JPS5959634A - アセチレンの選択的水添方法 - Google Patents
アセチレンの選択的水添方法Info
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- JPS5959634A JPS5959634A JP57169157A JP16915782A JPS5959634A JP S5959634 A JPS5959634 A JP S5959634A JP 57169157 A JP57169157 A JP 57169157A JP 16915782 A JP16915782 A JP 16915782A JP S5959634 A JPS5959634 A JP S5959634A
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- Japan
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- acetylene
- catalyst
- mixed gas
- hydrogenation
- main component
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセチレンの選択的水添方法に関する。更に
詳しくは、エチレンを主成分とする混合ガス中に微檀含
まれるアセチレンの選択的水添方法に関する◇ ポリエチレン樹脂の製造原料として用いられるエチレン
中に含有される不純物としてのアセチレンの許容限界は
、通常モル換券で約１０ ｐｐｍである。ところで、エ
チレンは通常ナフサ、エタン、ブタンなどを熱分解した
後、蒸留による分離法でエチレン留分が取得されるが、
エチレン留分中の熱分解時に生成したアセチレン含；４
Ｊ’ ＃を１．０ ｐｐｍ以「とすることに１、蒸留分
離法たりでは不可能である。
詳しくは、エチレンを主成分とする混合ガス中に微檀含
まれるアセチレンの選択的水添方法に関する◇ ポリエチレン樹脂の製造原料として用いられるエチレン
中に含有される不純物としてのアセチレンの許容限界は
、通常モル換券で約１０ ｐｐｍである。ところで、エ
チレンは通常ナフサ、エタン、ブタンなどを熱分解した
後、蒸留による分離法でエチレン留分が取得されるが、
エチレン留分中の熱分解時に生成したアセチレン含；４
Ｊ’ ＃を１．０ ｐｐｍ以「とすることに１、蒸留分
離法たりでは不可能である。
従って、蒸留分離法以外の手段によってアセチレンを除
去する必要が生じ、例えば米国特Ｗｒ第３ 、３０８
、１８０号明細書には、エチレンを主成分とする混合ガ
ス中に含まれる０５〜１％のアセチレンをパラジウム触
媒を用いて水素で水添する際、混合ガス中にアセチレン
１モルに対して１．５〜５モルの水素および混合ガスに
対して５〜４ｏｏ ｐｐｍの−酸化Ｍ素を存在せしめて
、水添をｆテなうことが提案されている。
去する必要が生じ、例えば米国特Ｗｒ第３ 、３０８
、１８０号明細書には、エチレンを主成分とする混合ガ
ス中に含まれる０５〜１％のアセチレンをパラジウム触
媒を用いて水素で水添する際、混合ガス中にアセチレン
１モルに対して１．５〜５モルの水素および混合ガスに
対して５〜４ｏｏ ｐｐｍの−酸化Ｍ素を存在せしめて
、水添をｆテなうことが提案されている。
かかるアセチレンの選択的水添方法は、大変すぐれた方
法ではあるが、このｊＪ−法をそのまま採用することが
できない場合がある。即ち、炭化水素の熱分解ガスを蒸
留分離して、炭素数３以」二の重い留分を除去した、エ
チレンを含む軽沸点留分中には、元来エチレンの他に、
アセチレンおよびそれに対して１０倍モル以上の水素な
どが存在しており、この比較的多量に含壕れている水素
のために、０１１記公知方法をそのまま適用するとアセ
