JPS60108471A - トリフエンジオキサジン反応性染料 - Google Patents
トリフエンジオキサジン反応性染料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は反応性基を含み、且つ一般式
％式％
式中、
または
ここに、Ｔ１及びＴ、は各々ＩＩ、Ｃ１。
ＢＴ 、Ｆ 、Ｃ，−Ｃ，−フル：ｆキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、随時置換されていてもよいフェニルまたは
フェノキシ、好ましくはＣ１１３− でおり、 ベンゼン環り及びナフタレン環は更に置換することがで
き、 Ｂ Ｉｄ、 Ｓ ０２ＣＨ＝ＣＨ２または５０２ＣＨ，
ＣＤ、Ｚでおり、ここに Ｚは脱離可能な基例えば０５０３Ｈ、Ｃｌ 。
−アルキル、随時置換されていてもよいフェニルまたは
フェノキシ、好ましくはＣ１１３− でおり、 ベンゼン環り及びナフタレン環は更に置換することがで
き、 Ｂ Ｉｄ、 Ｓ ０２ＣＨ＝ＣＨ２または５０２ＣＨ，
ＣＤ、Ｚでおり、ここに Ｚは脱離可能な基例えば０５０３Ｈ、Ｃｌ 。
好ましくはｏｓｏ、ｕでおシ、
Ｅは５０３Ｈ、Ｃ０ＯＨまたは随時置換されていてもよ
いスルホンアミド基でオシ、 Ｗｌは直接結合または複素環式基を含まぬ架橋員であり
、 そしてＴにおける芳香族性炭素環式炭素原子に結合し、
その際にＳＯ，ＢはＷｌにおける炭素原子に結合するか
、またはＦ、が直接結合でおる場合はＴにおける芳香族
性成 １４− 素環式炭素原子に結合し、 Ｘは０ 、ＮＲ−ｉたはＳであシ、ここにＲは１ノまた
は随時置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ１−アルキルであ
り、 Ｗ２は脂肪族、芳香脂肪族または芳香族性架橋員であり
、 ａはθ〜２でめり、 ｂはθ〜２であり、その際にα十すはＯまたは２であり
、ここにα＋ｂ＝ｏである場合にＷ、は少なくとも１つ
の水溶性を与える陰イオン性基を有しており、殊に１つ
のスルホ基′まだは２つのＳＯ，Ｂ基はＷ、に結合し、 そしてＥが、５０．Ｅでオシ、そしてαが２である場合
にＷ、はＷ、を表わし、ここに ｌ ５一 式中、Ｘは上に定義したものであり、 Ｙは直接結合または随時へテロ原子で置換され、そして
／または随時へテロ原子を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンであり、 ｘｌは直接結合、０またはＮＲ１好ましくはＮＨであり
、そしてベンゼンまたはナフタレン核Ａは置換されるか
、または −Ｘ−Ｙ、−（ｌｄ） でらることができ、ここに Ｘは上に定義したものであり、そして Ｙｌは随時へテロ原子を含有していてもよいＣ，−Ｃ６
−アルキレンである、 を有する新規なトリフエンジオキサジン染料に関するも
のである。
いスルホンアミド基でオシ、 Ｗｌは直接結合または複素環式基を含まぬ架橋員であり
、 そしてＴにおける芳香族性炭素環式炭素原子に結合し、
その際にＳＯ，ＢはＷｌにおける炭素原子に結合するか
、またはＦ、が直接結合でおる場合はＴにおける芳香族
性成 １４− 素環式炭素原子に結合し、 Ｘは０ 、ＮＲ−ｉたはＳであシ、ここにＲは１ノまた
は随時置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ１−アルキルであ
り、 Ｗ２は脂肪族、芳香脂肪族または芳香族性架橋員であり
、 ａはθ〜２でめり、 ｂはθ〜２であり、その際にα十すはＯまたは２であり
、ここにα＋ｂ＝ｏである場合にＷ、は少なくとも１つ
の水溶性を与える陰イオン性基を有しており、殊に１つ
のスルホ基′まだは２つのＳＯ，Ｂ基はＷ、に結合し、 そしてＥが、５０．Ｅでオシ、そしてαが２である場合
にＷ、はＷ、を表わし、ここに ｌ ５一 式中、Ｘは上に定義したものであり、 Ｙは直接結合または随時へテロ原子で置換され、そして
／または随時へテロ原子を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンであり、 ｘｌは直接結合、０またはＮＲ１好ましくはＮＨであり
、そしてベンゼンまたはナフタレン核Ａは置換されるか
、または −Ｘ−Ｙ、−（ｌｄ） でらることができ、ここに Ｘは上に定義したものであり、そして Ｙｌは随時へテロ原子を含有していてもよいＣ，−Ｃ６
−アルキレンである、 を有する新規なトリフエンジオキサジン染料に関するも
のである。
Ｆ３に対して挙げられたものに加えて、適当なＷ、基は
例えば次のものである： ・ １６− −Ｘ−アラルキレン−（１ｆ） 式中、Ｘは上に定義したものであり、そして アラルキレンは随時更に置換されていてもよいＣ８〜Ｃ
６−アルキレンフェニレン、フェニレン−Ｃ１〜Ｃ６−
フルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンナフチレンまたは
ナフチレン−Ｃ，−Ｃ６−アルキレンを表わす、または または 一５ｏ、−Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４アルキレンー式中、Ｒは上に
定義したものでメジ、そしてベンゼンまたはナフタレン
核Ｇは置換ス ｌ ７− ることかできる。
例えば次のものである： ・ １６− −Ｘ−アラルキレン−（１ｆ） 式中、Ｘは上に定義したものであり、そして アラルキレンは随時更に置換されていてもよいＣ８〜Ｃ
６−アルキレンフェニレン、フェニレン−Ｃ１〜Ｃ６−
フルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンナフチレンまたは
ナフチレン−Ｃ，−Ｃ６−アルキレンを表わす、または または 一５ｏ、−Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４アルキレンー式中、Ｒは上に
定義したものでメジ、そしてベンゼンまたはナフタレン
核Ｇは置換ス ｌ ７− ることかできる。
式（１）における随時置換されていてもよいスルホンア
ミド基Ｅは好ましくは５０．ＨまたはＣ０ＯＨの如き水
溶性化基を含有する。
ミド基Ｅは好ましくは５０．ＨまたはＣ０ＯＨの如き水
溶性化基を含有する。
Ｅは殊に次の基Ｅ１を表わす：
α）式
式中、ＰはＣ！〜Ｃ６−アルキレン（Ｏ）ｏ−１７１ｆ
ｆ１１−５０．Ｈであり、そして Ｒは上に定義したものである、 の基。
ｆ１１−５０．Ｈであり、そして Ｒは上に定義したものである、 の基。
ｂ）式
％式％
式中、ＲＩは随時置換されていてもよいアルキル（好ま
しくはＣＨ，）または随時置換されていてもよいアリー
ル（殊にフェニル）を表わす、 の基。
しくはＣＨ，）または随時置換されていてもよいアリー
ル（殊にフェニル）を表わす、 の基。
