JPS5978126A - 三重結合の部分水素添加方法 - Google Patents
三重結合の部分水素添加方法Info
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- JPS5978126A JPS5978126A JP57189578A JP18957882A JPS5978126A JP S5978126 A JPS5978126 A JP S5978126A JP 57189578 A JP57189578 A JP 57189578A JP 18957882 A JP18957882 A JP 18957882A JP S5978126 A JPS5978126 A JP S5978126A
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- triple bond
- phosphite
- compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三重結合の部分水素添加方法に関し、詳しくは
三重結合を有する化合物にパラジウム系触媒及び３価の
有機リン化合物の存在下水素添加２− し、三重結合を選択的に二重結合にすることを特徴とす
る三重結合の部分水素添加方法に関する。
三重結合を有する化合物にパラジウム系触媒及び３価の
有機リン化合物の存在下水素添加２− し、三重結合を選択的に二重結合にすることを特徴とす
る三重結合の部分水素添加方法に関する。
三重結合の゛部分水素添加は有機合成中間体、医 □薬
、合成香料などの製造における１賛な反応であり、古く
から研究がなされ、その反応に用いる触媒として鉛で被
毒されたパラジウム−炭酸カルシウム、すなわちリンド
ラ−触媒は特に著名である〔エイチ・リンドラ−、ヘル
ベチカ・キミカ・アクタ第３５巻、第４４６〜，４５０
頁（１９５２年）参照〕。またこの反応において反応抑
制剤としてキノリン、ヘキサメチレンテトラミン、、メ
ラミン、低級アミン、液体アンモニアなどを触媒と併用
することも効果ありとされていた。この場合、反応抑制
剤は三重結合を有する化合物に対して約１０重量％以上
の希釈剤もしくは溶剤的な使用量が必要とされている〔
特公昭３５−１２７６２号公報、特公昭３６−２３３１
７号公報及び特公昭４０−１８２８４号公報参照〕。
、合成香料などの製造における１賛な反応であり、古く
から研究がなされ、その反応に用いる触媒として鉛で被
毒されたパラジウム−炭酸カルシウム、すなわちリンド
ラ−触媒は特に著名である〔エイチ・リンドラ−、ヘル
ベチカ・キミカ・アクタ第３５巻、第４４６〜，４５０
頁（１９５２年）参照〕。またこの反応において反応抑
制剤としてキノリン、ヘキサメチレンテトラミン、、メ
ラミン、低級アミン、液体アンモニアなどを触媒と併用
することも効果ありとされていた。この場合、反応抑制
剤は三重結合を有する化合物に対して約１０重量％以上
の希釈剤もしくは溶剤的な使用量が必要とされている〔
特公昭３５−１２７６２号公報、特公昭３６−２３３１
７号公報及び特公昭４０−１８２８４号公報参照〕。
本発明者は各種の三重結合を有する化合物の部分水素添
加について研究を行なったが、す／ドラ−３− 一触媒をはじめとするパラジウム系触媒と上記公知の反
応抑制剤とを併用して部分水素添加を行なうｆｃ、場合
、常に未反応の三重結合を有する化合物及び過度に水素
添加が進んだ飽和化合物が反応生成物中にみられ、充分
満足すべき結果は得られなかった。そこで三重結合の部
分水素添加反応に有効に使用できる触媒及び反応抑制剤
などの添加剤□を求めて広範囲な研究を行なった結果、
パラジウム系触媒と３価のＭ機すン化合物とを組合わせ
使用した場合に、未反応の三重結合がほとんど残存せず
しかも部分水素添加によ郵生じた二Ｎ結合がさらに水素
添加されることはほとんどなく極めて選択的に三重結合
が水素添加されて二重結合になること、しかもその３価
の有機リン化合物は従来の反応抑制剤の使用量に比べ１
／１００以下の触媒量で有効であることを見出し、本発
明を完成するに至った。
加について研究を行なったが、す／ドラ−３− 一触媒をはじめとするパラジウム系触媒と上記公知の反
応抑制剤とを併用して部分水素添加を行なうｆｃ、場合
、常に未反応の三重結合を有する化合物及び過度に水素
添加が進んだ飽和化合物が反応生成物中にみられ、充分
満足すべき結果は得られなかった。そこで三重結合の部
分水素添加反応に有効に使用できる触媒及び反応抑制剤
などの添加剤□を求めて広範囲な研究を行なった結果、
パラジウム系触媒と３価のＭ機すン化合物とを組合わせ
使用した場合に、未反応の三重結合がほとんど残存せず
しかも部分水素添加によ郵生じた二Ｎ結合がさらに水素
添加されることはほとんどなく極めて選択的に三重結合
が水素添加されて二重結合になること、しかもその３価
の有機リン化合物は従来の反応抑制剤の使用量に比べ１
／１００以下の触媒量で有効であることを見出し、本発
明を完成するに至った。
本発明に用いられる３価の有機リン化合物は、好ましく
はトリｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホス
フィン、トリフェニルホスフィン、−４＝ トリベンジルホスフィンなどのホスフィン；トリエチル
ホスファイト、トリｎ−ブチルホスファイト、ジエチル
へキシルホスファイト、トリインデシルホスファイト、
トリセチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト、トリベンジルホスフ
ァイトなどの亜リン酸エステルなどである。これら３価
の有機リン化合物は三重結合を有する化合物に対して約
０．１〜ｏ、ｏｏｏｏｉｘｉｉｔｓ、好マシくは０．０
５〜０．０００１重量％の触媒量の使用で充分本発明の
目的を達成することができる。
はトリｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホス
フィン、トリフェニルホスフィン、−４＝ トリベンジルホスフィンなどのホスフィン；トリエチル
ホスファイト、トリｎ−ブチルホスファイト、ジエチル
へキシルホスファイト、トリインデシルホスファイト、
トリセチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト、トリベンジルホスフ
ァイトなどの亜リン酸エステルなどである。これら３価
の有機リン化合物は三重結合を有する化合物に対して約
０．１〜ｏ、ｏｏｏｏｉｘｉｉｔｓ、好マシくは０．０
５〜０．０００１重量％の触媒量の使用で充分本発明の
目的を達成することができる。
またパラジウム系触媒としては従来部分水素添加反応に
用いられているパラジウム系触媒がそのまま使用できる
。例えは、パラジウム−炭酸カルンウム、パランラム−
炭酸バリウム、パラジウム−活性炭などの担体付触媒；
塩化バラクタ・ムなどのパラジウム塩；又はリンドラ−
触−媒などの鉛、錫、亜鉛、ビスマス、銅などの金属で
被毒された担体付パラジウム触媒が好ましく使用される
。これらパラジウム系触媒の使用量は三重結合を有す＝
５− る化合物に対し約０．００１〜２０重量％、好ましくは
０．０ Ｏ５〜１重量％である。
用いられているパラジウム系触媒がそのまま使用できる
。例えは、パラジウム−炭酸カルンウム、パランラム−
炭酸バリウム、パラジウム−活性炭などの担体付触媒；
塩化バラクタ・ムなどのパラジウム塩；又はリンドラ−
触−媒などの鉛、錫、亜鉛、ビスマス、銅などの金属で
被毒された担体付パラジウム触媒が好ましく使用される
。これらパラジウム系触媒の使用量は三重結合を有す＝
５− る化合物に対し約０．００１〜２０重量％、好ましくは
０．０ Ｏ５〜１重量％である。
本発明は特に三重結合を有するヒドロキシル化合物に好
ましく適用される。これらの化合物を例示スるト、フェ
ニルアセチレン、２−メチル−３−ブチン−２−オール
、２−フェニル−３−ブチン−２−オール、３−メチル
−１−ペンチン−３−オール、３−エチル−１−ペンチ
ン−３−オール、３−ヘキシン−１−オール、３，５−
ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、デヒドロリナロ
ール（３，７−シメチルー６−オクテンー１−イソ−３
−オール）、１．６−シヒドロキシルー３，７−シメチ
ルー９−（２，６，６−）サメチルシクロヘキセン−１
−イル）−２，７−ノナジェン−４−イン、１−メトキ
ン−３，７−シメチルー６−ヒドロキシルー９−（２，
６，６−）リフチルシクロヘキセン−１−イル）−２，
７−ノナジェン−４−イン、１−メ）−’Ｆ−シー３．
７− ジメチル−７−ヒドロキシル−９−（２，６，６
−）リフチルシクロヘキセン−１−イ＃ ） −２，８
−／ ｆ ’）エン−４−イン、テヒドロ６− ネロリドール（３，７，１１−トリメチル−６，１０−
ドデカジエン−１−イン−３−オール）、３，７．１１
−トリメチル−１−ドデカイン−３−オール、デヒドロ
インフィトール（３，７，１１，１５−テトラメチル−
１−ヘキｖデカインー３−オール）などである。
ましく適用される。これらの化合物を例示スるト、フェ
ニルアセチレン、２−メチル−３−ブチン−２−オール
、２−フェニル−３−ブチン−２−オール、３−メチル
−１−ペンチン−３−オール、３−エチル−１−ペンチ
ン−３−オール、３−ヘキシン−１−オール、３，５−
ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、デヒドロリナロ
ール（３，７−シメチルー６−オクテンー１−イソ−３
−オール）、１．６−シヒドロキシルー３，７−シメチ
ルー９−（２，６，６−）サメチルシクロヘキセン−１
−イル）−２，７−ノナジェン−４−イン、１−メトキ
ン−３，７−シメチルー６−ヒドロキシルー９−（２，
６，６−）リフチルシクロヘキセン−１−イル）−２，
７−ノナジェン−４−イン、１−メ）−’Ｆ−シー３．
７− ジメチル−７−ヒドロキシル−９−（２，６，６
−）リフチルシクロヘキセン−１−イ＃ ） −２，８