チレンが水添されるばかりでケよなく、エチレンもある
程度水添されエタンを生成させる。このことは、エチレ
ンの損失を意味するばかりではなく、エチレンの水素化
反応に伴なう発熱によりン晶度の制御が不ｏＪ能となり
、きわめて危険な状態となり、水添処理の継続を困雉と
させ、結局は所望のアセチレンの水添も十分に行なえな
いという紡毛をもたらすことになる。
法ではあるが、このｊＪ−法をそのまま採用することが
できない場合がある。即ち、炭化水素の熱分解ガスを蒸
留分離して、炭素数３以」二の重い留分を除去した、エ
チレンを含む軽沸点留分中には、元来エチレンの他に、
アセチレンおよびそれに対して１０倍モル以上の水素な
どが存在しており、この比較的多量に含壕れている水素
のために、０１１記公知方法をそのまま適用するとアセ
チレンが水添されるばかりでケよなく、エチレンもある
程度水添されエタンを生成させる。このことは、エチレ
ンの損失を意味するばかりではなく、エチレンの水素化
反応に伴なう発熱によりン晶度の制御が不ｏＪ能となり
、きわめて危険な状態となり、水添処理の継続を困雉と
させ、結局は所望のアセチレンの水添も十分に行なえな
いという紡毛をもたらすことになる。
本発明者らは、このような型部を避け、水添処理を円滑
に進行させる方法について種々検討の結果、水素化反応
に先立って、用いらｉ７るパラジウム触媒を一酸化炭素
で処理し、そこに一定に以上吸着せしめるごとにより、
触媒の選択性をより高め得ると共に上記の如き問題を一
挙に解決し得ることを見出した。このことは、前記米国
特許明細書に、水素化反応の前に、触媒−１−に直接−
・酢化炭素を通ずこともできるが、この方法はそう有効
ではないという記載（第２Ｈ第６０〜６５行）ど際１７
′。
に進行させる方法について種々検討の結果、水素化反応
に先立って、用いらｉ７るパラジウム触媒を一酸化炭素
で処理し、そこに一定に以上吸着せしめるごとにより、
触媒の選択性をより高め得ると共に上記の如き問題を一
挙に解決し得ることを見出した。このことは、前記米国
特許明細書に、水素化反応の前に、触媒−１−に直接−
・酢化炭素を通ずこともできるが、この方法はそう有効
ではないという記載（第２Ｈ第６０〜６５行）ど際１７
′。
つて対１’ＩＣ（的である。
従って、本発明はアセチレンの選択的４（泳方法に係り
、エチレンを主成分とし、ＮＮｔｉｔのアセチレンおよ
びそれに対して約１．０倍モル以上の水素を含有する混
合ガスをパラジウム触媒と−・酸化炭素の存在下で接触
！！−シめ、アセチレン各・選択的に水素化するに際し
、水素化反応に先立って、パラジウム触媒１７当り一酸
化炭素が７０ｍ１！慶上（標準状態換算）吸着されるよ
うに、パラジウム触Ｑ’Ｘ、を一酸化炭素で接触処理す
ることを特徴としている。
、エチレンを主成分とし、ＮＮｔｉｔのアセチレンおよ
びそれに対して約１．０倍モル以上の水素を含有する混
合ガスをパラジウム触媒と−・酸化炭素の存在下で接触
！！−シめ、アセチレン各・選択的に水素化するに際し
、水素化反応に先立って、パラジウム触媒１７当り一酸
化炭素が７０ｍ１！慶上（標準状態換算）吸着されるよ
うに、パラジウム触Ｑ’Ｘ、を一酸化炭素で接触処理す
ることを特徴としている。
本発明方法の処理対象とされる混合ガスは、エチレンを
主成分とし、微廉（モル換１仝でｆｉ！＋ Ｊｏｏｏ。
主成分とし、微廉（モル換１仝でｆｉ！＋ Ｊｏｏｏ。
ｐｐｍ以下）のアセチレンおよびそれに対して約１０倍
モル以上、好ましくは１０〜１００倍モルの水素を含有
するものであって、こｉｌら以外にメタン、エタンなど
の飽和炭化水素あるいは−・酸化炭素を含有していても
よい。具体例を挙げると、ナフヴなどの炭化水素の熱分
解ガスを蒸留分離して、炭未数３以、１〕の重い留分を
除去した、エチレンを主成分として含む軽沸点留分てあ
