JPS5951208A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPS5951208A JPS5951208A JP57218821A JP21882182A JPS5951208A JP S5951208 A JPS5951208 A JP S5951208A JP 57218821 A JP57218821 A JP 57218821A JP 21882182 A JP21882182 A JP 21882182A JP S5951208 A JPS5951208 A JP S5951208A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fungicide
- compound
- formula
- methyl
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- Pending
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Xはハロゲン原子またはメチル基を示す。Yは
ハロゲン原子、メチル基、低級アルコキシル基またはメ
トキシメチル基を示す。
ハロゲン原子、メチル基、低級アルコキシル基またはメ
トキシメチル基を示す。
Zは水素原子、フッ素原子または低級アルコキシル基を
示す。Aは酸素原子またはイオウ原子を示す。Rは低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ま
たは低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、シア
ノ基、ハロケン原子のうちいずれかの置換基で置換され
た低級アルキル基を示す。〕で表されるN−フェニルチ
オカーバメート系化合物、たとえば第1表で示される化
合物の1lliV上とペンスイミダゾール系殺−剤、た
とえば式 %式%( で表されるメチルl−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下化合物fAI
と記す)、式 [ で表される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下化合物(Blと記す)、式で表されるメチルベン
ズイミダゾール−2−イルカ−バメート(以下化合物f
olと記す)、式で表される2−(2−フリル)ベンズ
イミダゾール(以下化合物(Dlと記す)、またはチオ
ファネート系殺菌剤、たとえば式 で表される1、2−ビス(8−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物(11と記す)
、式 で表される1、2−ビ5ス(8−エトキシカルボニル−
2−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物IFIと記す
)、式 で表される2−(0,8−ジメチルホスホリル−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物(0)と記す)、式 で表される2−(0,0−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ) −1−(8’−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物([−11と記す)、ま
たは環状イミド系殺菌剤、たとえば式 %式% で表されるN−(8’、5’−ジクロロフェニル)−1
,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボキシイ
ミド(以下化合物(I)と記す)、式で表される8 −
(8’ 、 5’−ジクロロフェニル)−1−イソブロ
ビルカルバモイルイミタ゛シリジン−2,4−ジオン(
以下化合物(Jlと記す)、式 で表される8−(8’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−ジオン
(以−ド化合物区)と配す)、式で表されるエチル(R
8)−8−(8’、 5’−ジクロロフェニル)−5−
メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5−カルボ
キシレート(以下化合物(Llと記す。)4から選ばれ
た1種以上とを有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌組成物(以下本発明組成物と称す)に関
する。
示す。Aは酸素原子またはイオウ原子を示す。Rは低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ま
たは低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、シア
ノ基、ハロケン原子のうちいずれかの置換基で置換され
た低級アルキル基を示す。〕で表されるN−フェニルチ
オカーバメート系化合物、たとえば第1表で示される化
合物の1lliV上とペンスイミダゾール系殺−剤、た
とえば式 %式%( で表されるメチルl−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下化合物fAI
と記す)、式 [ で表される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下化合物(Blと記す)、式で表されるメチルベン
ズイミダゾール−2−イルカ−バメート(以下化合物f
olと記す)、式で表される2−(2−フリル)ベンズ
イミダゾール(以下化合物(Dlと記す)、またはチオ
ファネート系殺菌剤、たとえば式 で表される1、2−ビス(8−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物(11と記す)
、式 で表される1、2−ビ5ス(8−エトキシカルボニル−
2−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物IFIと記す
)、式 で表される2−(0,8−ジメチルホスホリル−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物(0)と記す)、式 で表される2−(0,0−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ) −1−(8’−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物([−11と記す)、ま
たは環状イミド系殺菌剤、たとえば式 %式% で表されるN−(8’、5’−ジクロロフェニル)−1
,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボキシイ
ミド(以下化合物(I)と記す)、式で表される8 −
(8’ 、 5’−ジクロロフェニル)−1−イソブロ
ビルカルバモイルイミタ゛シリジン−2,4−ジオン(
