JPS595568B2 - ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 - Google Patents
４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法Info
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- JPS595568B2 JPS595568B2 JP57121921A JP12192182A JPS595568B2 JP S595568 B2 JPS595568 B2 JP S595568B2 JP 57121921 A JP57121921 A JP 57121921A JP 12192182 A JP12192182 A JP 12192182A JP S595568 B2 JPS595568 B2 JP S595568B2
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- compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
で表わされる化合物またはそのカルボキシル基における
反応性誘導体と、一般式〔式中、Ｒは置換基として低級
アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいフェニル
基を示す〕で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする一般式〔式中の記号は前記と同意義〕で表わさ
れる化合物の製法に関する。
反応性誘導体と、一般式〔式中、Ｒは置換基として低級
アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいフェニル
基を示す〕で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする一般式〔式中の記号は前記と同意義〕で表わさ
れる化合物の製法に関する。
前記式（１）の化合物のカルボキシル基の反応性誘導体
としては、たとえば酸ハライド、酸無水物があげられる
。
としては、たとえば酸ハライド、酸無水物があげられる
。
酸ハライドとしては酸塩化物、酸臭化物、酸ヨウ化物、
酸フツ化物などがあり、酸無水物としては、たとえば式
（１）のカルボン酸の無水物、式（１）のカルボン酸と
その他の酸（例、ギ酸、酢酸などの有機カルボン酸、ケ
イ酸、ホウ酸などの無機酸）との酸無水物などがあげら
れる。このＲで示されるフエニル基が置換基を有する場
合、その置換基としては、炭素数１〜４程度の直鎖また
は分枝した低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｓｅｃ−ブ
チル、ｔ〜ブチル基）、ハロゲン原子（例、フツ素、塩
素、臭素、ヨウ素）があげられる。
酸フツ化物などがあり、酸無水物としては、たとえば式
（１）のカルボン酸の無水物、式（１）のカルボン酸と
その他の酸（例、ギ酸、酢酸などの有機カルボン酸、ケ
イ酸、ホウ酸などの無機酸）との酸無水物などがあげら
れる。このＲで示されるフエニル基が置換基を有する場
合、その置換基としては、炭素数１〜４程度の直鎖また
は分枝した低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｓｅｃ−ブ
チル、ｔ〜ブチル基）、ハロゲン原子（例、フツ素、塩
素、臭素、ヨウ素）があげられる。
これらの置換基は、１または２個以上、同一または異な
つて、Ｒで示されるフエニル基の任意の位置に置換して
いてもよい。本発明方法は、式（１）の化合物と一般式
（）の化合物を反応させることによりなる。
つて、Ｒで示されるフエニル基の任意の位置に置換して
いてもよい。本発明方法は、式（１）の化合物と一般式
（）の化合物を反応させることによりなる。
なお、化合物（１）が遊離のカルボン酸の場合は、その
反応性誘導体に導いた後反応に付してもよく、また反応
性誘導体である場合は、遊離のカルボン酸にした後反応
に付してもよい。反応は一般に触媒の存在下に有利に行
