JPS60105660A - ４−ヒドロキシフエニルチオ化合物及び有機材料安定化剤としてのその使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 プラスチック及び樹脂、並びに潤滑油及び鉱物油の様な
有ｉｎ、ｘ合体材料は熱、酸化及び光による劣化を受け
やすい。当該技術分野で非常圧多くの種類の安定剤が種
々の基質を安定化する為に知られている。それらの安定
剤の有効性は劣化の原因及び安定化される基剤によって
異なる。一般的にある分野で適用する為にどの安定剤が
最も有効で１）最も経済的であるかを予知するのは困難
である。例えば揮発性を低下させる安定剤の有効性は基
剤分子の結合の切断を妨げることに依存していると思わ
れる。ポリマーもしくはゴムの脆化を制限し弾性を保持
する為には過度の架橋及び／または分子鎖の切断を妨げ
ることが必要であろう。変色を防止するＫは基剤もしく
は安定剤に新しい発色団や着色体を生じさせる反応を抑
制することが必要であると思われる。反応安定性の不相
溶性の問題を考慮する必要がある。

本発明の重合性４−ヒドロキシフェニルチオ化合物が該
化合物を安定剤として特に有効かつ有益なものにする望
ましい特性を従来にない組み合わせで４１することが判
明している。該化合物はポリオレフイノ類、耐衝撃性ポ
リスチレ／。

ボリフ゛タジエ／及びスチレ／−フ゛タジエンゴムひび
割れ、変色、臭気の発生及び滲出の抑制を根本的な必要
条件とするその他のエラストマーを保膜する為に特に有
効である。

２−ヒドロキシフェニルチオ基を含有するポリエステル
は例えばボリウレタ／重合体を製造する為に用いられる
、ポリマーに化学結合的な可塑性を付与する為に有用な
試薬を与える、もしくは架橋部分として有益なポリカー
ボネートに導入される中間体として合衆国特許願第３．
８３２．３２９号に開示されている。

広範囲にわたる改良された安定性を特性として発揮する
重合性ヒドロキシフェニルチオ化合物を供給することが
本発明の第１の目的である。

本発明における他の様々な目的及び利点は後記の説明に
よシ明白にされるであろう。

本発明の化合物は次式Ｉ。

〔式中、Ａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェ
ニル基もしくは次式：Ｑ−Ｂ−（’−ｆ式中、Ｑは次式
：１ １（２ で表わされる基を表わし、そしてＢは炭素原子数２ない
し乙のアルキレフ基を表わす）で表わされる基を−にわ
し。

Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１７ｊ
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし６の７りＵ
アルキル基、フェニル基、　炭素原子数１ないし１２の
アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
し９のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基で置換された該アルアルキル基を表わし；
Ｘは各々の反復単位において同じまたは異なる未置換も
しくは置換基Ｑで置換された炭素原子数２ないし１０の
アルキレフ基、または炭素原子数６ないし１０のアリ−
レノ基を表わし：Ｙは各々の反復単位において同じまた
は異なる未介在もしくは１個もしくは２個の酸素原子を
介在した、そして未置換もしくは一〇−Ａ　基で置換さ
れた炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし： ２は直接結合、もしくは酸素原子がカルボニル基に結合
し、アルキレフ部分が未介在もしくは１個または２個の
酸素原子を介在した炭素原子数２ないし６のアルキレン
オキシ基を表わし；Ｒは水素原子もしくは置換基Ａを表
わし；ｎは１ないし１００の値を表わし： ただしＸもしくはＹの少なくとも一方は置換基Ｑｔ−含
有する〕で表わされる。

炭素原子数１ないし１２のアルキル基はメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イノプロピル基、ｎ−ブチル基
、第２ブチル基、第３ブチル基、ｎ−ベエチル基、［ペ
ンチルＡ％　”　−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基
、ｎ−オクチル基、１，１，３．Ｅｉ−テトラメチルブ
チル基、デシル基もしくはドデシル基の様な直鎖もしく
は分子鎖のアルキル基である。好ましくは炭素原子数１
ないし８のアルキル基である。炭素原子数１ないし１日
のアルキル基としてのＲ１及び１６基は上記で炭素原子
数１ないし１２のアルキル基として定義したもの及びそ
れに加えて例えばトリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基及びオクタデシル基である。

炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基ハシクロベア
チル基もしくはシクロヘキシル基である。

炭素原子数２ないし６のアルキレフ基は例えばメチレン
基、メチレン基、プロピレン基、トリメチレフ基、２．
２−ジメチルプロパン−１゜６−ジイル基、テトラメチ
レフ基、ペンタメチレン基もしくはヘキサメチレフ基で
ある。１個もしくは２個の酸素原子を介在したアルキレ
ン基は例えば６−オキサペ／タメチレ／基、４−オキサ
ヘプタメチレフ基もしくは３．６−シオキサオクタメチ
レ７基であシ得る。炭素原子数２ないし１０のアレキレ
７基としてのＸは上記で炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基として定義したもの及びそれに加えて例えにオク
タメチレフ基もしくはデカメチレノ基で４．Ｄ得る。

Ｒ１及びＲ２がアルアル、キル基を表わすとき、それら
は例えばベンジル基、アルファーメチルベンジル基もし
くはアルファ、アルファージメチルベンジル基で代表さ
れる。

炭素原子数６ないし１０のアリーレン基としてのＸは一
般的にはフェニル基、トリル基、メシチル基、キシリル
基及び１−及び２−ナフチル基から誘導される。

特に興味深い化合物は上記式ｌ中、ｎが１である化合物
である。

好ましい化合物は、上記式１中、Ａが炭素原子数１ない
し８のアルキル基、フェニル基もし〈は次式。

１＜２ で表わされる基を表わし、 Ｒ１及びＲ１が各々独立に炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし。