Ｃ）式
式中、Ｐｌは少なくとも１個のＳＯ，Ｈ基を有する芳香
族基、好ましくは１または２個のＳＯ，Ｈ基を有するフ
ェニル基である、の基。
族基、好ましくは１または２個のＳＯ，Ｈ基を有するフ
ェニル基である、の基。
随時置換されていてもよいＲの例にはＣＨ，、Ｃ！ＨＩ
ｌ、 ｎ−Ｃ，Ｈ，及びｎ−Ｃ４Ｈ，がアシ、これらす
べてはＯＢ、ＯＣＨ，、Ｃ０ＯＨ及びＳ Ｏ，Ｈで置換
できる。
ｌ、 ｎ−Ｃ，Ｈ，及びｎ−Ｃ４Ｈ，がアシ、これらす
べてはＯＢ、ＯＣＨ，、Ｃ０ＯＨ及びＳ Ｏ，Ｈで置換
できる。
随時置換されていてもよいフェニル及びフェノキシ基Ｔ
、及びＴ、の置換基は例えばＣ１，ＣＢ、。
、及びＴ、の置換基は例えばＣ１，ＣＢ、。
Ｃ，Ｈ，，０ＣＲ８及びＱＣ２Ｅ、である。
式（ｌα）及び（１ｂ）におけるベンゼン環り及びナフ
タレン環の置換基の例にはそれぞれＣ１゜Ｂｒ 、 Ｃ
Ｂ８． Ｃ，Ｈ，、ＣＨρ、 Ｃ，Ｈ，０及びＣ０ＯＨ
がめる。
タレン環の置換基の例にはそれぞれＣ１゜Ｂｒ 、 Ｃ
Ｂ８． Ｃ，Ｈ，、ＣＨρ、 Ｃ，Ｈ，０及びＣ０ＯＨ
がめる。
ベンゼン及びナフタレン環Ａ及びＧの置換基の例にはそ
れぞれＣｌ 、 Ｂｒ 、 ＣＭ、 、 ０ＣＲ３，Ｃ
０ＯＨ。
れぞれＣｌ 、 Ｂｒ 、 ＣＭ、 、 ０ＣＲ３，Ｃ
０ＯＨ。
５０、Ｅｌ 、 ５ｏ２ＮＨＣＨ３，ＳＯ２ＮＨ２，Ｑ
Ｃ，Ｈ，及びＣ！ＨＩｌがある。
Ｃ，Ｈ，及びＣ！ＨＩｌがある。
式（１ａ）における置換基−Ｗｓ−（ＳＯＩＢ）１−ｔ
は好ましくは２つの置換基Ｅまたは−ＸＪＶ、−５Ｏ８
Ｈの１つに対して〇−位置にある。
は好ましくは２つの置換基Ｅまたは−ＸＪＶ、−５Ｏ８
Ｈの１つに対して〇−位置にある。
好適な染料（１）は式（２）〜（５ｂ）を有している：
＾ ｄ
Ｎ 内
式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ、、Ｔ、、Ｔ、、Ａ、Ｂ及びＥＩは上
に定義したもので、１、 式（２）におけるスルホ基及び式（２ａ）における基Ｅ
１は置換基 位置にあり、核りはＣｌ 、 ＣＭ、 、 ０ＣＩＩ、
またはＣｏｏＨで置換でき、そして ｎは１または２である； Ｔ。
に定義したもので、１、 式（２）におけるスルホ基及び式（２ａ）における基Ｅ
１は置換基 位置にあり、核りはＣｌ 、 ＣＭ、 、 ０ＣＩＩ、
またはＣｏｏＨで置換でき、そして ｎは１または２である； Ｔ。
（３）。
（３α）。
２２−
式中、Ｘ、Ｂ、Ｔ１ 、Ｔ、、Ｄ及びＥｌは上に定義し
たものであり、 Ｙは随時へテロ原子を含んでいてもよいＣ！〜Ｃ６−ア
ルキレンであり、そして 式（３）におけるスルホ基及び式（３α）における基Ｅ
、は置換基−Ｘ−Ｙ、−５ｏ、Ｂに対して〇−位置にあ
る； 式中、ｎ 、 Ｂ 、 Ｔ、及びＴ、は上に定義したも
のでめる； 式中、Ｘ、は直接結合、例えば、５０．Ｈ。
たものであり、 Ｙは随時へテロ原子を含んでいてもよいＣ！〜Ｃ６−ア
ルキレンであり、そして 式（３）におけるスルホ基及び式（３α）における基Ｅ
、は置換基−Ｘ−Ｙ、−５ｏ、Ｂに対して〇−位置にあ
る； 式中、ｎ 、 Ｂ 、 Ｔ、及びＴ、は上に定義したも
のでめる； 式中、Ｘ、は直接結合、例えば、５０．Ｈ。
Ｃ１，ＯＣＨ３，Ｃ’Ｅ、、Ｃ２Ｈ，、Ｃ０ＯＨもしく
はＮＨ，で置換されるアリーレン基（好ましくはフェニ
レン）、または芳香脂肪族基であり、 ＳＯ，Ｂ基は働゛換基−Ｘ−Ｙ −Ｘ２− Ｓ Ｏ，Ｈ
に対して０−位置にあり、そし７て Ｘ、Ｙ、Ｂ、Ｔ、、Ｔ、及びＤは上に定義Ｒ（５ｂ） 式中、ｎ、Ｂ、Ｔ１ 、Ｔ＠ 、Ｘ、Ｙ、Ｘ！ 。
はＮＨ，で置換されるアリーレン基（好ましくはフェニ
レン）、または芳香脂肪族基であり、 ＳＯ，Ｂ基は働゛換基−Ｘ−Ｙ −Ｘ２− Ｓ Ｏ，Ｈ
に対して０−位置にあり、そし７て Ｘ、Ｙ、Ｂ、Ｔ、、Ｔ、及びＤは上に定義Ｒ（５ｂ） 式中、ｎ、Ｂ、Ｔ１ 、Ｔ＠ 、Ｘ、Ｙ、Ｘ！ 。
Ｄ及びＧは上に定義したものでアリ、そして
式（５α）における基
Ｃ４−アルキレン−５ｏ、Ｂは置換基−Ｘ、Ｙ−Ｘ、−
５０，１１に対して〇−位置におる。
５０，１１に対して〇−位置におる。
２５−
適当な芳香脂肪族基の例にはそのアルキレン鎖にヘテロ
原子またはへテロ原子を含む基が含有され得るフェニル
アルキレン基、例えば かめる。
原子またはへテロ原子を含む基が含有され得るフェニル
アルキレン基、例えば かめる。
Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンＹはＣ０ＯＨ、ＳＯ，Ｅｌ 、
、、ロゲンまたは随時Ｓ ０８Ｈ−置換されていても
よいフェニルで置換されることが好ましい。中に含まれ
るヘテロ原子は好ましくはＣ２Ｈ及びＮである。
、、ロゲンまたは随時Ｓ ０８Ｈ−置換されていても
よいフェニルで置換されることが好ましい。中に含まれ
るヘテロ原子は好ましくはＣ２Ｈ及びＮである。
−（ＣＨｔ）ｔ −ａ 、−ＣＨ，−みＨ−ｃｎ３．−
ｃｎ、−１：Ｈ−−ＣＭ、−ＣＭ、−０−ＣＥ、−ＣＢ
、−、−ＣＢ、−ＣＨｆ−５−ＣＢ、−ＣＨ，−、−Ｃ
Ｅ、−ＣＨ，−Ｎ−ＣＥ、−ＣＨ，−Ｃ０ＣＥ。
ｃｎ、−１：Ｈ−−ＣＭ、−ＣＭ、−０−ＣＥ、−ＣＢ
、−、−ＣＢ、−ＣＨｆ−５−ＣＢ、−ＣＨ，−、−Ｃ
Ｅ、−ＣＨ，−Ｎ−ＣＥ、−ＣＨ，−Ｃ０ＣＥ。
２６−
また本発明は式
１°！
式中、Ｘ、Ｆ、、Ｔ、、Ｔ、及びＢは上に定義したもの
でおり、 ＫはＣ０ＯＨまたは−５Ｏ，ＮＨ−Ｓ ０２Ｒ，でめり
、ここにＲ１は上に定義したものでめり、そして 基−５Ｏ，Ｂは基−Ｘ−も−Ｋに対して〇−位置にある
、 の染料を提供する。
でおり、 ＫはＣ０ＯＨまたは−５Ｏ，ＮＨ−Ｓ ０２Ｒ，でめり
、ここにＲ１は上に定義したものでめり、そして 基−５Ｏ，Ｂは基−Ｘ−も−Ｋに対して〇−位置にある
、 の染料を提供する。
式（１）〜（５Ｃ）において、次の基は好適な意味を有
する： （１１、（２１〜（５ｃ ） ： Ｂ ＝ ＣＨ，ＣＨ
，０５０，Ｈ（２）〜（５ｃ ） ニア’１． Ｔ、
＝Ｃ１（２）〜（３α） 、 ｆ５１〜 （５ｃ ） ：Ｘ＝ＮＥ 、 Ｄは未置換（２）及び（
２α）：Ｘ、＝直接結合 Ｙ−直接結合または−ＣＨ，−、−Ｃ１ｌ、−ＣＨ，−
基 は好ましくは次のものを表わす： ＋３１．（３α） ： Ｙ、 ＝ −ＣＢ、−ＣＢ２−
（５） ｌ （ｓα）、（ｓｂ）：Ｘ、−直接結合及び
Ｙ＝−ＣＨ，−ＣＨ，または Ｙ＝直接結合及び また本発明は次式のシアリーライドを、水素の除去を通
してトリフエンジオキサジン系へ環閉鎖させる酸縮合剤
で処理することを特徴とする、式％式％（４） （５）、（５（Ｚ）及び（５ｂ）の染料の製造方法を提
供する。
する： （１１、（２１〜（５ｃ ） ： Ｂ ＝ ＣＨ，ＣＨ
，０５０，Ｈ（２）〜（５ｃ ） ニア’１． Ｔ、
