JPS5952170B2 - 抗血液凝固性ヒドロゲル基材 - Google Patents
抗血液凝固性ヒドロゲル基材Info
- Publication number
- JPS5952170B2 JPS5952170B2 JP50016104A JP1610475A JPS5952170B2 JP S5952170 B2 JPS5952170 B2 JP S5952170B2 JP 50016104 A JP50016104 A JP 50016104A JP 1610475 A JP1610475 A JP 1610475A JP S5952170 B2 JPS5952170 B2 JP S5952170B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- vinylpyrrolidone
- blood
- film
- meth
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗血液凝固性ヒドロゲル基材に関する。
更に詳しくは、ビニルピロリドン重合体ブロックとメタ
クリル酸又はアクリル酸（以下（メタ）アクリル酸と総
称する）エステル重合体ブロックとが結合したブロック
共重合体からなる、抗血液凝固性ヒドロゲル基材に関す
る。近年医療技術の進歩につれて血液が合成材料と接触
する機会が増大しているが、この場合常に、血液と異物
との接触による血液凝固が問題となり、血液と触れても
血液を凝固させない材料の開発が急がれている。
クリル酸又はアクリル酸（以下（メタ）アクリル酸と総
称する）エステル重合体ブロックとが結合したブロック
共重合体からなる、抗血液凝固性ヒドロゲル基材に関す
る。近年医療技術の進歩につれて血液が合成材料と接触
する機会が増大しているが、この場合常に、血液と異物
との接触による血液凝固が問題となり、血液と触れても
血液を凝固させない材料の開発が急がれている。
ポリビニルピロリドンなど、ビニルピロリドン重合体は
、代用血漿として用いられた程、血液に対する為害性が
少ないという長所を有するが、水溶性のため、血液と接
触する医療材料として用いることはできなかつた。
、代用血漿として用いられた程、血液に対する為害性が
少ないという長所を有するが、水溶性のため、血液と接
触する医療材料として用いることはできなかつた。
又、架橋や疎水性単重体との共重合によつて耐水性を向
上する試みも不充分な成果しか得られていない。本発明
は、ビニルピロリドンのすぐれた生体親和性に着目して
、ビニルピロリドン重合体を生体と接触する医療材料と
して用いるべく、耐水性を大幅に向上し、しかもすぐれ
た抗血液凝固性を有するヒドロゲル基材を提供するもの
である。
上する試みも不充分な成果しか得られていない。本発明
は、ビニルピロリドンのすぐれた生体親和性に着目して
、ビニルピロリドン重合体を生体と接触する医療材料と
して用いるべく、耐水性を大幅に向上し、しかもすぐれ
た抗血液凝固性を有するヒドロゲル基材を提供するもの
である。
即ち、本発明のヒドロゲル基材は、ビニルピロリドン、
重合体ブロックと（メタ）アクリル酸エステル重合体ブ
ロックとが結合したブロック共重合体からなるものであ
る。該ブロック共重合体は、過酸化水素など水酸基を有
する重合開始剤を用いて重合して得られる末端に水酸基
を有するビニルピロリドン重合体と、硝酸第二セリウム
アンモニウムなどの第二セリウム塩との存在下に（メタ
）アクリル酸エステルを重合することにより得られる。
該ブロック共重合体は、特に吸水膨潤した場合にすぐれ
た生体親和性、特にすぐれた抗血液凝固性を有し、しか
も吸水時においても高い機械的強度を有している。ここ
で、該ブロック共重合体の抗血液凝固性の高い理由は、
必ずしも明らかではないが、一つにはビニルピロリドン
重合体自身の血液に対する親和性のためと、さらにはビ
ニルピロリドン重合体からなる親水性セグメント、（メ
タ）アクリル酸エステル重合体からなる疎水性セグメン
トとの適当な組合せによるものと考えられる。又、該（
メタ）アクリル酸エステル重合体単独でも比較的生体親
和性が良いことも寄与しているであろう。ここでヒドロ
ゲルとは、次式 で表わされる吸水率が１０％以上、好ましくは、２０チ
以上のものを指す。
重合体ブロックと（メタ）アクリル酸エステル重合体ブ
ロックとが結合したブロック共重合体からなるものであ
る。該ブロック共重合体は、過酸化水素など水酸基を有
する重合開始剤を用いて重合して得られる末端に水酸基
を有するビニルピロリドン重合体と、硝酸第二セリウム
アンモニウムなどの第二セリウム塩との存在下に（メタ
）アクリル酸エステルを重合することにより得られる。
該ブロック共重合体は、特に吸水膨潤した場合にすぐれ