Ｘが各々の反復単位において同じまたは異なる未置換も
しくは次式二 Ｒ。

〔式中、ｌ（１及びＲ２は上記の意味を表わす１で表わ
される置換基Ｑ′で置換された炭素原子数２ないし６の
アルキレフ基を表わすかまたはフェニレン基を表わし、 Ｙが各反復単位において同じまたは異なる未置換もしく
は一〇−Ａ　（式中人は上記の好ましい意味を表わす）
で表わされる基で置換された炭素原子数２ないし乙のア
ルキレフ基を表わすか、またはＹが３−オキサベ／タメ
チレ７基を表わし、 ２が直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキレ／オキ
シ基または３−オキサペンタメチレノオキシ基を表わし
、 Ｒが水素原子もしくは上記で定義した好ましい意味を表
わすＡを表わし、 ｎが１ないし５０の値を表わし、 ただしｎが１を表わすとき、ＸもしくはＹの少なくとも
一方が置換基Ｑ′を含有し、ｎが２ないし５０の値を表
わすときＡ、ＸもしくはＹのうち少なくとも２つが嵩換
基Ｑ’ｔ−含有する化合物である。特に奸才しい化合物
は上記式１中、人が炭素原子数１ないし８のアルキル基
または次式： ％式％） で表わされる基を表わし、 Ｘが各反復単位において同じ昧たけ異なる炭素原子数２
ないし６のアルキレフ基、１，２−フェニレン基もしく
は次式。

−ＣＨ２−（１−１− で表わされる基を表わし、 Ｙが各反復単位において同じまたは異なる炭素原子数２
ないし６のアルキレン基、３−オキ廿ペノタメチレン基
もしくａ次式： ％式％） 〔式中、Ａは上記で定義した好ましい意味を表わす〕で
表わされる基を表わし、 Ｚが直接の結合、エチレンオキシ基もしくは３−オキサ
ペンタメチレノオキシ基を表わし、Ｒが水素原子もしく
は上記で定義した好ましい意味を表わすＡを表わし、 ｎが２ないし２５の値を表わし、 ただしＡ、ＸもしくはＹの少なくとも２つが次式： ％式％） で表わされる基を含む化合物である。

本発明のポリマーは次式■： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす〕で表わさ
れる化合物を、少なくとも一方がα。

β−不飽和のカルボニル部分を含有するエポキシド及び
無水物とアルコールとを反応させることにより得られる
ポリマーに添加することによって製造される。丈だ、式
■の化合物を最初にα、β−不飽和のカルボニル部分に
添加した後に重合することも可能である。それ故に弐Ｈ
の化合物はノυ初に下記に挙けた七ツマ−のうち少なく
とも一辿に添加し、そして本発明の添加剤中で重合化す
ることもできる。

使用し得る飽和アルコールは炭素原子数１ないし１２の
第１及び第２アルコール並びにフェノール、例えばメタ
ノール、エタノール、フロビルアルコール、ブチルアル
コール、シクロヘキサノール、及びそれに類するものを
包含する。

不飽和アルコール社例えばヒドロキシエチルアクリレー
ト、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシ、エ
チルメタクリレート、ヒドロキシエチルクロトネート、
及びそれに類するものを包含する。

適する飽和エポキシドは炭素原子数２ないし６のもの、
例えばエチレンオキサイド、プロピレノオキサイド、エ
ビクロロヒドリン、シクロヘキセ／オキサイド、ブチル
グリシジルエーテル、及びそれに類するものを包含する
。

和 不錠左ポキシドの中では、例えば次式。

〔式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立にメチル基もしくは水
素原子を表わす〕で表わされるα、β不飽和カルボ／酸
のグリシジルエステルカ有用である。適するエステルは
２．３−エボキシグロピル捧７クリレート、２．３−エ
ボキシグロビルメタクリレート並びに２，３−エポキシ
プロビルクロトネート全包含する。

本発明のポリマーの製造に用いられる好ましい無水物は
、炭素原子数４ないし１２のもの、特に無水コハク酸、
無水フタル酸、無水マレイン酸及びその類似物である。

酸を末端基とするポリマーは上記のα、β−不飽和不飽
和シボキシドさせた後、式■の化合物を添加しても良い
。水酸基を末端基とするプレポリマーは例えばアクリレ
ートエステルでエステル交換を行った後、式■の化合物
を添加してもよい。

特に望ましい実砲態様は次式： 〔式中、１＜、及びＲ２は上記で定義された意味を表わ
し、Ｒ５は水素原子もしくはメチル基金表わし、そして
Ｒ６は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす、
］で表わされる化合物を反応性の水酸基を有する予備形
成したポリマーでエステル交換することよりなる。

記載した全ての反応、即ち縮合、エステル化もしくはエ
ステル交換反応は当該技術分野において熟知されている
方法によって実行され得る。

本発明の化合物は特にプラスチック、ポリｉ−及び樹脂
のような有機物質、さらに潤滑油並びに循環油の様な鉱
物性並びに合成流体、及びその類似物の様な有機材料の
安定化に有効である。

本発明の化合物が特に有用となる基剤はポリエチレン及
びポリプロビレ／の様なポリオレフィ／、耐衝撃性ポリ
スチレ／１ｉ−含むポリスチレン、ブｐジエ：／ゴムＡ
Ｂ８ｍ脂、８Ｂｌ（、イｙ−ｙし／、並びに天然ゴムで
ある。

