JPS5998006A - 殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫剤組成物に関し、その目的とするところは
安定性に優れた殺虫剤組成物を提供することにある。

一般式 示すＯＲ１及びＲ２は同−又は異なって基−Ｘ−ＣＯＯ
Ｒ３又は基−ｙ−ｃｘを示す。ここでＸ及びＹはそれぞ
れＣ□〜６のアル＋レジ基を示し、Ｒ３はＣ□〜８のア
ル十ル基又はＣ３〜６のシクロアル＋ル基を示す。さら
にＲ２はＣ□〜８のアル＋ル基、Ｃ３〜６のシフ０アル
＋ル基、置換基を有することのあるべ′Ｊジル基、置換
基を有することのあるフェニル基又は基−Ｚ　−Ｒ４を
示してもよい。ここでＺはカルボニル基又はスルホニル
基を示し、Ｒ４はＣ□〜６のアル牛Ｊし基、Ｃ□〜６の
アルコ士シ基、フェノ＋シ基、置換基を有することのあ
るベシジル基又は置換基を有することのあるフェニル基
を示す。上記各置換基はハロゲン原子、Ｃ工〜３のアル
士ル基又はＣ１〜３のアルコ＋シ基である。〕 で示されるスルフェニルカーバメイト誘導体は、半翅目
、鱗翅目、鞘翅目、双翅目、総翅目、直翅目等に属する
害虫類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃至衛生害虫に
対して優れた殺虫活性乃至防除効果を有し、しかも温血
動物に対する毒性が極めて低いという特徴を有しておシ
、該誘導体を含有する殺虫剤組成物について本願出願人
が既に特許出願したところである〔ベル甲−国特許８９
０１６２及びベル千−国特許８９２３０２〕。

しかるに、その後の研究過程において上記誘導体は経時
による変化を起す場合があシ、特に長期保存性や高温保
存性については満足し難いことが見出された。

本発明者らは、一般式〔■〕で示されるスルフェニルカ
ーバメイト誘導体の分解抑制について種々検討を重ねた
結果、エポ士シ系化合物を添加することによシ一般式〔
■〕で示されるスルフェニルカーバメイト誘導体の分解
を防止し得、安定化の目的を達成し得ることを見い出し
た。斯かる知見に基づき本発明は完成されたものである
。

本発明の殺虫剤組成物は、長期に亘って安定であると共
に高温での安定性についても優れたものである。

本発明において用いられる上記一般式［Ｉ）で示される
スルフェニルカーバメイト誘導体は、公知化合物であり
、例えば下式によシ容易に得られる。

〔式中Ａγ、Ｒ□及びＲ２は前記に同じ〕本発明で用い
られるエボ＋シ系化合物としては、一般式［Ｉ）で示さ
れるスルフェニルカーバメイト誘導体と相溶性である限
シ公知のものを広く使用でき、例えばエビクＤルヒドリ
シ、エピづロムヒドリシ、アル士ルオ士シラン、アリル
オ＋シラシ、エポ＋シ化植物油又は一般式〔■〕で示さ
れる化合物が可能である。

〔式中Ｒ３は水素原子、Ｃ工〜□６のアル＋ル基、Ｃ２
〜１２のアルコ＋シアル＋ル基、フェニル基又はＣ２〜
６のアルコ＋ジカルボニル基を示す。〕本発明では、上
記に示される種々のエポ＋シ系化合物が可能であるが、
中でも特に一般式〔■〕で示される化合物が有効である
。一般式〔■〕としては、例えばクリシドール、づチル
クリシジルエーテル、へ＋シルクリシジルエーテル、オ
クチルクリシジルエーテル、ヂシルクリシジルエーテル
、ラウリルクリシジルエーテル、フェニルクリシジルエ
ーテル、メト＋シエチルクリシジルエーテル、づト十シ
エチルクリシジルエーテル、酢酸クリシジルエステル等
が挙げられる。斯かるエボ＋シ系化合物の添加量として
は、式〔Ｉ〕で示されるスルフェニルカーバメイト誘導
体に対して一般に０．０１〜４０重量％の範囲内で可能
であり、エポ牛シ化合物の稼類及び剤型の種類によシ任
意に選択すればよい。例えば式〔■〕の化合物を安定化
させるには、エボ＋シ化合物のオ＋シラシ酸素（エポ＋
シ化合物の分子量に対するオ十シラシ酸素の割合）が２
０〜２５％の化合物であれば添加量は０．０１〜２重量
％、オ＋シラン酸素が１０〜２０チの化合物であれば添
加量１〜１０重量％、オ十シラシ酸素が５〜ＩＯ％の化
合物であれば添加量５〜２０重量％で可能である。粒剤
の場合には、式［Ｉ］の化合物に対してエポ＋シ化合物
を１０〜４０重量係添加するのがよい。水利剤の場合に
は、式［０の化合物に対してエボ＋シ化合物を０６１〜
１０重量％添加するのがよい。乳剤の場合には、式〔Ｉ
〕の化合物に対してエポ＋シ化合物を０．１〜ｌＯ重量
裂添加するのがよい。

