JPS6010022B2

JPS6010022B2 - 高分子量両性化合物中の食塩除去方法

Info

Publication number: JPS6010022B2
Application number: JP2459377A
Authority: JP
Inventors: 進富所; 猛史井野宮; 道人佐藤; 大戴雑賀
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1977-03-07
Filing date: 1977-03-07
Publication date: 1985-03-14
Also published as: JPS53108903A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、食塩含量の低い高分子量両性化合物の製造方
法、さらに詳しくいえば、高分子量両性化合物製造の際
に、目的物質中に混入してくる副生食塩を、簡単な操作
でしかも高い除去率で除去する方法に関するものである
。

長鎖状アルキルアミン類とモノクロル酢酸、モノクロル
プ。

ピオン酸又はそれらのアルカリ塩との反応により、ある
いは長鎖状ァルキルアミン類とモノクロル酢酸ヱステル
又はモノクロルプロピオン酸ェステルとを反応させたの
ちけん化することにより得られるべタィン型両性化合物
は、繊維類や毛髪に対してすぐれた帯電防止効果や柔軟
効果を与えうるので、繊維柔軟剤、ヘアリンス剤として
広く使用されている。ところで、このべタイン型両性化
合物は、その製造工程において副生する食塩を混入する
のが普通であるが、この食塩の量が多いと、ベタイン型
両性化合物をェマルジョン型の繊維柔軟剤やヘアリンス
剤に用いたときに、ェマルジョン系中に存在する分散粒
子の荷電中和を起したり、塩析効果をもたらすため、製
品の分散安定性を著しく阻害するという問題を生じる。

したがって、繊維柔軟剤やヘアリンス剤に用いるべタィ
ン型両性化合物は、できるだけ食塩濃度の低いものが要
求されている。これまで、ベタイン型両性化合物からそ
の中に含まれている食塩を除去する方法としては、該両
性化合物又はその有機溶剤溶液中の含有水分をできるだ
け少なくして食塩を析出させ、ろ過等によりこれを分離
する方法、両性化合物溶液のｐＨをアルカリ性に調整し
て食塩を析出させ、これを分離除去する方法（特開昭６
１一１１３８２び号公報）が知られている。

しかしながら、前者の方法では、食塩を充分に除去する
ことが困難なため、両性化合物を分散型の繊維柔軟剤や
ヘアリンス剤に添加した場合、製品中の各成分の分離を
生じるという欠点があるし、後者の方法では、ｐＨ調整
のために加えたアルカリを中和するとき再び別の電解質
の塩を生じ、これが食塩と同じような分散安定性阻害作
用をもたらすという欠点があり、いずれも満足しうる結
果を与えない。

本発明者らは、このような従来方法のもつ欠点を克服し
、製品に対し悪影響を及ぼさない程度まで両性化合物中
の食塩含量を低下さしうる方法を開発するために鋭意研
究を重ねた結果、両性化合物溶液にある種の四級アンモ
ニウム塩を加えると、溶解している食塩が析出すること
、前記四級アンモニウム塩としては、これまで繊維柔軟
剤やヘアリンス剤の成分として用いられていた最鎖状ア
ルキル基を含む四級アンモニウム塩が好適に利用しうろ
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。

すなわち、本発明は、食塩を含むべタィン型高分子両性
化合物、アミドアミン型高分子両性化合物及びアミノ酸
型高分子両性化合物の中から選ばれた粗製高分子量両性
化合物をそのままで、あるいは有機溶剤に溶かしたのち
全体すなわち高分子量両性化合物と四級塩との混合物の
水分を８重量％以下に維持しながら、最鎖状アルキル基
をもつ四級アンモニウム塩と混合し、析出する無機塩類
を分離除去することを特徴とする、高分子量両性化合物
中の食塩除去方法を提供するものである。

本発明方法により食塩を除去しうる高分子量両性化合物
は、ベタィン型両性化合物、アミドアミン型両性化合物
及びアミノ酸型両性化合物の中から選ばれたものである
。また、本発明方法において食塩析出のために添加され
る四級アンモニウム塩としては、少なくとも１個の長鏡
状アルキル基をもつ四級アンモニウム塩例えば一般式（
式中のＲ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１個
は炭素数８〜２２の長鎖状アルキル基で、残りは低級ア
ルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、アラルキル基又
はエーテル化ポリオキシアルキレン基であり、Ｘはハロ
ゲン原子である）で表わされる化合物が用いられる。