われ、触媒としては、通常フリーデルクラフツ反応にお
いて触媒として使用し得るもの、すなわちフリーデルク
ラフツ触媒をいづれも用いることができ、たとえば金属
のハロゲン化物（例、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウムフツ化アルミニウム、塩化鉄、臭化鉄、塩化アンチ
モン、臭化アンチモン、塩化チタン、塩化スズ、臭化ス
ズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化ビスマス）あるいはフツ
化ホウ素などのルイス酸；硫酸、リン酸、ポリリン酸な
どの鉱酸；フツ化水素などがあげられる。また反応は溶
媒の存匈下に有利に行なわれ、溶媒としては一般式（）
で表わされる芳香族化合物を用いてもよいし、また反応
に不活性なものであればいかなるものでもよい。反応に
不活性な溶媒としては、たとえば二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、ハロゲン化炭化水素（例、メチレンクロリド、
エチレンクロリド、１・１・２・２テトラクロルエタン
）などがあげられる。硫酸、リン酸、ポリリン酸、フツ
化水素などを触媒として用いる場合は溶媒をかねて大過
量を用いてもよい。
反応性誘導体に導いた後反応に付してもよく、また反応
性誘導体である場合は、遊離のカルボン酸にした後反応
に付してもよい。反応は一般に触媒の存在下に有利に行
われ、触媒としては、通常フリーデルクラフツ反応にお
いて触媒として使用し得るもの、すなわちフリーデルク
ラフツ触媒をいづれも用いることができ、たとえば金属
のハロゲン化物（例、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウムフツ化アルミニウム、塩化鉄、臭化鉄、塩化アンチ
モン、臭化アンチモン、塩化チタン、塩化スズ、臭化ス
ズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化ビスマス）あるいはフツ
化ホウ素などのルイス酸；硫酸、リン酸、ポリリン酸な
どの鉱酸；フツ化水素などがあげられる。また反応は溶
媒の存匈下に有利に行なわれ、溶媒としては一般式（）
で表わされる芳香族化合物を用いてもよいし、また反応
に不活性なものであればいかなるものでもよい。反応に
不活性な溶媒としては、たとえば二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、ハロゲン化炭化水素（例、メチレンクロリド、
エチレンクロリド、１・１・２・２テトラクロルエタン
）などがあげられる。硫酸、リン酸、ポリリン酸、フツ
化水素などを触媒として用いる場合は溶媒をかねて大過
量を用いてもよい。
フリーデルクラフツ触媒を用いる場合には、式（１）の
カルボン酸またはその反応性誘導体１モルに対し通常１
〜６モル程度でよく、温度、時間等の反応条件に特に限
定はないが、反応温度としては、通常−１５℃〜使用溶
媒の沸点程度が実用的であり、同温度範囲内で適宜に冷
却または加熱してもよい。反応時間は原料化合物、触媒
、使用溶媒の種類によつて異なるが、通常１〜５時間程
度である。かくして得られた一般式（）の化合物は蒸留
、再結晶、カラムクロマトグラフイ一などの自体公知の
方法により分離精製することができる。かくして得られ
る一般式（）の化合物は以下の様な操作によつて、強力
な消炎、鎮痛、解熱作用を有する化合物（）に導びくこ
とができる。
カルボン酸またはその反応性誘導体１モルに対し通常１
〜６モル程度でよく、温度、時間等の反応条件に特に限
定はないが、反応温度としては、通常−１５℃〜使用溶
媒の沸点程度が実用的であり、同温度範囲内で適宜に冷
却または加熱してもよい。反応時間は原料化合物、触媒
、使用溶媒の種類によつて異なるが、通常１〜５時間程
度である。かくして得られた一般式（）の化合物は蒸留
、再結晶、カラムクロマトグラフイ一などの自体公知の
方法により分離精製することができる。かくして得られ
る一般式（）の化合物は以下の様な操作によつて、強力
な消炎、鎮痛、解熱作用を有する化合物（）に導びくこ
とができる。
