JPS5989666A - ５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド、その製造方法、及びそれを含む医薬用調製物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、脳不全、特に記憶障害の予防及び（又は）治
療方法、それに適した医薬用調製物、これらの調製物に
含まれる新規な活性物質並びにこれらの活性物質の製造
方法に関する。 例えば脳・精神症候群及び脳外傷又は脳卒中の後遺症の
処置用のノオトロビクム（Ｎｏｏｔｒｏｐｉｋｕｍ　）
として、ビラセタム（ＲＡＭ、ＤＣＦ、化学名２−オキ
ソ−１−ピロリジンアセトアミド）社薬学的に重要な意
義を有する。ビラセタムの誘導体及びその関連化合物は
臨床試験の段階にある。これらの物質全見出す（スクリ
ーニング）ための通常の動物実験の範囲内において、ビ
ラセタム型のノオトロピクムの最も顕著な作用の一つは
、脳の電気ショックの記憶喪失作用から新しく獲得した
情報を保護する作用である。ピラセタム及び今日まで臨
床試験のなされたその誘導体の全ては、この作用を有し
ている。 驚くべきことに、一般式（１） ＼ Ｒ７ （式中、Ｒ３及びＲ６は互いに独立（７て、そわぞれ、
水素或いは低級アルキルを表わし、或いは互いに結合し
て低級アルキレン或いはエチ１／ンオキシエチレンを表
わし、ＸＩ及びＸ２のどちらか一方及び（又は）Ｘ３は
、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、
低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或
いはトリフルオロメチルを表わし、Ｘ８は原子番号３５
までのハロゲン、シアノ或いはジ低級アルキルスルファ
モイルを表わしてもよ＜、Ｘ、、Ｘ、及び為のうち残り
の一つ又は二つは水素を表わし、又はＸ、が低級アルキ
ルである場合にはＸ、も低級アルキルを表わすことがで
き、さらには、基Ｒ１及びＲ７のうち少なくとも一つが
水素以外であるか又はＹ、及びＹ、が水素を表わす場合
、Ｘ１１Ｘ２及びＸ、はそれぞれ水素を表わすことがで
き、Ｘ。 は水素を表わし、又はＸ、がノ・ロゲン或いは低級アル
キルを表わす場合には、Ｘ、はこれらの基のうちの一つ
を表わしてもよく、Ｙ、及びＹ２は共同して、一つの結
合を表わし、又はＹ、及びＹ。 はまた、Ｘ、及び（又は）　Ｘ２が低級アルキル或いは
水素を表わす場合に、どちらも水素を表わし、又は、基
Ｒ，、Ｒ，、Ｘ３及びＸ、のうち少ガくとも一つが水素
以外であれば、ＸＩもしくはＸ、は、原子番号３５１で
のノ飄ロゲン或いはシアンを表わしてもよく、他のＸ、
もしくはＸ、は水素を表わしてもよく、Ｙ、及びＹ、は
共同して一つの結合を表わしてもよく、又はＸｌ及びＹ
、は共同してオキソ基を表わしてもよく、Ｘ、及びＹ、
はそれぞれ水素を表わしてもよく、又はＸ、はヒドロキ
シを表わしてもよく、Ｘｓ　、Ｙｔ及びＹ、はそれぞれ
水素を表わしてもよく、又は、Ｒ１は低級アルキルを表
わし、Ｒｔ　ＸＸ＠　、Ｘ４　、Ｙｔ及びＹ、は水素を
表わし、Ｘ、及びＸ、は共同してエポキシ或いはエビメ
チレンを表わす） で示される５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、　ｆｌアゼピン−５−
カルボキサミドが、電気ショックによシ惹起された痙れ
んを完全にか又は相当程度まで（例えば抗痙れん作用の
ＥＤ、ｏに対応する５０％まで）抑制させる用量だけで
なく、上記用量よりも少ない用量においても、電気ショ
ックの記憶喪失作用をピラセタムと少なくとも同程度か
それ以上、抑制させ得ることが見出された。 以上に述べた知見は、マウスについての以下の一段階学
習試験において確かめることができる。 試験装置は一つの大きな箱（３５Ｘ２０Ｘ］Ｏｃｍ）か
ら成り、この箱は小さ々箱（１０ＸＩ　ＯＸＩ　ｓ、ｍ
）に引き戸により連結されている。小さな箱が１００Ｗ
の電球によって上部から明るく照明されるのに対し、大
きな箱は暗くなっている。両方の区画の底面は通電可能
な格子体から成っている。 明るく照明された小さな箱にマウスを１匹ずつ訓練のた
めに収容した。マウスは本能的に暗さを好むので、多く
は３０秒以内に暗い区画に移る。 マウスが完全にこの区画に移った直後に、引き戸を閉じ
、１ｍＡ、５秒間の電気ショックを足部に与えた。次に
、直ちにマウスを装置から取出した。 学習効果のチェック（再試験）のために、マウスのそれ
ぞれを再び２４時間後に明るい区画に入れ、マウスが完
全に暗い場所に移るまでの潜在期間を測定した。大部分
のマウスは通常は観察期間（１５０秒）の大部分に亘っ
て明るい区画にとどまっていた。 訓練過程で投与された足部への電気ショックの直後に、
記憶喪失処置として一時的な電気ショック処置を行った
ところ、学習効果が大幅に除かれ、即ち足部筒、気ショ
ックの記憶は少なくとも部分的に消失された。電気ショ
ックのパラメーターは、５０ｍＡ、０．４秒、５０　Ｒ
２、パルス幅０．６秒であった。 電気ショックの記憶喪失作用に対する試験物質の保護作
用をチェックし比較することを目的として、訓練の３０
分前にメチルセルロース中の懸濁体として試験物質を腹
膜を経て投与し、訓練の直後にマウスを電気ショックに
よシ装置した。２４時間後に、明るく照明された筒中の
滞留時間によって、なおも残留している学習効果の指標
を測定し、この指標を、他の試験物質について得た指４
票（メチルセルロース投与と訓練とは行ったがその後の
電気／ヨツク処置は行われなかった対照群及びその後の
電気ショック処置を行った対照群のもの）と比較した。 この分析において、次のＥＤＩＩｔｈ値（Ｍａｎｎ−’
％ＶｂｉＬｎｅｙＵ−検定における所謂、最小有効投与
量）を（η／Ｋｆ単位の腹腔内投与量として）求めた。 １０−メトキシ−５Ｉ（−ジベンゾ（ｂ、ｒ）アゼピン
−５−カルボキサミド：０．３〜３■／ＫｇＮ−メチル
ー１０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン
−５−カルボキサミド：３〜１０■／　ＫｙＮ、Ｎ−ジ
メチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｒ）ア
ゼピン−５−カルボキサミド：３〜］　Ｏｍｑ７に４Ｎ
−ブチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ　、　
ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド：１〜３７＋ｖ／Ｋ
ｇＮ、Ｎ−ジブチル−】０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ
（ｂ　、　ｆ　）アゼピン−５−カルボキサミド：１０
■／縁１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ　、
　ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド：１〜３■／Ｋｐ
１０．１１−ジヒドロ−１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ
（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド：　１　ｔｑ
／に９１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ　、　ｆ）ア
ゼピン−５−カルボキサミド：０．３〜１ｍｑ／Ｋｆ１
０．１１−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピ
ン−５−カルボキサミド：１〜３■／匂Ｎ−メチル−１
０，１１−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ（
ｂ　、　ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド＝１■／匂 Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
ソ−５−ジベンゾ（ｂ　、　ｒ）アゼピン−５−カルボ
キサミ　ド　：　１〜３〜／Ｋｇ Ｎ、Ｎ−ジブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
ソ−５−ジベンゾ（ｂ　、　ｆ）アゼピン−５−カルボ
キサミ　ド　　３　〜１　０　ｔｒｑ／ＫｙＮ、Ｎ−ジ
メチル−１０，１１〜ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５
Ｈ−ジベンゾ（ｂ　、　ｆ）アゼピン−５−カルボキサ
ミド：１０ｍ９７匂 Ｎ−メチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ
−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサ
ミド：３〜１０■／Ｋｇ Ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ
−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサ
ミ　　）”：　　　１　　ｏｍｙ／Ｋｆ１０−メチルチ
オ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−ｔｙ　ル
ホ＃サミド：　０．１〜０．３　ｍｑ　／Ｋｑ１０−メ
チルスルホニル−５Ｈ−ジベン７”　（ｂ　、　ｒ）ア
ゼピン−５−カルボキサミド＝０．１〜０．３η／に９
Ｎ−メチル−１，ｌａ、６，１０ｂ−テトラヒドロシク
ロプロパ（ｄ）ジベンゾ（ｂ　、　ｆ）アゼピン−６−
カルボキサミ　ド　；　Ｘ　〜３　ｍ７／に９ １ａ、］］Ｏｂ−ジヒドローＮ−プロピルー６Ｈジベン
ゾ（ｂ、ｆ）オキシレン（ｄ）アゼピン−６−カルボキ
サミド＝１〜３■／Ｋｑ ２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ　、　ｆ）アゼピン−
５−カルボキサミド：０．３〜１■／Ｋｆ ３−シアノ−６Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−
カルボキサミド：２η／Ｋｆ 同様の試験に関する文献としては、３．Ｊ、５ａｒａ及
びり、Ｌｅ「ｃｖｒｅ、精神薬理学２５　、：４２−４
０　（１９７２）、１試行学習に際し低酸素によシ誘起
された健忘症及びピラセタムによる薬理学的保訛、並び
にＷ、Ｄ。 Ｂｏｇｇａ　ｎ及びに、Ｓｃｈｌｅｓｉｎｇｅｒ生物行
動学、１２．１２７−１３４、（１９７４）が挙げられ
る。 上記の一般式によって示される化合物には、Ｒ８及びＲ
１が互いに独立して水素もしくは低級アルキルを表わし
、又は互いに結合された低級アルキレンモジくはエチレ
ンオキシエチレンを表わし、ＸＩ及びＸ、のうちどちら
か一方が低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル
、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、低級
アルコキシ、原子番号３５までのハロゲンもしくはシア
ノを表わし、他方は水素、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低
級アルキルスルホニルもしくはトリフルオロメチルを表
わし、又はＸｌ及びＸ２が水素を表わし、Ｘ、は低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルキ　　　　。 ルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスル
ホニル、トリフルオロメチル、原子番号：３５捷でのハ
ロゲン、シアノもしくはジ低級アルキルスルファモイル
を表わし、Ｘ３はまた、基Ｘ、　、Ｘ。 の少なくとも一つが水素以外の基である場合並びにＸ、
もしくはＸ、がハロゲンもしくはシアノ、Ｘ。 もしくはＸｌが水素を表わし、Ｒｏが水素もしくは低級
アルキル、Ｒ３が低級アルキルをそれぞれ表わし、又は
Ｒ，がＲ，と共に低級アルキレンもしくけエチレンオキ
シエチレンを表わす場合、並びに、Ｘ、もしくはＸ、が
共に低級アルコキシ、Ｘ、も１−＜はＸ、が水素を表わ
し、Ｒ１がＲ１と共に低級アルキレン　もしくは　エチ
レンオキシエチレンを表わす場合、水素を表わしてもよ
く、Ｘ、は水素を表わし、人はまた、Ｘ３が低級アルキ
ルもしくはハロゲンである場合に、これらの基のうちの
一つを表わしてもよく、ＹＩ及び右は、Ｘｌ及びＸ、の
どちらか一方が低級アルキルチオ、低級アルキルスルフ
ィニル、低級アルキルスルホニルもしくはトリフルオロ
メチルを表わし、他方が水素を表わし、もしくけ共に水
素を表わす場合、各々水素を表わし、また、Ｙ、及びＹ
、はＲ，、ＲｔＸＸ、及びＸ、の基の−っが水素以外の
基を表わし、又は、Ｘ、がシアノ以外の基であり、又は
、Ｘ３及びＸ、のうち少なくとも一つがハロゲン以外の
基である場合、一つの別の結合を共通に表わし、さらに
は、Ｒ１及びＲｔが共通に低級アルキレンもしくはエチ
レンオキシエチレンを表わし、ＸｌがＹ、と共にオキソ
を表わし、Ｘ、及びＹｔが水素を表わし、又はＸ、がヒ
ドロキシを表わし、Ｘ、　、Ｙ、及びＹ、が水素を表わ
し、さらには、Ｒ，及びＲ２が互いに独立して低級アル
キルを表わすか又は共に低級アルキレンもしくはエチレ
ンオキシエチレンを表わし、ＸＩがＸ、と共にエポキシ
もしくはエビメチレンを表わし、Ｙ、及びＹ。 が共に水素を表わし、Ｘ、が水素、低級アルキル、低級
アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
ニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、
原子番号３５までのハロゲン、シアノもしくはジ低級ア
ルキルスルファモイルを表わしＸ、が水素を表わし、入
はまた、Ｘ、が低級アルキルもしくはハロゲンである場
合に、これらの基のうちの一つを表わすものが含まれる
。 一般式（１）においてＸ、が低級アルコキシを表わし、
Ｒ３及びＲ８が水素もしくは低級アルキルを表わし、Ｘ
、　、Ｘ、及びＸ、が各々水素を表わし、ＹＩ及びＹ、
が共通に一つの結合を表わしている化合物は、スイス特
許第５００１９６号に、中間体即ち１０−メトキシ−５
Ｈ−ジペンゾ（ｂ、　ｒ）アゼピン−５−カルボキサミ
ド、Ｎ−メチル−１Ｎ、Ｎ−ジメチル−１Ｎ−ブチル及
びＮ、Ｎ−ジプチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジペンゾ
〔ｂｔｆ）−アゼピン−５−カルボキサミドとして記載
されている。 一般式（１）に関連して以上に詳細に定義した２組の化
合物の１種以上を活性成分として有する医薬用調製物は
特に好適である。 一般式（１）に含まれるその他の化合物は、いろいろの
特許明細書の一般式に含まれている。例えばスイス特許
第３２５６６２号、第４０３７６７号、第５００１０１
号及び第５０１１９６号、英国特許第９０６４５２号、
ヨーロッパ公開公報筒５０５８９号並びにベルギー特許
第８９２８８２号には、式（１）においてＲ１及びＲ７
が上述した意味をもち、Ｘ、及びＸ、が水素もしくは低
級アルキルを表わし、但しＲ１及びＲ１が水素もしくは
低級アルキルを表わす場合にはＸｌがヒドロキシを、Ｘ
、が水素をそれぞれ表わし、Ｘ、及びＸ。 は水素を表わし、但しＸｌ及び（又は）Ｘ、が水素或い
は低級アルキルを表わす場合にはＸ、はハロゲン、低級
アルギルもしくは低級アルコキシを表わし、Ｘ、はハロ
ゲンもしくは低級アルキルを表わし、ＹＩ及びＹ、は共
に水素を表わすか又は一つの結合を共通に表わす化合物
が、抗痙れん剤として記載されている。また米国特許第
３８４２０９１号及び特願昭４８−８６３１号には、式
（Ｉ）において、Ｒ３が低級アルキルを表わし、Ｘｌが
Ｘ、と共にエポキシもしくはエビメチレンを表わし、Ｒ
，、Ｘ、　、Ｘ、　、Ｙ、及びＹ、が水素を表わす化合
物が、抗痙れん剤として記載されている。また米国特許
第４２３５８９５号、ベルギー特許第８３３８５２号、
及びヨーロッパ特許願第５０５８９号には、式（１）に
おいてＲ１、Ｒ１、Ｘｌ及びＸ４が水素を表わし、Ｘｌ
がシアンもしくはヒドロキシを表わし、Ｘ、が水素を表
わし、又はＸｌがハロゲンを表わし、Ｘ、が水素もしく
はハロゲンを表わＬ、又はＸＩ及びＸ、が水素を表わし
、Ｘ３がシアンを表わし、Ｙｌ及びＹ、が一つの結合を
共通に表わし、但しＸ、がヒドロキシを表わす場合には
Ｙ、及びＹ。 が水素を表わす化合物が、抗痙れん剤として記載され、
そのうちいくつかは、特許前に公開されていないベルギ
ー特許第８９２，８８２号に、ノオトロビック剤（ｎｏ
ｏＬｒｏｐｉｃ　ｄｒａｇｓ　）として提案されている
。 これらの化合物のうちいくつかは、これらの特許明細書
中において特定されている。その例は、１０．１１−ジ
ヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、Ｂアゼピン−５−カルボ
キサミド（スイス特許第３２５６６２号）、３．７−ジ
クロロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ）アゼピン−５−カル
ボキサミド、３．７−ジプロモー５Ｈ−ジペンゾＣｂ＋
’〕アゼピンー５−カルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジエチル
−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｒ）−アゼピン−５−カルボキ
サミド、５−〔（１−ピペリジニル）　カルボニル〕−
１５−〔（１−ピロリジニル）カルボニル］−４び５−
［（４−モルホリニル）カルボニル）−５Ｈ−ジベンゾ
（ｂ、ｆ）アゼピン　（全て英国特許第９０６、、．４
５２号）　　、１０．１１−ジヒドロ−１０−メチル−
５Ｈ−ジベンゾ［ｂ＋”）アゼピン−５−カルボキサミ
ド、１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン
−５−カルボキサミド及び１０．１１−ジメチル−５Ｈ
−ジベンゾ〔ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド（
全てスイス特許第４０３，４６７号）、Ｎ−メチル−１
Ｎ、Ｎ−ジメチル−１Ｎ−ブチル−及びＮ、Ｎ−ジブチ
ル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ−ジベ
ンゾ［ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルホキサミド（全てス
イス特許第５００，１９６号の最終生成物質）、Ｎ−メ
チル−１Ｎ、Ｎ−ジメチル−及びＮ−ブチル−１０，１
１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ
、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド（全てスイス特許
