JPS5892680A - パ−フルオロビシクロ化合物 - Google Patents
パ−フルオロビシクロ化合物Info
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- JPS5892680A JPS5892680A JP56191358A JP19135881A JPS5892680A JP S5892680 A JPS5892680 A JP S5892680A JP 56191358 A JP56191358 A JP 56191358A JP 19135881 A JP19135881 A JP 19135881A JP S5892680 A JPS5892680 A JP S5892680A
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- A61K9/0026—Blood substitute; Oxygen transporting formulations; Plasma extender
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は代用血、酸素運搬補液などの酸素運搬成分など
として有用な新規パーフルオロビシクロ化合物に関する
。
として有用な新規パーフルオロビシクロ化合物に関する
。
更に詳しくは、本発明は一般式
％式％）
（式中、Ａ環及びＢ［はそれらのいずれか一方又は双方
が低級パーフルオロアルキル基でｗ挾されていてもよく
、ｍ及びｎはそｎぞれ８又は４を示す、）で表わされる
パーフルオロビシクロ化合物に関する。
が低級パーフルオロアルキル基でｗ挾されていてもよく
、ｍ及びｎはそｎぞれ８又は４を示す、）で表わされる
パーフルオロビシクロ化合物に関する。
一般式（１）に関して１ｍ及びｎはそれぞれ８又は４を
示すものであり、従って、Ａ環及びＩｎはそれぞれ５員
環又は６員環を示し、その両者によって縮合環を形成す
る。
示すものであり、従って、Ａ環及びＩｎはそれぞれ５員
環又は６員環を示し、その両者によって縮合環を形成す
る。
而して％Ａ環及びＢｌｌによって形成される綜合環とし
ては、キノリジン、インドリジン、ピロリジンなどのパ
ーフルオロ体かあげられる。
ては、キノリジン、インドリジン、ピロリジンなどのパ
ーフルオロ体かあげられる。
Ａ環及びＢ環のいずれか一方又は双方はその任意の位置
が１個又は２個以上（好ましくは１〜８個）の低級パー
フルオロアルキル基で置換されていてもよい。かかる置
換基としてのパーフルオロアルキル基は、直釦又は分校
状のもので、たとえハハーフルオロメチル基、パーフル
オロエチル基、パーフルオロｎ−プロピル基、パーフル
オロ１ｓｏ−プロピル基、パーフルオロｎ −フチル基
すどの炭素数１〜４のもの、好ましくは炭素数１〜８の
ものか例示される。かがるｔｉｔ換基か２個以上存在す
る場合、それらは相互に異なるものであってもよい。
が１個又は２個以上（好ましくは１〜８個）の低級パー
フルオロアルキル基で置換されていてもよい。かかる置
換基としてのパーフルオロアルキル基は、直釦又は分校
状のもので、たとえハハーフルオロメチル基、パーフル
オロエチル基、パーフルオロｎ−プロピル基、パーフル
オロ１ｓｏ−プロピル基、パーフルオロｎ −フチル基
すどの炭素数１〜４のもの、好ましくは炭素数１〜８の
ものか例示される。かがるｔｉｔ換基か２個以上存在す
る場合、それらは相互に異なるものであってもよい。
化合物・＜１）の１１炭素数は通常８〜１２、好ましく
は９〜ｌｌである。
は９〜ｌｌである。
化合物（１）は、化合物（１）に対応するパーヒドロ化
合物をフッ素化する仁とによって製造することができる
。そのフッ素化法としては、たとえば電気化学的フッ素
化法、コバルトフッ素化法、ｗＩＬ＃フッ素化法などの
自体既知のフッ素化法などかあけられる。
合物をフッ素化する仁とによって製造することができる
。そのフッ素化法としては、たとえば電気化学的フッ素
化法、コバルトフッ素化法、ｗＩＬ＃フッ素化法などの
自体既知のフッ素化法などかあけられる。
本発明化合物（１）の製造には電解フツ素化法を行うこ
とが好ましく、これは、た・とえば電解槽中に無水フッ
化水素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶
解した後、電気分解に付すことによって行われる。当該
電気分解における電圧は通常３〜９ｖ％−極電解密度は
通常１〜１００Ａ／ｄｄ、浴温は通常４〜ｌＯ°Ｃであ
り、また総電解は９００〜１５００Ａｈｒである。
とが好ましく、これは、た・とえば電解槽中に無水フッ
化水素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶
解した後、電気分解に付すことによって行われる。当該