なお、一般式（）の化合物自体を消炎剤、鎮痛剤、解熱
剤として使用する場合、常用量としては成人一日につき
、約１０〜１０００ηを錠剤、カプセル剤、散剤などの
剤型で経口的に投与するか、あるいは成人一回量約５〜
５００ηを注射剤、坐剤などとして非経口的に投与する
ことができる。実施例 １４−カルボキシインダン一１
−オン１７．６７と５塩化リン２２，９７とを乾燥ベン
ゼン１００ｍ１に加え１．５時間かきまぜた後塩化アル
ミニウム４０７を加える。
剤として使用する場合、常用量としては成人一日につき
、約１０〜１０００ηを錠剤、カプセル剤、散剤などの
剤型で経口的に投与するか、あるいは成人一回量約５〜
５００ηを注射剤、坐剤などとして非経口的に投与する
ことができる。実施例 １４−カルボキシインダン一１
−オン１７．６７と５塩化リン２２，９７とを乾燥ベン
ゼン１００ｍ１に加え１．５時間かきまぜた後塩化アル
ミニウム４０７を加える。
５時間かきまぜた後、希塩酸に加えて分解し、エーテル
抽出する。
抽出する。
有機層を乾燥した後減圧下に溶媒を留去し得られる結晶
をシクロヘキサンから再結晶すると４−ベンゾイルイン
ダン一１−オンが得られる。融点８７−８９℃ｏ元素分
析値 Ｃｌ６Ｈｌ２Ｏ２ 計算値 Ｃ：８１．３４、Ｈ：５．１２ 実験値 Ｃ：８１．２６、Ｈ：５．０３ 実施例 ２ ４−カルボキシインダン一１−オン１７．６７と五塩化
リン２２．９（ｉ！とを乾燥トルエン１００ＴＩ１１に
加え、室温で１．５時間かきまぜた後、塩化アルミニウ
ム４０ｙを加える。
をシクロヘキサンから再結晶すると４−ベンゾイルイン
ダン一１−オンが得られる。融点８７−８９℃ｏ元素分
析値 Ｃｌ６Ｈｌ２Ｏ２ 計算値 Ｃ：８１．３４、Ｈ：５．１２ 実験値 Ｃ：８１．２６、Ｈ：５．０３ 実施例 ２ ４−カルボキシインダン一１−オン１７．６７と五塩化
リン２２．９（ｉ！とを乾燥トルエン１００ＴＩ１１に
加え、室温で１．５時間かきまぜた後、塩化アルミニウ
ム４０ｙを加える。
一夜かきまぜた後、３Ｎ塩酸４００ｍ１に加えて分解す
る。ベンゼンで抽出した後、有機層を水、水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧下に溶媒を留去して得られる結晶をシリカゲ
ルのカラムクロマト（シリカゲル２００７、クロロホル
ムで溶出）で分離精製し、アセトンから再結晶すると４
−トルオイルインダン一１−オンが得られる。融点１０
５−１０８℃ｏ元素分析値 Ｃｌ７Ｈｌ４Ｏ２ 計算値 Ｃ：８１．５８、Ｈ：５．６４ 実験値 Ｃ：８１．５９、Ｈ：５．５６ 実施例 ３ 実施例２と同様にして、８．８７の４−カルボキシイン
ダン一１−オン、１１．４５ｙの五塩化燐、５０ｍ１の
メヂチレン、２０ｔの塩化アルミニウムから、４−（２
・４・６−トリメチルベンゾイル）インダン一１−オン
が得られる。
る。ベンゼンで抽出した後、有機層を水、水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧下に溶媒を留去して得られる結晶をシリカゲ
ルのカラムクロマト（シリカゲル２００７、クロロホル
ムで溶出）で分離精製し、アセトンから再結晶すると４
−トルオイルインダン一１−オンが得られる。融点１０
５−１０８℃ｏ元素分析値 Ｃｌ７Ｈｌ４Ｏ２ 計算値 Ｃ：８１．５８、Ｈ：５．６４ 実験値 Ｃ：８１．５９、Ｈ：５．５６ 実施例 ３ 実施例２と同様にして、８．８７の４−カルボキシイン
ダン一１−オン、１１．４５ｙの五塩化燐、５０ｍ１の
メヂチレン、２０ｔの塩化アルミニウムから、４−（２
・４・６−トリメチルベンゾイル）インダン一１−オン
が得られる。
融点１５９．５１６１．５１ｃ（再結晶溶媒ベンゼン−
ヘキサン（１：１））元素分析値 Ｃｌ９Ｈ，８Ｏ２ 計算値 Ｃ：８｝．９８、Ｈ：６．５２ 実験値 Ｃ：８１．９５、Ｈ：６．７４ 実施例 ４ ４−カルボキシインダン一１−オン１７．６７と五塩化
燐２３Ｖとをクロロベンゼン２００ｍ１に加え、室温で
３時間攪拌したのち、４０７の塩化アルミニウムを加え
、約６５℃で３時間攪拌する。
ヘキサン（１：１））元素分析値 Ｃｌ９Ｈ，８Ｏ２ 計算値 Ｃ：８｝．９８、Ｈ：６．５２ 実験値 Ｃ：８１．９５、Ｈ：６．７４ 実施例 ４ ４−カルボキシインダン一１−オン１７．６７と五塩化
