JPS5975925A - 耐衝撃性ポリアミドの製法 - Google Patents
耐衝撃性ポリアミドの製法Info
- Publication number
- JPS5975925A JPS5975925A JP18595782A JP18595782A JPS5975925A JP S5975925 A JPS5975925 A JP S5975925A JP 18595782 A JP18595782 A JP 18595782A JP 18595782 A JP18595782 A JP 18595782A JP S5975925 A JPS5975925 A JP S5975925A
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- JP
- Japan
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- cyclic urea
- compound
- lactam
- anionic polymerization
- polymerization catalyst
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はω−ラクタムのアニオン重合によって衝撃強度
の大きいポリアミドを製造する方法に関する。
の大きいポリアミドを製造する方法に関する。
ω−ラクタムをアニオン重合触媒及び助触媒の作用で重
合させる方法、いわゆるアニオン重合法は公知である。
合させる方法、いわゆるアニオン重合法は公知である。
この方法で得られるポリアミドは。
引張強さ１曲げ強さ、初期弾性率などの機械的強度が優
れておシ９機械部品や工業資材として使用されている。
れておシ９機械部品や工業資材として使用されている。
しかし、該ポリアミドは衝撃強さが小さく、柔軟性を必
要とする用途には使用できなかった。
要とする用途には使用できなかった。
従来ω−ラクタムのアニオン重合法で得られるポリアミ
ドの衝撃強さを改善する目的でいくつかの提案がされて
いる。たとえば、英国特許第１０６７１５３号、英国特
許第１０９９２６５号。
ドの衝撃強さを改善する目的でいくつかの提案がされて
いる。たとえば、英国特許第１０６７１５３号、英国特
許第１０９９２６５号。
特公昭４３−２０４７５号公報には２分子末端またけ側
鎖に水酸基を有するポリオールとジイソシアネートとの
反応によって得られる末端または側鎖にイソシアネート
基を有するポリウレタンを助触媒として用い、ε−カプ
ロラクタムのアニオン重合を行なうことにより、耐衝撃
性のポリアミドブロックコポリマーを得る方法が述べら
れている。
鎖に水酸基を有するポリオールとジイソシアネートとの
反応によって得られる末端または側鎖にイソシアネート
基を有するポリウレタンを助触媒として用い、ε−カプ
ロラクタムのアニオン重合を行なうことにより、耐衝撃
性のポリアミドブロックコポリマーを得る方法が述べら
れている。
しかし、得られたポリアミドブロックコポリマーの衝撃
強さはそれ程大きくない。また助触媒に使用するポリウ
レタンは、良く知られているように。
強さはそれ程大きくない。また助触媒に使用するポリウ
レタンは、良く知られているように。
熱安定性や貯蔵安定性に問題がある。
本発明の目的は、公知の方法における欠点がなくかつ実
用上充分な衝撃強さを有する新規なポリアミドの製法を
提供することにある。
用上充分な衝撃強さを有する新規なポリアミドの製法を
提供することにある。
本発明に従えば、実質的に無水のω−ラクタムを
（１）アニオン重合触媒、及び
／２）←）一般式
（式中＋ Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素原子、また
は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基を示し、 Ｒ３は
炭素数２〜２０の二価の炭化水素基を示し、ｎは２又は
己である。）で表わされる環状尿素誘導体（Ａ）と。
は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基を示し、 Ｒ３は
炭素数２〜２０の二価の炭化水素基を示し、ｎは２又は
己である。）で表わされる環状尿素誘導体（Ａ）と。
（ロ）分子末端または側鎖に少なくとも１個の水酸基、
又はアミノ基を有す化合物（Ｂ）とを。
又はアミノ基を有す化合物（Ｂ）とを。
になるような割合で混合又は反応させて得られる物質の
存在下に９重合させることを特徴とする耐衝撃性ポリア
ミドの製法が提供される。
存在下に９重合させることを特徴とする耐衝撃性ポリア