以下化合物(Jlと記す)、式 で表される8−(8’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−ジオン
(以−ド化合物区)と配す)、式で表されるエチル(R
8)−8−(8’、 5’−ジクロロフェニル)−5−
メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5−カルボ
キシレート(以下化合物(Llと記す。)4から選ばれ
た1種以上とを有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌組成物(以下本発明組成物と称す)に関
する。
第 l 表
ベンズイミタ゛ゾール系殺菌剤およびチオファネート系
殺菌剤(以下ペンスイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記−す)は、展−芸作物に寄生する種々の病源菌
に対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。ところが、これらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐生閑が矩延し薬剤の防除効果
が下がり、実際上使用し得ない状況となることがしばし
ば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待ど
おりの防除効果が得られず、病害の発生を抑えることか
できない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大
である。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性をボす菌は、この
群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られている。したがって、たとえばベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のベン
ズイミダゾール・チオノ1ネート系殺菌剤を散布しても
、防除効果を期待することはできない。
殺菌剤(以下ペンスイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記−す)は、展−芸作物に寄生する種々の病源菌
に対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。ところが、これらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐生閑が矩延し薬剤の防除効果
が下がり、実際上使用し得ない状況となることがしばし
ば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待ど
おりの防除効果が得られず、病害の発生を抑えることか
できない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大
である。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性をボす菌は、この
群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られている。したがって、たとえばベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のベン
ズイミダゾール・チオノ1ネート系殺菌剤を散布しても
、防除効果を期待することはできない。
薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾール・チ
オファイ、−ト系殺閑剤の使用を中止せざるを得ないが
、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例
が多く知られており、一旦薬剤耐性函が発生するとその
後長い間その影響を受けることになる。また、そのよう
な圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の
殺菌剤を散布することにより対象となる病害を防除する
訳であるか、ベンズイミダゾール・チオノ1ネート系殺
菌剤はど優れた防除効果を示すものは極めて少なく、適
確な防除が困難となっている。前述の環状イミド系殺菌
剤は、種々の植物病害とリオ)け灰色カビ病に有効であ
るが、前に述べたようなベンズイミダゾール・チオノ1
ネ−1・系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題がある。
オファイ、−ト系殺閑剤の使用を中止せざるを得ないが
、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例
が多く知られており、一旦薬剤耐性函が発生するとその
後長い間その影響を受けることになる。また、そのよう
な圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の
殺菌剤を散布することにより対象となる病害を防除する
訳であるか、ベンズイミダゾール・チオノ1ネート系殺
菌剤はど優れた防除効果を示すものは極めて少なく、適
確な防除が困難となっている。前述の環状イミド系殺菌
剤は、種々の植物病害とリオ)け灰色カビ病に有効であ
るが、前に述べたようなベンズイミダゾール・チオノ1
ネ−1・系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題がある。
本発明縛らは」−述の巾情を考慮し、薬剤耐性菌1c対
し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性発生
1i1i1場で高い病害防除効果が期待できることから
、そのような性質を持つ殺1@剤の発明に鋭意努力した
。その結果、前述のN−フェニルチオカーバメート系化
合物が薬剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果をjす殺菌剤
であることが判明した。すなわちN−フェニルチオカー
バメート系化合物は後述の試験例からも明らかなように
、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌(以下薬剤感受性
菌と呼ぶ)による病害に対し何ら防除効果を示さないが
、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除効果を示
し、薬剤耐性菌に対する殺菌力はきわめて選択性の商い
ものであった。
し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性発生
1i1i1場で高い病害防除効果が期待できることから
、そのような性質を持つ殺1@剤の発明に鋭意努力した
。その結果、前述のN−フェニルチオカーバメート系化
合物が薬剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果をjす殺菌剤