第５０５゜１０１号）、Ｎ−メチ／ｌ／−１，ｌａ、６
．］］Ｏｂ−テトラヒドロシクロプロパｄ）ジベンゾ［
ｂ、ｆ］アゼピン−６−カルボキサミド（特願昭７３−
８６３１号）及びｌａ、］］Ｏｂ−ジヒドローＮ−プロ
ピルー６Ｈジペン：／（ｂ、ｆ）オキソシン〔ｄ〕アゼ
ピン−６−カルボキサミド（ドイツ連邦共和国公開公報
第２２４６８４２号）である。これらの全ての化合物は
、医薬用調製物の活性成分として、本発明方法に使用す
るために考慮される。製造及び調製の実施例で示される
化合物、特に、極めて驚いたことに１０−メチルチオ−
５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ　、　ｆ：］］アゼピンー５−カル
ボキサミと１０−メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ（
ｂ　、　ｆ　〕〕アゼピンー５−カルボキサミは本発明
の活性成分として特に重要である。また、処決の５Ｈ−
ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドのノ
オトロピツク作用は、一般的に、それらの鎮痙作用と相
関性が無いことが判った。 例えば、顕著なノオトロピック作用を示す１０゜】１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カ
ルボキサミドと２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、　ｊ
３アゼピン−５−カルボキサミドはそれぞれ４　ｏ　ｏ
　ｔｑ　７Ｋｇもしくは３００　ｍ９／Ｋｆ程度の経口
投与の標準電気ショックによる鎮痙性試験において、マ
ウスに何の効能も示さない。 本発明は、脳不全、特に例えば老人性痴呆、種々の梗塞
性痴呆或いはアルツハイマー型痴呆などの種々の発生源
の記憶障害の予防及び治療、また脳外傷駕卒中の予防及
び治療の方法にも向けられ、この方法は、上記一般式（
１）の化合物の予防又は治療に有効な量を経口的にか又
は直腸を経て投与することを特徴とする。 用量は、患者の障害の種類、個人的状態、年令及び体重
によって異なるが、体重ＩＫｆ当り１日約０．２〜１７
■、即ち普通の体重７０Ｋｇの成人の場合約１５〜１２
００■である。 本発明は、先に定義した一般式（Ｉ）によって表わされ
る少なくとも１種類の化合物を、必要ならば薬物用担体
物質と共に含有する、脳不全の予防又は治療に適した医
薬用調製物をも含む。 本発明による処置方法及びそれに適した医薬用調製物の
例としては、式（１）において、ＲＩ及びＲ８が互いに
独立して水嵩もしくは低級アルキル、又は互いに結合し
た低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表
わし、Ｘｌ及びＸ２が互いに独立して水素もしくは低級
アルキルを表わし、Ｘ。 は、Ｘｌ及びＸｔが水素を表わす場合に原子番号３５ま
でのハロゲンを表わし、Ｘ３はまた、Ｘ、及び（或いは
）Ｘ、が低級アルキルを表わす場合に、水素、低級アル
キル、低級アルコキシ、原子番号３５壕でのハロゲン、
低級アルキルチオ、低級アルギルスルフィニル、低級ア
ルキルスルホニル、トリフルオロメチル、シアンもしく
はジ低級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ４が水素
を表わし、Ｘ４はまた、Ｘ、がハロゲンを表わす場合に
やはりノ・ロゲンを、Ｘ３が低級アルキルを表わす場合
にハロゲンもしくは低級アルキルをそれぞれ表わし、Ｙ
ｌ及びもは共通に、一つの結合を表わし、但しＸｌ及び
Ｘ。 が水素を表わす場合に、やはシ水素を表わし、さらには
、Ｒ１及びＲ２が低級アルキルを表わｌ、、Ｘ。 がＹ、と共にオキソを表わし、Ｘ、がＹ、と共に水素を
表わし、又はＸＩがヒドロキシを、Ｙ、、Ｘ、　及びＹ
３が水素を表わし、Ｘ、及びＸ４が水素を表わし、さら
には、Ｒ１が水素を表わし、Ｒ７が低級アルキルを表わ
し、ＸｌがＸ２と共にエポキシもしくはエビメチレンを
表わし、Ｙ、　、Ｙ、　、Ｘ３及びＸ、が水素を表わす
化合物が挙げられる。 特に、式（Ｄにおいて、Ｒ１及びＲ７が、互いに独立し
て水素もしくは低級アルキル又は互いに結合された低級
アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、
Ｘｌ及びＸ２のどちらか一方は水素もしくは低級アルキ
ルを表わし、他方は低級゛アルキルを表わし、但し基Ｒ
，及びＲ２のうち少なくとも一方が水素と異なっていれ
ば水素を表わし、又は、Ｘｌ及びＸ２は共にエポキシも
しくはエビメチレンを表わし、Ｘ、は水素、原子番号３
５までのハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低
級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アル
キルスルホニル、トリフルオロメチル、シアノもしくは
ジ低級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ、は水素を
表わし、但しＸ、がハロゲンもしくは低級アルキルを表
わす場合に、これらの基のうちの一つを表わし、Ｙ、及
びＹ、は各々水素を表わし、但しＸ、及びＸ、が水素及
び（或いは）低級アルキルを表わす場合には共通に、一
つの基を表わす化合物、即ち１０．１１−ジヒドロ−１
０−メチル及び１０．１１−ジヒドロ−１０，１１−ジ
メチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カル
ボキサミド、１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ、ｆ
〕アゼピン−５−カルボキサミド及び１０．１１−ジメ
チル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボ
キサミド、１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［：
ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジエ
チル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボ
キサミド及び５−（（’］−ピペリジニル）カルボニル
：１−１５　　（（１−ピロリジニル）カルボニル）１
１５−（：（４−モルホリニル）カルボニル）−５Ｈ−
ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン、Ｎ−メチル−１，ｌ＆、
１０ｂ−テトラヒドロシクロプロパ〔ｄ〕ジベンゾ［：
ｂｌｆ〕アゼピン−６−カルボキサミド及びＮ−プロピ
ル−１＝、１ｏｂ−ジヒドロ−６Ｈ−ジベンゾ（ｂ＋ｆ
）オキシレンＣｄ）アゼピン−６−カルボキサミドが用
いられる。 好適には、式（１）においてＲ１及びＲ７が水素を表わ
し、Ｘｌ、Ｘ２のうちどちらか一方が原子番号３５まで
のハロゲンもしくはシアノを表わし、他方が水素を表わ
し、Ｘ、が原子番号３５までのハロゲン、低級アルキル
、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
ルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメ
チル、シアノもしくは低級アルキルスルファモイルを表
わし、Ｘ４が水素を表わし、但しＸ、がノ・ロゲンもし
くは低級アルキルである場合に、これらの基の一つを表
わしてもよく、Ｙｌ及びＹ、は共通に、一つの基を表わ
す化合物、即ち３，７−ジクロロ−及び３，７−ジプロ
モー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキ
サミドも使用される。 式（１）においてＲ１及びＲ７が互いに独立して水素も
しくは低級アルキル又は互いに結合した低級アルキレン
もしくはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘｌ及びＹ
、は共にオキソを表わし、Ｘ２及びＹ２は各々水素を表
わし、又は、Ｘ、がヒドロキシを表わし、Ｘ２、ＹＩ及
びＹ、が各々水素を表わし、Ｘ、が原子番号３５までの
ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
ルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスル
ホニル、トリフルオロメチル、シアンもしくはジ低級ア
ルキルスルファモイルを表わし、但し基Ｒ１及びＲ７の
少なくとも一方が水素と異なる場合には水素を表わし、
Ｘ、が水素を表わし、但しＸ、がハロゲンも１〜くけ低
級アルキルである場合にはこれらの基のうちの一つを表
わし得る化合物、即ちＮ−メチル−１Ｎ。 Ｎ−ジメチル−１Ｎ−ブチル−及びＮ、Ｎ−ジプチル−
１０、１１−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ〜ジベンゾ
［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド、並びに、Ｎ
−メチル−１Ｎ、Ｎ−ジメチル−及びＮ−ブチル−１０
，１１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ
（：ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミドも用いられ
る。 同様に、式（１１において、Ｒ８及びＲ１が互いに独立
して、水素もしくは低級アルキル又は互いに結合された
低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表わ
し、Ｘ、及びＸｔは水素を表わし、Ｘ、及びＸ、は原子
番号３５までの）・ロゲンを表わし、さらには、Ｒ，、
Ｒ，、Ｘ、　、　Ｘ、及びＸ、が各々水素を表わし、Ｘ
、がシアノを表わし、Ｙ、及びＹ、は共通に、一つの結
合を表わす化合物、即ち２−シアノ及び３−シアノ−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆｌアゼピン−５−カルボキサミド
、並びに３．７−シクロロー及び３，７−ジプロモー５
Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド
が用いられる。 本発明は、人又は動物の身体を例えば上述した操作形態
に従って治療処置する方法に用いられる、例えばＲ８及
びＲ２が水素もしくは低級アルキルを表わし、ＸＩが低
級アルコキシを表わし、ＸいＸ、及びＸ、が水素を表わ
し、Ｙ、及びＹ、が一つの結合を共通に表わす式（１）
による新規物質又は中間体として知られた上記化合物、
医薬用活性物質としてのその使用、並びに、これらを含
有する医薬用調製物、特にノオトロピック医薬用調製物
も対象としている。この化合物としては、特に、１０−
メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂＩ”）アゼピン−５−カ
ルボキサミド、Ｎ−メチル−１ＮＩＮ−ジメチル−１Ｎ
−ブチル−及びＮ、Ｎ−ジブチル−１Ｏ−メトキシ−５
Ｈ−ジペンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド
が例示される。 本発明は更に、新規物質として先に示した式（Ｔ）によ
る化合物自身、その製造方法、それらを含有する医薬用
調製物、並びに、医薬用活性成分としてのその使用を対
象としている。 本発明は、式（１）において、Ｒ８及びＲ２が互いに独
立して、水素もしくは低級アルキル、又は互いに結合さ
れた低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを
表わし、基Ｘ１及びＸ、のうちどちらか一方及び（又は
）Ｘ３は、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニ
ル、低級アルキルスルホニルもしくはトリフルオロメチ
ルを表わし、Ｘ、はまた、原子番号３５までのハロゲン
、ジ低級アルキルスルファモイル、低級アルキル、シア
ノもしくは低級アルコキシを表わし、Ｘ、、Ｘ、及びＸ
、のうち一つ以上の残シは水素を表わし、又はＸ、もし
くはＸ、は、基Ｒ８及びＲ２のうち少なくとも一つが水
素及び低級アルキル以外の基であり、基Ｘ３及びＸ４の
うち一つが水素以外の基であり、Ｙｌ　及びＹ２が一つ
の結合を表わす場合、低級アルコキシを、Ｘ。 もしくはＸＩは水素をそれぞれ表わしてもよく、Ｘ４は
水素を表わし、但しＸ３がハロゲンもしくは低級アルキ
ルの場合には、これらの基のうちの一つを表わしてもよ
く、Ｙ、及びＹ、は一つの結合を共通に表わし、但しＸ
Ｉ及びＸ、が水素を表わす場合に、各々水素を表わして
もよく、さらには、基Ｒ１及びＲ７のうち少なくとも一
つが水素以外の基であり、ｘ３及びＸ、が水素を表わす
場合に、Ｘ、は、原子番号３５１でのハロゲンもしくは
シアノ、Ｘｔは水素、Ｙｌ及びＹ、は一つの結合を共通
にそれぞれ表わし得る化合物も対象としている。 本発明は特に、式（１）において、Ｒ１及びＲ７が互い
に独立して、水素もしくは低級アルキル、又は互いに結
合された低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレ
ンを表わし、Ｘ、及びＸ、のうちどチラか一方が低級ア
ルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキル
スルホニルもしくはトリフルオロメチルを表わし、他方
が水素を表わし、Ｘ３が水素、低級アルキルチオ、低級
アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、低級
アルキルもしくは低級アルコキシを表わし、Ｘ４は水素
を表わし、但しＸ３がハロゲンもしくは低級アルキルを
表わす場合には、これらの基の一つを表わしてもよ（、
Ｙ、、Ｙ、は共通に一つの結合、又は各々水素を表わす
化合物をも含む。 また、本発明は、特に、式（１）において、Ｒ１及びＲ
１が互いに独立して水素もしくは低級アルキル又は互い
に結合された低級アルキレンもしくはエチレンオキシエ
チレンを表わし、Ｘ、及びＸｔは水素を表わし、Ｘ、は
原子番号３５までのノ・ロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニ
ル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、シ
アノもしくハシ低級アルキルスルファモイルを表わし、
Ｘ４は水素を表わし、但しＸ、がハロゲンもしくは低級
アルキルを表わす場合に、これらの基のうちの一つを表
わしてもよく、Ｙ、及びＹよは各々水素を表わし、但し
基Ｒ３及びＲ８のうち少なくとも一つが水素以外の基で
あり、Ｘ３がシアン以外の基を表わし、又はＸ、がハロ
ゲン以外の基である場合に、一つの結合を共通に表わす
化合物をも含む。 更に、本発明は、特に、式（１）においてＲ１及びＲ１
のうちの一方が低級アルキルを表わし、他方が水素を表
わし、又は両方が共に低級アルキルを表わし、又は両方
が低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを共
通に表わし、Ｘｌ及びＸ、のうち一方が原子番号３５ま
でのハロゲンもしくはシアノを表わし、他方がＸ、及び
Ｘ、と同様に水素を表わし、Ｙ、及びＹｔは共通に一つ
の結合を表わす化合物も対象としている。 また、本発明は特に、式（１）において、ＲＩ及び鳥が
互いに独立して水素もしくは低級アルキルもしくは互い
に結合された低級アルキルもしくはエチレンオキシエチ
レンを表わし、ＸＩ及びＹ、は共通にオキソを表わし、
Ｘ、及びＹ、は各々水素を表わし、又はＸｌは低級アル
コキシもしくはヒドロキシを、ｘ、、ｙ、及びＹ、は各
々水素を表わし、Ｘ３は原子番号３５までのハロゲン、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低
級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、ト
リフルオロメチル、シアノもしくはジ低級アルキルスル
ファモイルを表わし、但しＲ，及びＲ，が共に低級アル
キレン　４Ｌ＜、はエチレンオキシエチレンを表わす場
合には水素を表わし、Ｘ４は水素を表わし、但しＸ、が
ハロゲンもしくは低級アルキルを表わす“場合には、こ
れらの基のうちの一つも表わし得る化合物をも含む。 本発明は、特に好ましくは、式（１）において、Ｒ，、
Ｒｔ　、ｘｔ及びＸ、が水素を表わし、Ｘ、が炭素原子
数４個以下の低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
ニルもしくは低級アルキルスルホニル（例工ばメチルチ
オもしくはメチルスルホニル）、各々のアルキル部の炭
素原子数が４個以下のジ低級アルキルスルファモイル（
例えばジメチルスルファモイル）、炭素原子数が４個以
下の低級アルキルもしくは低級アルコキシ（例えばメチ
ルもしくはメトキシ）、原子番号が３５までのハロゲン
例えば塩素、もしくはトリフルオロメチルを表わし、Ｘ
４が水素を表わし、但しＸ、が低級アルキルもしくはハ
ロゲンである場合に低級アルキルを表わし、Ｙ、及びＹ
、が各々水素もしくは共通に一つの結合を表わし、さら
には、Ｒ１及びＲ６が互いに独立して、水素も１．　＜
は炭素原子数４個以下の低級アルキル（例えばメチル）
を表わし、基Ｘ、及びＸ、のうちの一つは、炭素原子数
が４個以下の低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
ニルもしくハ低級アルキルスルホニル（例えばメチルチ
オもしくはメチルスルホニル）又はトリフルオロメチル
を表わし、但し基Ｒ３及びＲ２のうち少なくとも一方が
低級アルキル、原子番号３５までのハロゲン（例えば塩
素もしくは臭素）又はシアンを意味し、基Ｒ１及びＲ２
のうちの他方及びＸ３及びＸ、は水素を表わし、Ｙ、及
びＹ、は一つの結合を各々表わす化合物を対象とする。 本発明は特に、式（１）において、基Ｒ，、鳥、ＸＩ、
ｌＸ２、Ｘ、及びＸ、のうち５個は水素を表わし、これ
と異なる基Ｒ１及び（又は）Ｒ８は、炭素原子数が４個
以下（Ｄ［：級フルキル（例えばメチルもしくはブチル
）を表わし、上記の５個と異なる基Ｘ、もしくはＸ２は
、炭素原子数が各々４個以下の低級アルキルチオ、低級
アルキルスルフィニル或いは低級アルキルスルホニル（
例えばメチルチオもしくはメチルスルホニル）、或いは
トリフルオロメチルを表わし、上記のうち５個と異なる
基Ｘ、は、炭素原子数が各々４個以下の低級アルキルチ
オ、低級アルキルスルフィニル或いは低級アルキルスル
ホニル（例えばメチルチオもしくはメチルスルホニル）
、各々のアルキル部に４個以下の炭素原子を有するジ低
級アルキルスルファモイル（例えばジメチルスルファモ
イル）、炭素原子数が４個以下の低級アルキルもしくは