ミドの製法が提供される。
本発明に適用できるω−ラクタムの具体例としては、α
−ピロリドン、α−ピペリドン、ε−カプロラクタム、
ω−エナントラクタム、ω−カグリルラクタム、ω−デ
カノラクタム、ω−ウンデカノラクタム、ω−ラウロラ
クタム、Ｃ−アルキル置換−ε−カプロラクタムが挙げ
られる。これらのω−ラクタムは単独で使用してもよく
、２種以上を併用してもよい。
−ピロリドン、α−ピペリドン、ε−カプロラクタム、
ω−エナントラクタム、ω−カグリルラクタム、ω−デ
カノラクタム、ω−ウンデカノラクタム、ω−ラウロラ
クタム、Ｃ−アルキル置換−ε−カプロラクタムが挙げ
られる。これらのω−ラクタムは単独で使用してもよく
、２種以上を併用してもよい。
アニオン重合触媒としては、公知のω−ラクタムのアニ
オン重合法において使用される化合物を用いることがで
きる。その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらの酸化物。
オン重合法において使用される化合物を用いることがで
きる。その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらの酸化物。
水酸化物、水素化物、炭酸塩、アルコラード、アルキル
化物、アリル化物、グリニャル試薬及びこれらとω−ラ
クタムとの反応生成物が挙げられる。
化物、アリル化物、グリニャル試薬及びこれらとω−ラ
クタムとの反応生成物が挙げられる。
アニオン重合触媒の使用量は、ω−ラクタムに対して、
０．Ｏ゛５〜１０５〜１０モルチ２〜５モルチであ
ることが好ましい。
０．Ｏ゛５〜１０５〜１０モルチ２〜５モルチであ
ることが好ましい。
環状尿素誘導体（Ａ）は、たとえば、二塩基酸の酸クロ
ライド及び環状尿素化合物を、有機溶媒（例えば１，２
−ジクロロエタン）中、５級７ミ７（例えばトリエチル
アミン、ピリジン）の塩基性化合物の存在下に反応させ
ることにより合成することができる。
ライド及び環状尿素化合物を、有機溶媒（例えば１，２
−ジクロロエタン）中、５級７ミ７（例えばトリエチル
アミン、ピリジン）の塩基性化合物の存在下に反応させ
ることにより合成することができる。
以下に環状尿素誘導体の具体例を示す。
Ｕ ＱＩＩ
１１００ １１１ ０ ０ＩＩ
ＩＩｏ
０１１１ ０ ０ＩＩ
ＩＩｏ０ １１１ ０ １１１ ０ ＩＩ ＩＩｏ０ （７） ＩＩ １ ０ （８） １１１ ０ １１１ ０ ０ （１０） これらの環状尿素誘導体（Ａ）はω−ラクタムの重合助
触媒としての効果のあることは全く知られていない化合
物である。
１１００ １１１ ０ ０ＩＩ
ＩＩｏ
０１１１ ０ ０ＩＩ
ＩＩｏ０ １１１ ０ １１１ ０ ＩＩ ＩＩｏ０ （７） ＩＩ １ ０ （８） １１１ ０ １１１ ０ ０ （１０） これらの環状尿素誘導体（Ａ）はω−ラクタムの重合助
触媒としての効果のあることは全く知られていない化合
物である。
水酸基を有する化合物（Ｂ）の具体例としては。
ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コール、ポリオキシエチレンーポリオキシブロビレング
リコール、酸化エチレン−テトラヒドロフランランダム
共重合体、ポリオキシプロピレントリオールなどのポリ
エーテル類、ポリブタジェングリコール、ブタジェン−
スチレンコポリマー（Ｐｏ１ｙｂｄ、■Ｃ！５−１５．
出光石油化学製）、ブタジェン−アクリロニトリルコポ
リマー（Ｐｏ１ｙｂｄ■０Ｎ１５＋ 出光石油化学制）
、ポリ（ε−カプロラクトン）ジオールが挙げられる。
レンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コール、ポリオキシエチレンーポリオキシブロビレング
リコール、酸化エチレン−テトラヒドロフランランダム
共重合体、ポリオキシプロピレントリオールなどのポリ
エーテル類、ポリブタジェングリコール、ブタジェン−
スチレンコポリマー（Ｐｏ１ｙｂｄ、■Ｃ！５−１５．
出光石油化学製）、ブタジェン−アクリロニトリルコポ
リマー（Ｐｏ１ｙｂｄ■０Ｎ１５＋ 出光石油化学制）
、ポリ（ε−カプロラクトン）ジオールが挙げられる。
これらの化合物（Ｂ）の中でも分子量が４００〜２０．
０００のジオールが好適に使用される。
０００のジオールが好適に使用される。
アミン基を有する化合物（Ｂ）の具体例としては。
ポリオキシアルキレンジアミン、例えばポリオキシエチ
レンジアミン［Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）３−（０（！Ｈ２Ｃ
