JPS5978171A - 複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式（りを有する新規な複素環式化合
物、その医薬的に許容されろ塩、水和物及び溶媒和物に
関する： 式中、 Ｒは水系、低級アルキル、非置換又は置換アば（但し、
ＸはＯ−μの数であり　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素又
は低級アルキルであるか、又けＮ／’電全体として、こ
のＮ以外に−ＮＨ−１−〇−＼Ｒ 又は−Ｓ−な含んでいてもよいｊ−１員の複素環基であ
る）であり、 Ｘ及びＹはそれぞれ−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−であり
、 ｍはＯ−グの数であり、 ｎは／−１の数であり、 （但し、Ｗは−Ｎ）（−又は−〇Ｈ冨−であり、０は＝
ＮＨ，＝Ｎ−ＣＮ、　＝ＣＨ−Ｎ（ｈ　、＝Ｎ−３０２
ＮＨ！、＝Ｎ−ＣＯＮＨ２、＝ＮＳＯｚ　（アリール）
、＝ＮＳＯｔ　　（低級アルキル）又は＝Ｎ−（低級ア
ルキル）であわ、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素、低級ア
ルキル、低級アルケニル又は低級アルキニルであるか、
又は−Ｎ′署全全体して、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇
−＼Ｒ 又は−Ｓ−を含んでいてもよい５〜を員の複素環基であ
る）、 （但し、Ｇけ＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、Ｒ５は水素、
低級アルキル、−（ＣＨ，）　　−ＮりＲ：　　（但し
、ｐ　　　　　Ｒ ｐは０〜乙の数であす、Ｒ１１及びＲγはそれぞれ水素
又は低級アルキルであるか、又は−ヒＲ：全＼Ｒ 体として、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−な
含んでいてもよいｊ〜を負の複素環基である）、（ＣＨ
＊　）　ｑ　　Ａ　（但し、ｑはθ〜３の数であり、び
ｔはそれぞれ０〜ｔの数であり、Ｒ８及びＲ９はそれぞ
れ水素又は低級アルキルであるか、又は−ＮりＲ：　　
全体として、このＮ以外に−ＮＨ−１一〇−又は−８−
を含んでいてもよい！〜を員の複素環基である）、 ＲＩＧ （但し、Ｒ１０け水素、低級アルキル、非置換又は置換
フェニル又はモノ−又はジー低級アルキル７ミノ低級ア
ルキルであり　Ｒ１１及びＲＬ２はそれぞれ水素又は低
級アルキルであるか、又は−Ｎ／Ｒ：：＼Ｒ 全体として、とのＮ以外に−ＮＨ−１−０−又は−Ｓ−
を含んでいてもよい！〜６員の複素環基である）、又は （Ｏ）ｕ （但し、Ｕはｌ又はコの数であり、Ｒ１３及びＲ１４は
それぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルキニル、アば）、アばジ低級アルキル又はモノ−又は
ジー低級アルキルアミジ低級アルキルであるか、又は−
＜：４　　全体として、このＮ以外に−ＮＨ＝、−，０
−又は−Ｓ−を含んでいてもよい！〜を員の複素環基で
ある）である。

本発明の前記一般式（【）の化合物は動物（人を含む）
の胃酸分泌抑制剤であろヒスタはンＨ２受容拮抗剤とし
て有効であわ、消化性潰瘍の治療に有用である。

本明細書において、「低級アルキル」、「低級アルケニ
ル」及び「低級アルキニル」は炭素原子数／−Ｊ’個の
直鎖状又は分枝鎖状のものを意味する。

柚記の一般式（１）の化合物において、置換基Ｒの例と
しては水素、メチル、エチル、ノロビル、イソプロピル
、非置換アミジノ、低級アルキルで置換きれたアビジノ
、グアニジノ、低級アルキルで置換されたグアニジノ、
アミノ、ジメチルアミノ、・ジメチルアミノメチル、ピ
ロリジノ、ｌ−ピロリジノメチル、ピペリジノ、ｌ−ピ
ペリジノメチル、モルホリノ、≠−モルホリノメチル、
チオモルホリノ、ピペラジノ、ｌ−ピペラジノメチル、
／−（≠−メチル）ピペラジノメチル等がある。

Ｘは−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−であるが、特に好まし
くは−ＮＨ−である。

Ｙは−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−であるが、好ましくは
一〇−又は−Ｓ−である。

ｍはＯ〜≠の数であるが、％圧好ましくはＯ又はｌであ
る。

ｎは／−１の数であるが、Ｙが一〇−でｍがＯの時には
好ましくは２〜ｊであり、Ｙが−８−でｍがｌの時には
好ましくは、２〜３である。

しぐはＷが−ＮＨ−の時にＯは＝Ｎ−ＣＮ又は＝ＣＨＮ
（ｈであり、Ｗが一〇Ｈ，−の時にＯは＝Ｎ　　Ｓ（ｈ
　ＮＨ２、＝ＮＣＯＮＨ２又は＝ＮＣＮ　である。

又Ｒ３及びＲ４が共に水素であるか、Ｒ３が水素でＲ４
がメチル、エチル、ノロビル又は２−プロペニルである
か、又は−Ｎ、、Ｒ：がピロリツノ又は＼Ｒ ピペリジノであることが好ましい。

Ｚが である場合には、特に好捷しくはＲ５け水素、ジメチル
アミノメチル、ジエチルアミンメチル、ｌ−ピロリジノ
メチル、ｌ−ピペリ、ソノメチル、３−ジメチルアミン
メチルベンジル、３−（１−ピロリジノメチル）ベンジ
ル、ｊ−（／−ピペリジノメチル）ベンジル、３−ピリ
ジノメチル又は（３，４ｃｍメチレンツオキシ）ペン・
ゾルである。

である場合には、好ましくはＲｌｏは水素、メチル、エ
チル、プロピル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミ
ノエチル、ジメチルアばノプロピルであ！、、ＲＩＧが
置換フェニルの場合の置換基は低級アルキル、アミノ、
モノ−又はジ低級アルキルアばノアルキル、低級アルコ
キシ、ノ・ロケ゛ンである。

Ｒ１１及びＲ１２が共に水素であるか、Ｒ１１が水素で
Ｒ１１がメチル、エチル又はプロピルであるか、又ホリ
ンであることが軽重しい。

２が である場合には、好捷しくはＲ１３及びＲ１４が共に水
素であるか　Ｒ１３が水素でＲ１４がメチル、エチル、
プロピル、インゾロビル、コープロビニル又はジメチル
アミンメチルであるか、又は−Ｎ、／　Ｒ１３がピリジ
ノ又は−被すジノである。

＼Ｒ１４ 本発明の一般式（１）の化合物は例えば下記の諸方法で
製造できる： 第一工程 第二工程 （上記の各式において、Ｒ）ＸＸＹＮ　ｍＸ　ｎＸ０％
Ｒ１及びＲ４は前記の通りであり、Ｒ３０は低級アルキ
ル、好ましくはメチルであり、Ａは−Ｓ−又は−０−１
好１しくけ−８−である）。

上記の各工程は別々に実施してもよいが、連続して実施
する方が好ましい。第一工程では両原料を当モルで使用
することが好ましく、次の第二工程ではアミンＨＮ′Ｒ
：を過剰量、即ち２〜！倍量＼Ｒ 使用することが好ましい。両工程共３０分の状態で実施
できるが、溶媒を使用する時は、メタノール、エタノー
ル、フロノぐノール、アセトニトリル、クロロホルム等
の不活性有機溶媒が使用出来る。

反応温度はｏＣから各溶媒の沸点下（一般的には、ｒＯ
−／ｊＯｃ）で行えるが、室温下からｒｏＣが好ましい
。反応時間は温度によって異なるが、両工程共３０分か
ら２弘時間で完結する。

（式中、ＲＸ、ＸＸ、ＹＸＧ、Ｒ’　、ｍ及びｎは前記
の通りであり、ＢけＲ４０Ｓ　　（Ｒ２Ｏはアルキル、
軽重しく！ｄメチル）又はニドロアピノ（−ＮＨ−ＮＯ
２）である）。

上記の反応において、Ｂがメチルチオの場合には、１ｒ
ｏＣ近辺で、無溶媒又は還流ビリジ／中で実施出来る。

Ｂがニドロアピノの場合には、不活性溶媒、例えば、エ
タノール又はビリノン還流中で行う。上記のビリｉトン
類（Ｇが−ＣＨ＝の場合）及びドリアジノン類（Ｇが−
Ｎ＝の場合）は既知物質であり、例えば特開昭、Ｒ３−
１／１，３り２号、同ｒｓ−ｉｉｓｒＪ号公報に記載の
方法、または当業者に自明の変法によって製造できる。

第一工程 第二工程 （式中、Ｒ％　Ｘ％　Ｙ％　Ｒ”Ｎ　ｍ及びｎは前記の
通りであり　ＲＩＩＯは低級アルキル、好ましくはメチ
ルである）。

第一工程は当モルの原料をアルコール類、アセトニトリ
ル等の不活性溶媒中で、所望ならば加熱しながら、２０
分間から弘ｒ時間実施する。好ましくは、室温下でコ〜
を時間である。

第二工程はメタノール、エタノール、ゾロノｅノール等
の有機溶媒中で当モルから７０倍モル（好ましくけ４５
〜３モル）のヒドラジン誘導体と反応させる。室温から
／　ｊ−０’ｒ：の温度で３０分から２≠時間で進行す
るがＪタノール、エタノール等の低級アルコールの沸点
下で５〜ＩＯ時間行うのが好ましい。両工程を連続して
処理するのが簡便であるが、副生物をさけるためには第
一工程の終了後にその生成中間体を単離精製し、それを
用いて第二工程を実施する。このようにして製造した目
的化合物はＲ１１及びＲ１２が共に水素原子である。

Ｒ１１及びＲ１２が水素以外の誘導体は所望するハロダ
ン化アルキル等の活性脱離を持った化合物を反応させる
ことにより製造することが出来る。本反応の第一工程で
使用するＮ−シアノジアルキルジチオイミドカルがネー
トは既知物質であり、特公昭≠Ａ−−２４弘？２号公報
に記載の方法により製造出来る。

（０）。

第一工程 （Ｏ）ｕ 第二工程 （式中、Ｒ，Ｘ、ＹＸＲ”、Ｒ１４、ｍ、　ｎ及びＵは
前記の通りであり、Ｒ６°は低級アルキルである）。

王制の反応において、第一工程で用いる１、２゜５−チ
アジアゾール−１−オキサイド又は／、／−ジオキサイ
ド誘導体は既知物質であり、例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ、　／り７ｊ年４ＡＯ巻２７≠２頁に記載の方法に従
って製造出来ろ。第一工程では両原料を当モル比で使用
し、不活性溶媒、例えば、メタノール、エタノール、了
セトニトリル等中でｏ〜１ｒＯＣで５分間から、２≠時
間攪拌する。第一工程の終了後にその生成中間体を単離
精製しても良いが、連続して第二工程を行う場合にはそ
の中間体に対して過剰量のアばノを冷時反応させる。添
加量は一倍から、２０倍で、好オしくけ５〜７０倍であ
る。反応温度及び時間はｏ−ｔｏｃで５分からａｔ待時
間あるが好ましくは室温下で２０分間か０ 第一工程 第二工程 （式中、ＲＳＸ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記
の通りであり　Ｒ？Ｏは低級アルキルであ／Ｒ３ す、ＤはＨ２Ｏ又はｌ−Ｉ　Ｎ、Ｒ４である）。

上記の反応において、第一工程で使用する低級アルコー
ルは無水の状態であることが好ましく、鉱酸は塩酸、硫
酸、硝酸等であり、好ましくは乾燥塩酸ガスである。こ
の際の反応温度は−コＯＣ〜２ｊＣであり、好ましくは
−ｊ７：−ＯＣであわ、反応時間は３０分〜２≠時間で
ある。第二工程は第一工程に連続して実施することが好
ましい。第二工程での反応温度は％処制限はないが１．
至温乃至加温下（ｔｏ−ｒｏｃ）が好ましく、又反応時
間は３０分〜−≠時間である。

前記した製造方法（Ａ）〜（Ｅ）で用いる出発原料及び も新規な化合物である。これらの化合物は以下に反応式
で概説する方法又は類似の方法で製造することができる
。

（＋）　　ｊ−アミノアルキルチオー２−置換アｄツメ
チルベンズＨ ２９−５３９− イεダゾール Ｃ００Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｃ００ＥｔＣＯＯＥｔ ＯＯＥＶ ？ （Ｘ）　　Ｓ−アミノエチルテオメチルーコーグアニジ
ノペンゾＣ０ＯＨＣＨｚＯＨ α　　　　　　　　　　　α チアゾール ＨｚＯＨ （Ｚ）　　！−シアノアルキルテオメチルーコ−置換ア
ミノメテルベンズイイダゾール 実施例／ ｐ−ヒドロキシアセトアニリドＣＩ３．７ｇ）にＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（＜４Ｊ′ｍ）中水素化ナトリ
ウム（３０％油性、４４ｇ、！９）を加えてナトリウム
塩を製する。

次いでＮ−（ｊ−ブロモプロピル）フタルイミド（２１
，，１９）と室温で２時間反応させてＮ−（：ｊ−（ｐ
−アセトアミドフェノオキシ）プロピル〕フタルイミド
（融点／　４ｔｊ、　／　℃１．ｚｏｇ）を得た。この
フタルイミド誘導体（、ｚＯ，Ｆ）を酢酸（コＯｊ　ｍ
７！　）中硝酸（比重１．弘、２　よ６−）でニド−化
臥次いで加水分解によシＮ−〔３−（４ｔ−アミノ−３
−ニトロフェノオキシ〕プロピル〕フタルイミド（融点
／ｌＩμ℃、／ｌ、２ｇ）を得た。

このニトロ体（／　３．６９　）をテトラヒドロフラン
（Ｊ−００ｍｌ）中クロルアセチルクロライド（Ｊ’ｆ
Ｉ）と反応しＮ−（ｊ−（４ｔ−クロルアセトアミド−
３−二トロフエノオキシ）プロピル〕フタルイミド（融
点／７ｚ３℃、／よｔｇ＞を得た。このクロルアセトア
ミド体＜ｉｏｙ＞を過剰のジメチルアミンと反応して、
ＮＣ３（≠−ジメチルアミノアセトアミドー３−二トロ
フェノオキシ）プロピル〕７タルイミド（融点ｉｔｚ℃
、ｒｉ＞を得た。これを（Ｌｒｇ）テトラヒドロ７シン
（！６−）中５％パラジウム炭素を触媒にして、７０気
圧で加圧還元を行った後、キシレン（／ｊＯｔｄ）溶媒
中加熱閉環してコージメテルアミノメテルーｚ−〔３−
＜コー（／、ｊ−（２Ｈ）−ジオキソ−／Ｈ−インイン
ドリル）〉プロピルオキシ〕ベンズイミダゾール（淡褐
色油状物よｔｙ＞を得た。

このベンズイミダゾール誘導体（Ｊ、　７　ｒ　９　）
をヒドラジン水和物と加熱することによシ得た油性粗製
物をシリカダルを用いてカラムクロマトグラフイーヲ行
い、酢酸エテル：メタノール：アンモニア水（１０：１
０：／）流分より淡黄色油状物としてよ−（（ｊ−アミ
ノプロピル）オキシ〕−コージメチルアミノメチルペン
ズイミダゾール（−２，２ｇ）を得た。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｐｐｍ　）：　／、ｒ〜λ、
Ｏ夕　（，２Ｈ。

ｍ）、２．２（ｔＨ，Ｓ）、２　ｒ　〜３．０夕　（コ
Ｈ１ｍ　）　、ｊ　ｊ　７　　（−２８ＸＳ　）１．３
．♂３〜ｌＡＯ♂（２ＨＸｍ　）　、ｊ：　ｊ　−Ｊ：
♂　（２Ｈ，ｂ　　）、Ａ、１７〜７３３　　（ＪＨ，
ｍ）。

特公昭４ｔＪ−，２７≠♂コ号に記載の方法で製造した
ジメチルジチオシアノイミドカルボネート（Ｏ，、ｚ／
、９）のメタノール（２０ｍｅ）貯液に上記（ロ）で製
造したｊ−（ｊ−アミノゾロポキシ）−２−ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール（０，３Ａ　ｇ）を加え
、室温で／Ａ時間攪拌した後溶媒を蒸発乾固し得られた
油状物に１ｊｔＯ％メチルアミンメタノール溶液（Ｊ’
ｒｎｌ）を加え、更に室温でｊ時間攪拌後溶媒を減圧下
に留去した。残置の油状物をンリカダル／酢酸エテル：
エタノール：アンモニア水（λｏｏ：ｔｔｏ：ｉ）を用
いてカラムクロマトグラフィーを行い淡黄色油状物とじ
てＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ’−〔３−＜ター（２
−ジメチルアミンメチルベンズイミダゾリル）オキ７〉
プロピル〕グアニノン（０，３♂ｙＸ♂０チ）を得だ。

Ｉ　　Ｒ（ｌｉｑ、　　（、’）　　：　　３３００　
、　、：１１り６０、２／７０゜／ｚ０Ｏ ＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）　：　　ｉ♂θ−２０（Ｊ
　Ｈｚ　ｍ　）、２３（乙Ｈ，ｓ）１．１２．７オ（３
）−１，ｄ）、３，３〜３．ｔ（、ｚ＋Ｘｍ）、３．４
　ｊ　（２ＨｌＳ）、ｊ、５？ｊ（，２ＨＸ　ｔ）、ｊ
：　Ｊ’　（２Ｈ，ｂ、　　Ｄ２０処ｉ−ｃ’消失）、
乙、１．〜７４Ｌ（３１−ＩＸｍ　）。

実施例λ 実施例／　（Ａｔに記載の方法に従い、所要の反応試薬
を用いて標題の化合物を得だ。

ＩＲ（Ａ’ｉｑ、ｃＩｎ’）　：　／７２ＯＮＭＲ（Ｃ
Ｄα３、ｐｐｍ）：を乙〜、２．　ｉ　（ａ　Ｈ％　ｍ
　）、２、、ＪＯ（＆ＨＸ　ｓ）、３．　ｒ　〜ｌＡ２
　（’ｌ　Ｈ％　ｍ　）、３．６２（，２Ｈ，Ｓ）、乙
、ｔ〜Ｚ≠（ＪＨ１ｍ）、Ｚ４Ａ〜Ｚり（’Ｉ　Ｈ，ｍ
　）　ａ 実施例／　（Ｂ）に記載の方法に従い、上記囚の化合物
及び所要の反応試薬を用いて標題の化合物を得た。

ｍｐ：ｔＯ−６１１℃、　　ＩＲ（ＫＢｒ　１　（フッ
７１　　　）　　二　２／ｊＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ
、ｐｐｍ）：／、４’り（＜ｚ＋Ｘｂ、）、ｘａｉ　　
（＆＋、　　ｓ　）、３．ｚ　ｏ　　（ｚ　Ｈ，ｂ、　
）、ｊ、　ｊ　Ｉ　（−２Ｈ％　　ｓ　）、３．り／（
２ＨＸ　ｂ）、６、ｊ′〜２弘（ｊ）−１，ｍ）。

実施例３ 実施例／（Ａ）に記載の方法に従い、所要の反応試薬を
用いて標題の化合物を得た。

油状物、ＩＲ（Ｊｉｑ、ｃｌｎ”）　：　３３００〜ｊ
　０００゜コタ♂０．／６３１Ｏ ＮＭＲ（ＣＤαａ　−ＣＤ３０Ｄ、　ｐｐｍ）：／、　
７〜２０（ｌｌｔＨ，ｍ）、／、Ｆｊ　〜、２．２６　
（，２Ｈ，ｍ）、２．３〜．２．７　　（＋’Ｈ，ｍ）
、３．３〜３．ｊ（２Ｈ。

ｍ）、３．♂　（，２ＨＸ　Ｓ）、３．７　ｊ　〜ｌＡ
Ｏｊ（，２Ｈ，ｍ）、ｇ、　ｔ　〜７４’　（Ｊ　ＨＸ
ｍ　）。

１ 実施例／■に記載の方法に従い、上記（ロ）の化合物及
び所要の反応試薬を用いて標題の化合物を得た。

油状物、　　１Ｒ（ｌｌｑ、ａｍ　）：　３３ｏＯＸ２
り６ｏ。

、２／ｌＯ１／１００Ｏ Ｎ１００ＯＮα３、ｐｐｍ）　：　／、１−７．１　（
＜’Ｈｓｍ）、Ｚター、Ｚ／　（ＪＨ，ｍ）、２．１１
−Ｊ、ｔ　（ＪＨ。

ｍ）、１７０　（２Ｈ，ｄ　）、３．２−３．１／−（
２Ｈ。

ｍ）、３．１　（，２Ｈ，ｓ　）　、３．ＩターＩＡＯ
−！（２Ｈ。

ｍ）、よ７０　（，２Ｈ，ｂ、Ｄ２０処理で消失）、１
、、ｒ−７１Ａ　（３１−ＩＸｍ）。

実施例≠ 実施例／（Ａ）に記載の方法に従い、所要の反応試薬を
用いてｊ−（（２−アミノエチル）オキシ〕−２−（／
−ピペリノニルメチル）ベンズイミダゾールを得た。こ
の化合物及び所要の反応試薬を用い、実施例／（Ｂ）に
記載の方法に従ってＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｘ　／
／　　（クー〔ｊ−くクー（／−ピペリジニルメチル）
ベンズイミダゾリル〉オキシ〕エチル）グアニジノを得
た。

ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ”）：　３３００Ｘ２り３０，２／
７０゜／Ｊ−♂ｏ、　／／６０，１０１ＡＯＸ？４ｏ、
♂ｏｒＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　ＣＤα３、ｐｐｍ）
：／、−２−ｉ、　ｒ　（ｔ　Ｈ−、ｂ　）、２．２−
２．６　（４’Ｈ，ｂ）、スフ　（ｊ　Ｈ，ｄ　）、３
．３−ｊ、♂（，２ＨＸ　ｂ）、Ｊ、Ａ（−２Ｈ，ｓ）
１．３．ｚ−１Ａ２（２＋、ｔ　）、６゜６−７！　（
ＪＨ，ｍ）、乙♂−７，０（ｚＨ。

ｂ　、　Ｄ２０　処Ｍ　テ消失）、１．２−１７　（ｚ
Ｈ，ｂ。

Ｄ２０処理で消失）。

実施例よ 実施例／　（Ａｌに記載の方法に従い、所要の反応試薬
を用いて標題の化合物を得た。

油状物、ＩＲ（Ａ！ｉｑ、　ｃｍ−１）　：３２ｏｏ、
　ｘりｓｏ。

／１３．ｆ、／乙００Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ　ａ、ｐｐｍ）　：　
／、４ｔ〜／、７　（乙Ｈ１ｍ）、ｔ♂ｔａ　〜ｚｉ　
（，２Ｈ，ｍ）１．２１〜．Ｚ７（弘Ｈ，ｍ）１．２．
７♂〜ｊ、ｊ（，２）（Ｘｍ）、３、７　（Ｊ　ＨＸｓ
　）、”り〜ｌＡ／　ｊ　（，２ＨＸｍ）、Ａ、ｌｊ　
〜７’１２　（ｊＨＸｍ）。

乙 実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記（ロ）の化合
物及び所要の反応試薬を用いて標題の化合物を得だ。

油状物、ＩＲ（Ａ！ｌｑ、ｃＩｎ）　：　３　（００Ｘ
２タタ０１２／７０．／よ乙ＯＯ ＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）　：　／、ｊ−／、７　（
乙Ｈ１ｍ）、／、　ｆ　−，２、／（，２）−ＩＸｍ）
、１．２−２．３（ＩＩ−Ｈ。

ｍ）１．ｚ、７（ｊ＋、ｄ、）、３．．２−３．’１（
２Ｈ。

ｍ）、３．乙ｔ（ｚＨ，Ｓ）、３．♂−ＩＡＯ（２Ｈ。

ｍ）、より（−２Ｈ，ｂＸ　Ｄ２０処理で消失）、１＝
、ｔ−７’ｌ　　（３Ｈ，ｍ　）、１４’　　（／　Ｈ
Ｘ　ｂ、Ｄ＋０処理で消失）。

実施例２ 実施例／（Ａ）に記載の方法に従い、所要の反応試薬を
用いてター〔ｔ−〈クー（／、３　（，２Ｈ）−ジオキ
ソ−ｚＨ−イソインドリル）〉ブチルオキシ〕−２−（
／−ビーｅリジニルメチル）ベンズイミダゾールを得た
。

油状物 ＮＭＲ（ＣＤｃｔｓ、ｐｐｍ　）：　／、３〜／、７　
（Ａ　Ｈ，ｍ）、／、６〜．２．７　（ｌ／−ＨＸ　ｍ
）、２．．２〜４７　（＠Ｈ。

ｍ）、３．３−１４ｊ　　（＋’Ｈ，ｍ）、３．６乙　
（２Ｈ１Ｓ）、乙／　〜７弘　（３日１　ｍ）、７　弘
〜ｆ、　０（弘Ｈ，ｍ）。

このベンズイミダゾール誘導体をヒドラジン水和物と加
熱することによシ標題の化合物とした。

実施例／　（Ｂ）に記載の方法に従い、上記（〜の化合
物及び所要の反応試薬を用いて標題の化合物を得た。

ｍｐ、　、＋　７−　Ｊ　０℃、ＩＲ（ＫＢｒＸ鑵）　
：　３３００．２／７０　。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６、ｐｐｍ　）　　：　／、２−／
、７　（乙Ｈ１ｍ）、２．２−、Ｚ　ｌ＝　　（、ｐ　
Ｈ、ｍ　）、２！／（＋Ｈ。

ｍ）、−２，乙Ｊ（３Ｈ，、ｄ）、Ｊ、／Ｆ（、？ＨＸ
　ｍ）、３．２２（２ＨＸ　ｍ　）、ｇ、　、ｔ　〜７
弘（乙Ｈ，ｍ）。

実施例７ 実施例／（〜に記載の方法に従い、所要の反応試薬を用
いてｊ−（（Ｊ−アミノエチル）オキシ〕−２−（クー
モルホリノメチル）ベンズイミダゾールを得た。この化
合物及び所要の反応試薬を用い、実施例／　（Ｂ）に記
載の方法に従ってＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−（
クー〔！−＜クー（グーモルホリノメチル）ベンズイミ
ダゾリル〉オキシ〕エチル）グアニシンを得た。