上記の方法によシ一般式〔■〕で示されるスルフェニル
カーバメイト誘導体は、６０℃１ケ月保存で分解率が３
チ以下、室温（２０℃）で６ケ月保存でほとんど分解が
認められなくなる。

本発明をさらに詳しく説明するために、以下に実施例及
び試験例を示す。

実施例１　　（５％粒剤） 重量％ メチルカーバメイト 粒状担体（天然小粒軽石）　　　　　　９３．０ｊリシ
ドール　　　　　　　　　　　　２．０供試化合物及び
安定剤を吸油性のある粒状担体と一緒に混合機でもって
混合し、供試化合物及び安定剤を粒状担体に吸着させる
ことによって目的の粒剤をえる。

実施例２　（４０チ水和剤） 重量％ メチルカーバメイト ホワイトカーボン　　　　　　　　　２０・０ケイソウ
土　　　　　　　　　　　　３３・５アル牛ルベ、−／
ゼシスルホシ酸塩２．０リクニンスルホシ酸ナトリウム
　　　　　　　　　２．０フエニルタリシジルエーテル
　　　　　　　　　　２．５以上の化合物を混合機で十
分に混合し、その後微粉砕機で微粉砕して目的の水利剤
をえる。

実施例３　（３０％・乳剤） 重量裂 デート ドウィーン８０　　　　　　　　　　　６．５スバ′Ｊ
　　８０　　　　　　　　　３．５クリシドール　　　
　　　　　　　　　ｔ、。

十シレ、７５９ 以上の化合物を混合機でもって、十分に混合溶解して目
的の乳剤をえる。

試験例　１ ２．３−ジヒド［１−２，２−ジメチル−７−ペンジフ
ラニル　Ｎ−ＣＮ−（２−エト＋ジカルボニルｌ４Ｌ）
−＃−イソづロヒルアミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカ
ーバメイトに各種エボ＋シ系化合物を２重量乃、４貫電
チ添加し、６０℃で１ケ月、室温（２０℃）で６ケ月後
の分解率を測定し表■に示した。

表　　■ 試験例　２ 各種スルフェニルカーバメイト誘導体に２重量％のクリ
シドールを添加し、６０℃で１ケ月、室温（２０℃）で
６ケ月後の分解率を測定し表■に示した。

表■ 試験例　３ 実施例１１実施例２、実施例３で調整した粒剤、水和剤
、乳剤をそれぞれ６０℃で１ケ月、室温で６ケ月保存後
の分解率を測定し表■に示した。

表■ 試験例　４ ポット植えの水稲（１ケ月苗）に、実施例３に準じて製
造した３０％乳剤の所定濃度希釈液を葉面が十分濡れる
まで散布した。風乾後、網かとをかぶせツマタロ３コバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｒｂｃｔｉｃｅｐ、
？）成虫を１０頭供した。試験は２連制で行い、その死
亡率を第■表に示した。比較のために安定剤無添加区を
もうけた。

表■ （注） スルフェニルカーバメイト誘導体 安定剤の有無 十二りリシドール添加 ｍ：無添加 以上の結果に示されるごとく、安定剤の添加は生物効果
に悪影響を与えなかった。また薬害もみられなかった。

また実施例２に準じた方法で製造した水利剤を用いた場
合も同様な結果であった。

（以　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 を示す。Ｒ１及びＲ２は同−又は異なって基−Ｘ−ＣＯ
   ＯＲ３又は基−Ｙ　−ＣＭを示す。ここでＸ及びＹはそ
   れぞれＣ□〜６のアル士レジ基を示し７？３はＣ□〜８
   のアル＋ル基又はＣ３〜６のシフ０アル十ル基を示す。 さらにＲ２はＣ□〜８のアル＋ル基、０３〜６のシクロ
   アル士ル基、置換基を有することのあるべ、、／ジル基
   、置換基を有することのあるフェニル基又は基−Ｚ−Ｒ
   ４を示してもよい。ここでＺはカルボニル基又はスルホ
   ニル基を示し、Ｒ４はＣ□〜６のアル中ル基、Ｃ□〜６
   のアルコ＋シ基、フェノ＋シ基、置換基を有することの
   あるベニ７、；ル基又は置換基を有することのあるフェ
   ニル基を示す０上記各置換基はハ０ゲシ原子、Ｃ□〜３
   のアル＋ル基又はＣ１〜３のアルコ士シ基である。〕 で示されるスルフェニルカーバメイト誘導体及びエポ＋
   シ系化合物を含有することを特徴とする殺虫剤組成物。 ■　エポ＋シ系化合物が一般式 〔式中Ｒ５は水素原子、Ｃ□〜□６のアル牛ル基、Ｃ２
   〜□２のアルコ牛シアル＋ル基、フェニル基又はＣ２〜
   ６のアルコ＋ジカルボニル基を示す。〕で示される化合
   物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ■　エポ＋シ系化合物がクリシドールである特許請求の
   範囲第２項記載の組成物。