って、例えば次のような組成を有するものが用いらノし
る。
モル以上、好ましくは１０〜１００倍モルの水素を含有
するものであって、こｉｌら以外にメタン、エタンなど
の飽和炭化水素あるいは−・酸化炭素を含有していても
よい。具体例を挙げると、ナフヴなどの炭化水素の熱分
解ガスを蒸留分離して、炭未数３以、１〕の重い留分を
除去した、エチレンを主成分として含む軽沸点留分てあ
って、例えば次のような組成を有するものが用いらノし
る。
エチレン ４０〜５０モル％
ノｋ 素 １０〜・３０モル％
゛ｒセヂレン （）、３〜０．５Ｔニル％メタン
２０〜３５モル％ エタン ７〜１５モル％ 一酸化炭素 ３００へ一５００ｐｐｍ（％、）し
換算）水素化反応の触媒として用いらフ（るパラジウム
触媒ハ、アルミナ、シリカなどの担体、好１しくけアル
ミナ担体、背に好ましくはα−アルミナ１１１体に、約
０．０１〜０，１重量％の担持爪で１１−１持さゼ、比
表面積的１〜５０ｒｒＶりとして一般に用いられる。
２０〜３５モル％ エタン ７〜１５モル％ 一酸化炭素 ３００へ一５００ｐｐｍ（％、）し
換算）水素化反応の触媒として用いらフ（るパラジウム
触媒ハ、アルミナ、シリカなどの担体、好１しくけアル
ミナ担体、背に好ましくはα−アルミナ１１１体に、約
０．０１〜０，１重量％の担持爪で１１−１持さゼ、比
表面積的１〜５０ｒｒＶりとして一般に用いられる。
かかるパラジウム触媒の一酸化炭素による接Ｒ１１処理
は、）Ｒ５合ガスの水素化反応に先立って行わｉする。
は、）Ｒ５合ガスの水素化反応に先立って行わｉする。
この接触処理は、種々の脚様によって７Ｊなうことがで
きるが、例えば水素化反応槽にパラジウム触ρ１．を充
填した後、そこに窒素を十分に供給して空気を置換した
彷、窒素の如き不活性ガスの存在下に、約（）〜４０℃
の温度条件Ｆで、−酸化炭素の分圧が約５〜１００ｍｍ
Ｈｇとなるように−・酸化１々孝を供給し、約５〜７０
時間パラジウム触ｌ１４！；を−酸化炭素と接例（させ
ることにより？了われる。
きるが、例えば水素化反応槽にパラジウム触ρ１．を充
填した後、そこに窒素を十分に供給して空気を置換した
彷、窒素の如き不活性ガスの存在下に、約（）〜４０℃
の温度条件Ｆで、−酸化炭素の分圧が約５〜１００ｍｍ
Ｈｇとなるように−・酸化１々孝を供給し、約５〜７０
時間パラジウム触ｌ１４！；を−酸化炭素と接例（させ
ることにより？了われる。
この接触処理により、反応槽中の一酸化炭素の分圧はパ
ラジウム触媒への吸着により低下するが、その吸着量が
パラジウム触媒１ｑ当り約７０＋ｎ／！以上、好１しく
は約７０〜１５０ｍ１！（標準状態換算）となるように
処理される。触媒への−・酸化炭素吸着量がこれより少
ないと、アセチレンの「巽択的な水素化が困難となり、
エチレンの水素化を生ずるなど反ｂ６が好捷しくない方
向に発展する危険性を有している。
ラジウム触媒への吸着により低下するが、その吸着量が
パラジウム触媒１ｑ当り約７０＋ｎ／！以上、好１しく
は約７０〜１５０ｍ１！（標準状態換算）となるように
処理される。触媒への−・酸化炭素吸着量がこれより少
ないと、アセチレンの「巽択的な水素化が困難となり、
エチレンの水素化を生ずるなど反ｂ６が好捷しくない方
向に発展する危険性を有している。
このようにし゛Ｃ−酸化炭素と接解（処理させスニパラ
ジウム触Ｑす、を用いＣの混合）ガスの水素化反応は、
−・酸化炭１１’ｒの存在ドて行われる。−酸化炭素は
、水２その／）１１、（＋：、 ｆ、支が多いことにう
°・１１・１九くして混合ガスに対し約］０（）〜５０
０ ｐｐｍ （モル１１さ幹）存在せしめるようにし−
ｃ ＩＩＩいらｉ］、混合ガス中にＮｉめから十分１１
１ｒｒ：’ｒｒＩ、ている曝合にはｐまたｌ（添加を心
太？とは刊ず、捷た混合ガス中に−ｒｉφ化１．）ノ素