＝Ｃ１（２）〜（３α） 、 ｆ５１〜 （５ｃ ） ：Ｘ＝ＮＥ 、 Ｄは未置換（２）及び（
２α）：Ｘ、＝直接結合 Ｙ−直接結合または−ＣＨ，−、−Ｃ１ｌ、−ＣＨ，−
基 は好ましくは次のものを表わす： ＋３１．（３α） ： Ｙ、 ＝ −ＣＢ、−ＣＢ２−
（５） ｌ （ｓα）、（ｓｂ）：Ｘ、−直接結合及び
Ｙ＝−ＣＨ，−ＣＨ，または Ｙ＝直接結合及び また本発明は次式のシアリーライドを、水素の除去を通
してトリフエンジオキサジン系へ環閉鎖させる酸縮合剤
で処理することを特徴とする、式％式％（４） （５）、（５（Ｚ）及び（５ｂ）の染料の製造方法を提
供する。
２９−
ぐ
−
３ｌ−
ＣＡＩ’
ト ω
≦”
■
虫
３０−
用いる酸縮合剤はｌＯ〜５０チ発煙硫酸である。
反応温度は０〜８０°Ｃ１好ましくは２０〜６０°Ｃ程
度の温度である。例えば、シアリーライドを１０〜５０
°Ｃ１好ましくは２０〜４０°Ｃの温度で、５〜１０倍
重量の３０〜５０％、好ましくは３５〜４０％の発煙硫
酸を用いて環化することができる。
度の温度である。例えば、シアリーライドを１０〜５０
°Ｃ１好ましくは２０〜４０°Ｃの温度で、５〜１０倍
重量の３０〜５０％、好ましくは３５〜４０％の発煙硫
酸を用いて環化することができる。
またシアリーライドは英国特許第１．５８９．９１５号
により環化することができ、その際にシアリーライド１
モル当り１〜３モルの過硫酸塩を有する５〜３０チ発煙
硫酸中にて０〜６０°Ｃで反応は行われる。
により環化することができ、その際にシアリーライド１
モル当り１〜３モルの過硫酸塩を有する５〜３０チ発煙
硫酸中にて０〜６０°Ｃで反応は行われる。
発煙硫酸を用いる環閉鎖の例はドイツ国特許出願公開第
２．５０３．６１１号に見い出せる。
２．５０３．６１１号に見い出せる。
Ｂ ｉＥ ＣＨ，ＣＭ、ＯＳＯ８である式（２）〜（５
Ｃ）の化合物を調製することが殊に好ましく、その際の
出発物質はＢがＣＨ，Ｃ’Ｈ，ＯＢである式（６）〜（
９Ｃ）の化合物である。
Ｃ）の化合物を調製することが殊に好ましく、その際の
出発物質はＢがＣＨ，Ｃ’Ｈ，ＯＢである式（６）〜（
９Ｃ）の化合物である。
発煙硫酸中の環閉鎖はＯＨ基の硫酸エステルへの硫酸エ
ステル化を伴なう。
ステル化を伴なう。
更に、脂′肪族ＯＨ基は環閉鎖の条件下で硫酸エステル
化され、そして芳香環の硫酸エステル化が起こり得る。
化され、そして芳香環の硫酸エステル化が起こり得る。
式（６）〜（９Ｇ）のシアリーライドは例えばドイツ国
特許出願公開第２．３０２．３８２号、同第２、３４４
．７８１号、同第２，５０３，６．１１号及び同第２．
８２３．８２８号並びに英国特許第２．０５９．９８５
号に記載の如く、公知の方法により調製することができ
る。例えば、ｐ−ベンゾキノン、殊に２．３，５．６−
テトラクロロ−１，４−ベンゾキ２フ１ る次式の化合物２モルと反応させて、式（６）〜（９Ｃ
）のシアリーライドを生成させることができる： ３ ４− ５ Ｏ，Ｎ− Ｃ， − Ｃ４−アルキ１．−ノー５０
２Ｂ１次のものは式（ ｉ ０ ）−（ １ ３ ｃ
）のアミンの例である： 式（１０） メ：Ｌ１ メニ０」１ ３６− ヌ（１２す。
特許出願公開第２．３０２．３８２号、同第２、３４４
．７８１号、同第２，５０３，６．１１号及び同第２．
８２３．８２８号並びに英国特許第２．０５９．９８５
号に記載の如く、公知の方法により調製することができ
る。例えば、ｐ−ベンゾキノン、殊に２．３，５．６−
テトラクロロ−１，４−ベンゾキ２フ１ る次式の化合物２モルと反応させて、式（６）〜（９Ｃ
）のシアリーライドを生成させることができる： ３ ４− ５ Ｏ，Ｎ− Ｃ， − Ｃ４−アルキ１．−ノー５０
２Ｂ１次のものは式（ ｉ ０ ）−（ １ ３ ｃ
）のアミンの例である： 式（１０） メ：Ｌ１ メニ０」１ ３６− ヌ（１２す。
３８−
３７−
Ｈ３
３９−
メニげ復咋
Ｃ１ｉ。
式（１３ｂ）
式（１３ｃ）
４２−
既に挙げた２、３，５．６−チトラクロロペンゾキノン
に加えて、式（１０）〜（１３ｃ）のアミンとの縮合に
適するｐ−ベンゾキノ／には次のものがある（このタイ
プの反応はドイツ国特許出願公開第Ｚ ８２３．８２８
号に詳細に記されている）：１．４−ベンゾキノン、２
−メチル−１，４−ベンゾキノン、２−エチル−１，４
−ペンツキノン、２−？＋−プロピルー１．４−ベンゾ
キノン、２−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、２
．２′−４３＝ −エトキシエチル−１，４−ベンゾキノン、２−フェニ
ル−１，４−ベンゾキノン、２−（４’−メチルフェニ
ル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メトキシフ
ェニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（３′−クロロ
フェニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニト
ロフェニル）−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチ
ル−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−エチル−
１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−１，
４−／＜ンゾキノン、２−メチル−６−クロロ−１゜４
−ベンゾキノン、２−メチル−３，５−ジクロロ−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５゜６−ドリプロ
モー１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフェノ
キシ）−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾキノン、２
−（３′−メチルフェノキシ）−３，６−ジプロモー１
．４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５，６−）ジク
ロロ−１゜４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ
−５−フロモー１．４−ベンゾキノン、２−メチル−３
，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
３，６−ジクロロ−５−プロモー１，４−ペンゾキノン
、２−フェニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキ
ノン、２−（４／−メトキシフェニル）−３，６−ジク
ロロ−１，４−ベンゾキノン、２−（４／−クロロフェ
