JPS5952172B2 - アミドイミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミドイミド化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5952172B2 JPS5952172B2 JP10073575A JP10073575A JPS5952172B2 JP S5952172 B2 JPS5952172 B2 JP S5952172B2 JP 10073575 A JP10073575 A JP 10073575A JP 10073575 A JP10073575 A JP 10073575A JP S5952172 B2 JPS5952172 B2 JP S5952172B2
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- imide
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は末端にヒドロキシル基を含有する新規なアミド
イミド化合物の製造方法に関するものである。
イミド化合物の製造方法に関するものである。
一般にアミド結合とイミド結合からなるアミドイミド樹
脂は耐熱特性、耐薬品特性並に機械特性において優れた
直鎖状型の樹脂である。
脂は耐熱特性、耐薬品特性並に機械特性において優れた
直鎖状型の樹脂である。
本発明はかかる優れた特性を有するアミドイミド樹脂或
はアミド結合とイミド結合を含有する低分子量のアミド
イミド化合物（以下総称してアミドイミド化合物という
）にイソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、
酸無水物基等他の樹脂或はモノマーに含有される反応性
基と反応性の。
はアミド結合とイミド結合を含有する低分子量のアミド
イミド化合物（以下総称してアミドイミド化合物という
）にイソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、
酸無水物基等他の樹脂或はモノマーに含有される反応性
基と反応性の。
高いヒドロキシル基を附加せしめた新規なアミドイミド
化合物の製造方法に関するものである。即ち本発明はト
リカルボン酸無水物或はその誘導体又はトリカルボン酸
無水物の一部を他のカルボン酸或はその半導体装置換し
てなる酸成分に対し、多価アミツをモル比で１．１５モ
ル以上添加し反応せしめて末端に芳香族のアミン基を有
する生成物を生成させ、更にこれに炭酸アルキレンを添
加反応せしめて末端にヒドロキシル基を含有するアミド
イミド化合物を製造せんとするものである。本発明にお
いて使用するイリカルボン酸或はその誘導体とは、トリ
メリット酸無水物、２、３、６−ナフタリントリカルボ
ン酸無水物、２、３、５ナフタリントリカルボン酸無水
物、２−（３、４−ジカルボキシフェニル）−２−（３
−カルボキシフェニル）プロパン無水物、３、ぎ、４ト
リカルボキシベンゾフェノン無水物、等であり又その誘
導体とはこれらの酸無水物が水或いは低級アルコールと
反応して得られる卜１１カルボン酸またはトリカルボン
酸の低級アルキルエステル或は酸クロライド、フェニル
エステル等である。またトリカルボン酸無水物或はその
誘導体の１部を置換して用いる他の多価カルボン酸或は
その誘導体とは、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピ
ン酸、コハク酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸ジ無水物、Ｎ、Ｎ’ ジフェニルメタリン
トリメリットイミド、゜ブタンテトラカルボン酸、３−
カルボキシフエニルーＮ（４ーカルボキシフェニル）フ
タルイミド等の酸或はこれらの低級アルキルエステル、
フェニルエステル或は酸クロライド等である。
化合物の製造方法に関するものである。即ち本発明はト
リカルボン酸無水物或はその誘導体又はトリカルボン酸
無水物の一部を他のカルボン酸或はその半導体装置換し
てなる酸成分に対し、多価アミツをモル比で１．１５モ
ル以上添加し反応せしめて末端に芳香族のアミン基を有
する生成物を生成させ、更にこれに炭酸アルキレンを添
加反応せしめて末端にヒドロキシル基を含有するアミド
イミド化合物を製造せんとするものである。本発明にお
いて使用するイリカルボン酸或はその誘導体とは、トリ
メリット酸無水物、２、３、６−ナフタリントリカルボ
