JPS5988450A - ビスアジド系光架橋剤の製造方法 - Google Patents
ビスアジド系光架橋剤の製造方法Info
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- JPS5988450A JPS5988450A JP19760782A JP19760782A JPS5988450A JP S5988450 A JPS5988450 A JP S5988450A JP 19760782 A JP19760782 A JP 19760782A JP 19760782 A JP19760782 A JP 19760782A JP S5988450 A JPS5988450 A JP S5988450A
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- Japan
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- hydroxycyclohexanone
- bisazide
- producing
- cyclohexanediol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、２，６−ジ（パラアジドベンザル）−４−ヒ
ドロキシシクロヘキサノン（・本明細書中で符号（Ｉ［
ｌＩで表す）又は２，６−ジ（パラアジドシンナミリデ
ン）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（同じく（財）
で表す）から成る群から選ばれたビスアジド系光架橋剤
の製造方法に関する。
ドロキシシクロヘキサノン（・本明細書中で符号（Ｉ［
ｌＩで表す）又は２，６−ジ（パラアジドシンナミリデ
ン）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（同じく（財）
で表す）から成る群から選ばれたビスアジド系光架橋剤
の製造方法に関する。
この光架橋剤は、極性溶剤に対する溶解性が高く、光反
応性が高いので、有効な架橋剤として用いられるもので
ある。
応性が高いので、有効な架橋剤として用いられるもので
ある。
従来、上記ビスアジド系光架橋剤（ＩＩ又は睨は、４−
ヒドロキシシクロヘキサノンとパラアジドベンズアルデ
ヒド又はパラアジドシンナムアルデヒドとのアルカリ触
媒にょる縮合反応を用いて合成されていた（特公昭５５
−４９２９５ ） 、 Ｉ、かじながら、従来技術の
場合原料たる４−ヒドロキシシクロヘキサノンを経済的
に得る方法がな−ため、＠）又は（財）も高価な物質と
なシ、結局その工業的利用は制限されていた。原料の４
−ヒドロキシシクロヘキサノンを得る１つの方法として
は、１，４−シクロヘキサンジオール全ｆｆ１発原料と
してエステル化、選択的脱エステル化、酸化、脱エステ
ル化によって合成する方法〔Ｄ、Ｅ。
ヒドロキシシクロヘキサノンとパラアジドベンズアルデ
ヒド又はパラアジドシンナムアルデヒドとのアルカリ触
媒にょる縮合反応を用いて合成されていた（特公昭５５
−４９２９５ ） 、 Ｉ、かじながら、従来技術の
場合原料たる４−ヒドロキシシクロヘキサノンを経済的
に得る方法がな−ため、＠）又は（財）も高価な物質と
なシ、結局その工業的利用は制限されていた。原料の４
−ヒドロキシシクロヘキサノンを得る１つの方法として
は、１，４−シクロヘキサンジオール全ｆｆ１発原料と
してエステル化、選択的脱エステル化、酸化、脱エステ
ル化によって合成する方法〔Ｄ、Ｅ。
Ｅｍｒｎｅｒｔ、 Ｄ、 Ｌｅｄｎｉｃｇｒ、 Ｏｒｇ
、Ｐｒｅｐ、 ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ。
、Ｐｒｅｐ、 ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ。
ル１２７ （１９６９））が知られてｂるが、合成ステ
ップが４段階と長くかつ合成法の難しい選択的脱エステ
ル化を含むため収率が低（’（１６，５％）、かつ製造
コストが高込という問題がある。一方、１，４−シクロ
ヘキサンジオールを炭酸銀−セライト系試薬を用いて１
個の水酸基のみを選択的に酸化する方法ＣＭ、Ｆｇｔｉ
ｚｏｎ、 Ｍ、Ｇｏｌｆｉｇｒ、 Ｊ−Ｍ、 Ｌｏｖｉ
ｓ。
ップが４段階と長くかつ合成法の難しい選択的脱エステ
ル化を含むため収率が低（’（１６，５％）、かつ製造
コストが高込という問題がある。一方、１，４−シクロ
ヘキサンジオールを炭酸銀−セライト系試薬を用いて１
個の水酸基のみを選択的に酸化する方法ＣＭ、Ｆｇｔｉ
ｚｏｎ、 Ｍ、Ｇｏｌｆｉｇｒ、 Ｊ−Ｍ、 Ｌｏｖｉ