低級アルコキシ（例えばメチルもしくはメトキシ）、原
子番号３５までのハロゲン（例えば塩素）、又はトリフ
ルオロメチルを表わし、Ｙｌ及びＹ、は一つの結合を共
通に表わす化合物を対象とする。 即ち本発明は、具体的には、各々の製造実施例に示した
新規な化合物を対象としている。 本明細書のこれまでの説明及びこれから後の説明におい
て、低級の基又は化合物とは、多くとも７個、特に多く
とも４個の炭素原子を有する基又は化合物を表わすもの
とする。一般式（１）の化合物において用いられる一般
用語は、例えば下記の基によシ例示される。即ち低級ア
ルキルとは、例えばプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、インペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル及び特にメチルであり、又は特にＸ、が水素である
場合のＸａとしては、エチルであシ、゛低級アルキレン
とは例えば４〜６員であり、それに対応して、結合

【−
た窒素原子と共に、例えば１−ピロリジニル、２．３−
及び３．４−ジメチル−１−ピロリジニル、１−ピペリ
ジニル、４−メチル−１２，６−シメチルーもしくは４
，４−ジメチル−１−ピペリジニルもしくはヘキサヒド
ロ−ＩＨ−アゼピン−１−、イルを首う。低級アルコキ
シとは例えばエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、インブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、及び特にメトキシである。低級アルキルチ
オとは例えばエチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ブチルチオ或いはイソブチルチオ特にメチルチオ
である。低級アルキルスルフィニルトハ例えばメチルス
ルフィニル或いはエチルスルフィニルである。低級アル
キルスルホニルトハ例エバエチルスルホニル、フロビル
スルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル或いはインブチルスルホニル、特にメチルスルホニル
である。原子番号３５までのハロゲンとは、弗素、臭素
及び特に塩素であシ、ジ低級スルファモイルとは例えば
ジメチルスルファモイルもしくはジエチルスルファモイ
ルである。置換基Ｘ、は例えば２−位置、特に３−位置
にある。Ｘ、がＸ３と同様に低級アルキルもしくはハロ
ゲンを表わす場合、ｘ４は好ましくは、中央の環の窒素
原子から等距離に、即ちメチル基もしくは塩素原子Ｘ、
及びＸ４は、３環の２，８−位置、好ましくは３，７−
位置にある。 本発明による医薬用調製物は、別々に調合された医薬処
方として、即ち経口投与のための用量単位形式として、
例えば錠剤、糖衣錠或いはカプセルの形としたシ、生薬
のような直腸投与形式において、又は別々に調合されな
い医薬処方として、例えばシロップの形としたりするこ
とができる。用量単位形式は、上述した１日分の用量を
１回もしくは数回、好ましくは多くとも３回特に２回の
投与において、それぞれ１用量革位或いは２用量革位に
よって服用するに適した量、即ち１日分の用量の全量、
−ｊｉ％　７量又はｉ量、τ量、７量（約２．５〜約６
００■、特に約５〜３００１ｑに対応する）の、一般式
（１）によって表わされる化合物を含有している。 一般式（１）に記載の単一の化合物の代シに、複数の化
合物を共通に投与することもでき、その場合の全用量は
やはシ別々の化合物について上述した範囲に含まれる。 区画可能な用量単位形式、例えば破断し得る錠剤及び活
性成分の放出速度を遅らせた単位用量形式は、よシ多量
の活性成分を含有してもよく、他方では、小児に投与す
る用量単位形式は、活性成分量を対応して少なくするこ
とができる。 区画不可能な経口投与の医薬処方例えばシロツプは、適
当な量ないしは容積単位例えば２．５ｍｌ。 ５−又は１０ｍｅ中に、別々の用量単位に対応する量の
活性成分を含有している。 本発明に従って使用可能な医薬用調製物は、好ましくは
、腸内投与例えば経口投与に適した固体状もしくは液状
の医薬として使用可能な有機も【２くは無機の担体物質
と共に、一般式（１）による１種の（必要ならば数種の
）化合物を含有している。 錠剤又は糖衣錠の中核部分を製造するには、活性成分に
、例えば固体粉末状の担体物質例えばラクトース、テキ
ストロース、サッカロース、マンニット、ソルビット、
セルロース及び（又は）グリシンを、必要ならば滑沢剤
例えば二酸化珪累、タルク、ステアリン酸或いはその塩
例えばステアリン酸マグネシウムもしくはステアリン酸
カルシウム、及び（又は）ポリエチレングリコール、更
ニ必要ならば結合剤例えば珪酸アルミニウムマグネシウ
ム、澱粉例えばとうもろこし澱粉、小麦澱粉、米澱粉或
いはマランタ澱粉、ゼラチン、トラガント、メチルセル
ロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース及び（
又は）ポリビニルピロリドン、また所望ならば崩壊剤例
えばやはり澱粉、寒天、アルギン酸又はその塩例えばア
ルギン酸ナトリウム及び（又は）発泡剤、さらには吸着
剤、着色剤、香料及び甘味料を混合する。糖衣錠の場合
には砂糖の濃溶液（例えばアラビアゴム、タルク及び（
又は）二酸化チタンを更に含有してもよい）又はラッカ
ー（軽質の揮発性有機溶剤又は溶剤混合物に溶解させる
）の被覆を形成する。これらの被覆には、例えば種々の
活性成分の用量を識別するために、着色料を添加しても
よい。 その他の経口用量単位には、ゼラチン製のドライ−フィ
ル（ｄｒｙ４ｉ１１）カプセルないしはゼラチン及び軟
化剤例えばグリセリン製の柔軟な閉じたカプセルが適切
である。ドライ−フィル（ｄｒｙ−ｆｉｌｌ）カプセル
は活性成分を特に粒状物として、例えば賦形剤（例えば
とうもろこし澱粉）及び（又は）滑沢剤（例えばタルク
或いはステアリン酸マグネシウム）及び（必要によシ）
安定剤例えばアスコルビン酸と混合させた状態の下に含
有している。活性成分は柔軟なカプセル中に、適当な液
、例えば液状ポリエチレングリコールに溶解もしくけ懸
濁させる。必要ならば安定剤を添加してもよい。 単一の用量単位となっていない医薬処方と１７ては、特
に、普通の方法で調製された、一般式（ｆ）の活性成分
を特に懸濁状態において含有するシロップが用いられる
。 医薬用調製物は滅菌したシ、助剤例えば防腐剤、安定剤
、湿潤剤及び（又は）乳化剤、可溶化剤、浸透圧調節用
の塩及び（又は）緩衝剤を含有させたシしてもよい。本
発明による医薬用調製物（所望によシ他の薬理学的に活
性な物質を含有し得る）は、それ自体既知の方法により
、例えば慣用的な混合法、造粒法、糖衣法又は溶解法に
従って製造され、一般式（１）の一つめ化合物又は場合
によシ複数の化合物を約５〜１００％特に約１０〜８０
チ含有するものとなる。 本発明は、先に一般的に新規として記述した一般式（１
）による化合物、上記の各先行特許に特に記述されなか
った新規・物質としての他の化合物、並びに、これらの
化合物の製造方法も対象としている。この製造方法は、 ａ）一般式ｙ Ｏ−Ｚ （式中、２はハロゲン原子を表わす） によって示される化合物を、一般式Ｉ によって示される化合物と反応させ、又はｂ）一般式■ （式中、Ｒｔ　％　Ｒｔ　、Ｘｓ及び看は一般式０）に
ついて上述した意味を有する） によって示される化合物を、低級アルキルメルカプタン
もしくはアルカリ金属−低級アルキルメルカプチドと反
応させて、一般式（１）を有する化合物（式中Ｘ、もし
くはＸ２は低級アルキルチオを表わし、Ｘ、もしくはＸ
、は水素を表わし、ＹＩ及びＹ。 は共同して一つの基を表わし、ＲいＲ，、Ｘ３及びＸ４
は一般式（１）について上述した意味を有する）とし、
又は Ｃ）一般式■ Ｚ、−Ｃ＝Ｚ。 （式中、ｚ、はエーテル化メルカプト基を表わし、Ｚｔ
　Ｂ式＝ＮＲ，、ｃ−ＮＨＲ，３ＯＡ０モＬ　＜　ハ（
−Ｎ（Ｒ，）（Ｒ２）　）０Ａ０を有する基であり、こ
こにＡｏは酸アニオンを表わす） において、Ｚ−Ｃ（＝Ｚ２）−基を加水分解によシ対応
（式中、Ｘｌ　もしくはＸ、は共同して一つの基を表わ
す）を加水分解して、Ｘｌがヒドロキシを表わす対応す
る化合物、或いは互変異性体のオキソ化合物とし、所望
ならばこのものを、ＸＩがヒドロキシを表わしＹｌ、Ｘ
２及びＹ、が水素を表わす対応する化合物に還元し、又
は、Ｘ、、Ｘ、及び（又は）　Ｘｓが低級アルキルチオ
を示す一般式（りの化合物をＸ３、Ｘｔ及び（又は）Ｘ
３が低級アルキルスルホニルもしくは低級アルキルスル
フィニルを表わす対応する化合物に酸化することを特徴
とする。 反応ａ）は特に有機溶剤例えば低級アルカノール（例え
ばエタノール、イソプロパツールもしくはブタノール）
、エーテル型の液（例えばテトラヒドロフラン）又は炭
化水素例えばベンゼンもしくはトルエン中において、室
温で、又は好ましくは加熱下に、例えば使用溶剤の沸点
において実施する。場合によシ出発物質として必要とさ
れるアンモニア及び一般式（厘）によって表わされる他
の気体状の出発物質は、最初にか又は全反応時間のあい
だに導入してもよく、水と混合可能な溶剤を使用する場
合には、濃水溶液としても使用してもよい。 しかし液体アンモニア又はメチルアミンを使用し、必要
ならば反応を閉じた容器中において行うことができる。 一般式（Ｉｔ）の出発物質は、対応する５−非置換５Ｈ
−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピンをホスゲン又は三臭化炭
酸と、不活性の有機溶剤例えばベンゼン或いは特にトル
エン中において、室温もしくは多少温度を高くして、上
記溶剤の沸点において反応させる。この反応に必要な化
合物のいくつかは従来から知られておシ、その他は、そ
れ自体既知の方法に従って製造される。 上記ａ）による反応に続いて所望により行われるＸ、も
しくはＸ、が低級アルコキシを表わす化合物の加水分解
は、この化合物のエノールエーテル特性のため、鉱酸も
しくは有機の鉱酸の水溶液例えば希塩酸（例えば２規定
液）又は希硫酸中において、成る程度高い温度から沸点
までの温度で、即ち約６０〜１００℃以上の温度で行う
。しかし水性の有機媒体例えば水と低級アルカノールと
の混合物中において、酸性イオン交換樹脂例えばアンバ
ーライトＩＲ−１００（米国フィラデルフィア、ローム
・アンド・ハース社の商標名）もしくはダウエックス（
ＤＯＷｅＸ■）（米国ミシガン州ミツドラ、ンド、ダウ
・ケミカル社の商標名）の存在下に加水分解を行っても
よい。 反応ｂ）は好ましくはアルカリ性縮合剤例えばアルカリ
金属−低級アルコキシドの存在下に行い、又は低級アル
キルメルカプタンをアルカリ金属メルカプチド例えばナ
トリウムメルカプチドの形で使用する。例えば低級アル
カノール（例えばエタノール）中において、室温から成
る程度高い温度、例えば１００℃以下又は使用溶剤の沸
点以下の温度の下に反応を実施する。一般式（Ｖ）の出
発物質のうちで、ｌａ、　１０ｂ−ジヒドロ−６Ｈ−ジ
ベンゾ〔ｂ、ｆ〕オキシレノＣｄ）アゼピン−６−カル
ボキサミドは知られておシ、その他はこの化合物と同様
にして製造することができる。 反応Ｃ）に−例として用いられる化合物としては、式（
２）において、エーテル化メルカプト基ｚ１が脂肪族と
なるようにエーテル化されたメルカプト例えば低級アル
キルチオ（例えばメチルチオ）を表わし、酸アニオｙ　
Ａｅ　が例えば強プロトン酸（例えばハロゲン化水素酸
）のアニオン例えばノ・ロゲン化物イオン（例えば沃化
物イオン）である化合物が例示される。加水分解は好ま
しくはアルカリ性媒体、例えば苛性アルカリ（例えば苛
性ソーダもしくは苛性カリ）の水溶液中において、好ま
しくは約４０〜１００℃の温度、特に好ましくは沸点温
度の下に行う。 低級アルコキシを加水分解してヒドロキシとするのは、
例えば鉱酸の水溶液で処理することによって行い、Ｙｌ
及びＹ、が一つの結合を表わす式（１）の他の化合物の
二重結合の還元は例えば亜クロム酸銅の存在下に接触的
に水素化処理することによって行う。低級アルキルチオ
を酸化して低級アルキルスルフィニルもしくは低級アル
キルスルホニルとする反応は、酸化生成物として低級ア
ルキルスルホニル置換化合物を得るべき場合、過酸化水
素に対し不活性の有機溶剤もしくは水性有機溶剤（例え
ば酢酸水溶液）中において、又は酢酸と過酸化水素溶液
との混合物中において、多少高くした温度、例えば約６
０〜１００℃の温度で実施する。低級アルキルチオ基を
酸化して低級アルキルスルフィニル基とする反応は、例
えば上記の方法により、約２０〜６０℃の温度下に、又
は特にアルカリ金属の過沃素酸塩特に過沃素酸す）　＋
３ウムもしくは過沃素酸カリウムもしくはメタ過沃素酸
ナトリウムを用いて、有機水性媒体例えば低級アルカノ
ール水性媒体特にエタノール水溶液中において、低温例
えば０℃ないし室温の温度下で行う（英国特許第１１１
４９７０号も参照）。この酸化の出発物質は、例えば方
法＆）に従って、又はＸ、もしくはＸ、が低級アルキル
チオを表わす場合に、方法ｂ）に従って製造される。 本発明は、適宜の工程段階において中間体として得られ
る化合物を出発物質とし、欠如している工程を実施し、
又は反応条件下に出発物質を生成させるか又は誘導体の
形で用いることから成る、上述した方法の実施態様も対
象としている。先に述べた新規な化合物を生成させる出
発物質が用いられ、新規な出発物質とその製造方法とは
同様に新規な発明の対象をなしている。 以下の実施例１〜９においては、一般式（１）によって
表わされる化合物の本発明による製造方法が′説明され
、それ以降の実施例では、本発明による医薬用調製物の
製造方法が説明される。尚、これらの実施例は、いかな
る意味においても、本発明を制限するものではない。 実施例１ ３−メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ　、　ｆ：
］アゼピン２７．１９（０，１モル）を、無水トルエン
３００−中のホスゲンｘ９．５ｆ（ｏ、ｚモル）の溶液
に、かき混ぜつつ添加した。混合物を２０時間還流下に
蒸煮した。次に混合物を回転蒸発器中において完全に濃
縮し、残留物として、粗３−メチルスルホニルー５Ｈ−
ジベンゾ〔ｂ、「〕〕アゼピンー５−カルボニルクロリ
ド融点１６０−１６ｆ）を得た。 この粗生成物を７０°でかき混ぜつつ無水エタノール６
００−に溶解させた。この溶液にアンモニアガスを２時
間のあいだ導き、反応混合物はその間常に還流下に蒸煮
した。次に反応混合物を回転蒸発器中において濃縮し、
残留物を水で洗浄し、乾燥後にアセトニトリルから３−
メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｒ）アゼピン
−５−カルボキサミド（融点１９５−１９７°）を再結
晶させた。 出発物質は次のように製造した。 ａ）　　）ルエン１００−に溶解させた１０．１１−ジ
ヒドロ−３−メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、
ｆ）アゼピン（英国特許第１，０００，１９１号参照）
　２７．３　ｔ　（０，１モル）の溶液に塩化アセチル
９Ｆ（０，１１５モル）をかき混ぜつつ３０分かけて添
加し、この際に温度を２０〜５０’に保った。次に反応
混合物を５時間還流下に蒸煮し、次に５°に冷却したと
ころ、５−アセチル−１０，１１−ジヒドロ−３−メチ
ルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ）アゼピンが晶
出した。このものを吸引ヂ過し、水で充分洗浄し、真空
容器中にて８０°で乾燥した。融点は］　５７−１５９
°であった。 ｂ）　５−アセチル−１０，１１−ジヒドロ−３−メチ
ルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆｌアゼピン３１
．５Ｆ（０，１モル）を四塩化炭素（２０００ｔｎｔ）
に溶解し、得られた溶液にＮ−プロモスクシニミド１７
．８Ｆ（０，１モル）を加えた。窒累雰凹気中でかき混
ぜつつ紫外線ランプで混合物を照射し、加熱沸騰させた
。容器の底部上にあった全てのＮ−プロモスクシニミド
が溶液上に浮遊するスクシニミドに変換されるまで沸騰
状態に保った。 これは約１時間持続した。 次に反応混合物を２０°に冷却し、分液漏斗中にて水で
洗浄した。硫酸ナトリウム上において乾燥させた後、回
転蒸発器中において溶剤を炉去し、油状の残留物を無水
エタノール６０−に溶解した。 この溶液に、無水エタノール２４〇−中水酸化カリウム
６０１の溶液を加え、還流下に１時間蒸煮した。反応混
合物を２０°に冷却した後、水２　＋１　（１（１−を
加え、沈殿した３−メチルスルホニル−５１１−ジベン
ゾ［ｂ、ｆ］アゼピンの結晶を吸引濾過し、水次いでジ
エチルエーテルで洗浄し、真空容器内にて８０°で乾燥
させた。融点１４１−１４３゜であった。 実施例　２ 実施例】と同様に、無水トルエン３００−中の３−メチ
ルチオ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピア　２３、９
　？　（０，１モル）及びホスゲン１９．８Ｆ（０，２
モル）の溶液から、３−メチルチオ−５Ｈ−ジペン７’
（ｂ、　ｆ：）アゼピン−５−カルボニルクロリドが油
状の粗生成物として得られ、このものかう無水エタノー
ル６０〇−中においてアンモニアガスを用いて３−メチ
ルチオ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｒ３了ゼピンー５−カル
ボキサミド（融点１７９−１８０°）（メタノールから
）が製造された。 出発物質は実施例１　ａ）、１　ｂ）　　と同様に製造
した。 ａ）トルエン１０〇−中の１０，１］−ジヒドロ−３−
メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］−アゼピン（英
国特許第１，１１４，９７０号）ｚ４．ｘｆ（０，１モ
ル）及び塩化アセチル９？（０，１１５モル）から、５
−アセチル−１０，１１−ジヒドロ−３−メチルチオ−
５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ、ｆ］了ゼピン（融点６９−７４
°）（石油エーテルから）が得られた。 ｂ）四塩化炭素２０００７！中の５−アセチル−１０゜
１１−ジヒドロ−３−メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ
、　ｆ〕アゼピン２８．３９及びＮ−プロモスクシニミ
ド１７．８ｆ（０，１モル）から、無水エタノール３０
０−の水酸化カリウム６０２で処理し、３−メチルチオ
−５■−ジベンゾ（ｂ、ｒ）アゼピン（融点１６７−１
６９°）（エタノールから）が得られた。 実施例３ 実施例１と同様にして、無水トルエン３００ｄ中の３−
メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン２２．３
　ｆ　（０，１モル）とホスゲン１９．８Ｆ（０，２モ
ル）とから、３−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］
