JPS61165308A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPS61165308A JPS61165308A JP29727285A JP29727285A JPS61165308A JP S61165308 A JPS61165308 A JP S61165308A JP 29727285 A JP29727285 A JP 29727285A JP 29727285 A JP29727285 A JP 29727285A JP S61165308 A JPS61165308 A JP S61165308A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアニリン誘導体の一種以上と、ベンズ
イミダゾ−Ｖ系殺直剤、チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤の一種以上とを有効成分として含有
する農園芸用殺菌組成物に関するものである。
イミダゾ−Ｖ系殺直剤、チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤の一種以上とを有効成分として含有
する農園芸用殺菌組成物に関するものである。
浸透移行性殺菌剤が作物病害防除に利用され始めてから
、薬剤耐性菌の問題が重大にな９つつある。薬剤耐性菌
が１延した圃場では、その薬剤に十分な効力を期待する
ことはできなくなる。このような薬剤としては、例えば
ペノミＶ〔メチＡ／１−（ブチＶカルバモイ／Ｌ／）ベ
ンズイミダゾ−Ｎ−２−イルカ−バメート〕、フベリダ
ゾーＡ／Ｃ２−（２−フリＡ／）ベンズイミダゾ−ｖ〕
、チアベンダシーｖ〔２−チアゾール−４−イＶベンズ
イミダゾ−ｖ〕、力Ｖベンダジム〔メチＶ ベンズイミ
ダゾ−Ａ／−２−イ〃カーバメート〕、チオファネート
メチｒｖ〔ジメチＩＶ ４ 、４−０−７二二レン
ビス（８−チェ オアロファネート）〕、チオファネート〔ジーチル ４
．４−ｏ−７二二レン ビス（８−チオアロファネート
）〕等のベンズイミダゾール−チオファネート系殺菌剤
、およびプロシミドンＣＮ−（ａ’、５’−ジクｃｘａ
ｙｘ二ｔｖ’）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１
，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン（８−（８
’、５’ −ジクロロフェニル）−Ｎ−４）／７’ロビ
／ｌ／−２゜４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
キサミド〕、ビンクロゾリン（８−（８’、５’−ジク
ロフェニル）−５−メチｖ−５−ビニｖ−１゜８−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン〕、ジクロシリナート〔メ
チＮ８−（８’、５’−ジクロフェニル オキサゾリジン−５−カルボキンレート〕等の環状イミ
ド系殺菌剤が挙げられる。
、薬剤耐性菌の問題が重大にな９つつある。薬剤耐性菌
が１延した圃場では、その薬剤に十分な効力を期待する
ことはできなくなる。このような薬剤としては、例えば
ペノミＶ〔メチＡ／１−（ブチＶカルバモイ／Ｌ／）ベ
ンズイミダゾ−Ｎ−２−イルカ−バメート〕、フベリダ
ゾーＡ／Ｃ２−（２−フリＡ／）ベンズイミダゾ−ｖ〕
、チアベンダシーｖ〔２−チアゾール−４−イＶベンズ
イミダゾ−ｖ〕、力Ｖベンダジム〔メチＶ ベンズイミ
ダゾ−Ａ／−２−イ〃カーバメート〕、チオファネート
メチｒｖ〔ジメチＩＶ ４ 、４−０−７二二レン
ビス（８−チェ オアロファネート）〕、チオファネート〔ジーチル ４
．４−ｏ−７二二レン ビス（８−チオアロファネート
）〕等のベンズイミダゾール−チオファネート系殺菌剤
、およびプロシミドンＣＮ−（ａ’、５’−ジクｃｘａ
ｙｘ二ｔｖ’）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１
，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン（８−（８
’、５’ −ジクロロフェニル）−Ｎ−４）／７’ロビ
／ｌ／−２゜４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
キサミド〕、ビンクロゾリン（８−（８’、５’−ジク
ロフェニル）−５−メチｖ−５−ビニｖ−１゜８−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン〕、ジクロシリナート〔メ
チＮ８−（８’、５’−ジクロフェニル オキサゾリジン−５−カルボキンレート〕等の環状イミ
ド系殺菌剤が挙げられる。
本発明者らは、このような状況に鑑み、前述の薬剤耐性
菌く効力を有する化合物を開発すべく種々検討した結果
、一般式（”Ｉ〕 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、低級アルキ
レン基ま九は低級アＭコキシ低級１１Ｖキレン基を表ワ
ス。
菌く効力を有する化合物を開発すべく種々検討した結果
、一般式（”Ｉ〕 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、低級アルキ
レン基ま九は低級アＭコキシ低級１１Ｖキレン基を表ワ
ス。
ｋ、ｌ＊ｍおよびｎは同一または相異なり、０または１
を表わす。
を表わす。
Ｒ１はニトロ基、２−ニトロビニＶ基、アミノ基、イソ
チオシアナト基、低級アｌレキＶアミノ基または一般式 ＝ＮＨ−８−Ｒ２、−０−５−Ｒ１！、 −Ｓ −Ａ
’ −Ｒｔ 。
チオシアナト基、低級アｌレキＶアミノ基または一般式 ＝ＮＨ−８−Ｒ２、−０−５−Ｒ１！、 −Ｓ −Ａ
’ −Ｒｔ 。
−５Ｏ２−ＮＨ−Ｒ２あるいは−５−Ｒ２で示される基
↓ （Ｏ）。
↓ （Ｏ）。
を表わす（ここで、Ａ′およびに′は同−ｔｅは相異な
り、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ２およびＲ′
意は同一または相異なり、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アＶキ二ｕ基、 低ｍハロアｒｖＪｆｖｊ
ｌ、または低級アルコキシアルキル基を表わし、ｐは０
，１ま念は２を表わす。）。
り、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ２およびＲ′
意は同一または相異なり、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アＶキ二ｕ基、 低ｍハロアｒｖＪｆｖｊ
ｌ、または低級アルコキシアルキル基を表わし、ｐは０
，１ま念は２を表わす。）。
２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカＶポニＶア
ＭキＶ基ま九は一般式 −〇−Ｒ，あるいは−ＳＲ４で
示される基を表わす（ここで、Ｒ８は低級アｌレキＶ基
、低級シクロアＶキｕｉｔたけフェニμ基を表わし、Ｒ
４は低級アルキル基、フェニμ基または低級アＶコキＶ
力Ｖボニル基を表わす。）。
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカＶポニＶア
ＭキＶ基ま九は一般式 −〇−Ｒ，あるいは−ＳＲ４で
示される基を表わす（ここで、Ｒ８は低級アｌレキＶ基
、低級シクロアＶキｕｉｔたけフェニμ基を表わし、Ｒ
４は低級アルキル基、フェニμ基または低級アＶコキＶ
力Ｖボニル基を表わす。）。
Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。
Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
７Ｉ／キＶ基、フェニμ基ま九バ一般式−Ｗ−Ｒ５で示
される置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子ま九は硫
黄原子を表わし、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アＶキニＶ基、低級ハロアルケニＶ基、低級
へロアルキニＶ基または低級シクロアルキル基を表わす
か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
μ基を表わすか、を九はハロゲン原子、シアノ基、フエ