このような化合物の例としては、ジオクタデシル・ジメ
チルアンモニウムクロリド、オクタデシル・トリメチル
アンモニウムクロリド、オクタデシル・ベンジル・ジメ
チルアンモニウムクロリド、ジ（２ーヒドロキシエチル
）・オクタデシル・メチルアンモニウムクロリド、ジヘ
キサデシル・ジエチルアンモニウムクロリド、ドデシル
・トリエチルアンモニウムクロリド及びこれらに対応す
るプロミド類をあげることができる。これらの四級アン
モニウム塩の使用量は、その量が多くなるほど食塩を析
出する効果も大になり、理論的には特に制限はないが、
実用上の脱塩の程度及び繊維柔軟剤やヘアリンス剤中に
存在させる四級アンモニウム塩の量などを考慮して、両
性化合物１００重量部当り、四級アンモニウム塩４０〜
９０の重量部好ましくは１００〜６０の重量部の範囲で
選ばれる。

本発明方法においては、処理されるべき両性化合物に直
接、四級アンモニウム塩を添加することもできるが、適
当な有機溶剤例えばエチルアルコール、インプロピルア
ルコール、プロピレングリコールなどに溶解したのち四
級アンモニウム塩を添加するのが有利である。

この有機溶剤の使用量には特に制限はないが、通常、両
性化合物１００重量部当り、１０〜１０の重量部の範囲
内で用いられる。いずれの場合においても、四級アンモ
ニウム化合物の添加に際して、全体すなわち四級アンモ
ニウム化合物を加えたときの両性化合物又はその溶液中
の水分を８重量％以下、好ましくは５重量％以下に維持
する必要がある。この水分の量が８重量％以上になると
、食塩に対する溶解度が大きくなり、充分に食塩を除去
することができない。本発明方法を好適に実施するには
、両性化合物又はその溶液の水分をあらかじめ全体すな
わち加えられた四級アンモニウム塩との合計量に基づき
８重量％以下になるように調製し、この中へ所定量の四
級アンモニウム塩を加えて充分に混合する。次いでこの
混合物を室温ないいまやや高めた温度において０．５〜
１時間放置し、食塩その他の無機塩を沈殿させる。新ら
しい沈殿の生成がほとんど認められなくなったならば、
この混合物から沈殿を分離、除去する。この分離手段と
しては、混合物を加溢してろ過するのが最も一般的であ
るが、そのほかに遠心分離やデカンテーションなども用
いられる。この際の温度は、液の流動性、粘度などから
最適範囲が決定される。本発明方法は、沈殿した食塩を
含有する両性化合物又はその溶液について行ってもよい
し、また沈殿した食塩をいったん分離した後の両性化合
物又はその溶液について行ってもよい。

いずれの場合でも、両性化合物の食塩含量を１重量％以
下という低い量に低下させることができる。本発明方法
により得られる食塩舎量の少ない両性化合物は、特に四
級アンモニウム塩を分離することなく、そのままで繊維
柔軟剤、ヘアリンス剤の原料として用いることができ、
また分散型の繊維柔軟剤、ヘアリンス剤に用いても分散
状態を安定に維持しうるという利点がある。

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。実施
例１オクタデシルジメチルアミンとモノクロル酢酸ナトリウ
ムとの反応により製造した両性化合物のエチルアルコー
ル溶液（両性化合物６２．８重量％、エチルアルコール
２３．丸重量％、水３．抗重量％及び食塩１０．丸亀量
％からなる）に対し、ジオクタデシル・ジメチルアンモ
ニウムクロリド７５重量％、インプロピルアルコール２
の重量％及び水５重量％からなる混合物を、四級アンモ
ニウム塩が両性化合物の２倍量になる割合で加え、充分
に混合したのち６０ｏｏにおいて１時間放置した。

次いで、この間に析出した沈殿を、６０つＣにおいてろ
過して除くことにより食塩含量０．４＄重量％の両性化
合物溶液を得た。

比較例１比較のために、単にろ過処理した両性化合物に四級アン
モニウム塩を加えただけで析出した沈殿を除去しないま
まの状態での食塩含量を測定した。

すなわち、実施例１と同じ耐性化合物のエチルアルコー
ル溶液を、６０午０でろ過し、このろ液に、実施例１で
用いたと同じ四級アンモニウム塩を含む混合物を同じ割
合で加え、全量に対する食塩含量を測定したところ１．
３の重量％であった。実施例２実施例１と同様にして
調製した両性化合物６６．７重量％、エチルアルコール
２１．４重量％、水０．９重量％及び食塩１１．の重量
％からなる混合物のに、実施例１で用いたのと同じ四級
アンモニウム塩を含む混合物｛Ｂーを種々の割合で混合
し、６０つ○で１時間放置後、６０００においてろ過し
、そのろ液中の食塩含量を測定し、その結果を第１表に
示した。

