JPS5948701A - 合成樹脂製調光レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、全５阪樹脂レンズ表面にハロゲン化銀を含ん
だ高硬度のコーティング被膜ケ施すことにより、調光性
能と耐擦傷性、耐光性、耐薬品性などの吹：＃また表面
特性を有する合成樹脂製調光レンズに関する。

１９７２年の米国のＦＤＡ規格の利足により、眼鏡レン
ズの安全性が見直され、レンズ利料としてより安全性の
高い合成樹脂が、無機ガラスに代わって使用されるよう
になってきた。我国においても年々合成樹脂レンズの７
エアが拡大してきている。一方、合Ｍ、樹脂レンズの主
流でめるジエチレンゲリコールビスアリルカーボネート
（以下、０Ｒ−３９と略す）樹脂によるレンズの比率は
、米国において約５０パーセントと言われ、比率が５０
パーセントに達してから、はとんど伸びが止っていると
言われてい／）、これはＯＲ−３９４ｉＪＥｉぼのガラ
スに比べ１ζノ易合のｆ易のつき易さと、もう一つ（１
、ＯＲ−５９Ｌ／ンズには、すぐれた調光性能を示すフ
ォトクロミンクレンズがなＶＸりめと推測されている。

唯一、ブルーのフォトクロミズムを示すレンズが、市販
されているのみである。このレンズの調光性能は、減光
率２着色速度、退色速駄共、ガラスレンズの調光性能に
比べると満足できるものではない。熱可塑性樹脂による
調光レンズにおいても、はぼ同様のことが言える。一方
、フォトクロミックレンズの着色に対する消費者の要望
は、元の吸収により無色からブラウンないしグレーへの
変化を求めるものが主流である。つま９、合ＤＩ　樹脂
レンズによる調光レンズには、満足でキ心ものが皆無と
いって過言ではない。

上記の点に鑑み、本発明者等は、優ｆ′Ｌ友調光１生能
、耐擦傷性、耐溶剤性、耐光性、耐衝撃性を有する合成
樹脂製調光レンズｆｃ児５ｙ、させるべく、鋭意研究し
た結果、下記に記述する本発明に到達し１こ、 すなわち本発明は、下記（７）Ａ、Ｂを含有してなるコ
ーディング組成物に７・ロゲン化銀を含有させた慣を・
６叡と′ｆつ合成樹脂震え’５３尤レンズである。

Ｒ１ぽビニル、プロピル、ブチル、アミノ。

イミノ、グリッドキ７．メタクリロキン、フェニル、お
よびＳＨ基から選ばノする少なくとも１押全言む有機基
、Ｒ２は水素、炭素数１〜６の炭化水素基、−またはビ
ニル基　Ｒ３に炭素数１〜５の炭化水素基、−γルコキ
ンーｒルキル基または炭素数１〜４の一γンル基、ａは
１′ｉたは２、ｂ（は０捷たは１であって、ａ　−４−
ｂ≦２）で示さね、るケイ素化合物の１種′１斤は２種
以上の加水分解物。

肌　一般式　Ｒ’ｃ　　Ｂ　ｉ　−Ｒ５４−０（式中、
Ｒ４は水素または炭素数１〜６の炭化水素基、Ｒ５（１
炭素数１〜５の炭化水素基、アルコキンアルキル基、−
または炭素数１〜４のアシル基、Ｃげ０〜２の整数であ
る）で示さＪするケイ素化合′］勿からノ卸する１枝又
を１２種以上の加水分解１（、グ。

本発明に用いる合へｙ分のケイ素化合物の具体例として
は、ビニルトリメトキンシラン、ビニルトリエトキンン
ラソ、エチレンジ了ミノプロビルトリメトキンンラン、
γ−アミノプロビルトリメトキンンラン、γ−グリンド
キンプロピルトリメトキシンラン、γ−グリンドキンプ
ロピルトリエトキ７７ラン、γ−グリッドキップロピル
メチルジメトキンシラン、β−グリンドーキンエチルト
リメトキン７ラン、β−（３，４−エボキンンクロヘキ
シル）エチルトリットキン７ラン、γ−（５゜４−エポ
キンンクロヘキンル）フロビルトリメトキ／ンラン、γ
−メタクリロキンプロビルトリメトキン７ラン、γ−メ
タクリロキンブロビルメチルジメトギン７ラン、フエニ
ルトリメトキ７ンラン、γ−メルカプトプロピルトリメ
トキン７ランなどをあげることができる。