二ｖ基、低級シクロアルキル基あるいは低級アＶコキシ
〜基のうち少なくとも１つの原子または基で置換された
アルキル基を表わす。）。〕で示されるアニリン誘導体
を見出した。
７Ｉ／キＶ基、フェニμ基ま九バ一般式−Ｗ−Ｒ５で示
される置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子ま九は硫
黄原子を表わし、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アＶキニＶ基、低級ハロアルケニＶ基、低級
へロアルキニＶ基または低級シクロアルキル基を表わす
か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
μ基を表わすか、を九はハロゲン原子、シアノ基、フエ
二ｖ基、低級シクロアルキル基あるいは低級アＶコキシ
〜基のうち少なくとも１つの原子または基で置換された
アルキル基を表わす。）。〕で示されるアニリン誘導体
を見出した。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾ−〜・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌が混在し
ている場合も多い。
菌と、ベンズイミダゾ−〜・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌が混在し
ている場合も多い。
そこで、さらに種々の検討を行なった結果、一般式〔■
〕で示されるアニリン誘導体の１種以上と、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系ｆｆ菌剤または環状イミド
系殺菌剤の１橿以上とを混合して使用することにより、
病害防除効果は、それらを単独で使用した場合より高く
、シかも低濃度におりても高いことが明らかになった。
〕で示されるアニリン誘導体の１種以上と、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系ｆｆ菌剤または環状イミド
系殺菌剤の１橿以上とを混合して使用することにより、
病害防除効果は、それらを単独で使用した場合より高く
、シかも低濃度におりても高いことが明らかになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。
剤として実用価値の高いものである。
さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。
圃場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状ＭＶｃ対し優れた殺
菌力を有するが故に、農園芸と発生する種々の病原菌の
防除に使用することができる。
菌力を有するが故に、農園芸と発生する種々の病原菌の
防除に使用することができる。
このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｏｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）。
病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｏｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）。
黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）
、モニリア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）
、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｆｕｍ ｋａｋ
ｉ）、モモの灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、 黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓ−ｐｏｒｉｕ
ｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ） 、ブドウの灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒とり病菌
（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎｅ）、晩腐病菌（Ｇｌ
ｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ｆｙ４Ｐイ
の褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ
）、ビーナツツの禍斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｈｉｄｉ −ｃｏ］ａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギのうどん
と病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、 ｓ
ｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）、アイ、スポット病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓ−ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ） 、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖａ
ｌｅ） 、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
、キュウリのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ ｆｕｌｉｇｉ −ｎｅａ ）、つる枯病菌（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、灰色かび
病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病菌
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｅｅ
ｍ）、 トマトの集かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｆｕｌｖｕｍ） 、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒａａ） 、イチプのうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、ホップの灰色
カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、タバ
コのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、パラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐ
ｏｎ ｒｏｓａｅ）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ） 、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などをあげ
ることができる。
、モニリア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）
、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｆｕｍ ｋａｋ
ｉ）、モモの灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、 黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓ−ｐｏｒｉｕ
ｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ） 、ブドウの灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒とり病菌
（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎｅ）、晩腐病菌（Ｇｌ
ｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ｆｙ４Ｐイ
の褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ
）、ビーナツツの禍斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｈｉｄｉ −ｃｏ］ａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギのうどん
と病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、 ｓ
ｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）、アイ、スポット病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓ−ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ） 、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖａ
ｌｅ） 、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
、キュウリのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ ｆｕｌｉｇｉ −ｎｅａ ）、つる枯病菌（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、灰色かび
病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病菌
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｅｅ
ｍ）、 トマトの集かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｆｕｌｖｕｍ） 、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒａａ） 、イチプのうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、ホップの灰色
カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、タバ
コのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、パラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐ
ｏｎ ｒｏｓａｅ）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ） 、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などをあげ
ることができる。
また、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ憂業上有用な作物に対して実際となんら害を
及ぼさず使用できる。
有し、かつ憂業上有用な作物に対して実際となんら害を
及ぼさず使用できる。
次に、本発明の一般式ＣＩ”Ｊで示されるアニリン誘導
体の参考製造例を示す。
体の参考製造例を示す。
参考製造例
６．８−ジアミノ−１，８−ベンゾジオキサ：／８．８
２１．Ｎ、Ｎ−ジエ４−Ｕに＋）：／６．００Ｆおよび
ジオキサン５０ｍの混合物にクロロ蟻酸メチル８．７８
１を、水冷下、６分間かけて滴下し念。反応液を室温で
１２時間放置したのち、氷水に注ぎ、酢酸エチＭで抽出
した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去したつ得られ九残渣を、トｖ
二ンと酢酸エチルのｆｉ合溶媒を用いたシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、６．８−ビス（メ
トキシカルボ二Ｖアミノ）−ｔ、ａ−ベンゾジオキサン
〔化合物番号（４４）１４．９４Ｆを得た。
２１．Ｎ、Ｎ−ジエ４−Ｕに＋）：／６．００Ｆおよび
ジオキサン５０ｍの混合物にクロロ蟻酸メチル８．７８
１を、水冷下、６分間かけて滴下し念。反応液を室温で
１２時間放置したのち、氷水に注ぎ、酢酸エチＭで抽出
した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去したつ得られ九残渣を、トｖ
二ンと酢酸エチルのｆｉ合溶媒を用いたシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、６．８−ビス（メ
トキシカルボ二Ｖアミノ）−ｔ、ａ−ベンゾジオキサン
〔化合物番号（４４）１４．９４Ｆを得た。
収率８７．５％
ｍ、ｐ、 １５６．５〜１５７．５℃同様にして、
６−イツデロボキシカＭボニＭアミノ−８−メトキシカ
ＭボニＶアミノー１．８−ペンゾジオキサン〔化合物番
号（４２） 〕ｍ、ｐ、 １５９〜１６０．５℃、 ６−ニトキシカルボニＭアミノー８− メトキシ力Ｖボニｌレアミノ−１，３−ベンゾジオキサ
ン〔化合物番号（４８）） ｍ、ｐ、 １４９〜１５０℃ を得た。
ＭボニＶアミノー１．８−ペンゾジオキサン〔化合物番
号（４２） 〕ｍ、ｐ、 １５９〜１６０．５℃、 ６−ニトキシカルボニＭアミノー８− メトキシ力Ｖボニｌレアミノ−１，３−ベンゾジオキサ
ン〔化合物番号（４８）） ｍ、ｐ、 １４９〜１５０℃ を得た。
このようにして得られる一般式〔Ｉ〕で示されるアニリ
ン誘導体を第１表に例示する。
ン誘導体を第１表に例示する。
ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、九とえば式
％式％
で示されるメチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物Ａと
記す。）、式 で示される２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物
Ｃと記す。）、式で示される２−（２−フリル）ベンズ
イミダゾール（以下、化合物りと記す。）があげられ、
チオファネート系殺菌剤としては、たとえば式で示され
る１、２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン（以下、化合物Ｅと記す。）、式 で示される１、２−ビス（８−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｆと記す。）
、式 で示される２−（０，Ｓ−ジメチルホスホリルアミノ）
−１−（３’−メトキシカルボニル−２′−チオウレイ
ド）ベンゼン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（０，０−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）−ｔ−（ａ’−メトキシカルボニル−２′−チオウ
レイド）ベンゼン（以下、化合物Ｈと記す。） があげ
られ、ま丸環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるＮ−（８’、５’−ジクロロフェニル）−１
，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−カルボキシイ
ミド（以下、化合物工と記す。）、式 ％式％ で示される８−（８’、６’−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオンぐ以下、化合物Ｊと記す。）、式 で示される８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２゜４−ジオン
（以下、化合物にと記す。）、式で示されるエチル（Ｒ
３）−８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５−メ
チル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキ
シレート（以下、化合物りと記す。）があげられる。
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物Ａと