燐２３Ｖとをクロロベンゼン２００ｍ１に加え、室温で
３時間攪拌したのち、４０７の塩化アルミニウムを加え
、約６５℃で３時間攪拌する。
冷却後水と塩酸で分解しクロロホルムで抽出する。抽出
層は水、飽和の炭酸水素ナトリウム水、水で洗い乾燥す
る。減圧下溶媒を留去して得られた残留物はシリカゲル
のカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル２００ｔ１ク
ロロホルムで溶出）で精製する。ベンゼン−ヘキサン（
２０：５）の混合溶媒から再結晶すると１４４．５−１
４６℃の融点を示す結晶として、４−（ｐ−クロロベン
ゾイル）インダン一１−オンが得られる。元素分析値
Ｃｌ６ＨｌｌＯ２Ｃｌ 計算値 Ｃ：７０．９８、Ｈ：４．１０１Ｃ１：１３．
１０ 実験値 Ｃ：７０．７２、Ｈ：４．０１、Ｃｌ：１３．
２８ 実施例 ５ 実施例４と同様にして、１７．６７の４−カルボキシイ
ンダン一１−オン、２００ｍ１のオルトクロロトルエン
、２３７の五塩化燐、４０７の塩化アルミニウムから、
４−（ｐ−クロロ−ｍ−メチルベンゾイル）インダン一
１−オンが得られる。
層は水、飽和の炭酸水素ナトリウム水、水で洗い乾燥す
る。減圧下溶媒を留去して得られた残留物はシリカゲル
のカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル２００ｔ１ク
ロロホルムで溶出）で精製する。ベンゼン−ヘキサン（
２０：５）の混合溶媒から再結晶すると１４４．５−１
４６℃の融点を示す結晶として、４−（ｐ−クロロベン
ゾイル）インダン一１−オンが得られる。元素分析値
Ｃｌ６ＨｌｌＯ２Ｃｌ 計算値 Ｃ：７０．９８、Ｈ：４．１０１Ｃ１：１３．
１０ 実験値 Ｃ：７０．７２、Ｈ：４．０１、Ｃｌ：１３．
２８ 実施例 ５ 実施例４と同様にして、１７．６７の４−カルボキシイ
ンダン一１−オン、２００ｍ１のオルトクロロトルエン
、２３７の五塩化燐、４０７の塩化アルミニウムから、
４−（ｐ−クロロ−ｍ−メチルベンゾイル）インダン一
１−オンが得られる。
融点８８−９０℃（ベンゼン−シクロヘキサン（３：２
０）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃｌ７Ｈｌ３
Ｏ２Ｃｌ 計算値 Ｃ：７１．７０、Ｈ：４．６０１Ｃ１：１２，
４５ 実験値 Ｃ：７１．９７、Ｈ：４．３９、Ｃｌ：１２．
０１ 実施例 ６ 実施例４と同様にして、１７．６ｔの４−カルボキシイ
ンダン一１−オン、２００ｍ１のフルオロベンゼン、２
３７の五塩化燐、４０ｔの塩化アルミニウムから、４−
（ｐ−フルオロベンゾイル）インダン一１−オンが得ら
れる。
０）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃｌ７Ｈｌ３
Ｏ２Ｃｌ 計算値 Ｃ：７１．７０、Ｈ：４．６０１Ｃ１：１２，
４５ 実験値 Ｃ：７１．９７、Ｈ：４．３９、Ｃｌ：１２．
０１ 実施例 ６ 実施例４と同様にして、１７．６ｔの４−カルボキシイ
ンダン一１−オン、２００ｍ１のフルオロベンゼン、２
３７の五塩化燐、４０ｔの塩化アルミニウムから、４−
（ｐ−フルオロベンゾイル）インダン一１−オンが得ら
れる。
融点９３−９４．５℃ｏ元素分析値 Ｃｌ６ＨｌｌＯ２
Ｆ 計算値 Ｃ：７５．５８、Ｈ：４．３６ 実験値 Ｃ：７５．３７、Ｈ：４．２１ 実施例 ７ 実施例４と同様にして、４−カルボキシインダン一１−
オン１７．６７、五塩化燐２３７、ブロモベンゼン２０
０ｍ１１塩化アルミニウム４０７から、４−（ｐ−ブロ
モベンゾイル）インダン一１−オンが得られる。
Ｆ 計算値 Ｃ：７５．５８、Ｈ：４．３６ 実験値 Ｃ：７５．３７、Ｈ：４．２１ 実施例 ７ 実施例４と同様にして、４−カルボキシインダン一１−
オン１７．６７、五塩化燐２３７、ブロモベンゼン２０
０ｍ１１塩化アルミニウム４０７から、４−（ｐ−ブロ
モベンゾイル）インダン一１−オンが得られる。
融点１５４−１５５℃（ベンゼンシクロヘキサン（１：
１）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃｌ６Ｈｌｌ