ＩＲ（ＫＢｒｌ、、−’）：　３３ｏｏＸ　、２／　７
ｏ、ｌｓり０、ｍ）１．Ｚ７　（ＪＨＸ　ｂ　）、ｊ、
　ｊ　Ｏ〜３．７０（４）−１，ｂ　）、３．ｒ−４ｔ
、２　（２）−１，ｔ　）、Ａ、！ｊ−７４Ａ　（ｊＨ
，ｍ）。

実施例？ 実施例１（ロ）に記載の方法の途中で得たＮ−〔３−（
り−アミノー３−ニトロフェノオキシ）ｆロピル〕フタ
ルイミド＜／ＩＩ）をテトラヒドロフラｙ　（／　ｒ　
Ｏｍｌ　）中！％パラジウム炭素を触媒にして、７０気
圧で加圧還元を行った後／−シアノ／”７二−）／　１
７，９　）、！：、２％塩酸（／　ｒ７Δ−）中一時間
加熱還流し、！チ炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨＪ’
とし沈澱物を集めＪ−−〔３−＜２−（／、Ｊ−（，２
Ｈ）−ジオキソ−／Ｈ−イソインドリル）〉プロポキシ
〕−クーグアニジノペンズイミダゾール（融点２０１．
３℃、／／９）を得た。

このベンズイミダゾール誘導体（ｌＩ−９）をヒドラジ
ン水和物と加熱することにより得た結晶性の粗製物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し酢酸エテ
ル：メタノール：アンモニア（ｌＩＯ二１０：ｌ）流分
よシ淡黄色油状物として！−（３−アミノプロポキシ）
−コーグアニゾノペンズイミダゾール（−２，／　、！
ｉ’　）を得た。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｐｐｍ　）　：　／、　Ａ　
ｊ　〜／、り（２ＨＸｍ）、２．６〜．２．２（Ｊ　Ｈ
％　ｍ　）、３．７Ｊ′〜１ＡＯｊ　（−！Ｈ，ｍ）、
３．　ｊ　〜弘Ｊ−（Ａ　Ｈ，ｂｓ　Ｄ２０処理で消失
）、≦、３−’１０（ｊＨ，ｍ）。

（Ｂ）　　Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔３−（
ｊ−（，２−グアニジノベンズイミダゾリル）オキシ〉
プロピル〕グアニジン。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記化合物及び所
要の反応試薬を用いて標題の化合物を得た。

ＩＲ（ＫＢｒ、確）　：３３♂０．２１１，０．　／乙
ｔｉｏ。

ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ−ＣＤα３、ｐｐｍ）　：　／、Ｊ
’−２，／（，２ＨＸ　ｍ）、ｘ、７ｔ（３＋Ｘ　ｓ）
、３，２−ｊ、４（（，２ＨＸ　ｍ）、３．１−４ＡＩ
　（，２Ｈ，ｍ）、４Ａ　４”Ａ　Ｉ　（ｔ　Ｈ％　ｍ
　％　Ｄ２０処理で消失）、ａ、、ｚ　（／　Ｈ，ｂ、
　Ｄ２０処理で消失）、Ｊ、４−７４（ｊＨＸ　ｍ）。

実施例？ 前記の反応式図（Ｐ）に従い、所要の反応試薬を用いて
、ｇ−（クー（，２−（／、３−（コＨ）−ジオキソ−
／Ｈ−イソインドリル）〉エチルオキシ〕−クーグアニ
ジノペンゾテアゾールを得た。

ＩＲ（ＫＢｒＸｃｍ　）、／　７弘０゜ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄａ、ｐｐｒｒ＋）　：　３．７〜ｌＡ！　（４ｔ
）−１゜ｍ）、Ａ、　Ａ　　７　＋’　（７Ｈ、ｍ　％
　ＤｚＯ処理で消失）、７７１Ａ　（！Ｈ，ｓ　）。

コノペンツチアゾール誘導体をヒドラノン水和物と加熱
することにょシ乙−〔（−２−アミノエチル）オキシ〕
−２−グアニゾノベンゾチアゾールとした。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記の化合物及び
所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ／　−メチル−
Ｎ“−Ｃ２−＜１．−（−一グアニソノベンゾチアゾリ
ル）オキシ〉エチル〕グアニジンを得た。

ｍｐ、７．２−７！℃、ＩＲ（ＫＢｒ、Ｃｍ）　、　２
　／　！　０　ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ　、ｐｐｍ　）
　’　Ｊ　Ａ　ｊ　（ｊ　Ｈ％　　ｄ　）、ｊ、　／　
〜ｊ、　Ｉ　（２ＨＸｍ　）、３．ｔ〜’Ａ４Ａ（２＠
。

ｍ）、１．ｊ−〜７１１（りＨＸｍ）。

実施例ＩＯ 前記の反応式図■に従い、所要の反応試薬を用いてλ−
ツメチルアミノメチルー４−（，２−（Ｊ−（／、　３
　（２＠）−ジオキソ−／Ｈ−イソインドリル）〉エチ
ルオキシ〕ベンゾチアゾールを得た。

融点／３０〜／！３℃、ＩＲ（にＢｒ５ｃＩｎ−’）　
：　／　７．２０ＯＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）　：　
２．３！　（ｌ　）−ＩＸｓ　）、３．７２（−２ＨＸ
ｓ　）、ｔ、ｔ、１ｚ（３ＨＸ　ｔ）、′Ａ／り（３＋
５ｔ）１，４．　ｌｒ−７２（７Ｈ％　ｍ　）。

このベンゾチアゾール誘導体をヒドラジン水和物と加熱
することにょＦ）ｔ−〔（２−アミノエチル）：ｔキ’
ｉ〕−２−ノメチルアミノメチルペンソチアゾールとし
た。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記の化合物及び
所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチルーＮ
“−〔ニー（４−（２−ジメチルアミノメチルベンゾチ
アゾリル）オキシ〉エチル〕グアニジンを得た。

ｍｐ、’１ｌ−ｊＪ℃、ＩＲ（ＫＢｒＸ□　　）　：　
Ｊ　／　Ａ　Ｏ。

ＮＭＲ（ＣＤα３　、ｐｐｍ　）　’　−２，ｊ　４’
　（ｊ　８％　　ｓ　）、２．１／　（３Ｈ，ｄ）、３
．１１−．３．り（，２Ｈ，ｍ）、３．７２（，２Ｈ，
ｓ）、４Ａｏｔ　（コＨ，ｔ）、Ｊ：　Ｉ　７　（／　
Ｈ，ｂ、　ＤｚＯ処理テ消失）　、”　’（／　ＨＸｂ
　ＸＤ２０処理で消失）、６．♂−’ｚｒ（ｊＨ，ｍ）
。

実施例／／ 前記の反応式図Ｈに従い、所要の反応試薬を用いてｊ−
（−（２−アミノエチル）オキシ〕−，２−ジメチルア
ミノメチルベンゾオキサゾールを得た。

油状物、＋Ｈ（ｌｌｑ、備　）：、２りｊＯ，ｊｌ、／
Ｊ’、／に−７Ｊ−０ＮＭ　Ｒ（ＣＤｓ　ＯＤＸｐｐｒ
ｎ　）　’　”　”　（６８１５）、ｉｔ／−３，，２
０（２Ｈ，ｍ）、３．７ｊ（ｕＨ。

Ｓ）、１ＡＯ３（，２）−１，ｔ　）、乙、７！ｆ　〜
７６（ｊＨＸ　ｍ）。

実施例／　（Ｂ）に記載の方法に従い、上記化合物及び
所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ
“−〔ニー＜１−（，２−ジメチルアミノメチルベンゾ
オキサゾリル）オキシ〉エチル〕グアニジンを得だ。

ｍｐ、３７〜り２℃、ＩＲ（ＫＢｒ　ｚｃｍ　　）　０
．２　／　Ａ　Ｏ。

ＮＭＲ（ＣＤαｓ、ｐｐｍ）’２．３’　（＋Ｈ，ｓ）
、２、♂、２（ｊｌ−１１ｄ）、３．≠ｔ〜３．１７（
２８１ｍ）、ｉ、ｙｌ（、ｚ＋、ｓ　）、３♂７〜１Ａ
２７（、ｚ＋、ｔ）、よ乙７〜４．３６（２ＨＸｍｓＤ
２０処理で消失）、６．ｌ＝　７〜７’ｌ−６（ｊ　Ｈ
，ｍ）。

実施例／２〜ｌ≠ 前記の反応式図（１）に従い、所要の反応試薬を用いて
次の３種の化合物を得た。

ｊ−−［（，２−アミノエチル）チオ〕−２−ジメチル
アミノメチルベンズイミダゾール、Ｊ−−（（２−アミ
ノエチル）チオ〕−２−（ｌ−ピペリジニルメチル）ベ
ンズイミダゾール、ｊ−（（２−アミノエチル）チオ：
］−Ｊ−（≠−七ルホリノメチル）ベンズイミダゾール
。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、それぞれ上記の化
合物の７種と所要の反応試薬を用いてそれぞれ次の３ｍ
の化合物を得た。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔ニーくｊ−（λ−
ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）チオ〉エチ
ル〕グアニジン。

ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ−”）：　Ｊ、？７０ＸＪ／　７０
．／１１０゜／３３−ＯＸｌｏＩＡＯｌｒｔｔｏ、ｔｏ
ｏＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ−ＣＤｃ／ｓ、ｐｐｍ）ニ
ーＺ−２♂（ｊＨ。

Ｓ）、２．７（ｊＨ，ｄ）１．２．ｒ　〜３．３（ＩＩ
−＠。

□、）、ｊ、ｊ（２Ｈｓｓ）、ｔ、Ｊ’　〜７．０（ｊ
Ｈ。

ｂＮ　Ｄ２０　処３１　テ消失）、７０〜７４　（ＪＨ
Ｘｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“（ニー〔！−くニー（
／−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾリル〉チオ〕
エチル）グアニジン。

ＩＲ（ＫＢｒ、　ｃｍ−１）　：　３２　Ｊ’　０．λ
り３０Ｘ２／７０゜ｉｚｒ、ｏ、１ｔｉ２ｏ、１ｉｔｏ
、ｔｉｌｏ。

１ｏｉｏ、　　タ２０．？オ０１♂ｏｏ、ｔｏｚ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　ＣＤα３、ｐｐｍ）：　／、
０−　／、ｒ（ＡＨＸ　ｂ）、２．２−２．ｔ　　（弘
Ｈ１ｂ）、２７（ＪＨ，ｄ）、２．７−３．６　（４’
ｌ−１％ｍ）、ｊ、乙！（−２１”ｌＸｓ’）、まｉ　
−１，、ｊ’　（，２Ｈ，ｂＸ０２０処理で消失）、乙
、ｔ−７０（ｊＨ，ｂ、ｏ２ｏ処理で消失）、７．０−
７．６　（３Ｈ，ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ／／　−（Ｊ　　Ｃｊ−
＜、ｚ−（ｐ−モルホリノメチル）ベンズイミダゾリル
〉チオ〕エチル）グアニジン。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｆｎ”）　：　３２１０．２　／　７
０．　／１７０゜／４Ａコ０．／コタ０．／／♂ｏ、１
ｏｏｏ。

ｒｔｏＸｔｏｏ、　７ｏｒ、ｔｏｐ。

ＮＭＲ（ＣＤα３−ＤＭＳＯ−ｄ６、Ｉ）ｐｍ）　：　
−Ｚ　ｊ　〜、Ｚ　６（４！Ｈ，ｂ）１．！、７　（ｊ
Ｈ，ｄ）、２７．−３．３−（≠Ｈ，ｂ）、３．　ＩＩ
〜３．７（グ）−ＩＸｂ）、３．７（−２Ｈ，ｓ）、４
．１〜７０　（／　Ｈ，ｂ、　Ｄ２０処理で消失）、７
．０−７４　（ｊＨＸｍ）。

実施例１！ 前記の反応式図（Ｏに従い、所要の反応試薬を用いてニ
ーアミノ−ｊ−（（，２−アミノエテル）チオ〕ベンズ
イミダゾールを得た。この化合物及び所要の反応試薬を
用い、実施例／（Ｂ）に記載の方法に従ってＮ−シアノ
−Ｎ′−メチル−Ｎ　／／　　（クー（ｊ−（，２−ア
ミノベンズイミダゾリルンテオ〉エチル］グアニジンヲ
得り。

ｌ　Ｒ（１（Ｂ　ｒ　Ｘ　ｃｍ　’　）　　　’　　ｊ
　　ｊ　　ｊ　　ＯＸ　　−２／　　Ａ　　ＯＮ　　　
／　ｊ　ｒ　ＯＮ／弘乙θ、／３７０．／２７０．．１
１０゜ＮＭＲ（ＣＤＣ／！３　　ＤＭＳＯｄ６、ｐｐｍ
　）　：　２．　Ａり（３Ｈ１ｄ）、Ｑ　７　ｊ　−３
，ｊ　Ｏ（４１８％　ｍ　）、７．４０〜ｔ、ＰＯ（，
２１−１，ｂＸＤ２０処理で消失）、乙、♂θ〜７．３
０　（ｊ）−１，ｄ）。

実施例／１ａ （Ａ）前記の反応式図（０）に従い、所要の反応試薬を
用いてＪ−−（（２−アミノエテル）チオツー２−グア
ニジノベンズイミダゾールを得た。

ＩＲ（ｌｌｑ、ｃｍ’）　　：３ｊ００〜３１００　（
ｂｒｏａｄ）、／１３０、／≠乙０、／、２ざ０，１０
１０３０ＯＮ　（ＤＭＳＯ−ｄ６＋　ＣＤα３、ｐｐｍ
）　：、２７〜３．０（≠Ｈ，ｂ）、ｊ：＆−、！；、
、２（乙Ｈ−，ｂｚ　Ｄ２０で消失）、ｔ、り〜７３　
（３Ｈ％　ｍｓ　　ａｒｏｍａｔｉｃ　）　。

（Ｂ）　　実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記（
ロ）で得た化合物及び所要の反応試薬を用いてＮ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ　／／　−〔クーくｊ−（２−グ
アニジノベンズイミダゾリル）チオ〉エチル〕グアニソ
ンを得だ。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｌｎ　’）　　：３３３０．　２／　
　♂　Ｏ、／　タ　タ０１ｉｚ２ｏ、１４ｔｓｏ、ｉ、
ｚ’；ｔｏ、♂ｉｏ、ｓｔｏ。

ＮＭＲ（ＣＤα３　　ＤＭＳＯｄ６、ｐｐｍ）　：　２
．７０（３Ｈ，ｄ）１．Ｚ　、ｒ　Ｏ−３，乙ｒ　（Ｆ
　ＨＸｍ　）、ｇ、　４１−７０３　（４’　−Ａ　Ｈ
、ｂ　ＸＤ２０処理で消失）、７．０−Ｚ弘（３ＨＸｍ
）。

実施例／７ （〜　前記の反応式図（０）に従い、所要の反応試薬を
用いてｊ−（（ｊ−アミノプロピル）チオ〕−クーグア
ニジノペンズイミダゾールを得た。

ＩＲ（ｌｔｑ、ｃｌｎ”）　：　３４ＡＯＯ〜３３００
（ｂｒｏａｄ）、／ｌ、ｔＯ，１２１０，１０３０，ｌ
＋ＮＭＲ（ＤＩＶＩＳＯ−ｄａ　＋ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ
　）　：　／、　Ａｒ　〜／、り（ｚＨｓｔ）、！、！
！〜２？（グＨ１ｑ）、ｌＡ夕〜よｆ　（４Ｈ，ｂ、　
　Ｄ２０で消失）、乙、り〜７２　（３ＨＸｍ、　　ａ
ｒｏｍａｔｉｃ　）　ロ（Ｂ）　　実施例／（Ｂ）に記
載の方法に従い、上記（〜で得た化合物及び所要の反応
試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔３−
（、ｊ−（２−グアニジノベンズイミダゾリル）チオ〉
プロピル〕グアニジンを得た。

ＩＲ（Ａ！＋ｑ、　ｃｍ　　）　：　３３３０Ｘ２／７
０．　／６００ＯＮＭＲ（ＣＤα３　　ＤＭＳＯ−ｄ６
、ｌ）Ｉ）ｍ　）　’　ｌ　Ｊ’　　−２，０（−日Ｘ
ｍ）、２７．ｔ（ｊ＋、　　ｄ）１．２．７−２２（Ｊ
）−ｆ、ｍ）、３．０−３．３　（，２Ｈ，ｍ　）、ｔ
、λ−乙、？（４Ｈ，ｂ、Ｄ２０処理で消失）、６．２
−’１６　（ｊＨ，ｍ）。

実施例７ｔ〜２Ｑ 前記の反応式図（Ｊ）に従い、所要の反応試薬を用いて
次の３種の化合物を得た。

一−ジメチルアミノメチルー乙−〔クーくクー（／、３
−（，２Ｈ）−ソオキソー／Ｈ−イソイン）’　！Ｊ　
／ｌ／　）　）エチルチオ〕ベンゾテアソール融点り、
ｒ〜ｉｏｏ℃、ＩＲ（にＢｒ５ｃｍ　　）：／７７θ、
／７１０．／３９３Ｏ ＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）：、２．ｊｊ（４Ｈｓ　　
ｓ）、３−２３　　（−２＋、　　ｔ　）、３．♂０（
，２Ｈ，ｓ）、３り０　　（２ＨＸ　ｔ　）、７．２３
−７９　　（７Ｈ，ｍ）。

＆−（，２−（クー（／、Ｊ−（，２Ｈ）−ジオキソ−
／’Ｈ−イソインドリル）〉エテルチオ〕−２−（／−
ビ＜　リＪニルメチル）ベンゾテアソール黄色油状物、
ＩＲ（ｌｔｑ−ｃｍ　　）　：　、２　Ｐｒｏ、／７７
Ｊ−１／７２０Ｏ ＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ　）　：　／、１１−／、７
　（＋ｈ％　ｍ）、２．４ｔ−２，Ａｊ　（’ＡＨ，ｍ
）、３、コ（コＨ，ｔ）、ｊ、　７　ｊ　（，２Ｈ％　
　Ｓ　）、ｊ、Ｊ’ｊ（，２Ｈ，ｔ）、７：／　〜７１
　（７）（、ｍ）。

乙−〔（２−＜−一（／、ｊ−（，２）−１）−ジオキ
ソ−／Ｈ−イソインドリル）〉エチルチオ〕−λ−（≠
−モルホリノメチル）インジチアゾール淡褐色油状物、
ＩＲ（ｌｌｑ＋　、−１）　：　／７７ｊ、／７．２Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）：２．．３−〜４７　（Ｆ
Ｈ，ｍ）、Ｊ、Ｊ（２Ｈ，％ｔ）、Ｊ、　ｌ、　−３，
！ｒ（２Ｈ、ｍ　）１、ｒ、７ｔ（、ｚ＋Ｘ　ｓ）、”
　（’　Ｈ％　　Ｓ　）　、Ｚ　−ｚ〜７Ｆ　（７Ｈ，
ｍ）。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、それぞれ上記の化
合物の脱保護誘導体の７種と所要の反応試薬とを用いて
それぞれ次の３種の化合物を得だ。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔クー〈６−（，２
−ジメチルアミンメチル閾ベンゾチアゾリルチオ〉エチ
ル〕グアニジノ 油状物、ＩＲ（ｌｉｑ、儂−１）　：　３３００．．２
／３０．　／、ｆりＯＯＮＭＲ（ＣＤＣ／３、ｐｐｍ）
：、２．３０（Ｊ　Ｈ，ｓ　）１．２．７ｊ　（３ＨＸ
ｄ　）　、３．０−３．２　Ｊ″（，２ＨＸｍ）、３、
λｊ−３，Ａ　（−２Ｈ，ｍ）、３．７３　（−２８，
ｓ）、ｔ、、２ｊ　（２ＨＸ　ｂ、Ｄ２０処理で消失）
、７．２−７Ｊ’（ＪＨ，ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−（−一（＋−（，２
−（／−ビベリゾニルメチル）ベンゾチアゾリル〉チオ
〕エチル）グアニジン 油状物、ＩＲ（／ｌｑ−ｃｍ−１）　：　３３００．２
／ｊＯ，／Ｊ−タＯＯＮＭＲ（ＣＤα３、ｐｐｍ）　：
　／、３−／、１　（４Ｈ，ｍ）１．２．３−２．７　
（！Ｈ，ｍ）、２．７Ｊ−（３Ｈ，ｄ）１．３．０−３
．ｊ！　（＃）−１，ｍ）、３．ｙ（、ｚＨ，ｓ）、Ａ
、０　（，２Ｈ，ｂ、ＤｚＯ処理で消失）、７．２−Ｚ
ざ　（ＪＨ，ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−（クー〔６−くλ−
（／−モルホリノメチル）ベンゾチアゾリル〉チオ〕エ
チル）グアニジン 油状物、ＩＲ（Ａｉｌｑ、　ｃｍ−’　）　：　３１１
００Ｘ２／７０、／１００゜ＮＭＲ（ＣＤＣ／３、ｐｐ
ｍ）　：２．ｊ−、Ｚ７　（４’Ｈ，ｍ）１．２．７ｊ
ｔ（３ＨＸ　ｄ）、３．／ｌ（、ｚＨＸ　ｔ）、ｊ、４
！０（ｊＨ，ｔ）、３．乙−３，♂（４’Ｈ，ｍ）、３
、♂！（コＨ，ｓ）、より（，２Ｈ，ｂＸＤ２０処理で
消失）、７２−７♂（ｊＨ，、ｍ）。

実施例２１ 前記の反応式図（−に従い、所要の反応試薬を用いてλ
−アミノーｇ−４２−く２−（／、３−（２日）−ジオ
キソ−ｚＨ−インインドリル）〉エテルチオ〕ベンゾチ
アゾールを得た。

ＩＲ（ＫＢｒＸ３−１）　：　３弘ｊ　Ｏ，ｊ　２　／
　０．　／７７０゜／７１０．／乙３０Ｏ ＮＭＲ（ＣＤｃｋＤＭＳＯｄ＋、、ｐｔ）ｍ　）　’　
３．　／　ｊ　（コＨ１ｊ　）、３．Ｉｊ　（，２Ｈ，
ｔ　）、６．り’（２ＨＸ　Ｓ％Ｄ２０処理で消失）、
７２−７：♂（７８％　ｍ）。

このベンゾチアゾール誘導体をヒドラジン水和物と加熱
することにょシノーアミノ−６−〔（２−アミノエテル
）チオ〕ベンゾチアゾールとした。

実施例／　（Ｂ）に記載の方法に従い、上記の化合物及
び所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−
Ｎ”　−（２−（４−’（λ−アミノベンゾチアゾリル
）チオ〉エチル〕グアニジンを得た。

油状物、ＩＲ（ｌｌｑ、ｃｍ　　）：３３ｏｏ、２／ｚ
ｏ、ｉｓりｏＯＮＭＲ（ＣＤＣ１３−ＤＭＳＯ−ｄ　、
、ｐｐｍ）：２．４　Ｊ’　（ｊ）−１％ｄ）、ユタ０
−ｊ、／　（，２Ｈ，ｍ）、３．２３（、ｚＨＸ　ｔ）
、Ａ、２　（２ＨＸ　ｂ、Ｄ２０処理で消失）、乙、乙
（−２８ｓ　　ｂｓ　Ｄ２ｏ処理テ消失）、７／−７ｊ
　（ｊＨＸｍ）。

実施例２．２ 前記の反応式図■に従い、所要の反応試薬を用いてｊ−
（（２−アミノエテル）チオ〕−クージメチルアミノメ
チルベンゾオキサゾールを得た。

ＩＲ（／＋ｑ、ＣＩｎ）　、２り１，０．／１１０．／
タフ０ＯＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄｓ　ｐｐｍ）：　２．３　
ｊ　（１＝　ｌ−ｌＸ５　）、２７０〜３．．２０　（
４ｊＨＸｍ）、３．７７（２＠。

Ｓ）、７３１１−　　（，２Ｈ，ｓ）、７．１．３　　
（／）−ＩＸ　ｓ）。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記の化合物及び
所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ
　／／　　（λ−くｊ−（２−ジメチルアミンメチルベ
ンゾオキサシリル）チオ〉エチル〕グアニジンを得た。

ｍｐ、３１−４’４’℃、ＩＲ（ＫＢｒ、釧）　：２／
　Ａθ。

ＮＭＲ（ＣＤｃ７！ｓ、ｐｐｍ）　：Ｑ３７　（ｊＨｓ
　　Ｓ　）１．２．７７（３ＨＸ　ｄ）、ユタ３−３．
３７（グＨ１ｍ）、３．７３　（，２Ｈ，ｓ　）、よ７
ターｔ、　２乙（，２Ｈ，ｍ、ＤｇＯ処理で消失）、Ｚ
２り（２Ｈ１Ｓ）、７乙／（ｚＨ，ｓ）。

実施例、２３ 米国特許コ、Ｊ−６２，り≠を号（／り５７年）に記載
の方法により製造したλ−ニトローゲーテオシアノフェ
ノール（／、りｚｇ）にジメチルスルホキシド＜ｉｏｗ
）中、硫化ナトリウム・り水和物（３，６ＯＳ＞を含む
メタノール（／、＄−ｍ）溶液を加えた。ついでＮ−（
，２−ブロモエテル）フタルイミド（，２，タグｇ）を
加え室温で３時間攪拌後氷水に注ぎ希塩酸でｐｎ　Ｊ−
とじ沈澱物を集めＮ−（λ−（≠−ヒドロキシー３−ニ
トロフェニルチオ）エチル〕フタルイミド（−１３，９
）を得た。これを（３，１ｇ）ｊ矛パラジウム炭素を触
媒にして７０気圧で加圧還元を行った後臭化シアンと反
応してλ−アミノーよ−〔クーくクー（／、ｊ−（，２
）−１）−ジオキソ−／Ｈ−インインドリル）〉エチル
チオ〕ベンゾオキサゾール＜２１）を得た。このペンツ
オキサゾール誘導体（−２ｇ）をヒドラジン永和物と加
熱することによシス−アミノ−！＝（クーアミノエチル
テオ）ベンゾオキサゾール（／、　／ｙ）を得た。

（，２Ｈ，ｓ）、７．２３　（／Ｈ，Ｓ）。

実施例１＠に記載の方法に従って、上記の化合物及び所
要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“
−〔クー〈ター（２−アミノベンゾオキサシリル）チオ
〉エチル〕グアニジンを得た。