であることが判明した。すなわちN−フェニルチオカー
バメート系化合物は後述の試験例からも明らかなように
、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌(以下薬剤感受性
菌と呼ぶ)による病害に対し何ら防除効果を示さないが
、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除効果を示
し、薬剤耐性菌に対する殺菌力はきわめて選択性の商い
ものであった。
しかし、病g菌が蔓延している実際の圃場では、薬剤耐
性−と感受性菌が混在している場合モ多く、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系
殺菌剤またはn(I述のN−フェニルチオカーバメート
系化合物のいずれかを単独で使用するだけでは十分な病
害防除効果を期待することが難しい。そこでこオ]らの
N−フェニルチオカーバメート系化合物の1棟以上とベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環
状イミド系殺凶剤の1棟以上とを混合して使用すること
による病害防除効果について検討した。その結果、病害
防除効果はN−フェニルチオカーバメート系化合物また
はベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤を単独で使用した場合よりも両者を
混合して使用した場合に高い傾向が見られた。したがっ
て、本発明組成物はいかなる圃場でも侵れた防除効果を
示す殺菌剤として実用価値の高いものである。さらに本
発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃場で、ベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状
イミド系殺菌剤を連続散布することにより薬剤耐性mの
金延が懸念される場合でも、その出現を未然に防止する
ことができる。
性−と感受性菌が混在している場合モ多く、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系
殺菌剤またはn(I述のN−フェニルチオカーバメート
系化合物のいずれかを単独で使用するだけでは十分な病
害防除効果を期待することが難しい。そこでこオ]らの
N−フェニルチオカーバメート系化合物の1棟以上とベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環
状イミド系殺凶剤の1棟以上とを混合して使用すること
による病害防除効果について検討した。その結果、病害
防除効果はN−フェニルチオカーバメート系化合物また
はベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤を単独で使用した場合よりも両者を
混合して使用した場合に高い傾向が見られた。したがっ
て、本発明組成物はいかなる圃場でも侵れた防除効果を
示す殺菌剤として実用価値の高いものである。さらに本
発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃場で、ベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状
イミド系殺菌剤を連続散布することにより薬剤耐性mの
金延が懸念される場合でも、その出現を未然に防止する
ことができる。
本発明組成物は、広範囲の種類の糸状前に対し侵れた殺
菌力を有するが故に、農園芸上発生する種々の病源菌の
防除に使用することができる。
菌力を有するが故に、農園芸上発生する種々の病源菌の
防除に使用することができる。
たとえば、リンゴのうどんこ病菌(p od OS p
h a−era 1eoucotricha )、黒
星病菌(Venturia 1na−equaIis
)、黒点病菌(Mycosphaerella pom
i )、褐斑病@ (Marssonina mali
)、 モリリア病菌(5clerotinia ma
li )、カキのうどんこ病菌(Phyllactin
ia kakicola )、炭そ病菌(Oloeos
porium kaki )、 モモの天産病菌(5C
lerOLInla ctnerea )、黒星病菌(
Olado−sporium carpoph口um)
、フォモプシス腐敗病菌(Phomops is sp
、 )、ブドウの灰色かび病菌(Botrytis
cinerea )、褐斑病閑(0ercospora
viticnla )、うどんこ病菌(#ncinul
a necator)、黒とう病菌(Elsinoe
ampelina )、 晩質病菌(Glomerel
la cingulata )、テンサイの褐斑病菌(
0ercospora beticola ) 、ビー
ナツツの褐斑病茜(Qercospora arach
idicola ) 、黒渋病菌(Oercospor
a personata )、オオムキのうどんを病菌
(Erysiphe graminis f、 sp、
hordei)、アイ−スポット病菌(Oercos
porella berpotr−1choides)
、紅色言質病菌(Fusarium n1vake)
、コムギのうどんこ病−(Erysiphe gram
inis f。
h a−era 1eoucotricha )、黒
星病菌(Venturia 1na−equaIis
)、黒点病菌(Mycosphaerella pom
i )、褐斑病@ (Marssonina mali
)、 モリリア病菌(5clerotinia ma
li )、カキのうどんこ病菌(Phyllactin
ia kakicola )、炭そ病菌(Oloeos
porium kaki )、 モモの天産病菌(5C
lerOLInla ctnerea )、黒星病菌(
Olado−sporium carpoph口um)
、フォモプシス腐敗病菌(Phomops is sp
、 )、ブドウの灰色かび病菌(Botrytis
cinerea )、褐斑病閑(0ercospora
viticnla )、うどんこ病菌(#ncinul
a necator)、黒とう病菌(Elsinoe
ampelina )、 晩質病菌(Glomerel
la cingulata )、テンサイの褐斑病菌(
0ercospora beticola ) 、ビー
ナツツの褐斑病茜(Qercospora arach
idicola ) 、黒渋病菌(Oercospor
a personata )、オオムキのうどんを病菌
(Erysiphe graminis f、 sp、
hordei)、アイ−スポット病菌(Oercos
porella berpotr−1choides)
、紅色言質病菌(Fusarium n1vake)
、コムギのうどんこ病−(Erysiphe gram
inis f。
sp、 tritici )、 キュウリのうどんこ病
菌(5phaerotheca fuliginea