ン酸無水物、２、３、５ナフタリントリカルボン酸無水
物、２−（３、４−ジカルボキシフェニル）−２−（３
−カルボキシフェニル）プロパン無水物、３、ぎ、４ト
リカルボキシベンゾフェノン無水物、等であり又その誘
導体とはこれらの酸無水物が水或いは低級アルコールと
反応して得られる卜１１カルボン酸またはトリカルボン
酸の低級アルキルエステル或は酸クロライド、フェニル
エステル等である。またトリカルボン酸無水物或はその
誘導体の１部を置換して用いる他の多価カルボン酸或は
その誘導体とは、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピ
ン酸、コハク酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸ジ無水物、Ｎ、Ｎ’ ジフェニルメタリン
トリメリットイミド、゜ブタンテトラカルボン酸、３−
カルボキシフエニルーＮ（４ーカルボキシフェニル）フ
タルイミド等の酸或はこれらの低級アルキルエステル、
フェニルエステル或は酸クロライド等である。
又本発明において使用する多価アミンとは、４、ｌ−ジ
アミノジフエニルメタン、メタフエニレンジアミン、４
，１−ジアミノ３，Ｊ−ジメチルジフエニルメタン、２
，４−トルイレンジアミン、４，４′−ジアミ人 ３，
３′，５′，ｙ−テトラメチルジフエニルメタン、４，
４′−ジアミノジフエニルケトン、４，４′−ジアミノ
ジフエニルエーテル等のジアミン単独或は混合物のほか
３，４，Ｓートリアミノジフエニルスルホン、３，３′
，４，４′ーテトラアミノジフエニルメタン、１，２，
４，５−テトラアミノベンゼン、３，４，Ｓ−トリアミ
ノジフエニルメタンなどのトリ或はテトラアミンを併用
して使用することができる。
アミノジフエニルメタン、メタフエニレンジアミン、４
，１−ジアミノ３，Ｊ−ジメチルジフエニルメタン、２
，４−トルイレンジアミン、４，４′−ジアミ人 ３，
３′，５′，ｙ−テトラメチルジフエニルメタン、４，
４′−ジアミノジフエニルケトン、４，４′−ジアミノ
ジフエニルエーテル等のジアミン単独或は混合物のほか
３，４，Ｓートリアミノジフエニルスルホン、３，３′
，４，４′ーテトラアミノジフエニルメタン、１，２，
４，５−テトラアミノベンゼン、３，４，Ｓ−トリアミ
ノジフエニルメタンなどのトリ或はテトラアミンを併用
して使用することができる。
ただし３価以上の多価アミンを用いた場合金有するアミ
ノ基のうち２個が互に芳香族環の夫々に隣接する位置に
ある炭素に結合している場合には、耐熱性に優れたイミ
ダゾピロロン環が１部形成されるが、前記の如くアミド
結合及びイミド結合のみを含有するものと同様の特性を
有するものが得られる。
ノ基のうち２個が互に芳香族環の夫々に隣接する位置に
ある炭素に結合している場合には、耐熱性に優れたイミ
ダゾピロロン環が１部形成されるが、前記の如くアミド
結合及びイミド結合のみを含有するものと同様の特性を
有するものが得られる。
又多価アミンの１部を多価アルコールにて置換して使用
することもできる。
することもできる。
この場合エステル結合がアミド結合、イミド結合に加え
形成されるものであり、得られた生成物の耐熱特性は多
価アミンのみを使用したものに比して稍低下するが、溶
剤への溶解性或は樹脂の流れ特性等を改質することがで
きる。なお、多価アルコールとはエチレングリコール、
グリセリン、１，４−ブタンジオール、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ジヒド
ロキシエチルピロメリツトイミド、１，３，６−ヘキサ
ントリオール、ベンタエリスリトールなどである。
形成されるものであり、得られた生成物の耐熱特性は多
価アミンのみを使用したものに比して稍低下するが、溶
剤への溶解性或は樹脂の流れ特性等を改質することがで
きる。なお、多価アルコールとはエチレングリコール、
グリセリン、１，４−ブタンジオール、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ジヒド
ロキシエチルピロメリツトイミド、１，３，６−ヘキサ
ントリオール、ベンタエリスリトールなどである。
而して多価アミンの酸成分に対する配合量については、
中間体として生成させるアミドイミド化合物の内高分子
量の樹脂又は低分子量の樹脂用原料の何れかを製造する
かにより異なるが、何れにしても芳香族のアミノ基を末