が存在し４Ｃいｔｌに合にシよ別途供給をする。
ジウム触Ｑす、を用いＣの混合）ガスの水素化反応は、
−・酸化炭１１’ｒの存在ドて行われる。−酸化炭素は
、水２その／）１１、（＋：、 ｆ、支が多いことにう
°・１１・１九くして混合ガスに対し約］０（）〜５０
０ ｐｐｍ （モル１１さ幹）存在せしめるようにし−
ｃ ＩＩＩいらｉ］、混合ガス中にＮｉめから十分１１
１ｒｒ：’ｒｒＩ、ている曝合にはｐまたｌ（添加を心
太？とは刊ず、捷た混合ガス中に−ｒｉφ化１．）ノ素
が存在し４Ｃいｔｌに合にシよ別途供給をする。
混合ガスの水未化処理しよ、パラジウム触れ（を用いる
水素化の−・般的な方法に従って行わｆｒ、具体的には
約４０〜９０℃、好ましく（・よ約５０〜８０℃の温度
条件、約ＪＯ〜５０覧−（）のルカ条件１．５よび約３
０００〜６０００．’時間の空塔速度（ＳＶ ）で行わ
れる。
水素化の−・般的な方法に従って行わｆｒ、具体的には
約４０〜９０℃、好ましく（・よ約５０〜８０℃の温度
条件、約ＪＯ〜５０覧−（）のルカ条件１．５よび約３
０００〜６０００．’時間の空塔速度（ＳＶ ）で行わ
れる。
このＪ二うな水素化反応によ１）、混合カス中のアセチ
レンｔＪ：選択的にエチレンに変（・逅さね、一方エヂ
レンシ」、殆んど水添され２ｒいので、そｈのｌ（ｉ失
がみられないばかりでｔよ’、ｃ＜ 、７１’Ｓ常の発
熱などを伴うこともないので、反応ルユ・円滑に１ｆｆ
（行ざぜ得るという効果を外する。
レンｔＪ：選択的にエチレンに変（・逅さね、一方エヂ
レンシ」、殆んど水添され２ｒいので、そｈのｌ（ｉ失
がみられないばかりでｔよ’、ｃ＜ 、７１’Ｓ常の発
熱などを伴うこともないので、反応ルユ・円滑に１ｆｆ
（行ざぜ得るという効果を外する。
次に、実１１１１ｉ例について本発明を４ｉｌｌ’！１
１する。
１する。
実施例
α−アルミナを担体としたパラジウム触媒（パラジウム
含、ｒｒ ）Ｎ Ｏ，０４Ｋ ｍ ％、Ｊｔ 表面積１
８ ｎＶＱ ）１０トンが充填された容量３３ ｎｒ”
の反応槽内に窒素ガスを供給し、空（Ｃを１−分に１σ
換した後、約１〜ＧにＪＪＩＩ圧した。
含、ｒｒ ）Ｎ Ｏ，０４Ｋ ｍ ％、Ｊｔ 表面積１
８ ｎＶＱ ）１０トンが充填された容量３３ ｎｒ”
の反応槽内に窒素ガスを供給し、空（Ｃを１−分に１σ
換した後、約１〜ＧにＪＪＩＩ圧した。
このような状傳の反応容器に−・ｒ４ツ化崗素０．４２
ｋｙを添加すると、このときの温度３０℃で、−・酸化
炭素の分圧は１５ｆｆ１ｍＨｇであった。かかる−・酸
化炭素・＝、ｌ累混合ガスを循環さ−Ｉシつつ、１５時
間にわたつ−Ｃ、パラジウノ・ＩＩＩＩＩｉ媒と−・酸
化炭素との接触を行なった。１５時間後の一百゛化炭素
の分圧は約７：ｎｍＩＩｇで、パラジウム１ｑ当りの一
酸什、１．び才の１汲；）１鼠は、標準状態換騨で９０
ｍｌであった。
ｋｙを添加すると、このときの温度３０℃で、−・酸化
炭素の分圧は１５ｆｆ１ｍＨｇであった。かかる−・酸
化炭素・＝、ｌ累混合ガスを循環さ−Ｉシつつ、１５時
間にわたつ−Ｃ、パラジウノ・ＩＩＩＩＩｉ媒と−・酸
化炭素との接触を行なった。１５時間後の一百゛化炭素
の分圧は約７：ｎｍＩＩｇで、パラジウム１ｑ当りの一
酸什、１．び才の１汲；）１鼠は、標準状態換騨で９０
ｍｌであった。
次いで、この反１ｉ１５ｉ容器に、エチレン４５モル％
、−７’ 十チｌ／ ＞ ０．５−Ｔ−、Ｉｌｚ ％、
水−！ｆ： １２−Ｔ： ル％、−４ｊ＠化炭素５００
ｐｐｍ 、イの他メクン、ＪタンなどをｆＶむ混合ガ
スを府、入した。この際のガスの圧力ｒＪ、 ３０ ’
（ｆ；Ｉ Ｇ 。
、−７’ 十チｌ／ ＞ ０．５−Ｔ−、Ｉｌｚ ％、
水−！ｆ： １２−Ｔ： ル％、−４ｊ＠化炭素５００
ｐｐｍ 、イの他メクン、ＪタンなどをｆＶむ混合ガ
