JPS5973548A - 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造方法Info
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- JPS5973548A JPS5973548A JP18438282A JP18438282A JPS5973548A JP S5973548 A JPS5973548 A JP S5973548A JP 18438282 A JP18438282 A JP 18438282A JP 18438282 A JP18438282 A JP 18438282A JP S5973548 A JPS5973548 A JP S5973548A
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- Japan
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジアミノ化合物、ψｒ規がジスアゾ化合
物およびその製造方法に関する。
物およびその製造方法に関する。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導
電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せ
しめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放電
せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をト
ナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このよう々電子写真法において
用いられる感光体に要求される基本的な特性としては（
１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗所に
おける電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、
（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電
すること、更には機械的強度、可撓性に優れていること
等が挙げられる。
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導
電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せ
しめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放電
せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をト
ナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このよう々電子写真法において
用いられる感光体に要求される基本的な特性としては（
１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗所に
おける電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、
（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電
すること、更には機械的強度、可撓性に優れていること
等が挙げられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている反
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件につ
いてはか々りの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、それらのプロセスのいずれにも適
合する感光体が要求される様になってきており、例えば
形状についてけ可撓性のある４ルト状のものが要求され
るようになってきているが、前記セレン感光体は可撓性
が低く、そうした形状のものさして作成することが困炸
である。又セレン感光体以外の他の無機感光体について
も同様の欠点を挙げることができる。
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件につ
いてはか々りの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、それらのプロセスのいずれにも適
合する感光体が要求される様になってきており、例えば
形状についてけ可撓性のある４ルト状のものが要求され
るようになってきているが、前記セレン感光体は可撓性
が低く、そうした形状のものさして作成することが困炸
である。又セレン感光体以外の他の無機感光体について
も同様の欠点を挙げることができる。
近年、これら無機感光体の欠点を排除するために種々の
有機光導電性材料を用いた有機重子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルノ々ゾールと２．４．７−）Ｉ
Ｊニトロフルオレン−９−オンを含有する感光層を設け
た感光体（米国特許第３．４８４．２３７号公報参照）
ビリリウム環系色素で増感したポリーＮ−ビニルカルノ
々ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２
５６５８号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感
光層を設けた感光体（％曲昭４７−３７５４３号公報参
照）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光ｌ−を ５一 般けた感光体（特開昭４７−１０７３５号公報参照）な
どが挙げられる。
有機光導電性材料を用いた有機重子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルノ々ゾールと２．４．７−）Ｉ
Ｊニトロフルオレン−９−オンを含有する感光層を設け
た感光体（米国特許第３．４８４．２３７号公報参照）
ビリリウム環系色素で増感したポリーＮ−ビニルカルノ
々ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２
５６５８号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感
光層を設けた感光体（％曲昭４７−３７５４３号公報参
照）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光ｌ−を ５一 般けた感光体（特開昭４７−１０７３５号公報参照）な