端に含有する生成物をまず生成せしめるためには、多価
アミンは全酸成分に対し、モル比にて１．１５倍以上配
合せしめる必要があり、樹脂の場合は一般に１．１５〜
１．４倍程度、樹脂用原料の場合は１．５〜２倍程度が
よいなお樹脂用原料の場合には２倍モル以上と過剰に配
合し反応ゼしめた後、過剰の多価アミンを分離せしめ、
しかる後炭酸アルキレンと反応せしめることは可能であ
るが、分離することな〈、そのまま炭酸アルキレンと反
応せしめた後多価アミンと炭酸アルキレンとの反応生成
物を分離することもできる。
中間体として生成させるアミドイミド化合物の内高分子
量の樹脂又は低分子量の樹脂用原料の何れかを製造する
かにより異なるが、何れにしても芳香族のアミノ基を末
端に含有する生成物をまず生成せしめるためには、多価
アミンは全酸成分に対し、モル比にて１．１５倍以上配
合せしめる必要があり、樹脂の場合は一般に１．１５〜
１．４倍程度、樹脂用原料の場合は１．５〜２倍程度が
よいなお樹脂用原料の場合には２倍モル以上と過剰に配
合し反応ゼしめた後、過剰の多価アミンを分離せしめ、
しかる後炭酸アルキレンと反応せしめることは可能であ
るが、分離することな〈、そのまま炭酸アルキレンと反
応せしめた後多価アミンと炭酸アルキレンとの反応生成
物を分離することもできる。
又本発明において使用する炭酸アルキレンとは炭酸エチ
レン、炭酸プロピレンであり、これらを単独或は混合し
て使用するものである。
レン、炭酸プロピレンであり、これらを単独或は混合し
て使用するものである。
炭酸アルキレンの添加量については特に限定するもので
はないが、芳香族のアミノ基を末端に有する生成物に対
しモル比で１倍以上一般は２〜４倍が好ましい。
はないが、芳香族のアミノ基を末端に有する生成物に対
しモル比で１倍以上一般は２〜４倍が好ましい。
なお炭酸アルキレンを過剰に使用した場合には、過剰の
アルキレンを反応溶媒として有効に使用することができ
る。斯くして得た末端にヒドロキシル基を含有するアミ
ドイミド化合物はイソシアネート基、エポキシ基、カル
ポキシル基、酸無水物基、等種々の反応性基と反応性が
高いのでこの性質を応用し、高分子量の樹脂状物は、適
当な硬化剤を用いることにより改質された特性の優れた
樹脂類を、得るために用いることができる。
アルキレンを反応溶媒として有効に使用することができ
る。斯くして得た末端にヒドロキシル基を含有するアミ
ドイミド化合物はイソシアネート基、エポキシ基、カル
ポキシル基、酸無水物基、等種々の反応性基と反応性が
高いのでこの性質を応用し、高分子量の樹脂状物は、適
当な硬化剤を用いることにより改質された特性の優れた
樹脂類を、得るために用いることができる。
また逆に低分子量物はエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂
等またはポリイソシアネート、多価カルボン酸或いは酸
無水物等と反応させて新しい耐熱性樹脂の合成に使用す
ることもできる。例えば本発明方法にて合成した高分子
量の樹脂状物はポリイソシアネートを架橋剤として用い
アミドイミドウレタン樹脂を形成せしめ、これを硬化す
ることができる。又低分子量の樹脂原料のものは、多価
カルボン酸或はポリイソシアネート等と容易に反応し、
例えばジカルボン酸と重合せしめアミドイミドエステル
樹脂を合成することができる。次に本発明の実施例につ
いて説明する。
等またはポリイソシアネート、多価カルボン酸或いは酸
無水物等と反応させて新しい耐熱性樹脂の合成に使用す
ることもできる。例えば本発明方法にて合成した高分子
量の樹脂状物はポリイソシアネートを架橋剤として用い
アミドイミドウレタン樹脂を形成せしめ、これを硬化す
ることができる。又低分子量の樹脂原料のものは、多価
カルボン酸或はポリイソシアネート等と容易に反応し、
例えばジカルボン酸と重合せしめアミドイミドエステル
樹脂を合成することができる。次に本発明の実施例につ
いて説明する。
実施例 １
トリメリツト酸無水物１５４９、４，４′−ジアミノジ
フエニルメタン２３８ｇをＮメチルピロリドン２００９
中に訃いて５時間をかけて２０５℃まで温度を土昇して
反応？しめた。
フエニルメタン２３８ｇをＮメチルピロリドン２００９
中に訃いて５時間をかけて２０５℃まで温度を土昇して
反応？しめた。
得られた生成物の赤外線吸収スベクトルを測定したとこ
ろ約５．６μ及び約７，２５μに５員環イミド基に起因
する吸収、約６μにアミド結合に起因する吸収及び約２
．９５μにアミノ基に起因する吸収が夫々認められ、末