ｓ。
Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｔｂｎ、、 １１０２（１９６９）
、ｌも知られて因るが、この方法は合成ステップは１
段階だが、酸化試薬を作るプロセスが難しく、かつ銀化
合物が高価であるため製造コストが高込。
、ｌも知られて因るが、この方法は合成ステップは１
段階だが、酸化試薬を作るプロセスが難しく、かつ銀化
合物が高価であるため製造コストが高込。
光架橋剤（ｌＩｌ）又■を安価に得るためにはその前駆
体４−ヒドロキシシクロヘキサノンを簡単な製造法で得
る必要がある。しかしこの場合、１，４−シクロヘキサ
ンジオールを出発原料とする場合には、合成過程で該出
発原料化合物の２つの水酸基が酸化された１、４−シク
ロヘキサンジオンの副成を防止せねばならな込。これは
、との副成化合物もアルカリ縮合に活性なカルボニル基
のα位のメチレン基を持つため、アルカリ縮合の条件下
で反応相手のアルデヒド化合物と縮合反応してしまい、
副生成物となるからである。
体４−ヒドロキシシクロヘキサノンを簡単な製造法で得
る必要がある。しかしこの場合、１，４−シクロヘキサ
ンジオールを出発原料とする場合には、合成過程で該出
発原料化合物の２つの水酸基が酸化された１、４−シク
ロヘキサンジオンの副成を防止せねばならな込。これは
、との副成化合物もアルカリ縮合に活性なカルボニル基
のα位のメチレン基を持つため、アルカリ縮合の条件下
で反応相手のアルデヒド化合物と縮合反応してしまい、
副生成物となるからである。
この副生成物は、目的化合物（Ｉｌｌｌ又は（財）と結
晶性が類似しているため分離が難しく、（２））又は（
財）がこの副生成物を含む場合には（ＩＩＩＩ又は（財
）を用いた感光性組成物の光感応性に悪影響を及ばず。
晶性が類似しているため分離が難しく、（２））又は（
財）がこの副生成物を含む場合には（ＩＩＩＩ又は（財
）を用いた感光性組成物の光感応性に悪影響を及ばず。
このような事情であるから、上記した従来の４−ヒドロ
キシシクロヘキサノンの製造法は１゜４−シクロヘキサ
ンジオンの副成を防ぐために、選択的脱エステル化法や
高価な特殊銀化合物を用いているのである。
キシシクロヘキサノンの製造法は１゜４−シクロヘキサ
ンジオンの副成を防ぐために、選択的脱エステル化法や
高価な特殊銀化合物を用いているのである。
本発明の目的は光架橋剤として有用な２，６−ジ（パラ
アジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（
Ｉ［ｌＪ又は２，６−ジ（パラアジドシンナミリデン）
−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（財）を容易な工程
によシ簡便にかつ安価に得ることができる製造方法を提
供することにある。
アジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（
Ｉ［ｌＪ又は２，６−ジ（パラアジドシンナミリデン）
−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（財）を容易な工程
によシ簡便にかつ安価に得ることができる製造方法を提
供することにある。
上記目的を達成するため本発明者らは鋭意検討した結果
、１，４−シクロヘキサンジオール（Ｉ）を過少の酸化
剤で酸化して、これによ、！ｌ） ＣＩ）と４−ヒドロ
キシシクロヘキサノン（■）の混合物を造シ、この混合
物を原料アルデヒドと縮合反応条件下で反応させれば、
容易々工程で簡便にかつ安価に所望の化合物（ＩＩＩ）
又は制を得ることができるということに到達した。
、１，４−シクロヘキサンジオール（Ｉ）を過少の酸化
剤で酸化して、これによ、！ｌ） ＣＩ）と４−ヒドロ
キシシクロヘキサノン（■）の混合物を造シ、この混合
物を原料アルデヒドと縮合反応条件下で反応させれば、
容易々工程で簡便にかつ安価に所望の化合物（ＩＩＩ）
又は制を得ることができるということに到達した。
本発明は以下の如き知見に基づくものである。
１．４−シクロヘキサンジオール（１）を過少の酸化剤
で酸化すれば、生成する４−ヒドロキシクロヘキサノン
を更に酸化してシクロヘキサンジオンを生成するよシも
、圧倒的に濃度の高込１，４− シクロヘキサジオール
を４−ヒドロキシシクロヘキサノンに酸化する確惠が高
いため、得られる生成物は、１，４−ジオール（Ｉ）と
４−ヒドロキシシクロヘキサノンの混合物となる。この
混合物をアルカリ綜合条件下でアルデヒド化合物と縮合
反応条件下におけば、１，４−ジオール（１１は活性メ
チレン基がないため縮合反応せず、反応溶媒中に溶解し