)、つる枯病菌(Mycosphaerella me
lonis)、菌核病菌(5clerotinia
sclerotiorum )、灰色かび病菌(Ilo
trytis cinerea)、黒星病菌(Qlac
losporiumcucumerinum )、 ト
マトの葉かび病菌(Olados−porium fu
lvum) 、灰色カビ病di (Botrytisc
inerea )、ナスの黒枯病菌(Oorynesp
oramelongenae)、イチゴのうどんこ病菌
(Sphaer−otheca humuli )、萎
黄病菌(Fusarium nxys−porum f
、 sp 、 fragariae )、タマネギの灰
色腐敗病fig (Botrytis alli )、
レタスの菌核病菌(Sclerotinia scle
rotiorum )、セルリーの斑点病菌(Oerc
ospora apii )、インゲンマメの角斑病菌
(phaeoisariopsis griseola
)、ホップの灰色カビ病菌(Bot4ytis c
inerea )、タバコノうどんこ病菌(Erysi
phe cichoracearum)、バラの黒星病
菌(Diplocarpon rosae )、ミカン
のそうか病F!4(Elsinae fawcett
i )、青がび病5H(Pen1cil目um i t
al icum )、縁かび病菌(Penicilli
um digitatum )などの薬剤耐性菌の防除
に使用することができる。
菌(5phaerotheca fuliginea
)、つる枯病菌(Mycosphaerella me
lonis)、菌核病菌(5clerotinia
sclerotiorum )、灰色かび病菌(Ilo
trytis cinerea)、黒星病菌(Qlac
losporiumcucumerinum )、 ト
マトの葉かび病菌(Olados−porium fu
lvum) 、灰色カビ病di (Botrytisc
inerea )、ナスの黒枯病菌(Oorynesp
oramelongenae)、イチゴのうどんこ病菌
(Sphaer−otheca humuli )、萎
黄病菌(Fusarium nxys−porum f
、 sp 、 fragariae )、タマネギの灰
色腐敗病fig (Botrytis alli )、
レタスの菌核病菌(Sclerotinia scle
rotiorum )、セルリーの斑点病菌(Oerc
ospora apii )、インゲンマメの角斑病菌
(phaeoisariopsis griseola
)、ホップの灰色カビ病菌(Bot4ytis c
inerea )、タバコノうどんこ病菌(Erysi
phe cichoracearum)、バラの黒星病
菌(Diplocarpon rosae )、ミカン
のそうか病F!4(Elsinae fawcett
i )、青がび病5H(Pen1cil目um i t
al icum )、縁かび病菌(Penicilli
um digitatum )などの薬剤耐性菌の防除
に使用することができる。
一方、本発明組成物は入着、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用
できるし、また殺1.i3剤として便いやすくするため
担体と混合して施用することができ、通電使用される形
態、たとえば粉剤、水和剤、ill剤、乳剤、錠剤、粒
剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどのいずれとし
でも使用できる。
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用
できるし、また殺1.i3剤として便いやすくするため
担体と混合して施用することができ、通電使用される形
態、たとえば粉剤、水和剤、ill剤、乳剤、錠剤、粒
剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどのいずれとし
でも使用できる。
製剤中には一般に活性化合物(混合成分を自めで)を重
量にして1.0〜95.096、好ましくi、12.0
〜81)、 096を含み、通常to’y−ルa>タリ
10〜100Fの施用坑が過当である。さらにその1史
用【濃度は0.005〜0.596の範囲が望ましいが
、これらの使用態、I一度は剤型、施用時期、方法、場
所、対象肩書、対家作物等によっても異なるため前記範
囲に拘わることなく増減することは何ら差し文えない。
量にして1.0〜95.096、好ましくi、12.0
〜81)、 096を含み、通常to’y−ルa>タリ
10〜100Fの施用坑が過当である。さらにその1史
用【濃度は0.005〜0.596の範囲が望ましいが
、これらの使用態、I一度は剤型、施用時期、方法、場
所、対象肩書、対家作物等によっても異なるため前記範
囲に拘わることなく増減することは何ら差し文えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤専と混合して使用することができ、たとえばS−ノル
マル−ブチルS−パラ−ターシャリ−ブチルベンジルジ
チオカーボンイミデート、0,0−ジメチル 0−(2
,6−ジクロロ−4−メチルフェニル) ホスホロチオ
エート、N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキセ
ン−1,2−ジカルボキシイミド、シス−N−(1,1
,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンエチ
レンビスジチオカーバメート、ビス(N、N−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン、ドデシルグ
アニジ、ンアセテート、5.6−シヒドロー2−ノナル
ー1.4−オキサチイン−8−カルボキサニリド、N′
−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N−ジメチル−N
′−フェニルスルフアミ)’、1−(4−クロロフェノ
キシ)−8,8−ジメチル−1−(1,2゜4−トリア
ゾル−1−イル)−2−ブタノン、メチル N−(2,
6−シスチルフエニル)−N−メトキシアセチル−2−
メチルグリシネート、アルミニウムエチルホスファイト
寺の殺菌剤、2.4−ジクロロフェノキシ酢671.2
−、)1チル−4−クロロフェノキシ肋酸、2−メチル
−4−クロロフェノキシ酢酸(エステル、4Mを含む)
等のフェノキシ糸除革剤、2,4−ジクロロフェニル4
′−二トロフェニルエーテル2.4.6−)ジクロロフ
ェニル4′−二トロフェニルエーテル、2−クロロ−4
−1−リフルオロメチルフェニル8′−エトキシ−4′
−二トロフェニルエーテル、2.4−ジクロロフェニル
4′−二トロー8−メトキシフェニルエーテル、2゜4
−ジクロロフェニル8′−メトキシヵルボニル−4−二
トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草f
す、2−クロロ−4,6−ピスエチルアミノー1,8.