第１表舎；誓言雲量害毒）メソ３ソ６０．５８０．１４０．０９比較例２実施例２で用いた混合物凶を先ず６０℃でる過し、この
ろ液■′について比較例１に対応する処理を行い、その
結果を第２表に示した。

第２表Ａ／Ｂ（車量ヒヒ）ソソ３そ食塩舎量（重
量多）１．４１０．７２０．４３実施例３
実施例２で用いたと同じ両性化合物のエチルアルコール
溶液■に、オクタデシル・ベンジル・ジメチルアンモニ
ウムクロリド８の重量％、エチルアルコール１＄重量％
及び水１重量％からなる混合物を重量比で３倍量加え、
実施例２と同様に処理した。

得られたろ液中の食塩含量は０．１低重量％であつた。
比較例３実施例３の両性化合物のエチルアルコール溶液を６００
０でろ過し、このろ液について比較例１に対応する処理
を施こしたところ、食塩含量は０．７２重量％であった
。

実施例４実施例２で用いたと同じ両性化合物のエチルアルコール
溶液凶に、オクタデシル・トリメチルアンモニウムクロ
リド５４重量％、エチルアルコール４５重量％及び水１
重量％からなる混合物を重量比で２倍量加え、実施例と
同様に処理した。

得られたろ液中の食塩含量は、０．０虫重量％であった
。比較例４あらかじめ６０℃においてろ過した両性化
合物のエチルアルコール溶液を用い、比較例１に対応す
る処理を行ったところ、得られたろ液中の食塩舎量は０
．６亀重量％であった。

実施例５実施例２で用いたと同じ両性化合物のエチルアルコール
溶液■に、オクタデシル・メチル・ジェタノールアンモ
ニウムクロリド７５重量％、インプロピルアルコール２
４重量％及び水１重量％からなる混合物を、重量比で３
倍量加え、６０℃で１時間放置後ろ過した。

ろ液中の食塩含量は０．０４重量％であった。比較例
５あらかじめ６０ｏｏにおいてろ過した両性化合物のエチ
ルアルコール溶液を用い、比較例１に対応する処理を行
ったところ、得られたろ液中の食塩舎量は０．６携重量
％であった。

実施例６ウンデカン酸とアミノェチルェタノールアミンを脱水縮
合させて得た１−（２−ヒドロキシェチル）一２ーウン
デシル−２−イミダゾリンをモノクロル酢酸ナトリウム
と反応させたのちアルカリ加水分解を行って製造したア
ミドアミン型両性化合物（両性化合物６３．２重量％、
エチルアルコール２４．４重量％、水２．り重量％及び
食塩９．勺雲量％からなる）に、実施例１で用いたのと
同じ四級アンモニウム塩を含む混合物を重量比で３倍量
加え、６０℃で１時間放置後ろ遇した。

ろ液中の食塩量は０．１２重量％であった。比較例６実施例６で用いたと同じ両性化合物を６０ｏｏでろ過し
た後、このろ液について比較例１に対応する処理を施し
たところ、食塩含量は０．６９重量％であつた。

実施例７オクタデシルアミンとモノクロル酢酸及び水酸化ナトリ
ウムを反応させて製造したアミノ酸型両性化合物（両性
化合物６２．亀重量％、エチルアルコール２３．２重量
％、水３．母重量％及び食塩１０．母重量％からなる）
に、実施例１で用いたのと同じ四級アンモニウム塩を含
む混合物を重量比で２倍量加え、６０ｏｏで１時間放置
後ろ過した。

ろ液中の食塩分は０．３０重量％であった。比較例７実施例７で用いたと同じ両性化合物を６０００でろ過し
た後、このろ液について比較例１に対応する処理を施し
たところ、食塩含量は１．２１重量％であつた。

Claims

【特許請求の範囲】

１食塩を含有するベタイン型高分子両性化合物、アミ
ドアミン型高分子両性化合物及びアミノ酸型高分子両性
化合物の中から選ばれた高分子量両性化合物をそのまま
で、あるいは有機溶剤に溶かしたのち、全体の水分を８
重量％以下に維持しながら、長鎖状アルキル基をもつ四
級アンモニウム塩と混合し、析出する無機塩類を分離除
去することを特徴とする高分子量両性化合物中の食塩除
去方法。