スを府、入した。この際のガスの圧力ｒＪ、 ３０ ’
（ｆ；Ｉ Ｇ 。
反応容器人口温度は１５℃、ガス供給ＩＶｋは空Ｊぢｉ
Ｊ、を度で６０００／時間とした。
Ｊ、を度で６０００／時間とした。
その後、反応容器に導入するガスの温度を１５℃／時間
の速度で！￥濡させた処、約３時間後には、入Ｄ Ｗ、
度６０℃、出口温＋＜ｒ ７０℃テ１：ＩＡ Ｉ！ｊ差
ｋｌ：１０℃であり、出口におけるエチレン濃ｊβｉ１
″Ｆ４５４モル％、寛だアセチレンｉ’：、’１度は５
ｐｐｍと１．「す、ここでガスの−ｔ７．濡を停市さ
せ、その才件の状態で安定にアセチレンのｉ′ｉ８１択
的水添を行なうことができた。
の速度で！￥濡させた処、約３時間後には、入Ｄ Ｗ、
度６０℃、出口温＋＜ｒ ７０℃テ１：ＩＡ Ｉ！ｊ差
ｋｌ：１０℃であり、出口におけるエチレン濃ｊβｉ１
″Ｆ４５４モル％、寛だアセチレンｉ’：、’１度は５
ｐｐｍと１．「す、ここでガスの−ｔ７．濡を停市さ
せ、その才件の状態で安定にアセチレンのｉ′ｉ８１択
的水添を行なうことができた。
比較例
実〃ｊ１；例において、バラジウノ＼ｆｒｉＢ聾に一酸
化炭孝を接触さする操作をｆＪなうこと；’１４： ＜
、ｉｌｊ、合ガス中のアセチレンの／ｌ（添を行なっ
た処、−リｌｌ１１ｊ６開？ｒ＋後１．５時間で入Ｄ
ｙ＋ｉ Ｉσ３７．５℃、出［’ｌ ｌｉ、ｉ！ ｒｒ
Ｅ ４５ Ｔ： Ｔ”ｐＸ１度差が７．５℃となったた
め、昇ｌ易速度を１０Ｉ；／′待時間低下さ１４たが、
人［１ン：ｉｌ’＋ Ｉ’ｊ４０ ℃のとき出口八日Ｑ
は５３℃と異゛常に大きくなった。
化炭孝を接触さする操作をｆＪなうこと；’１４： ＜
、ｉｌｊ、合ガス中のアセチレンの／ｌ（添を行なっ
た処、−リｌｌ１１ｊ６開？ｒ＋後１．５時間で入Ｄ
ｙ＋ｉ Ｉσ３７．５℃、出［’ｌ ｌｉ、ｉ！ ｒｒ
Ｅ ４５ Ｔ： Ｔ”ｐＸ１度差が７．５℃となったた
め、昇ｌ易速度を１０Ｉ；／′待時間低下さ１４たが、
人［１ン：ｉｌ’＋ Ｉ’ｊ４０ ℃のとき出口八日Ｑ
は５３℃と異゛常に大きくなった。
そＬ−Ｌ −ｃ ９＋ ４＜ＩＬ Ｔｆ温を停ｄ−；、
ｌタカ、Ｉｌｌ ｌ Ｊ 温Ｉｒｌ＆Ｊ急速に１−Ｆ
／、ｔ、９０℃にも達したため、ン品田制御が不可能と
なり、危険ｔ「状態となったので、ｔｌ７、合／／スの
供給を停＋）１１：！゛ざ２）を７１１；１″かつブ、
：。
ｌタカ、Ｉｌｌ ｌ Ｊ 温Ｉｒｌ＆Ｊ急速に１−Ｆ
／、ｔ、９０℃にも達したため、ン品田制御が不可能と
なり、危険ｔ「状態となったので、ｔｌ７、合／／スの
供給を停＋）１１：！゛ざ２）を７１１；１″かつブ、
：。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １３ エチレンを主成分とし、＠図のアセチレンおよび
それに対して約１０倍モル以上の水素を含有する混合ガ
スを一酸化炭素の存在下でパラジウム触媒と接触せしめ
、アセチレンを選択的に水素化するに際し、水素化反応
に先立って、パラジウム触媒１ｇ当り一酸什炭素が約７
０ｍｅ以上（標準状態換算）吸着されるように、パラジ
ウム触媒を一酸化炭素で接触処理することを特徴とする
アセチレンの選択的水添方法。 ２、混合ガスが、炭化水軍の熱分解ガスを蒸留分離して
、炭素数３以上の重い留分を除去した、エチレンを主成
分として含む１ｉＷ沸点留分である特許請求の範囲第１
ノ′６記載のアセチレンの選択的水添方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169157A JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169157A JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959634A true JPS5959634A (ja) | 1984-04-05 |