Ｈ２嗜０−（（！Ｈ２）３−ＮＨ２，Ｐ Ｅ Ｇ Ａ用
研ファインケミカルＤ−２０００，ジェファーンンケミ
カル社製〕。
レンジアミン［Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）３−（０（！Ｈ２Ｃ
Ｈ２嗜０−（（！Ｈ２）３−ＮＨ２，Ｐ Ｅ Ｇ Ａ用
研ファインケミカルＤ−２０００，ジェファーンンケミ
カル社製〕。
ポリオキシテトラメチレンジアミン［Ｈ２Ｎ−（ＯＨ２
）３−（ｏｃＨ，−ａｎ２ａＨ２−ａＨ２＋０（ＯＨ２
）３ＮＨｊｌ）が挙げられる。これらの分子量は４００
〜２００００であることが好ましい。
）３−（ｏｃＨ，−ａｎ２ａＨ２−ａＨ２＋０（ＯＨ２
）３ＮＨｊｌ）が挙げられる。これらの分子量は４００
〜２００００であることが好ましい。
本発明においては、環状尿素誘導体（Ａ）と水酸基。
又はアミン基を有する化合物（Ｂ）とを、化合物（Ｂ）
のになるような割合で混合又は反応して得られる物質を
助触媒として使用する。この比が１以下であると１重合
速度が極端に遅くなるので使用できず。
のになるような割合で混合又は反応して得られる物質を
助触媒として使用する。この比が１以下であると１重合
速度が極端に遅くなるので使用できず。
２より大きくても効果に差が認められないので工業的に
意味がない。環状尿素誘導体（Ａ）と化合物（Ｂ）とを
反応させる場合は、必要に応じて既述のアニオン重合触
媒を存在させることにより速かに反応が進行する。また
両者の反応は溶融ω−ラクタム。
意味がない。環状尿素誘導体（Ａ）と化合物（Ｂ）とを
反応させる場合は、必要に応じて既述のアニオン重合触
媒を存在させることにより速かに反応が進行する。また
両者の反応は溶融ω−ラクタム。
Ｎ−アルキルピロリドンなどの反応溶媒の存在下または
不存在下で行うことができる。
不存在下で行うことができる。
化合物０３）の使用量は、ω−ラクタムに対して１〜７
０重量％、特に１０〜４０重量％であることが好ましい
。使用量が下限より少ないと得られたポリアミドに充分
な衝撃強さを付与することができず、使用量を上限より
多くしても効果に差違は認められず、ポリアミド本来の
物性が大きく低下するので実用的でない。しかし２本発
明とは異なる目的でゴム状のポリアミドを得る場合はこ
の上限以上の量を使用することも可能である。
０重量％、特に１０〜４０重量％であることが好ましい
。使用量が下限より少ないと得られたポリアミドに充分
な衝撃強さを付与することができず、使用量を上限より
多くしても効果に差違は認められず、ポリアミド本来の
物性が大きく低下するので実用的でない。しかし２本発
明とは異なる目的でゴム状のポリアミドを得る場合はこ
の上限以上の量を使用することも可能である。
本発明におけるω−ラクタムのアニオン重合はそれ自体
公知の方法に従って行うことができる。
公知の方法に従って行うことができる。
重合温度は、ω−ラクタムの融点以上、かつ生成ポリア
ミドの融点より低い温度であり、一般には８０〜２５０
°Ｃの範囲であり、好ましくは１００〜２００°Ｃの範
囲で行う。重合時間は通常２時間以下である。
ミドの融点より低い温度であり、一般には８０〜２５０
°Ｃの範囲であり、好ましくは１００〜２００°Ｃの範
囲で行う。重合時間は通常２時間以下である。
本発明において、実質的に重合反応を阻害しない可塑剤
、充填剤、繊維２発泡剤、染料、顔料。
、充填剤、繊維２発泡剤、染料、顔料。
酸化防止剤などの存在下にω−ラクタムを重合させるこ
ともできる。好ましい可塑剤としてはＮ −アルキルピ
ロリドン、ジアルキルイミダゾリジノンなどがあシ、ω
−ラクタムに対して２〜２５重量％の割合で使用できる
。充填剤としては炭酸カルシウム、ワラストナイト、カ
オリン、石膏、雲母、二硫化モリブデン、カーボンブラ
ックなどがあり、繊維としてはミルドグラス（粉砕ガラ
ス）などのガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維。
ともできる。好ましい可塑剤としてはＮ −アルキルピ
ロリドン、ジアルキルイミダゾリジノンなどがあシ、ω
−ラクタムに対して２〜２５重量％の割合で使用できる
。充填剤としては炭酸カルシウム、ワラストナイト、カ
オリン、石膏、雲母、二硫化モリブデン、カーボンブラ
ックなどがあり、繊維としてはミルドグラス（粉砕ガラ
ス）などのガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維。
スチール繊維などがある。これら充填剤や繊維はω−ラ
クタムに対して２〜５０重量％の割合で使用できる。ま
た発泡剤としてはベンゼン、トルエン、キシレ／などが
