JPH01113354A - ４−アジド−１−ナフトアルデヒド - Google Patents
４−アジド−１−ナフトアルデヒドInfo
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- JPH01113354A JPH01113354A JP26741287A JP26741287A JPH01113354A JP H01113354 A JPH01113354 A JP H01113354A JP 26741287 A JP26741287 A JP 26741287A JP 26741287 A JP26741287 A JP 26741287A JP H01113354 A JPH01113354 A JP H01113354A
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- naphthaldehyde
- azide
- azido
- bromo
- synthesis
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ナフタリン環内にアジド基とホルミル基を含
む新規化合物に関するもので、本発明の化合物は、電子
工業等における微細加工技術の分野において汎用されて
いるビスアジド化合物の合成原料等として利用される。
む新規化合物に関するもので、本発明の化合物は、電子
工業等における微細加工技術の分野において汎用されて
いるビスアジド化合物の合成原料等として利用される。
芳香族アジド化合物は、−船釣には、アミン類と、亜硝
酸ナトリウム及び塩酸又は硫酸とを反応させてジアゾ化
した後、ナトリウムアジドを加えて合成されている〔特
公昭６２−２４４２０号公報、Ｐ、Ａ、Ｓ、Ｓｍ１ｔｈ
＋ Ｂ、Ｂ、Ｂｒｏｗｎ＋ Ｒ，に、Ｐｕｔｎｅｙ、
Ｒ，Ｆ。
酸ナトリウム及び塩酸又は硫酸とを反応させてジアゾ化
した後、ナトリウムアジドを加えて合成されている〔特
公昭６２−２４４２０号公報、Ｐ、Ａ、Ｓ、Ｓｍ１ｔｈ
＋ Ｂ、Ｂ、Ｂｒｏｗｎ＋ Ｒ，に、Ｐｕｔｎｅｙ、
Ｒ，Ｆ。
Ｒｅ１ｎｉｓｈ、 Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ７
５．６３３５（１９５３）等参照〕。
５．６３３５（１９５３）等参照〕。
そして、同一化合物中にアジド基とホルミル基を含む化
合物を合成するためには、芳香族アンド化合物の上記の
一般的な合成方法によれば、その化合物の前駆体として
アミノ基とホルミル基を含有する中間体を合成言る必要
がある。
合物を合成するためには、芳香族アンド化合物の上記の
一般的な合成方法によれば、その化合物の前駆体として
アミノ基とホルミル基を含有する中間体を合成言る必要
がある。
しかし、前駆体として合成される中間体は、その合成の
際に自己縮合を起こしやすく、その収率は必ずしも満足
すべきものではない。しかも、合成された中間体は、即
座に消費しないと自己縮合を起こす（Ｏｒｇ、 Ｓｙｍ
、 Ｃａ１． ｖｏｌ、４．３１参照）。
際に自己縮合を起こしやすく、その収率は必ずしも満足
すべきものではない。しかも、合成された中間体は、即
座に消費しないと自己縮合を起こす（Ｏｒｇ、 Ｓｙｍ
、 Ｃａ１． ｖｏｌ、４．３１参照）。
尚、アルキルプロミドとナトリウムアジドを四級アンモ
ニウム塩触媒の存在下に反応させて、アルキルアジドを
合成する方法が知られている〔也Ｐ、Ｒｅｅｖｅｓ＋
Ｍル、Ｂａｈｌ、 ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ８２３（１９
７６）； Ａ。
ニウム塩触媒の存在下に反応させて、アルキルアジドを
合成する方法が知られている〔也Ｐ、Ｒｅｅｖｅｓ＋
Ｍル、Ｂａｈｌ、 ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ８２３（１９
７６）； Ａ。
Ｋｏｚｉａｒａ、 Ｋ、Ｏｓｏｗｓｋａ−Ｐａｃｅｗｉ
ｃｋａ＋ Ｓ、Ｚａｗａｄｚｋｉ、 Ａ、Ｚｗｉｅｒｚ
ａｋ＋ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０２（１９８５）；
Ａ、Ｈａｓｓｎｅｒ＋ Ｍ。
ｃｋａ＋ Ｓ、Ｚａｗａｄｚｋｉ、 Ａ、Ｚｗｉｅｒｚ
ａｋ＋ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０２（１９８５）；
Ａ、Ｈａｓｓｎｅｒ＋ Ｍ。
５ｔｅｒｎ、Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｗ、Ｉｎｔ、Ｅｄ、Ｅ
ｎｇｌ、２５＋ ４７８（１９８６）参照〕が、この
方法では、アジド基とホルミル基を含む芳香族化合物を