た生体親和性、特にすぐれた抗血液凝固性を有し、しか
も吸水時においても高い機械的強度を有している。ここ
で、該ブロック共重合体の抗血液凝固性の高い理由は、
必ずしも明らかではないが、一つにはビニルピロリドン
重合体自身の血液に対する親和性のためと、さらにはビ
ニルピロリドン重合体からなる親水性セグメント、（メ
タ）アクリル酸エステル重合体からなる疎水性セグメン
トとの適当な組合せによるものと考えられる。又、該（
メタ）アクリル酸エステル重合体単独でも比較的生体親
和性が良いことも寄与しているであろう。ここでヒドロ
ゲルとは、次式 で表わされる吸水率が１０％以上、好ましくは、２０チ
以上のものを指す。
本発明で得られるプロツク共重合体は、ビニルピロリド
ン重合体からなるセグメントと（メタ）アクリル酸エス
テルからなるセグメントとが化学結合しているため、相
分離することがなく、含水状態においても透明均一であ
り、しかもビニルピロリドン重合体が溶出することもな
い。
ン重合体からなるセグメントと（メタ）アクリル酸エス
テルからなるセグメントとが化学結合しているため、相
分離することがなく、含水状態においても透明均一であ
り、しかもビニルピロリドン重合体が溶出することもな
い。
本発明で用いられるビニルピロリドン重合体は、上述の
如く過酸化水素など、開始剤断片として重合体鎖末端に
とりこまれる水酸基を有する重合開始剤を用いて重合し
て得られるもので、ビニルピロリドン単独重合体の他に
、適当な他の単量体と共重合して得られる。
如く過酸化水素など、開始剤断片として重合体鎖末端に
とりこまれる水酸基を有する重合開始剤を用いて重合し
て得られるもので、ビニルピロリドン単独重合体の他に
、適当な他の単量体と共重合して得られる。
ビニルピロリドンを主成分として含む共重合体でもよい
。但しここで用いられる他の単量体はポリビニルピロリ
ドンの望ましい生体親和性を阻害するものではなく、又
プロツク共重合体合成反応を容易にするため、ビニルピ
ロリドン重合体の水溶性を失なわせるものでないものが
良い。たとえば（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
、（メタ）アクリルアミドなどが用いられうる。ビニル
ピロリドン重合体の分子量は特に制限がなく、得られる
プロツク共重合体の性質を最適のものにするために適宜
選択することができる。該ビニルピロリドン重合体と第
二セリウム塩との存在下に重合させる（メタ）アクリル
酸エステルとしてはメタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチルなど、又該プロツク共重合体が乾燥時も柔軟性を
保つているためにはアクリル酸エチル、アクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸ラウリルなどが好適である。
。但しここで用いられる他の単量体はポリビニルピロリ
ドンの望ましい生体親和性を阻害するものではなく、又
プロツク共重合体合成反応を容易にするため、ビニルピ
ロリドン重合体の水溶性を失なわせるものでないものが
良い。たとえば（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
、（メタ）アクリルアミドなどが用いられうる。ビニル
ピロリドン重合体の分子量は特に制限がなく、得られる
プロツク共重合体の性質を最適のものにするために適宜
選択することができる。該ビニルピロリドン重合体と第
二セリウム塩との存在下に重合させる（メタ）アクリル
酸エステルとしてはメタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチルなど、又該プロツク共重合体が乾燥時も柔軟性を
保つているためにはアクリル酸エチル、アクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸ラウリルなどが好適である。
反応溶媒としては酸性の水がもつとも好適であり、第二
セリウム塩としては硝酸第二セリウムアンモニウムの他
硫酸第二セリウムアンモニウム、塩素酸第二セリウムな
どが用いられる。
セリウム塩としては硝酸第二セリウムアンモニウムの他
硫酸第二セリウムアンモニウム、塩素酸第二セリウムな
どが用いられる。
第二セリウム塩の使用量はビニルピロリドン重合体の末
端水酸基（両末端に水酸基を有すると仮定）に対し１〜
５０倍（モル比）が望ましく、第二セリウム塩の量が多
いと重合を阻害するので望ましくない。（メタ）アクリ
ル酸エステルのビニルピロリドン重合体に対する仕込割
合は、得られるプロツク共重合体の組成、さらにはその
性質を変化させるため広範囲に変えることができるが、
抗血液凝固性を高めるためにはビニルピロリドン重合体