どが挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、機能分離をした感光体が注目されて
いる。そして、この種感光体の典型的な構成例としては
、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けた
もの、および、電荷発生物質を含む＃ （ｖＬ荷発生層
）と、゛電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層
した積層型の感光層を設けたものが知られている。
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、機能分離をした感光体が注目されて
いる。そして、この種感光体の典型的な構成例としては
、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けた
もの、および、電荷発生物質を含む＃ （ｖＬ荷発生層
）と、゛電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層
した積層型の感光層を設けたものが知られている。
しかしながら、これらの有機感光体は、前記無機感光体
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求を
充分に満足するものではない。
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求を
充分に満足するものではない。
一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法尋
によシ大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その ６− 為、従来より光導電性材料の研凭は盛んに行かわれてお
シ、本発明もこれに係るものである。
によシ大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その ６− 為、従来より光導電性材料の研凭は盛んに行かわれてお
シ、本発明もこれに係るものである。
本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導電材料と
して、とりわけ電荷発生材料として有効ガジスアゾ化合
物、およびその誘導に有用なジアミノ化合物を提供する
ことにある。
して、とりわけ電荷発生材料として有効ガジスアゾ化合
物、およびその誘導に有用なジアミノ化合物を提供する
ことにある。
本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物およびそれら
の誘導に有用なジアミノ化合物の製造方法を提供するこ
とにある。
の誘導に有用なジアミノ化合物の製造方法を提供するこ
とにある。
すガわち、本発明の１つけ式（１）で表わされるジアミ
ノ化合物である。
ノ化合物である。
また、本発明の他の１つは一般式（ＩＩ）で表わされる
ジスアゾ化合物である。
ジスアゾ化合物である。
（ＩＩ）
（但し７、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、ジアルキル了ミノ基またはハロゲンを表わし、ｎ
は１，２または３の整数であり、ｎが２または３の場合
は、Ｒは同一または異々つだ基のいずれでもよい。）さ
らに、本発明の他の１つけ式（Ｉ）で表わされる上記ジ
アミノ化合物をジアゾ化して一般式（） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついで、このテトラゾニウム塩
と、一般式（ＩＶ）（但し、Ｒは前記に同じ） で表わされる化合物とを反応させゐことを特徴とする、
前記一般式（Ｉｔ）で表わされるジスアゾ化合物の製造
方法である。
ロ基、ジアルキル了ミノ基またはハロゲンを表わし、ｎ
は１，２または３の整数であり、ｎが２または３の場合
は、Ｒは同一または異々つだ基のいずれでもよい。）さ
らに、本発明の他の１つけ式（Ｉ）で表わされる上記ジ
アミノ化合物をジアゾ化して一般式（） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついで、このテトラゾニウム塩
と、一般式（ＩＶ）（但し、Ｒは前記に同じ） で表わされる化合物とを反応させゐことを特徴とする、
前記一般式（Ｉｔ）で表わされるジスアゾ化合物の製造
方法である。
式（１）で表わしたジアミノ化合物は、ジスアゾ化合物
を製造するための有用な中間体であり、とのジアミノ化
合物から誘導される一般式（ｍ）のテトラゾニウム化合
物と適当なカップラーとにより広範なジスアゾ化合物を
合成することができる。そして、このジスアゾ化合物は
電子写真感光体の光導電材料、とくに電荷発生物質とし
て優れた特性を有するものである。また、式（１１のジ
アミノ化合物から誘導される一般式仙）のテトラゾニウ
ム塩化合物も同様に有用々中間体である。一般式（Ｉｌ
ｌ）のアニオン官能基の具体けられ、特に好ましくはＢ
Ｐ、。である。
を製造するための有用な中間体であり、とのジアミノ化
合物から誘導される一般式（ｍ）のテトラゾニウム化合
物と適当なカップラーとにより広範なジスアゾ化合物を
合成することができる。そして、このジスアゾ化合物は
電子写真感光体の光導電材料、とくに電荷発生物質とし
て優れた特性を有するものである。また、式（１１のジ
アミノ化合物から誘導される一般式仙）のテトラゾニウ
ム塩化合物も同様に有用々中間体である。一般式（Ｉｌ
ｌ）のアニオン官能基の具体けられ、特に好ましくはＢ
Ｐ、。である。
本発明の前記一般式■で示されるジスアゾ化合物は、常
温において有色の結晶で、新規化合物である。その具体
例を融点、元素分析値および赤外線吸収スペクトルデー
タと共に下記表−９− １に示した。また、代表的な化合物について赤外線吸収
スペクトルチャートを第１図〜第４図に示した。
温において有色の結晶で、新規化合物である。その具体
例を融点、元素分析値および赤外線吸収スペクトルデー
タと共に下記表−９− １に示した。また、代表的な化合物について赤外線吸収
スペクトルチャートを第１図〜第４図に示した。
第１図・・・化合物墓１、第２図・・・化合物Ａ２第３
図・・・化合物Ｓ７、第４図１・・・化合物扁１８（以
下余白） １０− −１７一 式（（ｌのジアミノ化合物は、たとえば５−二トロナフ
トアルデヒドトシエチル−（５−ニトロ−１−ナフチル
メチレン）ホスホネートとから合成した１、２−ビス（
５−ニトロナフチル）エチレンを還元することによって
得られる。
図・・・化合物Ｓ７、第４図１・・・化合物扁１８（以
下余白） １０− −１７一 式（（ｌのジアミノ化合物は、たとえば５−二トロナフ