合成した例はない。
ｎｇｌ、２５＋ ４７８（１９８６）参照〕が、この
方法では、アジド基とホルミル基を含む芳香族化合物を
合成した例はない。
本発明者らは１、アジド基とホルミル基を含む新規な化
合物を提供することを目的として種々検討した結果、中
間体として十分に安定な４−ブロモ−１−ナフトアルデ
ヒドをアジド化することにより、高収率で新規な４−ア
ジド−１−ナフトアルデヒドが得られ、この物質は感光
性を有し光を遮断することにより安定な化合物であるこ
とを見出し、本発明に到達した。
合物を提供することを目的として種々検討した結果、中
間体として十分に安定な４−ブロモ−１−ナフトアルデ
ヒドをアジド化することにより、高収率で新規な４−ア
ジド−１−ナフトアルデヒドが得られ、この物質は感光
性を有し光を遮断することにより安定な化合物であるこ
とを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記式で示される構造を有する４−ア
ジド−１−ナフトアルデヒドを提供するものである。
ジド−１−ナフトアルデヒドを提供するものである。
以下、本発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒドにつ
いて詳述する。
いて詳述する。
本発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒドは、４−ブ
ロモ−１−ナフトアルデヒドをアジド化することにより
得ることができる。
ロモ−１−ナフトアルデヒドをアジド化することにより
得ることができる。
原料としての４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドは、例
えば、次の経路により合成できる。ｌ−メチルナフタリ
ンを臭素と反応させて１−ブロモ−４−メチルナフタリ
ンとする（Ｊ、５ａｕｅｒ、 Ｒ，Ｈｕｉｓｇｅｎ、
Ａ、Ｈａｕｓｅｒ、 ［ｉｅｒ、９１１４６１ （１９
５Ｂ）参照〕。次いで、これをＮ−ブロモサクシイミド
又は臭素／光により臭素化して１−ブロモメチル−４−
ブロモナフタリンを合成する（Ｎ、Ｂ、Ｃｈａｐｍａｎ
、 Ｊ、Ｆ、Ａ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 ５０４４（１９５２）参照〕。然る後、これ
をヘキサメチレンテトラミンと反応させることにより、
４−プロモル１−ナフトアルデヒドに変換できる（Ｏｒ
ｇ、 Ｓｙｎ、 Ｃｏ１． ｖｏｌ、４．６９０参照）
。
えば、次の経路により合成できる。ｌ−メチルナフタリ
ンを臭素と反応させて１−ブロモ−４−メチルナフタリ
ンとする（Ｊ、５ａｕｅｒ、 Ｒ，Ｈｕｉｓｇｅｎ、
Ａ、Ｈａｕｓｅｒ、 ［ｉｅｒ、９１１４６１ （１９
５Ｂ）参照〕。次いで、これをＮ−ブロモサクシイミド
又は臭素／光により臭素化して１−ブロモメチル−４−
ブロモナフタリンを合成する（Ｎ、Ｂ、Ｃｈａｐｍａｎ
、 Ｊ、Ｆ、Ａ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 ５０４４（１９５２）参照〕。然る後、これ
をヘキサメチレンテトラミンと反応させることにより、
４−プロモル１−ナフトアルデヒドに変換できる（Ｏｒ
ｇ、 Ｓｙｎ、 Ｃｏ１． ｖｏｌ、４．６９０参照）
。
この４−ブロモ−１−ナンドアルデヒドのアジド化は、
ナトリウムアジド又はリチウムアジドを用いて行うこと
ができる。その際の反応溶媒としては、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等のアプロチック溶媒が好適である。
ナトリウムアジド又はリチウムアジドを用いて行うこと
ができる。その際の反応溶媒としては、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等のアプロチック溶媒が好適である。
上記のナトリウムアジド又はリチウムアジドの使用量は
、４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドに対して、通常１
〜４倍モルとすると良い。リチウムアジドはナトリウム
アジドに比して溶解性が高いので好適である。
、４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドに対して、通常１
〜４倍モルとすると良い。リチウムアジドはナトリウム
アジドに比して溶解性が高いので好適である。
また、上記反応溶媒の使用量は、４−ブロモ−１−ナフ
トアルデヒドの濃度が通常１〜１０重量％となる量とす
ると良い。
トアルデヒドの濃度が通常１〜１０重量％となる量とす
ると良い。
また、上記アジド化の反応温度は室温〜１５０℃、好ま