一般的に安定化しうるポリマーとしては以下の例をあけ
ることができる： ｔ　モノ及びジオレフィ／から構成される装置マー、例
えば場合によシ架橋していてもよいポリエチレン、ポリ
プロビレ／、ポリインブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルベ／テ／−１、ポリイソプレ／もしくはポリブタ
ジェンｌ１２びにシクロオレフィ／　例、ｔばシクロベ
ンチンもしくはノルボルネンの重合体。

２　りで示したポリマーの混合物、例えばポリプロビレ
／およびポリイソプレ／の混合物。

６　モノ−およびジ−オレフィン同士または他のビニル
モノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／プロビ
レ／　コポリマー、プロピレフ／−ｊチー１−エン　コ
ポリマー、フロピレン／インブチレン　コポリマー、エ
チレン／ブチ−１−工７　コポリマー、プロピレン／ブ
タジエ／　コポリマー、インブチレン／インプレ／コポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレ
ン／ビニルアセテート　コポリマーまたはエチレン／ア
クリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー）な
らびにエチレンとプロピレンおよびジエ／、たとえば、
ヘキサジエン、ジシクロペンタジェノまたはエチリデ７
ノルボルネ／とのターポリマー。

４、　ポリエチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレ／）。

５、　スチレンまたはα−メチルスチレ／とジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、たとえば、スチレン
／ブタジエ／、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジェン／エチ
ルアクリレートまたはスチレ／／アクリロニトリル／メ
ククリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、た
とえば、ポリアクリレート、ジェノポリマーまたはエチ
レン／プロビレ／／ジェンターポリマーから得られる耐
衝撃性混合物；さらにまたスチレ／のプロ・ツクコポリ
マー、たとえば、スチレ／／ブタジェノ／スチレ／、ス
チレン／インプレン／スチレ／、スチレン／エチレン／
ブチレ／／スチレ／またはスチレン／エチレン／プロビ
レ／／スチレ／。

＆　スチレ／のグラフトコポリマー、麩とえば、スチレ
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレ／およびア
ルキルアクリレートもしくはメタクリレートの結合した
ポリブタジェノ、スチレンおよびアクリロニトリルの結
合したポリブタジエ／、スチレ／およびアクリロニトリ
ルの、結合したエチレン／プロビレ／／ジェノ、ターポ
リマー、スチレンおよびアクリロニトリルの結合したポ
リアクリレートもしくはポリメタクリレートまたはスチ
レ／およびアクリロニトリルの結合したアクリレート／
ブタジェンコポリマー、および゛　これらと５）に挙げ
たコポリマーとの混合物、たとえば、Ａｌ１．ＭＢＳ、
ＡＳＡもしくはＡＥＳポリマーとして知られるコポリマ
ー混合物。

７　ハロゲン含肩ポリマー、たとえば、ポリクロロプレ
／、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロスルホノ化
ポリエチレン、エビクロロヒドリ／のホモ及びコポリマ
ー、ハロゲノ含有ビニル化合物のポリマー、たとえば、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリゾ／、ポリフッ化ビニ
ルまたはポリフッ化ビニリゾ／：ならびにこれらのコポ
リマー、たとえば、塩化ビニル／塩化ビニリゾ／、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

８、　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導され
るポリマー、たとえば、ポリアクリレートおよびポリメ
タクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロ
ニトリル。

９８）に挙げた七ツマー同士のコポリマーまたは８）に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、
たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー、
アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート、
アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル／アルキルメタアクリレ−トンブタジ
ェノターポリマー。

１０、不飽和アルコールおよびアミ／またはそれらのア
シル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、
たとえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルベンシェード、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン。

１１、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
すなわち、ポリアルキレングリコール、たとえば、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。

１２、ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレン
、ならびにコモノマーとしてエチレンオキ７ドを含有す
るポリオキシメチレ／。

１３、ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニン／ス
ルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンの混合物。

１４、片側に末端水酸基を持ち、反対側に脂肪族もしく
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジエ／から誘導されるポリ
ウレタン、並びにそれらの前駆物質（ポリインシアネー
ト、ポリオールもしくはプレポリマー）。

１５、ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導
されるポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−トリメチルへキサメチレ／−テレフタルア
ミド、ポリ−ｍ−フェニレン−インフタルアミド、およ
びこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレングリ
コール、ポリプロビレ／グリコールまたはポリテトラメ
チン／グリコールとのコポリマー。

１６　ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド １７、ジカルボン酸およびジアルコールから、および／
またはヒドロキシカルボン酸または和尚するラフトノか
ら誘導されるポリエステルたとえば、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ボ
１Ｊ−（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン〕テレフタレートおよびポリヒドロキシベ／シェード
、ならびに末端水酸基をもつポリニーデルから誘導され
るブローＩクポリエーテルーエステル。

１８、ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。

１９、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン並びにポ
リエーテルケトン。

２〇　一方の成分がアルデヒド、他方の成分がフェノー
ル、尿素またはメラミンであるものから誘導される架橋
ポリマー、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド［
１１ｉｓ／ホルムアルデヒド樹１旧およびメラミン／ホ
ルムアルデヒドＩ＃ｌｌｂ’。

２ｔ　乾性および不乾性アルキル樹脂。

２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにその）
・ロゲ／原子を含む難燃性の変性樹脂。

２３、置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシア
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂
。

２４、メラミン樹脂、尿素Ｗ脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋された、アルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、たとえば、ビス−グリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。

２＆　天然のポリマー、たとえば、セルロース、天然ゴ
ム、ゼラチンおよびそれら全重合同族体として化学変性
した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオｙ（
ｌｉミセルロースセルロースブチレートまたはセルロー
スエーテル、たとえばメチルセルロース。

