JPS597191A - パ−フルオロ環状アミン化合物 - Google Patents
パ−フルオロ環状アミン化合物Info
- Publication number
- JPS597191A JPS597191A JP57115966A JP11596682A JPS597191A JP S597191 A JPS597191 A JP S597191A JP 57115966 A JP57115966 A JP 57115966A JP 11596682 A JP11596682 A JP 11596682A JP S597191 A JPS597191 A JP S597191A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hydrofluoric acid
- layer
- added
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
- A01N1/10—Preservation of living parts
- A01N1/12—Chemical aspects of preservation
- A01N1/122—Preservation or perfusion media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は代用血、酸素運搬輸液における酸素連撮成分と
して有用な新規パーフルオｌ環状アミン化合物に関する
。
して有用な新規パーフルオｌ環状アミン化合物に関する
。
更に詳しくは、本発明は一般式
（式中、ｐ及びｍはそれぞれ０．１．２又は３を、口は
１，２または３を示ず）で表わされ、その任意の位置力
Ｉ・リフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基で置
換されていてもよいパーフル埒ロ環状アミンに関する。
１，２または３を示ず）で表わされ、その任意の位置力
Ｉ・リフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基で置
換されていてもよいパーフル埒ロ環状アミンに関する。
一般式＋１．）に関しでＩＮ置換基就中トリフル４０メ
チル基は２個以上置換していてもよい。
チル基は２個以上置換していてもよい。
化合物［）の好ましい総炭素数は、無置換の場合には９
〜１２であり、それ以外の場合（置換基が１個のペンタ
フルオロエチル基、置換基が１又は２個以−にのトリフ
ルオロメチル基である場合など）は１０〜１１である。
〜１２であり、それ以外の場合（置換基が１個のペンタ
フルオロエチル基、置換基が１又は２個以−にのトリフ
ルオロメチル基である場合など）は１０〜１１である。
化合物ｉｌ＋は、たとえば化合物ｉｌｌに対応するパー
ヒドロ化合物をフッ素化することによって製造すること
ができる。そのフッ素化法としては、たとえば直接フツ
素化法、コバ用１−フツ素化法、電解フッ素化法などが
あげられる。
ヒドロ化合物をフッ素化することによって製造すること
ができる。そのフッ素化法としては、たとえば直接フツ
素化法、コバ用１−フツ素化法、電解フッ素化法などが
あげられる。
本発明化合物ｆｉｌの製造には電解フツ素化法を行うこ
とが好ましく、これはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に付すことによって行われ、当該電気分
解における電圧は通常４〜８Ｖ、陽極電流密度は通常０
．１〜ＩＯＡ／ｄＣれ浴温は通常４〜１２℃である。
とが好ましく、これはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に付すことによって行われ、当該電気分
解における電圧は通常４〜８Ｖ、陽極電流密度は通常０
．１〜ＩＯＡ／ｄＣれ浴温は通常４〜１２℃である。
かくして生成した化合物＋１１は無水フッ化水素酸に不
溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
当該沈澱からの化合物ｆｉｌの単離、精製は、たとえば
次の様にして行われる。回収した沈澱に等容量のアルカ
リ水溶液・アミン系化合物の混液を加え還流しフッ素化
合物を分解する。冷却後、最下１−の化合物ｆｉ＋を分
散し、これを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶
液で洗浄してちつ素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分密して化合物ｆｉ＋を分取する
。
次の様にして行われる。回収した沈澱に等容量のアルカ
リ水溶液・アミン系化合物の混液を加え還流しフッ素化
合物を分解する。冷却後、最下１−の化合物ｆｉ＋を分
散し、これを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶
液で洗浄してちつ素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分密して化合物ｆｉ＋を分取する
。
本発明に係る化合物＋１１は、大凧の酸素を溶解するこ
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物＋１）
の５〜５０ｗ／ｖ％、好ましくはｉ。
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物＋１）
の５〜５０ｗ／ｖ％、好ましくはｉ。
〜４０ｗ／ｖ％を含む水性机側として調製することによ
って人を含む温血動物（イヌ、ネコ、牛、マウス、ラッ
ト、モルモット４ｃど）用の代用血、酸素運搬輸液など
の酸素運搬体として使用される。
って人を含む温血動物（イヌ、ネコ、牛、マウス、ラッ
ト、モルモット４ｃど）用の代用血、酸素運搬輸液など