たままで残る。１方、４−ヒドロキシシクロヘキサノン
はアルデヒドとの縮合反応によシ、生成物（ＩＩｌ）又
は（Ｎｌが結晶化して反応液から析出する。従って、こ
れを通常の口過法によって単離することができる。
で酸化すれば、生成する４−ヒドロキシクロヘキサノン
を更に酸化してシクロヘキサンジオンを生成するよシも
、圧倒的に濃度の高込１，４− シクロヘキサジオール
を４−ヒドロキシシクロヘキサノンに酸化する確惠が高
いため、得られる生成物は、１，４−ジオール（Ｉ）と
４−ヒドロキシシクロヘキサノンの混合物となる。この
混合物をアルカリ綜合条件下でアルデヒド化合物と縮合
反応条件下におけば、１，４−ジオール（１１は活性メ
チレン基がないため縮合反応せず、反応溶媒中に溶解し
たままで残る。１方、４−ヒドロキシシクロヘキサノン
はアルデヒドとの縮合反応によシ、生成物（ＩＩｌ）又
は（Ｎｌが結晶化して反応液から析出する。従って、こ
れを通常の口過法によって単離することができる。
従って本発明によれば、特殊な試薬を用いること々〈、
又分離不可能な副生成物の生成もなく、２段階の短い反
応ステップで目的化合物を得ることができ、よって容易
々工程によシ簡便女価に上記光架橋剤を製造できるもの
である。
又分離不可能な副生成物の生成もなく、２段階の短い反
応ステップで目的化合物を得ることができ、よって容易
々工程によシ簡便女価に上記光架橋剤を製造できるもの
である。
本発明の実施に当たっては、数々の態様によることがで
きる。
きる。
酸化−反応で用いる酸化剤としては、クロム酸、重クロ
ム酸塩、過マンガン酸塩、二酸マンガンなどを用いる方
法があげられるが、水酸基をカルボニル基に酸化する反
応であれば良く、これらに限定され々い。
ム酸塩、過マンガン酸塩、二酸マンガンなどを用いる方
法があげられるが、水酸基をカルボニル基に酸化する反
応であれば良く、これらに限定され々い。
用イる酸化剤の量は、ジオール（Ｉ）の２〜４０％の水
酸基をケトン基に酸化する計算量を用いることが望まし
い。この量よシ多く用いた場合はシクロヘキサンジオン
の副成が避けられない。
酸基をケトン基に酸化する計算量を用いることが望まし
い。この量よシ多く用いた場合はシクロヘキサンジオン
の副成が避けられない。
反応に際しては、酸化反応の選択性を保ち、シクロヘキ
サンジオンの副成を防ぐために、ジオール（１）の全体
に対し、酸化剤を少量ずつ段階的に加えることが望まし
い。
サンジオンの副成を防ぐために、ジオール（１）の全体
に対し、酸化剤を少量ずつ段階的に加えることが望まし
い。
酸化反応で用いる溶媒としては、アセトン。
メチルエチルヶトンガどのケトン系、二塩化メチレン、
クロロホルムなどのハロゲン系溶媒が代表的な例として
あげられるが、酸化剤に対して安定な溶媒であれば良く
、これらに限定され々い。
クロロホルムなどのハロゲン系溶媒が代表的な例として
あげられるが、酸化剤に対して安定な溶媒であれば良く
、これらに限定され々い。
反応温度は一５０〜５０℃の範囲が望ましく、これを逸
脱すると収率が低下する。
脱すると収率が低下する。
上記の反応によって得られた反応混合物は濃縮し、減圧
蒸留によって１，４−シクロヘキサンジオールと４−ヒ
ドロキシシクロヘキサノンとの混合物として単離する。
蒸留によって１，４−シクロヘキサンジオールと４−ヒ
ドロキシシクロヘキサノンとの混合物として単離する。
液が酸性溶液の場合は濃縮前に中和処理をする。
縮合反応に際しては、この混合物とバラアジドベンズア
ルデヒド又はパラアジドシンナムアルデヒドを溶かし、
４−ヒドロキシシノロへキサノン１モルに対しこれらを
１〜５モル、好しくは２〜３−［ニル範囲内の配合割合
とする。この範囲を逸脱すると生成物の収率が低下する
。
ルデヒド又はパラアジドシンナムアルデヒドを溶かし、
４−ヒドロキシシノロへキサノン１モルに対しこれらを
１〜５モル、好しくは２〜３−［ニル範囲内の配合割合
とする。この範囲を逸脱すると生成物の収率が低下する
。
綜合反応の溶媒の例としては、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒があげられるが、アルカリ条件下
で安定で、かつ綜合反応を阻害しないものであれば良く
、これらに限定されない。
等のアルコール系溶媒があげられるが、アルカリ条件下
で安定で、かつ綜合反応を阻害しないものであれば良く
、これらに限定されない。
アルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムアルコラード、カリウムアルコラード
等が代表的な例として挙げられるが、縮合反応を活性化
させることができれば良くこれらに限定されない。