ニル）−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２
−（４′−ニトロフェニル）−３，６−ジクロロ−１，
４−ペンツキノン、２−（４′−ニトロフェニル）−３
゜５．６−）ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２゜５
−ジメチル−３，６−ジプロモー１．４−ベンゾキノン
、２，５−ジメチル−３−クロロ−１゜４−ベンゾキノ
ン、２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−プロモー１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イソプロピル−３
−クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イ
ソプロピル−６−プロモー１，４−ベンゾキノン、２−
（２’−クロロフェニル）−３，５，６−トリプロモー
１．４−ベンゾキノン、２−メチル−３−メトキシ−１
，４−ベンゾキノン、２，３，５．６−テトラメトキシ
−１，４−ベンゾキノン、２，３゜５．６−テトラフェ
ノキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５．６−チト
ラー（４′−メチルフェノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２，３，５゜６−チトラー（４′−メトキシフェノ
キシ）−１゜４−ベンゾキノン、２，３，５．６−チト
ラー（４′−クロロフェノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２，３，５．６−チトラー４−（３′−メチル−４
’−クロロフェノキシ）−１，４−ベンゾキノン、２−
エチル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、
２−クロロ−３，６−シメトキシー１．４−ベンゾキノ
ン、２，３．５−）リメト ４６− キシ−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−３，
６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、２．５−ジメ
チル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、２
−メチル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン
、２−メチル−５，６−シメトキシー１，４−ベンゾキ
ノン、２−エチル−３，６−シメトキシー１，４−ベン
ゾキノン、２−クロロ−３−？Ｌ−プロピルー５−メト
キシー１．４−ベンゾキノン、２−クロロ−３，５−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン及び２ 、３ 、５゜
６−テトラプロモー１，４−ベンゾキノン。
に加えて、式（１０）〜（１３ｃ）のアミンとの縮合に
適するｐ−ベンゾキノ／には次のものがある（このタイ
プの反応はドイツ国特許出願公開第Ｚ ８２３．８２８
号に詳細に記されている）：１．４−ベンゾキノン、２
−メチル−１，４−ベンゾキノン、２−エチル−１，４
−ペンツキノン、２−？＋−プロピルー１．４−ベンゾ
キノン、２−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、２
．２′−４３＝ −エトキシエチル−１，４−ベンゾキノン、２−フェニ
ル−１，４−ベンゾキノン、２−（４’−メチルフェニ
ル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メトキシフ
ェニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（３′−クロロ
フェニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニト
ロフェニル）−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチ
ル−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−エチル−
１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−１，
４−／＜ンゾキノン、２−メチル−６−クロロ−１゜４
−ベンゾキノン、２−メチル−３，５−ジクロロ−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５゜６−ドリプロ
モー１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフェノ
キシ）−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾキノン、２
−（３′−メチルフェノキシ）−３，６−ジプロモー１
．４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５，６−）ジク
ロロ−１゜４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ
−５−フロモー１．４−ベンゾキノン、２−メチル−３
，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
３，６−ジクロロ−５−プロモー１，４−ペンゾキノン
、２−フェニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキ
ノン、２−（４／−メトキシフェニル）−３，６−ジク
ロロ−１，４−ベンゾキノン、２−（４／−クロロフェ
ニル）−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２
−（４′−ニトロフェニル）−３，６−ジクロロ−１，
４−ペンツキノン、２−（４′−ニトロフェニル）−３
゜５．６−）ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２゜５
−ジメチル−３，６−ジプロモー１．４−ベンゾキノン
、２，５−ジメチル−３−クロロ−１゜４−ベンゾキノ
ン、２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−プロモー１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イソプロピル−３
−クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イ
ソプロピル−６−プロモー１，４−ベンゾキノン、２−
（２’−クロロフェニル）−３，５，６−トリプロモー
１．４−ベンゾキノン、２−メチル−３−メトキシ−１
，４−ベンゾキノン、２，３，５．６−テトラメトキシ
−１，４−ベンゾキノン、２，３゜５．６−テトラフェ
ノキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５．６−チト
ラー（４′−メチルフェノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２，３，５゜６−チトラー（４′−メトキシフェノ
キシ）−１゜４−ベンゾキノン、２，３，５．６−チト
ラー（４′−クロロフェノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２，３，５．６−チトラー４−（３′−メチル−４
’−クロロフェノキシ）−１，４−ベンゾキノン、２−
エチル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、
２−クロロ−３，６−シメトキシー１．４−ベンゾキノ
ン、２，３．５−）リメト ４６− キシ−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−３，
６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、２．５−ジメ
チル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン、２
−メチル−３，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノン
、２−メチル−５，６−シメトキシー１，４−ベンゾキ
ノン、２−エチル−３，６−シメトキシー１，４−ベン
ゾキノン、２−クロロ−３−？Ｌ−プロピルー５−メト
キシー１．４−ベンゾキノン、２−クロロ−３，５−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン及び２ 、３ 、５゜
６−テトラプロモー１，４−ベンゾキノン。
式（１）の新規な染料は羊毛、絹、ナイロン及びポリウ
レタン繊維製の織物繊維、糸及び繊維布の如きヒドロキ
シル−またはアミド−含有物質の染色及び捺染、並びに
天然または再生セルロースの洗浄堅牢（ｗａｓｈ−ｆα
ｓｔ）染色及び捺染に適しており、その際にセルロース
物質は酸結合剤の存４７− 右下にて、且つ必要に応じて加熱下で、本発明によるタ
イプの反応性染料に対して開示された方法を用いで処理
されることが有利である。
レタン繊維製の織物繊維、糸及び繊維布の如きヒドロキ
シル−またはアミド−含有物質の染色及び捺染、並びに
天然または再生セルロースの洗浄堅牢（ｗａｓｈ−ｆα
ｓｔ）染色及び捺染に適しており、その際にセルロース
物質は酸結合剤の存４７− 右下にて、且つ必要に応じて加熱下で、本発明によるタ
イプの反応性染料に対して開示された方法を用いで処理
されることが有利である。
示された式は対応する遊離酸のものである。染料は一般
にアルカリ金属塩、殊にナトリウム塩の状態で単離され
、そして染色に用いられる。
にアルカリ金属塩、殊にナトリウム塩の状態で単離され
、そして染色に用いられる。
実施例において示される重量は遊離酸に関するものであ
る。実施例に示される色調コート責ｎｏｄｅ ）はカラ
ーインデックス色調表示チャート（ｈｕｅｉｎｄｉｃａ
ｔｉｏｎ ｃｈａｒｔ ）で与えられる表示数でおる。
る。実施例に示される色調コート責ｎｏｄｅ ）はカラ
ーインデックス色調表示チャート（ｈｕｅｉｎｄｉｃａ
ｔｉｏｎ ｃｈａｒｔ ）で与えられる表示数でおる。
次の実施例で示される式は反応で生じる異性体反応生成
物の１つを常に示すものでめり；異性体反応生成物のト
リフエンジオキサジン系の２つの外部芳香族環における
置換基の位置に関しては、式（２）〜（５Ｃ）で述べら
れたことを参考にされたい。
物の１つを常に示すものでめり；異性体反応生成物のト
リフエンジオキサジン系の２つの外部芳香族環における
置換基の位置に関しては、式（２）〜（５Ｃ）で述べら
れたことを参考にされたい。
実施例１
式
のジアニリド０．０５モルを２５〜４０°Ｃで２５％発
煙硫酸２００ｍｇ中に導入した。この混合物を１５分間
にわたって６０℃に上昇させ、そしてこの温度で１時間
攪拌した。この混合物を室温に冷却した際にこのものを
氷１ゆ上に注ぎ、そして塩化す） ＩＪウム１０容量チ
を加えて染料を塩析させた。
煙硫酸２００ｍｇ中に導入した。この混合物を１５分間
にわたって６０℃に上昇させ、そしてこの温度で１時間
攪拌した。この混合物を室温に冷却した際にこのものを
氷１ゆ上に注ぎ、そして塩化す） ＩＪウム１０容量チ
を加えて染料を塩析させた。
吸引でろ過した際に得られたペーストを再び水に懸濁さ
せ、そしてこの懸濁液を炭酸水素す） ＩＪウムでｐＨ
５〜６にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中に
て６０℃で乾燥し、そして粉砕することによシ木綿を明
るい青色の色調（表示数１４）に染色する青色の粉末が
生じた。
せ、そしてこの懸濁液を炭酸水素す） ＩＪウムでｐＨ
５〜６にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中に
て６０℃で乾燥し、そして粉砕することによシ木綿を明
るい青色の色調（表示数１４）に染色する青色の粉末が
生じた。
この染料は式
％式％
出発物質として次のシアリーライドを用いてとの実施例
を＜９返して行った場合、木綿を明るい青色の色調に染
色する更に有用な染料が得られた： ５０− −５２− … （ 鳴 ５１− 実施例 ２α 式 のジアニリド４１．０５．９（０，０５モル）を２５〜
４０°Ｃで２５％発煙硫酸５ｏｏｌＩ中に導入した。
を＜９返して行った場合、木綿を明るい青色の色調に染
色する更に有用な染料が得られた： ５０− −５２− … （ 鳴 ５１− 実施例 ２α 式 のジアニリド４１．０５．９（０，０５モル）を２５〜
４０°Ｃで２５％発煙硫酸５ｏｏｌＩ中に導入した。
この混合物を１５分間にわたって５０〜６０℃に加熱し
、そして環化が完了まるまで（薄層クロマトグラフィー
により監視できる）攪拌した。
、そして環化が完了まるまで（薄層クロマトグラフィー
により監視できる）攪拌した。
室温に冷却後、この混合物を氷−水２ ｋｇ上に注ぎ、
そして塩化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加え