の酸素運搬体として使用される。
上記乳剤の調製に当って、乳化剤としては、高分子系非
イオン性界向活性剤、リノ脂質などが用いら第１、その
添加量は１〜５ｗ／ｖ％である。
イオン性界向活性剤、リノ脂質などが用いら第１、その
添加量は１〜５ｗ／ｖ％である。
また、媒質としては生理的に在合される水溶液が用いら
れ、委すれば等張化域のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のためにＩｆ−ＪＥＳ、デキ
ストランの様な血漿増量側を添加してもよい。
れ、委すれば等張化域のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のためにＩｆ−ＪＥＳ、デキ
ストランの様な血漿増量側を添加してもよい。
而して、上述の如き鎖成分を、たとえば高圧噴射式乳化
機により粒子径が０．０５〜０．３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって乳剤が調
製される。
機により粒子径が０．０５〜０．３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって乳剤が調
製される。
なお、出発原料である化合物（１）に対応するパーヒド
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
実施例１
電解槽として、モネルメタル製容量１．５ｐであり、極
間距離１．７〜２．０門で交互に配列されたニッケル製
のく純度９９．６Ｓ以上）極板（陽極６枚、陰極７枚）
を有し、有効陽極面相１０゜５ｄ扉で槽上部には銅製の
還流冷却器を備えたものを用いた。この電解槽に無水フ
ッ化水素酸１．２１を導入し、予備電解によりＷｉ量の
不純物（水分及び硫酸）を除去した。次いで２−アザト
リシクロ〔６，２，１゜／ ｐｉηで槽下部より通じな
がら陽極電流密度０．４〜２、 ＯＡ／ｄゴ、電圧５−
９Ｖ、浴温７〜１２°Ｃで９８０ Ａｈｒの電解を行な
った。無水フッ化水素酸は２４時間につき２５０ ｍｌ
追加した。電解中に生成した揮発性の裂断生成物の液化
捕集は行なわなかった。電解終了後、電解槽内は」二層
のフッ化水素と下層のフルオロカーボン類に分かれてい
るので、下層をドレンより分離捕集したところ２５８ｙ
（粗収率５６％）であったこのフルオロカーボン類に、
７０％水酸化ナトリウム水溶液とジイソブチルアミンを
それぞれ等容量加え、約５日間の還流を行なった。等容
量の氷水を加え、これをアイスバスで冷却した後に、吸
引濾過した。フルオロカーボン類は最下層に沈降するの
で、分液ロートで分離した後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、３％ヨウ化カリウムを含む９
０％アセトン水溶液、水の１１「１に洗浄を行ない１３
０ｆの透明なパーフルオロ体を得た。
間距離１．７〜２．０門で交互に配列されたニッケル製
のく純度９９．６Ｓ以上）極板（陽極６枚、陰極７枚）
を有し、有効陽極面相１０゜５ｄ扉で槽上部には銅製の
還流冷却器を備えたものを用いた。この電解槽に無水フ
ッ化水素酸１．２１を導入し、予備電解によりＷｉ量の
不純物（水分及び硫酸）を除去した。次いで２−アザト
リシクロ〔６，２，１゜／ ｐｉηで槽下部より通じな
がら陽極電流密度０．４〜２、 ＯＡ／ｄゴ、電圧５−
９Ｖ、浴温７〜１２°Ｃで９８０ Ａｈｒの電解を行な
った。無水フッ化水素酸は２４時間につき２５０ ｍｌ
追加した。電解中に生成した揮発性の裂断生成物の液化
捕集は行なわなかった。電解終了後、電解槽内は」二層
のフッ化水素と下層のフルオロカーボン類に分かれてい
るので、下層をドレンより分離捕集したところ２５８ｙ
（粗収率５６％）であったこのフルオロカーボン類に、
７０％水酸化ナトリウム水溶液とジイソブチルアミンを
それぞれ等容量加え、約５日間の還流を行なった。等容
量の氷水を加え、これをアイスバスで冷却した後に、吸
引濾過した。フルオロカーボン類は最下層に沈降するの
で、分液ロートで分離した後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、３％ヨウ化カリウムを含む９
０％アセトン水溶液、水の１１「１に洗浄を行ない１３
０ｆの透明なパーフルオロ体を得た。
このようにしてプロトンを含む不純物等を除去したパー
フルオロ体を回転バンド式精密分留装置で蒸留を行ない
沸点が１４８〜１５８°（シの化合物３３１（収率７％
）を得た。これを赤外吸収スペクトル、１９Ｆ−核磁気
共鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結
果、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ（６
，２，１，Ｏ”・６〕ウンデカンであることが確認され
た。
フルオロ体を回転バンド式精密分留装置で蒸留を行ない
沸点が１４８〜１５８°（シの化合物３３１（収率７％
）を得た。これを赤外吸収スペクトル、１９Ｆ−核磁気
共鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結
果、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ（６
，２，１，Ｏ”・６〕ウンデカンであることが確認され
た。
実施例２〜１１０
その他の一連のパーフルオロ環状アミンも全≠同様の方
法によって合成し、精製５分留後１分取し、赤外吸収ス
ペクトル、１９Ｂ＋−核磁気共鳴スペクトル、マススペ
クトルなどにより分析し、目的化合物で７）ることを確
認した。かくして得られた各目的化合物の構造式と沸点
は表中のＡ２−１１０に示した通りである。
法によって合成し、精製５分留後１分取し、赤外吸収ス
ペクトル、１９Ｂ＋−核磁気共鳴スペクトル、マススペ