しくは４０〜１００℃とすると良い、反応時間は１０分
〜１０時間、好ましくは１〜６時間とすると良い。
しくは４０〜１００℃とすると良い、反応時間は１０分
〜１０時間、好ましくは１〜６時間とすると良い。
反応液中からの本発明の４−アジド−１−ナフトアルデ
ヒドの回収は、次のようにして行えば良い。
ヒドの回収は、次のようにして行えば良い。
反応終了後、反応液を水中に混合すると生成物が析出す
る。これをメタノール、エタノール、ｎ−ヘキサン等で
再結晶すると、純品の目的物（本発明の４−アジド−１
−ナフトアルデヒド）が得られる。
る。これをメタノール、エタノール、ｎ−ヘキサン等で
再結晶すると、純品の目的物（本発明の４−アジド−１
−ナフトアルデヒド）が得られる。
° 以下に本発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒド
の製造に用いられる４−ブロモ−１−ナフトアルデヒド
の合成及びリチウムアンドの合成を示す合成例並びに本
発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒドの製造を示す
実施例をあげ、本発明を更に詳細に説明する。向、本発
明の４−アンド−１−ナフトアルデヒドは感光性物質で
あるので、実施例は黄色光下に実施した。
の製造に用いられる４−ブロモ−１−ナフトアルデヒド
の合成及びリチウムアンドの合成を示す合成例並びに本
発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒドの製造を示す
実施例をあげ、本発明を更に詳細に説明する。向、本発
明の４−アンド−１−ナフトアルデヒドは感光性物質で
あるので、実施例は黄色光下に実施した。
合成例１ 〔４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの合成
〕 く１−ブロモ−４−メチルナフタリンの合成〉１−メチ
ルナフタリン５３．６ ｇ （０，３７７モル）を１０
０ｍ１の四塩化炭素に溶解させ、室温にて光を遮断して
、臭素６０．３ｇ （０，３７７Ｍ）を滴下した。３時
間還流した後、溶媒を留去した。
〕 く１−ブロモ−４−メチルナフタリンの合成〉１−メチ
ルナフタリン５３．６ ｇ （０，３７７モル）を１０
０ｍ１の四塩化炭素に溶解させ、室温にて光を遮断して
、臭素６０．３ｇ （０，３７７Ｍ）を滴下した。３時
間還流した後、溶媒を留去した。
次いで、減圧蒸留してＫｐ＋４１６０〜１７０℃の留分
６４ｇ（収率７７％）を得た。
６４ｇ（収率７７％）を得た。
く１−ブロモメチル−４−ブロモナフタリンの合成〉
上記で得た留分６４ｇ（１−メチルナフタリン／１−ブ
ロモ−４−メチルナフタリン＝ ３ ／９７）を２００
ｍ１の四塩化炭素に溶解させ、Ｎ−ブロモサクシイミド
５１．６ｇ及びベンゾイルペルオキシド０１５ｇと共に
７時間還流した。濾過及び熱四塩化炭素１５０ｍ１洗の
後、放置すると、結晶が析出した。これをエタノール２
００１で再結晶して３４．２ｇの１＝ブロモメチル−４
−ブロモナフタリンを得た。
ロモ−４−メチルナフタリン＝ ３ ／９７）を２００
ｍ１の四塩化炭素に溶解させ、Ｎ−ブロモサクシイミド
５１．６ｇ及びベンゾイルペルオキシド０１５ｇと共に
７時間還流した。濾過及び熱四塩化炭素１５０ｍ１洗の
後、放置すると、結晶が析出した。これをエタノール２
００１で再結晶して３４．２ｇの１＝ブロモメチル−４
−ブロモナフタリンを得た。
先の四塩化炭素母液から四塩化炭素を留去した後、エタ
ノールの再結晶母液と合わせ、再結晶を２回行って２２
．０ ｇの結晶を得た。合計５６．２ ｇの生成物を得
た（収率６５％）。
ノールの再結晶母液と合わせ、再結晶を２回行って２２
．０ ｇの結晶を得た。合計５６．２ ｇの生成物を得
た（収率６５％）。
く４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの合成〉上記生成
物（１−ブロモメチル−４−ブロモナフタリン）３４ｇ
（０，２２７Ｍ＞を酢酸５０ｍ１及び水５０ｍ１に溶
解させ、ヘキサメチレンテトラミン３１．８ ｇ （０
，２２７Ｍ＞と共に２時間還流した。
物（１−ブロモメチル−４−ブロモナフタリン）３４ｇ
（０，２２７Ｍ＞を酢酸５０ｍ１及び水５０ｍ１に溶
解させ、ヘキサメチレンテトラミン３１．８ ｇ （０
，２２７Ｍ＞と共に２時間還流した。
濃塩酸４０閘１を加え、１５分還流後、冷却した。
エーテル７０１１で４回抽出、水４０ｍ１で３回洗浄、
１０％炭酸ナトリウム水溶液４０ｍ１で洗浄、水４０ｅ
＋１で洗浄後、エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテルを留去後、メタノール１５０Ｉ１１１で再