２７、上記のポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＢＰＤＭ
、ホＩＪ　７　ミド６　／ＥＰＩ）Ｍ　４　Ｌ＜　ハＡ
ＢＳ、　ＰＶ（：’／ＥＶＡ、ＰＶＣ／Ａ１３Ｓ、　Ｐ
ＶＣ／ＭＩ３Ｓ、　ＰＣ／ＡＢＳ、　ＰＢＴＰ／ＡＢＳ
。

２８　純粋なｅツマ−化合物またはこれらの混合物であ
る天然および合成有機材料、たとえば、鉱油、動物およ
び植物脂肪、油およびワックス、または合成エステル（
たとえば、フタレート、アジペート、ホスフェートまた
はトリメリテート）ヲベースとする、油、ワックスおよ
び１１１１肋、ならびに適当な重量比で混合された、合
成エステルと鉱油との混合物、たとえば、ポリマー用町
重剤としてまたは繊維紡績油としてならびに上記材料の
水性工々ルジｇノとして使用される混合物。

２９　天然または合成ゴムの水性エマルシロン、たとえ
ば、天然ラテ・ソクスまたはカルボキシ化スチレ／／ブ
タジェンコポリマーのラテックス。

一般的に本発明の安定剤は安定化組成物に対し、約１０
．１ないし約５重量倦の割合で使用するが、この値は個
々の基質および使用例に応じて変えることができる。好
ましい範囲は約０．０５ないし約２％であるが、α１な
いし約１％が特に好ましい。

本発明の安定剤は、有機ポリマーから成形品を製造する
前の都合の良い任意の段階で、慣用技術によって有機ポ
リマー中に容易に混入しうる。例えば本安定剤は乾燥粉
床体としてポリマーに混合することもでき、あるいは安
定剤の懸濁液または乳化液をポリマーの溶液、懸濁液ま
たは乳化液と混合することもできる。

本発明の安定化組成物は所望により槓々の常用の伶加剤
、例えば下記のものを含有することができる。

１、酸化防止剤 １．１．　アルキル化された１価フェノール２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−シメチルフエノール、２，６−シー第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２．６−シーシクロベンチ
ルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）　−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
−オクタデシル−４−メチルフェノール、２，４．６−
１−シーシクロヘキシルフェノール、２，６−ジー第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール １、２．　アルキル化されたヒドロキノン２、６−ジ−
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５−ジ−第
三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミル−ヒ
ドロキノン、２６−ジフェニル−４−オクタデシルオキ
シフェノール。

１、五　ヒドロキシル化されたチオジフェニールエーテ
ル ２、２′−ナオービスー（６−第三ブチル−４＝メチル
フエノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４−４’−チオ−ビス−（６−第三ブチ
ル−５−メチルフェノール）または４，４′−チオ−ビ
ス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。

１、４．　アルキリデン−ビスフェノール２、２′−メ
チレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２．２−メチレン−ビス（６−紀三ブチルー４ー
エチルフェノール）、２，ダーメチレンービスー〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノー
ル〕、２，ダーメチレンービス−（４−メチル−６−シ
クロヘキジルフエノール）、２。

２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２−メチレン−ビス−（６−（α−メチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メ
チレン−ビス−〔６−（α，α−　ジメチルベンジル）
−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−ビス
−（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２．２−エ
チリデン−ビス−４，６ージー第三プチルフエノ−ル、
２．ｉ−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、４．４’−メチレン−ビス−（
２，６−ジー第三ブチルフェノール）、４．４−メチレ
ン−ビス−（６−ｉ三ツチル−２−メチルフェノール）
、１゜１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−ブタン、２．６−ジー（５−第
三フチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１．１．３−１−リス−（５−第
三フチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブ
タン、１．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス−〔５，３−ビス−
（５−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチ
レート〕、ジー（５−ｆＡ三ラフチル−４ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジェンまたはジ
ー（２−（５−第三プチル−２−ヒドロキシ−５′−メ
チル−ベンジル チル−４−メチル−フェニル〕テレフタレート。

１、５．　ベンジル化合物 １、５．５−トリー（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２．４．６−）リスチルベンゼン
ージー（５．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、インオクチル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、
ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２、６−シ
メチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１，３
．５−１−リス−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）インシアスレート、１　、５．５−　
）リス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキシ−２，６−
シメチルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル
３，５−ジ−ｍ５ブチル−４−ヒドロキシフェニル−ホ
スホネートまたはモノエチル５。

５−’ｊーβ−７チルー４ーヒドロキシベンジル−ホス
ホネートのカルシウム塩。

１、６　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２。

４−ビス−オクチルメルカプト−ｂ　−（３．５　−第
三ブナル−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン
またはＮ　−　（’　＋　５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−力ルノくミン僚オクチルエステル
。

１、７．　β−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール ール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール
、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレートまた６まジヒドロキシエチルオキサル醗
ジアミドとのエステル。

１、　ａ　β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−６
−メチルフェニル）プロピオン紳の１価または多価アル
コール、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレートまたはジヒドロキシエチ
ルオキサル酸ジアミドとのエステル。

１、′１　β−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸 Ｎ，ｄ−ジー（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ
，ｄ−ジー（５，５−ジー第５−ｊｆルー４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンまたは
Ｎ。

ｄ−ジー（５，５−ジ−第５ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。

２　紫外線吸収剤および光安定剤 ２、１．２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンズジー
第三フチルー、５−第三ブチル−１５−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−３，５−ジ
ー第３ブチル−１５−り５′−ビス−（α、α−ジメチ
ルベンジル）−誘導体。

２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの、例えば４−
ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４
−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジ
ルオキシ−１４゜２’　ｔ　４’−１−＞ヒドロキシ−
および２−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−＃４体。