ウム、ナトリウムアルコラード、カリウムアルコラード
等が代表的な例として挙げられるが、縮合反応を活性化
させることができれば良くこれらに限定されない。
アルカリ触媒の量は、４−ヒドロキシシクロヘキサノン
に対し、０．０１〜２モル、好ましくは０．１〜０．５
モルの範囲で用いるのが好ましく、これを逸脱とする縮
合反応を活性化しガかつたり、副反応を起して、収率が
低下する。
に対し、０．０１〜２モル、好ましくは０．１〜０．５
モルの範囲で用いるのが好ましく、これを逸脱とする縮
合反応を活性化しガかつたり、副反応を起して、収率が
低下する。
アルカリ触媒は通常、水溶液としてから反応混液に加え
るが、アルカリ化合物を溶解する溶媒を用しる場合には
直接溶液に加えてもさしつかえない。
るが、アルカリ化合物を溶解する溶媒を用しる場合には
直接溶液に加えてもさしつかえない。
反応温度は０〜１００℃の範囲内が望ましく、これを逸
脱すると収率が低下する。
脱すると収率が低下する。
反応時間は反応させる温度によって異なるが。
１時間〜数日間が望ましく、これを逸脱すると収率が低
下する。
下する。
上記反応によって得られた生成物（ＩＩＩＩ又は頭は結
晶となって析出するが、口過法によって単離し、再結晶
によって精製する。
晶となって析出するが、口過法によって単離し、再結晶
によって精製する。
再結晶溶媒としては、アセトニトリル、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどが挙ケラれる。
ブ、エチルセロソルブなどが挙ケラれる。
以下に本発明の実施例の内いくつかを示す。
実施例１：
１．４−シクロヘキサンジオール１００＃（０，８６モ
ル）を３Ｌのアセトンに溶解し、この溶液に対して、冷
浴を用いて反応温度を０〜１０℃に断制御しつつ無水ク
ロム酸２Ｏｆ（０，２モル、上記ジオールの１ｚ碌の水
酸基をケトン基に酸化する計算量）、濃硫酸１７ｔ、水
５５？からなる溶液を攪拌下に滴下した。滴下後さらに
１０分間攪拌した後、傾斜口過法で溶液を分は取り、こ
の溶液は炭酸水素ナトリウムで処理し、次いで濃縮後減
圧蒸留してｂｐ１２０〜１２５Ｃ／２ｍｒｒＪＩｇ
の生成物７４ｆ金得た。
ル）を３Ｌのアセトンに溶解し、この溶液に対して、冷
浴を用いて反応温度を０〜１０℃に断制御しつつ無水ク
ロム酸２Ｏｆ（０，２モル、上記ジオールの１ｚ碌の水
酸基をケトン基に酸化する計算量）、濃硫酸１７ｔ、水
５５？からなる溶液を攪拌下に滴下した。滴下後さらに
１０分間攪拌した後、傾斜口過法で溶液を分は取り、こ
の溶液は炭酸水素ナトリウムで処理し、次いで濃縮後減
圧蒸留してｂｐ１２０〜１２５Ｃ／２ｍｒｒＪＩｇ
の生成物７４ｆ金得た。
この留分はガスクロマトグラフィ分析の結果。
１．４−シクロヘキサンジオールと４−ヒドロキシンク
ロヘキサノンの７：乙の混合物であった（酸化剤を基準
とした４−ヒドロキシシクロヘキサノンの収率は７３％
）。この結果から、４−ヒドロキシシクロヘキサノンの
含量を２５Ｐ（０，２２モル）として、この混合液とパ
ラアジドベンズアルデヒド７３．５ｙ （０，ｓモル）
を５００ｙｘｔのメタノールに溶かし、これに対して水
酸化ナトリウム１ｆ（０，０２５モル）を１ｒｎｔの水
に溶した溶液を加えた。
ロヘキサノンの７：乙の混合物であった（酸化剤を基準
とした４−ヒドロキシシクロヘキサノンの収率は７３％
）。この結果から、４−ヒドロキシシクロヘキサノンの
含量を２５Ｐ（０，２２モル）として、この混合液とパ
ラアジドベンズアルデヒド７３．５ｙ （０，ｓモル）
を５００ｙｘｔのメタノールに溶かし、これに対して水
酸化ナトリウム１ｆ（０，０２５モル）を１ｒｎｔの水
に溶した溶液を加えた。
室温で２日間反応させた後、生成した結晶を吸引口過に
よって分は取シ、アセトニトリルから再結晶して３１Ｓ
＃ （収率４１！１％）の２，６−ジ（）くラアジドベ
ンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを得た（熱
分解点１４８℃）。
よって分は取シ、アセトニトリルから再結晶して３１Ｓ
＃ （収率４１！１％）の２，６−ジ（）くラアジドベ
ンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを得た（熱
分解点１４８℃）。
実施例２：
実施例１で得られた１、４−シクロヘキサンジオールと
４−ヒドロキシシクロヘキサノンの混合物１０ｆ（４−
ヒドロキシシクロヘキサノンの含量３ｔ、０．０２６モ
ル）とパラアジドシンナムアルデヒドＩＤ＃ （０，０
５８モル）を１００ｍｔのメタノールに加え、水酸化カ
リウム０．２９ （０，００３６モル）を１ｍＬの水に