結晶しｔ ６． ｔ ｇの生成物を得た０口液からさら
に２．９ｇを得、合計１９．０ｇ（収率７２％）の４−
ブロモ−１−ナフトアルデヒドを得た。
１０％炭酸ナトリウム水溶液４０ｍ１で洗浄、水４０ｅ
＋１で洗浄後、エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテルを留去後、メタノール１５０Ｉ１１１で再
結晶しｔ ６． ｔ ｇの生成物を得た０口液からさら
に２．９ｇを得、合計１９．０ｇ（収率７２％）の４−
ブロモ−１−ナフトアルデヒドを得た。
合成例２〔リチウムアジドの合成］
ツーベン ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ”Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ＣｈｅＩ
ｌｉｅ Ｘ３＋ Ｐ２Ｓ５ Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ （１９６５）
）の方法に従い、ナトリウムアジド６．５ｇから、リチ
ウムアジド５． Ｌ Ｏｇを得た。
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ＣｈｅＩ
ｌｉｅ Ｘ３＋ Ｐ２Ｓ５ Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ （１９６５）
）の方法に従い、ナトリウムアジド６．５ｇから、リチ
ウムアジド５． Ｌ Ｏｇを得た。
実施例１
合成例１で得られた４−ブロモ−１−ナフトアルデヒド
２．３５１ｇ（１０ミリモル）及び合成例２で得られた
リチウムアジド０．７３４ｇ（１５ミリモル）を６０ｍ
１のＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解させ、８０℃に
て４時間攪拌した０反応液は均一溶液であった。反応液
を４５０ｍ１の水の中へ投入すると固体が析出した。こ
れを濾過、水５（１ｍｌで洗浄、４０℃にて真空乾燥後
、メタノール１４０ｍ１から再結晶した。熱時濾過し、
放置すると、黄金色の結晶が析出した。この結晶１．１
３９ｇ及び母液からさらに０．４１３ｇの結晶を得、合
計１．５５２ｇの４−アジド−１−ナツトアルデヒドを
得たく収率７９％）。
２．３５１ｇ（１０ミリモル）及び合成例２で得られた
リチウムアジド０．７３４ｇ（１５ミリモル）を６０ｍ
１のＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解させ、８０℃に
て４時間攪拌した０反応液は均一溶液であった。反応液
を４５０ｍ１の水の中へ投入すると固体が析出した。こ
れを濾過、水５（１ｍｌで洗浄、４０℃にて真空乾燥後
、メタノール１４０ｍ１から再結晶した。熱時濾過し、
放置すると、黄金色の結晶が析出した。この結晶１．１
３９ｇ及び母液からさらに０．４１３ｇの結晶を得、合
計１．５５２ｇの４−アジド−１−ナツトアルデヒドを
得たく収率７９％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び質量スペクト
ルを測定し、生成物が４−アジド−１−ナツトアルデヒ
ドであることを確認した。測定結果は下記の通りである
。また、赤外吸収スペクトル及び質量スペクトルは、そ
れぞれ第１図及び第２図に示した。
ルを測定し、生成物が４−アジド−１−ナツトアルデヒ
ドであることを確認した。測定結果は下記の通りである
。また、赤外吸収スペクトル及び質量スペクトルは、そ
れぞれ第１図及び第２図に示した。
融点：９０．５〜９１．０℃
元素分析（％） ： Ｃ＋＋Ｈｔ Ｎ、３０ （１９
７，２０）Ｃ６６，９９）（３，６６、Ｎ ２１．２
２（計算値： Ｃ６７，００、Ｎ３．５８、Ｎ２１．
３１）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： ２１００
ｃｍ−’ （Ｎｚ ）質量スペクトル：Ｍ／Ｚ＝１９７
（Ｍ−）実施例２ 合成例１で得られた４−ブロモ−１−ナフトアルデヒド
５．００ ｇ （２１，２７ミリモル）、ナトリウムア
ジド４７０ｇ（７２，３ミリモル）及びＮ。
７，２０）Ｃ６６，９９）（３，６６、Ｎ ２１．２
２（計算値： Ｃ６７，００、Ｎ３．５８、Ｎ２１．
３１）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： ２１００
ｃｍ−’ （Ｎｚ ）質量スペクトル：Ｍ／Ｚ＝１９７
（Ｍ−）実施例２ 合成例１で得られた４−ブロモ−１−ナフトアルデヒド
５．００ ｇ （２１，２７ミリモル）、ナトリウムア
ジド４７０ｇ（７２，３ミリモル）及びＮ。
Ｎ−ジメルホルムアミド１３０ｍ１の混合物ヲ６０℃に