また、Ｂ成分のケイ素化合物の具体例としては、テトラ
メトキン７ラン、テトラエトキン７ラン。

テトラプロポキシンラン、テトラエトキン７ラン。

メチルトリメトキンンラン、メチルトリエトキ７ンラン
、メチルトリプロポキン７ラン、メチルトリプトキンシ
ラン、エチルトリエトキン７ラン。

プロピルトリエトキシ７ラン、プチルトリエトキ７７ラ
ンなどをあげることができる。

上記７ラン化合吻の加水分解を行なうには、周知ハよう
にアルコール等の溶削の存在下、ま／ζは非序在下、水
或いは塩酸、硫酸、酢酸、リン酸等の水’ＦＪ’ｔＮを
用いることにより容易に得ることができる。又、Ａ、Ｂ
の７ラン化合物は、そｔ１七２１１種又（・ゴ２＄Ｉｉ
以上の混合物受用いてもよく、また予め該当するつ′ル
コキン基金加水分解したもｃ）、ｉン−ｃ　６１一部が
脱水縮合したものも本質的には同→でり９、これらを含
んでいても同等の効果が得られ＋）０ コーティング組成物に含ませてよい溶剤としては、アル
コール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、十ロソ
ルブ類、ノ・ロゲン化物、カルボン酸類、芳香族化合！
Ｉ＋！ｌ４（ｉｌ−あげることができ、これ等のうち、
１刊１又は２Ｆ！Ｊン、土の混合溶剤として用いること
ができる。廿穴必要に応じて、これ等と相ｆ４憔の良い
有快ポリマーや硬化触媒、界面活性剤を加えて、塗料と
して必要なレー″Ｉミリング性、粘性、乾燥特性などを
賦与することができる。

冑、ハロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀。

ヨウ化狂金上けることができ、美化銀が好適である。

上記の混合縁より成るコーテイング液の塗布方法に、浸
汀【法、スプレー法、スピンコーティング法、フローコ
ーティング−、去など、一般（ｌ！−７１なわれている
方法で積層さｆｌ、加熱乾燥することにより硬化破膜と
ｌゐ。２υｇ７す“；湿度、υロ熱時間（１、基材の性
質によって決定される。８４ｊられ１こ硬化被膜の膜厚
＋ｒｉｉ〜５Ｕμであゐことが好壕しぐ、１μ以下０）
場合に１−１：ｔ４足できる耐」ダ傷憔が傅られず、被
膜の性能を充分発揮することが困難であり、３０μ以上
の膜厚にしても、膜厚全厚くした効果が期待できない。

このよう・にして１４ら′ｉ′したコーチイングイ且１
ｊ７　！ｌ勿１−１、ポリカーホ゛ネート（σ（Ｉ！旨
、アクリル舖ｊ１旨、Ｃ，Ｒ−５９ト討脂、ポリスチレ
ン等の透明な（シ（脂よりなるレンズ表面に塗布さｒＬ
１透明性、旋光性能が優へた、父、実用と必装な耐催イ
ｌｈ性、耐薬品性、５寸ノに惟。

１６；１熱４く憔全有した合成（，１１府製調光レンズ
全イ（することかでき乙。

シ、下、災帽例により本発明を更に詳しく説明するが、
不発明はこれらに１５１（定さ丸るもので１・ｆない。

なお、実施中の部は市階都をホ丁。ぼた、被ｊ挽の評価
方法は］−に示す方法を用いた。

３周光ｊｔ　’ｉＵ　：フオトクロミノクレンズ古周）
“乙レンズテスターＨＥ−２２３（ハセガワピコー社−
匁）ｆ：用い、１回のテストで可視域の平均減光率が６
０受［以上のもの を良とした。

耐］祭傷住：＃０Ｏ００スチールウールでＩ　Ｋ−ｇの
荷重をかけ、１０往復表面を摩擦し、 湯のついた度合金工の段階に分けて 評価した。

Ａ：１ｏｎＸ５ｍの範囲内に全熱傷がつかない。

Ｂ：上記範囲内に１〜１０本−の傷がつぐ。

Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつく。

Ｄ：煎数の傷がついているが、平滑な表面が残っている
。

１）：表面についた協のため、平滑な表面は残っていな
い。

コート腋の密着１生：クロス力ノトテーフ゛テストによ
る。すなわち被ｌ１１２人面にナイフでクロスカットし
、１翫Ｘ１ｘｇのマス 目＞１ｏｏ個つくり、その上にセロ ハンや占ン渚テープ全イ寸看させたのち、テープを剥離
して、１００個のマス 目のうち剥離しないマス目のイ同数を もって表示した。