ｒｎｐ、／４’♂−／　７３℃、　ＩＲ（ＫＢｒＸ（１
ｍ　１）：　２／１，０．＃りＯｌＮＭＲ（ＣＤ（ｊ３
　　ＤＭＳＯｄａ、ｐｐｍ）：　、２．７　／　　（３
Ｈ。

ｄ）、２．１ｒｊ−３，１２（！ＨＸｍ）、７．　Ｊ−
ｊ−−７，３０（７ＨＮ　　ｍ　）。

実施例２≠ 前記の反応式図（０）に従い、所要の反応試薬を用いて
！−〔クーくλ−（／、Ｊ−（，２８）−ジオキソ−／
Ｈ−イソインドリル）〉エテルチオ〕−２−り７ニジノ
ベンゾオキサゾールを得り。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｎ　　）：　３４１１０，３／３０．／
７７０゜／７１０．　／ＩＧ’Ｊ″。

ＮＭＲ（ＣＤα３　　ＤＭＳＯｄａ、ｐｐｍ　）　：　
３．　／　２　（２Ｈ。

ｔ）、３．ｔｏ　（，２Ｈ，ｔ　）、ｔ、Ｊ’　〜７／
　（７Ｈ。

ｍ、　Ｄ２０処理で３日消失）、Ｚｒｒ　（ｐ＋、ｓ）
。

実施例／（Ｂ）に記載の方法に従い、上記の化合物の脱
保護誘導体及び所要の反応試薬を用いてＮ−シアノ−Ｎ
′−メチル−Ｎ　／／　　［コ−（ｊ−（，２−グアニ
ジノベンゾオキサゾリル）チオ〉エチル〕グアニジンを
得た。

ｍｐ、Ｉター１０／℃、ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩＩＬ）　：
２／６０ＯＮＭＲ（ＣＤＣｇｓ−ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ）
ｌ）ｍ　）：、Ｚ　７０　　（３ＨＮｄ　）１．２．１
１−３．３！　　（＋’Ｈ，ｍ）、６．’Ａｌ＝　−Ｚ
ｊｌＩｔ（りＨＸｍ）。

実施例２ｊ （〜　実施例／ｌＡ）にａピ載の方法に従い、所要の反
応試薬を用いてＪ’−（（２−アミノエチル）オキシ〕
−２−（／−ピロリジニルメチル）ベンズイミダゾール
を得た。

ＩＲ（１１ｑ、ｃｍ　　）：３．２１０，２り、２０．
／’１１７０，１０１，０゜（θ実施例１（６）に記載
の方法において、ツメチルジテオシアノイミドカルボネ
ートの代シにＣｈｅｍ。

Ｂｅｒ、１００巻タタ／頁（１５ｉ’Ａ７年）及びＡｃ
ｔａ。

Ｃｈｅｍ　、　５ｃａｄ、　、　、２　／巻２７り７頁
（／り６７年）に記載の方法に従って製造した／、／−
ビス（メチルチオ）−λ−二トロエチレンを使用し、ｊ
−（３−アミノプロポキシ）−２−ジメチルアミノメチ
ルベンズイミダゾールの代シに上記に）で製造したＪ−
−（（２−アミノエチル）オキシ）−，２−（／−ピロ
リジニルメチル）ベンズイミダゾールを使用し、実施例
／（Ｂ）に記載の方法に従ってｌ−ニトロークーメチル
アミノーコー〔クー＜！−＜クー（／−ピロリジニルメ
チル）ベンズイミダゾリル）オキシ〉エチルアミノ）〕
エチレンを得た。

油状物、ＩＲ（Ｊｌｑ、　ｔｙｔｔ　”）　：／１＝１
０．　／！１０．　／４ｔ４／−０ＯＮＭＲ（ＣＤαｓ
　−ＤＭＳＯ−ｄ　ａ、ｐｐｒ７１）：／、ｊ−／、り
（４’Ｈ％　ｍ）１．２．＋−，Ｚ７　（＋）（、ｍ）
）、ＺＪ’。

（３Ｈ％　　Ｓ　）　、Ｊ、’Ｉ　　ｉ　Ａ　（Ｊ　Ｈ
ｓ　ｍ　）　、３−１０（ＪＨ，ｓ）、３ターＩＡＩ　
（，２Ｈ，ｍ）、Ａ、ｊｊ（’＋ｓｓ）、４．　ｊ　ｊ
−Ｚ’Ａ　（Ｊ　Ｈ％　ｍ　）。

実施例、２６〜３１ 実施例／（Ａ）に記載の方法に従い、所要の反応試　　
。

薬を用いて製造したＪ−−（（２−アミノエテル）オキ
シ〕−λ−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾール、
実施例／〔〜で得た！−Ｃ（ｊ−アミノプロピル）オキ
シ〕−クージメチルアミノメチルベンズイミダゾール、
実施例３（ロ）で得た！−（３−アミノプロポキシ）−
クー（／−ピロリジニルメチル）ベンズイミダゾール、
実施例Ｊ′（ロ）で得た！−（３−アミノプロポキシ）
−一−（ｌ−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾール
、実施例ｔ（ロ）で得だＪ−−（（弘−アミノブチル）
オキシ〕−クー（／−ピペリジニルメチル）ベンズイミ
ダゾール、及び実施例／７（ロ）で得たｊ−Ｃ（３−ア
ミノプロピル）チオ〕−クーグアニジノベンズイミダゾ
ールの１種と所要の反応試薬をそれぞれ用い、実施例２
　Ｊ−（Ｂ）に記載の方法に従ってそれぞれ次の化合物
を得た。

（実施例、２６） ／−ニトロークーメチルアミノーコー〔λ−くｊ−（−
２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）オキシ
〉エテルアミノコエチレン ＩＲ（にＳｒ、ｃｍ）　：／４２０．　／ｊｌＯ，／４
１コＯＯＮＭＲ（ＣＤ（Ｊｓ　−ＤＭＳＯ−ｄ　ａ、ｐ
ｐｍ）ニー２．−２−ｔ　（ＡＨ。

Ｓ）、λざ１ｌｌ）（ｊＨ％ｄ）、３．　ａ　−３，６
（Ｊ　Ｈ％ｍ）、ｊ、　ｉｓ　ｊ　（Ｊ　ＨＸＳ　）　
、’ター４４７よ（２ＨＸｍ）、４．６　（／　Ｈ−、
ｓ　）、＆Ａ　　７：４’（３＋、ｍ）。

（実施例、２７） ｌ−二トロ一一−メチルアミノーコー（３−（Ｊ−−（
２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）オキシ
〉プロピルアミノ〕エチレン油状物、ＩＲ（Ａ’＋ｑ、
ｃＴｌ）：／１１０．／ｓｒｏ、ｉｔｘｔａｏＯＮＭＲ
（ＣＤＣｌｓ、ｐｐｍ）　：　／、り〜、Ｚ／　（，２
ＨＸｍ）、−２，３ｏ　（ｊＨ，ｓ）１．２．７ｊ（、
？）−１，ｄ）、１３〜Ｊ、Ｊ’　（，２Ｈ，ｍ　）、
３．７０（２ＨＸ　Ｓ＞、３、ｒ〜４ＡＯ！　（，２Ｈ
，ｍ）、ｔ、２０　（２＋、ｂ。

Ｄ２０処理で消失）、＆ｊＯ（／Ｈ，ｓ）、ｔ、乙−２
グ（３＋ｓｍ）。

（実施例２ｒ） ／−ニトロ−２−メチルアミノ−２−〔Ｊ　−（１−（
２−（／−ピロリジニルメチル）ベンズイミダゾリル）
オキシ〉プロピルアミン〕エチレン油状物　ＩＲ（ｌＩ
ｑ、　ｃｍ　　）　’　／乙１０．　／ｊ♂ＯＸ／４ｔ
ｌｌＯ０ＮＭＲ（ＣＤα３　　ＣＤ３０Ｄ　１１）　ｐ
ｍ　）　’　／ニア　　１り（”　Ｈ％ｍ）、ｔりｊ−
，２，／、ｒ　（，２Ｈ，ｍ）、２．ｊ−２，７（！Ｈ
，ｍ）１．２．♂（３８％Ｓ）、３．２−、ｙ、ｔ（，
２＋ｓｍ）、３．１０（コＨ１ｓ）、３．り％　／　（
２８％　ｍ　）、Ａ、ｔｏ（／ＨＸ　ｓ）、ｇ、　４−
７弘（３ＨＸｍ）。

（実施例コタ） ／−ニトロ−λ−メチルアミノークー（３−〔ｊ−−＜
ター（／−ビ４リジニルメチル）ベンズイミダゾリル〉
オキシ〕プロピルアミノ）エチレン油状物、ＩＲ（ｌｌ
ｑ、口　）：／１，３０．　／ｊ♂ＯＯＮＭＲ（ＣＤα
ｓ　　ＤＭＳＯｄａ、ｐｐｍ）：　／、　３　ｊ　−／
、　７（＋＋ｓｍ）、ｔター”（，２ＨＸｍ）１．２．
３−２ｊｊ　（！Ｈ，ｍ）、２．７３−（３Ｈ，ｄ）、
３、　ｊ　−３，Ｆ　ｔ　（コ）−１，ｍ）、３．ｌｊ
（，２Ｈ，Ｓ）、ｉ、ｅ、−ｔ、ｏ　（，２ＨＸｒｎ）
、Ａ、ｔ（／）−１，ｓ）、１．６−７４１　（ｊＨ，
ｍ）　９．０　（３Ｈ１ｔ）ｓ　ＤｘＯ処理で消失）。

（実施例３０） ｌ−ニトロ−ターメチルアミノーλ−（≠−（Ｊ−−＜
２−（／−ビ４リジニルメチル）ベンズイミダゾリル〉
オキシコブチルアミノ）エチレンｍｐ、　７　ｊ　−７
７℃、ＩＲ（ＫＢｒ、　（Ｍ７１　　）　：　３コ０Ｏ
１２９２０、ｌｊ７．ｔ、／３♂ｏＯ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ）ｐｍ）　：　／、　３−
２０　（／　ＯＨ。

ｍ）、２．２−２．７　（ＱＨ，ｍ）、２７り（３日１
ｄ）、３．／　〜Ｊ、４ｅ　（，２Ｈ，ｍ　）、３．　
ｒ　−ｌＡ／（，２Ｈ，ｍ）、６．１１２　（／　Ｈ，
ｓ　）、乙！−２≠　（３ＨＸ　ｍ）。

（実施例３／） ／−二トロ一一−メチルアミノ−λ−［ｊ　−（！−（
ターグアニジノベンズイミダゾリル）チオ〉プロピルア
ミンクエチレン 油状物、ＩＲ（ｌｌｑ、傭）　：１ｒｌｏ、　／ａｒｏ
ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ　　ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｐｐｍ）　
：／、＆ｊ−／、り（２日１　ｍ）１．ｚ７（３＋、ｄ
）、２．ｔ−、ｚｒ（ｚ＋ｓｍ）、ｊ、／　−１３（，
２ＨＸｍ　）、４．ｐ。

（’ＨＸ　ｓ）、６．７０　（Ｊ　ＨＸｂ　ＸＤｚＯ処
理テ消失）、ｉｓ、　Ｐ７　ｊ　（３ＨＸｍ　）。

実施例３２ Ｇ４１）　　Ｚｈｕｒ、０ｂｓｈｃｈｅｌに旧ｍ、、　
２　ｊ巻、１３ｊ　〜ＩＩ／頁（ｌり３３年）に記載の
類似の方法にょシ製造した３、グージアミノ安息香酸（
Ｉ＆）のギ酸（，２００ｙｄ）溶液を７時間還流して！
−カルがキシベンズイミダゾール・塩酸塩（とりｇ）を
得た。このカル？ン酸（Ｌり、ｌｉ’　）　ラミ酸（４
’−）および無水エタノール（／　４４０　ｍｔ　）中
３．３時間加熱還流してよ一エトキシカルボニルベンズ
イミダゾール（融点り３−４Ａ℃、７♂Ｉ）を得た。こ
のエステル（７１ｇ）の無水テトラヒドロ７ラン（２０
ｉ）溶液を冷時、水素化リチウムアルミニウム（ｊ、、
ｔ、！ｉ’）の無水テトラヒドロフラン（ｊＯｍｌ）懸
濁液に加え、室温で３時間攪拌してよ一ヒドロキシメチ
ルペンズイミタゾール（融点／２１．’Ａ℃、３．１．
．２９）を１４た。

このベンズイミダゾール誘導体（２２ｇ）およびシステ
アミン塩酸塩（／、　９　ｇ　）の≠７チ臭化水素酸（
３３ｙｄ）水溶液を７時間加熱還流してｊ−（（２−ア
ミノエチル）チオメチル〕ベンズイミダゾール・コ臭化
水素酸塩（融点、２２グー、ｔ℃、ｌＡ、ｚ、ｐ）を得
た。

ＩＲ（ＫＢｒ、　ｃｒｔｔ　　）　：　３１００．３０
００．／ｌ、２０．／６００ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６
、ｐｐｍ　）　：、２．１−３１．２　（４’　Ｈ，ｍ
）、”（’Ｈ％Ｓ）、７４’−７♂Ｊ−（３Ｈ，ｍ）、
７：７−１２　（ｊ　Ｈ，ｂ、　ＤｚＯ処理で消失）、
ｙｊｒ（ｉＨＸ　ｓ）。

（Ｂ）　　上記（４）で製造したｊ−（（，２−アミノ
エチル）チオメチル〕ベンズイミダゾール・三臭化水素
酸塩（４Ａ２ｇ）、ジメチルジテオシアノイミドカルボ
ネートｃ／、７１；ｌ）および炭酸カリウム（７乙ｊＩ
）のメタノール（ｔｏ、７）溶液を室温で／４時間攪拌
し固体を除き、溶媒を留去し残留物に２０％メチルアミ
ンメタノール溶液（弘Ｊ−ｄ）を加え更に室温で／を時
間攪拌後溶媒を減圧下に留去した。残渣の油状物をシリ
カタル／酢酸エチル：メタノール（７：／）を用いてカ
ラムクロマトグラフィーを行いＮ−シアノ−Ｎ−メチル
−Ｎ“−〔λ−（ｊ−ベンズイミダゾリルメチルチオ）
エチル〕グアニジン（融点／りＺ弘℃、ユｌ／Ｌｔｇ、
７ｊチ）を得た。

ＩＲ（ＫＢｒ　、　Ｃｌｎ−”　）　：　Ｊ　２り０．
．２／りｏ、１ｚｙｓ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｐｐｒｎ）：、２．４４−２
．７　（−２）（、ｍ）、２７（ｊＨ，ｄ）、３．２！
（，２Ｈ，ｔ）、３．♂（−２Ｈ，ｓ　）、６．ｌ＝　
〜７り！　（７Ｈｌｍ、　ＤｚＯ処理で３日消失）。

実施例３３ Ｇｅｒ、　ｏｆｆｅｎ、　　、２．ｊ　、２♂、ざ４４
Ａ　（／り７乙年）６己載の方法によ＃）製造しだλ−
アばノーよ一ヒドロキシメチルベンズイミダゾール（２
，ｊｆｌｉ　）およびシステアミン塩酸塩（／、　３　
、！ｌｉ’　）の≠７チ臭化水素酸水溶液（２ｊｒｄ）
を！時間刃口熱還流してλ−アミノーｒ−〔（−一アミ
ノエチル）チオメチル〕ベンズイミダゾール・３臭化水
素酸塩（融点２ｚ２〜−２乙３°（分解）、３１１）を
得た。

ＩＲ（Ｋ８ｒＸ（１ｍ　　）　：　３３００．３１００
．　／ＩＪＯ，／Ｊ’♂３、ｓｏｏＯ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｐｐｍ）：、Ｚｊ−３，０（
’Ａ　Ｈ％　ｍ　）、ｊ、　Ｊ’　、２（−２８％　　
ｓ　）、乙、ターフ、３３　（＃Ｈ，ｍ。

Ｄ２０処ｔ’ｃ’／Ｈ消失）、７．ｊｊ−１０！　（，
２Ｈ。

ｂ、ｏ２ｏ処Ｉ？消失）、ｆ、　／　Ｊ−〜、Ｓ’、　
３　ｊ−（２Ｈ。

ｂ、Ｄ２０処理で消失）。

上記で得た化合物及び所要の反応試薬を用い、実施例３
コ（日）に記載の方法に従ってＮ−シアノ−Ｎ′−メチ
ル−Ｎ”−〔ノー＜Ｊ−−（，２−アミノベンズイミダ
ゾリル）メチルチオ〉エテル〕グアニジンを得た。

ｍｐ、’１７３℃、　ＩＲ（ＫＢｒ、ｔｙＢ　　）：３
３００゜２／４０．／ｊ♂ＯＯ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｐ　ｐｍ　）　：　−Ｚ　３
〜−Ｚ　ｌ　（−２８％ｍ）１．ｚ＆ｊ（ｊＨ，ｄ）、
３．．２〜３．’１（２Ｈ。

ｍ）、３．７（２＋−＋、ｓ）、ｔ、０−ｔ、、３（１
’Ｈ。

ｂ、ＤｚＯ処理で消失）、ｌｒ、７〜７／　（４４Ｈ，
ｍ。

ＤｘＯ処理で／Ｈ消失）。

実施例３グ〜４ｔｇ Ｊ、　１ｎｄｌａｎ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、’　、　
／　３巻／、！；２−９頁（１９３ｇ年）　Ｉｃ　Ｔ４
ｒ２載の方法を利用して次の新規化合物を得た。

左−エトキシカルボニル−ユージメチルアミノメチルペ
ンズイミダゾール ５−エトキシカルボニル−２−（／−ピペリジニルメチ
ル）ベンズイミダゾール ５−エトキシカルボニル−２−（’Ａ−モルホリノメチ
ル）ベンズイミダゾール これらの化合物を実施例／（Ａ）に準拠して処理して下
記の中間体Ａ−Ｅを得た。

中間体Ａ 、！；−Ｃ（２−アミノエチル）チオメチル〕−−−ジ
メチルアミノメチルベンズイミダゾール−３臭化水素酸
塩 ｍｐ、　　２．３　ｇ、３°、　ＩＲ（に日ｒ、ｔｍ　
　　）、２７３０〜２ダＳθ、／／、２０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＱ−ｄａ　ｌ　ｐｐｍ　）　ニー１．６
’Ｉ−３，ＩＣ４ｔＨ。

ｍ）１．２，９乙（乙Ｈ，ｔｈ）、３．９６（，２１−
（、Ｓ）、ｌＡｇ０　（２Ｈ、Ｓ　）、７．３．！；　
〜７．ｇ　（３Ｈ、ｍ）、ｇ、ｏ〜ｇ、左０　（３Ｈ＋
　ｂ　＋　Ｄ２Ｑ処理で消失）。

中間体Ｂ ３−Ｃ（，２−アミノエチル）チオメチルコース−（／
−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾール−３臭化水
素酸塩 ｍｐ、　２２　！；、７″ｉ’ｊ、　　ＩＲ（にＢｒ　
、ｃｍ　　）：　３０００．２ｇ００〜２！；００．／
乙２０１／乙００゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｐｐｍ
）：　　／、乙、ｔ−２，０Ｃ乙Ｈ。

ｍ）１．２．５５〜３．２３　（ｌｌＨ、ｍ　）、３．
９７（ｌＩＨ、ｍ）、’１．０　（，２Ｈ、Ｓ）、’１
．７２（、；！Ｈ，！！１、’７．，２　、！−〜ｇ、
２　（乙Ｈ、ｍ　、　Ｄ、０処理で３日消失）。

中間体Ｃ ３−Ｃ（，２−アきノエチル）チオメチル〕−二一（ク
ーモルホリノメチル）ぺｙズイミダゾール・３臭化水素
酸塩 ｒｎｐ、２３左、ｋ”ｏ、　　ＩＲ（にＳｒ、ｃｒｎ）
：　３０　ｂ　Ｏ１２９ｑＯ１２ｇ５０、コ５Ａθ、／
乙コＯＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋　Ｉ）ｐｍ　）　　
：　２．ｌｙ　〜３．／　（４ｔＨ。

ｍ）、３．．２−３．６；　　（ｌＩＨ、ｍ）、　３．
　’７〜１１．θＳ（６日、ｍ）、１１．７　（，２Ｈ
、Ｓ　）、７．３〜ｇ、／（乙Ｈ，ｍ、Ｄ２０処理で３
日消失）。

中間体Ｄ ！；−Ｃ（３−アミノプロピル）チオメチル〕−クージ
メチルアミノメチルペンズイミダゾール油状物、ＩＲ（
１＋ｑ、ｍ　　）、３’１００〜３１０θ１．２９．！
；０、／乙２０゜ 中間体Ｅ ！；−Ｃ（３−７ミノプロビル）チオメチル〕−２−（
／−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾール 油状物、ＩＲ（Ｉｉｑ、ｍ　　）：３’７００〜３２０
０゜、！９３０．　　／　６２Ｓ。

実施例３コ（Ｂ）　Ｋ記載の方法に従い、上記中間体Ａ
−Ｅのいずれか／揮と所要の反応試薬とを用いて下記の
諸化合物を得た。ｆｎ、１、化合御名の後の括弧内は出
発原料を示す。

ひ流側３グ） Ｎ−シアノ−Ｎ′−〔ニー＜３−Ｃ２−ジメチルアミノ
メチルベンズイミダゾリル）メチルチオ〉エチル〕グア
ニジン（中間体Ａ） 油状物、　ＩＲ（ｌｉｑ、ｃｍ−１）　：　２　／　ｇ
　Ｏ１／　４３０゜（，２Ｈ、ｔ　）、３．３！；　（
２）−’Ｉ　＊　ｔ　Ｌ　３．７０（コＨ、ｓ）、３．
ｇＯ（，２Ｈ、Ｓ）、６．３０（，２）−１，ｂ、Ｄ２
０処理で消失）、乙、ｇ　−’７．．Ｓ−左（３１−１
，ｍ）、７．９　（／Ｈ、ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）
。

（実施例３５） Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ／Ｉ−（ニー〈５−（ニ
ージメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）メチルチ
オ〉エチル〕グアニジン（中間体Ａ）ｍｐ、！、ｔＪ″
Ｃ，ＩＲ（にＳｒ、６ｎ　）、３３００．３／！；０．
２９！；０，２／７０、／、！；ｇＯ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｌ）ｍ）　：　２．２　（
Ａ　Ｈ、Ｓ　）、２、’ｌ　−２，６（，２Ｈ，ｍ）　
　、　、２．Ａ　　、！−（３Ｈ、ｄ　　）、３、／！
；−３，’ｌ！　（２Ｈ、ｍ）、３．ｂ　（２Ｈ、、ｌ
、３、ｇ’ｌ　（，２１−１、り、乙、ｑｓ−ｇ、ｏｓ
（コ゛Ｈ１ｂ、Ｄ、０処理で消失）、７．／　〜’７．
＆　（３Ｈ、ｍ入／／、９−／）、／　（／’）−１、
ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）。

（実施例３乙） Ｎ−シアノ−Ｎ’、Ｉ’Ｊ’−ジメチル−Ｎ“−〔ニー
＜、！−−（２−ジメチルアミンメチルベンズイミダゾ
リル）メチルチオ〉エチル〕グアニジン（中間体Ａ） 油状物、ＩＲ（ｌｉｑ、　ｃｍ　　）〜２　／乙ｏ、１
ｓｑｏ。

ＮＭＲ（ＣＤＣ／ｓ　＋　ｐｐｍ　）　：　−２−３０
（乙Ｈ，ｓ）、コ、乙　０　　（２Ｈ、ｔ　　）、　ツ
、９３　（乙　１−１．Ｓ）　、３、’ｌ　−３，乙（
２１−１、ｍｌ、３．７０　（，２Ｈ、ｓ　）、６．０
　（，２１−１、ｂ　、　０２０処理で消失）、乙、９
Ｓ−７、乙（３日９ｍ）、ワ、乙（／　Ｈ、ｂ　、　Ｄ
２０処理で消失）。

（実施例３り） Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ”−［３−＜５−（ニー
ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）メチルチオ
〉プロピル〕グアニジン（中間体Ｄ）ＩＲ（Ｉｌｑ、ｃ
ｎ＋−１）　：　２　／乙ＯＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６
　、　ｐｐｒｌｌ　）：　／、！ｒ　−，２，／　（，
２Ｈ、ｍ）、−１−２−２−ｇ　（，２Ｈ−ｍ　）　、
２．２　！；　（乙Ｈ，ｓ入コ、乙ｇ　　（３Ｈ、ｄ　
）、３．０−３．１ｌ−（，２１−１、ｍ）、３．１．
２　　（，２）（、５１、３，７１，（。２Ｈ，ｓ　　
〕　、乙、７　（，２Ｈ、ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）
、乙、ｇ　−’７．ｌｌ　（、？Ｈ，ｍ）。

（実施例３ｇ） Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ／／　　（ニー〈５−（
２−（／−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾリル）
メチルチオ〉エチル〕グアニジン（中間休日） ｍり、　ｇ　２．７℃　　ＩＲ（ＫＢｒ、ｚ　　　）、
３３００．２／７０、／左９Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｐｐｍ　）：　　／、３　
ｇ　−／、乙３　（乙Ｈ２ｍ　　）、　２．３ｊ７２．
乙　タ　（乙　）−１１ｍｌ、　、２．’７Ｃ３Ｈ、ｄ
　）、３−２−３．’ｉ　（，２Ｈ、ｍ）、３．６０（
，２Ｈ、Ｓ　　）　　、　　３．ｇＯ（。二≧　Ｈ，Ｓ
　　ン　、　　〆；、７〜６．９　（，２Ｈ、ｂ　、　
Ｄ２０処理で情夫）、７．０−７．５（３）−１，ｍ）
。

（実施例３９） Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−（３−Ｃ３−＜ニー
（／−ピペリジノメチル）ベンズイミダゾリル〉メチル
チオ〕プロピル）グアニジｙ　（中間体Ｅ） ｍｐ、乙２−４’Ｏ，ＩＲ（にＢｒ　、ｔｍ−１）：　
、：ｌ　／りθ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　＝ｐｒ）ｍ）　：　／、Ｊ　
−／、７　（乙Ｈ，ｍ）、２、／−，１，乙（’Ｉ　Ｈ
ｔ　ｍ　）　、−２，ｂ乙（３Ｈ、ｄ　）、３、乙Ｊ　
（，２Ｈ、Ｓ　）、３．７６（２Ｈ＋　ｓ　）、６、り
１ｆ−（、ｂ、Ｄ２０処理で消失）、ｔ、ｇ　−７、グ
（３Ｈ，ｍ）。