の仕込割合を多くすることが望ましい。しかしビニルピ
ロリドン重合体の含量が多いと機械的性質が低下するた
め、（メタ）アクリル酸エステルの仕込割合はビニルピ
ロリドン重合体１００重量部に対して５０〜９５重量部
の範囲内が好適である。反応はビニルピロリドン重合体
の水溶液に（メタ）アクリル酸エステルを加えて窒素置
換し、さらに第二セリウム塩の酸性水溶液を加えて室温
ないし１００℃で１〜数時間攪拌して行なう。反応液は
乳濁状となるが、これをイオン交換樹脂処理により酸や
塩類を除いたあと直接適当な型枠に流し込んで溶媒や未
反応物を蒸発させて製膜することもできるし、アセトン
、メタノール、エチルエーテルなどの適当な非溶媒中に
加えて沈澱としてとり出すこともできる。本発明におけ
るビニルピロリドン系重合体と、（メタ）アクリル酸エ
ステルとのプロツク共重合体よりなるヒドロゲル（基材
は吸水してヒドロゲル）を形成するものであつて、用途
に応じてフイルム状、シート状、管状、棒状、繊維状、
粒状など適宜の形状を与えることができ又、種々の成型
ずみ材料の表面にコーテイング層として適用することが
できる。
端水酸基（両末端に水酸基を有すると仮定）に対し１〜
５０倍（モル比）が望ましく、第二セリウム塩の量が多
いと重合を阻害するので望ましくない。（メタ）アクリ
ル酸エステルのビニルピロリドン重合体に対する仕込割
合は、得られるプロツク共重合体の組成、さらにはその
性質を変化させるため広範囲に変えることができるが、
抗血液凝固性を高めるためにはビニルピロリドン重合体
の仕込割合を多くすることが望ましい。しかしビニルピ
ロリドン重合体の含量が多いと機械的性質が低下するた
め、（メタ）アクリル酸エステルの仕込割合はビニルピ
ロリドン重合体１００重量部に対して５０〜９５重量部
の範囲内が好適である。反応はビニルピロリドン重合体
の水溶液に（メタ）アクリル酸エステルを加えて窒素置
換し、さらに第二セリウム塩の酸性水溶液を加えて室温
ないし１００℃で１〜数時間攪拌して行なう。反応液は
乳濁状となるが、これをイオン交換樹脂処理により酸や
塩類を除いたあと直接適当な型枠に流し込んで溶媒や未
反応物を蒸発させて製膜することもできるし、アセトン
、メタノール、エチルエーテルなどの適当な非溶媒中に
加えて沈澱としてとり出すこともできる。本発明におけ
るビニルピロリドン系重合体と、（メタ）アクリル酸エ
ステルとのプロツク共重合体よりなるヒドロゲル（基材
は吸水してヒドロゲル）を形成するものであつて、用途
に応じてフイルム状、シート状、管状、棒状、繊維状、
粒状など適宜の形状を与えることができ又、種々の成型
ずみ材料の表面にコーテイング層として適用することが
できる。
特に該ヒドロゲルはすぐれた生体親和性、とくに抗血液
凝固性及び機械的強度を示し、血液と接触して用いられ
る各種医療用材料、たとえば血管内カテーテル、カニユ
ーレ、シヤント、血液循環回路、輸血セツ１・、輸血パ
ツグ、血液透析膜、酸素加膜、吸着型人工腎臓の吸着剤
のコーテイング材、マイクロカプセル材など、あるいは
更にコンタクトレンズ、人工角膜などの材料に好適であ
る。以下に実施例（比較例を含む）をあげて具体的に説
明する。
凝固性及び機械的強度を示し、血液と接触して用いられ
る各種医療用材料、たとえば血管内カテーテル、カニユ
ーレ、シヤント、血液循環回路、輸血セツ１・、輸血パ
ツグ、血液透析膜、酸素加膜、吸着型人工腎臓の吸着剤
のコーテイング材、マイクロカプセル材など、あるいは
更にコンタクトレンズ、人工角膜などの材料に好適であ
る。以下に実施例（比較例を含む）をあげて具体的に説
明する。
実施例
次に示す＾〜（Ｆ）（うち（自），（Ｆ）は比較例）の
方法でポリマーないしポリマー組成物を製造し、これら
のフイルムについて抗血液凝固性の評価を行つた。
方法でポリマーないしポリマー組成物を製造し、これら
のフイルムについて抗血液凝固性の評価を行つた。
（４）分子鎖の両末端に水酸基を有する分子量３６万の
ビニルピロリドン重合体６９を水３００ｄに溶解し窒素
吹込後メタクリル酸メチル１２ｄを加え、さらに硝酸第
２セリウムアンモニウム０．６５９を１Ｎ硝酸１２ｄに
溶かして加えた。
ビニルピロリドン重合体６９を水３００ｄに溶解し窒素
吹込後メタクリル酸メチル１２ｄを加え、さらに硝酸第
２セリウムアンモニウム０．６５９を１Ｎ硝酸１２ｄに
溶かして加えた。
これを室温で攪拌すると十数分で白濁状態となつた。５
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液を得た。
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液を得た。
このエマルジヨンをイオン交換樹脂により酸および塩類