5−トリアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−
イソプロビルアミノ−1,8,5−トリアジン、2−メ
チルチオ−4,6−ピスエチルアミノー1,8.5−ト
リアジン、2−メチルチオ−4,6−ピスイソプロビル
アミノー1,8.5−トリアジン等のトリアジン系+i
4草剤、8−(8、4−シアノフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア、8−(8,4−ジクロロフェニル)−1
−メトキシ−1−メチルウレア、t−(α、α−ジメチ
ルベンジル)−a−p−トリルウレア、1−\ (2−ベンゾチアゾリル)−t、a−ジメチルウレア等
の尿素系除草剤、イソプロピルN−(3−クロロフェニ
ル)カーバメート、メチルN−(8,4−ジクロルフェ
ニル)カーバメート等のカーバメート糸除幀剤、5−(
4−クロロベンジル)N、N−ジエチルチオールカーバ
メート、S−エチルtA 、 N−ヘキサメチレンチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
8.4−ジクロロプロピオンアニリド、2−クロロ−N
−メトキシメチル−2,6−ジエチルアセトアニリド、
2−クロロ−2′。
剤専と混合して使用することができ、たとえばS−ノル
マル−ブチルS−パラ−ターシャリ−ブチルベンジルジ
チオカーボンイミデート、0,0−ジメチル 0−(2
,6−ジクロロ−4−メチルフェニル) ホスホロチオ
エート、N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキセ
ン−1,2−ジカルボキシイミド、シス−N−(1,1
,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンエチ
レンビスジチオカーバメート、ビス(N、N−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン、ドデシルグ
アニジ、ンアセテート、5.6−シヒドロー2−ノナル
ー1.4−オキサチイン−8−カルボキサニリド、N′
−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N−ジメチル−N
′−フェニルスルフアミ)’、1−(4−クロロフェノ
キシ)−8,8−ジメチル−1−(1,2゜4−トリア
ゾル−1−イル)−2−ブタノン、メチル N−(2,
6−シスチルフエニル)−N−メトキシアセチル−2−
メチルグリシネート、アルミニウムエチルホスファイト
寺の殺菌剤、2.4−ジクロロフェノキシ酢671.2
−、)1チル−4−クロロフェノキシ肋酸、2−メチル
−4−クロロフェノキシ酢酸(エステル、4Mを含む)
等のフェノキシ糸除革剤、2,4−ジクロロフェニル4
′−二トロフェニルエーテル2.4.6−)ジクロロフ
ェニル4′−二トロフェニルエーテル、2−クロロ−4
−1−リフルオロメチルフェニル8′−エトキシ−4′
−二トロフェニルエーテル、2.4−ジクロロフェニル
4′−二トロー8−メトキシフェニルエーテル、2゜4
−ジクロロフェニル8′−メトキシヵルボニル−4−二
トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草f
す、2−クロロ−4,6−ピスエチルアミノー1,8.