（実施例グθ） Ｎ−シアノーヘーメチルーＮ“−（ニー［，５−−＜、
２−（ｌｌ−モルホリノメチル）ベンズイミダゾリル〉
メチルチオ〕エチル）グアニジン（中間体Ｃ） ｍｐ、　ｂ　３．１　℃、　ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ−１
）　：３３θ０１２／７θ、／、！；９０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　、ｌ）ｌ）ｍ）　：　２−３
−〜２．乙（乙Ｈ＊　ｍ）、２．６ｇ（３１−１，ｄ）
、３．２　、ｔ　−３，７（乙Ｈ＋”）、３．４ｇ　（
，２１−１、ｓ　）、３−ｇｏ　（，２Ｈ、ｓ　）、６
．７二乙、？　（，２Ｈ、ｂ　、　［）２０処理で消失
）、乙−９３−７，’ｌ！；　　（３Ｈ、ｍ）　。

（実施例り／） Ｎ−シアノ−Ｎ′−プロパルギル−Ｎ“−〔−一＜５−
　（，２−ジメチルアミンメチルベンズイミダゾリル）
メチルチオ〉エチル〕グアニジン（中間体Ａ） 油状物＋　ＩＲ（ｌｉｑ、ｃｎｌ−１）：　、２　／　
ｌｒ　Ｏ，／乙７ｏ１／乙１０１ ００Ｎ　（ＣＤＣ／３　−ＣＤ３０Ｄ、ｐｐｍ）：　　
２．３　５　　（Ａ　　Ｈ、ｓ入ふワ０−．？、／（２
Ｈ，ｍ）、３．３−３Ｊ　（Ｊ　ｌ−１゜ｍ）、３．３
！；　（，２Ｈ、ｓ　）、３．ｇ　Ｏ（Ｊ）−１、ｓ）
、１１、！；０　（，２Ｈ、Ｓ　）１．！；、７ｇ　（
，２Ｈ、ｓ　、　Ｄ２０処理で消失）、７．０−７．７
　（３Ｈ、ｍ　）。

（実施例ダ、２） ／−ニトロ−，２，−Ｉチルアミ／−，２−［Ω−＜！
；−Ｃ２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）
メチルチオ〉エチルアミノ〕エチレン（中間体Ａ） 油状物、　ＩＲ（Ｉ　ｌｑ、ｏｙ＋−１）　：／　！；
　乙０゜ＮＭＲ（ＣＤｃｔｓ　＋　ｐｐｍ　）　：　−
１−３０（乙Ｈｒ　ｓ　）、コ・乙　Ｓ　（コＨ，ｔ）
　　、　コ、７、夕　（，２Ｈ、ｄ　　）、３．７　　
（，２１−１、ｓ　　）、　３．７３　　（，２１−１
、ｓ　　）、　乙、ｔｉ。

（／Ｈ，ｓ）、　乙、９−’ｌ’、５（３Ｈ，ｍ）、ｇ
、／（／Ｈ，ｂ）。

（実施例ダ３） ／−ニトロ−ニーメチルアミノ−λ−（３−［，５−−
＜、２−（／−ピペリジニルメチル）ペンズイミ〆ゾリ
ル〉メチルチオ〕プロピルアミノ）エチレン（中間体Ｅ
） ｍｐ、乙０−乙、２　’（’０１　Ｒ（ＫＢｒ　、ｃｍ
　　）：３　＝２００ｘ／汐ｇＯ６ ＮＭＲ（ＤｔＶＩＳＯ−ｄｓ　Ｉ　ｐｐｍ）　”、　／
−３−／−７（乙１−（、ｍ）、−２−−２−−２−７
（’Ｉ　Ｈ＊　ｍ　）　、−２−Ａ　’ｌ　（３Ｈ−ｄ
）、３．５７（，２Ｈ、Ｓ　）、３．ｇＯ（、，２Ｈ、
ｓ　）、乙、ｌＩ　３　（／Ｈ，ｓ）、　乙Ｊ−’７．
９（、？Ｈ，ｍ）、ざ、／（／ｌ−１，ｂ）。

（実施例ｑ＜＜１ １−ニトロ−２−−）’口・母ルギルアミノークーＣ２
−＜！；−Ｃ２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾ
リル）メチルチオ〉エチルアミノ〕エチレン（中間体Ａ
） 油状物。ＩＲ（ｌ　ｉｑ、鋸−１）：、２／、２θ、／
乙１０ＯＮＭ１００ＮαＢ　−ＣＤ３０Ｄ　、　ｐＩ）
ｍ　）　：　−１−３（乙Ｈ、ｓ）。

２．４’、ｔ（／）（、ｔ）、　コ、乙　Ｏ（コｌ−１
，ｔ）、３．３０　（，２Ｈ、ｔ　）、３．７０（，２
Ｈ、Ｓ　）、３−７ｇ　（−２Ｈ、Ｓ）、３−９０　（
２Ｈ、ｓ　）、１−．１−０　　（Ｊｌ−１、ｓ　　）
　　、　７．０−７．乙　（３Ｈ，ｍ）。

（実施例１１．ｔ） ／−ニトロ−ニージメチルアミノ−ニー〔ツー＜５−（
Ｊ−ジメチルアミンメチルベンズイミダゾリル）メチル
チオ〉エチルアミノ〕エチレン（中間体Ａ） 油状物。ＩＲ（Ｉ　ｉｑ、ｍ　　）　、　／乙７０゜Ｎ
ＭＲ（ＣＤαｓ　＋　ｌ）　ｌ）ｍ）　：　２−２　ｇ
　（乙Ｈ，ｓ）１．２．、！−０−，２，７０（，２Ｈ
、ｍ）、　２．７ｇ　　（２Ｈ。

Ｓ）、３−　／−３，３（，２ＨＴ　ｍ　）、３．７０
に２Ｈ。

ｓ）、３．７ｇ　（，２Ｈ，ｓ）、６．３ｇＣ／Ｈ，ｓ
λＡ、’Ｉ　Ｏ（／　Ｈ、ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）
、６．９−’７．Ａ（３Ｈ，ｍ）、９．２　（／　Ｈ、
ｂ　、　Ｃｌ２Ｏ処理で消失）。

（実施例１Ｉ乙） Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ′−〔λ−＜！；−（２−
ジメチルアミノメチルペンズイミダゾリルンメチルチオ
〉エチル〕グアニジン（中間体Ａ）油状物。ＩＲ（Ｉ　
Ｉｑ、　ｍ−１）　　：　３３　Ａ；　０．　　／　Ａ
　２゜、／ＳＳＯ。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２−ＤＭＳＯ−ｄ、　、ｐｐｍ）：　
２．２　（乙Ｈ２Ｓ）　、−ｉ＝、３−．２−６　（、
！ｌ−１．ｍ）、３．．２−３．’１（２Ｈ，ｍ）、　
３．６５（４１−１，ｓ）、　ｔ、ｑ。

（Ｊ　Ｈ、ｂ　、　Ｄ２Ｃ１理テ消失）、Ａ、ｇ　−７
，ｇ　！；（ざＨ＋　ｍ　）、ｇ、３　（／　Ｈ、ｂ　
、　Ｄ２０処理で消＼ 失）。

（実施例グク） Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ／−メチル−Ｎ／／−［ｘ
−＜、５−−　（，２−ジメチルアミンメチルベンズイ
ミダゾリル）メチルチオ〉エチル〕グアニジン（中間体
Ａ） 油状’ｓ。ＩＲ（Ｉ　ｌｑ、ｍ−１）：　／　５　ｇ　
Ｏ。

ＮＭＲ（ＣＤＣ／ｓ　：　ｌ）ｐｍ　）：　２．２　ｇ
　（乙Ｈ＋　ｓ）、２．３−．２．乙（Ｊ　Ｈｅ　ｍ　
）、Ｊ、Ａ左（３）−１１ｄハ３−２−３−’Ｉ　　（
，２Ｈ、ｍ　）　、３−乙３　（１１，Ｈ、ｓ　）、１
、．０　（／　Ｈ、ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）、６．
９−７、ｇ　（ｇ　Ｈ，ｍ）　　、　ざ−ｑ　　（，２
Ｈｔ　　ｂ　　ｔ　　Ｄｚｏ　処理で消失）。

（２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル）メチ
ルチオ〉エチル〕グアニジン（中Ｍ体Ａｌ油状物。ＩＲ
（Ｉ　Ｉｑ、ｃｒｎ−”　）：　３３３θ、１ｓｑｏ。

ＮＭＲ（ＣＤαｓ　＊　ｐＩ）ｍ　）：　２−２　ｇ　
（乙Ｈ，ｓ）、２．２３−２．！；　（，２Ｈ、ｍ）、
２．ｇ　（乙Ｈ，ｓ）、３、／！　（，２Ｈ、ＣＩ　　
Ｌｌ、３．７　（１１，Ｈ、Ｓ　）、乙Ｊ　Ｏ（／　Ｈ
、ｂ　、　Ｄ２０処理で消失）、６．９−７　、ｑ（ｇ
　ＨＴ　ｍ　）。

実施例グヲ〜３ノ ４−１０ルー３−二トロ安息香酸エチル（／／ｊ７／ｇ
）のメタノールＣ２ｇｄ、）溶液に７Ｑ％水硫化ナトリ
ウム水浴液Ｃｇ、Ａｇ）およびイオウ＜ｏ、ｇｇ）を加
えた。黄色の沈澱物を集め４　、４／、’−ジチオビス
（エチル３−ニトロペンンエー）　）（９Ｊｊｇ）を得
た。このビス体（１０！９）をベンゼン還元し＋　、　
ｌｌ’−ジチオビス（エチル３−アミノベンゾエート）
（ｇＪｌｌ）を侍た。ついでこのアミン体（ｇ４．９）
にベンゼン（２５ｍＡ　）　中クロルアセチルクロライ
ド（３，’ｌ　ｇ）を反応しり、り′−ジチオビス（エ
チル３−クロルアセトアミドベンゾニー））（５４ｇ）
を得た。次にこのクロルアセトアミド体（７，９ｇ）に
ジオキサン（７９ｍｌ！　）中トリフェニルホスフィン
（７，６ｇ）　全加工、’ｌ　０〜３０°Ｃで３θ分間
攪拌後氷水で冷却し、ｓｏｉジメチルアミン水浴液（２
θ−）を加え３０分間攪拌して５−エトキシカルポニル
ークージメチルアミノメチルペンゾチアゾール（左、４
ｇ）を得た。

このベンゾチアゾール誘導体（／ｊ９）を無水テトラヒ
ドロフラン（／、３−ｍｇ）中水素化リチウムアルミニ
ウム（０，乙ｇ）で還元、次いでシステアミン塩酸塩（
θ、り３ｇ）とグア係臭化水素酸水浴液（７，−一）中
、乙時間加熱還流しＳ−〔（ニーアミノエチル）チオメ
チル〕−クージメチルアミノメチルペンゾチアゾール・
コ臭化水素眩塩（／、！ｆ；２ｇ）を得た。

ＩＲ（にｉ３’１ｆｆｉ−Ｊ　　：　３１１’　７Ｑ、
ｘｓｓｏ。

ｌｌｌダ３゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　　＋　　ｐｐｍ　）：　　、
２−乙　−３，３，Ｃ’ｌＨ。

ｍ）、３．０＋（乙Ｈ，ｓ）、３．９　ｇ　［２１−１
、ｓ）１、！；−Ｏｂ　　（−２Ｈｌ　ｓ　　）　　、
　　乙、ゲ　−　乙６ｇ　（グ　Ｈ，ｂ。

Ｄ２０処理で消失）、７．３−ｇ、３　Ｃ３Ｈ、ｍ）。

同様にして次の２棹の化合物も得た。

５−１：　Ｃ２−アミノエチル）チオメチルクーニー（
ｌ−ピペリジニルメチル）ベンゾチアゾール・コ臭化水
素酸塩 ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ　　Ｇ　３　’ｌ　！；　０　、
’乙０’ｌ、／’Ｉ’ｌ０１１０乙９゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　、　ｐｌ）ｍ　）：　／、左
−２，／　（乙Ｈ１ｍ）、２．７−３．７　ＣｇＨ、ｍ
Ｌ　３．９ｇ　（，２Ｈ。

ｓ　　）　　、　　’ｌ−９＝２　　（，２日　＋　　
”　　）　　、　　７．３−ｇ、、１（３Ｈ。

ｍ　）、７．７−　ｇ、３　（’Ｉ　Ｈ、ｂ　、　Ｄ２
０処理’を消失）。

ター〔（２−アミノエチル）チオメチル〕−一−（ｌＩ
−モルホリノメチル）ベンゾチアゾール・ユ臭化水素酸
塩 ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ″″”）：２ｇ左０．／乙ｏｑ。

／’Ｉｔ、０．　１０１．θ。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　ＩＶＩ　ＳＯ−（１６＃　Ｉ）ｐｒｎ
　）　：　　２−７−３−　’Ｉ　　（’Ｉ　Ｈ＋ｂ　
　）　、−１，７３−７（’Ｉ　Ｈ２ｍ　）　、３−３
−３−ｇ（りＨ，ｂ）、　３．ｑ乙　（−２ＨＩＳ）、
　ゲ、９（２Ｈ、Ｓ　　）　、７−３−　ｇ−，２（３
Ｈ、ｍ　）、ワ、Ａ　−ｇ、７　（りＨ、ｂ　、　Ｄ２
０処理で消失）。

上記で得た化合物の７種と所要の反応試薬を用い、実施
例３、．２　（Ｂ）に記載の方法に従ってそれぞれ下記
の化合物を得た。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔ニー＜、５−−（
，２−ジメチルアミノメチルベンゾチアゾリル）メチル
チオ〉エチル〕グアニジン ＩＲ（ｌ　ｉｑ、ｃｒｎ−”　）　　：　３３θθ、２
／Ｓ０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ　ａ　＋　ｐ
ｐｒｎ）：　／　１ｇ　’７　（乙Ｈ，ｓ）、２Ａ；−
３，０（，２＋、ｍ）１．２．４７＜３Ｈ，ｄ）、３、
／　−３，６（，２Ｈ、ｍ）、！、！；ｇ　　（／Ｈｌ
　　ｔ　　。

ＬＪ２０処理で消失）、左、ｑ（／ＨＩｑ、Ｄ２０処坤
で消失）、７．／　〜７．ｇ　（３Ｈ、ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ／／−（ニー〔Ｓ−〈コ
−（／−ピペリジニルメチル）ベンゾチアゾリル〉メチ
ルチオ〕エチル）グアニジン ＩＲ（Ｉ　ｉｑ、ｍ　　）：　３１１．り０．３．２左
０．；１．／ｇ０ＯＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ　、　ｐｌ）ｍ
ｌ　：　／、３−　／、９　（乙Ｈｔ　ｍ　）、−２，
−２−３，０（＝２　Ｈ−ｍ　）　、−１，３−２０ｇ
　（’Ｉ　Ｈ。

ｍ）、　、２．７　　乙　（３Ｈ、ｄ　　）、　３．／
−３，６（２日。

ｑｌ　、　３−ｇ２　　（４ｔＨ＋　　Ｓ　　Ｌ　　ｇ
−乙　−乙、、２（，２）−１゜ｂ　、　Ｄ２０処理−
ｔｌ’消失）、７．／−７，ｇ　Ｃ３Ｈ、ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｘ／／　　（−一〔Ｓ−く
コ−（ｌＩ−モルホリノメチル）ベンゾチアゾリル〉メ
チルチオ〕エチル）グアニジン ｒ’ｒ’９．／３！；−／３り”Ｑ。ＩＲ（にＢｒ、ｔ
ｙｎ　　　）。

３グＳθ、２／ｇＯ０ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ　、　ｐｐｍ）　：　、２．’ｌ　
−３，０（乙１−１．ｍλ２．７ｇ　（３Ｈ、Ｓ　Ｌ　
３．３ｇ　（，２Ｈ、ｔ　）、３．６−１１．０　（ｌ
ｉｔ＋　、ｍ）、３．ｇ３　（，２Ｈ、ｓ　）、３．９
０（，２Ｈ，Ｓ）、　７．２−７．９　（３Ｈ，ｍ）。

実施例左コ Ｊ、　Ｇｅｎ、　Ｃｈｅｍ、　３巻、２ｔＯ〜ろ頁（／
’？’ｌ！ｉ年）に記載の方法で製造した乙−エトキシ
カルポニル−ノーメチルベンゾチアゾールにａ、０９ｇ
）を四塩化炭素（３０ｍｅ　ｌ中Ｎ’ＢＳ　（／、７　
ｇ　ｇ）でブロム化、次いでジメチルアミンと反応して
新規化合物乙−エトキシ力ルポニルースージメチルアＳ
ツメチルベンゾチアゾール（０，ｇ　９　）を得、次い
で実施例！１９〜Ｓ／と同様に処理してｌ、−Ｃ（２−
アミノエチル）チオメチル）−，２−（ジメチルアミノ
メチル）ベンゾチアゾール・コ臭化水素酸塩（／、２　
ｇ）を得た。

ＩＲ（にＳｒ、ｃｒｎ−Ｊ　　：　／　３９　、！；、
　　／　’ｌ　００゜ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ、　、　ｐ
ｐｍ　）　：　２．１ｌ−３，２（ダＨ２ｍ）、３．０
（１，Ｈ，ｓ）、３．９’ｌ　（２）（、Ｓ　ｌｌ、！
；、０２　（，２Ｈ、ｓ　）、７．３−ｇ、２　（３Ｈ
、ｍ）、？、Ａ　−ｇ、’ｌ　（グＨ、ｂ　、　Ｄ２０
処理で消失）。

上記で得た化合物及び所要の反応試薬を用い、実施例３
２（８）に記載の方法に従ってＮ−シアノ−Ｎ′−メチ
ル−Ｎ“−〔ノー〈乙−（２−ジメチルアミンメチルベ
ンゾチアゾリル）メチルチオ〉エチル〕グアニジンを得
た。

ｍｐ、／／乙−／　／　ｇ　”Ｃ！。ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ
　　）。

、２ｉ’ｉｏ。

ＮＭＲ（ＣＤαｓ　、ｐｐｍ）：２．２−２．ｇ　（，
２Ｈ、ｍ）、コ、３　／　（乙　Ｈ，ｓ）　　、　ユ、
乙　？（３Ｈ，ｄ）　、３．０　−　３．６　（，２Ｈ
，ｍ）　　、　　３．ｇＯ（２日　、Ｓ）、３、ｇ／（
２Ｈ、Ｓ　　）、　　７．２−　７．９　　（３Ｈ、ｍ
　　）、乙、乙−７，／　（２１−（、ｂ　、　Ｄ２０
処理で消失）。

実施例Ｓ３ グークロル−３−二トロ安息香酸をボラン還元しｐ−ク
ロル−３−二トロベンジルアルコールを得た。このベン
ジルアルコール体をｆｔ（ヒナトリウムで処理し、佐ら
れた＋　、　ｌＩ’−ジチオビス（３−アミノベンジル
アルコール）をジオキサン中）　ＩＪフェニルホスフィ
ン、次いで／−シアノグアニジンと反応しＳ−ヒドロキ
シメチルーコーグアニジノペンゾチアゾールを侍た。次
いでこのヒドロキシメチル体＜０．５ｇ）を４’７４臭
化水素峡水塔イタ（５ｍｆ）中７５分間加熱還流し５−
プロモメチル−クーグアニジノベンゾチアゾール・兵化
水業心（望（０，６３９）を傅た。

システアミン・塩畝垣（０，ダｙ）金工ｆｉ／−ル中、
ナトリウムエトキシド［，１：リナトリウム塩として次
いで内温０℃で５−ブロモメチル−λ−グアニジノベン
ゾチアゾール噂臭化水素酸塩（０羞３ｇ）を加え、♀温
で一夜債拌後溶媒を留去し、残渣に希塩酸を加えて酸性
とし結晶状沈醪物を集めて５−４（２−アミノエチル）
チオメチル〕−クーグアニジノペンゾチアゾールｅ２塩
酸塩（０，５ｇ）を得た。

ＮＭＲ（ＤＭ　Ｓ　（）　−ｄａ　＊　ｐｐｍ）　　：
　、２ｊ　ｇ　−Ｊ’−０（４１−１、ｍｌ、３．ｇ７
　（，２）−１、Ｓ　）、７．／　〜ｇ、０　（３Ｈ＋
ｍ）、ｇ、０−ｇ、３　（，２Ｈ、ｂ　。

Ｄ２０処理で消失）、ｇ、’１．！；　（４’Ｈ、ｂ　
、　Ｄ２０処理で消失）。

上記で得た化合物及び所要の反応試薬を用い、実測例、
７．２（Ｂ）に記載の方法に従ってＮ−シアノ−Ｎ′−
メチル−Ｎ“−〔ノー＜、ｔ−（，２−グアニジノベン
ゾチアゾリル）メチルチオ〉エチル〕グアニジンを得た
。

ｍｐ、Ａ　ｇ　−７／　”ＣＥ。　ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　
　　）−２／乙ＯＯＮＭＲ（Ｃ［）３０Ｄ、ｌ）Ｉ）ｍ
ｌ　：　、２．ｌＩ−３，０（，２ｔ（、ｍ）、２．７
’ｌ　　（３日　、Ｓ　　）、　３．／−３，６（２日
ｌ　１７１　ｋ３．７３　　（２Ｈ、Ｓ　　）、　　６
．９−７．ｇ（３ＨＩｍ）。

実施例５４’−４６ Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、　、、２６巻、２２２
３貞（７９乙／年）に記載の方法によシ裂造したグーヒ
ドロキシ−３−二トロ安息香酸エチル＜３２９）を無水
エタノール（：１００ｍ）中ウネーニリケルを触媒にし
て７０気圧で加圧憂′元を行った後クロルアセチルクロ
ライドと反応、次いでオキシ塩化リンで閉環しチューク
ロルメチル−３−エトキシカルがニルベンゾオキサゾー
ル＜２７．３ｇ）を得た。このクロルメチル体Ｃ１０ｇ
）をジメチルアミンと反応してノージメチルアミノメチ
ル−５−エトキシベンゾオキサゾール（乙！りとし次い
で無水テトラヒドロフラン（乙Ｏｍｌ＞中、水素化リチ
ウムアルミニウムで還元しノージメチルアミノメチル−
５−ヒドロキシメチルインゾオキサゾール＜：１．、！
ｉ＋）を得た。

このヒドロキシメチル体（／、７　、！９　）を無水ク
ロロホルム（３０ｔｄ＞中塩化チオニル（０，９９）と
室１席でΩ時間撹拌しＳ−クロルメチルークージメチル
アミノメチルペンゾオキサゾール（／、ｇｉ）を得た。

システアミン・塩酸塩（０，９３、ｆ７１をエタノール
中ナトリウムエトキシドによりナトリウム塩とし、５−
クロルメチルークージメチルアミノメチルペンゾオキサ
ゾール（／、ｌ＃）と反応して５−〔（２−アミノエチ
ル）チオメチル〕−クージメチルアミノメチルペンゾオ
キサゾール（／、９ｇ）を得た。

同様にして５−［（，２−アミノエチル）チオメチル〕
−２−＜１−ピペリジニルメチル）ベンゾオキサゾール
及び！；−Ｃ（２−アミノエチル）チオメチル３−２−
（’ｌ−モルホリノメチル）ベンゾオキサゾールも得た
。

上記で得た化合物の／椋と所要の反応試薬とを用い、実
測？ｌ１３．２（Ｂ）に配鹸の方法に従ってそれぞれ下
記の化合物を侍た。

ＩＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−〔ニー＜ｊ？−＜
２−ジメチルアミンメチルベンゾオキサシリル）メ９ チルチオ〉エチル〕グアニジン ｍｐ、／　３９．３°００１Ｒ（にＢｒ　、ｔｙｎ−’
　）　　：　　３３３　Ｑ。

、：ｔ’ｔｓｏ１．２ｉｓｏ、／夕ｇｏ。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌａ　、ｐｐｍ）　　：　、２．３　（
乙Ｈ，ｓ）、２Ｊ−３，／　（乙Ｈ、ｍ）、３．．２３
−３．７　（３Ｈ。

ｑ）、３．ｇ−グ、０（グ）−１，ｄ）　　、７．．２
！；−７，７（、？Ｈ，ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ“−（ノー〔Ｓ−〈ニー
（／−ピペリジニルメチル）ベンゾオキサシリル〉メチ
ルチオ〕エチル）グアニジン ｍｐ、３７〜’ｌ　！’Ｑ０ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ−１
）：　３３００．２９５０．２／７θ、／左ｇθ。

ＮＭＲ（ＣＤαｓ　＋９０ｍ）　　：　／−３−２−７
（／　２Ｈ。

ｍ　）　、　　２．！ｒ−２，９（４Ｈ、ｍ）　　、　
　３．／−３，６（，２１−＋、ｑ）、３．７ｋ　（，
２１−１、Ｓ　）、３．３−５．９（，２１−１，ｍ）
、　ｑ、ｏｓ−ｑ、乙　（３日　９ｍ）。

Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−ＩＮ“−（ニー〔５−〈コ
−（Ｖ−モルホリノメチル）ベンゾオキツーゾリル〉メ
チルチオ〕エチル）グアニジン ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ−１）　：　３２　ｇ　Ｏｌ、２
ヲｔθ、００ ．２ｇｇＯ１ａｍ１１１１ｍ１１．２＃　０、　／！；
ｇＯ０ＮＭＲ（ＣＤＣｔｓ　　、ｐｐｍ）：　　２．’
ｌ　−，２，９３（／　θＨ。

ｍ）、　３．３−３．９！；　　（９Ｈ、ｍ）、　！；
、ｇ　−乙、グ（，２Ｈ、ｂ　　）、７．／−７，７＋
３Ｈ、ｍ）。

実施例 米国特許ツ、　’７／’７　、　／９乙号（７９５３年
）に記載の類似の方法によ＃）製造したクーヒドロキシ
−３−ニトロベンジルアルコール（／　３．９　）　オ
ニびシステアミン・塩酸塩＜ｉｏ、ｓ、！９＞のグア優
芙化本案酸水浴＊（１００ｍｐ）を３時間加熱還流して
３−（２−アミノエチルチオメチル）−ニーニトロフェ
ノール・臭化水素酸塩（９ｇ）を得た。このフェノール
誘祷体（９ｇ）をベンゼン＜ｓｏｍｔ、＞中、トリエチ
ルアミン（，２，Ｆ＃）および無水フタル酸（３，ｇ　
、９　）とｑ時間加ｐＰ、還流してＮ−［ニー（クーヒ
ドロキシ−３−ニトロフェニルメチルチオ）エチルシフ
タルイミド（９，５４ｇ）を得た。