２、Ａ　置換および非植換安息香酸エステル、例えばフ
ェニルサリチレー）、４−ａｌＥ三ブチル−フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス−（４−ｍ三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー／し、
２゜４−ジー第三ブチル−フェニル５，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシ
ル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート。

２．４．　アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β
、β−ジフェニル−アクリレート、インオクチルα−シ
アノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カ
ルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメートおよ
びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２
−メチル−インドリン。

２．５．ニッケル化合物、例えば２，２−チオ−ビス−
（４−（１，１，５，！！−テトラメチルブチル）フェ
ノール〕の、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシル−ジェタノールアミンのよう
な他の配位子を含むまたは含まない１：１錯体または１
：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオ
−カルバメート、４−ヒドロキシ−３゜５−ジー第三ブ
チル−ベンジル−ボスボン酸のモノアルキルエステル例
えばメチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩
、ケトキシムノニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケ
ル錯体および他の配位子を含むまたは含まない、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体。

２．６Ｌ　立体障害アミン、例えばビス−（２，２゜６
．６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス−（１，２，２，６゜６−ペンタメチルピペ
リジル）ｎ−ブチル−５ｔ　ｓ−’）−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル−マロネート、１−ヒドロキシエ
チル−２、２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸との縮合生成物およびＮ　、Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−へキサ
メチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，
６−ジクロロ−１，３ｓ−ｓ−）！Ｊアジンとの縮合生
成物、およびトリス−（２，２，ｂ、ｂ−テトラメチル
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）　−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、１　、１−
（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，５，５，５−
テトラメチル−ピペラジノン）。

１７、シュウ酸ジアミド、例えば４，４′−ジ−オクチ
ルオキシ−オキサニリド、２．２’−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２，２
′−ジ−ドデシルオキシ−５゜５−ジー第三ブチル−オ
キサニリド、２−エトキシ−２′−エチル−オキサニリ
ド、Ｎ１反−ビス−（３−ジメチルアミノプロピル）−
オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混
合物、オルト−およびバラ−メトキシｍ＝置換オキサニ
リドの混合物および０−およびｐ−エトキシー二置換オ
キサニリドの混合物。

＆　金属不活性化剤、例えばＮ、ページフェニルシュウ
酸ジアミド、Ｎ−ヤリチラル−Ｎ−サリチロイルヒドラ
ジン、Ｎ、＊−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、付
−ビス−（６゜５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヒドラジン、５−サリチロイル
アミノ−１，２，４−トリアゾールおよびビス−ベンジ
リデン−シュウ識ジヒドラジド。

４、　ホスフィッＩ・およびホスホナイト、例えばトリ
フェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツ
ト ィツト ツト、トリラウリルホスフィツト、トリオククデシルホ
スフィット、ジステアリルーペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリス−（２．４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）ホスフィツト、ジイソデシルーペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ジー（２，４−ジ−第三ブチルフェ
ニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
テアリル−ソルビトールトリホスフィツトおよびテトラ
キス−（２．４−ジ−第三ブチルフェニル）−４．４−
ビフェニレンジホスホナイト。

５。過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプロピオ
ン酸のエステル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデシ
ルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス
−（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

＆　ポリアミド安定剤、例えば沃化物および／または燐
化合物と共に用いる銅塩および２価マンガンの塩。

７、　塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肋戯のアルカリ金属塩および
アルカリ土Ｍ　％　ｇ　塩、ｆｌｌえはステアリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウ
ム、リシノール酸ナトリウムおよびノくルミチン酸カリ
１ンム、ピロカテコール−アンチ七ンまたはピロカテコ
ール亜鉛。

ａ　造核剤、？；’えば４−第三ブチル安息香酸、アジ
ピン酸およびジフェニル酢酸。

９　充填剤および補強剤、例えば炭醇カルシウム、珪酸
塩、ガラス繊維、石綿、タルり、カオリン、雲母、硫酸
バリウム、金属鹸化物および金楓水醐化物、カーボンブ
ラックおよび黒鉛。

１（Ｌ　他の添化剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、蛍光増白剤、消炎剤、静電防止斉ｊおよび発泡剤
。

本発明の化合物と共に用いる好ましい姉加剤は酸化防止
剤、光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィツト、ホスホ
ナイト及びチオ相乗剤からなる群より選ばれる補助安定
剤である。

下記の実施例により本発明の実施態様を説明する。これ
らの実施例において部は他に特定しない限り重量部を表
わす。

実施例１：　アセトン−ドライアイスジュワーコンデン
サーを付けた５００−のフラスコ中でｎ−ブチルアルコ
ール７、４１？，無水マレイン酸ｆｆｌ　３　ｆ　、プ
ロピレンオキサイド２９．０４ｆテトラブチルアンモニ
ウムクロライドα６９ｖ１並びにバラメトキシフェノー
ルａ４９２からなる混合物を加熱して酸価が１．Ｏ　ｙ
ｎｇ　ＫＯＨ／ｌポリマーになるまで（約１５時間）７
５℃に保持する。

ＩＲ（クロロホルム１％中）　：　１７４ｏ，７”　（
エステルカルボニル）　、１６　４０　Ｃｌｌ＋’　（
　２重結合）。次式： ｎ＝５ の化合物が得られる。

実施例１ａ：　実施例１の方法を無水マレイン＄４９．
０５ｆｆ）かわりｌｃ９．８　Ｆ、　＋Ｌ、ｒプロヒレ
ンオキサイド２９．０４Ｆの代わりに５．８ｆを用いて
実施する。次式： の化合物が得られる。