た。吸引でろ過して得られたペーストでろ過し、真空乾
燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕することにより
木綿を明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する
青色の粉末が生じた。この染料は式 ％式％ 実施例２αのジアニリド４１．０５，９を２０〜２５℃
で１５分間にわたって２０％発煙硫酸番００ｇ中に導入
した。次に過硫酸アンモニウム２２８間攪拌した。この
反応混合物を氷−水１ｋｇ上に注ぎ出し、そして塩化ナ
トリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。吸引でろ
過して得られたペーストを氷−水中に攪拌導入し、そし
てこの懸濁像し、そして粉砕することにより木綿を同様
に明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色
の粉末が生じた。この染料は実施例２αに示した式を有
していた。
そして塩化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加え
た。吸引でろ過して得られたペーストでろ過し、真空乾
燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕することにより
木綿を明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する
青色の粉末が生じた。この染料は式 ％式％ 実施例２αのジアニリド４１．０５，９を２０〜２５℃
で１５分間にわたって２０％発煙硫酸番００ｇ中に導入
した。次に過硫酸アンモニウム２２８間攪拌した。この
反応混合物を氷−水１ｋｇ上に注ぎ出し、そして塩化ナ
トリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。吸引でろ
過して得られたペーストを氷−水中に攪拌導入し、そし
てこの懸濁像し、そして粉砕することにより木綿を同様
に明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色
の粉末が生じた。この染料は実施例２αに示した式を有
していた。
実施例 ２Ｃ
実施例２ａのジアニリド４１．０５ Ｆを十分に攪拌し
ながら２０％発煙硫酸８０ゴ及び６５％発煙硫酸６０−
の混合物中に２０〜３０℃で導入した。
ながら２０％発煙硫酸８０ゴ及び６５％発煙硫酸６０−
の混合物中に２０〜３０℃で導入した。
ヨウ化カリウムＩＩを２０℃で加えた。この混合物を２
０〜２３℃で４５分間攪拌し、次に溶融物を温度が１０
℃を越えないような速度で氷１，０００ｇ及び水２０〇
−中に流入させた。次に塩化ナトリウムまたはカリウム
１０容量％を加えた。沈殿−５５− を吸引でろ別し、そしてべ≠ストを氷−水中に導入した
。この懸濁液に炭酸水素ナトリウムを加えてｐＨ５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
°Ｃで乾燥し、そして粉砕することにより木綿を同様に
明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の
粉末が生じた。
０〜２３℃で４５分間攪拌し、次に溶融物を温度が１０
℃を越えないような速度で氷１，０００ｇ及び水２０〇
−中に流入させた。次に塩化ナトリウムまたはカリウム
１０容量％を加えた。沈殿−５５− を吸引でろ別し、そしてべ≠ストを氷−水中に導入した
。この懸濁液に炭酸水素ナトリウムを加えてｐＨ５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
°Ｃで乾燥し、そして粉砕することにより木綿を同様に
明るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の
粉末が生じた。
この染料は実施例２αに示した式を有していた。
スルホンアミド基を有する染料は方法２ｂ及び２Ｃを用
いて有利に製造された。
いて有利に製造された。
下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
ｃ ｆ （り返して行った場合、更に有用な染料が得
られ；出発物質及び最終生成物は次の式（式５．５ａ、
５ｂ及び５Ｃの染料の例、第１表）に特徴があった。
ｃ ｆ （り返して行った場合、更に有用な染料が得
られ；出発物質及び最終生成物は次の式（式５．５ａ、
５ｂ及び５Ｃの染料の例、第１表）に特徴があった。
−５６−
１ Ｔｌ
Ｔ１１
色調表示数１３−明るい帯赤青色
１４＝明るい青色
９＝明るい帯青赤色
１５＝明るい帯緑青色
実施例１３．２８及び２６におけるＴ３中のスルホ基は
発煙硫酸中にて環閉鎖の過程で導入された。
発煙硫酸中にて環閉鎖の過程で導入された。
３４ ＣＩ ＣＩ ＮＥＣＨ，ＣＭ、ＮＨ３０，Ｈ５０
，Ｃ１１ｔ０５０３ＨＯ５Ｏ！Ｈ ３７＃ Ｉ ＮＨＣＩＩ、Ｃ０ＯＨＳＯ，ＣＭ、ＣＨ，
０５０，ＨＮＩ／ＳＯ，Ｃ１ｌ。
，Ｃ１１ｔ０５０３ＨＯ５Ｏ！Ｈ ３７＃ Ｉ ＮＨＣＩＩ、Ｃ０ＯＨＳＯ，ＣＭ、ＣＨ，
０５０，ＨＮＩ／ＳＯ，Ｃ１ｌ。
Ｔ１．−Ｔ、 １３
１ １３
Ｃ１ｌ。
Ｈｌ １３
Ｓｏ、Ｅ
３
３
３
ｇｑ−
下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
Ｇをくり返して行った場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次式（式２及び３の染料の例
、第２表）に特徴がめった。
Ｇをくり返して行った場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次式（式２及び３の染料の例
、第２表）に特徴がめった。
２
色調表示数１３＝明るい帯赤青色
１４＝明るい青色
下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたｆ−
１２Ｃをくり返して行った場合、更に有用な染料が得ら
れ；出発物質及び最終生成物は次の式（式２ａ及び３ａ
の染料の例、第３表）に特徴がノ２ 色調表示数１３＝明るい帯赤青色 １４＝明るい青色 下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
Ｃをくり返して行った場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式４の染料の例、第
４表ＩＫ特徴があった。
１２Ｃをくり返して行った場合、更に有用な染料が得ら
れ；出発物質及び最終生成物は次の式（式２ａ及び３ａ