電気分解における電圧は通常３〜９ｖ％−極電解密度は
通常１〜１００Ａ／ｄｄ、浴温は通常４〜ｌＯ°Ｃであ
り、また総電解は９００〜１５００Ａｈｒである。
かくして生成した化合物（１）は無水フッ化水素酸に不
浴であるため電解槽の下層に沈澱する。
浴であるため電解槽の下層に沈澱する。
当該沈澱からの化合物（１）の単能、精製は、たとえば
回収した沈澱に等容置のアルカリ水溶液・アミン系化合
物の混液を加え環流後、最下層の化合物（１）を分散し
くこのとき、アミン層には部分フツ素化合物が分散され
る）、これを辿当欺のヨウ化カリウム含有アセトン水溶
液で洗浄してちつ素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分留して化合物（１）を分取する
ことによって行オ〕れる。
回収した沈澱に等容置のアルカリ水溶液・アミン系化合
物の混液を加え環流後、最下層の化合物（１）を分散し
くこのとき、アミン層には部分フツ素化合物が分散され
る）、これを辿当欺のヨウ化カリウム含有アセトン水溶
液で洗浄してちつ素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分留して化合物（１）を分取する
ことによって行オ〕れる。
本発明に係る化合物（１）は、大域の酸素を溶解するこ
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
−と体外へ、、排泄される′ことから、たとえば化合物
（１）の５〜５０ Ｗ／Ｖ％、好ましくはｌＯ〜４０Ｗ
／Ｖ％を含む水性乳剤として調製することによって人を
含む温血動物（イヌ、ネコ、牛、ウマ、ラット、マウス
、モルモットなど）用の代用血、酸素運搬輸液などの酸
素運搬成分として使用される。
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
−と体外へ、、排泄される′ことから、たとえば化合物
（１）の５〜５０ Ｗ／Ｖ％、好ましくはｌＯ〜４０Ｗ
／Ｖ％を含む水性乳剤として調製することによって人を
含む温血動物（イヌ、ネコ、牛、ウマ、ラット、マウス
、モルモットなど）用の代用血、酸素運搬輸液などの酸
素運搬成分として使用される。
上記乳剤の調製に当って、乳化剤としては高分子系非イ
オン性界向活性剤、リン脂質などが用いられ、その添加
鳳は１〜５Ｗ／Ｖ％である。
オン性界向活性剤、リン脂質などが用いられ、その添加
鳳は１〜５Ｗ／Ｖ％である。
また、媒質としては生理的に許容される水溶液が用いら
れ、要すれば等張化嵐のグリセロールの如き等伽化削、
さらにコロイド浸透圧調整のためにＨＦ２．デキストラ
ンの様な血漿増朧剤を添加してもよい。
れ、要すれば等張化嵐のグリセロールの如き等伽化削、
さらにコロイド浸透圧調整のためにＨＦ２．デキストラ
ンの様な血漿増朧剤を添加してもよい。
而して、上述の如き諸成分をたとえば烏圧噴射式乳化機
により粒子径が０．０５〜０．０３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって水性乳剤
が調整される。
により粒子径が０．０５〜０．０３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって水性乳剤
が調整される。
なお、出発原料である化合物（１）に対応するパーヒド
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
実施例１
電解槽として、モネルメタル許容ＭＬ５ｇであり、極間
距離１．７〜２． ＯＭＭで交互に配列されたニッケル
製の（純度９９．６−以上）＆板（陽極６枚、陰極７枚
）ｔ−有し、有効陽極面積１０．５ｄｌｌｌ’で槽上部
には銅製の還流冷却器を備えたものを用いた。こｄｉ’
解槽にフッ化水素１．２ｔｔ−導入し、予備電解によシ
微量の不純物（水分及び硫ａｌ） ？除去した。次いで
オクタヒドロキノ、リジン０．８５モルをフッ化水素中
に溶解しヘリウムガスを流速１Ｇｏｄ１分で槽下部より
通じながら、陽極電流密［１，０−２，ＯＡ／ｄｌｌ”
、 １１を圧４．０〜６．２Ｖ、浴温４〜ｌＯ℃で電
解し、電解電圧が９．Ｏｖに達するまで１０５１Ａｈｒ
電解を行った。フッ化水素は２４時間につき２０〇−
追加した。電解中に生成したガスは、まずフッ化ナトリ
ウムペレットを充填した鉄管に通じて随伴する７ツ化水
素を除いたのち、ドライアイス−アセトンで冷却したト
ラップに導き液化捕集した。一方、電解槽内の浴液は二
層に分かれ、上層はフッ化水素、下層はフルオロカーボ
ン類で、下層を分離した。
距離１．７〜２． ＯＭＭで交互に配列されたニッケル
製の（純度９９．６−以上）＆板（陽極６枚、陰極７枚
）ｔ−有し、有効陽極面積１０．５ｄｌｌｌ’で槽上部
には銅製の還流冷却器を備えたものを用いた。こｄｉ’