Ｏ２Ｂｒ 計算値 Ｃ：６０．９７、Ｈ：３．５２、Ｂｒ：２５．
３６ 実験値 Ｃ：６０．８１、Ｈ：３．４１、Ｂｒ：２５．
６１ 参考例 １ （ａ） １．１７の金属ナトリウムから調製したナトリ
ウムエトキサイドを２４ｍ１の無水エタノールと４８ｍ
１の無水ジメトキシエタンとの混液にとかし、９．５ｙ
の４−ベンゾイル−１−インタソンと９．４７のＮ−（
パラトルエンスルホニルメチル）イソニトリルとを溶か
した無水ジメトキシエタン１２０ｍ１の溶液に氷水冷却
下かき混ぜながら２０分間で滴下する。
１）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃｌ６Ｈｌｌ
Ｏ２Ｂｒ 計算値 Ｃ：６０．９７、Ｈ：３．５２、Ｂｒ：２５．
３６ 実験値 Ｃ：６０．８１、Ｈ：３．４１、Ｂｒ：２５．
６１ 参考例 １ （ａ） １．１７の金属ナトリウムから調製したナトリ
ウムエトキサイドを２４ｍ１の無水エタノールと４８ｍ
１の無水ジメトキシエタンとの混液にとかし、９．５ｙ
の４−ベンゾイル−１−インタソンと９．４７のＮ−（
パラトルエンスルホニルメチル）イソニトリルとを溶か
した無水ジメトキシエタン１２０ｍ１の溶液に氷水冷却
下かき混ぜながら２０分間で滴下する。
滴下終了後さらに同温度で３０分間かき混ぜたのち、室
温で３．５時間かき混ぜる。水を加えエーテルで抽出し
、抽出層は水洗したのち乾燥する。減圧下溶媒を留去し
て得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
イ一で精製する（シリカゲル１ｋ９、ベンゼン−酢酸エ
チル（５０：１）で溶出する）。油状物として１−シア
ノ−４−ベンゾイルインダンが得られる。元素分析値
Ｃｌ７Ｈｌ３ＯＮ 計算値 Ｃ：８２．５７、Ｈ：５．３０１Ｎ：５．６６ 実験値 Ｃ：８２．３４、Ｈ：５．２１、Ｎ：５．４３ （ｂ）水５４ｍ１と濃硫酸４５ｍ１から作つた希硫酸に
３７の１−シアノ−４−ベンゾイルインダンを加える。
温で３．５時間かき混ぜる。水を加えエーテルで抽出し
、抽出層は水洗したのち乾燥する。減圧下溶媒を留去し
て得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
イ一で精製する（シリカゲル１ｋ９、ベンゼン−酢酸エ
チル（５０：１）で溶出する）。油状物として１−シア
ノ−４−ベンゾイルインダンが得られる。元素分析値
Ｃｌ７Ｈｌ３ＯＮ 計算値 Ｃ：８２．５７、Ｈ：５．３０１Ｎ：５．６６ 実験値 Ｃ：８２．３４、Ｈ：５．２１、Ｎ：５．４３ （ｂ）水５４ｍ１と濃硫酸４５ｍ１から作つた希硫酸に
３７の１−シアノ−４−ベンゾイルインダンを加える。
実験例
本発明の目的化合物から参考例１またはこれと同様な方
法によつて導びかれたつぎの被検化合物につき、鎮痛作
用および抗炎症作用を調べた。
法によつて導びかれたつぎの被検化合物につき、鎮痛作
用および抗炎症作用を調べた。
（ａ）被検化合物Ａ：４−ベンゾイルインダン一１−カ
ルボン酸Ｂ：４−（ｐ−メチルベンゾイル）インダン一
１−カルボン酸Ｃ：４−（ｐ−クロロベンゾイル）イン
ダン１−カルボン酸（ｂ）実験方法 （イ）カラゲニン乳腫法（抗炎症作用） 生後６週令、体重１８０−２００７の雄性ラツト、１群
６匹を用い、ウインタ一らの方法〔Ｗｉｎｔｅｒ，．Ｃ
．Ａ．、Ｒｉｓｌｅｙ，．Ｅ．Ａ．ａｎｄＮｕｓｓ，．
Ｇ．Ｗ．、ＰｒＯｃ．ＳＯｃ．Ｅｘｐ．ＢｌＯｌ．Ｍｅ
ｄ．、１１１、５４４（１９６２）〕に従つて抗乳腫作
用を検討した。
ルボン酸Ｂ：４−（ｐ−メチルベンゾイル）インダン一
１−カルボン酸Ｃ：４−（ｐ−クロロベンゾイル）イン
ダン１−カルボン酸（ｂ）実験方法 （イ）カラゲニン乳腫法（抗炎症作用） 生後６週令、体重１８０−２００７の雄性ラツト、１群
６匹を用い、ウインタ一らの方法〔Ｗｉｎｔｅｒ，．Ｃ
．Ａ．、Ｒｉｓｌｅｙ，．Ｅ．Ａ．ａｎｄＮｕｓｓ，．
Ｇ．Ｗ．、ＰｒＯｃ．ＳＯｃ．Ｅｘｐ．ＢｌＯｌ．Ｍｅ
ｄ．、１１１、５４４（１９６２）〕に従つて抗乳腫作
用を検討した。
まず動物の右後肢足踏部の容積を０．０１ｍ１まで正確
に測定した後、検体を経口投与し、さらに水を追加投与
して総量が５ｍ１となるようにした。１時間後、１％カ
