JPS595177A - （４ｓ）−ヒドロキシエチル−（５ｓ又は５ｒ）−エテニル−１−オキサ−２−シクロヘキセン - Google Patents
（４ｓ）−ヒドロキシエチル−（５ｓ又は５ｒ）−エテニル−１−オキサ−２−シクロヘキセンInfo
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- JPS595177A JPS595177A JP57114520A JP11452082A JPS595177A JP S595177 A JPS595177 A JP S595177A JP 57114520 A JP57114520 A JP 57114520A JP 11452082 A JP11452082 A JP 11452082A JP S595177 A JPS595177 A JP S595177A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記構造式〔ｌ〕又は〔囚で表わされる新規
化合物、（４Ｓ）−ヒドロキシエチル−（５Ｂ３０−！
５Ｒ）−エチニル−１−オキサ−２−シクロヘキセンに
関ずろ。
化合物、（４Ｓ）−ヒドロキシエチル−（５Ｂ３０−！
５Ｒ）−エチニル−１−オキサ−２−シクロヘキセンに
関ずろ。
Ｏ
葵。／
従来、薬品、香料、食品添加物等に使用するため、多く
の有用な化合物が合成されてきた。しがしながら、最近
、人体等への影響を配慮して、天然に存在しない全く人
工的な化合物よりも、古くから使用さＪ’している天然
の化合物の方が好まれる傾向がみら」′する。本発明者
らは、かかる観点から、従来から薬用植物として使用さ
Ａ１ているセンブリ（Ｓｗｅｒｔｉａ ｊａｐｏｎｉｃ
ＦｌＭａｋｉｎｏ）のθ銀成分に着目し。
の有用な化合物が合成されてきた。しがしながら、最近
、人体等への影響を配慮して、天然に存在しない全く人
工的な化合物よりも、古くから使用さＪ’している天然
の化合物の方が好まれる傾向がみら」′する。本発明者
らは、かかる観点から、従来から薬用植物として使用さ
Ａ１ているセンブリ（Ｓｗｅｒｔｉａ ｊａｐｏｎｉｃ
ＦｌＭａｋｉｎｏ）のθ銀成分に着目し。
鋭意研究の結果１本発明を完成するに至った。
本発明に係る化合物は、構造式〔１〕で表わされる（４
Ｓ）−ヒドロキシエチルー（５Ｓ）−エチニル−１−オ
キサ−２−シクロヘギセン及び、構造式Ｌ２Ｊ ”Ｃ’
表才）される（４Ｓ）−ヒドロキシエチル−（Ｓ Ｒ
）−エチニル−１−オキ−！７−−２〜シクロヘキセン
であ１）、本発明者らによって初めて単離され、構造決
定された、全く新規な化合物である。
Ｓ）−ヒドロキシエチルー（５Ｓ）−エチニル−１−オ
キサ−２−シクロヘギセン及び、構造式Ｌ２Ｊ ”Ｃ’
表才）される（４Ｓ）−ヒドロキシエチル−（Ｓ Ｒ
）−エチニル−１−オキ−！７−−２〜シクロヘキセン
であ１）、本発明者らによって初めて単離され、構造決
定された、全く新規な化合物である。
本発明の化合物は、コリナチジン、コリナティジン等、
コリナンテタイプのインドールアルカロイドの生合成（
こおいて、非常に有用な中間体とな（）得るものである
。
コリナンテタイプのインドールアルカロイドの生合成（
こおいて、非常に有用な中間体とな（）得るものである
。
また、本発明者らが先に出願した（特願昭５６−１１４
０３０３ センブリ中の香気成分のひとつ（４Ｓ又は
４Ｒ）４−エチニル−２，８−ジオキサビンクロ（３，
３，１）ノナンは、本発明の化合物を、Ｐ−トルエンス
ルフメン酸等によ（）環化することによって得られる。
０３０３ センブリ中の香気成分のひとつ（４Ｓ又は
４Ｒ）４−エチニル−２，８−ジオキサビンクロ（３，
３，１）ノナンは、本発明の化合物を、Ｐ−トルエンス
ルフメン酸等によ（）環化することによって得られる。
これらの化合物は消化器系特に胃腸系に対して有効な薬
理活性が期待されるものである。
理活性が期待されるものである。
次に、本発明の化合物の具体的抽出炉について述べる。
市販センブリ（日本薬局方−じンブリ）乾燥全草５ｋｇ
に氷水を加えてブし／ンダーで破砕し、泥状として水蒸
気蒸留を行ｊ「つか。留出液を食塩で飽和させ、エーテ
ルで２度繰返し抽出後、溶媒を減圧留去し、センブリの
精油１．５．９を得た。この精油をシリカゲル８０ｇを
用いたカラムグロマトグラフイーにより、以下の溶媒で
＋１１１４次溶出した。
に氷水を加えてブし／ンダーで破砕し、泥状として水蒸
気蒸留を行ｊ「つか。留出液を食塩で飽和させ、エーテ
ルで２度繰返し抽出後、溶媒を減圧留去し、センブリの
精油１．５．９を得た。この精油をシリカゲル８０ｇを
用いたカラムグロマトグラフイーにより、以下の溶媒で
＋１１１４次溶出した。
■、 ヘキサン ５００ＩＩＩ
ｇ２．５％ニーデル／ヘキ廿ン ３００ｍｇ３．
１０％エーテル／ヘキサン ３００ｍ１４．１５
％エーテル／ヘキサン ３００ｍ１５．３０％
エーテル／ヘキサン ３００ｍｌこのうち、３
０％エーテル／ヘキサン（３００ｒｎｌ）の溶出液を集
め１，８媒を減圧留去して、２５８．’７ ｑ７の精油
成分を得た、これは金精浦計の１７４２％番′−相当す
る。
ｇ２．５％ニーデル／ヘキ廿ン ３００ｍｇ３．
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％エーテル／ヘキサン ３００ｍ１５．３０％
エーテル／ヘキサン ３００ｍｌこのうち、３
０％エーテル／ヘキサン（３００ｒｎｌ）の溶出液を集
め１，８媒を減圧留去して、２５８．’７ ｑ７の精油
成分を得た、これは金精浦計の１７４２％番′−相当す
る。
さらにこの留分から、分取グロマトグラフイ−（Ｔｈｅ
ｎｍＯｎ ｌ ５００カラム）（こまって、２種のアル
コール、Ｑｌ （１，８ｍ９ ）、シ２） （極微に）
を得り。
ｎｍＯｎ ｌ ５００カラム）（こまって、２種のアル
コール、Ｑｌ （１，８ｍ９ ）、シ２） （極微に）
を得り。
