JPS59510B2 - ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ - Google Patents
ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS59510B2 JPS59510B2 JP48131260A JP13126073A JPS59510B2 JP S59510 B2 JPS59510 B2 JP S59510B2 JP 48131260 A JP48131260 A JP 48131260A JP 13126073 A JP13126073 A JP 13126073A JP S59510 B2 JPS59510 B2 JP S59510B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- hydrogen
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピリジン誘導体の製造法に関し、その目的は優
れた抗炎症作用（抗リウマチ作用を含む）および鎮痛作
用を示し、医薬あるいはその合成中間体として有用な新
規ピリジン誘導体を得る点にある。
れた抗炎症作用（抗リウマチ作用を含む）および鎮痛作
用を示し、医薬あるいはその合成中間体として有用な新
規ピリジン誘導体を得る点にある。
本発明の要旨は下記の一般式によつて示される。
〔式中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ水素、アルキル基、
シアノ基、カルバモイル基または両者が結合して形成す
る脂環もしくは芳香環を表わし、ｗはハロゲンまたは２
位もしくは４位を置換するニトロ基を表わし、Ｙ，およ
びＹ２はそれぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲンまたは両者が結合して形成するベンゼン環を表わ
し（但しＣＨＲＣＯＯＨはＹ１およびＹ２が形成するベ
ンゼン環上にあつてもよい。）、Ｒは水素またはアルキ
ルを表わし、Ｒ／はアルキルを表わし、（０）はオキサ
イドになり得ることを表わす。〕すなわち、本発明方法
はハロゲン（例えば、臭素、塩素など）で置換されてい
るかまたは２位もしくは４位にニトロ基を有するピリジ
ン誘導体またはそのＮ−オキサイド〔〕に加水分解によ
りカルボキシルメチル基またはα−アルキルカルボキシ
ルメチル基となる基を有するフエニル化合物〔〕を反応
させてフエノキシピリジン誘導体、またはそれらのＮ−
オキサイド〔１〕を得ることを目的とする。
シアノ基、カルバモイル基または両者が結合して形成す
る脂環もしくは芳香環を表わし、ｗはハロゲンまたは２
位もしくは４位を置換するニトロ基を表わし、Ｙ，およ
びＹ２はそれぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲンまたは両者が結合して形成するベンゼン環を表わ
し（但しＣＨＲＣＯＯＨはＹ１およびＹ２が形成するベ
ンゼン環上にあつてもよい。）、Ｒは水素またはアルキ
ルを表わし、Ｒ／はアルキルを表わし、（０）はオキサ
イドになり得ることを表わす。〕すなわち、本発明方法
はハロゲン（例えば、臭素、塩素など）で置換されてい
るかまたは２位もしくは４位にニトロ基を有するピリジ
ン誘導体またはそのＮ−オキサイド〔〕に加水分解によ
りカルボキシルメチル基またはα−アルキルカルボキシ
ルメチル基となる基を有するフエニル化合物〔〕を反応
させてフエノキシピリジン誘導体、またはそれらのＮ−
オキサイド〔１〕を得ることを目的とする。
本発明の原料化合物ピリジン誘導体〔〕は同一または相
異なる１〜２個の置換基すなわちアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソブチルなど）、シアノ
基、カルバモイル基で置換されていてもよいし、またそ
のピリジン環はベンゼン環のような芳香環またはシクロ
ペンチル環もしくはシクロヘブチル環のような脂環と縮
合していてもよい。
異なる１〜２個の置換基すなわちアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソブチルなど）、シアノ
基、カルバモイル基で置換されていてもよいし、またそ
のピリジン環はベンゼン環のような芳香環またはシクロ
ペンチル環もしくはシクロヘブチル環のような脂環と縮
合していてもよい。
反応させるフエニル化合物〔〕はＣＨＲＣＯＯＲ′基（
ＲおよびＲ′は前記と同意義）を有しており、かつアル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチ
ルなど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシなど）およびハロゲン（例えば
、塩素、臭素など）から選ばれた同一または相異なる１
〜２個の置換基を有していてもよい。本発明方法は塩基
性物質（例えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、炭酸水素アルカ１八酢酸アルカリなど）の