このフタルイミド体（３，乙Ｉ）をラトツこドロフラン
＜ｓｏｍｌ）中５県ノ七ラジウム炭素を触媒にして、７
０気圧で加圧概元を行った佐、臭化シアンを反応させて
Ω−アミノー５−〔ニー〈ニー（／。

３（コＨ）−ジオキソ−／Ｈ−インインドリル）〉エチ
ルチオ〕ベンゾオキサゾール（２，９ｇ）を得た。

ＩＲ（にＢｒ、Ｌｙｎ　）：３’ｌ！；０．／７７！；
、／７．２０、／　Ａ　ｇ　Ｏ。

ＮＭＲ（ＣＤαｓ　＋９０ｍ）　　：　２Ｊ　！　−＝
ｌ−ｇ　左（＝２　Ｈ。

ｔ）、　３．乙−１１，０（ｌＩＨ、ｍ）、’１．３　
　（，２Ｈ。

Ｓ　）、　６．９−７．２　　（３Ｈ、ｍ）、　７．、
！；−７．９（ｌｌｔＨ，ｍ）。

このベンゾオキサゾール誘勇体をヒドラジン水和物と加
熱することによりニーアミノ−３−〔（ニーアミノエチ
ル）チオメチル〕ベンゾオキサゾールとした。

上記の生成物を精製せずにそのまま用い、又所要の反応
試薬を用い、実施例３２　（Ｂ）に記載の方法に従って Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ／／−［ニー＜３−（２
−アミノペンゾオキサゾリル）メチルチオ〉エチル〕グ
アニジンを得た。

ｍｐ、１５　　乙、、２’Ｃ’、　　ＩＲ（にＨｒ　、
　ｃｎＩ’″”）”、３３００、コワＳθ、２／、！；
０、’／乙７θ、／３ｇθ。

ＩＮＭ　Ｈ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　（Ｊ　−ｄａ　　ｒ　ｐｐｍ
　）　−２−４’　−−１，ｂ　　（２）’　　＋ｍ）
、　２．乙、ｔ　　（、、？Ｉ−１、ｄ　　）、３．／
−３，’ｌ　　（，２Ｈ。

ｍ　）　、　３．７５　　（２日　＋　　Ｓ　）　、　
乙、’７−’７．Ｊ’（’７）（。

ｍ　、　Ｄ２０処理でグＨ消失）。

実施例Ｓｇ 実施例／（Ａ）で製造した５−（３−アミノプロポキシ
）−Ω−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾール（０
，３１／）およびユーメチルチオーダービリミドン（０
，２９ｇ）を油浴上、／　５０　’０で７時間加熱した
。得られた油状物をシリカゲル／酢ばエチル：メタノー
ル（９：／）を用いてカラムクロマトグラフィーを行い
２−〔３−＜！；−（，２−ジメチルアミノメチルベン
ズイミダゾリル）オキシ〉ゾロビルアミノ３−ｉｔ−ピ
リミドン（融点ｇａ、乙’ｃ＋、ｏ、／ｌ−ｇダｇ１７
０係）を倚だ。

ＩＲ（にＳｒ、ｍ−Ｊ　　：　３２００〜３０００．２
ワＳθ、ｌＡｇ０１／乙６２０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　、ｐｐｍ　ｌ　：　／、７　
ｇ　−，２，０（，２０３ Ｈｔ　ｍ　）　、＝２−７２（乙Ｈ、Ｓ　Ｌ　３．２ｑ
−３、Ｊ’ｇ　　（２Ｈｅ　ｍ　）、３．６　（，２１
−（Ｉ　　Ｓ　）、３、ざ　ｇ−１１，／３Ｃ２Ｈ，ｍ
）、　！；、ｌｌ　ｇ　　（／Ｈ。

ｄ）、乙、＋　／　−７，６，２（７Ｈ、ｍ　、　Ｄ２
０処理で３日消失）。

笑流側左ヲ〜７ｇ 実施例３ｇに記載の方法に従い、前記の各実施例で製造
した神々の中間体及び所要の反応試薬を用いて下記の時
化合物を得た。尚、化合知名の後の括弧内は出発原料中
間体を製造した実施例番号である。

（実施例左ヲ） クーＣ３−＜！；−（２−（／〜ルビペリジニルメチル
ベンズイミダゾリル）オキシ〉プロピルアミンコーグ−
ピリミドン［、ｔ　（Ａ）　］ｍｐ、／、？グ、７°０
゜ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ　　）：　３２０θ〜３０００
．２９！；０、／乙ｇ０、／乙コＯＯＮＭＲ（ＤＩＶＩ
ＳＯ−ｄ、、　ｐｐｍ　）：　　／、３　乙　−／、６
ｇ（乙Ｈ、ｍ　）　、／−ｇ　＝２〜２．／　（２日１
ｍ）、コ、２乙−コ、乙、！；　　（４’Ｈ、ｍ）、　
３．２−’１．２０４ （乙　）’、ｍ）、　、！ｉ−，４’５（／Ｈ，ｄ）、
　　４．４−７．６（’７　Ｈ＊　ｍ　、　Ｄ２０処理
で３日消失）。

（実施例乙０） Ｓ−ジメチルアミンメチル−２−Ｃ３−＜５−（２−ジ
メチルアミノメチルベンズイミダゾリル）オキシ〉プロ
ピルアミノ］−４’−ピリミドン〔／（Ａ）〕 ｍｐ、１０ｇ、９’Ｃ，ＩＲ（に１３ｒ、ｃｒｎ）：　
３．２．！ｒ　０１．２９３０．／乙ＡＯ１／乙１０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄａ　＋　ｐｐｍ　ｌ　：　／−
ｇ　−＝２−／　（＝２　Ｈ。

ｍ）、２．／、！；（乙）−１，Ｓ）、２．２左（Ａ）
−１、ｓ）、３、／３　（ＪＨ＃　！３　）、３．３−
３．！；、ｔ　（２Ｈ、ｍ）、３．１．　（，２Ｈ、ｓ
　）、３．ｇ！ｒ−１１，／　（Ｊｈ　、ｍ）、左、’
Ｉ−６，０　（３）１　、　ｂ　、　［）２０処理で消
失）、乙、！；！；−７．’ｌ　（弘Ｈ、ｍ）。

（実施例乙／） Ｓ−ジメチルアミノメチルー：１−Ｃ３−＜！；−（，
２−（／−ピペリジニルメチル）ペンズイきダゾリル）
オキシ〉プロピルアミノ〕−ｑ−ピリミドン［、！−（
Ａ）　　） ｍｐ　、　３　／、！；　”０゜ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ
−”　）　　：　３−２００　％２９左０、／乙１−Ｏ
ｚ／ｌ、ｉ０１ ００Ｎ　（ＣＤ（ＩＪｓ　＊　Ｉ）ｌ）ｍ　）　　：　
／−３ｇ　−／、７０　（乙Ｈ１ｍ）、コ、３（乙）−
１，ｓ）、Ｊ、４−．２．６夕（乙Ｈ２ｍ）、３．．２
５−３．６（４Ｈ、ｍ）、３３左（２１−（、ｓ　　）
、３．７３−＋、（１７（，２日　、ｍ）、乙、１１．
−７．４１（１１ｔＨ，ｍ）、ｇ、３に−ｇ、９　（３
Ｈ。

ｂ、Ｄ２０処理で消失）。

（実施例乙、２） 、ｔ−［、ｔ−（／　、３−ベンゾジオキソリル）メチ
ル〕−クーＣ３−＜！；−（２−ジメチルアミノメチル
ベンズイミダゾリル）オキシ〉プロピルアミンクーグー
ピリミド／［／（Ａ）） ｍｐ、　／　’ｌ　３−ｇ　”００ＩＲ（ＫＢｒ、ｔＴ
ｎ−”　）：　３２００゜３１００、／乙６０．／１．
．／θ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　−１）ｌ）ｍ　）　：　／、
ｇ　Ａｒ　−２，／　３（、！＋　、ｍ）、２．．１ｇ
　（乙Ｈｒ　ｓ　）　、３−＝２−３、ｌＩ（，２Ｈ，
ｍ）、３．’１（２Ｈ，ｓ）、３．１−３（−２Ｈｔ　
ｓ　）　、３−ｇ−４’−／　（７（２日ｒ　ｍ　）、
３．２−３．６（コＨ、ｂ　、　ＤｇＯ処理で消失）、
！ｒ、７；ｌ　　　（，２Ｈ、ｓ　　　）　　、　　６
．５　−　７．３　　左　　（ｇ　ト１　　、１η　。

Ｃ２０処理で／Ｈ消失）。

（実施例乙３） ３−Ｃ５ｆ；−（／　、３−ベンゾジオキソリル）メチ
ル〕−−−〔３−〈ター（，２−（／−ピロリジニルメ
チル）ベンズイミダゾリル）オキシ〉プロピルアミノ〕
−ダービリミドン［３（Ａ）　］ｍｐ、ｇ５℃。ＩＲ（
にＢｒ、ｍ　　）：　３．２　ｋ　０１２９３０、／６
乙０．／乙１０゜ ＮＭＲ（ＤｆＶＩＳＯ−ｄａ　、ｐｐｍ　）　：　／、
Ａ　３−　／、ｇ　ｇ（４’　Ｈ９ｍ　）　、／−９−
，２−／　（−２日、ｍ　）　１．２Ｊ　３−．２．Ａ
左（４’Ｈ，ｍ）、３．３−３．３　（４Ｈ、ｍ入■−
■Ｉ■■−３．６９　（，２１１、ｓ　）、３．７ｇ　
−１１，０３＋、２Ｈ、ｍ）、！；、７２　（，２Ｈ、
Ｓ　）、乙、０５−６．３５　（／　Ｈ、ｂ　、　Ｃ２
０処理で消失）、乙、！；−７．２２　（ｇＨ、ｍ、　
Ｃ２０処ｆ（実施例６グ） 左−Ｃ３−　（／　、３−ベンゾジオキソリル）メチル
］−，２−［３−＜５−　（、２−　（／−ピペリジニ
ルメチル）ベンズイミダゾリル）オキシ〉プロピＩＬ３
フ ルアミノコーグ−ピリミドン［　、ｔ　（Ａ）　］ｍｐ
．／．２乙℃。ｌ　Ｒ　（ＫＢｒ　ｌ　ｔｙｎ−　１）
　：　Ｊ’　＝２　３　０　％、２．９左θ、／乙６ｏ
１　／乙１０１００Ｎ　（ＤＭＳＯ−ｄａ　　、ｌ）Ｉ
）ｍ）：　　／．２　、３−　−　／．乙Ｓ（乙Ｈｒ　
”　）、／．ｇ−、２．０ｋ（、２Ｈ　、ｍ）、２、２
　−　、２．６　（＋Ｈ　　、ｍ）　　、　３．３　　
−　３．、ｊｔ　　（　　、２１−（　　。

ｍ　）、　３．’ｌ　　（、２Ｈ　　、　　ｓ　　）　
　、　３．６　（　　、２　Ｈ　　、ｓ　　）　　、３
、７６−り、／乙（　、！　Ｈ　、　ｍ　）、ｊｔ．ｇ
３（２．Ｈ。

Ｓ）、乙．ｊ　−　７．４ｔ　（　９　Ｈ　、　ｍ　、
　Ｃ２０処刊１で，２Ｈ消失）。

（実施例乙５） ｊ−　［、！ｔ−　（／　、３−ベンゾジオキソリル）
メチル〕ーーー〔３−〈ター（２−グアニジノベンズイ
ミダゾリル）オキシ〉プロピルアミノクークーピリミド
ン［　ｇ　（Ａ）　］ ｍｐ．／　乙Ｊ．ｇ”０，　　ＩＲ（Ｋ日ｒｒｔｍ−”
）：３３００〜３０００、／乙５０。

ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ　＝ｌ）Ｉ）ｍ　）　：　／
．ｇ　３　−　、２．２　（、２）ｉ　。

ｍ）、　コ．ヲ　ー３．／（、２Ｈ，ｍ）、　３．＆（
、２Ｈ。

Ｓ）、３．９−Ｉｌ．／　（、２Ｈ　、ｍ）、！；．ｇ
ｊｔＣ．２Ｈ。

０８ Ｓ〕、乙．／−７．乙（　／　’Ｉ　Ｈ　、　ｍ　、　
Ｃ２０処理で７日消失）。

（実施例６乙） ２−Ｃ３−＜！；−　（２−ジメチルアミンメチルベン
ズイミダゾリル）オキシ〉プロピルアミン〕−３−（３
−ピリジルメチル）−グーピリミドンＣ　／　（Ａ）　
］ 融点／　４ｔｑ．ワ”ＱｏｌＲ（ＫＢｒ，６ｎ−Ｊ　：
　３　、２θｏ１３１００、／６乙０、／乙１０。

ＮＭＲ　（ＭｅＯＨ−ｄａ　、　ｌ）ｐｍ　）　　：　
／．９　５　−　２．／　３（　、２　Ｈ　、　ｍ　）
　、−２−３！；　（乙Ｈ，ｓ）、３．５−３−７！；
　（、２Ｈ　、ｍ）、３．乙？　（　２　Ｈ　＋　ｓ　
）、３、り２　　（、２１−１　　、　　ｓ　　）、３
．９−’１．／　　（、２Ｈ　　、ｍ）。

（実施例乙７） ニー（３−Ｃ．！ｒ−＜ニー（ｌ−ピロリジニルメチル
）ベンズイミダゾリル〉オキシ〕プロピルアミノ）−３
−（３−ピリジルメチル）−グーピリミドンＣ　３　（
Ａ）　］ 融点／　／　ｇ　”Ｑ　ｅ，　　ｌ　Ｒ　（　Ｋ　８　
ｒ　、ｃｒｎ　　）　、Ｊ　２　５　０　１３０Ｓθ、
コラＳ０、／乙７θ、／乙／θ。

ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ　　、ｌ）Ｉ）ｍ）　　：　
　／．５　−　／．ｇ　！；（ＦＨ　　、ｍ）、　／．
ｇＡ；−２．／．！；　　（、２Ｈ　　、ｍ）、２、’
ｌー２．７！；　（４ｔＨ　、ｍ）、■■■■ー■ーー
■■−■■■ｌ■■Ｉ■■■■■■■■■３、３−３．
６５　　（＋Ｈ　　、ｍ）、３．７．！；　　（、２Ｈ
　　、Ｓ）、３、ｇ−１１．／　　（、２Ｈ　　、ｍＬ
　　６．３　−　乙．５　　（　　／　　Ｈ　　。

ｂ　、　Ｃ２０で消失）、乙，Ｌ５−ざ−’Ｉ　（　９
Ｈ−　ｒｎ　、＋ａｒｏｍａｔｉｃ）。

（実施例６ｇ） ニー（３−［Ｉ５〜〈ニー（／−ビ被すジニルメチル）
ベンズイミダゾリル〉オキシ〕プロピルアミン）−５−
（３−ピリジルメチル）−＋ーピリミドン〔り（Ａ）〕 融点＝７ざＪ”Ｑ，ＩＲ（にＢｒ　、ｃｍ　　）　、　
３Ｑ　３Ｑ。

、２９．！；０、／乙りθ、ｌ乙／θ。

ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ　、ｐｐｍ）　　：　／．３
　−　／．乙（乙Ｈ９ｍ）、／．９−、、２．／　（２
Ｈ　、ｍ）、２．２！；−、２．！；ｋ（　　ｌＩ　Ｈ
　　、ｍ　　）　、　３−−１　　−　３．５　　（　
　’Ｉ　Ｈ　　９ｍ　）　　、　３−６（、２Ｈ　　、
　ｓ　　）、３．ｇ−Ｉｌ．／　　（！Ｈ　、ｍ）、　
　６．３−６．５　（　／　Ｈ　、　ｂ　、　Ｃ２０で
消失）、６．３左−ｇ、ｌＩ（ｇ　ｆ−１、ｍ　、　ａ
ｒｏｍａｔｉｃ　＋／　Ｈ、Ｄ２０で？自失）６ （実施例乙９） λ−Ｃ３−＜！；−（２−グアニジノベンズイミダゾリ
ル）オキシ〉プロピルアミノ］−５−Ｃ３−ピリジルメ
チル１−４−ピリミドン［ｇ　（Ａ）　）融点：　／　
７　ｑ、／　”Ｃ！、　　ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ−１）
　：　３．２３０〜３０００、／６乙０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、　ｐｐｍ）　　：　／、９
　、！；　−２，／　ｊ（−２８＊　ｍ　）　、−２−
’ｑ−３−／　（＝２　Ｈ＊　ｍ　ｌ　、３−乙２（Ｊ
Ｈ、Ｓ　）、３．９−Ｉｆ、／　（２８、ｍ）、５．Ｊ
’−３，７（Ａ　Ｈ、ｂ　、　Ｄ２０で消失）。

（実施例７θ） 、２−　Ｃ３−＜ｊ？−（，２−ジメチルアミノメチル
ベンズイミダゾリル）オキシ〉プロピルアミノ〕−５−
（３−ジメチルアミノメチルベンジル）−ｑ−ピリミド
ン［／　（Ａ）　　） 融点：　／　０３．乙’ａ、ｌＲ（にＢｒ、ｔＭ）　：
３　／　０θ、２９３０、／６乙０．／乙ｌＯ６ 、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　、　ｐｌ）ｍ）　　：　／
、ｇ　−２，０，’ｇ　（２Ｈ。

１１ ｍ）、コ・／（乙Ｈ，ｓ）、Ｊ、、２（乙Ｈｙ　ｓ　）
、３．２−３．６３　　（ｇ　Ｈ、ｍ）　、　３．ｇ　
−Ｌ／　　（，２日。

ｍ　）　、　　６．ダ　−　り、４　　（ｆ　　Ｈ＋　
　ｍ　　、　　ａｒｏｍａｔｉｃ＋　２　　Ｈ。

Ｄ２０で消失）。

（実施例７／） ニー（３−Ｃ，ｔ−＜２−（／−ピペリジニルメチル）
ベンズイミダゾリル〉オキシ〕プロピルアＳノ）−３−
（３−ジメチルアミノメチルベンジル）−グーピリミド
ンＣ５（Ａ）　　］ 融点：ｙｏ、ｇ’ａ。ＩＲ（にＢｒ、ｃｒｎ−”）　：
　３０ｓＯｓ２９左０、／乙７０、／乙１０１ ００Ｎ　（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｌ）ｐｍ　）：　　／、
３−　／、乙　（乙Ｈｊｍ）、／、ｇ−２，０（，２Ｈ
，ｍ）、：１．０７　（乙Ｈ１Ｓ）、２．２−：２．’
ｌ　（’ＩＨ、ｍ）、３．２−４Ｌ、ａ２（／　ＯＨ＊
ｍ）−６，３−７，弘（／　ｏＨ，ｍ）。

１２ （実施例７２） λ−［，２−（ｊ−−（，２〜ソメチルアミノメチルペ
ンズイεダゾリルンメチルチオ〉エチルアミノ〕−≠−
ヒリｉトン〔実施例３１Ｉ−〜１Ｉ−ｒ５中間体Ａ〕 融点：乙Ｏ℃。ＩＲ（にＳｒ　＋ｃｒｎ’　）　：　３
２００゜３０３０．２り３０．／乙乙ｏ、ｉ／、ｏｏ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　ｐｐｍ）　　：　、２．３
１Ａ（ＡＨ，ｓ　）、　、２．Ｌｔ〜、２．７ｔ　（，
２Ｈ，ｍ　）、　３．２２〜３．１１　（，２Ｈ，ｍ　
）、　３．Ａ７　（，２Ｈ。

ｓ　）、　　３．１　（ＪＨ，ｓ　）、　　！；、Ｐｌ
−ｆ、２Ｈ，ｄ　＞、　　より〜乙、り（３日。

ｂ、　ｏ２ｏで消失）、６．り〜７．Ｊ’　（１１，Ｈ
，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　）（実施例７３） 、２−［，２−（ｊ−（２−ジメチルアミノメチルベン
ズイミダゾリル）メチルチオ〉エチルアミノ〕−ｊ−ジ
メチルアミノメチル−グーピリミドン〔実施例３Ｉｌ−
〜≠ｒ、中間体Ａ〕、ＺＪ’−，２，Ｊ’　（，２）−
１，ｍ　）、　ｊ、／〜、３．４’　（，２Ｈ，ｍ　＞
、　ｊ、！〜ｉｆ　（ＡＨ。

ｍ）、　６．ｆ！ｒ〜７．４３（！Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍ
ａｔｌｃ）　、　７６３〜Ｌ１１３ （ＪＨ，ｂ、　Ｄ２０”？’消失）。

（実施例７４’） ２−〔２−く、３−−（２−ジメチルアミノメチルベン
ズイミダゾリル）メチルチオ〉エチルアミノ〕−３−Ｃ
！；−（ｉ、３−ペンゾジオキンリル）メチル〕−≠−
ピリミドン〔実施例３ＩＡ−≠Ｋ。

中間体Ａ］ 融点：　１０７Ｊ℃。ｌ　Ｒ（Ｋ　Ｓｒ　、　ｃｍ−’
　）　：　３１００゜、２９３０．Ｉｔ、ｌ、０．／ｌ
、１０１００Ｎ　　（ＤＭＳＯ−ｄ６　、　　　ｐｐｒ
ｎ）　　：　　２．３／　　（ｌｐｈ、　　ｓ　＞。

２３３；−２，ｌｓ　（，２Ｈ，ｍ　）、　３．２〜３
Ｊ　（２Ｈ，ｍ　）。

！ＥＯ（，２Ｈ，ｓ　）、　３．７１　（，２Ｈ，ｓ　
）、　３．♂ｏ（２Ｈ１ｓ　Ｌ　！；Ｊｊ　（，２Ｈ，
ｓ　）、　ｌｚ、３ｊ　〜Ａ、Ａ　（／　Ｈ，ｂ。

Ｄ２０で消失）。

（実施例７ｊ） ２−　（，２−［ｊ−（λ−（ｌ−ピベ＋））＝ｋｊチ
ル）ベンズイミダゾリル〉メチルチオ〕エチル了ミノ）
！−［ｊ−（／、Ｊ−ベンゾ・ジオキソリル）メチル］
−≠−ピリミドン〔実施例３≠〜４’Ｊ’、中間体Ｂ〕 １４ 融点”、／２３．３℃。ＩＲ（にＳｒ　、　ｃｍ　”）
　：　３２ｊＯ。

３１００．．２りｔｏ、ｉｔｔｏ２ｌｌ、１０ＯＮＭＲ
（ＤＭＳｌｏｏＮ、　　ｐｐｍ）：　／、３ｊ−／、ｌ
ｐ！；（ＡＨ，ｍ　）、Ｑ３！；　〜、２、乙　（１，
Ｈ，ｍ　）　、　　３．／　ｊ　〜３．１Ａｊ（，２Ｈ
，ｍ　ｌ、　３．１１．／　Ｌ２１−１．　ｓ　）、　
３．Ａ３　（，２）−１，ｓ　）。

３．７１　（，２Ｈ，ｓ　）、　、！；、１０　（，２
Ｈ，ｓ　）、乙、２〜Ａ、４’（／Ｈ，ｂ、　Ｃ２０で
消失）、乙、夕ｔ〜７．３３（７Ｈ。

ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　＋、２Ｈ，Ｃ２０で消失）。

（実施例７乙） λ−〔ノー（ｊｌ、２−ジメチルアミノメチルベンズイ
ミダゾリル）メチルチオ〉エチルアミノ］−ｊ−（３−
ピリジルメチル）−≠−ピリミドン〔実施例３’ｌ−〜
ｌＡｆ、中間体Ａ〕融点：　１０ｔＡＩｒ℃。＋ｓ（に
Ｂｒ　、　ｃｍ　”）　：　３ＪＤＯ。

３０３０、ｊｌ、６０．／Ａ００゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−０６，ＤＩ）ｍ）：、２．−２４’
（乙Ｈ＋Ｓ）＋、ＬＩＡ２〜．２．７７　（，２Ｈ，ｍ
　）　、　３．２３−３Ｊ　（，２Ｈ，ｍ　）。

３、！；　（，２Ｈ，ｓ　）、　３尾≠（，２Ｈ，ｓ　
）、　３．１２　Ｌ２Ｈ。

ｓＬ乙、３！；−４Ｊ！；（／Ｈ，ｂ、０２０で消失）
。

６、り〜ＺＩＩ−ｊ（乙Ｈ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ　＋
　／Ｈ）。

１５ １、／！；−１，３１（２Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ
　）。

（実施例７７） ノー（ノー〔ｊ−くノー（ｌ−ビベリソニルメチル）ペ
ンズイミダゾリルンメチルチオ〕エチル　了　ミ　　ノ
　）　　−夕　−（３−ピ　リ　ジ′　ル　メ　チ　ル
　）　　−≠−ピリミドン〔実施例３≠〜≠ｆ、中間体
ＢＩＩＲ（にＳｒ　、　ｃｒｎ−１）　：　３２００．
２９３０．　／４７０゜／　１，０！ｉ　。

ＮＭＲ（ＣＤα３　ｒ　　ｐｌ）ｍ）　：　／、３〜／
、乙（乙Ｈ，ｍ）。

２．３〜ＩＪ！；　（乙Ｈ，ｍ　）、　３．３〜Ｊ、ｊ
３　ｆ、２＋−＋、　ｍ　）。

３、Ａ　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．ｌｓ７　（，２Ｈ，
ｓ　）、　３．７３　（，２Ｈ。

ｓＬｇ、３〜Ａ尾ｆ、２Ｈ，ｂ、　Ｄ、Ｏで消失）、乙
り〜７１Ａ３　（Ｉ　Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　Ｊ
。

（実施例７ｆ） ２−〔λ−く！；−＜２−ジメチルアミノメチルベンズ
イミダゾリル）メチルチオンエチルアミノル）−≠ーピ
リミドン〔実施例３≠〜≠♂，中間体Ａ〕 ＩＲ（にＢ（　、ｃｍ−’）：　３２００−３０００，
／ＡｌｐＯ。

１６ １１、１０Ｏ ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ，、ｐｐｍ）：、２．、２（乙Ｈ
ＩＳ）＋２、、２ｊ　（／）−１，　ｓ　Ｉ，　、２．
１１　〜．２．７７　（、２Ｈ，　ｍ　）、　３．２　
〜３、７１（／θＨ，ｍ）、６．り〜７！；　（　Ｉ　
Ｈ，　　ｍ，　ａｒｏｍａｔｉｃ）。