溶かした溶液を加えて２日間反応させた。生成した結晶
を吸引口過によって分は取シ、エチルセロソルブから再
結晶しテ２．８５Ｆ（［率２５チ）の２．６−ジ（パラ
アジドシンナミリデン）−４−ヒドロキシシクロヘキサ
ノンを得た（熱分解点１６５℃）。
４−ヒドロキシシクロヘキサノンの混合物１０ｆ（４−
ヒドロキシシクロヘキサノンの含量３ｔ、０．０２６モ
ル）とパラアジドシンナムアルデヒドＩＤ＃ （０，０
５８モル）を１００ｍｔのメタノールに加え、水酸化カ
リウム０．２９ （０，００３６モル）を１ｍＬの水に
溶かした溶液を加えて２日間反応させた。生成した結晶
を吸引口過によって分は取シ、エチルセロソルブから再
結晶しテ２．８５Ｆ（［率２５チ）の２．６−ジ（パラ
アジドシンナミリデン）−４−ヒドロキシシクロヘキサ
ノンを得た（熱分解点１６５℃）。
実施例３：
１．４−シクロヘキサンジオール１０ｐ （０，０８６
モル）を３０ ｏｍｔの二塩化メチレンにけん濁し攪拌
する。次にピリジニウムクロロクロメート＜Ｑ−ＣｒＯ
，−ＨＣＬ） ４．５ｆｔ （０，０２モル、上記ジオ
ールの１１６係の水酸基をケトン基に酸化する計算量）
を０４３ｉずつに分けて室温条件下に５分間隔で加えた
。
モル）を３０ ｏｍｔの二塩化メチレンにけん濁し攪拌
する。次にピリジニウムクロロクロメート＜Ｑ−ＣｒＯ
，−ＨＣＬ） ４．５ｆｔ （０，０２モル、上記ジオ
ールの１１６係の水酸基をケトン基に酸化する計算量）
を０４３ｉずつに分けて室温条件下に５分間隔で加えた
。
全量を加え終えてからさらに６０分間攪拌した後、溶液
を分は取シ、濃縮後減圧蒸留してｂｐ１１５〜１２５℃
の生成物８．２ｔを得た。この留分はガスクロマトグラ
フィ分析の結果、１，４−シクロヘキサンジオールと４
−ヒドロキシシクロヘキサノンの８：２の混合物であっ
た（４−ヒドロキシシクロヘキサノンの収率は４８％）
。この混合液とパラアジドベンズアルデヒド２．０５＃
（０，０３モル）を５０ｍｔのメタノール溶かし、これ
に対して０．５＋５＃（０，０１モル）の水酸化カリウ
ムを加えて溶解し、２日間反応させた。生成した結晶を
吸引口過によって分は取シ、メチルセロソルブから再結
晶して２．１＃（収率４０％）の２，６−ジ（）（ラア
ジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを得
た。
を分は取シ、濃縮後減圧蒸留してｂｐ１１５〜１２５℃
の生成物８．２ｔを得た。この留分はガスクロマトグラ
フィ分析の結果、１，４−シクロヘキサンジオールと４
−ヒドロキシシクロヘキサノンの８：２の混合物であっ
た（４−ヒドロキシシクロヘキサノンの収率は４８％）
。この混合液とパラアジドベンズアルデヒド２．０５＃
（０，０３モル）を５０ｍｔのメタノール溶かし、これ
に対して０．５＋５＃（０，０１モル）の水酸化カリウ
ムを加えて溶解し、２日間反応させた。生成した結晶を
吸引口過によって分は取シ、メチルセロソルブから再結
晶して２．１＃（収率４０％）の２，６−ジ（）（ラア
ジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンを得
た。
以上詳述したように、本発明の製造方法によｐ２．６−
ジ（パラアジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキ
サノン又は２．６− シ（ノクラアジドシンナミリデン
）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンの合成ステップが
従来の５段階から２段階に低減することができた。また
分離不可能々副生物の生成もなく、目的化合物は特殊な
試薬や困難な反応を用いることなく得ることができだ。
ジ（パラアジドベンザル）−４−ヒドロキシシクロヘキ
サノン又は２．６− シ（ノクラアジドシンナミリデン
）−４−ヒドロキシシクロヘキサノンの合成ステップが
従来の５段階から２段階に低減することができた。また
分離不可能々副生物の生成もなく、目的化合物は特殊な
試薬や困難な反応を用いることなく得ることができだ。
よって本発明によれば、容易な工程をもって簡便安価に
有用ガビスアジド系架橋剤を製造できるという効果があ
る。
有用ガビスアジド系架橋剤を製造できるという効果があ
る。
代理人弁理士 薄 １）オ０２４，４’、ｉ、’ゝ。
ニー譚二一一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 酸化剤に対して不活性な溶媒中で、１，４−シクロ
ヘキサンジオール（ＩＪを過少量の酸化剤を用いて酸化
することによシ、１，４−シクロヘキサンジオール（Ｉ
）ト４−ヒドロキシシクロヘキサノン（ｎ）の混合物を