の染料の例、第３表）に特徴がノ２ 色調表示数１３＝明るい帯赤青色 １４＝明るい青色 下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
Ｃをくり返して行った場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式４の染料の例、第
４表ＩＫ特徴があった。
１′、４
ハ。
表においてＢはＳ ０２ＣＨ，、ＣＦ２ＯＳ ０３Ｂを
表わし、そしてＢ２ＩｄＳ０２ＣＨ２ＣＨ２ＯＮを表わ
す１、色調表示数１３−明るい帯赤青色
表わし、そしてＢ２ＩｄＳ０２ＣＨ２ＣＨ２ＯＮを表わ
す１、色調表示数１３−明るい帯赤青色
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中、 ノ２ または １− ここに、Ｔ１及びＴ２は各ｈＨ，Ｃ１，Ｂｒ。 Ｆ 、 Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、随時置換されていてもよいフェニルまたはフェノキ
シ、好ましくはＣ１であり、 ベンゼン環り及びナフタレン環は更に置換することがで
き、 ＢはＳＯ□ＣＭ、、＝ＣＨ２またはＳ Ｏ，ＣＨ３ＣＮ
、Ｚでを。 す、ここにＺは脱離可能な基であり、 Ｗｌは直接結合または複素環式基を含まぬ架橋員であり
、そしてＴにおける芳香族性炭素環式炭素原子に結合し
、その際に５Ｏ２ＢはＷ、における炭素原子に結合する
か、またはＷｌが直接結合である場合はＴにおける芳香
族性炭素環式炭素原子に結合し、Ｘは０．ＮＲまたはＳ
であり、ここに ＲはＨまたは随時置換されていてもよいＣＩ ２− 〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｗ２は脂肪族、芳香脂肪族または芳香族性炭素環式架橋
員であり、 αは０〜２であわ、 ｂはθ〜２でめシ、その際にａ十すは０ま−たは２であ
り、ここにα＋ｂ＝ｏである場合にＷｌは少なくとも１
つの水溶性を与える陰イオン性基を有しており、殊に１
つのスルホ基または２つの５０２Ｂ基はＷｌに結合し、 ＥはＳＯ，ＩＩ、 Ｃ００ＩＩまたは随時置換されてい
てもよいスルホンアミド基であり、但しＥがＳＯ，Ｈで
あり、そしてαが２である場合にＷｌはＷ、を表わし、
ここに 式中、Ｘは上に定義したものであり、 ３− Ｙは直接結合または随時へテロ原子で置換され、そして
／または随時へテロ原子を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
０−アルキレンであシ、 Ｘｌは直接結合、ＯまたはＮＲ，好ましく１−ＩＮＨで
あり、そしてベンゼンまたハナフタレン核Ａは置換され
るか、または Ｘ−Ｙｌ− であることができ、ここに ＹＩは随時へテロ原子を含有していてもよいＣ，−Ｃ６
−アルキレンである、 のトリフエンジオキサジン染料。 ２式 式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ、、Ｔ、、Ｔ、、Ａ、Ｂ及びＥは特許
請求の範囲第１項で与えられた、ものであり、 ｎ１Ｌｌまたは２であり、 に対して〇−位置にあり、そして 核りはＣｌ 、 ＣＨ３，ＯＣＲ，またはＣ００ＩＩで
置換することができる、 のトリフエンジオキサジン染料。 式中、ＸＩ＋ Ｙｌ ＋ ＴＩ ＋ Ｔｔ＋ Ｅ＋ Ｂ
及びＤは特許請求の範囲第１項及び２項で定義されたも
のである、 ５− のトリフエンジオキサジン染料。 ４、式 式中、Ｂ、Ｔ、、Ｔ２及びｎは特許請求の範囲第１項及
び２項で定義したものでおる、のトリフエンジオキサジ
ン染料。 ５式 式中、Ｔ、、Ｔ、、Ｂ 、Ｘ、Ｙ及びＤは特許請求の範
囲第１項及び２項で定義したもの６− であり、 Ｘ！は直接結合、例えば５ｏＪＩ、Ｃｌ 、ＯＣＨ，。 ＣＨ３，Ｃ，Ｈ，もしくはＮＢ！で置換されるアリール
基（好ましくはフェニレン）、または芳香脂肪族基であ
り、そして ５Ｏ２Ｂ基は置換基−Ｘ−Ｙ−Ｘ２−５０．Ｈに対して
〇−位置にある、 ノドリフエンジオキサジン染料。 ６、式 式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ、、Ｂ、Ｒ，Ｔ、、Ｔ、及びｎは特許
請求の範囲第１項、２項及び５項で定義したものでめり
、 ベンゼンまたはナフタレン環ＧはＣ１，ＣＤ、。 ０ＣＲ８またはＯＣ２１１，で置換することができ、そ
して は置換基−Ｘ−Ｙ−Ｘ２−５Ｏ，Ｈに対して〇−位置に
ある、 のトリフエンジオキサジン染料。 ７、式 Ｒ Ｒ−Ｎ−Ｃ１−０４−アルキレン−５０，Ｂ式中、Ｘ、
Ｙ、Ｘ、、Ｔ、、Ｔ、、Ｒ及びＢは特許請求の範囲第１
項及び５項で定義したものでおる、 のトリツエンジオキサジン染料。 ｓ、ＢがＳ ０２ＣＨ，Ｃ１１２０Ｓ Ｏ，Ｈであり、
Ｔ１及びＴ１が各々Ｃ１である、特許請求の範囲第１〜
７項のいずれかに記載のトリフエンジオキサジン染料、
並びにＸがＮＢでおる特許請求の範囲第２，３゜５．６
及び７項のいずれかに記載のトリツエンジオキサジン染
料。 ９式 ％式％ のシアリーライドを、水素の除去を通してトリフエンジ
オキサジン系へ環閉鎖させる酸縮合剤で処理することを
特徴とする特許請求の範囲第２゜３．４，５．６及び７
項のいずれかに記載の染料の製造方法。 １０ 用いる酸縮合剤が１０〜５０チのＳＯ３含有量を
有する発煙硫酸であり、そして縮合を０〜８０℃の温度
で行うことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方
法。 １１、過硫酸塩のモル量を有する３０％発煙硫酸中にて
０〜６０℃で環閉鎖を行うことを特徴とする特許請求の
範囲第９項記載の方法。 １２ 触媒−駈のヨウ素またはヨウ素化合物の存在下で
、ｌＯ〜５０％発煙硫酸中にて０〜４０℃で環閉鎖を行
うことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。 １３、ヒドロキシル−またはアミド−含有物質を染色及
び／または捺染するだめの、特許請求の範囲第１〜８項
のいずれかに記載の染料の使用。 １４、式 式中、Ｋは−ＣＯＯＨまたは−Ｓ ０２Ｎｌｌ Ｓ ０
２Ｒ。 であり、ここに Ｒ１は随時置換されていてもよいアリールまたはアルキ
ルでおり、そして Ｂ、Ｘ、Ｗ、、Ｔ、及びＴ２、特許請求の範囲第１項で
定義したものである、 の染料。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3336844 | 1983-10-11 | ||
| DE19833344253 DE3344253A1 (de) | 1983-10-11 | 1983-12-07 | Reaktivgruppenhaltige triphendioxazinfarbstoffe |