実施例７９ 実施例１（八に記載の方法に従い、所要の反応試薬を用
いて製造したノー（ｊ−（、２−ジメチルアミノメチル
ベンズイミダゾリル）オキシ〕エチル了εン＜ｏ．ｔｏ
ｘと３−メチルチオ−１，−（３−メトキシベンジル）
−／，２≠−トリアジン−！ーオン（　０．１，ｌｒ９
　）ヲ油浴上／４０−／７０℃で／時ｎｌ。

熱した。

反応混合物にメタノールを加えて加熱抽出し、得られた
結晶をＤＭＦから再結晶して無色の結晶の３−Ｃ２−＜
１−　＜２−ジメチルアミノメチルベンズイミダゾリル
）オキシンエチル了ミノＪ−Ａ−（Ｊ−メトキシベンジ
ル）４２≠−トリアジン−３−オン（０．３？，　２ｊ
：１％）ｋ’４ｆｌ−。

融点：２．２２〜２２ｊ℃。ＩＲ（ＫＢｒ．　ｒｙｎ　
Ｊ　：３２１１−０，　ｌｌｒ’ｌ−０，　／！；７３
。

ＮＭＦＩ　（ＤＭＳＯ−ｄ６＋　ＣＤα３＋　　ｐｐｍ
）：、ｚ．４．２（乙Ｈ，　　ｓ　）、　３．１１−３
　〜４４．２０（／／Ｈ．ｍ）、　　乙．２３　〜７、
３７　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ，　　ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

実施例♂０〜♂７ 実施例７９に記載の方法に従い、前記の諸実流側で製造
した種々の中間体及び所要の反応試薬を用いて下記の時
化合物を得た。同、化合知名の後の括弧内は出発原料中
間体を製造した実施例番号である。

（実施例１０） ３−　（３−Ｃ＃−＜２−　（／−ピロリジルメチル）
ヘンズイハタゾリル〉オキシ〕プロピルアミノ）−１，
−（３−メトキシベンジル）−４２。

≠ートリアジンーよ一オン〔３（へ］ 融点：２０２〜．２０７℃。ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ　
Ｊ　：３２３０、　／１，３３，　／ｊ７Ｊ−。

ＮＭＲ　（ｏＭｓｏ−ｃ＋６，ｐｐｍ）：　／．３３−
２．１（ｇｈ，　ｍ　）、　２．／ｊ−２．７３　（４
’Ｈ，　ｍ　）、　３．０ｊ　〜ｌＡ２３　（／／　Ｈ
，　ｍ　）、　ｌ，、２ｊ−７４１（♂Ｈ，　ｍ。

ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

（実施例♂１） ３−（３−〔ｊ−くλ−（ｌ−ビ４リジルメチル）ペン
ズイばダゾリルンオキシ〕プロピルアミノ）−乙−（３
−メトキシ−ベンジル）−４，２，ＩＡ−１り了ジン−
よ一オン１ｔ（Ａ）］融点：２／ｌ、　〜２２ｊ℃。Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、　ｃｆｎ”　）：３２乙０，２り３０．Ｉ
１，３０．／タフｊＯＮＭＲｔＤＭｓｏ−ｄ６．ＤＤｍ
）：　／、２３〜／、７０（４Ｈ，ｍ　）、　／、７０
−．２．Ｉ３　（，２ｔ−＋、　ｍ　）、　２．Ｉ３〜
２．１．０（４’Ｈ，ｍ）、　３．００〜ｌＡ、ｌｔ　
ｆ／／Ｈ，ｍ）、乙、＋０〜７１ＡＯＨＨ，ｍ、　ａｒ
ｏｍａｔｌｃ　）。

（実施例１ｒ、２１ Ｊ−［，２−（ｊ〜（２−ジメチルアミノメチルベンズ
イミダゾリル）オキシンエチル了ミノ］−Ａ−（３−ピ
リジルメチル）　−／、２．’Ａ　−トリアジン−よ−
オン〔７り〕 融点：、２２３〜２２ｔ℃。ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−
１）：３２３０、Ｉ１，３０．／ｊｆ７タ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−（＋６．ｐｐｍ）：　２．２３（Ａ
Ｈ，ｓ）。

３．３３〜１Ａ３０　ｆ４４Ｈ，ｍ　）、　３．ｊｌｒ
　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．７１１９ （−２８，Ｓ　　）＋　　６．１１−ｊ　〜７７２（１
，Ｈ，ｍ）、　　１．Ｉ３　　〜と！；０　（２Ｈ，ｍ
　）　　。

（実施例ｆ３） ３−＋３−＜！ｆ−（２−ジメチルアミンメチルベンズ
イミダゾリル）オキソ〉プロピルアミノ］−６−（３−
ピリジルメチル）−／、、２．≠−トリアジンーｊ−オ
ン［／（Ａ〕 融点：　２ｊｇ−２２１Ａ℃。ＩＲ（にＢｒ、ｍ）＊３
０７０．２りｔｉ−ｏ、　Ｉ１，３に、　　／３１０゜
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　／、７０−．１
．１ＡＯ（Ｊ’　Ｈ，ｍ　）、　３．０３−ＩＡ２０　
（Ｊ’　Ｈ，ｍ　）、乙、≠≠〜７．７０　（４Ｈ，ｍ
　）、　１．０４ｔ−１！；０　（，２Ｈ，ｍ、　ａｒ
ｏｍａｔｌｃ）。

（実施例♂１Ａ） ３−（３−＋３−＜λ−（／−ピロリジルメチル）ヘン
ズイミダゾリルンオキシ」ゾロビルアミノ）ｉ−（Ｊ−
ピリジルメチル）−４２≠−トリアノン−！−オン（Ｊ
（Ａ）） 融点：２１り〜２２ｊ℃。ＩＲ（ＫＢ「、　ｃＭ”）：
３２１、ｏ、　１１ｐ３３．　／Ｊ″７ｊＯＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−Ｃ６，Ｄｐｍ）：　／、１１−３−１２０２０ （乙Ｈ，ｍ　）、　；１．２３−２．７３　（４’Ｈ，
ｍ　Ｉ、　３、Ｏｊ　〜ｌＡ、２３　ｉ／／Ｈ，ｍ）、
　乙、２ｊ−〜７：弘≠（ｆＨ，ｍ。

ａｒｏｍａｔｉｃ　　）　　。

（実施例ざｊ） ３−　＋３−Ｃ！；−＜２−　（／−ピペリジルメチル
）ヘンズイミダゾリルンオキン〕プロピルアミノ）−乙
−（３−ピリジルメチル）−／、２≠−トリアノン−よ
−オン［ｊ（〜〕 融点：２／７〜２２３℃ｏ　　ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　＋　ｒ
ｒｎ−１）　：３２１．０．２９夕０．　Ｉ１．３０．
　／３″７０゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６，ＤＩ）ｍ）：
　／、２３〜／、ｌｓ７（ｇ＋−＋、　ｍ）、　／、７
３〜．４／１ｒ（２Ｈ，ｍ）、　、２．２０　〜２．１
ｓｌＡ　（！Ｈ，ｍ　ｌ、　３．００−３．夕Ａ　（，
２Ｈ，ｍ　）、　３．＃（２Ｈ，ｓ　）、３．７≠（２
Ｈ，ｓ）、Ｊ、り４ｉ！−（，２Ｈ，ｔ　　）。

６ＪＯ〜７．７０　（４Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｉｃ　
ｌ、　１．／ｊ　〜ｆ、ｊ／　（，２Ｈ，ｍ、　ａｒｏ
ｍａｔｌｃ　）。

（実施例１ｒｉ＋ ３−〔λ−＜、！ｔ−（，２−ジメチルアミノメチルベ
ンズイミダゾリル）メチルチオ〉エチルアミノ〕−６−
＜３−メトキシペンツル）−／、、２，４’２１ −トリアジン−オーオン〔３１１−〜≠♂の中間体Ａ〕 融点：２ｊ２〜２２０℃。ＩＲ（ＫＢ「、ｃｍ　Ｊ　：
３２６０、＃≠ｚ、　／ｊ７ｊＯ ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）　：２．１ｐＯ（ｌ
ｓＨ，ｓ）。

３Ｊ７　（，２Ｈ，ｓ　）、３．ｌｓ！；　（３Ｈ，ｓ
　）、３．乙り（２Ｈ１ｓ）、３．７り（，２Ｈ，Ｓ）
、乙、ｊＯ〜７４’７　（Ｉ　Ｈ，ｍ。

ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

（実施例ざ７） ３−　Ｃ２−＜３−一（２−ジメチルアミノメチルベン
ズイミダゾリル）メチルチオ〉エチルアミノ〕−１，−
（３−ピリジルメチル）−／、、２，４’−トリアノン
−！−オン〔３≠〜３♂の中間体Ａ〕融点：２２１Ａ　
〜２３２℃、ＩＲ（にＳｒ　、　ｃｍ−’　）　：３２
！；０．　Ｉ１，３ｒＯ，／乙００．　／よ７０゜ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ｐｐｍ）：２／Ｊ’（ＡＨ，ｓ）
。

３、Ｊ　６　（，２Ｈ，ｓ　ｌ、　３．７４４（，２Ｈ
，ｓ　）、　３．７７　（２Ｈ。

ｓ　）、　ｌｚ、Ｉ２〜７Ａ７　（乙Ｈ，ｍ、　ａｒｏ
ｍａｔｌｃ　）、　１．／１〜Ｊ’：４７　（，２Ｈ，
ｍ、　ａｒｏｍａｔｉｃ　）。

２２ 実施例♂♂ 実施例／　（Ａ）で製造したよ−〔（３−アミノプロピ
ル）オキン〕−２−ジメチルアばノーメチルベンズイミ
ダゾール＜ｉ、ｏｔ＞のメタノール（２０ｖＩｌ　）溶
液に（ＣＨ３５）２ｃ　＝Ｎ−に〜（０，Ａｌ１）を加
え室温で２０時曲攪拌後減圧下で溶媒を留去した。残渣
をソリカグル／酢酸エチル：メタノール（≠：ｌ）を用
いてカラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色結晶とし
てＮ−シアノ−Ｎ’−（Ｊ−［５−（２−ジメチルアミ
ノメチルペンズイミグソＩＪル）オキシ］７’ロビル刀
ルパ・シイミドチオ酸メチルエステル（０，５７ｙ）を
得た。この中間体（０，≠２）のエタノール（１０ｔ、
ｔ）溶液にｉｏｏ％胞水ヒドラジン（０，≠２）を加え
て室温で２２時間攪拌鎌、減圧下で溶媒を留去した。残
渣をソリカグル／酢酸エチル：メタノール（≠：ｌ）を
用いてカラムクロマトグラフィーを行い、白色結晶とし
てｊ−Ｎ−Ｃｊ−くｊ−（，２−ジメチル、アミ／メチ
ルベンズイミダゾリル）オキシ〉ゾロ♂ル］−／Ｈ−／
、、２．≠−トリアゾール−３，ｊ−−・ジアミン２３ を得た。（０，２ｙ、収率３１１．％）融点：ｆり〜９
．２℃。

ｌ　Ｒ（Ｋｅｒ　、ｃｍ　　”）：　　３２ｊＯ，／１
ｐ２０．／ｊ！；０゜ＮＭＲ（ＤＩＶＩＳＯ−ｃｌ　　
＋ＣＤα３．　ｐｐｍ）　：２．２！；（乙　Ｈ，ｓ）
、　　　３．１１−−４．０（ｆ　Ｈ，ｍ）、　　　乙
、、ｒ〜１（３日、…）。

実施例ｒり〜１００ 実施例ｇｇに記載の方法に従い、前記の諸実流側で製造
した種々の中間体及び所要の反応試薬を用いて下記の時
化合物を得た。同、化合物基の後の括弧内は出発原料中
間体を製造した実施例番号である。

（実施例♂５Ｐ） ｊ−Ｎ−（３−Ｃｊ−＜２−　（／−ピロリジニルメチ
ル）ペンズイミダゾリルンオキン〕プロピル）　−／　
Ｈ−／、　、２．≠−トリアゾールー４ｊ−シアばン〔
３（八〕 融点ニア０２〜１０ｔ℃。ＩＲ（にＢｒ、　ｃｍ−１）
　：３２００、／乙３０．／３７０．／／乙ＯＯＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＱ！３．１ｍ）　：　／Ｊ２４ 〜ＪＪ　（ｆ　Ｈ，ｍ　）、　ｊ、３　（３Ｈ，ｓ　）
、　ｌｓ、ｌｐ　〜７Ｊ（３Ｈ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ
）　　。

（実施例りＯ） ！−Ｎ−（３−（ｊ−（ノー（ｌ−ピペリジニルメチル
）ベンズイミダゾリル、２オキシＪゾロピ　ル　）−／
Ｈ−／、、２，４ｔ　−ト　リ　了　ゾ　−　ル　−４
よ　　−ジアミン［ｊ（、Ａ１１ ｔ！ＩＩ１点：　／２．５−／２７℃、ＩＲ（にＳｒ、
ｚ−１）：３３６０．３ＱＯＯ，３１００，＃≠０．　
／タフｊＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣ／３．　　
Ｄｐｍ）：　　０．７〜Ａ♂（乙Ｈ，ｂ）、、２．／〜
。２．ｊ夕（ｌＡＨ，−ｂ　）、　　２．り〜ＩＡ／　
（Ｉ　Ｈ，ｍ　ｌ、　／、７〜．２．．３　（３Ｈ，ｂ
　）、　６．≠〜′ＺＩＡ（ＪＨ，ｍ、　ａｒｏｍａｔ
ｌｃ　ｌ。

（実施例りｌ） ／−メチル−ｊ−Ｎ−Ｃｊ−く！；−（，２−ジメチル
アミンメチルベンズイミダゾリル）オキシンゾロビル］
−／Ｈ−４２４Ｌ−トリアゾールーユｊ−ノ了ミンＣ１
Ｃへ］ 融点：≠ター４３℃。　ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　　、　　ｔｙ
ｎ　　’）　　：３２３０、／乙２０，１３！；ｊ、／
／乙００１９へ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−１６＋ＣＤＣｌ３．ｐｐｍ）：　　
２．３（／：Ｈ，ｓ　）、　３．３　（ＪＨ，ｓ　）、
　３．３６−１／−２（♂Ｈ９ｍ）、／、Ｊ’　〜、２
．６（４’Ｈ，ｍ　）、　６Ｊ−７ｊ　ｆｊｌ−１，ｍ
。

ａｒｏｍａｔ　ｌｃ　）。

（実施例り２） ／−メチル−ｊ−Ｎ−（≠−（ｊ−（，２−ジメチルア
ミンメチルベンズイミダゾリル）オキシ〉ブチル）−／
Ｈ−／、、２．≠−トリアゾールーぢｊ−ジアミン〔２
（八〕 融点：　ＩＪ−１７℃。ＩＲ（にＳｒ　、　ｃｍ−１）
：３２３−０．　／乙２０．　／３１，０ＯＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤα３．　ｐｐｍ）　：　、２．．２
（４Ｈ，ｓ）、／、ｌＬｊ　〜／、りｊ　（ｔＡＨ，ｂ
　）、　３．２！；　（ＪＨ。

ｓ　）、　３．１１−３−’ＡＯｊ　（４Ｈ，ｍ　）、
　ｌ、ｊ　〜７３！；　（ＪＨ。

ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ）。

（実施例り３） ｌ−メチル−３−Ｎ−（３−〔ｊ−くノー（ｌ−ビＯＩ
Ｊジニルメチル）ベンズイミダゾリル〉オキシンゾロビ
ル）−／Ｈ−／、、２．’７−トリアゾールー３．ｊ−
ジアミン〔３（〜〕 ２６ 融点：／ｌｊ〜／／ｆ℃。ＩＦＩ（にＢｒ、　ｔｙｎ　
ｌ）　：３２！；０．／６１．！ｒ、／３３０．／／６
３゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤα３＋　ｐｐｍ）　
：　ｆ≠〜、２．７　（ｆ　Ｈ，ｍ　）、　３．２　（
ＪＨ，ｓ　）、　３Ｊ　〜４１．２（ＩｆＨ，ｍ　）、
　１りＪ−７，！ｒ　（３日、　ｍ、　ａｒｏｍａｔｉ
ｃ　）。

（実施例り１Ａ） ｌ−メチル−ｒ−Ｎ−（３４！；−＜２−（ｌ−ビーｅ
　＋）　シニルメチル）ペンズイミｆゾ’））し〉オキ
シ〕プロピル）−／Ｈ−／、、２，４’−トリアゾール
−３，３−ジアミン［ｊ（／１ １Ａ：ｊ６〜より℃。ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｒ：ｍ　Ｊ　
：３２００、／１ｐＯｊ、／３３０．／／１，０゜ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−６６＋ＣＤＣ１，３，ｌ）Ｉ）ｍ）：　
／、２ｊ〜／、７（乙）−１，ｂ　）、　／、７〜．２
．．２　（Ｊ）−１，ｍ　）、　２．１！ｒ　〜、２．
７（≠Ｈ，ｂ　）、　３．３　（ＪＨ，ｓ　）、　ｊ、
４’　〜ｔＡ２　（Ｊ’　Ｈ。

ｍ　）、　Ａ、４Ａ−ＺＩＡ　（ＪＨ，ｍ、　ａｒｏｍ
ａｔｌｃ　）。

（実施例りｊ） ｌ−メチル−ｊ−Ｎ−［Ｊ−（Ｊ−（２−グ了ニジノペ
ンズイミダゾリル）オキシ〉ゾロビル〕−／Ｈ−／、、
２．≠−トリアゾール−３，ｊ−ジアミ２７ ン［ｆ（→〕 融点ニア３夕〜１３ｇ℃。ｌ　Ｒ（Ｋ、Ｂ「、　ｔｙｎ
　Ｊ　：３３３０．３２００．／ｌ、Ｚｊ、／３３−、
ｆ、／／ｌ、夕。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤｃｚ３．　　ｐｐｍ）：
　　／、９３〜，１．□ｔ　（＋Ｈ，ｍ’）、　３．、
Ｚｊ　（ＪＨ，ｓ　）＋　３．６〜≠３（＋＋、　ｍ　
）＋　乙、３〜７．２　（ＪＨ，ｍ、　　ａｒｏｍａｔ
ｉｃ　）。

（実施例り６） ｊ−Ｎ−４：λ−（Ｊ−（，２−ジメチルアミンメチル
ベンズイミダゾリル）メチルチオ〉エチル〕−／　Ｈ−
／、　２．≠−トリアゾールー３．３−ジアミン〔３１
Ｉ−〜ｌＡｇの中間体Ａ〕 融点ニア１−４３℃ｏ　　ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−１
）　：３２００〜３１００，２り３０．／１，００．／
３７０　ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩ！　　＋ＣＤ３０Ｄ、　Ｉ
）Ｉ）ｍ）　　：　／、１〜２．／！；（，２Ｈ，ｍ　
）、　、２．３！；　（４Ｈ，ｓ　）、　ｚ＋　〜ＱＪ
’　（，２Ｈ。

ｍ　ｌ、　３．０ｊ　〜３．！；　（ＪＨ，ｍ　）、　
３．７〜ｊ、ｆ　Ｎ４Ｈ，ｂ　）。

７．０〜７３　（３Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｉｃ）。

（実施例り７） ／−メチル−ターＮ４コーくター（２−ジメチルアミン
メチルベンズイミダゾリル）メチル２８ チオンエチル）　−／　Ｈ−／、　２．≠−トリアゾー
ルー　ｊ、　ｊ−ジアミン〔３≠〜≠ｇの中間体Ａ〕融
点：に７〜り／℃ｏ　ＩＲ（ＫＢ「、ｃｍ　　”）：３
．２ｏｏ、　ｉｂｏ、ｒ、　１ｓｓｏ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤｃｚ５．ｐｐｍ）：　　
Ｑ３（ＡＩ−１，ｓ）、　、２．１Ａ−４ｆ　（，２Ｈ
，ｍｌ、　３．３　（ｊＨ，ｓ）　。

３．３！；　Ｃ２Ｈ，ｓ　）、　３．６７　（２＋、　
ｓ　）、　ｊ、ｆ（，２）−１，ｓｌ。

６．９〜７Ｊｌ♂Ｈ，ｍ）。

（実施例りｆ） ／−メチル−３−Ｎ−エチル−ｊ−Ｎ−［ノー（ｊ−（
，２−ジメチルアミンメチルベンズイミダゾリル）メチ
ルチオンエチル）−／Ｈ−／、、２゜≠−トリ了ゾール
ー３．ｊ−ノアミン〔３≠〜ａの中間体Ａ］ 融点：ｒ３〜Ｊ’Ａ℃。ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ　”）
　：３２３０．２り３０．　／１，２０．１．３−３０
゜ＮＭＲ（ＣＤα　＋ＣＤ３０Ｄ、ｌ）Ｉ）ｍ）：　／
、／７（３Ｈ。

ｔ　）、　２．３　（ＡＨ，ｓ　）、　２．１Ａ　〜３
．ｌｚ　（／、２Ｈ，ｍ　）。

ｊ、７　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．１　（，２Ｈ，ｓ　
）、　　７０〜７．６（３日。

ｍ）。

（実施例タタ） ｌ−メチル−３−ジメチルアミノ−ｊ−Ｎ−ｒ：２−（
Ｊ−（２−ジメチルアミノメチルペンズイばダゾリル）
メチルチオ〉エチル］−／Ｈ−４２ｊ≠−トリアゾール
−ｊ−アミン〔３≠〜だの中間体Ａ〕 融点：ｔＡｔ−ｖｒ’ｃ。ＩＲ（にＢｒ　、　Ｃｒｎ’
）　：３２００．２９！；０．／乙２０．　／３１，０
゜ＮＭＲ（ＣＤＣ／！３．　　ｐｐｍ）：　２．３　（
ＡＨ，Ｓ）、２．ｌＡ〜ユタ（，２Ｈ，ｍ）、　、２．
り（乙Ｈ，ｓ　）、３．３　Ｃ３Ｈ，Ｓ）。

３、乙〜ＩＩ−，０（ｊＨ，ｍ　）、　　乙、り〜７！
；　（ＪＨ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌ。）。

（実施例１００　） ｌ−メチル−３−ぎり・ノリデフイミノ−、ｔ−Ｎ−〔
λ−く３−＜２−ジメチル了ミノメチルペンズイミダゾ
リルンメチルチオ〉エチル〕−７Ｈ−／、、２．！ｌ−
トリアゾール−ｊ−アミン〔３≠〜ＩＩ−ｆの中間体Ａ
］ 融点：ｌＯ７〜ｌ／≠’Ｃｏ　１ＲｆＫＢｒ、ｃｍ　’
）：３コ≠０．２り３０．　／乙ＯＯＯ ＮＭＲ（ＣＤα３．　　Ｉ）ｐｍ）　：　２．２！；　
（＆Ｈ，ｓ）。

２、ｊｊ−，２，りｊ（，２Ｈ，ｍ）、３．’Ａｊ　（
ＪＨ，ｓ）。

ｊ、　４−３．り（乙Ｈ，ｍ）、　　７／　〜７．！；
（７Ｈ，ｍｌ。

ｆ、／　ＮＺ／＜≠Ｈ，ｍ、ａｒｏｍａｔｉｃ）。

実施例１０／ コミイ等、Ｊ、　Ｏｒｐ、　Ｃｈｅｍ、　／り７尾年、
　１ＩＬｏ巻。

２７≠り頁に記載の方法にて製造した３、≠−ノメトキ
ンー／、　、２．　ｊ−千アノアゾールー／−オキサイ
ド（／、１．２ｙ）　　の無水メタノール（♂／　−ｊ
　）　ｇ液ヲ内ＩＮ、３℃に保ち、実施例ｊ（Ａ）で製
造したよ−（３−アミノゾロＩキシフーλ−（／−ピペ
リジノメチル）ベンズ４ミダゾール（，２，４に？）の
無水メタノール（／２．ｔ）溶液ｆＫ：攪拌下に１０分
間で滴下した。更に苗温で３０分間攪拌後、冷時（よ℃
）で乾燥アンモニアガスを１０分間通した。更に室温で
３０分間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣の油状
物をシリカゲル／酢酸エチル：メタノール（４’：／）
を用いてカラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色油状
物として、３−ｘ−（３−Ｃ６−＜２−（／−ピペリジ
ノメチル）ペンズイεｌ゛ソリル〉オキシ〕ノロビル）
アεノー≠３１ 一アミノー４２ｊ−チアジ了ゾール−／−オキサイド、
（３，３♂２、♂３．７％）を得た。

ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　　、　ｃｍ　　’　）　　：　３０ｊ
Ｏ−３’１−００．２９．！；０゜／乙ｌ、ｏ、　ｉ、
ｓ−♂０．　／≠≠ｏ、１ｏｓｏ、乙λ０ＯＮＩＶＩＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ　６＋ＣＤα３　＋　　ｐｐｍ　）　　
：　　／、　−２〜／、ｆ（乙Ｈ，ｂ）、／、ｇ〜２．
３　（，２Ｈ，ｔ　）、　／、ｇ〜、２尾（４’Ｈ，ｂ
　）　、　３．３０〜３．６３　（，２Ｈ，ｔ　）、　
３．６（，２Ｈ，ｓ　）　、　３．♂〜≠、２（２Ｈ，
ｔ）、　ｂ、！；−７．≠（３１（ｍ、　ａｒｏｍａｔ
ｌｃ　）、　７４ｔ　ＮＪ’、２　（２１−１，ｂ、　
Ｃ２０で消失）。

実施例７０．２〜／／３ 実施例１０／に記載の方法に従い、前記の諸実流側で製
造した椎々の中間体及び所要の反応試薬を用いてＦ記の
暗化合物を得た。同、化合知名の後の括弧内は出発原料
中間体を製造した実施例番号である。

（実施例１０２　） ３−Ｎ−［：Ｊ−（ター（２−ジメチル了ミノメチルベ
ンズイミダゾリル）オキソ〉プロピル〕アミノー≠−エ
チルアミノ−／、　２．３−チアシア３２ ゾール−ｌ−オキサイド［／（Ａ）） ＩＦＮにｓｒ　、　ｃｍ　’　）　：　３３００．　／
乙１０．／≠ＳＯ。