トアルデヒドトシエチル−（５−ニトロ−１−ナフチル
メチレン）ホスホネートとから合成した１、２−ビス（
５−ニトロナフチル）エチレンを還元することによって
得られる。
また、本発明の方法に従って実際に一般式Ｈのジスアゾ
化合物を製造するには、一般式■の化合物Ｃカップリン
グ成分ということもある。）さ一般式ｍのテトラゾニウ
ム塩とをＩ’Ｊ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
ヌルホキシトなどの有機溶媒１ｃ溶解（７、これ妊約−
ｉｏ’ｃ〜２０℃の温度で酢酸す） ＩＪウムの水溶液
のよう女アルカリ水溶液を滴下すればよい。反応は５〜
３０分で完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が
得られる。
化合物を製造するには、一般式■の化合物Ｃカップリン
グ成分ということもある。）さ一般式ｍのテトラゾニウ
ム塩とをＩ’Ｊ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
ヌルホキシトなどの有機溶媒１ｃ溶解（７、これ妊約−
ｉｏ’ｃ〜２０℃の温度で酢酸す） ＩＪウムの水溶液
のよう女アルカリ水溶液を滴下すればよい。反応は５〜
３０分で完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が
得られる。
なお一般式■の化合物の使用瞥゛は、一般式用の化合物
１モルに対し２〜５モル程Ｊｔが適当でめる。
１モルに対し２〜５モル程Ｊｔが適当でめる。
また、弐■の化合物は式ｌの化合物のジアゾ化によって
倚られる。これは、たとえば、式Ｉ１８− の化合物に希塩酸あるいけ希硫酸のよう々希薄無機酸中
で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−１０℃〜１０℃の温度
で添加することによって行なわれる。このジアゾ化反応
は３０分から３時間で完結する。さらに、たとえば硼弗
化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として沈澱させ
、結晶として取出すととができる。
倚られる。これは、たとえば、式Ｉ１８− の化合物に希塩酸あるいけ希硫酸のよう々希薄無機酸中
で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−１０℃〜１０℃の温度
で添加することによって行なわれる。このジアゾ化反応
は３０分から３時間で完結する。さらに、たとえば硼弗
化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として沈澱させ
、結晶として取出すととができる。
上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化合物は電
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
従って例えば、
（１） ジスアゾ化合物をポリエステル、前リアミド
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーゼネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤
に、微細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した
層を導電性支持体上に設けた感光体、 （２） 上記（１）の系に、さらに無機光導電、性材
料（例えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−
セレンその他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公
知のポリ−Ｎ−ビニルヵルノ之ゾール、ポリビニルピレ
ンその他）全添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（箱′荷発生層）（約
００５〜ｉｏμ）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層（
電荷移動層）を形成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成できるものである。
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーゼネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤
に、微細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した
層を導電性支持体上に設けた感光体、 （２） 上記（１）の系に、さらに無機光導電、性材
料（例えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−
セレンその他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公
知のポリ−Ｎ−ビニルヵルノ之ゾール、ポリビニルピレ
ンその他）全添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（箱′荷発生層）（約
００５〜ｉｏμ）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層（
電荷移動層）を形成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成できるものである。
次に本発明の新規ジスアゾ化合１４１１による効果を感
光体の用途例で説明する。
光体の用途例で説明する。
化合物扁２のジスアゾ化合物２重量部及びテトラヒドロ
フラン９８重量部をボールミル中テ粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷
発生層を形成した。一方、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン２重量部およびポリカー２ネート
樹脂〔■ティジン製、）にンライ） Ｔ、 ）２重量部
をテトラヒドロフラン１６重杯部に溶解しこれを前記ｍ
ｆ荷発生層上にドクターブレードで塗布し１２０℃でｌ
Ｏ分間乾燥ｊ７て厚さ２０μの電荷移動層を形成せし７
め積層型感光体を得た。
フラン９８重量部をボールミル中テ粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷
発生層を形成した。一方、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン２重量部およびポリカー２ネート