| DE3336844.9 | 1984-02-11 | ||
| DE3404855.3 | 1984-02-11 | ||
| DE3344253.3 | 1984-02-11 | ||
| DE19843404855 DE3404855A1 (de) | 1984-02-11 | 1984-02-11 | Triphendioxazin-reaktivfarbstoffe |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032669A Division JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60108471A true JPS60108471A (ja) | 1985-06-13 |
| JPH0649837B2 JPH0649837B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=27191340
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59210606A Expired - Lifetime JPH0649837B2 (ja) | 1983-10-11 | 1984-10-09 | トリフエンジオキサジン反応性染料 |
| JP4032669A Expired - Lifetime JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032669A Expired - Lifetime JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4629788A (ja) |
| EP (1) | EP0141996B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0649837B2 (ja) |
| KR (1) | KR910001686B1 (ja) |
| BR (1) | BR8405098A (ja) |
| CA (1) | CA1240678A (ja) |
| DE (1) | DE3467766D1 (ja) |
| ES (1) | ES8607445A1 (ja) |
| HK (1) | HK27188A (ja) |
| PT (1) | PT79297B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS63196665A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 貯蔵安定性にすぐれた染料濃縮水溶液の製造方法 |
| JPH0593146A (ja) * | 1983-10-11 | 1993-04-16 | Bayer Ag | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
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| GB2166148B (en) * | 1984-10-25 | 1988-08-10 | Sandoz Ltd | Oxazine dyestuffs containing basic groups |
| DE3530830A1 (de) * | 1985-08-29 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3625347A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3542025A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben |
| JPS62190258A (ja) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| DE3625386A1 (de) * | 1986-07-26 | 1988-02-04 | Hoechst Ag | N(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-substituierte 1h-benzotriazol-hydroxyethyl-sulfon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von farbstoffen |
| DE3625346A1 (de) * | 1986-07-26 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3627458A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche trophendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3628084A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazine, deren herstellung, verwendung als farbstoffe sowie nitro- und aminobenzolsulfon-vorprodukte |
| US5171852A (en) * | 1987-01-20 | 1992-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphenodioxazine reactive dyes having sulphonate ester groups |
| DE3717832A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinverbindungen |
| DE3735057A1 (de) * | 1987-10-16 | 1989-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
| DE3827530A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
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| CN106349129A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及由该中间体制得的活性染料 |
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