JPS5951535B2 - 2−アミノ−5−メチルピリ ジン−3−スルホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウム剤 - Google Patents
2−アミノ−5−メチルピリ ジン−3−スルホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウム剤Info
- Publication number
- JPS5951535B2 JPS5951535B2 JP9552376A JP9552376A JPS5951535B2 JP S5951535 B2 JPS5951535 B2 JP S5951535B2 JP 9552376 A JP9552376 A JP 9552376A JP 9552376 A JP9552376 A JP 9552376A JP S5951535 B2 JPS5951535 B2 JP S5951535B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylpyridine
- amino
- sulfonamide
- test
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229940124536 anticoccidial agent Drugs 0.000 title claims description 10
- 239000003224 coccidiostatic agent Substances 0.000 title claims description 10
- IUICRHISVJFJAZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylpyridine-3-sulfonamide Chemical compound CC1=CN=C(N)C(S(N)(=O)=O)=C1 IUICRHISVJFJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 210000003250 oocyst Anatomy 0.000 description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 3
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 3
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPIZLCVJAAHHR-UHFFFAOYSA-N Clopidol Chemical compound CC1=NC(C)=C(Cl)C(O)=C1Cl ZDPIZLCVJAAHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223932 Eimeria tenella Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- -1 amino-5-methylpyridine-3-sulfonamide 2-amino-5-methylpyridine Chemical compound 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMUBHWHROWEFIA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylpyridine-3-sulfonyl chloride Chemical compound CC1=CN=C(N)C(S(Cl)(=O)=O)=C1 XMUBHWHROWEFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(2-quinoxalinyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMUFGAIZRAMTEN-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol Chemical compound CC1=NC=C(CO)C=C1O GMUFGAIZRAMTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMBSSVKZOPZBKW-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(N)N=C1 CMBSSVKZOPZBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 1
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 1
- 229940123414 Folate antagonist Drugs 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 229930191564 Monensin Natural products 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N Monensin A Natural products O1C(CC)(C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CCC1C(O1)(C)CCC21CC(O)C(C)C(C(C)C(OC)C(C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M amprolium Chemical compound [Cl-].NC1=NC(CCC)=NC=C1C[N+]1=CC=CC=C1C LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003683 amprolium Drugs 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 229960000731 clopidol Drugs 0.000 description 1
- JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N decoquinate Chemical compound N1C=C(C(=O)OCC)C(=O)C2=C1C=C(OCC)C(OCCCCCCCCCC)=C2 JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001878 decoquinate Drugs 0.000 description 1
- LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N diaveridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=CN=C(N)N=C1N LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000246 diaveridine Drugs 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229960005358 monensin Drugs 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N monensin A Chemical compound C([C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@H]2[C@H](C[C@@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N pyrimethamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000611 pyrimethamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- GDANWVKBBCWCIJ-UHFFFAOYSA-N sulfachlorpyrazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CN=C(Cl)C=N1 GDANWVKBBCWCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N sulfadimethoxine Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000973 sulfadimethoxine Drugs 0.000 description 1
- 229960003097 sulfaquinoxaline Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003544 thiamines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2−アミノー 5−メチルピリジンー3−スル
ホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウ
ム剤に関するものである。
ホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウ
ム剤に関するものである。
2−アミノー 5−メチルピリジンー 3−スルホンア
ミドは新規物質であり、次の方法により合成することが
できる。
ミドは新規物質であり、次の方法により合成することが
できる。
2−アミノー 5−メチルピリジンをクロルスルホン酸
と加熱後、更にチオニルクロリドと反応させ、2−アミ
ノー 5−メチルピリジンー 3−スルホン酸クロリド
を合成、続いてアンモニアと接触させて得られる。
と加熱後、更にチオニルクロリドと反応させ、2−アミ
ノー 5−メチルピリジンー 3−スルホン酸クロリド
を合成、続いてアンモニアと接触させて得られる。
次に実施例を示して、さらに詳細に説明する。
実施例2−アミノー 5−メチルピリジンー 3−スル
ホンアミドの合成2−アミノー 5−メチルピリジン2
1.69をクロルスルホン酸1169に攪拌下に15℃
以下で加える。
ホンアミドの合成2−アミノー 5−メチルピリジン2
1.69をクロルスルホン酸1169に攪拌下に15℃
以下で加える。
この溶液は150℃で100時間加熱攪拌後、室温にも
どし、チオニルクロリド3Owjを滴下する。激しくガ
スが発生する。満下後、125℃で2時間加熱攪拌する
。氷水に反応混合物を加え、析出する結晶をクロロホル
ムで抽出する。抽出液は水洗、乾燥後アンモニヤガスを
通じ、析出する結晶を水より再結晶すると触点183−
185℃を示す所望の化合物309が得られた。元素分
析値C6H0N802Sとして 計算値:C、38.50:H、4.85■N222.4
5:5|17.10実験値:C238.45:H、4.