クトルなどにより分析し、目的化合物で７）ることを確
認した。かくして得られた各目的化合物の構造式と沸点
は表中のＡ２−１１０に示した通りである。
なお表中の構造式において１Ｆ−」とあるのは、パーフ
ルオロ化合物であることを示すものであを示す。また、
表中のＡＩは実施例１に関するものである。
ルオロ化合物であることを示すものであを示す。また、
表中のＡＩは実施例１に関するものである。
（以下余白）
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４７１１０８ ２２１１００ ６６７５−４ Ｃ
２２７１００） ７１６９−４Ｃ
＠発 明 者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１−４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（１尭） １１１件の表示 昭和５７年 ′ｒ寺鵠 願第１１５９６６号２、 １ｔ
’Ａ （ｒ） 名ｉｔ、 パーフルオロ環状アミ／
化合物３ 補正をする者 １侃１１との関係 特許出願人 （ｌ所 、ＨＩＪ ｆｌ ｐ、（８角、） 株式会社ミドリ十字
１、明細書第１頁の「特許請求の範囲」全別紙の通υ訂
正する。
０７Ｄ ４７１１０８ ２２１１００ ６６７５−４ Ｃ
２２７１００） ７１６９−４Ｃ
＠発 明 者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１−４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（１尭） １１１件の表示 昭和５７年 ′ｒ寺鵠 願第１１５９６６号２、 １ｔ
’Ａ （ｒ） 名ｉｔ、 パーフルオロ環状アミ／
化合物３ 補正をする者 １侃１１との関係 特許出願人 （ｌ所 、ＨＩＪ ｆｌ ｐ、（８角、） 株式会社ミドリ十字
１、明細書第１頁の「特許請求の範囲」全別紙の通υ訂
正する。
２、回書第２頁の一般式
に訂正する。
３、回書第３頁、第１４行に「フッ素」とあるを「部分
フッ素」に訂正する。
フッ素」に訂正する。
４、回書第４頁、第１１〜１２行の「の如き」奮「や無
機塩などの」に訂正する。
機塩などの」に訂正する。
５、回書第６頁、第１３行の［これｋＪｋｒこれｔ分取
口に訂正する。
口に訂正する。
６ 回書第７頁の式
％式％
［
７、四宙第９貞の表中の
別紙
２、特許請求の範囲
一般式
（式中、ｌ及びｍはそＩ’Ｌ’ｅ〕１０．１．２．又は
３ｋ、！〕は１．２葦たは：３ヶ示す）で表わされ、そ
の任意の位置がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基で置換畑れてい、でも、よいづ１ｚルオロ環状
アミノ化合物。
３ｋ、！〕は１．２葦たは：３ヶ示す）で表わされ、そ
の任意の位置がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基で置換畑れてい、でも、よいづ１ｚルオロ環状
アミノ化合物。
Claims (1)
- （式中、ｌ及びｍ ハそれぞれ０．１．２ 又ハ３ ｆ
ｚ、ｎは１．２または３を示す）で表わされ、その任意
の位置カドリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基で置換されていてもよいパーフルオロｆｔ１ｊ？アミ
ン化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57115966A JPS597191A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
| US06/505,324 US4530926A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-17 | Perfluorotricyclic amines as oxygen carriers |
| DE8383303562T DE3373814D1 (de) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| EP83303562A EP0099652B1 (en) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| CA000430938A CA1216289A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-22 | Perfluorotricyclic amine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57115966A JPS597191A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597191A true JPS597191A (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=14675541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57115966A Pending JPS597191A (ja) | 1982-06-29 | 1982-07-02 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597191A (ja) |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP57115966A patent/JPS597191A/ja active Pending
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