アゼピン−５−カルボニルクロリドが油状の粗生成物と
して得られ、このものからアンモニアガスを用いて無水
エタノール６０〇−中において３−メトキシ−５Ｈ−ジ
ベンゾ［ｂ、ｆ’ｌアゼピン−５−カルボキサミド（融
点１５４−１５６°）（ベンゼンから）が得られた。 出発物質は実施例ｔａ）、ｌｂ）と同様にして、１０．
１１−ジヒドロ−３−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、
ｆ〕アゼピン（英国特許第９２６，８１６号参照）から
、アセチル化、臭素化及び脱臭化水素によって製造した
。 実施例４ 実施例１と同様にして、無水トルエン３００ｍ７！中の
３−（ジメチルスルファモイル）−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ
、ｆ］アゼピン（スイス特許第４０８，９２７号参照）
　３０　？　（０，１モル）とホスゲン１９８２（０，
２モル）　トカラ、３−　（’）メチルスルファモイル
）−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボニ
ルクロリドが油状の粗生成物として得られ、このものか
らアンモニアガスを用いて無水エタノール６０〇−中に
おいて３−（ジメチルスルファモイル）−５Ｈ−ジベン
ゾ〔ｈ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド（融点２１
５−２１７°）（メタノールから）が得られた。 実施例５ 実施例１と同様に、無水トルエン３００　ｍｌ中の５Ｈ
−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−３−カルボニトリル２
１．８　Ｆ　（０，１モル）とホスゲン１９８ｖ（０，
２モル）とから、３−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ
）アゼピン−５−カルボニルクロリド（融点１６８−１
７０°）が粗生成物として得られ、このものからアンモ
ニアガスを用いて無水エタノール６００−中に３−シア
ノ−５Ｈ−ジベンゾＥｌ。 ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド（融点２６９−２７
２°）（クロロホルムから）が得られた。 出発物質は次のように調製した。 ａ）実施例１ａ）と同様にして、無水ト　シアン３００
　ｍｌ中の３−ブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン２７．２　Ｆ　（０，１モ
ル）と塩化アセチル９Ｆ（０，１１５モル）とから、５
−アセチル−３−ブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジペンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン（粗生成物）が得られた
（米国特許第３，０５６，７７４号参照）。 ｂ）実施例１ｂ）と同様にして、四塩化炭素３５〇−中
の５−アセチル−３−ブロモ−１０，１１−ジヒ）’ｏ
−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン（粗生成物）　３
１．４　ｆ　（０，１モル）とＮ−プロモスクシニミド
１７．８　ｆ　（０，１モル）とから、無水エタノール
３００−中の水酸化カリウム６０ｆで処理して、３−ブ
ロモ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン（融点２１８
−２２０°）（トルエンから）が得られた。 ｃ）　　３−ブロモ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ＋ｆｌアゼピ
ン２７．２　Ｆ　（０，１モル）、シアン化銅１０．７
　Ｆ（０１２モル）及びジメチルホルムアミド５０−を
かき混ぜつつ４時間還流下に蒸煮した。次に反応混合物
４０’に冷却し、エチレンジアミンの５０ｃＸ水溶液２
００−及び塩化メチレン２００　ｍｌと共に強くかき混
ぜた。次に有機相を分離し、水相を２回塩化メチレンで
抽出した。合体させた廟機溶液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上において乾燥１７、小容積に濃縮した後、冷却
し、５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ）アゼピン−３−カルボニ
トリル（融点１８１−１８２°）を再結晶させた。 実施例６ 実施例１と同様にして、無水トルエン３０〇−中の５Ｈ
−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−２−カルボニトリル２
１．８　ｆ　（０，１モル）及びホスゲン１９、８　ｔ
　（０，２モル）から２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ
、ｆｌアゼピン−５−カルボニルクロリド（粗生成物）
が得られた（融点２０８−７２０９°）。 このものからアンモニアガスを用いて無水エタノール６
００ｄ中において２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ
］アゼピン−５−カルボキサミド（融点２８４°分解）
（塩化メチレンから）が得られた。 出発物質は次のようにして調製した。 ａ）実施例１ｇ）と同様にして、無水ト　シアン３００
　ｍｌ中の２−ブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン２７．２　ｆ　（０，１モ
ル）と塩化アセチル９ｆとから、５−アセチル−２−ブ
ロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ＋ｆ
〕アゼピン（融点１３６−１４２°）（粗生成物）が得
られた。 ｂ）実施例１ｂ）と同様にして、四塩化炭素３５〇−中
の５−アセチル−２−ブロモ−１０，１１−ジヒドロ−
５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン３１．４ｔ（０，１
モル）及びＮ−プロモスクシニミ）”　１７．８９　（
０，１モル）から、無水エタノール３００−中の水酸化
カリウム６０？で処理して、２−ブロモ−５Ｈ−ジベン
ゾ〔ｂｌｆ〕アゼピン（融点１１１−１１３°）（ヘキ
サンから）が得られた。 Ｃ）実施例５ｃ）と同様にして、２−ブロモ−５Ｈ−ジ
ベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン２７．２　ｔ　（０，１モル
）、シアン化銅１０．７９　（０，１２モル）及びジメ
チルホルムアミド５０ゴから、５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ
）アゼピン−２−カルボニトリル（融点１７１−（１１
０） １７３°）（塩化メチレンから）が得られた。 実施例７ ５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボニルク
ロリド（英国特許第９０６，４５２号）２５６ｔ　（ｏ
、　ｉモル）をかき混ぜつつ７０°で無水エタノール６
００　ｍｌに溶解した。この溶液に２時間に亘多気体状
メチルアミンを導き、反応溶液を常時還流下に蒸煮した
。次に反応混合物を回転蒸発器内において濃縮し、残留
物を水でかき混ぜた。次に生成物を吸引濾過し、水でよ
く洗浄した後、真空容器内にて７０°で乾燥させた。エ
タノールからの再結晶によってＮ−メチル−５Ｈ−ジベ
ンゾ（ｂ。 ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド（融点２１〇−２１
２°）を得た。 同様にして、１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ。 ｆ）アゼピン−５−カルボニルクロリド（スイス特許第
４０３，７６７号参照）２７．０ＩＰ（０，１モル）を
用いて、Ｎ、１０−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｈ、ｆ
］アゼピン−５−カルボキサミドを得た。 実施例８ ナトリウム１１．５Ｆ（０，５モル）を無水エタノール
２０００ｍ／中にかき混ぜつつ溶解させた。この溶液に
２０〜４０’で気体状のメチルメルカプタン２４　ｆ　
（０，５９）を導いた。次にｌａ、１Ｏｂ−ジヒドロ−
６Ｈ−ジベンゾ〔ｂｌｆ〕オキシレノ〔ｄ〕アゼピン−
６−カルボキサミド（ドイツ連邦共和国特許第２，２４
６，８４２号参照）２５．１？（０，１モル）を加え、
混合物を１２時間還流下罠蒸煮した。次に反応混合物を
真空中で濃縮し、残留物を水１５０〇−及びジエチルエ
ーテル３００−と共に３時間２〜５°でかき混ぜた。懸
濁液を吸引濾過し、水及びジエチルエーテルで洗浄した
。水分を含む１゜−メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂｌ
ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを真空中８０°で乾
燥した。 このものはメタノールからの再結晶後の融点が１７５−
１７７°であった。 実施例９ １０−メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン
−５−カルボキサミド２８．２ｆ（０，１モル）、（１
１１） 氷酢酸１０〇−及び過酸化水素３０％水溶液４２−を、
かき混ぜつつ１時間８５°に加熱した。次に反応混合物
を５°に冷却し、この際に１０−メチルスルホニル−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ：］］アゼピンー５−カルボキサ
ミが晶出した。生成物を吸引濾過し、２規定酢酸、水及
びアセトンで順に洗浄した。このものは真空容器中で１
００’で乾燥させた後、融点２７５−２７８°（分解）
であった。 実施例１０ １０−トリフルオロメチル−１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂｌｆ：］アゼピン２６．３　Ｆ　（０
，１モル）ヲ、かき混ぜつつトルエン３５０ｍ／中のホ
スゲン１９．８？（０，２モル）の溶液に添加した。 ホスゲンを常時導入し、２０時間に亘９混合物を還流下
蒸煮した。次に回転蒸発器において蒸発乾固させた後、
石油エーテル／エーテル（２：１）５０ｄを加え、かき
混ぜつつ５°に冷却した結晶化した１０−１リフルオロ
メチル−ｉｏ、ｔｉ−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、
ｆ］アゼピン−５−カルボニルクロリドを吸引濾過し乾
燥した。融点１５４（１１３） （１１２） 一１５８°であった。 この生成物をかき混ぜつつ７０°で９５％エタノール４
００ｄに溶解した。この溶液にアンモニアガスを５時間
に亘って導き、反応溶液はその間常に還流下に保った。 次に反応混合物を回転蒸発器中において蒸発乾固し、残
留物は水及び少量の氷冷したエーテルと共にかき混ぜた
。結晶化した１゜−トリフルオロメチル−１０，１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］−アゼピン−５−
カルボキサミドを吸引濾過し、少量の水及び冷却したエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。融点は１７２−１７４°で
あった。 出発物質は例えば次のように調製した。 ａ）１０−プロモー５−アセチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ
、ｆ］アゼピン３１．３Ｆ（０，１モル）をオートクレ
ーブ中において、ジメチルホルム　アミ　ド２５０ｍｅ
中のヨウ化トリフルオロメチル８３．２　Ｆ　（０，４
２モル）及び銅粉末３１．６　ｔ　（０，５そル）と、
７０時間１５００でかき混ぜた。次に回転蒸発器中にお
いて、ジメチルホルムアミド２００−を留去α１１） し、残留物をエーテル８００−ずつで４回抽出した。一
つに合体させたエーテル抽出物を水で３回洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥した０珪藻士と活性炭で清澄化した
後、エーテル溶液ｆ　５０　ｍｅに濃縮し、５°に冷却
した。結晶化した１０−）！ｊフルオロメチルー５−ア
セチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ。 ｆ〕アゼピンを吸引濾過し乾燥した。融点１４４−　ｌ
　４７°０ ｂ）１０−トＩＪフルオロメチルー５−アセチル−５Ｈ
−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン３０．３　ｆ　（０，１
モル）をエタノール１２〇−中の水酸化カリウムペレッ
ト（８５％）３０ｆの溶液に入れ、かき混ぜつつ２．５
時間還流下に加熱した。次に反応混合物を水９００−に
注ぎ、３００−ずつのエーテルで３回抽出した。一つに
合体させたエーテル抽出物を、水で２回洗浄した後、硫
酸ナトリウム上で乾燥させた。溶剤を回転蒸発器中にて
留去した。油状の残留物をヘキサン９０ｒｎｔ及びエー
テル１０ｍｇ中に溶解させた。１０−トリフルオロメチ
ル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼビンヲ、２０°に冷
却して結晶化させ、吸引濾過後乾燥した。融点１２３−
１２６゜であった。 ｃ）１０−トリフルオロメチル−５Ｈ−ジベンゾ（：ｂ
、ｆｌアゼピン２６．１　？　（０，１モル）を、１０
にＰｄ／Ｃ４，４Ｆと共に酢酸エチル５００−中におい
て２０〜２２°で常圧下に４０時間水素化した。 次に触媒を戸去し、ν液を回転蒸発器により濃縮した。 油状の残留物をシリカゲル４００ｆ上にてクロマトグラ
フィーによＱ分離精製した０１０−トリフルオロメチル
−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］ア
ゼピンを石油エーテル／トルエン（４：１）によって溶
離した。融点５７−５９°。 実施例１１ 実施例１と同様にして、トルエン３５〇−中の１０−ト
リフルオロメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン
２６．１　？　（０，１モル）及びホスゲン１９．８９
　（０，２モル）から１０−トリフルオロメチル−５Ｈ
−ジベンゾｌ：ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボニルクロ
リドを製造した（融点１４０−１４４°）０このものを
同様に実施例１に従ってアンモニアガスを用いてエタノ
ール４００　ｍｅ中にて１０−トリフルオロメチル−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド
（融点１９４−１９６°）に変換した。 実施例１２ １０−メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼヒン
−５−カルボキサミ）’２８．２　ｔ　（０，１モル）
を、エタノール６００　ｍｅ中の３０％過酸化水素１３
０　ｍｌと共に３時間還流下に加熱した。次に反応混合
物を回転蒸発器中において蒸発乾固させた。 残留物をアセトン１０〇−中に溶解し、無水エーテル５
　（１０ｍｌを加えた。１０−メチルスルフィニル−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド
を吸引濾過し乾燥した。融点２４２−２４７°。 実施例１３ 実施例１〜１２と同様にして次の化合物を創造すること
ができた。 １０−メトキシ−１１−メチル−５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ
、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 １０−シアノ−１１−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾｒ１１
１） ［ｈ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド。 １０−プロモー５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５
−（Ｎ−メチル）カルボキサミド。 １０−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５
−（Ｎ−メチル）カルボキサミド。 ３．７−ジクロロ−１０，］］１−ジヒドロー５Ｈ−ジ
ペンゾｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 ３．７−シメチルー１０．１１−ジヒドロ−５）（−ジ
ベンゾ［ｂ、ｆ：］］アゼピンー５−カルボキサミド２
．８−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド０３−メチ
ルチオ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、
ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 ３−ジメチルスルファモイル−１ｏ、ｘｉ−ジヒドロ−
５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサ
ミド。 ５−（（１−ピペリジニル）−カルボニル］−１ｏ。 １１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［
ｂ、ｆ〕アゼピン。 ５−　（（１−ピペリジニル）−カルボニル’）−１０
゜（１１Ｂ） １】−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、
ｆ］アゼピン。 ３−メチルスルホニル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 実施例１４ ３−メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼ
ピン−５−カルボキサミド各２５１ｖｉ含有する錠剤を
次のようにして製造した。 組　　成（１０００錠当り） ラクトース　　　　　　　　２５０．Ｏｒバレイショ澱
粉　　　　　　　　　　１７６、（１ゼラチン　　　　
　　　　４．０ｆ メ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３１．Ｏｆステアリン酸マグネシウム　　　　　　　
　５．ｏ１シ　リ　カ（高度に分散）　　　　　　　１
ｏ、ｏｒエタノール　　　　　　　　　　適１ 活性成分をラクトース及びバレイショ澱粉１４６？と混
合し、混合物をゼラチンのアルコール溶液で湿らせ、篩
を通し粒状化した。乾燥後、残シのバレイショ澱粉、タ