以下をここれらの化合物の物性を示す。
化合物［１〕 （４８）−ヒドロキシエチル−（５Ｓ）
−エチニル−１−オキサ−２−ｖグロ ヘキセン 性状：無色油状物 ＭＳ （ｍ／Ｚ 、％”ｌ： ３９（１８）−４１（２
０”ｌ、５４ （１，００）６７（５）、６９（６）、
７９（１６）、８１ （２］、 ）、９１（１０）、９
９（４０）、］（１９（２５）、１２１（３）、１３５
（Ｆ）、１５４ＣＭ＋、１４）。
−エチニル−１−オキサ−２−ｖグロ ヘキセン 性状：無色油状物 ＭＳ （ｍ／Ｚ 、％”ｌ： ３９（１８）−４１（２
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９（４０）、］（１９（２５）、１２１（３）、１３５
（Ｆ）、１５４ＣＭ＋、１４）。
化合物〔２１（４Ｓ）−ヒドロキシエチル−（５Ｒ）−
エチニル−１−オキサ−２−ンクロ ヘキセン 性状−帰色油状物 分子ｔ： １５４（０９Ｈ１４０２） ＩＲ（ｎｅａｔフィルム）： ３３５０（Ｏ）Ｉ）、３
０５０．１６３５．９１ り （０＝ＯＨ２）Ｃｍ−’
ＭＳ（ｍ／ｚ、％１： ３９（２１）、４１（２６）
、５４（１００）、６７（７）、７９（２３）、８１（
３０）、８３（３５）、９９（３８）、１０９（４４）
、１２５（９’）、１３６（２）、１３９（１）、１５
４（Ｍ＋、ＩＦ）’Ｈ−ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ 、δｐ
ｐｍ、０６Ｄ６ ）６．３９（ＩＨ１＋ｌ ｄ、 Ｊ
＝ １．８．６．２Ｈｚ）、５．４０（ＩＨ−ｄｄｄ、
Ｊ＝７．７．１１．４．１７．１Ｈｚ）、４．９３（Ｌ
Ｈ％（１％Ｊ＝ｊ１．４Ｈｚ）、４．９２（ＩＨ。
エチニル−１−オキサ−２−ンクロ ヘキセン 性状−帰色油状物 分子ｔ： １５４（０９Ｈ１４０２） ＩＲ（ｎｅａｔフィルム）： ３３５０（Ｏ）Ｉ）、３
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ｄ、Ｊ＝ｌ Ｏ，３，］ ０．４Ｈｚ ）、３．３３（
２Ｈ−ｍ）、２．０ （２Ｈ，ｍ ）、１．５（ＩＩ（
％ｍ）、１．２（ＩＨ，ｍ）
Ｊ＝２．５．６．２Ｈｚ）、３．８０ （ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝３．２、ｌ Ｑ、４ Ｈｚ ）３．５２（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝ｌ Ｏ，３，］ ０．４Ｈｚ ）、３．３３（
２Ｈ−ｍ）、２．０ （２Ｈ，ｍ ）、１．５（ＩＩ（
％ｍ）、１．２（ＩＨ，ｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式〔１〕又はＬ２Ｊで表わされる（４Ｓ）−ヒ
ドロキシエチル−（５３又は５１’（）−エチニル−１
−オキサ−２−シクロヘキセン Ｈ２ 目Ｃ Ｈ案。ノ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57114520A JPS595177A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | （４ｓ）−ヒドロキシエチル−（５ｓ又は５ｒ）−エテニル−１−オキサ−２−シクロヘキセン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57114520A JPS595177A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | （４ｓ）−ヒドロキシエチル−（５ｓ又は５ｒ）−エテニル−１−オキサ−２−シクロヘキセン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595177A true JPS595177A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=14639801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57114520A Pending JPS595177A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | （４ｓ）−ヒドロキシエチル−（５ｓ又は５ｒ）−エテニル−１−オキサ−２−シクロヘキセン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595177A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919103A (en) * | 1987-02-28 | 1990-04-24 | Nippondenso Co., Ltd. | Device for controlling evaporative emission from a fuel tank |
| JPH0384419U (ja) * | 1989-12-19 | 1991-08-27 |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP57114520A patent/JPS595177A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919103A (en) * | 1987-02-28 | 1990-04-24 | Nippondenso Co., Ltd. | Device for controlling evaporative emission from a fuel tank |
| JPH0384419U (ja) * | 1989-12-19 | 1991-08-27 |
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