端が芳香族アミノ基であるアミドイミド樹脂であること
を確認した。次いでこの樹脂に炭酸エチレン１０６ｇを
添加し、１４０〜１８０℃まで８時間をかけて温度を上
昇し炭酸ガスを放出せしめながら反応した。
ろ約５．６μ及び約７，２５μに５員環イミド基に起因
する吸収、約６μにアミド結合に起因する吸収及び約２
．９５μにアミノ基に起因する吸収が夫々認められ、末
端が芳香族アミノ基であるアミドイミド樹脂であること
を確認した。次いでこの樹脂に炭酸エチレン１０６ｇを
添加し、１４０〜１８０℃まで８時間をかけて温度を上
昇し炭酸ガスを放出せしめながら反応した。
得られた生成物の赤外吸収スベクトルを測定したところ
、前記のアミド結合並にイミド結合に起因する吸収以外
に、約２．６μにヒドロキシル基に起因する吸収が生じ
、ヒドロキシル基が導入されたことを確認した。実施例
２ トリメリツト酸無水物１９２９、メタトルイレンジアミ
ン１８３９をソルベントナフサ２５０９とともに１９０
℃まで温度を上昇し、更にこの温度において水及び１部
のナフサを溜出させながら５時間反応を行つた。
、前記のアミド結合並にイミド結合に起因する吸収以外
に、約２．６μにヒドロキシル基に起因する吸収が生じ
、ヒドロキシル基が導入されたことを確認した。実施例
２ トリメリツト酸無水物１９２９、メタトルイレンジアミ
ン１８３９をソルベントナフサ２５０９とともに１９０
℃まで温度を上昇し、更にこの温度において水及び１部
のナフサを溜出させながら５時間反応を行つた。
得られた生成物を食塩板に塗布し乾燥せしめた後、赤外
吸収スベクトルを測定したところ、約５．６μ及び約７
．２５μに５員環のイミド結合に起因する吸収約６μに
アミド結合に吸収並に約２．９５μにアミノ基に起因す
る吸収が認められたことにより、末端が芳香族アミノ基
であるアミノイミド樹脂のオリゴマ一であることを確認
した。次いでこの樹脂に炭酸エチレン１０６９を添加し
、１８０℃まで３時間をかけて上昇せしめ更にこの温度
において３時間炭酸ガスを留出せしめながら反応を行つ
た。
吸収スベクトルを測定したところ、約５．６μ及び約７
．２５μに５員環のイミド結合に起因する吸収約６μに
アミド結合に吸収並に約２．９５μにアミノ基に起因す
る吸収が認められたことにより、末端が芳香族アミノ基
であるアミノイミド樹脂のオリゴマ一であることを確認
した。次いでこの樹脂に炭酸エチレン１０６９を添加し
、１８０℃まで３時間をかけて上昇せしめ更にこの温度
において３時間炭酸ガスを留出せしめながら反応を行つ
た。
得られた生成物の赤外吸収スベクトルを測定したところ
前記のアミド及びイミド結合に起因する吸収以外に、約
２．６μにヒドロキシル基に起因する吸収が生じヒドロ
キシル基が導入されたことを確認した。実施例 ３ ３，ゴ，４’一トリカルボキシベンゾフエノン無水物３
２４９、４，４’−ジアミノジフエニルエーテル２７０
９を使用し、実施例１と同様の反応条件により末端がア
ミノ基であるアミドイミド樹脂を得た。
前記のアミド及びイミド結合に起因する吸収以外に、約
２．６μにヒドロキシル基に起因する吸収が生じヒドロ
キシル基が導入されたことを確認した。実施例 ３ ３，ゴ，４’一トリカルボキシベンゾフエノン無水物３
２４９、４，４’−ジアミノジフエニルエーテル２７０
９を使用し、実施例１と同様の反応条件により末端がア
ミノ基であるアミドイミド樹脂を得た。
次いでこの樹脂に炭酸プロピレン１４０９を添加し、実
施例１と同様にして反応を行つた。得られた生成物はア
ミド及びイミド結合のほかにヒドロキシル基を含有して
いることが赤外スベクトルにより確認された。以上実施
例１〜３から明らかな如〈、本発明方法によれば極めて
容易に末端に反応性の高いヒドロキシル基を含有するア
ミドイミド化合物が得られるものである。
施例１と同様にして反応を行つた。得られた生成物はア
ミド及びイミド結合のほかにヒドロキシル基を含有して
いることが赤外スベクトルにより確認された。以上実施
例１〜３から明らかな如〈、本発明方法によれば極めて
容易に末端に反応性の高いヒドロキシル基を含有するア
ミドイミド化合物が得られるものである。
本発明方法にて得られる末端にヒドロキシル基を含有す
るアミドイミド化合物は耐熱性あるいは耐薬品性並びに
機械特性に優れた樹脂を得るための原料として有用な化
合物であることは前述の通りであるが、その１例を以下
に示す。
るアミドイミド化合物は耐熱性あるいは耐薬品性並びに
機械特性に優れた樹脂を得るための原料として有用な化