／２１．θ、　／／ｌ、０．１０１０１ｌ−Ｏ６Ｎ　（
ＤＭＳＯ−０６＋ＣＤＣｔ３．ｌ）Ｉ）ｍ）：　／、Ｏ
ｊ　〜／、３ｊ　（ｊＨ，ｔ　）、　／、１−２．２　
（２Ｈ，ｍ　）、　、２．２１Ａ（／、Ｈ，ｓ　）、　
３．／〜３．６ｆ／Ｈ，ｍ）、　３．夕Ｉｓ　（，２Ｈ
。

ｓ）、　３Ｊ−’Ａ２　（２Ｈ，ｔ　）、　４．６〜７
．３　（ＪＨ，ｍ。

ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

（実施例１０３） ３−Ｎ−Ｃノー＜Ｊ−（，２−ジメチル了ミノメチルベ
ンズイミダゾリル）メチルチオ、〉エチル〕アミノー≠
−アミノ−４２５−チアジ了ゾール＝ｌ−オキサイド〔
３≠〜＋ｒの中間体Ａ〕ｌ　ＲｆＫＢｒ　、　ｅｒｒ−
１）　：　３２００．　／Ａｌ５ｏ、　／！；１０゜／
１ｌ−１１−０，１０≠ｏ、　ｇｏｓ、乙コ０　ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｃ＋６＋ＣＤα３１１ｍ　）　　：　２
．３　（ＡＨ。

ｓ　ｌ、　２．１Ａ　〜２．７　（２Ｈ，ｍ　）、　３
．３〜３．７　（，２Ｈ，ｍ　）。

３．７　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．１　（，２Ｈ，ｓ　
）、　７／　〜７：Ｊ”　（３Ｈ。

ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ）、　７Ａ−４，！（ｊＨ，ｂ
、　Ｃ２０で消失）。

３３ （実施例１０≠） Ｊ−Ｎ−Ｃノー＜Ｊ−（２−ジメチル了ミノメチルベン
ズイミダゾリル）メチルチオ〉エチルコアミノ４−アミ
ノ−４２よ一チアジアゾール＝４７−シオキサイド〔３
≠〜ｌＩ−♂の中間体Ａ〕ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｃ
Ｄα３＋　Ｉ）Ｉ）ｍ）　：　　２．２３（乙Ｈ，ｓ　
）、　２．３〜２７　（，２Ｈ，ｍ　）、　３．３〜３
．！ｒ（，２）（、ｍ）、　３．乙（２Ｈ，ｓ　）、　
３．１　（，２Ｈ，Ｓ）。

７０〜７Ｊ”（３Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ）、　７
７〜１ｒ２（３Ｈ，ｂ、Ｃ２０で消失）。

（実施例１０ｊ　） Ｊ−Ｎ−（ノー〔ｊ−くλ−（ｌ−ピペリジノメチル）
ペンズイミ〆ゾリル〉メチルチオロエチル）アミノ−≠
−アミノー４２ｊ−チアソアゾール−／−オキサイド〔
３≠〜≠♂の中間体Ｂ　〕 ＩＲ（ＫＢｒ、　ｃｍ−１）　：　３．２００．２１０
０．　／乙ｔｏ。

／！ｒ１０．　／弘ＩＡＯ，／＃０．１０１１−０ＯＮ
　Ｍ　Ｒｆ　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ　６＋　ＣＤα３．ｌ
）ｌ）ｍ）　：　　２．２３（乙Ｈ，ｓ　）、　２．１
１−０−２．♂２　Ｌ２＋、　ｔ　Ｊ、　３．２〜３．
７（，２１−１，ｂ）、　３．乙Ｊ’　（，２Ｈ，ｓ　
Ｊ、　３、ｆ（，２Ｈ，ｓ）。

６．り〜７！；（３Ｈ，ｍ）、　７３〜７１　（／Ｈ，
ｂ）、　１．０〜と≠（／Ｈ，ｌ））、と３５〜と♂（
／＋−＋、ｂ）。

（実施例１０１．　） Ｊ−Ｎ−［ノー＜ｊ−（，２−ジメチルアミノメチルベ
ンズイごダゾリル）メチルチオ〉エチル〕アミノー≠−
メチルアミノ−４２よ一チアジアゾールー／−オキサイ
ド〔３μ〜４Ｌｒの中間体Ａ〕 ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ　Ｊ　：　３２１０．１ｌｓ
０１．　Ｉ’ｌ−／Ｊ’。

１０Ｉ１０．　ｌｌｌ−２゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｉ）ｐｍ）：２．３（乙Ｈ，
ｓ）。

Ｑ６　（３Ｈ，ｃ＋）、　　、２．り（，２Ｈ，ｓ　）
、　　３．２〜３．６（，２Ｈ。

ｂ　）、　３１　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．１　（，２
Ｈ，ｓ　）、　７Ｏ−７１（３Ｈ，ｂ、　ａｒｏｍａｔ
ｌｃ　）。

（実施例１０７） ３−Ｎ−（、，２−［ｔ−（ノー（／−ピペリジノメチ
ル）ペンズイばダゾリル〉メチルチオ］エチル）アミノ
−≠−メチルアミノー４２ｔ−チアジアゾール−／−オ
キサイド〔３≠〜≠♂の３５ 中間体Ｂ〕 ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−１）　　：　３２２０．２
１００．　／乙ｙ−ｏ。

／、５″’ＡＯ，／≠≠０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃｌ、＋ＣＤα３１　ｐｐｍ）：　
　／、／　〜／、７（乙Ｈ，ｂ）９．２．／−ユ４（１
＋、ｂ）、ユ乙〜ユタ（３Ｈ，ｂ）、　３．２〜３Ｊ（
２Ｈ，ｂ）、　３゜７（，２Ｈ，ｓ）。

３．１　（，２Ｈ，ｓ　）　、　７．０−７！；　（Ｊ
Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

、Ｙ、２〜．￥７（／Ｈ，ｂ、　Ｄ２０　テ消失）。

（実施例１Ｏ♂） Ｊ−Ｎ−Ｃλ−（、ｔ−（，２−ジメチルアミンメチル
ベンズイミダゾリル）メチルチオ〉エチル〕アミノー≠
−エチルアミノ−４２よ一チアジアゾール−７−オキサ
イド〔３≠〜≠ｒの中間体Ａ〕 ＮＭＲ（ＣＤα３．　ｐｐｍ）　：　／、／　〜／；４
’（ｊＨ，ｔ）。

、２．３（乙Ｈ，ｓ　）、　、２Ｊ−，２，Ｊ’　（，
２Ｈ，ｍ　）、　３Ｊ〜３．７（，２Ｈ，ｍ）、　３．
１　（，２Ｈ，ｓ　）、　３、ｓ　〜３．７　（，２Ｈ
，ｍ）。

４４０　（，２Ｈ，Ｓ　）、　ｌＡ２〜４４Ａ　（２Ｈ
，ｍ　）、　７／　〜７．４（３Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａ
ｔｌｃ　）。

３６ （実施例１Ｏり） Ｊ−Ｎ−［コ−（ｊ−（２−ジメチルアミンメチルベン
ズイミダゾリル）メチルチオンエチルコアミノ−≠−（
，２−ニア’ロビニルアミノ）−／、、２゜ｊ−チアジ
アゾール−／−オキサイド〔３≠〜≠にの中間体Ａ〕 ＩＲ（にＳｒ　、　ｃｍ−１）　：　３３００．２１０
０．　／　１ｒ１０゜ｌＯλＯ２♂≠０Ｏ ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−ｃ＋６．ｐｐｍ）：　２．２（乙Ｈ
＋Ｓ）＋２．４Ｌ　〜２．１　（，２Ｈ，ｍ　）、　３
．２〜３．Ａ　（２Ｈ，ｍ　）、　３．６（２Ｈ，ｓ）
、３．り（２Ｈ，ｓ）、ＩＡＩ　（，２Ｈ，ｓ）。

７．０−７．！；　（ＪＨ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ　ｉ
、７．り〜トロ（，２Ｈ，ｂ、Ｄ２０で消失）。

（実施例１１０） ３−、Ｎ　−［λ−（Ｊ−（，２−ジメチルアミンメチ
ルベンズイはダゾリル）メチルチオ〉エチルコアミノ−
≠−（２−プロペニルアミノ）−／、２ｊ−チアジアゾ
ール−／、　／−ジオキサイド〔３μ〜４Ｊ’の中間体
Ａ〕 ＩＲ（ＫＢｒ、ｔ：ｍ　　”）：　Ｊ、２り０，２１０
３．／乙２夕。

ｌｊ≠０．／１１．、！；０．／３０３ＯＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ、ｌ　：　Ｑ２（ＡＨ，ｓ）＋、２
．３−２．１　（，２Ｈ，ｔ　）、　３．／　〜３．６
（，２Ｈ，ｍ）、　　３．１（，２Ｈ，ｓ　）、　３．
２ｒ　（，２Ｈ，ｓ　）、　４１ｓ／　（，２Ｈ，ｄ　
）。

６・り〜Ｚｔ　（ＪＨ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ　）　　
。

（実施例／／／　） ３−Ｎ−〔３−くｊ−（２−グアニジノベンズイミダゾ
リル）チオ〉プロピル〕アミノー≠−アミノー／、　２
ｊ−チアジアゾール−７−オキサイド（／７（Ａ）］ ｌ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ　”　）　：　３１００〜３
３！０　（ｂｒｏａｃｈ）。

／６１０，１３３０．／≠タ０．／３７０，１０３０゜
り２０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤｃｔ３．　ｐｐｍ）　：
　／Ｊ　〜２．２　（，２Ｈ，ｍ　）、　、２．７〜３
．／　（，２Ｈ，ｔ　）、　３．２〜３．７（，２Ｈ，
ｌ：＋）、　ｌＡ３〜３．♂（４４Ｈ，ｂ、　Ｄ２０で
消失）。

Ａ、ｊ　〜Ａ、り（／Ｈ，ｂ、　ｏ２ｏ−ｃ消失）、ｌ
、、９〜７．３（ＪＨ，ｔ、　ａｒｏｍａｔｌｃ）、　
７．ｔ　〜？、／　（／Ｈ，ｂ、Ｄ２０で消失）。

（実施例１１２　） ｊ−Ｎ−（ノー（ｊ−（２−グアニジノベンズイミダゾ
リル）千オンエチル］アミノー≠−アミノ−／、　、２
．　ｔ−チアジアゾール−７−オキサイド〔／６（八ｊ ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−１）　：　３３００．　／１
ｒ１０．　／ｊ２０゜／１１−３０．　／、２７０．１
０１１０．　Ｉ乙Ｏ６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１６＋ＣＤ
Ｃ／３．Ｄｐｍ）：　／、０−／、ｌｒ　（３Ｈ，ｔ　
）、　、１．ｌｊ　〜３．７　（乙Ｈ，ｍ）、ｊ、ｒｍ
ｊＥＯ（≠Ｈ，ｂ、Ｄ２０で消失）、１．１〜７３（Ｊ
Ｈ，ｃＪ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　）、　Ａ、ｊ　〜７．
０　（／Ｈ，ｂ、Ｄ、０で消失）、７３−ｆ、３　（／
Ｈ，ｂ、　ｏ２ｏで消失）。

（実施例／１３） ３−Ｎ−〔３−く３；−（２−グアニジノベンズイミダ
ゾリル）千オ〉グロビル〕アミノー≠−エチルアばノー
４２５−チアジアゾール−／−オキサイド［／７（Ａ）
） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｒｍ　”　）　：　３３００．　
／乙１０．／≠／、０゜／２７０．１０１１−０．　Ｉ
ｔ、０．１００　ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｔ
３．Ｉ）ｌ）ｍ）：　　／、０〜３９ ／、４Ｌ　（３Ｈ，ｔ　）、　ＺＪ−４／　（，２Ｈ，
ｔ　）、　、２．６〜３．０（，２Ｈ，ｔ　）、　　３
．／　〜３．ｌｓ　（ｌＩ−Ｈ，ｍ　）、　　ＩＡり〜
乙、０（Ｉｌ−Ｈ２ｂ、Ｄ、０で消失）、６．１−７！
　（３Ｈ，ｑ。

ａｒｏｍａｔｌｃ）、　７Ｊ−（Ｓ’、／　（／Ｈ，ｂ
、　Ｄ２０で消失）。

実施例／／≠〜／３／ 中間体Ｆの製造 ｐ−ニトロフェノール（！ｒ、２ｇ）にＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（３７！、ｔ　）　　中水素化ナトリウ
ム（！ｒＯ％油性、２０９）を加えてナトリウム塩を製
する。

次いで≠−クロルブチロニ）　ＺＪル（、夕♂９）を加
え、５０℃でＩＩ−、ｒ時間反応して≠−（≠−二トロ
フエノオキシ）ブチロニトリル（Ｊ−／ｆ）をｉだ。こ
のニトロ体（／乙２）をテトラヒドロフラン（ｌｊＯｍ
ｊ）中５％パラジウム炭素を触媒にして７０気圧で加圧
還元を行った後トリエチルアミン（５ｉ！♂３９）を加
え、次いでクロルアセチルクロライド（／／ｙ）と反応
し≠−（３−シアノプロピル）オキシクロルアセトアニ
リド（／、！ｉ’、１）Ｔｈ得た。このクロルアセトア
ニリド体（５２，２９）を酢４０ 酸（り０．ｚ）中硝酸（比重ハク３．　Ｉ　ｗ　）でニ
トロ化しジメチルアミンと反応後ｊ％ノ！ラジウム炭素
を触媒にして、７０気圧で加圧還元し次いでキ７レン（
２００，ｔ　）溶媒中力ロ熱閉項して淡褐色油状ｊ−Ｃ
（３−７７７１口ビル）オキシ〕−ノージメチルアミノ
メチルペンズイεダゾール（よりｔｔを得た。

Ｉ　Ｒ（ｌｌｑ、　ｃｒｎ’−’　）　：　２２３０．
　／’ｌ−乙ｏＯＮＭＲ（ｏＭｓｏ−ｏ６．ｐｐｍ）：
　／、７〜．２．７（，２Ｈ。

ｍ　ｌ、　２．２２　（４Ｈ，ｓ）、　２ＪＩ　（，２
Ｈ，ｔ　）、　　ｊ、　Ａ（−２ＨＩＳ）ｌ’り乙（，
２Ｈ，ｔ）、　　乙、ｊ〜７≠（３日。

ｍ） 中間体Ｇの製造 上記の中間体Ｆの製造方法に従って、所要の反応試薬を
用いてよ−〔（３−シアノプロピル）オキシ〕−λ−（
／−ビ被すジニルメチル）ペンズイｉダゾールを得た。

油状物。ｌ　Ｒ（Ｉ　ＩＱ、　ｃｍ　”　）　：　、２
．２４”θ。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１６，１ｍ）：　／、＋　〜／、
り（６日。

ｍ　）、　、ＬＯｔ　（，２Ｈ，ｔ　）、　２．３〜２
．１　（乙Ｈ，ｍｌ。

３．１７　（，２Ｈ，ｓ　）、３．り５７（，２Ｈ，ｔ
　）、　１１．！、　〜７．６（ＪＨ，ｍ）、　ｆ、７
３　（／Ｈ，ｂ、　Ｄ２０処理で消失）。

中間体Ｈの製造 ノージメチルアミノメチル−よ一ヒドロキシメチルベン
ズイミダゾール（３ｆ）およびチオニルクロライド＜ｉ
ｏ、Ｊ″−）を≠時間加熱還流することによりよ一りロ
ルメチルーノージメチルアミノメチルペンズイミダゾー
ル・コ塩酸塩（融点２≠と弘℃、３．１．≠ｆ）を得た
。β−メルカプトニトリル（／、Ｏｊ？）　　をナトリ
ウムエトキシドによりナトリウム塩として次いで内温Ｏ
℃で上記クロルメチル体＜３．１，１Ａｔ）　　のメタ
ノール溶液を徐々に加え、室温で一夜攪拌することによ
り！；−Ｃ（２−シアノエチル）チオメチル〕−λ−ジ
メチルアミノメチルベンズイミダゾール（３゜２ｔ）を
得た。

ＩＲ（ｌｌｑ、α−１）：２りｊＯ，２２１，０ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｃ１６．ｐｐｍ）：　２．２／（ＡＨ，
Ｓ）。

２、Ａ　−、ＺＪ　（４’Ｈ，ｍ）、　３．６　（ＪＨ
，ｓ　）、　３ＪＩ（２ＨＩ　　Ｓ　）　＋　　６．り
〜’ｌ’ｌ−ｊ　（ｊＨ，ｍ　）　　。

上記の中間体Ｈの製造方法に従って、所要の反応試薬を
用いて下記の中間体１．」及びにを得た。

中間体１ ｊ−［（，２−シアノエチル）チオメチル〕−２−（／
−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾール ｍｐ、　　１２７〜／ＪＪ’Ｕ。　ＩＲ（ＫＢｒ、　ｃ
ｒｎ　”ｌ　　：２９３０．２１００，２２７０．／Ｉ
、３０ＯＮＭＲ（ｃｏＣＩ３．ｐｐｍ）：　／、！；／
　（１＋、ｍ）。

２ＪＩＩ　（ＡＨ，ｍ　）　、　２．３〜．２．Ｉｒ（
４’Ｈ，ｍ　）、　３．７２（２Ｈ，ｓ）、３．１！；
　（，２Ｈ，ｓ）、Ａ、７〜’７１．＜３Ｈ。

ｍ）。

中間体Ｊ ｊ−〔（３−シアノプロピル）チオメチル〕−２−ゾメ
チルアミノメチルペンズイミダゾール油状物。　　ＩＲ
（ｌｌｑ、　ｃｍ　Ｊ　：　２り１，０．２２７０ＯＮ
ＭＲ（ｃｏｃｔ３．ｐｐｍ）：　　／、り〜、２．２．
　（，２Ｈ，ｍ　）　。

２．３２　（ＡＨ，ｓ　）、　２．！ｒ−，２，り（，
２Ｈ，ｍ）、　３．０　〜３、ｌＡ　（，２Ｈ，ｍ　）
、　３．’ｌ−’Ｉ−（，２Ｈ，ｓ　Ｊ、　３．７／　
（，２Ｈ。

ｓ　）、　’；１６〜７６　（３Ｈ，ｍ　）。

４３ 中間体Ｋ ｊ−〔（３−シアノプロピル）チオメチル〕−２−（／
−ピペリジニルメチル）ベンズイミダゾール 油状物。　　Ｉ　Ｒ（ｌｌｑ、　ｔ：ｍ−１）　：　２
２３０　ＯＮＭＲ（ＣＤα３１　ｐｐｍ）：　／、３〜
／Ｊ（乙Ｈ２”）＋ｔ♂〜、２．．２　（２Ｈ，ｍ　）
、　、Ｌ２〜．２．７　（４’Ｈ，ｍ　）、　　ｊＪ〜
３．０　（，２Ｈ，ｍ　）、　３゜／　〜ｊ、Ａ（２Ｈ
，ｍ）、　　３．７２（２Ｈ，ｓ）、３．７！ｒ　（，
２Ｈ，ｓ）、Ａ、り〜’７ＪｌＪＨ。

ｍ）。

（実施例／／１１．） 上記の中間体Ｆ（，２，７ｔｐ　）　　を無水クロロホ
ルム（２２，ｔ）及びエタノール（０，り＆ｍｔ）に溶
かし、０℃で乾燥塩化水素ガスを１時間通じ、更に一夜
θ℃にて放置した。反応液を炭酸カリウム氷水溶液に注
ぎ、有機層を分離し、水層の抽出液を合でて乾燥後、溶
媒を留去した。残渣にグロパルギルアミン（／、２ｊ？
＞を含むエタノール溶液（２！、ｚ）を加え、室温にて
一夜攪拌した。反応終了後減圧下に溶媒を留去し、残渣
をシリカゲル／酢酸エチ４４ ”　：　メタ／　−／ｌ／　（≠：ｌ）を用いてカラム
クロマトグラフィーを行い、淡黄色油状物としてＮ−デ
ロノ千ギル−≠−［ｊ−（，２−ツメチルアミノメチル
ベンズイミダゾリル）オキ７〕ブチロアεジン（／、　
ｊ　ｔ　　収率≠ｒ％）を得たつｌ　Ｒ（ｌｌｑ、　ｔ
Ｍ”）　：　、２／ｊＯ，／１ｐ７０．　／ｕｊＯ。

ｌＡ乙、３″。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｏｐｍ）：　／、り３　（／
Ｈ，ｓ）。

／、７〜２．Ａ　（４’Ｈ，ｍ　）、　Ｊ、２！；　（
，４Ｈ，ｓ　）、　３．７〜ｌＡ２　（，２Ｈ，ｓ　）
、　３．１ｐｌｓ　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．７〜１Ａ
２（２Ｈ，ｂ　）、　ｌｓ、、２〜１３　（ｊ＋、　ｍ
　）。

上記の方法に従い、上記の中間体Ｆ〜にの１種と所要の
反応試薬を用いて下記の時化合物を得た。

同、化合物基の後の括弧内は出発中間体を示す。

（実施例／／Ｊ″） Ｎ−シアノ−≠−Ｃｊ−（２−ジメチルアミノメチルベ
ンズイミダゾリル）オキシコブチロアミジン（中間体Ｆ
） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−１）　：　３２００．２２
００．　／　１ｓｔＯ。

／３７０゜ ４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　ｐｐｍ）　：　／、１ｒ−
２，１（４’Ｈ。

ｍ　）、　２．２１　（ＡＨ，ｍ　）、　２．１ｒ’ｌ
　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．７７（２Ｈ，ｔ）、６．２
　（２Ｈ，ｂ　）、　４．６〜７ｊ　（ｊ＋、　ｍ）。

ｉ３　（／Ｈ，ｂ、　Ｄ２０　テ消失）。

（実施例ｉｉｔ　） Ｎ−シアノ−≠−〔ターくλ−（ｌ−ピ被すジノメチル
）ペンズイばダゾリル〉オキシコブチロアミジン（中間
体Ｇ） 融点：ｊ／−３３℃。ＩＲ（ＫＥｌｒ、　ｔｙｎ　”）
　：２９３−０，２／ｌｏ、ｔｌ、６０．ｔｊ７０ＯＮ
ＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ６．ｐｐｍ）：　／、／　Ｎ／、Ｊ
’（４＋。

ｍ　）　、　／、７〜２Ｊ　（＜１−Ｈ，ｍ　）、　２
．／　〜３．０　（ｌＡＨ，ｍ　）。

３．２−２　（−２Ｈ、ｔ　）　ｒ　ｔ−３−７４’　
（Ｊ　Ｈ２ｍ　）　、／ｒ、／　ｊ（，２Ｈ，ｂ、　Ｄ
、Ｏで消失）。

（実施例１１７　） Ｎ−カルバモイル−≠−［ｔ−（，２−ジメチルアミノ
メチルベンズイミダゾリル）オキシコブチロアミジン・
３塩酸塩（中間体Ｆ） 融点：ｌ１３〜ｌｌ≠℃。Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−
１）　：３３２０、　／７１１−３．／ｊｌ、０．　／
１１００７６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　２．０〜３．０
　（≠Ｈ２ｍ）、、２Ｊ（乙Ｈ，ｓ’）、　ＩＡ／３（
２Ｈ，ｂ）、　　ｌｌ＝♂♂（，２Ｈ，ｓｌ、　　乙、
７〜’ｔ’、３　（３１−１，ｍ、　　ａｒｏｍａｔｌ
ｃ　　）　　。

（実施例／／に（ ＩＮ−力ルバモイルー≠−〔ターくλ−（ｌ−ビにリッ
ツメチル）ペンズイミダゾリルンオキ７］ブチロアεジ
ノ・３塩酸塩（中間体Ｇ）融点：／９り〜２０１℃。ｌ
　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｒｍ　’）　：３３００．２３００
．／７３ｊ、／３３０゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ１６，Ｄ
ｐｍ）：　／、３〜２．／　（りＨ。

ｍ　）、　２．２〜３．２　（４４Ｈ，ｍ　）、　’Ａ
１０　（，２Ｈ，ｔ　）。

ｔＡ７ｊ（２Ｈ，ｓ）、　　乙、り〜ｆ、０　（１０Ｈ
，ｍ　）。

（実施例／／９　） Ｎ−スルファモイル−≠−〔ｊ−くノー（／−ピベリノ
ノメチル）ベンズイミダゾリル〉オキシロブチロアミ・
シン（中間体Ｇ） 融点：ｊり〜乙／℃。　ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ　　Ｊ
　　：３３ｊＦＯ，３２３０，，２り３０．／乙ｌＩｌ
ｌ−０ＯＮ　（ＤＭＩＳＯ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　／、／
−／、ｌｒ（乙Ｈ２ｍ　）　、　２．７〜．２．７　（
≠Ｈ，ｍ　）　、　Ｊ、ＡＯ（−２Ｈ，ｓ　）　＋４７ ３．９３　（，２Ｈ，ｔ　）、／、り（４’Ｈ，ｍ）、
　　＋４；、、２〜７ｔ（乙り、ｂ）、。

（実施例１２０） Ｎ−ベンゾイル了ミノ−≠−（ｊ−（，２−ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾリル）オキシコブチロアミジ
ン（中間体Ｆ） 融点：り≠〜りＡ℃。ｌ　Ｒ（ＫＢｒ、　ｃｍ　”）　
：３２００、／７≠０．　／乙７０．　／！；≠０ＯＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、　ｐｐｍ）：　／、１−．２．
７（！Ｈ。

ｍ　）、　２．３　（！Ｈ，ｓ　）、　３．ｌｓ　（，
２Ｈ，Ｓ　）、　３．７〜４４．２（，２Ｈ，ｍ）、　
ｉｐ、６〜７／　（ＪＨ，ｍ　）、　７／　〜１．０（
ｔＨ，ｍ）、７３〜７ｊ（ｊＨ，ｂ）。

（実施例／２／　） Ｎ−スルファモイル−３−〔！−（，２−ジメチルアミ
ノメチルベンズイミダゾリル）メチルチオ〕プロピオン
アミジン（中間体Ｈ） 融点：　７’Ａ２℃。ＩＲ（にＳｒ、　ｃｍ−１）　：
　３．ｌＱＱ。

２９３０、Ｉｔ、７０．／３３０．／／！０ＯＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　、２．２／（４Ｈ，Ｓ）
。

２．１Ａ−４７（４’Ｈ，ｍ　）、　３．１＋　（，２
Ｈ，ｓ　）、　３．１　（，２Ｈ。

４８ Ｓ）、Ａ、７ｊ−〜乙、り、ｔ（，２Ｈ，ｂ、Ｃ２０で
消失）。

６、り〜７．１１．（ＪＨ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ　）
、１．０−Ｊ’、２（ｊＨ，ｌ：＋、Ｄ２０で消失）。