て９時間攪拌した。その後は実施例１と同様に処理し、
ｎ−ヘキサンから再結晶して、４−アジド−１−ナツト
アルデヒド２．８７ ｇを得た（収率６９％）。
て９時間攪拌した。その後は実施例１と同様に処理し、
ｎ−ヘキサンから再結晶して、４−アジド−１−ナツト
アルデヒド２．８７ ｇを得た（収率６９％）。
生成物が４−アジド−１−ナフトアルデヒドであること
は、実施例１と同様の手段により確認した。
は、実施例１と同様の手段により確認した。
本発明の４−アジド−１−ナフトアルデヒドは、アジド
基とホルミル基を含む新規な化合物で、前記の従来法に
おける問題を生じることなく製造でき、電子工業等にお
ける微細加工技術の分野において汎用されているビスア
ジド化合物の合成原料等として利用される。
基とホルミル基を含む新規な化合物で、前記の従来法に
おける問題を生じることなく製造でき、電子工業等にお
ける微細加工技術の分野において汎用されているビスア
ジド化合物の合成原料等として利用される。
第１図は実施例１で得られた４−アジド−１−ナツトア
ルデヒドの赤外吸収スペクトル、第２図は実施例１で得
られた４−アジド−１−ナフトアルデヒドの質量スペク
トルである。
ルデヒドの赤外吸収スペクトル、第２図は実施例１で得
られた４−アジド−１−ナフトアルデヒドの質量スペク
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式で示される構造を有する４−アジド−１−ナフト
アルデヒド。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62267412A JP2528146B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62267412A JP2528146B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113354A true JPH01113354A (ja) | 1989-05-02 |
| JP2528146B2 JP2528146B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=17444489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62267412A Expired - Fee Related JP2528146B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2528146B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105906530A (zh) * | 2016-04-27 | 2016-08-31 | 昆药集团股份有限公司 | 一种绿色环保的卤代芳基甲氰的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988450A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Hitachi Ltd | ビスアジド系光架橋剤の製造方法 |
| JPS6257466A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-13 | Tsutomu Shinoda | ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP62267412A patent/JP2528146B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988450A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Hitachi Ltd | ビスアジド系光架橋剤の製造方法 |
| JPS6257466A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-13 | Tsutomu Shinoda | ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105906530A (zh) * | 2016-04-27 | 2016-08-31 | 昆药集团股份有限公司 | 一种绿色环保的卤代芳基甲氰的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2528146B2 (ja) | 1996-08-28 |
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