ルク、ステアリン酸マクネシウム及び高度に分散したシ
リカを混合し、混合物をプレス加工し、各々重量７３．
０１１９の上述した活性成分を含有する錠剤（用量をよ
り正確にするために割線を設けてもよい）とする。 上述した活性成分の代りに、例えば同量の１０−メチル
チオ−５Ｈ−ジベンゾ［ｈ、ｆ］アゼピン−５−カルボ
キサミドを用いてもよい。 本明細書の実施例に挙げられた化合物又は発明の詳細な
説明で特定した化合物から選ばれる一般弐Ｉの他の化合
物を含有する錠剤も、同様に製造することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次の一般式（１） （式中、Ｒ５及びＲ７は、互に独立して、それぞ法水素
   又は低級アルキル、或いは、互に結合１−て、低級アル
   キレンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、
   及びＸ、のうちどちらか一方は、低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、ト
   リ左しオロメチル、低級アルコキシ、原子番号３５まで
   の）・ロゲン或いはシアノを表わし、他方は水素、低級
   アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級ア
   ルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或いはト
   リフルオロメチルを表わし、又はＸｌ及びＸ２　　はど
   ちらも水素を表わし、Ｘ，は低級アルキル、低級アルコ
   キシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、
   低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、原子番
   号３ｓｔでのハロゲン、シアノ或いはジ低級アルキルス
   ルファモイルを表わし；また、基Ｘ，及びＸ，のうち少
   なくとも一方が水素以外であシ、ＸｌもしくはＸ，がハ
   ロゲン或いはシアノを表わし、他のＸ，もしくはＸ，は
   場合によシ水素であってもよく、Ｒ，が水素或いは低級
   アルキルであシ、鳥が低級アルキルであるか、又はＲ１
   及びＲ，が結合して低級アルキレン或いはエチレンオキ
   シエチレンを表わす場合、又は、ＸｌもしくはＸ，が低
   級アルコキシを表わし、他のＸ，もしくはＸＩは場竺に
   より水素であってもよく、Ｒ１がＲ１　（！：結合して
   低級アルキレン或いはエチレンオキシエチレンを表わす
   場合には、Ｘ、は水素を表わしてもよく、Ｘ、は水素を
   表わし、但しＸ、が低級アルキル或いはハロゲンを表わ
   す場合には、Ｘ、は、また、これらの基の一つを表わし
   てもより、ＹＩ及びＹ、は、Ｘ、及びＸ、のうちどちら
   か一方が低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル
   、低級アルキルスルホニル或いはトリフルオロメチルを
   表わし、他方が水素を表わす場合、又は、Ｘ、及びＸ、
   がどちらも水素を表わす場合、それぞれ水素を表わし；
   基Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、及びＸ、のうち少なくとも一つが水
   素以外であり、又はＸ３がシアノ以外であり、又は基Ｘ
   、及びＸ、の少なくとも一方がハロゲン以外である場合
   、ＹＩ及び右は、共同して、さらなる一つの結合を表わ
   し：さらには、Ｒ１及びＲ８は共同して低級アルキレン
   或いはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸｌはＹ、と
   共同してオキソを表わし、Ｘ、及びＹ。 は水素を表わし、又はＸ、はヒドロキシを表わし、Ｘ２
   、Ｙｌ及びＹ、は水素を表わし、又ね１、Ｒ３及びＲ６
   は、互に独立して、それぞれ、低級アルキル（３） を表わし、又は共同して低級アルキレン或いはエチレン
   オキシエチレンを表わし、Ｘ１ハＸ、ト共同して、エポ
   キシ或いはエビメチレンを表わし、Ｙｌ及びＹ２は、そ
   れぞれ、水素を表わし、Ｘ。 は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル
   チオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホ
   ニル、トリフルオロメチル、原子番号３５までのハロゲ
   ン、シアノ或いはジ低級アルキルスルファモイルを表わ
   し、Ｘ、は水１素を表わし、但しＸ、が低級アルキル或
   いはノーロゲンを表わす場合には、Ｘ、け、また、これ
   らの基の一つを表わす） で示される新規表５Ｈ−ジベンゾ（ｂ＋　ｆ）アゼピン
   −５−カルボキサミド。 ２、　次の一般式（１） （４） （式中、Ｒ１及びＲ１は互に独立に、それぞれ、水素或
   いは低級アルキル或いは互に結合した低級アルキレン或
   いはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸＩ及びＸ、の
   どちらか一つ及び（又は）Ｘ３は低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或い
   はトリフルオロメチルを表わし、又は、Ｘ、は原子番号
   ３５までのハロゲン、ジ低級アルキルスルファモイル、
   低級アルキル、シアノ或いは低級アルコキシを表わして
   もよく、ＸいＸ、及びＸ３　　のうち残シの一つ或いは
   二つは水素を表わし、但し、Ｘ。 或いはＸ、は、基Ｒ１及び鳥のうち少なくとも一つが水
   素及び低級アルキル以外であシ、又は基Ｘ３及び人のう
   ちの一つが水素以外であり、ＹＩ及びＹ、が一つの結合
   を表わしている場合、低級アルコキシを表わしてもよく
   、Ｘ、ないしはＸｌは水素を表わしてもよく、人は水素
   を表わし、Ｘ、はまた、Ｘ、がハロゲン或いは低級アル
   キルを表わす場合、これらの基のうちの一つを表わして
   もよく、ＹＩ及びＹ、は共同して一つの結合を表わし、
   但しＸ、及びＸ、が水素を表わす場合には同様に水素を
   表わしてもよく、また基Ｒ１及びＲ７のうち少なくとも
   一つが水素以外であシ、Ｘ、及びＸ、が水素を表わす場
   合には、Ｘｌは原子番号３５までのハロゲンもしくはシ
   アノを表わしてもよ＜　、Ｘｔ　ａ水素を表わしてもよ
   く、またＹ、及びＹ、は共同して一つの結合を表わして
   もよい） で示される新規な５■−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−
   ５−カルボキサミド。 ３、Ｘ、及びＸ、が水素を表わし、Ｙ、及びＹ、が共同
   して一つの結合を表わす式（１）の化合物において、Ｘ
   ３は、Ｒ１及びＲ８が水素を表わす場合にシアン以外で
   あり、Ｘ４は、Ｘ、がハロゲンを表わす場合にハロゲン
   以外である特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 ４、　　Ｒ，及び鳥が互に独立に１それぞれ、水素或い
   は低級アルキルを表わし、又は共同して低級アルキレン
   或いはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、及びＸ、
   のうちどちらか一方は低級アルコキシ、低級アルキルチ
   オ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニ
   ルもシくハトリフルオロメチルを表わし、又は基Ｒ，及
   び鳥の少なくとも一つが水素以外である場合には、それ
   は原子番号３５’？でのノ・ロゲン或いはシアノを表わ
   し、他方は水素を表わし、又はｘＩ及びＸ２は共に水素
   を表わすか、あるいはまた、互に独立に、それぞれ、低
   級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アル
   キルスルホニル或いはトリフルオロメチルを表わし、Ｘ
   、は、Ｘ、もしくは４がノ・ロゲン或いはシアンを表わ
   し１又はＲ，及びＲ２が共同して低級アルキレン或いは
   エチレンオキシエチレンを表わし、他のＸ、もしくはＸ
   、は水素を表わしてもよい場合、又はＸ、及びＸ、が互
   に独立して、それぞれ、低級アルキルチオ、低級アルキ
   ルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或いはトリフ
   ルオロメチルを表わす場合、水素を表わし、Ｘ、はまた
   、ｘｌ及びＸ、のうちどちらか一方が水素を表わし、他
   方が低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
   スルフィニル、低級アルキルスルホニル（７） 或いはトリフルオロメチルを表わす場合、又は、ＸＩ及
   びＸ、が共に水素を表わし、又は互に独立して、それぞ
   れ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低
   級アルキルスルホニル或イＵ　）リフルオロメチルを表
   わす場合、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
   ルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスル
   ホニル、ジ低級アルキルスルファモイル或いは原子番号
   ３５までのハロゲンを表わし、Ｘ、はまた、基Ｒ１１鳥
   、Ｘ。 及びＸ、のうち少なくとも一つが水素以外である場合に
   、シアンを表わし、Ｘ、は水素を表わし、又は基Ｘ、及
   びＸ４のうちの一つが低級アルキル或いはハロゲンを表
   わし、他方が低級アルキルを表わし、また基Ｘ、及びＸ
   、のうち少なくとも一方が水素以外である場合に、Ｘ、
   及びＸ、は共にハロゲンを表わし、Ｙ、及びＹ、は共同
   して一つの結合を表わし、又はＸｌ及びＸ、が共に水素
   を表わす場合にやはシ水素を表わす特許請求の範囲第１
   項に記載の化合物。 ５、Ｒ１及びＲ７が互に独立して、それぞれ、水（８） 素或いは低級アルキルを表わし、又は互に結合１７て低
   級アルキレン或いはエチレンオキシエチレンを表わし、
   ｘｌ及びＸ、のどちらか一方は、低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或い
   はトリフルオロメチルを表わし、他方は水素を表わし、
   Ｘ３は水素、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
   ニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、
   シアン、原子番号３５までのハロゲン、ジ低級アルキル
   スルファモイル、低級アルキル或いは低級アルコキシを
   表わし、４は水素を表わし、又はＸ、がハロゲン或いは
   低級アルキルを表わす場合、Ｘ、はこれらの基の一つを
   表わしてもよく、Ｙｌ及びＹ２は共同して一つの結合を
   表わすか、各々水素を表わす特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ６、　　Ｒ，及び馬が互に独立して、それぞれ、水素或
   いは低級アルキルを表わし、又は互に結合して低級アル
   キレン或−い１はエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ
   、及びＸ、は水素を表わし、Ｘ３は原子番号３５までの
   ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
   ルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスル
   ホニル、トリフルオロメチル、シアン或いはジ低級アル
   キルスルファモイルを表わし、Ｘ、は水素を表わし、又
   はＸ３がハロゲン或いは低級アルキルを表わす場合に、
   Ｘ、はこれらの基の一つを表わしてもよく、Ｙｌ及びＹ
   、は各々水素を表わし、ＹＩ及びＹ、はまた、基Ｒ８及
   びＲ７のうち少々くとも一方が水素以外であシ、又はＸ
   ３がシアノ以外であり、又はＸ４が　ハロゲン以外であ
   る場合に、共同して一つの結合を表わす特許請求の範囲
   第１項〜第４項のいずれかに記載の化合物。 ７、Ｒ８及びＲ，のうちの一方が低級アルキルを表わし
   、他方が水素を表わし、又は両方が低級アルキルを表わ
   し、又は共同して低級アルキレン又はエチレンオキシエ
   チレンを表わし、Ｘ、及びＸ。 のどちらか一方は原子番号３５までのハロゲン或いはシ
   アンを表わし、他方並びにＸ、及びＸ、は水素を表わし
   、ＹＩ及びＹ、は共同して一つの結合を表わす特許請求
   の範囲第１項、第２項及び第４項のいずれかに記載の化
   合物。 ８、　Ｒ１及びＲｔが互に独立して、それぞれ、水素も
   しくは炭素原子数４個以下の低級アルキルを表わし、又
   は互に結合して低級アルキレン或いはエチレンオキシエ
   チレンを表わし、ＸＩ及びＹ、が共同してオキソを表わ
   し、Ｘ、及びＹ、は各々水素を表わし、又はＸ、は低級
   アルコキシ或いはヒドロキシを表わし、ＸｔｌＹＩ及び
   Ｙｔは各々水素を表わし、Ｘ、は原子番号３５までのノ
   ーロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
   ルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスル
   ホニル、Ｍｌフルオロメチル、シアン或いはジ低級アル
   キルスルファモイルを表わし、又はＲ，及びＲ１が共同
   して低級アルキレン或いはエチレンオキシエチレンを表
   わす場合に、Ｘ３は水素を表わし、為は水素を表わし、
   又はＸ３がノ・ロゲン或いは低級アルキルを表わす場合
   に、Ｘ、はこれらの基の一つを表わしてもよい特許請求
   の範囲第１項に記載の化合物。 ９、Ｒ１、Ｒ７、Ｘ、及びＸ、は水素を表わし、Ｘ３は
   炭素原子数４個以下の低級アルキルチオ、低級アルキル
   スルフィニル或いハ低級アルキルスルホニル、各々のア
   ルキル部忙４個以下の炭素原子を有するジ低級アルキル
   スルファモイル、炭素原子数４個以下の低級アルキル或
   いは低級アルコキシ、原子番号３５までのハロゲン或い
   はトリフルオロメチルを表わし、Ｘ、け水素を表わし、
   又はＸ３が低級アルキル或いはハロゲンを表わす場合に
   〜Ｘ、は低級アルキルを表わしてもよく、ＹＩ及びＹ２
   は各々水素を表わし、又は共同して一つの結合を表わす
   特許請求の範囲第１項、第２項及び第４項のいずれかに
   記載の化合物。 １０、　　Ｒ，及びＲ７が互に独立して、それぞれ、水
   素或いは炭素原子数が４個以下の低級アルキルを表わし
   、基Ｘ、及びＸ２のどちらか一方は、炭素原子数が４個
   以下の低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル或
   いハ低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチルを表
   わし、又は基Ｒ３及びＲ１の少なくとも一方が低級アル
   キルを表わす場合には、原子番号３５までのノ・ロゲン
   或いはシアノを表わし、他方並びにＸ、及びＸ、は水素
   を表わし、Ｙ、及びＹ、は共同して一つの結合を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、　Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、　、Ｘ、　、Ｘ３及びＸ、　
   ノうち５つの基が水素を表わし、水素以外である基Ｒ１
   又はＲ２は炭素原子数４個以下の低級アルキルを表わし
   、水素以外の基Ｘ１又はＸｔは、それぞれ炭素原子数４
   個以下の低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル
   或いは低級アルキルスルホニル又はトリフルオロメチル
   を表わし、水素以外の基Ｘ３は、それぞれ炭素原子数４
   個以下の低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル
   或いは低級アルキルスルホニル、各々のアルキル部に４
   個以下の炭素原子ヲ有スるジ低級アルキルスルファモイ
   ル、炭素原子数４個以下の低級アルキル或いは低級アル
   コキシ、原子番号３５以下のハロゲン又はトリフルオロ
   メチルを表わし、Ｙｌ及びＹ２は共同１７て一つの結合
   を表わす特許請求の範囲第１項、第２項及び第４項のい
   ずれかに記載の化合物。 １２．３−．７’チルスルホニル−５Ｈ−ジペンゾ〔ｂ
   、「〕〕アゼピンー５−カルボキサミド１３３−メチル
   チオ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボ
   キサミド。 １４．３−メトキシ−５Ｈ−ジペンゾ［ｈ、　ｆ〕アゼ
   ピン−５−カルボキサミド。 １５．３−（ジメチルスルファモイル）−５Ｈ−ジペン
   ゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド。 １６．２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン
   −５−カルボキサミド。 １７、Ｎ−メチル−５Ｈ−ジペンゾ［：ｂ、ｆ］アゼピ
   ン−５−カルボキサミド。 １８、　　Ｎ、１０−ジメチル−５Ｈ〜ジベンゾ（ｂｔ
   ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド。 １９１０−メチルチオ−５Ｈ−ジベンゾ［１）　、　ｆ
   　］］アゼピンー５−カルボキサミド ２０、　１０−メチルスルホニル−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ
   、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド。 ２１、　１０−トリフルオロメチル−５Ｈ−ジペンゾ（
   ｂ、ｒ〕アゼピン−５−カルボキサミド・。 ２２．１０−）リフルオロメチル−ｉｏ、ｉｌ−ジヒド
   ロ−５Ｈ−ジベンゾ（’ｂ、Ｂアゼビ／−５−カルボキ
   サミド。 ２３．　１０−メトキシ−１１−メチル−５Ｈ−ジベン
   ゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド。 ２４、　１０−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼ
   ピン−５−（Ｎ−メチル）カルボキサミド。 ２５、　３．７−ジクロロ−１０，１１−ジヒドロ−５
   Ｈ−ジベンゾ（ｂ、Ｂアゼピン−５−カルボキサミド。 ２６、３，７−シメチルー１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ
   −ジベンゾ［ｂ、４］アゼピン−５−カルボキサミド。 ２７、　２．８−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−５
   Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド
   。 ２８．３−メチルチオ−ＩＱ、１１−ジヒドロ−５Ｈ−
   ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミド。 ２９．３−ジメチルスルファモイル−１０，１１−ジヒ
   ドロ−５■−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルホ
   キサミド。 ３０、　１０−メチルスルフイニルー５ｕ−ジベンゾ［
   ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 ３１．３−クロロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン
   −５−カルボキサミド。 ３２、　５−（（１−ピペラジニル）−カルボニル〕−
   １０，１１−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ
   （ｂ、ｆ〕アゼピン。 ３ａ、　　５−（（１−ピペリジニル）−カルボニル〕
   −１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジ
   ベンゾ［ｂ、ｆ）アゼピン。 ３４．３−メチルスルホニル−１０，１１−ジヒドロ−
   ５Ｈ−ジベンゾ［ｂｌｆ）アゼピン−５−カルボキサミ
   ド。 ３５、　１０−シアノ−１１−メトキシ−５Ｈ−ジベン
   ゾ（ｂ、ｒ）アゼピン−５−カルボキサミド。 ３６、人又は動物の治療処置方法に使用するための、一
   般式（１） （式中、Ｒ１及びＲ８は、互いに独立して、水嵩もしく
   は低級アルキル又は互いに結合して、低級アルキレンも
   しくはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸＩ及びＸ、
   のうちどちらか一方は、低級アルキルチオ、低級アルキ
   ルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオ
   ロメチル、低級アルコキシ、原子番号３５マでの）・ロ
   ゲンもしくはシアンを表わし、他方は水嵩、低級アルキ
   ル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
   スルフィニル、低級アルキルスルホニルもしくはトリフ
   ルオロメチルを表わし、又はＸ、及びＸ、はどちらも水
   素を表わし、Ｘ、は低級アルキル、低級アルコキシ、低
   級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アル
   キルスルホニル、トリフルオロメチル、原子番号３５ま
   でのハロゲン、シアノもしくはジ低級アルキルスルファ
   モイルを表わし、Ｘ３はまた、基ＸＩ及びＸ、のうち少
   なくとも一方が水素以外の基であシ、かつＸ、もしくは
   Ｘ、がハロゲンもしくはシアン、Ｘ、もしくはＸ、が場
   合により水素を表わし、並びにＲ１が水素もしくは低級
   アルキル、鳥が低級アルキルを表わすか、Ｒ１及びＲ２
   が共同して低級アルキレン或いはエチレンオキシエチレ
   ンを表わす場合には、水素を表わしてもよく、Ｘ、は水
   素を表わし、或いは、Ｘ、はまた、Ｘ３が低級アルキル
   もしくはハロゲンである場合には、これらの基のｒつを
   表わしてもよく、Ｙ、及びＹ。 は、Ｘｌ及びＸ、のうちどちらか一方が低級アルキルチ
   オ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニ
   ルもしくはトリフルオロメチルを表わし、他方が水嵩を
   表わす場合、又は、Ｘ。 及びＸ２がどちらも水素を表わす場合、それぞれ、水嵩
   を表わし、Ｙ、及びＹ２はまた、基Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、及
   びＸ２のうち少なくとも一方が水素以外の基であるか、
   又は基Ｘ、がシアノ以外の基であるか、又は、基Ｘ３及
   びＸ、の少なくとも一方がノ・ロゲン以外の基である場
   合には、共同ｌ−て更なる１つの結合を表わし、或いは
   また、Ｒ１及びＲ２は共同して低級アルキレンもしくは
   エチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、はＹｌと共同し
   てオキソを表わし、Ｘ、及びＹ！は水素を表わすか、又
   は、Ｘ、はヒドロキシを表わｌ〜、Ｘ３、ＹＩ及びＹｔ
   は水素を表わし、又は、Ｒ７及びＲ１は、互いに独立し
   て、低級アルキル、又は、共同して低級アルキレンもし
   くはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸＩはＸ、と共
   同して、エポキシもしくはエビメチレンを表わし、Ｙ、
   及びＹ、は、それぞれ、水素を表わし、Ｘ３は水素、低
   級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級
   アルギルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリ
   フルオロメチル、原子番号３５までのノーロゲン、シア
   ンもしくはジ低級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ
   、は水素を表わし、Ｘ、はまだ、Ｘ３が低級アルキルも
   しくはノ・ロゲンを表わす場合には、これらの基を表わ
   す） によって示される５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ’）アゼピン
   −５−カルボキサミド。 ３７、　　Ｒ，及び鳥が、互いに独立して、水素もしく
   は低級アルキルを表わし、又は、共同して、低級アルキ
   レンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸＩ及
   びＸ、の一つは低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニルもし
   くはトリフルオロメチルを、或いは、基Ｒ，及びＲ７の
   少なくとも一つが水素以外である場合には、それは、原
   子番号３５までのノ・ロゲンもしくはシアノを表わし、
   他方は水素を表わすか、Ｘ、及びＸ２は共に水素を、或
   いは互いに独立して、それぞれ、低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニルもし
   くはトリフルオロメチルを表わし、Ｘ、は、Ｘ、もしく
   はＸ、がノ・ロゲンもしくはシアノを表わし、Ｘ２もし
   くはＸ、が場合により水素を表わす場合には、或いは、
   ｘ、及びＸｔが、互いに独立して、それぞれ、低級アル
   キルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルス
   ルホニルもしくはトリフルオロメチルを表わす場合には
   、水素を表わし、或いは、Ｘ、はまた、ＸＩ及びＸ、の
   うちどちらか一方が水素を表わし、他方が低級アルコキ
   シ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低
   級゛アルキルスルホニルもしくはトリフルオロメチルを
   表わす場合、或いは、Ｘｌ及びＸ、がどちらも水素を、
   又は、互いに独立して、低級アルキルチオ、低級アルキ
   ルスルフィニル、低級アルキルスルホニル又はトリフル
   オロメチルを表わす場合には、低級アルキル、低級アル
   コキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル
   、低級アルキルスルホニル、ジ低級アルキルスルファモ
   イルもしくは原子番号３５までのノ・ロゲンを表わし、
   或いは、Ｘ３はまた、基Ｒ，、Ｒ，、Ｘｌ及びＸ、のう
   ち少なくとも一つが水素以外である場合には、シアノを
   表わし、Ｘ、は水素を表わし、或いは、基Ｘ、及びＸ、
   のうちの一つが低級アルキルもしくはノ・ロゲンを表わ
   し他方が低級アルキルを表わすか、又は、Ｘ３、Ｘ、の
   うちの一方が低級アルキルもしくはノ・ロゲンを表わし
   他方が低級アルキルを表わし、又は、基Ｘ１及びＸ２の
   うち少なくとも一方が水素以外のものである場合には、
   Ｘ、及びＸ、は共にノ・ロゲンを表わし、Ｙ、及び右は
   さらなる一つの結合を表わすか、或いは、Ｘ、及びＸ、
   が共に水素を表わす場合には、それらは、また、水素を
   表わす、特許請求の範囲第３６項記載の化合物。 ３８、　　Ｘ、が低級アルコキシを表わし、Ｒｏ及びＲ
   ２が水素もしくは低級アルキルを表わし、Ｘ２、Ｘ３及
   びＸ、が、それぞれ、水素を表わし、Ｙ、及びＹ、が更
   なる一つの結合を表わす、特許請求の範囲第３６項記載
   の化合物、又は、特許請求の範囲第３６項に従って、例
   えばノオトロピクム（Ｎｏｏｔｒｏｐｉｋｕｍ）として
   使用するための特許請求の範囲第１〜３５項のいずれか
   に記載の化合物。 ３９、特許請求の範囲第３６項に従って使用するだめの
   １０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−
   ５−カルボキサミド。 ４０、特許請求の範囲第３６項に従って使用するための
   Ｎ−メチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ
   ）アゼビン−５−カルホキサミド。 ４１．　　特許請求の範囲第３６項に従って使用するた
   めのＮ、Ｎ−ジメチル−１０−メトキシ−５１（−ジベ
   ンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 ４２、特許請求の範囲第３６項に従って使用するだめの
   Ｎ−ブチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｒ
   ）アゼピン−５−カルボキサミド。 ４３、　　特許請求の範囲第３６項に従って使用するた
   めのＮ、Ｎ−ジプチル−１０−メトキシル５Ｈ−ジベン
   ゾ［ｂ＋ｆ］アゼピン−５−カルボキサミド。 ４４、　　通常の医薬用の助剤及び／又は担体物質のほ
   か忙特許請求の範囲第２〜４項、６〜８項、　１２〜２
   ０項又は３７〜４３項のいずれかに記載の化合物を含有
   する医薬用調製物。 ４５、　　通常の医薬用の助剤及び／又は担体物質のほ
   かに特許請求の範囲第１．３．５．９〜１１項又は２１
   〜３６項のいずれかに記載の化合物を含有する医薬用調
   製物。 ４６、　　次の一般式（１） （式中、Ｒ１及びＲｔは互いに独立して、水素もしくは
   低級アルキル、或いは、互いに結合して、低級アルキ１
   ／ンもしくハエチレンオキシエチレンを表わし、基Ｘ、
   及びＸ２の一つ及び／又はＸ、は、低級アルキル、低級
   アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
   ニル、低級アルキルスルホニル又はトリフルオロメチル
   を表ワスか、或いは、Ｘ、は原子番号３５までのハロゲ
   ン、シアノもしくはジ低級アルキルスルファモイルを表
   わし、基ＸＩ　、Ｘｔ及びＸ、のうち残存する（二つの
   ）ものは水素を表わし、或いは、Ｘ、が低級アルキルの
   場合には、Ｘ、も低級アルキルを表わしてもよく、また
   、基Ｒ，及びＲ１のうち少なくとも一つが水素以外のも
   のである場合、又は、Ｙ、　、Ｙ、が水素を表わす場合
   、Ｘｉ、　Ｘ、及びＸ３は、それぞれ、水素を表わして
   もよく、Ｘ、は水素を表わし、或いは、Ｘ３がハロゲン
   もしくは低級アルキルを表わす場合には、Ｘ４はこれら
   の基のうちの一つを表わしてもよく、ＹＩ及びＹ２は共
   同して、更なる一つの結合を表わし、或いは、Ｘｌ及び
   ／又はＸｔが低級アルキルもしくは水素を表わす場合に
   は、それは、どちらも水素を表わし、或いは、基ＲいＲ
   ，、Ｘ、及びＸ、のうち少なくとも一つが水素以外のも
   のである場合には、ｘＩ又ね。 為は原子番号３５までのハロゲンもしくはシアノを、Ｘ
   、又はＸｌは水素を、Ｙ、及びＹ、は共同１〜て更なる
   一つの結合をそれぞれ表わすことができ、或いは、Ｘｌ
   及びＹ、は共同してオキソ基を、Ｘ、及びＹ２は、それ
   ぞれ、水素を表わすことができ、或いは、Ｘｌはヒドロ
   キシを、Ｘ、、Ｙ、及びＹ。 は、それぞれ、水素を表わすことができ、或いは、Ｒ，
   は低級アルキルを表わし、ＲいＸ８、Ｘ、、Ｙ、及びＹ
   、は水素を表わし、Ｘ、及びＸ４は共同してエポキシ或
   いはエビメチレンを表わす）によって示される５Ｈ−ジ
   ベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを、通
   常の医薬相和体物質の＃１かに含有する脳不全の予防用
   及び／又は処置用の医薬用調製物。 ４７、　　次の一般式（り ＼、／°＼Ｎ／〈、４゜ （式中、Ｒ３及びＲ７は、互に独立して、水素又は低級
   アルキル、又は、互いに結合して、低級アルキレン４　
   Ｌ＜ハエチレンオキシエチレンを表わし、基Ｘ、及びＸ
   、の一方及び／又はＸ、は、低級アルキル、低級アルコ
   キシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、
   低級アルキルスルホニルもしくはトリフルオロメチルを
   表わし、或いは、Ｘ３は原子番号３５までのハロゲン、
   シア〕もしくはジ低級アルキルスル７アモイルを表わし
   、基Ｘ３、Ｘ２及びＸ、のうち残存する（二つの）もの
   は水素を表わし、■・ｙいは、Ｘｌが低級アルキルの場
   合には、Ｘ、も低級アルキルを表わしてもよく、また、
   Ｙ、及びＹ、が水素である場合には、Ｘｌ、Ｘ、及びＸ
   、も、それぞれ、水素を表わしてもよく、Ｘ、は水素を
   表わし、或いは、Ｘ、がハロゲン又は低級アルキルを表
   わす場合には、Ｘ、はこれらの基の一つを表わしてもよ
   く、Ｙｌ及びＹ、は共同して更なる一つの結合を表わし
   、或いは、Ｘ、及び／又はＸｔが低級アルキル又は水素
   を表わす場合には、それらは、どちらも水素を表わし、
   或いは、基Ｒ，、Ｒ１、Ｘ、及びＸ、のうち少なくとも
   一つが水素以外のものである場合には、Ｘｌ又はＸ、は
   、原子番号３５までのハロゲンもしくはシアンを、また
   、Ｘ２又はＸ、は水素を、更にＹ、及びＹ２は、共同し
   て、更なる一つの結合を表わしてもよく、或いは、ＸＩ
   及びＹｌは、共同して、オキソ基を、またｘ２及びＹ、
   は、それぞれ、水素を表わしてもよく、或いは、Ｘｌは
   ヒドロキシを、Ｘ２、ＹＩ及びＹｔは、それぞれ、水素
   を表わしてもよい） によって示される５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−
   ５−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６項
   に記載の医薬用調製物。 ４８、　　Ｒ，及びＲ２が、互いに独立して、水素もし
   くは低級アルキル、又は互いに結合して、低級アルキレ
   ンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、及び
   Ｘ、は、互いに独立して、水素もしくは低級アルキルを
   表わし、Ｘ、は、ＸＩ及びＸ、が水素を表わす場合には
   、原子番号３５までのハロゲンを表わし、或いは、Ｒ１
   及びＲ２が水素を表わす場合には、シアンを表わし、Ｘ
   ３はまた、ＸＩ及び／又はＸｔが低級アルキルを表わす
   場合には、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、原子
   番号３５までのハロゲン、低級アルキルチオ、低級アル
   キルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、トリフル
   オロメチル、シアノもしくはジ低級アルキルスルファモ
   イルを表わすか、又は、Ｘ４は水素を表わし、或いは、
   Ｘ、がハロゲンを表わす場合には、Ｘ。 もハロゲンを表わし、Ｘ、が低級アルキルを表わす場合
   には、Ｘ、もノ・ロゲンもしくは低級アルキルを表わし
   、Ｙ、及びＹ、は共同して更なる一つの結合を表わし、
   或いは、Ｘ、及びＸ、が水素を表わす場合には、それら
   も、水素を表わし、或いはまた、Ｒ５及び馬は低級アル
   キルを表わし、Ｘ、はＹ、と共にオキソを表わし、Ｘ２
   及びＹ２は水素を表わし、或いは、Ｘｌはヒドロキシを
   表わし、Ｙ、、Ｘ、及びＹ、は水素を表わし、Ｘ、及び
   Ｘ、は水素を表わし、或いはまた、Ｒ８は水素を表わし
   、Ｒ６は低級アルキルを表わし、ＸＩはＸ、と共同して
   エポキシ或いはエビメチレンを表わし、Ｙ、　、Ｙ、　
   、Ｘ、及びＸ、は水素を表わす、一般式（１）の化合物
   を含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調製
   物。　　　　４９、　　Ｒ，及びＲ１は、互いに独立し
   て、水素もしくは低級アルキル、又は、互いに結合して
   、低級アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表
   わし、Ｘ、；Ｘ、のうちどちらか一方は水素もしくは低
   級アルキルを、他方は低級アルキルを表わし、或いは、
   基Ｒ８及びＲｔのうち少なくとも一方が水素と異なる場
   合には、それは、水素を表わし、或いは、ＸＩ及びＸ、
   は共にエポキシもしくはエビメチレンを表わし、Ｘ３は
   水素、原子番号３５首でのハロゲン、低級アルキル、低
   級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフ
   ィニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル
   、シアノモーシくはジ低級アルキルスルファモイルを表
   わし、Ｘ４は水素を表わし、或いは、Ｘ、がノーロゲン
   もしくは低級アルキルを表わす場合には、Ｘ４は、これ
   らの基のうちの一つを表わしてもよく、Ｙ、及びＹ、は
   、それぞれ、水素を表わし、或いは、Ｘｌ及びＸ、が水
   素及び／又は低級アルキルを表わす場合には、それらは
   、共同して更なる一つの基を表わす、式（１）の化合物
   を含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調製
   物。 ５０、　　Ｒ，及びＲ２が、互いに独立して、水素もし
   くは低級アルキル又は、互いに結合して、低級アルキレ
   ンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、ＸＩ及び
   Ｙ、は共同してオキソを表わし、Ｘ、及びＹ、は、それ
   ぞれ、水素を表わし、又は、Ｘ、はヒドロキシを表わし
   、Ｘ８、ＹＩ及びＹ、は、それぞれ、水素を表わし、ｘ
   ３は原子番号３５までのハロゲン、低級アルキル、低級
   アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィ
   ニル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、
   シアノもしくはジ低級アルキルスルファモイルを表わし
   、或イハ、Ｘ３は壕だ、基Ｒ１及びＲ２のうち少なくと
   も一つが水素と異なる場合には、水素を表わし、Ｘ４は
   水素を表わし、或いは、Ｘ、がノ・ロゲンもしくは低級
   アルキルを表わす場合には、Ｘ、はこれらの基のうちの
   一つを表わしてもよい、式（１）の化合物を含有する特
   許請求の範囲第４７項に記載の医薬用調製物。、５１、
   　Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素もしくは低級
   アルキル、又は、互いに結合して、低級アルキレンもし
   くはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、及びＸ２は
   水素を表わし、Ｘ３及びＸ４は原子番号３５までのノ・
   ロゲンを表わし、或いは、Ｒ３、Ｒ，、Ｘ、　、Ｘ、及
   びＸ、は水素を表わし、Ｘ、はシアノを表わし、それぞ
   れの場合において、Ｙｌ及びＹ。 は共同して更なる一つの結合を表わす、式（Ｉ）の化合
   物を含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調
   製物。 ５２、　１０．１１−ジヒドロ−１０−メチル−５Ｈ−
   ジベンゾ［Ｉｔ　、　ｆ］アゼピン−５−カルボキサミ
   ドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調
   製物。 ５３、　１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾＣｂｒ　ｆ：）
   アゼピン−５−カルボキサミドを含有する特許請求の範
   囲第４６項に記載の医薬用調製物。 ５４、　１０　、　］　］１−ジメチルー５Ｈ−ジペン
   ゾＣｂ＋ｆ〕アゼピン５−カルボキサミドを含有する特
   許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調製物。 ５５、　３．７−ジクロロ−及び３，７−ジプロモー５
   Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ’］アゼピン−５−カルボキサミ
   ドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬用調
   製物。 ５６、　１０−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、Ｂアゼピ
   ン−５−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４
   ６項に記載の医薬用調製物。 ５７、Ｎ−メチル−ｉｏ、ｉ、ｔ−ジヒドロ−１０−オ
   キソ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボ
   キサミドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医
   薬用調製物。 ５８、　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−
   １０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５
   −カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６項に
   記載の医薬用調製物。 ５９、Ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
   ソ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキ
   サミドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の医薬
   用調製物。 ６０、　　Ｎ、Ｎ−ジプチル−１０，１１−ジヒドロ−
   １〇−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ＋’ｌアゼピン−５
   −カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６項に
   記載の医薬用調製物。 ６１、Ｎ−メチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒド
   ロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カル
   ボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の
   医薬用調製物。 ６２、　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−
   １０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン
   −５−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６
   項に記載の医薬用調製物。 ６３、Ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒド
   ロキシ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カル
   ボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６項に記載の
   医薬用調製物。 ６４．２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン
   −５−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６
   項に記載の医薬用調製物。 ６５．３−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン
   −５−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第４６
   項に記載の医薬用調製物。 ６６、　１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ。 ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを含有する特許請求
   の範囲第４６項記載の医薬用調製物。 ６７、　　Ｎ、Ｎ−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ
   ）アゼピン−５−カルボキサミドを含有する特許請求の
   範囲第４６項に記載の医薬用調製物。、、６８、　５−
   （（１−ピペリジニル）−カルボニル〕−５Ｈ−ジベン
   ゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピンを含有する特許請求の範囲第４６
   項に記載の医薬用調製物。 ６９．　５−（（１−ピロリジニル）−カルボニル〕−
   ５Ｈ−ジペンゾ［ｂ、　ｆ〕アゼピンを含有する特許請
   求の範囲第４６項に記載の医薬用調製物。。 ７０、　５−［（４−モルホリニル）−カルボニル〕−
   ５Ｈ−ジペンゾ〔ｂ、ｒ〕アゼピンを含有する特許請求
   の範囲第４６項に記載の医薬用調製物。 ７１、Ｎ−メチ”　−’　＋　１”、　１０ｂ−テトラ
   ヒドローシクロプロハ〔ｄ〕ジペンゾ［：ｂ、ｆ］アゼ
   ピン−６−カルボキサミドを含有する特許請求の範囲第
   ４６項に記載の医薬用調製物。 ７２、特許請求の範囲第１項〜第４３項のいずれかに記
   載の化合物を含有する特許請求の範囲第４６項記載の医
   薬用調製物。 ７３、　　次の一般、式（１） （式中、Ｒ１及びＲ７は互いに独立して、それぞれ、水
   素或いは低級アルキルを表わし、又は互いに結合して低
   級アルキレン或いはエチレンオキシエチレンを表わし、
   Ｘ、及びＸｔのうちどちラカ一方は、低級アルキルチオ
   、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル
   、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、原子番号３５
   までのハロゲン或いはシアノを表わし、他方は水素、低
   級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級
   アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或いは
   トリフルオロメチルを表わし、又はＸｌ及びＸ、はどち
   らも水素を表わし、Ｘ３は低級アルキル、低級アルコキ
   シ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低
   級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、原子番号
   ３５までのハロゲン、シアノ或いはジ低級アルキルスル
   ファモイルを表わし、Ｘ、はまた、基Ｘ、及びＸ、のう
   ち少なくとも一方が水素以外であシ、ＸＩもしくはＸ、
   が）・ロゲン或いはシアンを表わし、他の為もしくはＸ
   、は水素を（３５） 表わしてもよく、ＲＩが水素或いは低級アルキルを表わ
   し、Ｒｔが低級アルキルを表わし、又はＲ１及びＲ２が
   共同して低級アルキレン或いはエチレンオキシエチレン
   を表わす場合、又は、Ｘ、もしくはＸ、が低級アルコキ
   シを表わし、他のＸ、も１〜くはＸ、が水素を表わして
   もよく、Ｒ１がＲ７と共同して低級アルキレン或いはエ
   チレンオキシエチレンを表わす場合には、水素を表わし
   てもよく、Ｘ４は水素を表わし、又はＸ３が低級アルキ
   ル或いはハロゲンを表わす場合には、Ｘ、はこれらの基
   の一つを表わしてもよく、Ｙｌ及びＹ！ケ、それぞれ、
   Ｘ、及び為のうちどちらか一方が低級アルキルチオ、低
   級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル或い
   はトリフルオロメチルを表わし、他方が水素を表わす場
   合、又は、Ｘ、及びＸ、がどちらも水素を表わす場合、
   それぞれ水素を表わし、Ｙ、及びＹｔはまた、基Ｒ１１
   Ｒ２、Ｘ、及びＸ、のうち少々くとも一つが水素以外で
   あシ、又はＸ、がシアノ以外であシ、又は基Ｘ。 及びＸ、の少なくとも一方がハロゲン以外であるＣ３フ
   ） （３６） 場合、共同して一つの結合を表わし、更には、Ｒ，及び
   Ｒ８は共同して低級アルキレン或いはエチレンオキシエ
   チレンを表わし、ＸＩはＹ、と共同してオキソを表わし
   、Ｘ、及びＹ、は水素を表わし、又はＸｌはヒドロキシ
   を表わし、Ｘ！、ＹＩ及びＹ、は水素を表わし、又は、
   Ｒ１及びＲ１は互いに独立して、それぞれ、低級アルキ
   ルを表わし、又は共同して低級アルキレン或いはエチレ
   ンオキシエチレンを表わし、Ｘ、はＸ、と共同して、エ
   ポキシ或いはエビメチレンを表ワシ、Ｙｌ及びＹ、は、
   各々水素を表わし、Ｘ３は水素、低級アルキル、低級ア
   ルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニ
   ル、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、原
   子番号３５までのハロゲン、シアノ或いはジ低級アルキ
   ルスルファモイルを表わし、Ｘ、は水素を表わし、又は
   Ｘ３が低級アルキル或いはハロゲンを表わす場合には、
   Ｘ、はこれらの基の一つを表わしてもよい） で示される５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５（３
   ８） −カルボキサミドの製造方法において、ａ）次の一般式
   （１） ％式％ （式中、２はハロゲン原子を表わす） で示される化合物を、 次の一般式（■） で示される化合物と反応させ、又は ｂ）次の一般弐〇Ｖ） ＼、／°＼／　＜　、４” （式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｘｓ及びＸ、は　前記一般式（１
   ）について述べた意味を有する） で示される化合物を、低級アルキルメルカプタン或いは
   アルカリ金属−低級アルキルメルカプチドと反応させて
   、前記一般式（１）で示される化合物（式中、Ｘ、或い
   はＸ２は低級アルキルチオを表わし、Ｘ、或いはＸ、は
   水素を表わしてもよく、Ｙ、及びＹ。 は共同Ｉ−て一つの結合を表わし、Ｒ１、Ｒ１、Ｘ３及
   びＸ４は前記一般式（Ｄについて述べた意味を有する）
   とし、又は Ｃ）次の一般式（Ｖ） ♂ Ｚ、−Ｃ＝Ｚ。 （式中、ｚｌはエーテル化メルカプト基を表わし、２！
   は式＝ＮＲ，、［＝ＮＨＲ，］■Ａθ　或いはＣ−Ｎ　
   （Ｒ１）■　０ （Ｒ２））　Ａ　　で示される基を表わし、ここにＡｏ
   は酸アニオンを表わす） で示される化合物において、基Ｚ＋−Ｃ（＝Ｚｔ　）　
   　を加水分解し、対応する基０＝Ｃ（ＮＨＲ，）もしく
   は０−Ｃ（ＮＲ，鳥）とし、所望ならば、一般式（Ｉ）
   （式中、Ｘ。 或いはＸ、は低級アルコキンを表わし、Ｙ、及びＹ。 は共同して一つの結合を表わす）で示される化合物を加
   水分解して、Ｘｌがヒドロキシを表わす対応する化合物
   、或いは互変異性体のオキソ化合物とし、所望ならば、
   これを還元して、ＸＩがヒドロキシを表わし、ｙ、　、
   　ｘ、及びＹ、が水素を表わす対応する化合物に変換し
   、又は、Ｘ、、Ｘ、及び（又は）Ｘ３が低級びルキルチ
   オを表わす一般式（Ｉ）の化合物を酸化して、Ｘ１１Ｘ
   ２及び（又は）Ｘ３が低級アルキルスルホニル或いハ低
   級アルキルスルフィニルを表わす一般式（１）の対応す
   る化合物に変換することを特徴とする５Ｈ−ジベンゾＣ
   ｂ＊　「）アゼピン−５−カルボキサミドの製造方法。 ７４、一般式（１） （式中、Ｒ１及びＲ，は互いに独立して、水素又は低級
   アルキル又は互いに結合された低級アルキレン又ハエチ
   レンオキシエチレンヲ表ワｌ、、Ｘｌ及びＸ、のどちら
   か一方及び（又は）Ｘ、は低級アルキルチオ、低級アル
   キルスルフィニル、低級アルキルスルホニル又はトリフ
   ルオロメチルを表わし、Ｘ、は原子番号３５までのハロ
   ゲ４ジ低級アルキルスルファモイル、低級アルキル、シ
   アノ又は低級アルコキシを表わし、ＸいＸｌ、Ｘ、のう
   ち残りの一つもしくは二つは水素を表わし、但しＸ、又
   はＸ、は、基Ｒ１及び鳥のうち少なくとも一つが水素及
   び低級アルキル以外の基であり、又は基Ｘ、及びＸ４の
   うちの一つが水素以外の基であシ、Ｙ、及びＹ、が一つ
   の結合を表わしている場合、低級アルコキシを表わすこ
   とができ、Ｘ、又はＸｌは水素を表わすことができ、Ｘ
   、は水素を表わし、また、Ｘ、がハロゲン又は低級アル
   キルを表わす場合、Ｘ、はこれらの基のうちの一つを表
   わすことができ、Ｙ、及びｙｔ　幻一つの結合を共通に
   表わし、また、Ｘ、　、Ｘ、が水素を表わす場合にはそ
   れらは同様に水素を表わすことができ、また基Ｒ，、Ｒ
   ，のうち少なくとも一つが水素以外の基であす、Ｘ、及
   びＸ４が水素を表わす場合に、Ｘ、は原子番号３５まで
   の７・ロゲン又はシアノを、Ｘ、は水素を、またＹｌ、
   Ｙｔは一つの結合を共同して表わし得る） によって示される新規な５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼ
   ピン−５−カルボキサミドを製造するに当シ、１Ｉ）一
   般式（Ｉｔ） （式中、２はハロゲン原子を表わす） によって示される化合物を、一般式（■）を有する化合
   物と反応させ、又は ｂ）一般式（１ｖ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｘ３及びＸ、は一般式（１）につ
   いて上述した意味を有する） によって示される化合物を、低級アルキルメルカプタン
   又はアルカリ金属−低級アルキルメルカプチドと反応さ
   せて、一般式（１）を有する化合物（式中、Ｘｌ又はＸ
   ２は低級アルキルチオを表わし、それぞれ為又はＸＩは
   水素を表わし、Ｙ、及びＹ、は共同して一つの結合を表
   わし、Ｒ，ＸＲ，、Ｘ、及びＸ。 は一般式（１）について上述した意味を有する）とし、
   所望ならば、一般式（１）を有する化合物（式中、Ｘ７
   、Ｘ２及び（又は）　Ｘｓは低級アルキルチオを表わす
   ）を、一般式（１）を有する対応の化合物（ＸＩ　％　
   Ｘｔ及び（又は）Ｘ３は低級アルキルスルホニル又は低
   級アルキルスルフィニルを表わす）に酸化させることを
   特徴とする製造方法。 ７５、一般式（１）（式中、Ｘ、及びＸ２が水素を表わ
   し、Ｙ、及びＹ、が一つの結合を表わす場合において、
   Ｘ、はシアノ以外の基であり、Ｒ１及び（又は）Ｒ２は
   水素以外の基、又は基Ｘ３及び人のうち少なくとも一つ
   はハロゲン以外の基を表わす）によって示される化合物
   を製造することを特徴とする特許請求の範囲第７４項に
   記載の製造方法。 ７６、　一般式（１） （式中、Ｒ１及びＲ２は互に独立に、水素もしくは低級