記す。）、式 で示される２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物
Ｃと記す。）、式で示される２−（２−フリル）ベンズ
イミダゾール（以下、化合物りと記す。）があげられ、
チオファネート系殺菌剤としては、たとえば式で示され
る１、２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン（以下、化合物Ｅと記す。）、式 で示される１、２−ビス（８−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｆと記す。）
、式 で示される２−（０，Ｓ−ジメチルホスホリルアミノ）
−１−（３’−メトキシカルボニル−２′−チオウレイ
ド）ベンゼン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（０，０−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）−ｔ−（ａ’−メトキシカルボニル−２′−チオウ
レイド）ベンゼン（以下、化合物Ｈと記す。） があげ
られ、ま丸環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるＮ−（８’、５’−ジクロロフェニル）−１
，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−カルボキシイ
ミド（以下、化合物工と記す。）、式 ％式％ で示される８−（８’、６’−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオンぐ以下、化合物Ｊと記す。）、式 で示される８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２゜４−ジオン
（以下、化合物にと記す。）、式で示されるエチル（Ｒ
３）−８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５−メ
チル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキ
シレート（以下、化合物りと記す。）があげられる。
次に、本発明組成物の製剤例を示す。
製剤例１ 粉 剤
化合物（４４）１部、化合物Ｉ １部、クレー８８部お
よびタルク１０部をよく粉砕混′合すれば、主剤含有量
２％の粉剤を得る。右製剤例２ 水和剤 化合物（４４）２０部、化合物１ １０部、珪藻±４５
部、ホワイトカーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソ
ーダ）８部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量８０％の水和
剤を得る。
よびタルク１０部をよく粉砕混′合すれば、主剤含有量
２％の粉剤を得る。右製剤例２ 水和剤 化合物（４４）２０部、化合物１ １０部、珪藻±４５
部、ホワイトカーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソ
ーダ）８部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量８０％の水和
剤を得る。
製剤例８ 水和剤
化合物（４４）１０部、化合物Ａ ４０部、珪藻±４
５部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
）２．５部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム） ２．５部をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％
の水和剤を得る。
５部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
）２．５部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム） ２．５部をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％
の水和剤を得る。
製剤例４ 乳 剤
化合物（４４）５部、化合物Ｆ ５部、シクロへキサノ
ン８０部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル）１０部を混合すれば主剤含有量１０％の
乳剤を得る。
ン８０部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル）１０部を混合すれば主剤含有量１０％の
乳剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にしてＬ Ｏ〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含む。ま
た本発明組成物は通常１０アールあたり１０〜１００Ｎ
の施用量が適当である。
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含む。ま
た本発明組成物は通常１０アールあたり１０〜１００Ｎ
の施用量が適当である。
その使用濃度は０．００５〜０．６％の範囲が望ましい
が、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるため前記範
囲に拘わることなく増減することは何ら差し支えない。
が、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるため前記範
囲に拘わることなく増減することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
剤と混合して使用することができる。
たとえばＳｎ−ブチルＳ −ｐ −ｔｅｒｔ−プチルベ
ンジルテオカーボンイミデー）、０．０−ジメチル０−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクａヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロインフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、Ｎ″−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド、１−（４−
クロロフェノキシ）−８，３−ジメチル−１−（１、２
，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メチ
ルＮ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−メトキシア
セチル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエチル
ホスファイト等の殺Ｍ剤、２ 、４−ジクロロフェノキ
シ酢酸等のフェノキシ系除草剤、２ 、４−ジクロロフ
ェニル４′−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，８，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
８−（：（，４−ジクロロフェニル）−１゜１−ジメチ
ルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（１１−
クロロフェニル）カーバメート等のカーバメート系除草
剤、５−（４−クロロベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
８゜４−ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、５−ブロモ−８５ｅｃ−ブチル−６−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、１゜１′−ジメチル−４
，４′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩
系除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、０−エチ
ル０−（２−二トロー５−メチル４フエニル）Ｎ−ｓｅ
ｃ−ブチルホスホロアミドチオエートま念は５−（２−
メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）０゜Ｏ−ジ
−ｎ−プロピルジテオホスフェート等のリン系除草剤、
α、α、α−トリフルオロー２゜６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤
、０，０−ジメチル０−（４−ニトロ−８−メチルフェ
ニル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、８−フェノキシベンジル２．２
−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート、α−シアノ−８−フェノキシ
ベンジル２．２−ジメチル−８−（２，２−ジブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイ
ド系殺虫剤と混合して使用すること−ができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
ンジルテオカーボンイミデー）、０．０−ジメチル０−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクａヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロインフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、Ｎ″−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド、１−（４−
クロロフェノキシ）−８，３−ジメチル−１−（１、２
，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メチ
ルＮ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−メトキシア
セチル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエチル
ホスファイト等の殺Ｍ剤、２ 、４−ジクロロフェノキ
シ酢酸等のフェノキシ系除草剤、２ 、４−ジクロロフ
ェニル４′−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，８，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
８−（：（，４−ジクロロフェニル）−１゜１−ジメチ
ルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（１１−
クロロフェニル）カーバメート等のカーバメート系除草
剤、５−（４−クロロベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
８゜４−ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、５−ブロモ−８５ｅｃ−ブチル−６−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、１゜１′−ジメチル−４
，４′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩
系除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、０−エチ
ル０−（２−二トロー５−メチル４フエニル）Ｎ−ｓｅ
ｃ−ブチルホスホロアミドチオエートま念は５−（２−
メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）０゜Ｏ−ジ
−ｎ−プロピルジテオホスフェート等のリン系除草剤、
α、α、α−トリフルオロー２゜６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤
、０，０−ジメチル０−（４−ニトロ−８−メチルフェ
ニル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、８−フェノキシベンジル２．２
−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート、α−シアノ−８−フェノキシ
ベンジル２．２−ジメチル−８−（２，２−ジブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイ
ド系殺虫剤と混合して使用すること−ができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例１ キュウリうどんこ病防除効果９〇−容の
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品８
１：相模半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し
、子葉が展開し九キュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤
例４に準じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体
の乳剤、化合物Ａ〜Ｈの水和剤およびそれらの混合物の
水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅ−ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ） の薬
剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子懸
濁液を噴霧接覆し念。これを温室に置いて１０日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察し九。
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品８
１：相模半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し
、子葉が展開し九キュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤
例４に準じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体
の乳剤、化合物Ａ〜Ｈの水和剤およびそれらの混合物の
水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅ−ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ） の薬
剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子懸
濁液を噴霧接覆し念。これを温室に置いて１０日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察し九。
発病度は下記の方法に〕って算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０％０．５．１
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病状数） （発病状態）Ｏ９６１００葉
面上に菌叢または病斑を認めない。
面上に菌叢または病斑を認めない。
０．５゜０６００葉面上に葉面積の５％未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
１ 、、、、、 葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢
または病斑を認める。
または病斑を認める。
２ 、、、、、葉面上に葉面積の６０％未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
４ 、、、、、葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢を九
は病斑を認める。
は病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第８表のようにアニリン誘導体と、化合物Ａ
−Ｈのいずれかを混合して散布し九場合、それらを単独
で散布した場合に比べ、優れた防除効果が認められた。