65■N322.68:5|16.96この化合物は抗
コクシジウム剤として有用であり、特に病原性の強い盲
腸寄生のアイメリア・テネラ(Eimeriatene
lla)に対して著効を示す。
どし、チオニルクロリド3Owjを滴下する。激しくガ
スが発生する。満下後、125℃で2時間加熱攪拌する
。氷水に反応混合物を加え、析出する結晶をクロロホル
ムで抽出する。抽出液は水洗、乾燥後アンモニヤガスを
通じ、析出する結晶を水より再結晶すると触点183−
185℃を示す所望の化合物309が得られた。元素分
析値C6H0N802Sとして 計算値:C、38.50:H、4.85■N222.4
5:5|17.10実験値:C238.45:H、4.
65■N322.68:5|16.96この化合物は抗
コクシジウム剤として有用であり、特に病原性の強い盲
腸寄生のアイメリア・テネラ(Eimeriatene
lla)に対して著効を示す。
さらに本化合物は現在広く用いられているチアミ。ン系
コクシジウム剤の耐性株にも著効を示す。本発明の化合
物を抗コクシジウム剤として使用するには2−アミノー
5−メチルピリジンー3ースルホンアミドを必要に応
じて生理的に無害な担体と配合して用いられる。通常は
動物用飼料に配合、または飲料水に溶解して用いられる
。動物用飼料としては例えば穀粉、外皮、醗酵残留物、
粕類、糖類があげられる。この試料には粉砕した石灰石
、タルク末などを混合してもよく、混合は粉砕、撹拌、
転磨のような方法によつて固体または半固体に製造する
。本発明の上記調製物には他の抗コクシジウム剤例えば
サルフアクロルピラジン、スルフアジメトキシン、スル
フアキノキサリンのようなサルフア剤:あるいはチアミ
ン誘導体例えばベクロチアミン、アンプロリウム、ジメ
チアリウムリキノリン誘導体例えばプキノレート、デコ
キネート、メチルベンゾクウエート:葉酸拮抗物質例え
ばピリメタミン、ジアベリジン:抗生物質例えばモネン
シン:あるいはその他の抗コクシジウム剤例えば3−ヒ
ドロキシ− 5 −ヒドロキシメチル− 2 −メチル
ピリジン、クロピドール(3,5−ジクロル−2.6−
ジメチル− 4 −ピリジノール)、ロベンジデンなど
を含有せしめてもよい。
コクシジウム剤の耐性株にも著効を示す。本発明の化合
物を抗コクシジウム剤として使用するには2−アミノー
5−メチルピリジンー3ースルホンアミドを必要に応
じて生理的に無害な担体と配合して用いられる。通常は
動物用飼料に配合、または飲料水に溶解して用いられる
。動物用飼料としては例えば穀粉、外皮、醗酵残留物、
粕類、糖類があげられる。この試料には粉砕した石灰石
、タルク末などを混合してもよく、混合は粉砕、撹拌、
転磨のような方法によつて固体または半固体に製造する
。本発明の上記調製物には他の抗コクシジウム剤例えば
サルフアクロルピラジン、スルフアジメトキシン、スル
フアキノキサリンのようなサルフア剤:あるいはチアミ
ン誘導体例えばベクロチアミン、アンプロリウム、ジメ
チアリウムリキノリン誘導体例えばプキノレート、デコ
キネート、メチルベンゾクウエート:葉酸拮抗物質例え
ばピリメタミン、ジアベリジン:抗生物質例えばモネン
シン:あるいはその他の抗コクシジウム剤例えば3−ヒ
ドロキシ− 5 −ヒドロキシメチル− 2 −メチル
ピリジン、クロピドール(3,5−ジクロル−2.6−
ジメチル− 4 −ピリジノール)、ロベンジデンなど
を含有せしめてもよい。
本発明の化合物の投与濃度は家禽および家畜の種類、投
与方法、投与目的、症状等によつて一概にはいえないが
、例えば飼料添加して予防する場合は25〜 250p
pmで用いられ、治療には500〜1000ppmで使
用される。
与方法、投与目的、症状等によつて一概にはいえないが
、例えば飼料添加して予防する場合は25〜 250p
pmで用いられ、治療には500〜1000ppmで使
用される。
次に本発明の化合物の抗コクシジウム剤としての効果を
示す試験例をあげる。
示す試験例をあげる。
試験例
供試材料および試験方法
1)供試ヒナ:単冠白色レグホン種、雄ヒナ、実験開始
14日令(ふ化後直ちに初生ヒナを試験開始まで抗コク
シジウム剤を含有しない幼雛用配合飼料を給与して隔離
飼育した。
14日令(ふ化後直ちに初生ヒナを試験開始まで抗コク
シジウム剤を含有しない幼雛用配合飼料を給与して隔離
飼育した。
)2)供試コクシジウムリアイメリア・テネラ(ElI
Teriatenella)の胞子形成オーシストを1
羽当り42000個ずつ直接そのう内に経口接種して感
染させた。
Teriatenella)の胞子形成オーシストを1
羽当り42000個ずつ直接そのう内に経口接種して感
染させた。
3)供試薬剤:2−アミノ− 5 −メチルピリジン−
3 −スルホンアミド4)供試薬剤の飼料への添加濃