合物であることは前述の通りであるが、その１例を以下
に示す。
応用例
実施例３により得られた生成物をＮ−メチルビロリドン
で稀釈し濃度２０１ｆ６とした溶液１ｋｇにトルイレン
ジイソシアネートのフエノール附加物５０９を添加溶解
して得た塗料を１．０？径の銅線に８回塗布した後、４
００℃において焼付して皮膜厚４５μの絶縁電線を得た
。
で稀釈し濃度２０１ｆ６とした溶液１ｋｇにトルイレン
ジイソシアネートのフエノール附加物５０９を添加溶解
して得た塗料を１．０？径の銅線に８回塗布した後、４
００℃において焼付して皮膜厚４５μの絶縁電線を得た
。
この絶縁電線について、その性能を測定した結果は次の
通りである。
通りである。
絶縁破壊電圧 １３ｋＶ
耐磨耗抵抗性（ ７００ｇ） ８０回
耐熱性 亀裂せず
（２Ｑ径の棒に巻付けた後２３０℃×１時間加熱）
耐薬品性 鉛筆硬度４Ｈ
（ベンゼン、アルコール中に常温×１日浸値）
以上詳述した如〈本発明方法は極めて簡単なる方法によ
り末端に反応性の高いヒドロキシル基を含有するアミド
イミド化合物を得ることができ、この化合物は耐熱性、
耐薬品性並に機械特性に優れた樹脂を得ることの原料と
して有用なものでありその実用的価値は極めて大きいも
のである。
り末端に反応性の高いヒドロキシル基を含有するアミド
イミド化合物を得ることができ、この化合物は耐熱性、
耐薬品性並に機械特性に優れた樹脂を得ることの原料と
して有用なものでありその実用的価値は極めて大きいも
のである。
Claims (1)
- １ トリカルボン酸無水物或はその誘導体又はトリカル
ボン酸無水物の一部を他のカルボン酸或はその誘導体で
置換してなる酸成分に対し、多価アミンをモル比で１．
１５モル以上添加し、反応せしめて末端に芳香族のアミ
ノ基を有する生成物を生成させ、更にこれに炭酸アルキ
レンを添加反応せしめることを特徴とする末端にヒドロ
キシル基を含有するアミドイミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10073575A JPS5952172B2 (ja) | 1975-08-20 | 1975-08-20 | アミドイミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10073575A JPS5952172B2 (ja) | 1975-08-20 | 1975-08-20 | アミドイミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5225766A JPS5225766A (en) | 1977-02-25 |
| JPS5952172B2 true JPS5952172B2 (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=14281824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10073575A Expired JPS5952172B2 (ja) | 1975-08-20 | 1975-08-20 | アミドイミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952172B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694061A (en) * | 1983-10-12 | 1987-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Radiation-sensitive polycondensates, processes for their preparation coated material and its use |
| JPS6091181U (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-21 | 岩瀬プリンス株式会社 | 布団用ミシン |
-
1975
- 1975-08-20 JP JP10073575A patent/JPS5952172B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5225766A (en) | 1977-02-25 |
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