存在下あるいは不存在下にピリジン誘導体またはそのＮ
−オキサイド〔〕にフエニル化合物〔〕を縮合させるこ
とにより実施される。
ＲおよびＲ′は前記と同意義）を有しており、かつアル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチ
ルなど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシなど）およびハロゲン（例えば
、塩素、臭素など）から選ばれた同一または相異なる１
〜２個の置換基を有していてもよい。本発明方法は塩基
性物質（例えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、炭酸水素アルカ１八酢酸アルカリなど）の
存在下あるいは不存在下にピリジン誘導体またはそのＮ
−オキサイド〔〕にフエニル化合物〔〕を縮合させるこ
とにより実施される。
反応は通常無溶媒下あるいは不活性溶媒（例えば、ピリ
ジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、ニトロベンゼン、メタノール、
エタノールなど）中、室温ないし溶媒の沸点程度の温度
において実施される。なお、フエノール類またはナフト
ール類が使用される場合には触媒として酸化第二銅、銅
粉などの金属触媒を使用して反応を促進することを考慮
してもよい。また液状の原料化合物の場合は反応溶媒と
兼ねて用いることも可能である。上記反応工程により得
られたピリジン誘導体またはそれらのＮ−オキサイドは
さらに加水分解に付される。
ジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、ニトロベンゼン、メタノール、
エタノールなど）中、室温ないし溶媒の沸点程度の温度
において実施される。なお、フエノール類またはナフト
ール類が使用される場合には触媒として酸化第二銅、銅
粉などの金属触媒を使用して反応を促進することを考慮
してもよい。また液状の原料化合物の場合は反応溶媒と
兼ねて用いることも可能である。上記反応工程により得
られたピリジン誘導体またはそれらのＮ−オキサイドは
さらに加水分解に付される。
ここで行われる加水分解はエステル化合物を対応するカ
ルボン酸に変換する際に通常用いられる方法を踏襲して
行えばよく、水またはその他の含水溶媒中、酸（例えば
、塩酸、硫酸、臭化水素酸、酢酸など）またはアルカリ
（例えば、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ア
ルカリなど）を用いて室温または加熱下に行われる。な
お、原料化合物としてＮ−オキサイドを使用しながら、
Ｎ−オキサイドを目的化合物としない場合は必要に応じ
て各工程の前後で適宜還元し対応するピリジン誘導体と
することが可能である。本発明方法の生成物は分離、精
製または製剤化の必要に応じて、適当なアルカリ金属塩
（例えば、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ士金
属塩（例えば、カルシウム、バリウム、マグネシウム）
その他アルミニウム塩などに常法に準じて変換すること
が可能である。かくして得られるピリジン誘導体および
それらの塩類は優れた抗炎症作用（抗リウマチ作用を含
む）または鎮痛作用を示し、医薬またはその合成中間体
として有用な新規化合物である。
ルボン酸に変換する際に通常用いられる方法を踏襲して
行えばよく、水またはその他の含水溶媒中、酸（例えば
、塩酸、硫酸、臭化水素酸、酢酸など）またはアルカリ
（例えば、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ア
ルカリなど）を用いて室温または加熱下に行われる。な
お、原料化合物としてＮ−オキサイドを使用しながら、
Ｎ−オキサイドを目的化合物としない場合は必要に応じ
て各工程の前後で適宜還元し対応するピリジン誘導体と
することが可能である。本発明方法の生成物は分離、精
製または製剤化の必要に応じて、適当なアルカリ金属塩
（例えば、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ士金
属塩（例えば、カルシウム、バリウム、マグネシウム）
その他アルミニウム塩などに常法に準じて変換すること
が可能である。かくして得られるピリジン誘導体および
それらの塩類は優れた抗炎症作用（抗リウマチ作用を含
む）または鎮痛作用を示し、医薬またはその合成中間体
として有用な新規化合物である。
これらを医薬として使用するときは、錠剤、カプセル剤
、粉剤などとしての経口投与または注射剤、坐薬などと
しての非経口投与のいずれの方法も採用され得る。実施
例 １ ４−ニトロピリジンＮ−オキサイド５．３７、エチル２
−（４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート７．３５
７、炭酸カリウム粉末７．８５７および無水ジメチルホ
ルムアミド５５ｍ１の混合物を８０〜９０℃で１時間、