好適でありω−ラクタムに対して１〜１５重量％の割合
で使用できる。
クタムに対して２〜５０重量％の割合で使用できる。ま
た発泡剤としてはベンゼン、トルエン、キシレ／などが
好適でありω−ラクタムに対して１〜１５重量％の割合
で使用できる。
本発明はキャスティング法あるいは反応射出成形法によ
ってモノマーから直接丸棒、パイプ、板や自動車部品、
電気部品、スポーツ用品、事務機器などの成形品を製造
するのに利用できる。本発明で得た重合体を成形用樹脂
として射出成形法や押出成形法によって成形品、繊維、
シー１−、チ−ブなどの製造に使用することも可能であ
る。
ってモノマーから直接丸棒、パイプ、板や自動車部品、
電気部品、スポーツ用品、事務機器などの成形品を製造
するのに利用できる。本発明で得た重合体を成形用樹脂
として射出成形法や押出成形法によって成形品、繊維、
シー１−、チ−ブなどの製造に使用することも可能であ
る。
つぎに実施例および比較例を示す。実施例および比較例
においてアイゾツト衝撃強さくノツチ付）はＡＳＴＭ
Ｄ ２５６５６に従って絶乾状態で測定した。
においてアイゾツト衝撃強さくノツチ付）はＡＳＴＭ
Ｄ ２５６５６に従って絶乾状態で測定した。
実施例１
実質的に無水のε−カプロラクタム６５０ｇをフラスコ
に入れ、１２０”Ｃで溶融した。このフラスコにナトリ
ウムメチラート粉末５．１７を添加し。
に入れ、１２０”Ｃで溶融した。このフラスコにナトリ
ウムメチラート粉末５．１７を添加し。
減圧により副生ずるメチルアルコールを除去して。
アニオン重合触媒液を作った。これとは別のフラスコに
、無水のε−カプロラクタム３４０ｇ、ついで脱水した
平均分子量２０００のポリオキシプロピレンジアミン２
６０７と化合物番号２の環状尿素誘導体５０．２ ｔｉ
Ｉとの混合物を入れ、１２０°Ｃで１時間攪拌した。両
液を混合し、その混合物を。
、無水のε−カプロラクタム３４０ｇ、ついで脱水した
平均分子量２０００のポリオキシプロピレンジアミン２
６０７と化合物番号２の環状尿素誘導体５０．２ ｔｉ
Ｉとの混合物を入れ、１２０°Ｃで１時間攪拌した。両
液を混合し、その混合物を。
ただちに、１６０°Ｃに予熱した縦ろ００．、横３００
ｍ１厚さ２０調の内容積の金型に入れ、金型を１６０°
Ｃのオイルバス中で１時間保持した。
ｍ１厚さ２０調の内容積の金型に入れ、金型を１６０°
Ｃのオイルバス中で１時間保持した。
得られた成形品から切削加工によシ試験片を作成した。
このポリマーのアイゾツト衝撃強さは２６ 、ＯＫｚ
・ｃｍ／ ｃｍであった。
・ｃｍ／ ｃｍであった。
実施例２
実質的に無水のε−カプロラクタム６５０２をフラスコ
に入れ、１００°Ｃで溶融した。このフラスコにプロピ
ルマグネシウムブロマイド（２モノＶｔテトラヒドロフ
ラン溶液として使用） ４４．９ ｃ、ｃを添加し、減
圧により副生ずるプロパンおよび溶剤のテトラヒドロフ
ランを除去し、アニオン重合触媒液を作った。これとは
別のフラスコに、無水のε−力プロラクタムろ４０７．
ついで脱水した平均分子量２０００のポリプロピレング
リコール２６０ｙと化合物番号２の環状尿素誘導体５０
．２７との混合物を入れ、１２０°Ｃで１時間攪拌した
。
に入れ、１００°Ｃで溶融した。このフラスコにプロピ
ルマグネシウムブロマイド（２モノＶｔテトラヒドロフ
ラン溶液として使用） ４４．９ ｃ、ｃを添加し、減
圧により副生ずるプロパンおよび溶剤のテトラヒドロフ
ランを除去し、アニオン重合触媒液を作った。これとは
別のフラスコに、無水のε−力プロラクタムろ４０７．
ついで脱水した平均分子量２０００のポリプロピレング
リコール２６０ｙと化合物番号２の環状尿素誘導体５０
．２７との混合物を入れ、１２０°Ｃで１時間攪拌した
。
両液を混合し、その混合物を、ただちに、１６０°Ｃに
予熱した縦ろ０（ｈｌＤＩ１１横３ｏｏｍｍ＋厚さ２０
能の内容積の金型に入れ、金型を１６０°Ｃのオイルバ
ス中で１時間保持した。
予熱した縦ろ０（ｈｌＤＩ１１横３ｏｏｍｍ＋厚さ２０
能の内容積の金型に入れ、金型を１６０°Ｃのオイルバ
ス中で１時間保持した。
得られた成形品から切削加工により試験片を作成した。
このポリマーのアイゾツト衝撃強さは３ｏ、 Ｉ ＫＳ
’ ・ｃｍ／ ｃｍであった。
’ ・ｃｍ／ ｃｍであった。
実施例乙
平均分子量２０００のポリプロピレングリコールのかわ
りに平均分子量２０００のポリエチレングリコール２６
０７を用い、さらに環状尿素誘導体として化合物番号１
１の化合物４９．Ｏｆを用いた以外は実施例２を繰返し
た。
りに平均分子量２０００のポリエチレングリコール２６
０７を用い、さらに環状尿素誘導体として化合物番号１