   アルキル又は互いに結合した低級アルキレンモジくハエ
   チレンオキシエチレンを表ワシ、Ｘｌ及びＸ２のいずれ
   か一方及び（又は）Ｘ３は、低級アルキル、低級アルコ
   キシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、
   低級アルキルスルホニル又はトリフルオロメチルを表わ
   し、Ｘ３は原子番号３５までのハロゲン、シアノ又はジ
   低級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ３、Ｘ２及び
   Ｘ３のうち残りの一つ又は二つは水素を表わし、但しＸ
   、が低級アルキルである場合にはＸ２も低級アルキルを
   表わすことができ、さらには、Ｙｌ及びＹ、が水素を表
   わす場合、Ｘ、、Ｘ、及びＸ３はそれぞれ水素を表わす
   ことができ、Ｘ、は水素を表わし、また、Ｘ３がノ・ロ
   ゲンもしくは低級アルキルを表わす場合にはこれらの基
   のうちの一つを表わし、Ｙｌ及びＹ、は共同して、一つ
   の結合を表わし、また、Ｘｌ及び（又は）　Ｘｔが低級
   アルキルもしくは水素を表わす場合にどちらも水素を表
   わし、さらには、基Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、及びＸ、のうち少
   なくとも一つが水素以外の基であれば、ＸｌもしくはＸ
   、は、原子番号３５までのハロゲン又はシアノを表わし
   てもよく、ｘ２又はｘ、　ｉｉ水素を、Ｙｌ　とＹ、は
   共同して一つの結合をそれぞれ表わしてもよく、又はＸ
   、及びＹｌは共にオキソ基を、Ｘ２及びＹ、は共に水素
   をそれぞれ表わしてもよく、又はＸｌはヒドロキシを、
   ｘ２、Ｙ。 及びＹ、は共に水素をそれぞれ表わし、四には、Ｒ６は
   低級アルキルを表わし、Ｒ，、Ｘ、　、Ｘ、　、Ｙ、、
   Ｙ、は水素を表わし、Ｘ、　、Ｘ、は共にエポキシ或い
   はエビメチレンを表わす） によって示される化合物を経口的及び（又は）直腸を経
   て投与することを特徴とする脳不全の予防及び（又は）
   処置方法。 ７７、　一般式１　（式中Ｒ１及びＲ１が互いに独立し
   て、水素又は低級アルキル又は互いに結合された低級ア
   ルキレン又はエチし／ンオキシエチレンを表わし、ＸＩ
   及びＸ２のうちいずれか一つ及び（又は）Ｘ、は低級ア
   ルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アル
   キルスルフィニル、低級アルキルスルホニルもしくけト
   リフルオロメチルを表わし、又は、Ｘ、は原子番号３５
   １でのハロゲン、シアノもしくはジ低級アルキルスルフ
   ァモイルを表わし、Ｘ、　、Ｘ、及びＸ、のうち残りの
   二つは水素を表わ（〜、世しＸ、が低級アルキルを表わ
   す場合はＸ２も低級アルギルを表わしてもよく、またＹ
   、及びＹ２が共に水素を表わす場合はＸｌＸＸ２及びＸ
   ３も各々水素を表わしてもよく、Ｘ、は水素を表わし、
   但しＸ３がハロゲン又は低級アルキルを表わす場合には
   これらの基を表わしてもよく、Ｙ、及びＹ２は一つの結
   合を共同して表わし、但しＸｌ及び（又は）Ｘ２が低級
   アルキル又は水素を表わす場合にはＹｌ及びＹ、は共に
   水素を表わし、更には、基Ｒ１、Ｒ，、Ｘ３及びＸ４の
   うちの少なくとも一つが水素以外の基である場合には、
   Ｘｌは、原子番号３５までのハロゲン又はシアノ、Ｘ２
   又はＸ、は水素、Ｙｌ及びＹ、は共同して一つの結合を
   それぞれ表わしてもよく、又は、Ｘ、及びＹｌは共にオ
   キソ基、Ｘ、及びＹ、は各々水素を表わしてもよく、又
   はＸｌはヒドロキシ、Ｘ、　、Ｙ、及びＹ、は各々水素
   を表わしてもよい）によって示される化合物を投与する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法
   。 ７８、　一般式（１）（式中、Ｒ５及びＲ７は互いに独
   立して水素又は低級アルキル又は互いに結合された低級
   アルキレン又はエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘｌ
   及びＸ、は互いに独立して水素又は低級アルキルを表わ
   し、Ｘ、は、Ｘ、及びＸ、が水素を表わす場合、原子番
   号３５までのハロゲンを表わし、但しＲ，及びＲ２が水
   素を表わす場合、シアノを表わし、またＸＩ及び（又は
   ）Ｘ２が低級アルキルを表わす場合、水素、低級アルキ
   ル、低級アルコキシ、原子番号３５までのハロゲン、低
   級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アル
   キルスルホニル、トリフルオロメチル、シアノ又はジ低
   級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ、は水素を表わ
   し、Ｘ、はまた、Ｘ３がハロゲンを表わす場合にやはり
   ハロゲンを、Ｘ３が低級アルキルである場合にハロゲン
   又は低級アルキルをそれぞれ表わし、Ｙ、及びＹ２は一
   つの結合を共同して表わし、但しＸ、及びＸ２が水素を
   表わす場合に１同様に水素を表わし、更には、Ｒ８及び
   鳥は低級アルキルを表わし、Ｘ、はＹｌと同様にオキソ
   を表わし、Ｘ。 はＹ、と同様に水素を表わし、又はＸ、はヒドロキシを
   表わし、Ｙ、　、　Ｘ、及びＹ、は水素を表わし、Ｘ。 及びＸ、は水素を表わし、更には、Ｒ１は水素、Ｒ２は
   低級アルキル、Ｘ、はＸ、と共にエポキシ又はエビメチ
   レンを、Ｙ、、Ｙ、、Ｘ、及びＸ４は水素をそれぞれ表
   わす）Ｋよって示される化合物を投与することを特徴と
   する特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ７９、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ８及びＲ７は互いに独立
   して水素又は低級アルキル又は互いに結合された低級ア
   ルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ
   、及びＸ、のうちいずれか一方は水素又は低級アルキル
   を表わし、他方は低級アルキルを表わし、但し基Ｒ１及
   びＲ１のうち少なくとも一つが水素以外の基である場合
   に、水素を表わし、又は、ＸＩ及びＸ２はいずれもエポ
   キシ又はエビメチレンを表わし、Ｘ３は水素、原子番号
   ３５までのハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
   低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級ア
   ルキルスルホニル、トリフルオロメチル、シアン又はジ
   低級アルキルスルファモイルを表わし、Ｘ、は水素を表
   わし、但しＸ、がハロケン又は低級アルキルを表わす場
   合にはこれらの基のうちの一つを表わしてもよく、Ｙ、
   及びＹ、は各々水素を表わしてもよく、またＸｌ及びＸ
   、が水素及び（又は）低級アルキルである場合、それら
   は共同して一つの結合を表わす）によって示される化合
   物を投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項
   に記載の方法。 ８０、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１及び鳥は互いに独立し
   て水素もしくは低級アルキル又は互いに結合された低級
   アルキレンもしくはエチレンオキシエチレンを表わし、
   ＸＩ及びＹ、はいずれもオキソを表わし、Ｘ、及びＹ、
   はいずれも水素を表わし、又はＸＩはヒドロキシを、Ｘ
   ２、ＹＩ及びＹ２はそれぞれ水素を表わし、Ｘ３は原子
   番号３５までのハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
   シ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低
   級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、シアノ又
   はジ低級アルキルスルファモイルを表わし、但し基Ｒ８
   及びＲ７のうち少なくとも一つが水素以外の基を表わし
   ていれば、Ｘ、は水素を表わし、Ｘ４　は水素を表わし
   、但しＸ、がハロゲン又は低級アルキルを表わす場合に
   は、これらの基のうちの一つを表わしてもよい）Ｋよっ
   て示される化合物を投与することを特徴とする特許請求
   の範囲第７６項に記載の方法。 ８１、　一般式（Ｉ）（式中、Ｒ３及びＲ１は互いに独
   立して水素又は低級アルキル又は互いに結合された低級
   アルキレン又はエチレンオキシエチレンを表わし１．ｘ
   、　、ｘ、　、ｘ３、Ｘ、　、ｙ、及びＹ、は水素を表
   わし、更には、Ｒ１、Ｒ，、Ｘ、　、Ｘ、　、及びＸ、
   は水素を表わし、Ｘ、はシアノを表わしＹｌ及びＹ、は
   共同して一つの結合を表わす）によって示される化合物
   を投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項に
   記載の方法。 ８２、一般式（ｉ）（式中、Ｒ１及びＲ１は互いに独立
   して、水素又は低級アルキル又は互いに結合された低級
   アルキレン又はエチレンオキシエチレンを表わし、Ｘ、
   及びＸ、は水素を表わし、Ｘ、及びＸ４は原子番号３５
   までのハロゲンを表わし、更には、Ｒ，、Ｒｔ、　Ｘ、
   　、為及びＸ４は水素を表わし、Ｘ、はシアノを表わし
   、いずれの場合にもＹｌ及びＹ２は共同して一つの結合
   を表わす）によって表わされる化合物を投与することを
   特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ８３、　１０　、１１−ジヒドロ−１０−メチル−５Ｈ
   −ジベンゾ〔ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを
   投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記
   載の方法。 ８４、　１０−メチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼ
   ピン−５−カルボキサミドを投与することを特徴とする
   特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ８５、　１０．１１−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｌ）
   。 ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを投与することを特
   徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ８６、　３．７−ジクロロ−及び３．７−ジプロモー５
   Ｈ−ジベンゾ（ｂ’、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミ
   ドを投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項
   に記載の方法。 ８７、Ｎ−メチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
   ソ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｒ）アゼピン−５−カルボキ
   サミドを投与することを 特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ８８、　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−
   １０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５
   −カルボキサミドを投与することを特徴とする特許請求
   の範囲第７６項に記載の方法。 ８９、Ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
   ソ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン−５−カルボキ
   サミドを投与することを特徴とする特許請求の範囲第７
   ６項に記載の方法。 ９０、　　Ｎ、Ｎ−ジプチル−１０，１１−ジヒドロ−
   １０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ、ｆ］アゼピン−
   ５−カルボキサミドを投与することを特徴とする特許請
   求の範囲第７６項に記載の方法。 ９１、Ｎ−メチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒド
   ロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、、ｆ］アゼピン−５−カ
   ルボキサミドを投与することを特徴とする特許請求の範
   囲第７６項に記載の方法。 ９２、　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０，１１−ジヒド０−
   １０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン
   −５−カルボキサミドを投与することを特徴とする特許
   請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９３、Ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒド
   ロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カル
   ボキサミドを投与することを特徴とする特許請求の範囲
   第７６項に記載の方法。 ９４．２−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン
   −５−カルボキサミドを投与することを特徴とする特許
   請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９５．３−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン
   −５−カルボキサミドを投与することを特徴とする特許
   請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９６、　１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｌ）
   。 ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを投与することを特
   徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９７、　　Ｎ、Ｎ−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ
   ）アゼピン−５−カルボキサミドを投与することを特徴
   とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９８、　　ｓ−〔（１−ピペリジニル）−カルボニル］
   −５Ｈ−ジベンゾ［：ｂ、ｆ〕アゼピンを投与すること
   を特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 ９９、　５−（（１−ピロリジニル）−カルボニル〕−
   ５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ〕アゼピンを投与することを特
   徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方法。 １００、　５−（（４−モルホリニル）−カルボニル〕
   −５Ｈ−ジベンゾ［ｂ　、　ｆ’　］アアゼンを投与す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方
   法。 １０１、　１０−メトキシ、−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｆ
   〕アゼピン−５−カルボキサミドを投与することヲ％徴
   とする特許請求の範囲第７６項記載の方法。 １０２、　　Ｎ−メチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベ
   ンゾ（ｂ、ｆ〕アゼピン−５−カルボキサミドを投与す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方
   法。 １０３、　　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１０−メトキシ−５
   Ｈ−ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミド
   を投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項に
   記載の方法。 １０４、　　Ｎ−ブチル−１０−メトキシ−５Ｈ−ジベ
   ンゾ［ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミドを投与す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記載の方
   法。 １０５、　　Ｎ、Ｎ−ジブチル−１０−メトキシ−５Ｈ
   −ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−５−カルボキサミドを
   投与することを特徴とする特許請求の範囲第７６項に記
   載の方法。 １０６Ｎ−メチル−１，ｌａ、１０ｂ−テトラヒドロシ
   クロプロパ［ｄ］ジベンゾ（ｂ、ｆ）アゼピン−６−カ
   ルボキサミドを投与することを特徴とする特許請求の範
   囲第７６項に記載の方法。 １０７Ｎ−プロピル−１８，１０ｂ−ジヒド０−６Ｈ−
   ジペンゾ（ｂ、ｆ）オキシレンＣｄ）アゼピン−６−カ
   ルボキサミドを投与することを特徴とする特許請求の範
   囲第７６項に記載の方法。 １０８　　％許請求の範囲第７３〜１０７項のいずれか
   一つの項に記載の方法によって得られる化合物、使用さ
   れる新規な出発物質及び生成される新規な中間体。