耐熱水性：煮沸水中に１時間浸漬後の被膜の状態金調べ
た。

耐熱性＝１３０℃の熱風乾燥炉中に２時間保存後の彼１
（（の状智を調べ霞。

ｌｌＩ＋薬品性：９５％エタノール、アセトン、６％硫
酸水溶液、１％水酸化すトリウム 水溶液中に、４８時間浸（Ａ後の被膜 の状態を調べた。

実姉例１゜ （１）　　γ−グリ７ドキンプロビルトリノ］・キン７
ランとテトラ７ｊ・キンシランの加水分解物の調禁ｆ’
ｊｔ拌装置を備えた反応器中に、γ−グリンドキンプロ
ビルトリメトキン７ラン６７’ｊｆ’）＋　テトラメト
キン７ランＩ　Ｕ　１　部＋　イソプロピルアルコール
１３５部を仕込み、激しく攪拌しながら室温下０．０５
規ボ塩個水尋７７部を添加し、υ１１水分所を行なった
尚、室温で更に１時間上月半を継続した。

その後攪拌全停止して室温て゛１昼夜熟成し穴、（２）
塗料の調整またび塗装 （］）でイ（すられ１こ加水分解物に塩化第一スズＯ３
部、シリコン系界面活性剤を０．２部加え、室温で３０
分間攪拌し、更に平均粒度１００ｍμの臭化銀９郡を加
えホモジナイザーで２００００ｒｐｍで１時間攪拌し、
混合分散液を得、塗料とした。この塗料を、５ＥＩＫＯ
ブラツク、Ｘ（ｃＲ−ｓｑ製レンズ）にＮ、ｅｒＸ法（
引上げ速度２０ｃｍ／ｊｔｈ）で塗布し、８０℃の熱風
乾燥機で３０分、更に１２０℃で９０分加熱硬化させた
。硬化後の被膜の厚さは３μであり、被Ｊｌｑはうすい
黄色味を帯びていたが透明であった。レンズの特性に表
１に示した。

実施例２゜ γ−グリ７ドキシプロピルトリメトキシシラン１４１ｉ
（Ｓ、テトラメトキンンラン６１部、メチルセロソルブ
１８０部に室温下、覚拌しながら０．０１Ｎ塩酸水浴液
１４２部を加えること以９′１は、実ｔａ例１と同様に
して、γ−グリンドキンプロビルトリメトキシシランと
テトラメトキ７ンランの加水分解物受傷た。この酢液に
、塩化鉛１都とンリコン系界面活性剤０．４部を加え、
室温で１時間攪拌し、平均粒度５０ｍμのヨウ化銀を分
散させ６０分攪拌し分散させ、＊液を得た。得られた塗
ｉ全ポリカーボネート製の樹脂に実姉例１と同じ条件で
、浸漬、乾燥、硬化を行なった。得られたレンズは薄い
黄色味を帯びた豊明なｔ／ンズであり、被膜の厚みは′
５．６μであった。レンズの特性については表１に示し
た。

実施例６゜ β−（３，４−エホキンンクロヘキシル）エチルトリメ
トキシ７ラン９７部、メチルトリメトキンシラン１６部
、約５０ｊｎμのエアロジル１５部（日本アエロ・ジル
（掬製）、テトラフ゛トキンチタン４．５部を加え、室
温下、４時間攪拌した後、水。

４．５部を強攪拌下１０分間で滴下した後、室温下２４
時間放置し熟成させた。

このようにして得られた液に、約５０ｍμの臭化銀７部
を加え、室温下ホモジナイザーで２００００ｒｐｍ　で
６０分攪拌し、塗液とし、ポリメチルメタクリレートを
射出成形して得らノ１だサングラスに、浸漬法（引上げ
速度ｉ　０ｔ１４　／　馴）で塗布し・６０℃１時間、
ａＯ℃６時間、乾燥硬化した。得ら九にレンズは、薄い
黄色味を帯びｆ？：、透明な１％ンズであり、被膜の厚
みは２５μであった。レンズの特性については表１に示
した。

実施例４゜ γ−メタクリロキンプロピルトリメトキンシラン１４９
部、テトラエトキシシラン８３部、イソプロピルアルコ
ール１５５　ｐＬ　ンリコン系界面活性剤０．７部を撹
拌器を備えた反応容器に仕込み、室温下、攪拌しながら
、０．０５　Ｎ塩酸水溶液８０部を一挙に加え、更に１
時間攪拌した。このｇ、を室温で２４時間熟成させ、約
５０ｍμの臭化銀１２部を加え、室温で１時間攪拌し、
分散混合液を得た。このようにして得らｆ″した塗液を
、５ＥＩＫＯハイロードのレンズに浸漬法（引上げ速度
５ｃｍ／ｍ）により塗布し、実姉例１と同条件で、乾燥
、硬化させ、高屈折率調光レンズを得た。得らｆ″Ｌだ
レンズは、若干黄色味を帯びた、透明な被膜を有するレ
ンズであり、被膜の厚みは２．５μであった。レンズの
特性を衣１に示した。