−Ｈのいずれかを混合して散布し九場合、それらを単独
で散布した場合に比べ、優れた防除効果が認められた。
２１１番表
試験例２ トマト灰色カビ病防除効果９〇−容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマト（品種二福
寿２号）を播種し念。これを温室で４週間栽培し、４葉
期のトマト苗を得た。これに製剤例４に準じて調製し念
下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤、化合物１−Ｌ
の水和剤およびそれらの混合物−゛ の水
冷 釈液をポットあたり１０Ｗｔ茎葉散布した。薬液風乾後
、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られ九分生胞
子液を噴霧接種した。これを２０℃湿室温室下に５日装
置いたのち発病状態を観察した。発病調査方法および防
除価の算出は試験例１と同様に行なった。
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマト（品種二福
寿２号）を播種し念。これを温室で４週間栽培し、４葉
期のトマト苗を得た。これに製剤例４に準じて調製し念
下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤、化合物１−Ｌ
の水和剤およびそれらの混合物−゛ の水
冷 釈液をポットあたり１０Ｗｔ茎葉散布した。薬液風乾後
、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られ九分生胞
子液を噴霧接種した。これを２０℃湿室温室下に５日装
置いたのち発病状態を観察した。発病調査方法および防
除価の算出は試験例１と同様に行なった。
その結果、第ヰ表のようにアニリン誘導体と化合物Ｉ〜
Ｌのいずれかとを混合して散布し九場合、それらを単独
で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られたつ 第４表
Ｌのいずれかとを混合して散布し九場合、それらを単独
で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られたつ 第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、低級アルキ
レン基または低級アルコキシ低級アルキレン基を表わす
。 ｋ、ｌ、ｍおよびｎは同一または相異なり、０または１
を表わす。 Ｒ＿１はニトロ基、２−ニトロビニル基、アミノ基、イ
ソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −ＮＨ−Ｓ−Ｒ＿２、−Ｏ−Ｓ−Ｒ＿２、−Ｓ−Ａ′−
Ｒ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿
２−Ａ′−Ｒ＿２ −ＳＯ＿２−ＮＨ−Ｒ＿２あるいは▲数式、化学式、表
等があります▼で示される基を表わす（ここで、Ａ′お
よびＡ″は同一または相異なり、酸素原子または硫黄原
子を表わし、Ｒ＿２およびＲ′＿２は同一または相異な
り、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキシアルキ
ル基を表わし、ｐは０、１または２を表わす。）。 Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
カルボニルアルキル基または一般式▲数式、化学式、表
等があります▼あるいは−ＳＲ＿４で示される基 を表わす（ここで、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級シク
ロアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ＿４は低級
アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボニ
ル基を表わす。）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、 低級シクロアルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−
Ｒ＿５で示される置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原
子または硫黄原子を表わし、Ｒ＿５は低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルケ
ニル基、低級ハロアルキニル基または低級シクロアルキ
ル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シ
アノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基あるいは低
級アルコキシル基のうち少なくとも１つの原子または基
で置換されたアルキル基を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体の１種以上と、ベンズイミダ
ゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イ
ミド系殺菌剤の１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8500022 | 1985-01-02 | ||
| GB08500022A GB2169283A (en) | 1985-01-02 | 1985-01-02 | Fungicidal aniline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165308A true JPS61165308A (ja) | 1986-07-26 |
Family
ID=10572316
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29727185A Expired - Lifetime JPH0688955B2 (ja) | 1985-01-02 | 1985-12-27 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JP29727285A Pending JPS61165308A (ja) | 1985-01-02 | 1985-12-27 | 農園芸用殺菌組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29727185A Expired - Lifetime JPH0688955B2 (ja) | 1985-01-02 | 1985-12-27 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH0688955B2 (ja) |
| GB (1) | GB2169283A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012144A1 (en) * | 1990-12-28 | 1992-07-23 | Teijin Limited | Condensed benzoxa ring compound, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same |
-
1985
- 1985-01-02 GB GB08500022A patent/GB2169283A/en active Pending
- 1985-12-27 JP JP29727185A patent/JPH0688955B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-27 JP JP29727285A patent/JPS61165308A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688955B2 (ja) | 1994-11-09 |
| JPS61171462A (ja) | 1986-08-02 |
| GB2169283A (en) | 1986-07-09 |
| GB8500022D0 (en) | 1985-02-13 |
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