実施例２：　望素雰囲気下１００−のフラスコ中で、実
施例１のポリマーａ５４Ｆをトルエン２．５１に溶解し
た浴数を、２，６−ジー第３ブチル−４−メルカプトフ
ェノール１１．９２Ｆをトルエン２５ａｌ中に溶解した
溶液で処理し、絖いてトリエチルアミンα２０２で処理
する。溶媒を減圧で留去し、ポリマーを乾式カラムクロ
マトグラフィーでＴＮ製する。ＩＲスペクトルにおいて
１６４０１１での不飽和基の吸収は認められなかった。

この化合物は次式： の構造を有する。

元素分析 （Ｃｚ＋ＨｓｏＯｓＳ　）　ｎとしての計算値：Ｓ、７
．８％実測値　：Ｓ、７．５％ 実施例２ａ：　実施例２の方法を、実施例１の化合物ａ
５４　ｆの代わりに実施例１ａの化合物２．５２１そし
て２，６−ジー第５ブチル−４−メルカプトフェノール
１１．９２Ｆの代わりに２．５Ｂｔを用いて実施する。

次式： ％式％ の化合物が得られる。

実施例３：　実施例１の方法をｎ−ブチルアルコ−／Ｌ
／　２．２２ｔ、　ｍ水マＬ／イア＠　１４．７１　Ｆ
ブチルグリシジルエーテル１９．３ｆ、テトラブチルア
ンモニウムクロライド０．２０ｔ１及びｐ−メトキシフ
ェノール００４ノを用いて、酸価が１，７キＫＯＨ／２
になるまで実施する。次式： の化合物が得られる。

マー１２．１５Ｆ、２，６−ジー第３ブチル−４−メル
カプトフェノール［１，９２１Ｐ、及びトリエチルアミ
ン１．０１を用いて実施する。粗ポリマーを乾式カラム
クロマトグラフィーでｎ製する。

ＩＲスペクトル（１％クロロホルム溶液）において１７
４０ｃＲ１でのエステルカルボニルの吸収が認められた
が不飽和結合の吸収は認められなかった。得られた化合
物は次式： の構造を有する。

元素分析 計算値：Ｓ、６．６％ 実測値：　Ｓ、４０％ エチルアクリレート１１．６１１Ｆ、グリシジルアクリ
レート５Ｂ、４４ｆ、無水コハク＠　３ａ０２　ｆ　１
ヘンジルトリエチルアンモニ１ンムクロライド０．４２
及び２．６−ジー第５フチルー４−メチルフェノール０
．０８ｆを用いて酸価が１．４１ｎ９ＫＵＨ／ｆになる
才で実施する。

ＩＲスペクトル（クロロホルム１％溶液）：１６５０、
”（不飽和結合）。次式： の化合物が得られる。

実施例６：　実施？ｌ１５　（Ｄポリ？　−１＆０１　
ｆ１２゜６−ジー第６ブチルー４−メルカプトフェノー
ル１９．ｔ１７ｆ及びトリエチルアミン０．５１を用い
ベクトルによる不飽和基の吸収は認められなかった。得
られた化合物は次式： の構造を有する。

元素分析 計算値：Ｓ、７．３％ 実測値：Ｓ、４９％ 実施例７：　ヒドロキシエチルアクリレート１１、ｂ　
ｔ　ｓ　グリシジルアクリレートＳ＆４ｆ、無水マレイ
ン＄２９．４ｆ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライド０．４ｆ、及び２，６−ジー第３ブチル−４−メ
チルフェノールａ０８２を用いて酸価がα９０になるま
で実施例１の方法を実施する。

ＩＲスベクトル（１チクロロホルム溶液）：１７３５α
（カルボニル）、１６４０ｃＲ（２重結合）。得られた
化合物は次式： の構造を有する。

実施例８：　実施例７のコポリマー７．９２．２゜６−
ジー第５ブチル−４−メルカプトフェノール１６．７１
１及びトリエチルアミン［Ｌ５ｆを用いて実施例２の方
法を実施する。粗ポリマーを乾式カラムクロマトグラフ
ィーで布製する。ＩＲスペクトルによる不飽和基の吸収
は認められなかった。得られた化合物は次式： の構造を有する。

元素分析 計算値：Ｓ、９．１％ 実測値：Ｓ、ａ７％ 実施例９：　ジメチル２−（５，５−ジー第５ブチル−
４−ヒドロキシフェニルチオ）コハク酸エステル１９．
１３ｐ、　１．４−ブタンジオール４，５１１Ｆ及びテ
トラブチルチタネート０．２４７を窒素雰囲気）で１３
０℃まで加熱した後、発生するメチルアルコールを、ア
セトン−ドライアイストラップで回収する。圧力を除々
にａ　Ｉ　Ｍ　Ｈｆまで減少さぜ、温度を１６０℃まで
上げる。生成物を水１４−を添加した熱テトラヒドロフ
ラン１００　Ｗｔｌに溶解し、？Ｊ１過し、溶媒を減圧
で留去い残査をヘキサンを用いて粉砕する。得られた次
式：のポリマーを乾燥して融点６６ないし７９℃の白色
固体１６６２を倚る。