を除去し、イオン交換樹脂を戸別した後、炉液に同量の
メタノールを加えさらに１．５倍量のエチルエーテルを
加えて反応物を得た。メタノール抽出により少量の未反
応のビニルピロリドン重合体を除去した。このプロツク
共重合体の酢酸溶液から得たフイルムは乾燥状態及び吸
水状態で透明であつた。該フイルムの乾燥時のガラス転
移温度は１２０℃であつた。８両末端に水酸基を有する
分子量１万のビニルピロリドン重合体５９を水２５０ｍ
１１に溶解し、窒素吹込後メタクリル酸メチル１０ｍ１
とアクリル酸ブチル１０ｄを加え、さらに硝酸第二セリ
ウムアンモニウム０．２９を１Ｎ硝酸１０ｍ１に溶かし
て加えた。
を除去し、イオン交換樹脂を戸別した後、炉液に同量の
メタノールを加えさらに１．５倍量のエチルエーテルを
加えて反応物を得た。メタノール抽出により少量の未反
応のビニルピロリドン重合体を除去した。このプロツク
共重合体の酢酸溶液から得たフイルムは乾燥状態及び吸
水状態で透明であつた。該フイルムの乾燥時のガラス転
移温度は１２０℃であつた。８両末端に水酸基を有する
分子量１万のビニルピロリドン重合体５９を水２５０ｍ
１１に溶解し、窒素吹込後メタクリル酸メチル１０ｍ１
とアクリル酸ブチル１０ｄを加え、さらに硝酸第二セリ
ウムアンモニウム０．２９を１Ｎ硝酸１０ｍ１に溶かし
て加えた。
これを室温で攪拌すると十数分で白濁状態となつた。５
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換樹
脂により酸及び塩類を除去し、イオン交換樹脂を済別し
た後淵液を製膜板上にキヤストしてフイルムを得た。
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換樹
脂により酸及び塩類を除去し、イオン交換樹脂を済別し
た後淵液を製膜板上にキヤストしてフイルムを得た。
該フイルムの吸水率は１７（Ｆ６であり、乾燥時のガラ
ス転移温度は２２℃であつた。（Ｃ）両末端に水酸基を
有する分子量４万のビニルピロリドン重合体５９を水２
５０ｄに溶解し、窒素吹込後、メタクリル酸メチル１０
ＷＬＩを加え、さらに硝酸第二セリウムアンモニウム０
．２９を１Ｎ硝酸１０ｍ１に溶かして加えた。
ス転移温度は２２℃であつた。（Ｃ）両末端に水酸基を
有する分子量４万のビニルピロリドン重合体５９を水２
５０ｄに溶解し、窒素吹込後、メタクリル酸メチル１０
ＷＬＩを加え、さらに硝酸第二セリウムアンモニウム０
．２９を１Ｎ硝酸１０ｍ１に溶かして加えた。
これを室温で撹拌すると十数分で白濁状態となつた。５
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換樹
脂により酸および塩類を除去し、イオン交換樹脂を沢別
した後、済液を大量のアセトン中に投じ共重合体を得た
。
時間反応後白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換樹
脂により酸および塩類を除去し、イオン交換樹脂を沢別
した後、済液を大量のアセトン中に投じ共重合体を得た
。
この共重合体をジメチルホルムアミドに溶解しキヤスト
法によりフイルムを得た。該フイルムは乾燥状態および
吸水状態で透明であり、吸水率は２５％であつた。９両
末端に水酸基を有する分子量４万のビニルピロリドン重
合体６９を水３００ＴｆＬ１，に溶解し窒素吹込後メタ
クリル酸ラウリル１２ｍ１を加え、さらに硝酸第二セリ
ウムアンモニウム０．８３９を１Ｎ硝酸１２ｗＬ１に溶
解させて加えた。
法によりフイルムを得た。該フイルムは乾燥状態および
吸水状態で透明であり、吸水率は２５％であつた。９両
末端に水酸基を有する分子量４万のビニルピロリドン重
合体６９を水３００ＴｆＬ１，に溶解し窒素吹込後メタ
クリル酸ラウリル１２ｍ１を加え、さらに硝酸第二セリ
ウムアンモニウム０．８３９を１Ｎ硝酸１２ｗＬ１に溶
解させて加えた。
これを室温で攪拌すると十数分で白濁状態となつた。４
時間反応後、白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換
樹脂により酸および塩類を除去し、イオン交換樹脂を済
別した後、済液を製膜板上にキヤストしフイルムを得た
。
時間反応後、白色エマルジヨン状の反応液をイオン交換
樹脂により酸および塩類を除去し、イオン交換樹脂を済
別した後、済液を製膜板上にキヤストしフイルムを得た
。
該フイルムの乾燥時のガラス転移温度は２５℃であつた
。８（比較例） アゾビスイソブチロニトリルを開始剤、メタノールを溶
媒としてビニルピロリドンを重合して得たポリビニルピ
ロリドンを用い、４と同様に反応させたが、得られた生
成物はメタノール可溶部と不溶部とに分離し、赤外線吸