度:抗コクシジウム剤を含有しない市販の幼雛用配合飼
料に供試薬剤を200ppm混合した。
3 −スルホンアミド4)供試薬剤の飼料への添加濃
度:抗コクシジウム剤を含有しない市販の幼雛用配合飼
料に供試薬剤を200ppm混合した。
5)試験方法:上記供試ヒナをコクシジウム症鶏から隔
離飼育し、健康状態を観察し、正常なヒナについて体重
を測定し、各区の平均体重に有意差(危険率5%水準フ
のないように10羽/区ずつに区分した。
離飼育し、健康状態を観察し、正常なヒナについて体重
を測定し、各区の平均体重に有意差(危険率5%水準フ
のないように10羽/区ずつに区分した。
さらに感染無投薬対照および無投薬無感染対照の2群を
設けた。区分け後、無感染無投薬対照区を除く全区にオ
ーシストの一定数を接種し、同時に供試薬剤を含有する
飼料を給与し、対照の2つの区には供試薬剤を添加しな
い同一組成(同一ロツト)の飼料を給与した。6)判定
:試験開始時(投薬および感染時)から終了時(感染後
7F3)まで一定時刻に体重を測定し、感染後6〜7日
までに排泄された舞中のオーシスト数を毎日測定した。
設けた。区分け後、無感染無投薬対照区を除く全区にオ
ーシストの一定数を接種し、同時に供試薬剤を含有する
飼料を給与し、対照の2つの区には供試薬剤を添加しな
い同一組成(同一ロツト)の飼料を給与した。6)判定
:試験開始時(投薬および感染時)から終了時(感染後
7F3)まで一定時刻に体重を測定し、感染後6〜7日
までに排泄された舞中のオーシスト数を毎日測定した。
感染後7日目に全生存ヒナを剖検し、コクシジウムによ
る盲腸の病変の程度をエキスペリメンタル・パラシトロ
ジ一 (Exptl−Parasit)第28巻30〜
36ページ(1970年)記載のジヨンソン・アンド・
リード(JOhnsOnandROld)の方法によV
)0 〜 4の5段法により判定した。試験開始時から
終了時までの体重増加量を増体量とし、各試験区の羽数
で除したものを平均増体量とした。
る盲腸の病変の程度をエキスペリメンタル・パラシトロ
ジ一 (Exptl−Parasit)第28巻30〜
36ページ(1970年)記載のジヨンソン・アンド・
リード(JOhnsOnandROld)の方法によV
)0 〜 4の5段法により判定した。試験開始時から
終了時までの体重増加量を増体量とし、各試験区の羽数
で除したものを平均増体量とした。
感染後6日および7日に排池された糞11中のオーシス
ト数を各試験区ごとに加算してオーシスト数とした。
ト数を各試験区ごとに加算してオーシスト数とした。
試験結果
表1に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 2−アミノ−5−メチルピリジン−3−スルホンア
ミド。 2 2−アミノ−5−メチルピリジン−3−スルホンア
ミドを有効成分とする抗コクシジウム剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9552376A JPS5951535B2 (ja) | 1976-08-11 | 1976-08-11 | 2−アミノ−5−メチルピリ ジン−3−スルホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウム剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9552376A JPS5951535B2 (ja) | 1976-08-11 | 1976-08-11 | 2−アミノ−5−メチルピリ ジン−3−スルホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウム剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5321171A JPS5321171A (en) | 1978-02-27 |
| JPS5951535B2 true JPS5951535B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14139912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9552376A Expired JPS5951535B2 (ja) | 1976-08-11 | 1976-08-11 | 2−アミノ−5−メチルピリ ジン−3−スルホンアミド、およびそれを有効成分とする抗コクシジウム剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951535B2 (ja) |
-
1976