解槽にフッ化水素１．２ｔｔ−導入し、予備電解によシ
微量の不純物（水分及び硫ａｌ） ？除去した。次いで
オクタヒドロキノ、リジン０．８５モルをフッ化水素中
に溶解しヘリウムガスを流速１Ｇｏｄ１分で槽下部より
通じながら、陽極電流密［１，０−２，ＯＡ／ｄｌｌ”
、 １１を圧４．０〜６．２Ｖ、浴温４〜ｌＯ℃で電
解し、電解電圧が９．Ｏｖに達するまで１０５１Ａｈｒ
電解を行った。フッ化水素は２４時間につき２０〇−
追加した。電解中に生成したガスは、まずフッ化ナトリ
ウムペレットを充填した鉄管に通じて随伴する７ツ化水
素を除いたのち、ドライアイス−アセトンで冷却したト
ラップに導き液化捕集した。一方、電解槽内の浴液は二
層に分かれ、上層はフッ化水素、下層はフルオロカーボ
ン類で、下層を分離した。
上記の生成ガスの冷却捕集液及び電解槽の下層液体の合
わせたものに、等容量の７０９６ＫＯＨ水溶液とジイソ
ブチルアミンを加えて７日間環流を行った。分液ロート
でパーフルオロ体を分離稜１０ ％ ｗ ／ ｖのＫＩ
Ｑ含有する７ ０ ％ ｗ ／ ｖアセトン水溶液で洗
浄して、次にスピニングバンドカラム付の精密分留装置
で精密分留を行い、パーフルオロオクタヒドロキノリジ
ン（沸点１２９〜１３０℃／ ７６０ ＩｌＩＩＩＨｇ
） ｋ得た。当該化合物は赤外吸収スペクトル、Ｆ核
磁気共鳴スペクトル、マススペクト、νなどにより分析
した結果によっても前記目的化合物であることが確認さ
れた。
わせたものに、等容量の７０９６ＫＯＨ水溶液とジイソ
ブチルアミンを加えて７日間環流を行った。分液ロート
でパーフルオロ体を分離稜１０ ％ ｗ ／ ｖのＫＩ
Ｑ含有する７ ０ ％ ｗ ／ ｖアセトン水溶液で洗
浄して、次にスピニングバンドカラム付の精密分留装置
で精密分留を行い、パーフルオロオクタヒドロキノリジ
ン（沸点１２９〜１３０℃／ ７６０ ＩｌＩＩＩＨｇ
） ｋ得た。当該化合物は赤外吸収スペクトル、Ｆ核
磁気共鳴スペクトル、マススペクト、νなどにより分析
した結果によっても前記目的化合物であることが確認さ
れた。
実施例２〜１０１
実施例ＩＫ記載の方法と同様にしてパーヒドロ化合物を
原料としてこれに対応するパーフルオロ化合物′ｆｒ得
た。これら１表に一括して示した。
原料としてこれに対応するパーフルオロ化合物′ｆｒ得
た。これら１表に一括して示した。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ａｆｉ及びＢｌｌはそれらのいずれが一方又は
双方が低級パーフルオロアルキル基で置換されていても
よ（ｖｍ及びｎはそれぞれ８又は４を示す。）で表わさ
れるパーフルオロビシクロ化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56191358A JPS5892680A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | パ−フルオロビシクロ化合物 |
| US06/454,108 US4526969A (en) | 1981-11-27 | 1982-12-28 | Trifluoromethyl substituted perfluoro quinolizines |
| US06/670,969 US4599343A (en) | 1981-11-27 | 1984-11-13 | Perfluoroindolizines and emulsions thereof useful as blood substitutes |
| US06/670,970 US4596810A (en) | 1981-11-27 | 1984-11-13 | Emulsions of perfluoro octahydro quinolizines useful as blood substitutes |
| US06/670,971 US4591599A (en) | 1981-11-27 | 1984-11-13 | Perfluoropyrrolizines and emulsions thereof useful as blood substitutes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56191358A JPS5892680A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | パ−フルオロビシクロ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892680A true JPS5892680A (ja) | 1983-06-02 |