−／ ｆ ’）エン−４−イン、テヒドロ６− ネロリドール（３，７，１１−トリメチル−６，１０−
ドデカジエン−１−イン−３−オール）、３，７．１１
−トリメチル−１−ドデカイン−３−オール、デヒドロ
インフィトール（３，７，１１，１５−テトラメチル−
１−ヘキｖデカインー３−オール）などである。
特に不発明はデヒドロリナロール、デヒドロネロリドー
ル又はデヒドロインフィトールを部分水素添加して対応
するりナロール、ネロリドール、インフィトールを製造
する場合に好ましく適用される０ 本発明の方法は溶媒の存在下又は不存在下に屋温で、加
温下に又は冷却下において、大気圧下に又は加圧下に行
なうことができる。なお、本発明方法は水素雰囲気中の
減圧下においても適用できるが、外部からの空気の流入
などの危険を伴なうものであるから、通常はその適用を
よしとしない。
ル又はデヒドロインフィトールを部分水素添加して対応
するりナロール、ネロリドール、インフィトールを製造
する場合に好ましく適用される０ 本発明の方法は溶媒の存在下又は不存在下に屋温で、加
温下に又は冷却下において、大気圧下に又は加圧下に行
なうことができる。なお、本発明方法は水素雰囲気中の
減圧下においても適用できるが、外部からの空気の流入
などの危険を伴なうものであるから、通常はその適用を
よしとしない。
溶媒としてはベンゼンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキ
サンなどの脂肪族炭化水床、ジクロルメタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどのエーテル系
化合物、アセトンなどのケト７− ン化合物などが用いられるが、一般には原料である三重
結合を有する化合物をよく俗解するものが適当である。
サンなどの脂肪族炭化水床、ジクロルメタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどのエーテル系
化合物、アセトンなどのケト７− ン化合物などが用いられるが、一般には原料である三重
結合を有する化合物をよく俗解するものが適当である。
以下に、本発明を実施例によシ具体的に説明する。
実施例１
デヒドロリナロール９３．６ｇ、ｎ−ヘキサン１００耐
、鉛で被貴した５％パラジウム−炭酸カルシウム（日本
エンゲハルト社製）０．０２３．！ｉ＋及びトリフェニ
ルホスフィン０．０４７．ｌｉ’を内容積３００ ｔｘ
ｌ （Ｄ ！磁式攪拌装置付オートクレーブに仕込み、
反応温度４０℃、水素圧４． Ｏ１ｗ／−で３時間攪拌
した。反応終了液のＧｌＬ、 Ｃ，の分析によると、デ
ヒドロリナロールは検出されず、生成物としてリナロー
ルが９８％、 ジヒドロリナロールが２％の割合で得ら
れた。
、鉛で被貴した５％パラジウム−炭酸カルシウム（日本
エンゲハルト社製）０．０２３．！ｉ＋及びトリフェニ
ルホスフィン０．０４７．ｌｉ’を内容積３００ ｔｘ
ｌ （Ｄ ！磁式攪拌装置付オートクレーブに仕込み、
反応温度４０℃、水素圧４． Ｏ１ｗ／−で３時間攪拌
した。反応終了液のＧｌＬ、 Ｃ，の分析によると、デ
ヒドロリナロールは検出されず、生成物としてリナロー
ルが９８％、 ジヒドロリナロールが２％の割合で得ら
れた。
実施例２
８−
デヒドロインフィトール６０９、ｎ−ヘキサン１００ｍ
／、実施例１で使用したのと同一のパラジウム触媒０．
０６９及びトリフェニルホスフィン０．０１２ｇを実施
例１におけると同一の反応装置に仕込み、反応源＃、４
０℃、水素圧４．０ ｋｙ ／ ｃＩＩで４時間３０分
攪拌した。反応終了液を実施例１と同様にして分析する
と、デヒドロインフィトールは検出されず、生成物とし
てインフィトールが９７．８９６． ジヒドロインフ
ィトールが２．２％の割合で得られた。
／、実施例１で使用したのと同一のパラジウム触媒０．
０６９及びトリフェニルホスフィン０．０１２ｇを実施
例１におけると同一の反応装置に仕込み、反応源＃、４
０℃、水素圧４．０ ｋｙ ／ ｃＩＩで４時間３０分
攪拌した。反応終了液を実施例１と同様にして分析する
と、デヒドロインフィトールは検出されず、生成物とし
てインフィトールが９７．８９６． ジヒドロインフ
ィトールが２．２％の割合で得られた。
実施例３〜６
デヒドロリナロール９３．６ｇ、ｎ−ヘキサン１００１
、実施例１で使用したのと同一のパラジウム触媒０．０
２３ ｇ及び表１に記した有機リン化合物９．３６曙を
実施例１におけると同一の反応装置に仕込み、反応温度
４０℃、水素圧４．０ ｋｆ／−で表１に記した時間攪
拌した。反応終了液を実施例１と同様にして分析すると
、デヒドロリナロールの転化率及び生成物であるリナロ
ールとジヒドロリナロールの９− 割合は表１のとおりであった。
、実施例１で使用したのと同一のパラジウム触媒０．０
２３ ｇ及び表１に記した有機リン化合物９．３６曙を
実施例１におけると同一の反応装置に仕込み、反応温度
４０℃、水素圧４．０ ｋｆ／−で表１に記した時間攪
拌した。反応終了液を実施例１と同様にして分析すると
、デヒドロリナロールの転化率及び生成物であるリナロ