次いで１００〜１１０℃で１時間反応させる。
、粉剤などとしての経口投与または注射剤、坐薬などと
しての非経口投与のいずれの方法も採用され得る。実施
例 １ ４−ニトロピリジンＮ−オキサイド５．３７、エチル２
−（４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート７．３５
７、炭酸カリウム粉末７．８５７および無水ジメチルホ
ルムアミド５５ｍ１の混合物を８０〜９０℃で１時間、
次いで１００〜１１０℃で１時間反応させる。
ジメチルホルムアミドを減圧留去後、残渣に水を加え塩
化メチレンで抽出する。抽出液を１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗滌後、乾
燥し塩化メチレンを留去すると、粗エチル２−〔４−（
４ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオネートＮオキサ
イド９．６７を得る。本品をアルミナカラムクロマトお
よびシリカゲルカラムクロマトに付し精製品７．０ｙを
得る。． ＣＣｌ ＩＲ：ν ４ＣＴ！ｌ−１１７４０１１４８０１ｍａ
ｘ１２４０１１２０５。
化メチレンで抽出する。抽出液を１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗滌後、乾
燥し塩化メチレンを留去すると、粗エチル２−〔４−（
４ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオネートＮオキサ
イド９．６７を得る。本品をアルミナカラムクロマトお
よびシリカゲルカラムクロマトに付し精製品７．０ｙを
得る。． ＣＣｌ ＩＲ：ν ４ＣＴ！ｌ−１１７４０１１４８０１ｍａ
ｘ１２４０１１２０５。
精製品１７を２０％水酸化カリウム水溶液１０ｍ１に溶
解し室温で１０分間放置する。
解し室温で１０分間放置する。
酢酸で酸性とした後塩化ナトリウムで塩析し、塩化メチ
レンで抽出する。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗滌後、乾燥し塩化メチレンを留去すると２〔４−（４
−ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオン酸Ｎ−オキサ
イド８５０ηを得る。９９％エタノール／酢酸エチルよ
り再結晶するとＭｐ２Ｏ６〜２０７℃を示す。
レンで抽出する。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗滌後、乾燥し塩化メチレンを留去すると２〔４−（４
−ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオン酸Ｎ−オキサ
イド８５０ηを得る。９９％エタノール／酢酸エチルよ
り再結晶するとＭｐ２Ｏ６〜２０７℃を示す。
元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ３Ｏ４Ｎとして
計算値 Ｃｌ６４．８６：Ｈｌ５．Ｏ５；Ｎ、５．４０
実験値 Ｃｌ６４．９７；Ｈｌ５．ｌｌ；Ｎ５．５２
． ＮｕｊＯｌ−１
１Ｒ：ν 鑞− 〜１９００〜、１７００、Ｍａｘ
実施例 ２ ２−ブロモ−６−メチルピリジン２．２４７、エチル２
−（４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート２．５３
７、炭酸カリウム粉末２．７７および無水ジメチルアセ
トアミド２５ｍ１の混合物を１８０〜１８５℃で１６時
間反応させる。
実施例 ２ ２−ブロモ−６−メチルピリジン２．２４７、エチル２
−（４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート２．５３
７、炭酸カリウム粉末２．７７および無水ジメチルアセ
トアミド２５ｍ１の混合物を１８０〜１８５℃で１６時
間反応させる。
ジメチルアセトアミドを減圧留去後残渣に水を加えベン
ゼンで抽出する。抽出液を水および２Ｎ一水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗滌後乾燥しベンゼンを留去すると粗エチ
ル２−〔４−（６−メチル−２−ピリジルオキシ）フエ
ニル〕プロピオネート１．２７が得られる。一方、ベン
ゼン抽出母液を塩酸々性とした後エーテルで抽出、抽出
部をジアゾエタンのエーテル溶液を加えてエステル化し
た後水酸化ナトリウム水溶液で洗滌、次いで乾燥しエー
テルを留去すると粗エチル２−〔４−（６−メチル−２
−ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオネート２．１７
が得られる。先に得られた１．２７と合せてシリカゲル
カラムクロマトに付しベンゼン〜１０％工ーテル／ベン
ゼン溶出部より精製品２．１５７を得る。ＣＣｌＩＲ：
ν ４（１−JモV１−１１７３５、１４５００二Ｍａ
ｘ精製品２．１５７を２０％水酸化カリウム水溶液１０
ｍ１および９５％エタノール１０ｍ１の混液に溶解し室
温で１時間放置する。