（実施例／、２．２　） Ｎ−ヌルファモイルー≠−Ｃｊ−Ｃ２−ジメチルアミノ
メチルベンズイミダゾリル）メチルチオコブチロアミジ
ン（中間体Ｊ） ＩＲ（にＢ　ｊＨｔｙｎ−１）　　：　３．２００〜３
’１−００．　／　Ａ’ｌ−０゜１ｓｔｓ、ｉ≠ｊＯＯ ＮＭＲ（ｏｖｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　／、７〜２．７
（ＡＨ。

ｍ）、２．２４　（ＡＨ，ｓ）、　３．ｌｓ３　（，２
Ｈ，ｓ）、　３．７１ｓ（２Ｈ，Ｓ）、Ａ、り〜７．４
１−　（ＪＨ，ｍ　）、　　６．３−４．０（ｊＨ，ｆ
ｉ、　Ｃ２０で消失）。

（実施例／２３） Ｎ−スルファモイル−３−（Ｊ−〈λ−（／−ピペリジ
ノメチル）ベンズイミダゾリル〉メチルチオ〕プロピオ
ンアミジン（中間体１）融点：　ｌｓ、２〜ｔｉ℃。Ｉ
Ｒ（に８ｒ、　ｃｍ−１）　：３３ｊＯ，ｊ２Ｊ″Ｏ２
／６≠０Ｏ ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　／、２〜／、７
（ｌｓＨ。

ｍ　）、　２．．２〜２．７　（ＦＨ，ｍ　）、　２．
２〜．２．７　（，２Ｈ，ｍ　）。

３、　ｊ　〜３．７（，２Ｈ，ｍ）、　３．６３　（，
２Ｈ，ｓ）、　３．ざ／（，２Ｈ，ｓ　）、ｌｒ、３３
　（ＪＨ，ｂ　）、　　乙、り〜７Ｊ（ｊＨ，ｍ）。

１、／３（ｊＨ，ｂ、　Ｃ２０テ消失）。

（実施例１コ≠） Ｎ−スルファモイル−≠−〔よ−くλ−（／−ピペリジ
ノメチル）ベンズイミダゾリル〉メチルチオコブチロア
ミジン（中間体Ｋ） 融点：乙０−６ｔ℃。Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、　ｍ−１）　：
３３ｊ！；０，３２３０，２り、ｔｏ、ｉｔ≠０ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０’Ｄ、ｐｐｍ）：　／、２〜／Ｊ（４＋、
ｍ）。

／、２　（，２Ｈ，ｔ　）、　／、０−．２．４　（４
’Ｈ，ｍ　）、　、２．／　〜、２．７（！Ｈ，ｍ　）
、　３．７３　（，２Ｈ，ｓ　）、　３．７６　（，２
Ｈ，ｓ　）。

乙、り〜７／　（ＪＨ，ｍ）。

（実施例／２！　） Ｎ−シアノ−３−Ｃｊ−＜２−ジメチルアミノメチルベ
ンズイミダゾリル）メチルチオ〕プロピオンアミジン（
中間体Ｈ） 融点：　ｌｒ３〜ｔｐｓ℃。ＩＲ（にＢｒ、ｃｒｎ−１
）：２２００、／ｌ、乙０．　／ｊｌｐｊ、　／≠ｊ′
Ｏ０ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６，ｌ）ｐｍ）：２．２１（
乙Ｈ，ｓ）。

２．１．ＩＡ　（４’＋、　　ｓ　）、　３ＪＩ　（λ
Ｈ，ｓ　）、　３．１２　（コＨ９ｓ）＋　　　６・り
〜７Ｊ−（Ｊ　ト１．　　　ｍ、　　　ａｒｏｍａｔｌ
ｃ）、　　７１ｒ−ｆ、１（，２Ｈ，Ｉ）、Ｄ、Ｏで消
失） （実施例／２６） ＩＮ−シアン−≠−１４−（，２−ジメチルアミノメチ
ルベンズイミダゾリル）メチルチオコブチロアミジン（
中間体Ｊ） ＩＲ（ＫＢｒ、６１１−１）：　３／７０．２／７０．
／６！；６．／ｊｌ、０゜１４ｔｓｏ。

ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、ｐｐｍ）：　／、７〜．２．７（
乙Ｈ，ｍ）。

２．３（乙Ｈ，Ｓ　）、　３．７　（２ｔ−＋、　ｓ　
）、　３．７ｊ　（，２Ｈ，Ｓ）。

６、り〜７５（ＪＨ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ）　　。

（実施例／２７） Ｎ−シアノ−３−［Ｊ−−＜λ−（ｌ−ピペリジノメチ
ル）ペンズイミダゾリルンメチルチオ〕ブローオンアミ
ジン（中間体Ｋ） 融点：３７〜４４℃。ｌ　Ｒ（ＫＢｒ、　ｃｍ　Ｊ　：
λり、！；−０，２／９０．／４乙０．／３７０ＯＮＭ
Ｒ（ｏＭｓｏ−ｃ＋６．ｐｐｍ）：　／、２〜／Ｊ（乙
Ｈ２５１ ｂ）、、２．．２〜．２．７　　（１−＋、　　ｂ　　
）、　　２．６乙　（！Ｈ，ｓ）。

３、Ａ２　（２Ｈ，ｓ　）、　３．１　／　（２Ｈ，ｓ
　）、　乙、ｆ〜７．、ｔ（３Ｈ，ｍ）、　１．０．１
．３　（／Ｈ，ｂ、　Ｄ２０で消失）。

（実施例／２ｒ） Ｎ−プロパギル−３−〔ター（，２−ジメチルアばツメ
チルベンズイミダゾリル）メチルチオ〕プロピオンアミ
ジン（中間体Ｈ） ｌ　Ｒ（ＫＢｒ、　ｃｍ　”）　：　３３００．２１０
０．　／　乙！；０゜／≠乙乙Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏｄ　６１ｐｐｍ　）　：　
２．０−−２−７　（≠Ｈ。

ｍ）、　２．０−．２．７（／＋、　　ｓ）、　２．．
２り（７Ｈ，ｓ）。

３．７１　（，２Ｈ，ｓ　）＋　３．ｌｒＯ（，２Ｈ，
ｓ　）、　３゜ｆ７（，２Ｈ。

ｏ）、ｔ、ｏ〜７．２（，２Ｈ，ｂ、Ｄ２０ｆ消失）、
７．０−７’：ｊ（３Ｈ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ）。

（実施例１コタ） Ｎ−カルバモイル−３−〔ｊ−（２−ジメチルアミンメ
チルベンズイミダゾリル）メチルチオ〕プロピオンアミ
ジン（中ｒｌ［体Ｈ） 融点：　ｌｌ−２−４ｊ　℃。ＩＲ（にｓ、、　ｃｍ　
”）　：３２００、／乙２０．Ｉｊｆ３０，１０３００
５２ ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　２．２３（乙Ｈ
９Ｓ）。

２．３−２．９（ＩＡＨ，ｍ）、　３．ｌｓＪ　（，２
＋−＋、　　ｓ）、　　３．Ｉｒ１（，２Ｈ，Ｓ）、　
Ａ−／〜ムｆ（，２Ｈ，ｂ）、　ｂ、Ｗ〜７．．３−（
ｊｌ−１１ｍＬ　と／ｊ（／Ｈ，ｓ）。

（実施例／３０　） Ｎ−カルバモイル−３−〔ｊ−＜−２〜（ｌ−ピペリジ
ノメチル）ペンズイばダゾリル〉メチルチオ〕プロピオ
ンアミジン（中間体１）融点：ｌｌ−ターｊ、２℃ｏＩ
Ｒ（ＫＢｒ、　ｃｍ−１）　：３／３０，２り！ｒＯ，
／７００．／ｌ、、２０゜ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−Ｃ６，ｐ
ｐｍ）：　／、２〜／、ｌｒ（乙Ｈ２ｍ　）、　／、７
−２．／　（４’Ｈ，ｍ　）、　２ＪＩ　（，２Ｈ，ｔ
　）　。

３、　ｔ　〜３．り（，２Ｈ，ｍ）、３．Ａ２（２Ｈ，
ｓ）、３．７ｇ（，２Ｈ，ｓ　）、　ｌｓＪ　〜７．！
；　（ＪＨ，ｍ、　ａｒｏｍａｔｌｃ　）。

（実施例／３／） Ｎ−カルバモイルアミン−３−〔ター（２−ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾリル）メチルチオ〕ゾロどオ
ンアミン（中間体Ｈ）融点＝７ｒ〜ｇｏ℃。ＩＲ（Ｋｅ
「、　ｔｙｎ　”）　：３３００、　／６１０．　／３
ＪｒＯ，／ｌｌ−３０。

ＮＭＲ（ｃ＋ｖｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）：　Ｑ３−４１ｒ
（！＋。

ｂ）、、Ｌｊ４（乙Ｈ，ｍ）、３．１．２（’ＡＨ，ｓ
）、！２〜乙、ｓＵＨ，ｂ、　ｏ、ｏ　テ消失）、６．
り〜７Ｊ（ＪＨ，ｍ、ａｒｏｍａｔｌｃ）。

本発明による化合物の薬理効果 従来、ヒスタミンＨ２受容体拮抗剤は、動物および人で
の胃酸分泌を抑制することが知られている〔プライプル
コーム等、Ｊ、　Ｉｎｔ、　Ｍｅｄ、　Ｒｅｓ、　、　
３゜Ｉｔ、　１？７ｊ、　〕。　又ヒスタミンＨ２拮抗
剤は臨床上、消化性潰瘍の治療に有用である〔ブレ等。

Ｌａｎｃｅｔ　、　　／、　　１００／　　（／り７７
）〕。　こノヒスタミンＨ２拮抗剤を検索する為の標準
動物試験法として幽門結紮ラット及びモルモット心房試
験が広く知られている。

本発明の化合物について幽門結紮ラットにおける抗胃散
分泌活性及び摘出モルモット心房試験を行った。又ヒス
タミンＨ２受容体拮抗作用を持つ消化性潰瘍剤として臨
床上広く用いられているシメチジン（Ｃ１ｍｅｔｌｄｌ
ｎ８　）　　も同時に比較した。

Ａ）幽門結紮ラットにおける胃酸分泌抑制効果本試験は
渡辺等、応用薬埋、／りｔり年　３（ハ巻。

７〜／ＩＩ−頁の方法を改良して実施しだ。

コ≠時間絶食した体重／乙Ｏｆ前後のウイスタ＝（Ｗｌ
ｓｔａｒ　）　　糸雄性ラットにウレタン／、　２　ｆ
　／　Ｋｇを腹腔内注射し、麻酔した。次いで食道およ
び胃の幽門部を結紮した後、前胃部に切開を加え二重ポ
リエチレンカニユーレを装着した。３０分間毎に！−の
生理食塩水で胃壁を洗浄し、この洗液に含まれる青酸の
量を滴定により測定した。先ず結紮ラットの基礎酸分泌
を３回測定した後、本発明の化合物を２１１１７７Ｋｇ
を皮下注射し、更に３０分後にとスタばンを３η／胸皮
下注射した。その後３時間まで胃酸分泌量を測定した。

各時間帯で最も＾い酸分泌増加を示す時点を３点選びそ
の平均値を各棟体群の酸分泌増加量とし、対照群の酸分
泌虜と比較して対照群に対する抑制率を算出した。。

５５ １）摘出モルモット右心房標本によるヒスタミンＨ２受
容体阻害効果の測定 体重１４００ｙ前後（Ｄ”　−トＶ　イ（Ｈａｒｔｌｅ
ｙ　）系雄性モルモットを瀉血致死させ、右心房を摘出
した。

モデファイト・リンダル液（ｍｏｄｌｆｌｅｄ　Ｒｌｎ
ｇｅｒｓｏｌｕｔｌｏｎ　）　　を含むＳＯ−のオルガ
ンバ／＜　（ｏｒｇａｎｂａｔｈ　）　　に懸垂させ、
／９の張力を負荷して心拍数をポリグラフを用いて記録
した。検体夕Ｘ＃）’モルを３分間作用させ、その後ヒ
スタミンを／×ｌ０−７モルから３　Ｘ　１０’−’モ
ルまで累積的に作用させ、ヒスタミンの累積的用量反応
曲線を描いた。

この曲線を右に２倍濃度平行移動させるに要する検体の
モル濃度の負の対数（ＰＡ２）　　値を算出した。

実験値は５例の平均値を示す。

１鰐Ｃ 表　　／ 本発明の化合物の効果 ００ 表　ｌ　　続き ５８ 表　ｌ　　続き ＊＊二危険率１％で有意差あり。

表　　λ 幽門結紮ラットでの胃酸分泌に対する実施例７０の化合
物とシメチジンの効果 実験例数は５例　　＊　カッコ内の数は９５％信頼限界
である。

５９ 表１．２に示す様に、胃酸分泌抑制試験では対照化合物
シメチジン（Ｃｌｍθｔｌｄｌｎθ）よりも強力な活性
を示すものが多く、又モルモット右心房標本におけるヒ
スタミンＨ２受容体拮抗作用においてもシメチジンと同
等かそれ以上の活性を示す化合物が見られた。従って本
発明による化合物は消化性潰瘍治療薬として極めて有望
である。

６０ 第１頁の続き ２０９１００　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ２３
５１００７１３３−４Ｃ ２３９１００）　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０３／１２ ２３５１００　　　　　　　　　７１３３−４　Ｃ２５
３１００）　　　　　　　　　７１３２−４Ｃ（Ｃ０７
Ｄ　４０３／１２ ２３５．１００７１３３−４Ｃ ２４９１００）　　　　　　　　　７１３２−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０１／１４ ２３５１００　　　　　　　　　７１３３−４　Ｃ２３
９１００６９７０−４Ｃ ２１３１００）　　　　　　　　　７１３８−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０１／１４ ２３５１００　　　　　　　　　７１３３−４Ｃ２５３
１００７１３２−４Ｃ ２１３１００）７１３８−４０ （Ｃ０７Ｄ　４０５／１４ ２３５１００　　　　　　　　　７１３３−４Ｃ２３９
１００６９７０−４Ｃ ３１７１００）　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ■Ｉ
ｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号２７７１
００　）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ２８５
１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４ＣＯ発　
明　者　野原富士夫 富山県中新用郡上市町湯上３８ ０発　明　者　藤縄知昭 富山県中新用郡上市町郷柿沢８３ ３８ ０発　明　者　小川和男 富山市田刈屋新町１７８番地 ０発　明　者　水上輝夫 富山県中新用郡立山町江崎２５２ 一１０４号 ０発　明　者　白井俊− 富山県中新用郡立山町日中１０３ 手続補正書　５ｏ、　７．・１２ １、事件の表示 昭和５７年　特許順　第１８８８７６号２、発明の名称
　　　　　複素環式化合物３、補正をする者 事件との関係　　　出願人 ４、代理人 ５、補正命令の日付　　　自　　発 （１）特許請求の範囲を別紙記載の通り補正する。

（２）明細書の下記各所を下記の通り補正する：（３）
明細書の下記各所の“ピロリジニル”を「ピロリジノ」
と補正する： （４）明細書の下記各所の“ピペリジニル”を「ピペリ
ジノ」と補正する： （５）　　明細書第２６頁２行の ａＨ 」 と補正する。

特許請求の範囲 ＋ｌ）　　下記の一般式を有する複素環式化合物、その
医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物二式中、 Ｒは水素、低級アルキル、非置換又は置換アミジノ、非
置換又は置換グアニジノ又はんでいてもよい５〜６員の
複素環基である）であり、 Ｘ及びＹはそれぞれ−ＮＨ−１−〇−又は−３−であり
、 ｍは０〜６の数であり、 ｎは１〜６の数であり、 Ｚは （但し、Ｗは−ＮＨ−又は−〇Ｈ２−であり、Ｑは−Ｎ
Ｈ１−Ｎ−ＣＮ、＝ＣＨ−ＮＯ２、−Ｎ　−Ｓ　Ｏ２Ｎ
　Ｈ２、＝　Ｎ　−ＣＯＮ　Ｈ２、＝ＮＳＯ２（アリー
ル）、＝ＮＳＯ２（低級アルキル）又は−Ｎ−（低級ア
ルキル）であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素、低級ア
ルキル、−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−を含んでいてもよ
い５〜６員の複素環基である）、 （但し、Ｇは−ＣＨ−又は−Ｎ−であり、Ｒ５はそれぞ
れ水素又は低級アルキルであるか、又の複素環基である
）、−（ＣＨ２）Ｑ　　Ａ（但し、ｑは０〜６の数であ
り、Ａは非置換又は置はそれぞれ０〜６の数であり、Ｒ
８及びＲ９はの複素環基である）、 シ１０ （但し、Ｒｔｏは水素、低級アルキル、非置換又は置換
フェニル又はモノ−又はジー低級アルキ０ ルアミノ低級アルキルであり、Ｒ１１及びＲ”はそれぞ
れ水素又は低級アルキルであるか、又はの複素環基であ
る）、又は （但し、Ｕは１又は２の数であり、Ｒ１＋１及びＲ″は
それぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルキニル、アミノ、アミノ低級アルキル又はモノ−又は
ジー低級アルキルアミ−８−を含んでいてもよい５〜６
員の複素環基である）である。

（２）Ｘが−ＮＨ−である特許請求の範囲第（１）項記
載の化合物。

１ （３）Ｘが一〇−である特許請求の範囲第ｆｉ＋項記載
の化合物。

（４）Ｘが−Ｓ−である特許請求の範囲第（１１項記載
の化合物。

−８−を含んでいてもよい５〜６員の複素環基である）
である特許請求の範囲第（２）〜（４）項の何れか１つ
に記載の化合物。

（但し、Ｗは−ＮＨ−又は−ＣＨ２−であり、Ｑは−Ｎ
　Ｈ、＝　Ｎ　−ＣＮ　、　＝　ＣＨ−Ｎ　Ｏ２、＝　
Ｎ　−Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｈ２、−Ｎ　−ＣＯＮ　Ｈ２、−Ｎ
ＳＯ２（アリール）　、−ＮＳＯ２（低級アルキル）又
は−Ｎ−（低級アルキル）であり、Ｒａ及びＲ４はそれ
ぞれ水素、低級アルキル、２ 低級アルケニル又は低級アルキニルであるか、い５〜６
員の複素環基である）である特許請求の範囲第（５）項
記載の化合物。

（７）Ｚが （但し、Ｇは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、Ｒ５（但し、
ｐはＯ〜６の数であり、Ｒ６及びＲ７の複素環基である
）、　　（ＣＨ２）Ｑ　　Ａ（但し、ｑはＯ〜６の数で
あり、Ａは非置換又は置３ はそれぞれθ〜６の数であり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ
水素又は低級アルキルであるか、又はの複素環基である
）である特許請求の範囲第（５）項記載の化合物。

（８）Ｚが ＩＯ （但し、ＲＩｏは水素、低級アルキル、非置換又は置換
フェニル又はモノ−又はジー低級アルキルアミノ低級ア
ルキルであり、Ｒｉｔ及びＲ１２はそれぞれ水素又は低
級アルキルであるか、又は−〇−又は−Ｓ−を含んでい
てもよい５〜６員の複素環基である）である特許請求の
範囲第（５）項記載の化合物。

４ （９）Ｚが ０）ｕ （但し、Ｕは１又は２の数であり、Ｒ１３及びＲ′Ｉ４
はそれぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級
アルキニル、アミ八アミノ低級アルキル又はモノ−又は
ジー低級アルキルアミ−８−を含んでいてもよい５〜６
員の複素環基である）である特許請求の範囲第（５）項
記載の化合物。

５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　下肥の一般式を有する複素環式化合物、その
   医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物：式中、 Ｒは水素、低級アルキル、非置換又は置換アばジノ、非
   置換又は置換グアニジノ又は　−（ＣＨｚ）　　Ｎ′Ｒ
   ２（但し、Ｘはｏ−ｐの数でＸ　　＼Ｒ あり　Ｒ１及びＲ窒はそれぞれ水素又は低級ア、　Ｒ１ ルキルであるか、又は−Ｎ８Ｒ２全体として、このＮ以
   外に−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−を含んでいてもよい！
   〜６員の複素環基である）であり、Ｘ及びＹはそれぞれ
   −ＮＨ−１−０−又は−８−であり、 ｍｉｌ：ｏ−≠の数であり、 ｎは／−１の数であり、 （但し、Ｗは−Ｎ）−１−又は−〇Ｈ２−であり、０は
   ””　Ｎ　Ｈ１＝Ｎ−ＣＮ　％　”　ＣＨＮ　Ｏ！　、
   ＝Ｎ　　Ｓ　０２Ｎ　Ｈ２、＝Ｎ−ＣＯＮＨｚ、＝ＮＳ
   Ｏｚ　　（アリール）、＝ＮＳＣｈ（低級アルキル）又
   は＝Ｎ−（低級アルキル）であり　Ｒ１及びＲ４はそれ
   ぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル又は低級アル
   キニルであるか、又は−Ｎ＜１全体として、このＮ以外
   に−Ｎ）（−１−〇−又は−８−を含んでいてもよいｊ
   〜６負の複素環基である）、 （但し、Ｇは＝ＣＨ−又け＝Ｎ−であり、Ｒ５は／ＲＩ
   ８ 水素、低級アルキル、　（ＣＨ２）ｏ−Ｎ〜、７（但し
   、ｐはθ〜乙の数であり、Ｒ６及び８丁はそれぞれ水素
   又は低級アルキルであるか、又はＲ６ −Ｎ＜Ｒ７全体として、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇−
   又は−Ｓ−ｉｋ含んでいてもよいｊ−１負の複素環基で
   ある）、　（ＣＨｚ　）　Ｑ−ＡＣ但し、（但し、ｒ及
   びｔはそれぞれθ〜乙の数であわ、Ｒ８及びＲ９はそれ
   ぞれ水素又は低級アルキルであるか、又は−Ｎ、Ｒ１１
   全体として、このＮ以＼Ｒ 外に−ＮＨ−１−０−又は−Ｓ−を含んでいてもよいｊ
   −４員の複素環基である）、 １０ （但し　ＲＩＧは水素、低級アルキル、非置換又は置換
   フェニル又はモノ−又はノー低級アルキルアば）低級ア
   ルキルであり　Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素又は低
   級アルキルであるか、又は１１ ”’：”Ｒ１２全体として、このＮ以外に−Ｎｌ−１−
   １−〇−又は−８−を含んでいてもよいｊ〜６負の複素
   環基である）、又は （但いＵはｌ又はλの数であり１、Ｒ１３及びＲ１４は
   それぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
   ルキニル、アε）、アミノ低級アルキル又はモノ−又は
   ジー低級アルキルアｉ１３ ノ低級アルキルであるか、又は−Ｎ＜　Ｒ１４全体とし
   て、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇−又は−Ｓ−を含んで
   いてもよいｊ−Ａ員の複素環基である）である。 Ｇ２）　　Ｘが−ＮＨ−である特許請求の範囲第（１）
   項記載の化合物。 （３）Ｘが一〇−である特許請求の範囲第（１）項記載
   の化合物。 （６）　Ｘが−Ｓ−である特許請求の範囲＠　（１）項
   記載の化合物。 １ （Ｊ’）　　Ｒが−（ＣＨｚ　）Ｘ　　ＫＲ２（但し、
   ＸはＯ〜弘の数であり　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素又
   は１ 低級アルキルであるか、又は−Ｎ＜Ｒ２全体として、こ
   のＮ以外に−ＮＨ−１−〇−又は−８−な含んでいても
   よいｊ−を員の複素環基である）である特許請求の範囲
   第に）〜Ｖ）項の何れか１つに記載の化合物。 （但し、Ｗは−ＮＨ−又は＝ＣＨ２−であり、０は＝Ｎ
   Ｈ，＝Ｎ−ＣＮ、　＝Ｃ）−１−ＮＯ２、”’Ｎ−８Ｃ
   ｈＮＨｚ、＝Ｎ−ＣＯＮＨｓ　、＝ＮＳＯ２（アリール
   ）、＝ＮＳ（ｈ（低級アルキル）又は＝Ｎ−（低級アル
   キル）であり　Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素、低級アル
   キル、低級アルケニル又は低級アルキニルであるか、又
   は−Ｎ′署全全体して、このＮ以外＼Ｒ に−ＮＨ−１−０−又は−Ｓ−を含んでいてもよいＪ’
   −１員の複素環基である）である特許請求の範囲第（１
   ）項記載の化合物。 （７）ｚが （但し、Ｇは＝ＣＨ−又は−Ｎ−であり、Ｒｓは水素、
   低級アルキル、−（ＣＨｇ）　　　Ｎり奮　（但ｌＲ し、ｐはＯ−６の数であり　Ｒ８及びＲ７はそれぞれ水
   素又は低級アルキルであるか、又は６ −Ｎ＜８□全体として、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇−
   又は−Ｓ−な含んでいてもよい！〜を員の複素環基であ
   る）、　（ＣＨｚ　）　ｑ　　Ａ　（但い　ｑ（但し、
   ｒ及びｔはそれぞれＯ〜乙の数であり、Ｒ８及びＲ９は
   それぞれ水素又は低級アルキルであるか、又は−Ｎ／／
   　Ｒ１１全体として、このＮ以＼Ｒ 外に−ＮＨ−１−〇−又は−８−を含んでいてもよい！
   −７員の複素環基である）である特許請求の範囲第（１
   ）項記載の化合物。 （イ）２が （但し　ＲＩＧは水素、低級アルキル、非置換又は置換
   フェニル又はモノ−又はジー低級アルキルアば）低級ア
   ルキルであり　Ｒ１１及びｐｌｚはそれぞれ水素又は低
   級アルキルであるが、又は１１ −Ｎぐ８．２　全体として、このＮ以外に−ＮＨ−１−
   〇−又は−８−を含んでいてもよい５〜を員の複素環基
   である）である特許請求の範囲第（ト）項記載の化合物
   。 （力　Ｚが （０）。 （但し、Ｕはｌ又は２の数であり、Ｒ１３及びＲ１４は
   それぞれ水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
   ルキニル、アｉ）、アばノ低級アルキル又はモノ−又は
   ノー低級アルキルアば１３ ノ低級アルキルであるか、又は−ＮＣＲｌ　４　　全体
   として、このＮ以外に−ＮＨ−１−〇−又は−８−を含
   んでいてもよいｊ−６員の複素環基である）である特許
   請求の範囲第け）項記載の化合物。