JPS63196665A - 貯蔵安定性にすぐれた染料濃縮水溶液の製造方法 - Google Patents
貯蔵安定性にすぐれた染料濃縮水溶液の製造方法Info
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- JPS63196665A JPS63196665A JP63021437A JP2143788A JPS63196665A JP S63196665 A JPS63196665 A JP S63196665A JP 63021437 A JP63021437 A JP 63021437A JP 2143788 A JP2143788 A JP 2143788A JP S63196665 A JPS63196665 A JP S63196665A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
式中、MeΦは水溶性を与える陽イオンである、
の染料の濃縮された貯蔵安定性水溶液を製造方法に関す
るものである。
るものである。
末法は合成に際して得られる染料の溶液を膜分離工程に
付すことを特徴とする。
付すことを特徴とする。
式(1)における適′当な陽イオンは水中に染料の良好
な溶解性を生じさせるもの、即ちアルカリ金属のプロト
ン及びアンモニウムイオンである。
な溶解性を生じさせるもの、即ちアルカリ金属のプロト
ン及びアンモニウムイオンである。
Li+含有量が〉1当量であるLi+とH+、K+、N
a+及びNH,との混合物が好ましい。
a+及びNH,との混合物が好ましい。
膜分離工程を介しての濃縮された貯蔵安定性の反応性染
料溶液の調製は一般に公知であり、そして多数の出版物
例えばドイツ国特許出願第A−2゜948.292号、
同第A−3,148.878号、ヨーロッパ特許出願筒
A−41,240号、同第A−59.782号及び同第
A−114,031号に記載されている。
料溶液の調製は一般に公知であり、そして多数の出版物
例えばドイツ国特許出願第A−2゜948.292号、
同第A−3,148.878号、ヨーロッパ特許出願筒
A−41,240号、同第A−59.782号及び同第
A−114,031号に記載されている。
驚くべきことに、そこに記載されるすべての染料と比較
して、膜分離工程を介して調製される式(1)の染料の
溶液は膜分離工程を介して調製されなかった染料の溶液
と比較してかなり高いカラー収率(colour yi
eld)を与える。
して、膜分離工程を介して調製される式(1)の染料の
溶液は膜分離工程を介して調製されなかった染料の溶液
と比較してかなり高いカラー収率(colour yi
eld)を与える。
式Iの染料及びその製造は公知である(ヨーロッパ特許
出願第A−153,589号及び同第A−141.99
6号参照): 本発明による方法に用いる染料溶液の調製に対して種々
の出発物質を使用し得る: a)噴霧乾燥により染料合成の反応混合物から得られる
粉末、 b)反応液から塩析された湿潤した圧縮ペースト、まt
;は好ましくは C)硫酸でpH2,5に緩衝化された上記のヨーロッパ
特許出願筒A−153,599号により調製された式(
I)の反応性染料の濃厚溶液。染料の溶液を膜分離工程
を介して濃縮し、そして適当ならば濃縮前に精製する。
出願第A−153,589号及び同第A−141.99
6号参照): 本発明による方法に用いる染料溶液の調製に対して種々
の出発物質を使用し得る: a)噴霧乾燥により染料合成の反応混合物から得られる
粉末、 b)反応液から塩析された湿潤した圧縮ペースト、まt
;は好ましくは C)硫酸でpH2,5に緩衝化された上記のヨーロッパ
特許出願筒A−153,599号により調製された式(
I)の反応性染料の濃厚溶液。染料の溶液を膜分離工程
を介して濃縮し、そして適当ならば濃縮前に精製する。
膜分離工程前の溶液中の染料釡有量はpH1〜6、好ま
しくはpH3〜5で、少なくとも1.5重量%、好まし
くは3.5〜9.5重量%である。
しくはpH3〜5で、少なくとも1.5重量%、好まし
くは3.5〜9.5重量%である。