| JPH0222736B2 JPH0222736B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=15881335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57169157A Granted JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959634A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6118731A (ja) * | 1984-07-06 | 1986-01-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Ｃ４留分中のジエン類およびアセチレン類の選択的水素添加方法 |
| CN1084222C (zh) * | 1998-06-10 | 2002-05-08 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 用于c4烷基化原料双烯烃选择加氢的催化剂及制法 |
| JP2002293508A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水素製造プラントおよび水素製造方法 |
| US7038096B2 (en) * | 2001-09-07 | 2006-05-02 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Hydrocarbon hydrogenation catalyst composition, a process of treating such catalyst composition, and a process of using such catalyst composition |
| JP2008525380A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | １，２−ジクロロエタンの製造方法 |
| CN112705042A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 脱除天然气裂解尾气中乙炔、乙烯的方法 |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| US5539911A (en) | 1991-07-08 | 1996-07-23 | Seiko Epson Corporation | High-performance, superscalar-based computer system with out-of-order instruction execution |
Citations (2)
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| JPS4852704A (ja) * | 1970-04-27 | 1973-07-24 | ||
| JPS5784745A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Catalyst for removing acetylenic compound in olefin and preparation thereof |
-
1982
- 1982-09-27 JP JP57169157A patent/JPS5959634A/ja active Granted
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