収スペクトルで同定したところメタノール可溶部はビニ
ルピロリドンの単独重合体、メタノール不溶部はメタク
リン酸メチルの単独重合体であつて、両者のプロツク共
重合体は生成していないことが確かめられた。
。８（比較例） アゾビスイソブチロニトリルを開始剤、メタノールを溶
媒としてビニルピロリドンを重合して得たポリビニルピ
ロリドンを用い、４と同様に反応させたが、得られた生
成物はメタノール可溶部と不溶部とに分離し、赤外線吸
収スペクトルで同定したところメタノール可溶部はビニ
ルピロリドンの単独重合体、メタノール不溶部はメタク
リン酸メチルの単独重合体であつて、両者のプロツク共
重合体は生成していないことが確かめられた。
（Ｆ） （比較例）
分子量４万のポリビニルピロリドン１０９と、分子量１
４万のポリメタクリル酸メチル５９とをジメチルホルム
アミド１００ｄに溶解、ジメチルホルムアミドを蒸発さ
せてフイルムを得た。
４万のポリメタクリル酸メチル５９とをジメチルホルム
アミド１００ｄに溶解、ジメチルホルムアミドを蒸発さ
せてフイルムを得た。
このフイルムは不均質で含水時には白濁がいちじるしく
、またポリビニルピロリドンが溶出することが認められ
た。次に、前記（１）〜９で得られたポリマー及び（ト
），（ト）のポリマー組成物さらにはメタクリル酸メチ
ル単独重合体および市販の医療用シリコーンからのフイ
ルムについて次の方法により抗血液凝固性を評価した。
、またポリビニルピロリドンが溶出することが認められ
た。次に、前記（１）〜９で得られたポリマー及び（ト
），（ト）のポリマー組成物さらにはメタクリル酸メチ
ル単独重合体および市販の医療用シリコーンからのフイ
ルムについて次の方法により抗血液凝固性を評価した。
抗血液凝固性の評価方法は、今井らの動力学的方法（ジ
ヤーナル・オブ・バイオメデイカル・マテリアル・リサ
ーチ ６巻 １６５頁（１９７２年））に準じて行なつ
た。
ヤーナル・オブ・バイオメデイカル・マテリアル・リサ
ーチ ６巻 １６５頁（１９７２年））に準じて行なつ
た。
Claims (1)
- １ ビニルピロリドン重合体ブロックとメタクリル酸又
はアクリル酸エステル重合体ブロックとが結合したブロ
ック共重合体からなる、抗血液凝固性ヒドロゲル基材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50016104A JPS5952170B2 (ja) | 1975-02-07 | 1975-02-07 | 抗血液凝固性ヒドロゲル基材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50016104A JPS5952170B2 (ja) | 1975-02-07 | 1975-02-07 | 抗血液凝固性ヒドロゲル基材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5191313A JPS5191313A (ja) | 1976-08-10 |
| JPS5952170B2 true JPS5952170B2 (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=11907195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50016104A Expired JPS5952170B2 (ja) | 1975-02-07 | 1975-02-07 | 抗血液凝固性ヒドロゲル基材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952170B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5443284A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Toray Ind Inc | Dope for forming soft contact lens |
| US6756449B2 (en) | 2002-02-27 | 2004-06-29 | Medtronic, Inc. | AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods |
-
1975
- 1975-02-07 JP JP50016104A patent/JPS5952170B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5191313A (ja) | 1976-08-10 |
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