元素分析（％） ［ＣｎＨｕＯｓＳ］ｎとしての耐算値：Ｃ，６４，７；
　Ｈ，７，９；　ｓ、７．８夾測値（４６４９：　Ｈ，
ａｌ；　ｓ、　７．８実施例１０：　劇衝髪ポリスチレ
ンの安定化ここで用いられる実験方法により、スチレン
モノマーにｍＷ４した８＊重僑のポリブタジェンゴム（
Ｆｉ　ｒｅｓｔｏｎａ　−ＤＩＥＮＥ　５５■）の溶液
をローラーミル上で製造する。この段階で指示された量
の安定剤も混入する。重合後のサンプルを底から容易に
取り除くためにステアリン酸亜鉛を５００ｐｐｍの濃度
で添加する。ビンをや才ばリボン型攪拌機を付けた重合
装置にねじ込む。多くの市販のＩＰＳ塊重合は熱化より
反応を開始するので本発明の実験方法においては開始剤
は使用しない。窒素雰囲気状態にした後、反応体を７２
時間以内に１２１℃に加熱する。充分に攪拌しながらモ
ノマーの３０ないし３５％が縮合するまで（２，５時間
）加熱し続ける。攪拌速度は粒子径２ないし４μｍのゴ
ムを得られる様に調整する。

ビンを重合装置から摩りはずし、窒素でガスシールし、
ふたを締めた後、完全に重合するまで流動床砂浴中に放
置する。ビンを浴中で下記の株に加熱する＝１００℃で
１時間加熱し温度を平衡状態にし、１４０℃になるまで
１時間加熱した後さらに１時間当たり１０℃ずつ上昇さ
せて８時間で最高２２０℃にする。樹脂を冷却した後ビ
ンをこわしてガラスをとり除く。ポリマーブロックの平
均重量は６００ｔをわずかに超えてし）る。

このブロックを２００℃かつ圧力がｌｍＨｇの真空オー
ブンに入れ、全ての揮発分を除去する馬にポリマーを４
５分間加熱する。ブロックをオーブンから増り出し直ち
に２０５℃に加熱した７由圧プレス中に入れ、２枚のア
ルミホイルにＣまさみ厚いスラブに圧縮する（５分間加
熱プレス、５分間冷圧プレス）。スラブを帯のこて分割
した後、６片を粒状化する。

全てのバッチを２０５℃で押し出した後ペレット化する
。ペレットを２０５℃で！Ｌ２ＩＩ１１の引張試験片に
圧縮成型する。この試験片を強制通風炉中の回転棚に置
いたガラスプレート上で１５０℃でニージンクする。試
験片の黄色度指数を種々の間隔でＡＳＴＭ　Ｄ１９２５
−６３Ｔに従って調べる。同様に試験片の伸び率（％Ｉ
をインストロン引張試験装ｊｋ、　（ｌｎｓｔｒｏｎ　
Ｔｅｎ５ｉｌｅ　ＴｅｓｔｉｎｇＡｐｐａｒａｔｕｓｌ
　（ｌｎｓｔｒｏｎ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｃｏｒ
ｐｏ−ｒａｔｉｏｎ、マサナユーセツツ）を用いてＡＳ
ＴＭＩＮｚｚｏｌど廣−アｃｌｌＩＩｌｌＡの帽部率で
宏則的に測定する。

実施４／１１１１：　ポリプロピレンの安定性（光安定
性） 安定化されていないポリプロピレン木〔ハーキュルス　
プロフ７ククス（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ　Ｐｒｏｆａｘ＠）
６５０１　）　を酌５加剤０．２重量％と完全に混合す
る。

配合物を二本ロールミル中、１８２℃で５分間混合し、
その俵安定化したポリプロピレンをロール機から分出し
して放冷する。分出ししたポリプロピレンを小片に切断
し油圧プレスで２２０℃（１７５ｐｓｉ）で川幅成型し
て０．１３ｉｎのフィルムにする。試験片を蛍光太陽光
／曙光室中で暴露して破壊する。この場合の破壊は分解
の最初の兆候（亀裂もしくは縁の褐変）が現われる時と
する。

実施例１２：ポリプロピレンの安定性（酸化安定性） 本発明の安定剤α２％を含肩する粉砕ポリプロピレン及
び本発明の安定剤α１％をジステアリルチオプロピオネ
ート（υ５ＴＤＰ　）０．３％と共に含有する相乗配合
剤を含有する粉砕ポリプロピレンの酸化安定性を、１５
０℃の強制通風炉中で厚さ［Ｌ６４ｓｍのブラックを暴
露することにより調べる。ブラックは最初の破壊の兆候
（亀裂もし、くは縁の褐変）を示した点で破壊したと見
なされる。