5−トリアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−
イソプロビルアミノ−1,8,5−トリアジン、2−メ
チルチオ−4,6−ピスエチルアミノー1,8.5−ト
リアジン、2−メチルチオ−4,6−ピスイソプロビル
アミノー1,8.5−トリアジン等のトリアジン系+i
4草剤、8−(8、4−シアノフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア、8−(8,4−ジクロロフェニル)−1
−メトキシ−1−メチルウレア、t−(α、α−ジメチ
ルベンジル)−a−p−トリルウレア、1−\ (2−ベンゾチアゾリル)−t、a−ジメチルウレア等
の尿素系除草剤、イソプロピルN−(3−クロロフェニ
ル)カーバメート、メチルN−(8,4−ジクロルフェ
ニル)カーバメート等のカーバメート糸除幀剤、5−(
4−クロロベンジル)N、N−ジエチルチオールカーバ
メート、S−エチルtA 、 N−ヘキサメチレンチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
8.4−ジクロロプロピオンアニリド、2−クロロ−N
−メトキシメチル−2,6−ジエチルアセトアニリド、
2−クロロ−2′。
6′−ジエチル−N−(ブトキシメチル)−アセトアニ
リド、2−クロロ−2,6−ジニチルーN −(n−プ
ロポキシエチル)アセトアニリド、N−クロロアセチル
−N−(2,6−ジクロルフェニル)グリシンエチルエ
ステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−8−セカ
ンダリ−ブチル−6−メチルウラシル、3−シクロへキ
シル−5,6−ドリメチレンウラシル等のウラピリジニ
ウムクロライド等のピリジニウム塩系11草剤、N−(
ホスホノメチル)グリシン、N。
リド、2−クロロ−2,6−ジニチルーN −(n−プ
ロポキシエチル)アセトアニリド、N−クロロアセチル
−N−(2,6−ジクロルフェニル)グリシンエチルエ
ステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−8−セカ
ンダリ−ブチル−6−メチルウラシル、3−シクロへキ
シル−5,6−ドリメチレンウラシル等のウラピリジニ
ウムクロライド等のピリジニウム塩系11草剤、N−(
ホスホノメチル)グリシン、N。
N−ヒス(ホスホノメチル)グリシン、0−エチル 0
−(2−二トロー5−メチルフェニル)N−セカンタ゛
リーブチル ホスホロアミドチオエート、5−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0.0−
ジ−n−プロピルジチオホスフェート、5−(2−メチ
ル−l−ビペリジルカルポニルメチル) 0.0−ジ−
n−プロピル ジチオホスフェート、5−(2−メチル
−1−ピペリジルカルボニルメチル)0.0−ジフェニ
ル ジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α
−トリフルオロー2゜6−シニトローN、N−ジプロピ
ル−p−トルイジン等のトルイジン系除草剤、5−ター
シャリ−ブチル−8−(2,4−ジクロロ−5−イソプ
ロポキシフェニル)−1,8,4−オキサジアゾリン−
2−オン、3−イソプロピル−(IH)−2,1,8−
ベンゾチアジアジン−(8H)−オン−2,2−ジオキ
シド、α−(β−ナフトキシ)プロピオンアニリド、4
−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,8−ジメチル
ピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネート、8−
(メトキシカルボニルアミノ)フェニル3−メチルフェ
ニルカーバメート、4−アミノ−3−メチル−6−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン、0,0−ジメチル 0
−(4−ニトロ−3−メチルフェニル) ホスホロチオ
エート、0−(4−シアノフェニル)0.0−ジメチル
ホスホロチオエート、〇−(4−シアノフェニル)
0−エチル フェニルホスホノチオエート1.0 、0
−ジメチル 5−(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロジチオニー1・、2−メトキシ−411−1,
3,2−ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド、
0.0−ジメチル 5−(t−エトキシカルボニル−1
−フェニルメチル) ホスホロジチオエート等の有機リ
ン系殺虫剤、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2−
(4−クロロフェニル)イソバレレート、3−フェノキ
シベンジル2.2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート、α−シアノ
−8−フェノキシベンジル2,2−ジメチル−8−(2
,2−ジブロモビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト等のピレスロイド系殺虫剤寺と混合して使用すること
ができ、いずれも各単剤の防除効果を緻することはなく
、さらに混合による相剃効果も期待されるものである。
−(2−二トロー5−メチルフェニル)N−セカンタ゛
リーブチル ホスホロアミドチオエート、5−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル) 0.0−
ジ−n−プロピルジチオホスフェート、5−(2−メチ
ル−l−ビペリジルカルポニルメチル) 0.0−ジ−
n−プロピル ジチオホスフェート、5−(2−メチル
−1−ピペリジルカルボニルメチル)0.0−ジフェニ
ル ジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α
−トリフルオロー2゜6−シニトローN、N−ジプロピ
ル−p−トルイジン等のトルイジン系除草剤、5−ター
シャリ−ブチル−8−(2,4−ジクロロ−5−イソプ
ロポキシフェニル)−1,8,4−オキサジアゾリン−
2−オン、3−イソプロピル−(IH)−2,1,8−
ベンゾチアジアジン−(8H)−オン−2,2−ジオキ
シド、α−(β−ナフトキシ)プロピオンアニリド、4
−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,8−ジメチル
ピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネート、8−
(メトキシカルボニルアミノ)フェニル3−メチルフェ
ニルカーバメート、4−アミノ−3−メチル−6−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン、0,0−ジメチル 0
−(4−ニトロ−3−メチルフェニル) ホスホロチオ
エート、0−(4−シアノフェニル)0.0−ジメチル
ホスホロチオエート、〇−(4−シアノフェニル)
0−エチル フェニルホスホノチオエート1.0 、0
−ジメチル 5−(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロジチオニー1・、2−メトキシ−411−1,
3,2−ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド、
0.0−ジメチル 5−(t−エトキシカルボニル−1