樹脂〔■ティジン製、）にンライ） Ｔ、 ）２重量部
をテトラヒドロフラン１６重杯部に溶解しこれを前記ｍ
ｆ荷発生層上にドクターブレードで塗布し１２０℃でｌ
Ｏ分間乾燥ｊ７て厚さ２０μの電荷移動層を形成せし７
め積層型感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行々って負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し４、その時の表面電位
Ｖｐｏ （＄ルト）を測定し、ついでタングステンラン
プから、その表面が照度２０ルツクスになるよう感光１
＃に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏの１／２にな
る迄の時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ１／／２ルック
ス・秒とした。その結果は Ｖｐｏ ９３８ｙＮルト Ｅ ／２ １．５ルックス−秒であった。
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行々って負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し４、その時の表面電位
Ｖｐｏ （＄ルト）を測定し、ついでタングステンラン
プから、その表面が照度２０ルツクスになるよう感光１
＃に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏの１／２にな
る迄の時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ１／／２ルック
ス・秒とした。その結果は Ｖｐｏ ９３８ｙＮルト Ｅ ／２ １．５ルックス−秒であった。
以下に本発明の実施例を示す。
２１−
実施例】（ジアミノ化合物の合成）
５−ニトロナフトアルデヒド及びジエチル−（５−＝
） ａ〜１−ナフチルメチレン）ホスボネートから合成
した１、２〜ビス（５−ニトロ−１−ナフチル）エチレ
ン１８．５１Ｐｒおよび鉄粉２７．９５’ｒをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド８００−に懸濁し、さらに濃塩醸
″Ｉｎ−および水１０ｍ１を加えた。激しく攪拌しなが
ら８０〜９０℃ＫＩＯ時間反応し、た。放冷し７、不溶
部を濾別し、濾液の溶媒を留去し、黄色の結晶を得た。
） ａ〜１−ナフチルメチレン）ホスボネートから合成
した１、２〜ビス（５−ニトロ−１−ナフチル）エチレ
ン１８．５１Ｐｒおよび鉄粉２７．９５’ｒをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド８００−に懸濁し、さらに濃塩醸
″Ｉｎ−および水１０ｍ１を加えた。激しく攪拌しなが
ら８０〜９０℃ＫＩＯ時間反応し、た。放冷し７、不溶
部を濾別し、濾液の溶媒を留去し、黄色の結晶を得た。
水洗後、乾燥し、クロルベンゼン−Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド混合溶媒から再結晶を行ない、黄色針状晶を
得た。
ルムアミド混合溶媒から再結晶を行ない、黄色針状晶を
得た。
収餠 ］０．９ｆｒ（７０，０係）
融 点 ２５３．０〜２５５．０℃元素分析値
（Ｃｗｔ Ｈ＋ａ Ｎ２ とし、て）ＯＨＮ 実測値 ８５．１５ ５，７４ ８．４４計算値
（８５，１３１（５，８５１（８，６４１赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ ｇ刑法）２２− 第５図に示す。
（Ｃｗｔ Ｈ＋ａ Ｎ２ とし、て）ＯＨＮ 実測値 ８５．１５ ５，７４ ８．４４計算値
（８５，１３１（５，８５１（８，６４１赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ ｇ刑法）２２− 第５図に示す。
実施例２
式Ｉで示されるジアミノ化合物３．１１ｒを、濃塩酸１
７−および水２０ゴから調製した希塩酸に加え、約５０
〜６０℃に約１時間保持した後約−１℃に冷却した。つ
いで亜硝酸ナトリウム１．７ｆｒを水１０−に溶解した
溶液を一１〜６℃の温度で約２５分間に亘って滴下した
。その後同温度で約１時間攪拌し、生成した赤色沈澱を
戸数し、この沈澱を冷本釣２５０−に溶解させた。微量
の不溶部をＰ別し、Ｆ液に４２チ硼弗化水素酸水溶液１
０−を加え、析出する赤橙色沈澱を戸数し水洗した後乾
燥し、３．８ ｆｒ （収率７５％）のテトラゾニウム
塩を得た。このテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ錠剤法）を第６図に示す。
７−および水２０ゴから調製した希塩酸に加え、約５０
〜６０℃に約１時間保持した後約−１℃に冷却した。つ
いで亜硝酸ナトリウム１．７ｆｒを水１０−に溶解した
溶液を一１〜６℃の温度で約２５分間に亘って滴下した
。その後同温度で約１時間攪拌し、生成した赤色沈澱を
戸数し、この沈澱を冷本釣２５０−に溶解させた。微量
の不溶部をＰ別し、Ｆ液に４２チ硼弗化水素酸水溶液１
０−を加え、析出する赤橙色沈澱を戸数し水洗した後乾
燥し、３．８ ｆｒ （収率７５％）のテトラゾニウム
塩を得た。このテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ錠剤法）を第６図に示す。
次に、このテトラゾニウム塩１．０２ｆｒとカップリン
グ成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド
１．２６ｆｒとをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００
ｍに溶解し、これに酢酸ナトリウム２．ＯＰｒおよび水
３０ＩＩ＋／からなる溶液を１５〜２６℃の温度で１５
分間に亘って滴下した後室温でさらに３時間攪拌した。
グ成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド
１．２６ｆｒとをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００
ｍに溶解し、これに酢酸ナトリウム２．ＯＰｒおよび水
３０ＩＩ＋／からなる溶液を１５〜２６℃の温度で１５
分間に亘って滴下した後室温でさらに３時間攪拌した。
その後沈澱を戸数し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３
０〇−で５回洗浄し、さらに水４００−で２回洗浄した
後、１００℃、１００ ｍＨ？の減圧下に乾燥して化合
物扁１のジスアゾ化合物Ｌ３７ｆｒ（収率８０％）を得
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に