ールとジヒドロリナロールの９− 割合は表１のとおりであった。
表 １
実施例７
デヒドロネロリドール１２７．８９，９．ｎ−ヘキサン
１２０ｇ／、実施例１で使用したのと同一のパラジウム
触ｆｉ０．０６４ｇ及びトリフェニルホスファイトｏ、
ｏ ｏ ｓ ｓ ｇを実施例１におけると同一の反応
装置に仕込み、反応温度４０℃、水素圧４． Ｏｉｙ／
７で４．２５時間攪拌５した。反応終了液を実施例１と
同様にして分析すると、デヒドロネロリドールの転化率
は９９．５９％であり、生成物としてネロリドールが９
８．３９％、ジヒドロネロリドールが１．６１％の１０
− 割合で得られた。
１２０ｇ／、実施例１で使用したのと同一のパラジウム
触ｆｉ０．０６４ｇ及びトリフェニルホスファイトｏ、
ｏ ｏ ｓ ｓ ｇを実施例１におけると同一の反応
装置に仕込み、反応温度４０℃、水素圧４． Ｏｉｙ／
７で４．２５時間攪拌５した。反応終了液を実施例１と
同様にして分析すると、デヒドロネロリドールの転化率
は９９．５９％であり、生成物としてネロリドールが９
８．３９％、ジヒドロネロリドールが１．６１％の１０
− 割合で得られた。
特許出願人 株式会社 り ラ し代理人弁理士
本多 堅 −１１＝
本多 堅 −１１＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、三重結合を有する化合物にパラジウム系触媒及び３
価の有機リン化合物の存在下水素添加し、三重結合を選
択的に二重結合にすることを特徴とする三重結合の部分
水素添加方法。 ２．３価の有機リン化合物がホスフィンである特許請求
の範囲第１項記載の三重結合の部分水素添加方法。 ３、 ホスフィンがトリｎ−ブチルホスフィン、トリシ
クロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン又は
トリベンジルホスフィンである特許請求の範囲第２項記
載の三重結合の部分水素添加方法。 ４．３価の有機リン化合物が亜リン酸エステルでおる特
許請求の範囲第１項記載の三重結合の部分水素添加方法
。 ５、 亜リン酸エステルがトリエチルホスファイ１− ト、トリｎ−ブチルホスファイト、ジエチルへキシルホ
スファイト、トリインデシルホスファイト、トリセチル
ホスファイト、トリシクロヘキシ／ｌ／ホスファイト、
トリフェニルホスファイト又はトリベンジルホスファイ
トである特許請求の範囲第４項記載の三重結合の部分水
素添加方法。 ６、三重結合を有する化合物がデヒドロリナロールであ
る特許請求の範囲第１〜５項記載の三重結合の部分水素
添加方法。 ７、三重結合を有する化合物がデヒドロネロリドールで
ある特許請求の範囲第１〜５項記載の三重結合の部分水
素添加方法。 ８、三重結合を有する化合物がデヒドロインフィトール
である特許請求の範囲第１〜５項記載“の三重結合の部
分水素添加方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57189578A JPS5978126A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 三重結合の部分水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57189578A JPS5978126A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 三重結合の部分水素添加方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978126A true JPS5978126A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0316928B2 JPH0316928B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=16243671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57189578A Granted JPS5978126A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 三重結合の部分水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978126A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62149635A (ja) * | 1985-12-24 | 1987-07-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 選択的水素添加によるスチレン類含有物の精製法 |
| EP0337572A3 (en) * | 1988-04-14 | 1990-04-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkanediols |
| JP2015526276A (ja) * | 2012-06-22 | 2015-09-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 新規触媒系 |
| WO2020239721A1 (en) * | 2019-05-27 | 2020-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Selective hydrogenation of alkynes to alkenes in the presence of a phosphorus compound and an organic sulphur compound |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57189578A patent/JPS5978126A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62149635A (ja) * | 1985-12-24 | 1987-07-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 選択的水素添加によるスチレン類含有物の精製法 |
| EP0337572A3 (en) * | 1988-04-14 | 1990-04-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkanediols |
| JP2015526276A (ja) * | 2012-06-22 | 2015-09-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 新規触媒系 |
| WO2020239721A1 (en) * | 2019-05-27 | 2020-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Selective hydrogenation of alkynes to alkenes in the presence of a phosphorus compound and an organic sulphur compound |
| WO2020239720A1 (en) * | 2019-05-27 | 2020-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Selective hydrogenation of alkynols to alkenols in the presence of a phosphorus compound |
| CN113874340A (zh) * | 2019-05-27 | 2021-12-31 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 在磷化合物和有机硫化合物存在下将炔烃选择性氢化成烯烃 |
| CN113891870A (zh) * | 2019-05-27 | 2022-01-04 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 在磷化合物存在下将炔醇选择性氢化成烯醇 |
| JP2022533821A (ja) * | 2019-05-27 | 2022-07-26 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | リン化合物の存在下でのアルキノールからアルケノールへの選択的水素化 |
| JP2022533822A (ja) * | 2019-05-27 | 2022-07-26 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | リン化合物及び有機硫黄化合物の存在下でのアルキンからアルケンへの選択的水素化 |
| US20220234974A1 (en) * | 2019-05-27 | 2022-07-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Selective hydrogenation of alkynols to alkenols in the presence of a phosphorus compound |
| CN113874340B (zh) * | 2019-05-27 | 2024-09-20 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 在磷化合物和有机硫化合物存在下将炔烃选择性氢化成烯烃 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316928B2 (ja) | 1991-03-06 |
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