−フェニルメチル) ホスホロジチオエート等の有機リ
ン系殺虫剤、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2−
(4−クロロフェニル)イソバレレート、3−フェノキ
シベンジル2.2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート、α−シアノ
−8−フェノキシベンジル2,2−ジメチル−8−(2
,2−ジブロモビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト等のピレスロイド系殺虫剤寺と混合して使用すること
ができ、いずれも各単剤の防除効果を緻することはなく
、さらに混合による相剃効果も期待されるものである。
次に試験例および配合例をあげ、本発明組成物の農園芸
用殺菌刑としての有用性をさらに明らかにする。
用殺菌刑としての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果9〇−谷のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相
撲半日)を播種した。これを室温で8日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fu
liginea )ノ薬剤耐性菌および感受性菌を混合
して得られた分生胞子懸濁液を噴g接種した。
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相
撲半日)を播種した。これを室温で8日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fu
liginea )ノ薬剤耐性菌および感受性菌を混合
して得られた分生胞子懸濁液を噴g接種した。
これを温室に置いて1()8間栽培し発病させた後、発
病状態を観察した。
病状態を観察した。
発病塵はド記の方法によって算出した。
すなわち調査葉の病斑出現に応じて、0.0.5.1,
2.4の指数に分類し、次式によって発病塵を算出した
。
2.4の指数に分類し、次式によって発病塵を算出した
。
0・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5・・・・・・葉面上に乗■積の596未1ifl
iiに菌叢または病斑を認める。
iiに菌叢または病斑を認める。
l・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
2・・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
4・・・・・・葉面上に葉面積の5096以上に1li
Ii叢または病斑を認める。
Ii叢または病斑を認める。
ツツいて防除価を次式により求めた。
その結果、82表のように化合物(7)、(9)、(1
21、Qal、(14)(71)イずレカと、化合物f
A+、(川、(C))、(f))、tl>l、ipl、
(01、(川のいずれかと混合して散布した場合、それ
らを単独で散布した場合に比べ、陵れたv5除効果が認
められた1、 第 2 表 試験例2 トマト灰色かび病防除効果 9〇−谷のプラスチック製ボットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品&i n ?lI8寿2号)を播種した。これを
温室で4週間栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポット
あたりl〇−あて茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ
病1q (BOlrytiS C1nerea )の薬
剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液
を噴縛接権した。
21、Qal、(14)(71)イずレカと、化合物f
A+、(川、(C))、(f))、tl>l、ipl、
(01、(川のいずれかと混合して散布した場合、それ
らを単独で散布した場合に比べ、陵れたv5除効果が認
められた1、 第 2 表 試験例2 トマト灰色かび病防除効果 9〇−谷のプラスチック製ボットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品&i n ?lI8寿2号)を播種した。これを
温室で4週間栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポット
あたりl〇−あて茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ
病1q (BOlrytiS C1nerea )の薬
剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液
を噴縛接権した。
これを20℃湿室条件下に5日装置いたのち発病状態を
観察した。
観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
った。
った。
その結果、第8表のように化合物(9)、0(1)、(
13)、(14)、(15)のいずれかと、化合物(T
l、(、Tl、 (Kl、(【、)のいずれかと混合し
て散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
13)、(14)、(15)のいずれかと、化合物(T
l、(、Tl、 (Kl、(【、)のいずれかと混合し
て散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
\、〜
第 8 表
目i[金側1 粉 剤
化合物(2)1部、化合物(Jl1部、クレー88部お
よびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有jd
296の粉剤を得る。
よびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有jd
296の粉剤を得る。
配合例2 水和剤
化合物+9120部、化合物(Kl 10部、珪藻土4
5部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソーダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量80%の水
和剤を得る。
5部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソーダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量80%の水
和剤を得る。
配合例8 水和剤
化合物(13J l 0部、化合物(1140部、珪藻
土45 部、/IN/II!l 剤(アルキルベンゼン
スルホン酸カルシウム)2.5部および分散剤(リグニ
ンスルホン酸カルシウム)2.5部をよく粉砕混合ずれ
は主剤含も量50%の水和剤を得る。
土45 部、/IN/II!l 剤(アルキルベンゼン
スルホン酸カルシウム)2.5部および分散剤(リグニ
ンスルホン酸カルシウム)2.5部をよく粉砕混合ずれ
は主剤含も量50%の水和剤を得る。
43150 ) 7215−4
H(AOIN 47/20 43/78 ) 7215−4
H(A 01 N 47/20 37/32 ) 7419−
4HO発 明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 石栗幸男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内