ラゲニン生理食塩液０．０５ｍ１を足踵の皮下に注射し
て乳腫を起させた。
に測定した後、検体を経口投与し、さらに水を追加投与
して総量が５ｍ１となるようにした。１時間後、１％カ
ラゲニン生理食塩液０．０５ｍ１を足踵の皮下に注射し
て乳腫を起させた。
力ラゲニン注射３時間後に再び右後肢の容積を測定し、
検体投与による乳腫抑制率（％）を下式により求めた。
（ロ）フェニルキノンライスインク法 ？
（ＰｈｅｎｙｌｑｕｉｎＯｎｅｗｒｉｔｈｉｎｇ）（鎮
痛作用）生後３．５週令、体重１６−２０ｙの雄性マウ
ス１群１０匹を用いた。
検体投与による乳腫抑制率（％）を下式により求めた。
（ロ）フェニルキノンライスインク法 ？
（ＰｈｅｎｙｌｑｕｉｎＯｎｅｗｒｉｔｈｉｎｇ）（鎮
痛作用）生後３．５週令、体重１６−２０ｙの雄性マウ
ス１群１０匹を用いた。
まず検体を経口投 １０与して３０分後に０．０２％フ
エニルキノン水溶液（エタノールを５％の割合に加えて
溶解０．１ｍｅ／１０ｖ体重を腹腔内注射した。これよ
り、２０分間にわたり、フエニルキノンの刺激によるラ
イスインク（Ｗｒｉｔｈｉｎｇ）およびストレツチング
（Ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ）の反応を個々の動物について
数えた。実験結果
エニルキノン水溶液（エタノールを５％の割合に加えて
溶解０．１ｍｅ／１０ｖ体重を腹腔内注射した。これよ
り、２０分間にわたり、フエニルキノンの刺激によるラ
イスインク（Ｗｒｉｔｈｉｎｇ）およびストレツチング
（Ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ）の反応を個々の動物について
数えた。実験結果
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはそのカルボキシル基における
反応性誘導体と、一般式Ｒ−Ｈ 〔式中、Ｒは置換基として低級アルキル基、ハロゲン原
子を有していてもよいフェニル基を示す〕で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121921A JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121921A JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10360573A Division JPS5817742B2 (ja) | 1973-08-11 | 1973-09-13 | カンジヨウカゴウブツノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823640A JPS5823640A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS595568B2 true JPS595568B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=14823204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57121921A Expired JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595568B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62298548A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ベンゾフエノン類の製造方法 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP57121921A patent/JPS595568B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5823640A (ja) | 1983-02-12 |
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