| JPS6358834B2 JPS6358834B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=16273240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56191358A Granted JPS5892680A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | パ−フルオロビシクロ化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4526969A (ja) |
| JP (1) | JPS5892680A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243044A (en) * | 1986-08-25 | 1993-09-07 | International Therapeutics, Inc. | Compounds of perfluoro[3,3,3]propellene and perfluoro hexamethylenetetramine |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4596810A (en) * | 1981-11-27 | 1986-06-24 | The Green Cross Corporation | Emulsions of perfluoro octahydro quinolizines useful as blood substitutes |
| JPS58170782A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-10-07 | アイ・エス・シ−・ケミカルズ・リミテツド | 過弗素化複素環式化合物およびこれを含むエマルシヨン |
| EP0103358B1 (en) * | 1982-08-07 | 1986-10-08 | Green Cross Corporation | Perfluoro-1-azatricyclic amine compound |
| US5514720A (en) * | 1986-07-09 | 1996-05-07 | Hemagen/Pfc | Stable emulsions of highly fluorinated organic compounds |
| US5684050A (en) * | 1986-01-24 | 1997-11-04 | Hemagen/Pfc | Stable emulsions of highly fluorinated organic compounds |
| US5171755A (en) * | 1988-04-29 | 1992-12-15 | Hemagen/Pfc | Emulsions of highly fluorinated organic compounds |
| US5403575A (en) * | 1991-12-12 | 1995-04-04 | Hemagen/Pfc | Highly fluorinated, chloro-substituted organic compound-containing emulsions and methods of using them |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56191358A patent/JPS5892680A/ja active Granted
-
1982
- 1982-12-28 US US06/454,108 patent/US4526969A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243044A (en) * | 1986-08-25 | 1993-09-07 | International Therapeutics, Inc. | Compounds of perfluoro[3,3,3]propellene and perfluoro hexamethylenetetramine |
| US5434191A (en) * | 1986-08-25 | 1995-07-18 | International Therapeutics Inc. | Artificial blood containing perfluoro chemicals in presence of emulsifying agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6358834B2 (ja) | 1988-11-17 |
| US4526969A (en) | 1985-07-02 |
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