表　　　１゜ 夾 参 習 旨 出願人　株式会社　諏訪精工舎 代理人　弁〃［１士　最土　　務 手続補正書輸発） 昭和　５訓　８月　１８日 昭和５７年特許願第　１５７８５２弓 ２、凭明の名称 合成樹脂製調光レンズ ３、補正をする者 事件との関係　出願人 東京都新宿区西新宿２丁目４番１号 （２５６）株式会社　諏訪精工告 ４　代　理　人　　　　　代表取締役　中　村　恒　也
〒１５０東京都渋谷区神宮前２丁目６番８号５、　補正
により増加する発明の数 手続補正書（自発） １、　明細書４白下７１）ら１行目 ［Ｂ、一般式　Ｒ’　ｃ−８ｉ−ｈ’　４−ｃ−ｌ　　
とあるを、ｒ　Ｂ、　　一般式　Ｒ’　ｃ−８ｉ　（Ｏ
Ｒ’　）４−ｃｌにト山圧する。

２、四組（〃５５ｉ行目 「本発明に用いる金成分」とあるを、 ［本発明に用いるＡ成分」に補正する。。

６、　明細書８貞１６行目 「なＬ・、実施中の部は重ｈｉ′部を示す。」とあるを
、 「なお、実ｆｌｕ　１γり甲の都は１４７敗部をボす。

」に補正する。

４、明細書１２自７行目〜８行目 ［実Ｍｊｉり１１３ Ｂ−（６，４−エホキンシクロヘキンル）Ｊとあるな、 「実施し・リ　６゜ 攪拌装置ａを１１＃ｆえた反圧、谷信にメチルセロソル
ブ１？０部、Ｂ−（５，４−エボ千ジシクロヘキシル）
」に補正する。

以　　　上 代理人　最　上　　　務 特許請求の範囲 （１）　　下記のＡ、Ｂ（（含有してなるコーティング
組成物にハロゲン什銀を含有させたことを特徴とする合
成制脂呻尚光レンズ。

Ｒ１ハビニル、プロピル、ブチル、アミノ。

イミノ、グリシドキシ。メタクリロキシ。

〕土ニル、およびＳＨ基から１為ばれる少なくとも１種
を含む有機基、Ｒ２は水素、炭素数１〜６の炭化水素基
、捷たはビニル基、Ｒ３は炭素数１〜５の炭化水素基、
アルコキシアルヤル基せたは炭素賃１〜４のアシル基、
ａｉ１捷たは２、ｂは０寸たは１であって、ａ　−１−
ｂ≦２）で示されるケイ素化合物の１種または２種以上
の加水分１’ｊイ物。

Ｂ、−１投式　バー９二Ｓ　ｉ、−１（Ｃ小’）４−Ｃ
（式中、Ｒ４は水素または炭素数１〜６の炭化水素基、
Ｒ５は炭素ｕ、１〜５の炭化水素基、アルコ・■ジアル
キル２ＩＩｉ８または炭素数１〜４のアシル基、ＣはＯ
〜２の整数である）で示てれるケイ素化合物がら選ばれ
る１袖又は２伸以上の加水分解物。

６−

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記のＡ、Ｂｉ金含有てなるコーティング組成物
   にノ・ロゲン化銀を含有させたことを特許とする合成樹
   脂製調光レンズ。 Ｒ１はビニル、プロピル、ブチル、アミノ。 イミノ、ダリシドキン、メタクリ口キン。 フェニル、およびＳＨ基から選ばれる少なくとも１押を
   含む＋ｉ′磯基　Ｒ２は水素、炭素数１〜６の炭化水素
   基、またはビニル基、Ｒ３は炭素数１〜５の炭化水素基
   、アルコキンアルキル基または炭素数１〜４のアシル基
   、ａは１捷穴は２、ｂ（は０または１であって、ａ＋ｂ
   ≦２）で示されるケイ素化合物の１柚捷たは２性以上の
   加水分′解物。 Ｂ、一般式　Ｒ’ｃ−８ｉ−Ｒ５４−ＣＣ式中、Ｒ４は
   水素または炭素数１〜６の炭化水素法、Ｂ５は炭素数１
   〜５の炭化水素基、アルコギンアルキル基または炭素数
   １〜４のアシル基、Ｃはθ〜２の整数である）で示され
   るケイ素化合物から選ばれる１種又は２１重以上の加水
   分解物。