ゼンで抽出する。抽出液を水および２Ｎ一水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗滌後乾燥しベンゼンを留去すると粗エチ
ル２−〔４−（６−メチル−２−ピリジルオキシ）フエ
ニル〕プロピオネート１．２７が得られる。一方、ベン
ゼン抽出母液を塩酸々性とした後エーテルで抽出、抽出
部をジアゾエタンのエーテル溶液を加えてエステル化し
た後水酸化ナトリウム水溶液で洗滌、次いで乾燥しエー
テルを留去すると粗エチル２−〔４−（６−メチル−２
−ピリジルオキシ）フエニル〕プロピオネート２．１７
が得られる。先に得られた１．２７と合せてシリカゲル
カラムクロマトに付しベンゼン〜１０％工ーテル／ベン
ゼン溶出部より精製品２．１５７を得る。ＣＣｌＩＲ：
ν ４（１−JモV１−１１７３５、１４５００二Ｍａ
ｘ精製品２．１５７を２０％水酸化カリウム水溶液１０
ｍ１および９５％エタノール１０ｍ１の混液に溶解し室
温で１時間放置する。
エタノールを減圧留去し残渣に水を加え塩酸々性とした
後析出した油状物を炭酸水素ナトリウムで溶解する。塩
化メチ ２レンで洗滌次いで活性炭処理後塩酸々性とし
てエーテルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後エーテル
を留去すると２−〔４−（６−メチル−２−ピリジルオ
キシ）フエニル〕プロピオン酸の油状物１．５７が得ら
れる。 ｊ本油状物１．
４５７を水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１に溶解し、エ
ーテルで洗滌後塩化カルシウム１．１等量モルを加え析
出する２−（４−（６−＊＊メチル−２−ピリジルオキ
シ）フエニル〕プロピオン酸カルシウム塩を沢取、水洗
する。母液を濃縮するとカルシウム塩が得られ合計１．
５９ｙのカルシウム塩１水和物が得られる。Ｍｐ２７３
〜２７５℃Ｒ：νＮＵｊＯｌＣＴＩｌ−１３４００１１
５７００ｍａｘ１実施例 ３−５ 反応溶媒にピリジンを用いて実施例２と同様に反応処理
し下記の化合物を得る。
後析出した油状物を炭酸水素ナトリウムで溶解する。塩
化メチ ２レンで洗滌次いで活性炭処理後塩酸々性とし
てエーテルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥後エーテル
を留去すると２−〔４−（６−メチル−２−ピリジルオ
キシ）フエニル〕プロピオン酸の油状物１．５７が得ら
れる。 ｊ本油状物１．
４５７を水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１に溶解し、エ
ーテルで洗滌後塩化カルシウム１．１等量モルを加え析
出する２−（４−（６−＊＊メチル−２−ピリジルオキ
シ）フエニル〕プロピオン酸カルシウム塩を沢取、水洗
する。母液を濃縮するとカルシウム塩が得られ合計１．
５９ｙのカルシウム塩１水和物が得られる。Ｍｐ２７３
〜２７５℃Ｒ：νＮＵｊＯｌＣＴＩｌ−１３４００１１
５７００ｍａｘ１実施例 ３−５ 反応溶媒にピリジンを用いて実施例２と同様に反応処理
し下記の化合物を得る。
２−〔４−（３−ピリジルオキシ）フエニノリプロピオ
ン酸Ｎ−オキサイド、Ｍｐｌ３９〜１４０℃（アセトン
より再結晶）。
ン酸Ｎ−オキサイド、Ｍｐｌ３９〜１４０℃（アセトン
より再結晶）。
ＩＲ：νＮＵｊＯｌｃＴＬ−１〜１９５０〜 １７００
０ｍａｘ元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ２Ｏ４Ｎとして 計算値 Ｃ、６４．８６：Ｈｌ５．Ｏ５：Ｎ５．４Ｏ 実験値 Ｃ６５．Ｏ７；Ｈｌ５．ｌ２； Ｎｌ５．７Ｏ ２−〔６−（２−ピリジルオキシ）−２−ナフチル〕プ
ロピオン酸、Ｍｐｌ９７〜１９８℃（エタノールより再
結晶）。
０ｍａｘ元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ２Ｏ４Ｎとして 計算値 Ｃ、６４．８６：Ｈｌ５．Ｏ５：Ｎ５．４Ｏ 実験値 Ｃ６５．Ｏ７；Ｈｌ５．ｌ２； Ｎｌ５．７Ｏ ２−〔６−（２−ピリジルオキシ）−２−ナフチル〕プ
ロピオン酸、Ｍｐｌ９７〜１９８℃（エタノールより再
結晶）。
ＩＲ：νＮＵｊＯｌ？−１２５００１１９５０、Ｍａｘ
元素分析：Ｃｌ８Ｈｌ５Ｏ３Ｎとして 計算値 Ｃ、７３．７０：Ｈｌ５．ｌ５；Ｎ、４．７８ 実験値 Ｃｌ７３．５２；Ｈｌ５．ｌ６：Ｎ、５，０２ ２−〔３−メトキシ−４−（２−ピリジルオキシ）フエ
ニル〕プロピオン酸カルシウム塩４水和物、Ｍｐｌ５８
℃（分解）（水より再結晶）。
元素分析：Ｃｌ８Ｈｌ５Ｏ３Ｎとして 計算値 Ｃ、７３．７０：Ｈｌ５．ｌ５；Ｎ、４．７８ 実験値 Ｃｌ７３．５２；Ｈｌ５．ｌ６：Ｎ、５，０２ ２−〔３−メトキシ−４−（２−ピリジルオキシ）フエ
ニル〕プロピオン酸カルシウム塩４水和物、Ｍｐｌ５８
℃（分解）（水より再結晶）。
実施例 ６〜１７実施例２と同様に反応処理し下記の化
合物を得る。
合物を得る。
上記表中、Ｍｅはメチル基を表わし、Ｘ１およびＸ２欄
において例えば４−Ｍｅとはピリジン環の４位をメチル
基が置換していることを表わす。〕１木実施例 １８〜