１の化合物４９．Ｏｆを用いた以外は実施例２を繰返し
た。
とのポリマーのアイゾツト衝撃強さは１５．０Ｋｇ°ｃ
ｍ ／ ｃｍであった〇 比較例１ 平均分子量２０００のポリプロピレングリコールを使用
せず、さらに環状尿素誘導体として化合物番号１１の化
合物６．６２を用いた以外は実施例２を繰返した。
ｍ ／ ｃｍであった〇 比較例１ 平均分子量２０００のポリプロピレングリコールを使用
せず、さらに環状尿素誘導体として化合物番号１１の化
合物６．６２を用いた以外は実施例２を繰返した。
このポリマーのアイゾツト衝撃強さは６．８Ｋｇ・ｃｍ
／ｃｍであった０ 特許出願人 宇部興産株式会社 手続補正書 昭和５８年３月、３／日 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 特願昭５７−１８５９５７号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号宇部興産株式会
社特許部 電話 ０３（５８１）３３１１ ４、補正命令の日付 補正命令はない。
／ｃｍであった０ 特許出願人 宇部興産株式会社 手続補正書 昭和５８年３月、３／日 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 特願昭５７−１８５９５７号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号宇部興産株式会
社特許部 電話 ０３（５８１）３３１１ ４、補正命令の日付 補正命令はない。
５、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
６、補正の内容
第９ページ、化合物番号１５の構造式を下記のように補
正する。
正する。
「
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 実質的に無水のω−ラクタムを。 （１） アニオン重合触媒、及び （２）（イ）一般式 （式中＋ Ｒ４及びＲ２は、それぞれ、水素原子、また
は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基を示し、 Ｒ３
は炭素数２〜２０の二価の炭化水素基を示し、ｎは２又
はろである。）で表わされる環状尿素誘導体（Ａ）と。 （ロ）分子末端または側鎖に少なくとも１個の水酸基、
又はアミン基を有する化合物（Ｂ）とを。 化合物（Ｂ）の水酸基数、又はアミン基数に対する環状
尿素誘導体（Ａ）の環状尿素環 （（Ｃｋｂ）ｎｌ
ｌ数かになるような割合で混合又は反応させて得られる
物質の存在下に２重合させることを特徴とする耐衝撃性
ポリアミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18595782A JPS5975925A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 耐衝撃性ポリアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18595782A JPS5975925A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 耐衝撃性ポリアミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975925A true JPS5975925A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS6253010B2 JPS6253010B2 (ja) | 1987-11-09 |
Family
ID=16179831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18595782A Granted JPS5975925A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 耐衝撃性ポリアミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5975925A (ja) |
-
1982
- 1982-10-25 JP JP18595782A patent/JPS5975925A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6253010B2 (ja) | 1987-11-09 |
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