- 1976-08-11 JP JP9552376A patent/JPS5951535B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5321171A (en) | 1978-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA75085C2 (en) | Heteroaryl derivatives and use thereof as pharmaceutical preparations | |
| JPH038743B2 (ja) | ||
| JPS6018658B2 (ja) | 1−(4−フエノキシ−フエニル)−1,3,5−トリアジン誘導体の製造方法 | |
| JP2002532545A (ja) | 肉胞子虫、早生胞子虫及びトキソプラズマの故の疾患の処置のためのトリアジンオン化合物 | |
| KR920002130B1 (ko) | 1-[4-(벤조티아-또는-옥사졸-2-일티오-또는-2-일옥시)페닐]-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1h,3h,5h)-트리온의 제조방법 | |
| US20240148744A1 (en) | Sulfonamides and their use for treatment of helminthic infections and diseases | |
| HU183749B (en) | Process for preparing new guanidine derivatives | |
| DE1933112C3 (de) | Substituierte 1,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidine | |
| EP1082909A1 (en) | Steroidal sapogenins for the control of coccidiosis in animals | |
| US3215597A (en) | Methods and compositions for use in animal husbandry | |
| US3781290A (en) | Phenoxyphenyl phenylthiophenyl and phenylaminophenyl piperazinylthio-ureas | |
| EP0086774A1 (en) | Treatment of coccidial infections with amidinourea or amidinothiourea derivatives | |
| US4198409A (en) | Triazinones for veterinary use | |
| US3518305A (en) | Nitro-trifluoromethylbenzamides | |
| US3555085A (en) | Nitro-trifluoromethylthiobenzamides | |
| US2877154A (en) | Anthelmintic compositions containing chlorine substituted amides and methods for using same | |
| RU2444358C1 (ru) | Антиоксидантная и иммуностимулирующая композиция | |
| US3928437A (en) | Phenoxy-phenyl, phenylthiophenyl, phenylsulfonylphenyl and phenylaminophenyl diaminothioureas | |
| US2831795A (en) | Practice for the raising and protection of animals | |
| JPS5813525B2 (ja) | 抗コクシジウム剤 | |
| JPS5951524B2 (ja) | 抗コクシジウム剤 | |
| US3632777A (en) | Nitro - trifluoromethylbenzamides and veterinary compositions containing the same | |
| JPS6112891B2 (ja) | ||
| SU1711673A3 (ru) | Способ получени производных этаноламина или их физиологически приемлемых солей или сольватов | |
| JPS5840531B2 (ja) | 抗コクシジウム剤 |