実施例１０ないし１２は本発明の化付物のベースの樹脂
と比較して実質的により良好な性ｎヒを示している、 安約すると、本発明は様々な有機材料に対する顕著な安
定化作用を有する化合物群を提供することが見出される
。特許請求の範囲を離れることのない変法を比率、方法
及び材料について行なうことができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式１゜ 〔式中、Ａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェ
   ニル基もしくは次式：　Ｑ−Ｂ−Ｃ−（式中、Ｑは次式
   ：１； ■（。 ＼ で表わされる基を表わし、セしてＢは炭素原子数２ない
   し６のアルキレフ基を表わす）で表わされる基を表わし
   ； Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し１日のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９
   のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基で置換された該アルアルキル基を表わし；Ｘは
   各々の反復単位において同じまたは異なる未置換もしく
   は置換基Ｑで置換された炭素原子数２ないし１０のアル
   キレフ基、または炭素原子数６ないし１０のアリ−レフ
   基を表わし；Ｙは各々の反復単位において同じまたは異
   なる未介在もしくは１個もしくは２個の酸素原子を介在
   した、そして未置換もしくは一〇−Ａ基で置換された炭
   素原子数２ないし６のプルキレ７基を表わし。 Ｚは直接結合、もしくは酸素原子がカルポニル基に結合
   し、アルキレン部分が未介在もしくは１個または２個の
   酸素原子を介在した炭素原子数２ないし６のアルキレン
   オキシ基を表わし；Ｈは水素原子もしくは置換基Ａを表
   わし；ｎは１ないし１００の値を表わし； ただしＸもしくはＹの少なくとも一方は置換基Ｑを含有
   する〕で表わされる化合物。 （２）上記式Ｉ中、ｎが１である特許請求の範囲Ａが炭
   素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基もしくは
   次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ１及びＲｆｆｉが各々独立に炭素原子数１ないし８の
   アルキル基を表わし、 Ｘが各々の反復単位において同じまたは異なる未置換も
   しくは次式： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を表わす〕で表わさ
   れる置換基Ｑ′で置換された炭素原子数２ないし６のア
   ルキレフ基を表わすかまたはフェニレン基を表わし、 Ｙが各反復単位において同じまたは異なる未置換もしく
   は一〇−Ａ（式中人は上記の好ましい意味を表わす）で
   表わされる基で置換された炭素原子数２ないし６のアル
   キレフ基を表わすか、またはＹが３−オキサペンタメチ
   レフ基を表わし、 ２が直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキレンオキ
   シ基または６−オキサペンタメチレノオキシ基を表わし
   、 Ｒが水素原子もしくは上記で定義した好ましい意味を表
   わすＡを表わし、 ｎが１ないし５０の値を表わし、 ただしｎが１を表わすとき、ＸもしくはＹの少なくとも
   一方が置換基Ｑ′を含有し、ｎが２ないし５０の値を表
   わすときＡ、ＸもしくはＹのうち少なくとも２つが置換
   基Ｑ′を含有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４〕　上記式Ｉ中、 Ａが炭素原子数１ないし８のアルキル基または次式′ で表わされる基を表わし、 Ｘが各反復単位において同じまたは異なる炭素原子数２
   ないし乙のアルキレン基、１．２−７エニレ７基もしく
   は次式： ％式％ で表わされる基を表わし、 Ｙが各反復単位において同じまたは異なる炭素原子数２
   ないし６のアルキレフ基、５−オキサペンタメチレフ基
   もしくは次式： ％式％ （ 〔式中、Ａは上記で定義した好ましい意味を表わす、〕
   で表わされる基を表わし、 Ｚが直接結合、エチレンオキシ基もしくは６−オキサペ
   ンタメチレノオキシ基を表わし、Ｒが水素原子もしくは
   上記で定義した好ましい意味を表わすＡを表わし、 ｎが２ないし２５の値を表わし、 ただしＡ、ＸもしくはＹの少なくとも２つが次式： で表わされる基を含む特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （５）有効安定化量の次式■： ［式中、Ａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェ
   ニル基もしくは次式：Ｑ−Ｂ−（’−（式中、Ｑは次式
   。 １ ２ で表わされる基を表わし、セしてＢは炭素原子数２ない
   し６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わし
   ： Ｒ１及びＲ１は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９
   のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基で置換された該アルアルキル基金光わし：Ｘは
   各々の反復単位において同じまたは異なる未置換もしく
   は置換基Ｑで置換された炭素原子数２１よいし１０のア
   ルキレフ基、または炭素原子数６ないし１０のアリ−レ
   ノ基を表わし；Ｙは各々の反復単位において同じまたは
   異なる未介在もしくは１個もしくは２個の酸素原子を介
   在した、そして未置換もしくは一〇−Ａ基で置換された
   炭素原子数２ないし６のアルキレフ基を表わし； Ｚは直接結合、もしくは酸素原子がカルボニル基に結合
   し、アルキレフ部分が未介在もしくは１個または２個の
   酸素原子を介在した炭素原子数２ないし６のアルキレン
   オキシ基を表わし。 Ｒは水素原子もしくは置換基Ａを表わし。 ｎは１ないし１００の値を表わし。 ただしＸもしくはＹの少なくとも一方は置換基Ｑを含有
   する〕で表わされる化合物で安定化された酸化、熱及び
   化学線による劣化を受けやすい有ａｊｆＡ料を含有する
   ことを特徴とする組成物。 （６）酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、ホスフ
   ィリド、ホスホナイト及びチオ相乗剤からなる群より選
   ばれる補助安定剤を付加的に含有する特許請求の範囲第
   ５項記載の組成物。 範囲第５項記載の組成物。 （８）該ポリマーがポリオレフィン類、耐衝撃性ボリス
   チレ／、ブタジェンゴム、アクリロニトリル／ブタジェ
   ン／スチレン、スチレ／／ブタジエ／ゴムからなる群よ
   り選ばれる特許請求の範囲第７項記載の組成物。 （９）有機材料に次式■： 〔式中、Ａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェ
   ニル基もしくは次式：Ｑ−Ｂ−Ｃ−（式中、Ｑは次式： １ Ｒ２ で表わされる基を表わし、セしてＢは炭素原子数２ない
   し６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表わし
   ： Ｒ，及びＲ，は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９
   のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基で置換された該アルアルキル基を表わし；Ｘは
   各々の反復単位において同じまたは異なる未置換もしく
   は置換基Ｑで置換された炭素原子数２ないし１０のアル
   キレフ基、または炭素原子数６ないし１０のアリーレン
   基を表わし：Ｙは各々の反復単位において同じまたは異
   なる未介在もしく社１個もしくは２個の酸素原子を介在
   した、そして未置換もしくは一〇−Ａ　基で置換された
   炭素原子数２ないし６のアルキレフ基を表わし： ｚＦｉ直接結合、もしくは酸素原子がカルボニル基に結
   合し、アルキレフ部分が未介在もしくは１個または２個
   の酸素原子を介在した炭素原子数２ないし６のアルキレ
   ンオキシ基を表わし：Ｒは水素原子もしくは置換基Ａを
   表わし：ｎは１ないし１００の値を表わし： ることを特徴とする有機材料を酸化、熱及び化学線によ
   る劣化に対して安定化する方法。