示した。
０〇−で５回洗浄し、さらに水４００−で２回洗浄した
後、１００℃、１００ ｍＨ？の減圧下に乾燥して化合
物扁１のジスアゾ化合物Ｌ３７ｆｒ（収率８０％）を得
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に
示した。
実施例３〜２１
カップリング成分として表記化合物を用いた他は実施例
２と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化合物を製造した
。
２と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化合物を製造した
。
これらのジスアゾ化合物のうち、Ｊｉ２，７および１８
の化合物については赤外線吸収スペクトルをそれぞれ第
２〜４図に示した。
の化合物については赤外線吸収スペクトルをそれぞれ第
２〜４図に示した。
（以下余白）
２５−
第１〜４図は各々ジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１図・・・／１６１ ジスアゾ化合物８２図・・・扁
２ ジスアゾ化合物 第３図・・・Ａ７ ジスアゾ化合物 第４図・・・ＡｌＢ ジスアゾ化合物第５図は本発明
のジアミノ化合物の赤外線吸収スペクトル（財）ｒ錠剤
法）である。 第６図はテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）である。 手続補正書 昭和５７年１２月 １日 特許庁長官若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特 許 願第１８４３８２号２、発明の名
称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代理 人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 １− ム 補正の内容 （１） 明細Ｖ第２４頁６行に「１００關Ｈ９」とあ
るのを１ｊ１０１ｎＨＩ！Ｊｌと補正する。 以 上 ２−
ル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１図・・・／１６１ ジスアゾ化合物８２図・・・扁
２ ジスアゾ化合物 第３図・・・Ａ７ ジスアゾ化合物 第４図・・・ＡｌＢ ジスアゾ化合物第５図は本発明
のジアミノ化合物の赤外線吸収スペクトル（財）ｒ錠剤
法）である。 第６図はテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）である。 手続補正書 昭和５７年１２月 １日 特許庁長官若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特 許 願第１８４３８２号２、発明の名
称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代理 人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 １− ム 補正の内容 （１） 明細Ｖ第２４頁６行に「１００關Ｈ９」とあ
るのを１ｊ１０１ｎＨＩ！Ｊｌと補正する。 以 上 ２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） で表わされるジアミノ化合物。 ２、一般式（ｎ） （１） （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ
基、ジアルキルア２）基またはハロゲンを表わし、ｆＩ
は１．２または３の整数であり、ｎが２または３の場合
は、Ｒは同一または異なった基のいずれで屯よい。） で表わされるジスアゾ化合物。 ３、式（１） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（１
） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついで、このテトラゾニウム塩
と、一般式（ＩＶ）（（ｆｌＬ、Ｒは水素、アルキル基
、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、また
けハロゲンを表わし、ｎは１，２オたは３の整数であり
、ｎが２または３の揚台け、Ｒ１は同一またけ異々つた
基のいずわでもよい。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（旧 （旧 （但し、Ｒおよびｎけ前記と同じである。）で表わされ
るジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438282A JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
| JP33336390A JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438282A JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33336390A Division JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973548A true JPS5973548A (ja) | 1984-04-25 |
| JPH0366352B2 JPH0366352B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=16152208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18438282A Granted JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973548A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3267054B1 (en) | 2016-07-07 | 2019-02-20 | Goodrich Actuation Systems Limited | Control cable quick disconnect |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP18438282A patent/JPS5973548A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0366352B2 (ja) | 1991-10-17 |
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