２８実施例１または３と同様に反応処理し下記の化９合
物を得る。
において例えば４−Ｍｅとはピリジン環の４位をメチル
基が置換していることを表わす。〕１木実施例 １８〜
２８実施例１または３と同様に反応処理し下記の化９合
物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ水素、アルキル
基、シアノ基、カルバモイル基または両者が結合して形
成する脂環もしくは芳香環を表わし、Ｙ＿１およびＹ＿
２はそれぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ンまたは両者が結合して形成するベンゼン環を表わし（
但しＣＨＲＣＯＯＲ′基はＹ＿１およびＹ＿２が形成す
るベンゼン環上にあつてもよい。 ）、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ｒ′はアルキル
を表わす。〕で示される化合物またはそのＮ−オキサイ
ドを加水分解に付して対応するカルボン酸を得ることを
特徴とするピリジン誘導体の製造法。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ水素、アルキル
基、シアノ基、カルバモイル基または両者が結合して形
成する脂環もしくは芳香環を表わし、Ｗはハロゲンまた
は２位もしくは４位を置換するニトロ基を表わす。 〕で示される化合物またはそのＮ−オキサイドを一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙ＿１およびＹ＿２はそれぞれ水素、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲンまたは両者が結合して形成
するベンゼン環を表わし（但しＣＨＲＣＯＯＲ′基はＹ
＿１およびＹ＿２が形成するベンゼン環上にあつてもよ
い。 ）、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ｒ′はアルキル
を表わす。〕で示される化合物と反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、ＲおよびＲ
′は前記と同意義を表わす。 〕で示される化合物またはそのＮ−オキサイドを得、つ
いで加水分解に付して対応するカルボン酸を得ることを
特徴とするピリジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48131260A JPS59510B2 (ja) | 1973-11-22 | 1973-11-22 | ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48131260A JPS59510B2 (ja) | 1973-11-22 | 1973-11-22 | ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50111076A JPS50111076A (ja) | 1975-09-01 |
| JPS59510B2 true JPS59510B2 (ja) | 1984-01-07 |
Family
ID=15053748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48131260A Expired JPS59510B2 (ja) | 1973-11-22 | 1973-11-22 | ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59510B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486593A (en) * | 1983-01-19 | 1984-12-04 | The Upjohn Company | 2-,3-, or 4-Pyridinylmethylamino arylic acids as thromboxane A2 synthetase and 5-lipoxygenase inhibitors |
| DE4432106A1 (de) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Hoechst Ag | Mit Heterocyclen-N-Oxid-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum, sie enthaltendes Medikament sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
-
1973
- 1973-11-22 JP JP48131260A patent/JPS59510B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50111076A (ja) | 1975-09-01 |
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