H(AOIN 47/20 43/78 ) 7215−4
H(A 01 N 47/20 37/32 ) 7419−
4HO発 明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 石栗幸男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Xはハロゲン原子またはメチル基を示す。Yは
ハロゲン原子、メチル基、低級アルコキシル基またはメ
トキシメチル基を示す。 2は水素原子、フッ素原子または低級アルコキシル基を
示す。Aは酸素原子またはイオウ原子を示す。Rは低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ま
たは低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、シア
/ 44i、ハロゲン原子のうちいずれかの置換基で置
換された低級アルキル基を示す。〕で表されるN−フェ
ニルチオカーバメート系化合物の1種以上と、ベンズイ
ミダゾール系殺菌剤またはチオファネート系殺―剤また
は環状イミド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8226441 | 1982-09-16 | ||
| GB8226441 | 1982-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951208A true JPS5951208A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=10532955
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217338A Pending JPS5951258A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-10 | N−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JP57218821A Pending JPS5951208A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-13 | 農園芸用殺菌組成物 |
| JP58170350A Pending JPS5973564A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-13 | N↓−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JP58170406A Granted JPS5973506A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-14 | 農園芸用殺菌組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217338A Pending JPS5951258A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-10 | N−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58170350A Pending JPS5973564A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-13 | N↓−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JP58170406A Granted JPS5973506A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-14 | 農園芸用殺菌組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (4) | JPS5951258A (ja) |
| KR (1) | KR840005649A (ja) |
| ZA (1) | ZA836853B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61164415A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-25 | 古河電気工業株式会社 | 同相2条フラツト布設電力ケ−ブルの相配列方法 |
| JPH06102641B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1994-12-14 | ユニロイヤル ケミカル リミテッド/ユニロイヤル ケミカル リミテ | Hiv感染症の治療ならびに治療に有用な化合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL38616A0 (en) * | 1972-01-24 | 1973-01-30 | Israel State | A delay fuse for a projectile |
-
1982
- 1982-12-10 JP JP57217338A patent/JPS5951258A/ja active Pending
- 1982-12-13 JP JP57218821A patent/JPS5951208A/ja active Pending
-
1983
- 1983-09-13 JP JP58170350A patent/JPS5973564A/ja active Pending
- 1983-09-14 JP JP58170406A patent/JPS5973506A/ja active Granted
- 1983-09-15 ZA ZA836853A patent/ZA836853B/xx unknown
- 1983-09-15 KR KR1019830004345A patent/KR840005649A/ko not_active Ceased
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61164415A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-25 | 古河電気工業株式会社 | 同相2条フラツト布設電力ケ−ブルの相配列方法 |
| JPH06102641B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1994-12-14 | ユニロイヤル ケミカル リミテッド/ユニロイヤル ケミカル リミテ | Hiv感染症の治療ならびに治療に有用な化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA836853B (en) | 1984-09-26 |
| JPS5973564A (ja) | 1984-04-25 |
| JPS5951258A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0452242B2 (ja) | 1992-08-21 |
| KR840005649A (ko) | 1984-11-16 |
| JPS5973506A (ja) | 1984-04-25 |
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