形成し、次いでこの混合物とバラアジドベンズアルデヒ
ド又はバラアジドシンナムアルデヒドをアルカリに対し
て不活性な溶媒中でアルカリ触媒を用いて脱水縮合反応
することを特徴とする、２，６−ジ（バラアジドベンザ
ル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（ｌＩｌ）又は
２．６−ジ（バラアジドシンナミリデン）−４−ヒドロ
キシシクロヘキサノン（財）から成る郡から選ばれたビ
スアジド系光架橋剤の製造方法。 ２、 酸化剤の量は、１，４−シクロヘキサンジオール
（１１の水酸基の２〜４０％をケトン基に酸化する計算
量を用い、この酸化剤を１，４−シクロヘキサンジオー
ル（１）の全体に対して段階的に加えることを特徴とす
る特許請求範囲第１項に記載のビスアジド系光架橋剤の
製造方法。 ３．４−ヒドロキシシクロへキサノン１モルに対し、バ
ラアジドベンズアルデヒド又はバラアジドシンナムアル
デヒドを１〜５モル、好しくは２〜３モルの範囲内で配
合することを特徴とする特許請求範囲第１項に記載のビ
スアジド系光架橋剤の製造方法。 ４、 酸化剤としてクロム酸、軍クロム酸塩、過マンガ
ン酸塩、又は二酸化マンガンを用いることを特徴とする
特許請求範囲第１項に記載のビスアジド系光架橋剤の製
造方法。 ５、 アルカリ触媒として水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムアルコラード、又はカリウムアルコ
ラ−トラ用い、その配合量が４−ヒドロキシシクロへキ
サノン１モルに対し０．０１〜２モル、好しくは０．１
〜０．５モルの範囲内で用いることを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載のビスアジド系光架橋剤の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19760782A JPS5988450A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | ビスアジド系光架橋剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19760782A JPS5988450A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | ビスアジド系光架橋剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5988450A true JPS5988450A (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=16377279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19760782A Pending JPS5988450A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | ビスアジド系光架橋剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988450A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113354A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-05-02 | Ube Ind Ltd | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48100117A (ja) * | 1972-02-28 | 1973-12-18 |
-
1982
- 1982-11-12 JP JP19760782A patent/JPS5988450A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48100117A (ja) * | 1972-02-28 | 1973-12-18 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113354A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-05-02 | Ube Ind Ltd | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
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