染料溶液の精製は膜分離工程中に透過された透過液のあ
るものまたは全部を脱塩水で置換することにより達成さ
れる。
るものまたは全部を脱塩水で置換することにより達成さ
れる。
用いられる膜分離工程は例えば逆浸透、限外濾過、透析
、電気透析または上記の方法の組合せである。
、電気透析または上記の方法の組合せである。
圧力透過、即ち逆浸゛透及び限外濾過を好適に用いる。
この方法において、溶液を圧力下にて半透過膜上に通過
させる。用いる膜の「カット−オフ・レベル(cut−
off 1evel)Jに依存して、水を無機塩及び反
応先駆体並びに副生物は膜を透過する。
させる。用いる膜の「カット−オフ・レベル(cut−
off 1evel)Jに依存して、水を無機塩及び反
応先駆体並びに副生物は膜を透過する。
染料は用いる膜により好ましくは95%より多い程度ま
でに大量に保持されるべきである。
でに大量に保持されるべきである。
かかる膜は極めて多くの物質例えば二または三酢酸セル
ロース、再生セルロース、ポリアミド、ポリスルホン、
ポリアクリロニトリル、ポリオレフィンなどからなり得
る。
ロース、再生セルロース、ポリアミド、ポリスルホン、
ポリアクリロニトリル、ポリオレフィンなどからなり得
る。
まI;他の物質は例えばヨーロッパ特許出願第A−25
.973号、同第A−26.399号、同第A−82,
355号、ドイツ国特許出願第A−2゜502.254
号、米国特許第4.247.401号及びヨーロッパ特
許出願第A−194.546号の如き出版物に記載され
ている。
.973号、同第A−26.399号、同第A−82,
355号、ドイツ国特許出願第A−2゜502.254
号、米国特許第4.247.401号及びヨーロッパ特
許出願第A−194.546号の如き出版物に記載され
ている。
更に例えば重金属酸化物を多孔性担体上に沈着させる多
孔性ガラスまたは「ダイナミック(dynamic)J
膜のもの。
孔性ガラスまたは「ダイナミック(dynamic)J
膜のもの。
膜を含むモジュール(module)はいずれかの所望
の形状を有し得る。次の膜またはモジュール形状を通常
使用し得る:中空繊維、中空微細繊維、管状物、巻かれ
るか、または板状のフレーム(frame)拳モジュー
ル。
の形状を有し得る。次の膜またはモジュール形状を通常
使用し得る:中空繊維、中空微細繊維、管状物、巻かれ
るか、または板状のフレーム(frame)拳モジュー
ル。
加えられる圧力は必要とされる特定のモジュール及び特
定の膜に依存する。
定の膜に依存する。
pH値及び温度は膜またはモジュールに関して臨界的で
はなく、その理由は膜及びモジュールがすべてのpH値
及び温度範囲にたいして適用されるからやある。
はなく、その理由は膜及びモジュールがすべてのpH値
及び温度範囲にたいして適用されるからやある。
膜分離工程後に、式(1)の染料の濃縮された溶液が得
られ、そして適当ならば緩衝化することもできる。
られ、そして適当ならば緩衝化することもできる。
使用し得る適当な緩衝物質の例には酢酸Na。
ホウ酸及びリン酸並びに/またはクエン酸塩緩衝液があ
る。
る。
本発明による式(1)の染料の濃縮された貯蔵安定性溶
液は8〜30%、好ましくは12〜25%の式(1)の
染料、′0〜6%、好ましくは0〜3%のSO,−10
〜1%、好ましくは0〜0.5%のCa−10〜1%の
緩衝物質及び100%に達するまでの水を含む。
液は8〜30%、好ましくは12〜25%の式(1)の
染料、′0〜6%、好ましくは0〜3%のSO,−10
〜1%、好ましくは0〜0.5%のCa−10〜1%の
緩衝物質及び100%に達するまでの水を含む。
溶液のpH値は好ましくはpH3〜5である。
更に本発明は天然及び再生セルロース繊維例えば殊に木
綿及びビスコースの染色及び捺染のための染色浴、パッ
シング液(padding 1iquor)及び捺染ペ
ーストの調製に対する濃縮された貯蔵安定性の反応性染
料水溶液の使用に関するものである。
綿及びビスコースの染色及び捺染のための染色浴、パッ
シング液(padding 1iquor)及び捺染ペ
ーストの調製に対する濃縮された貯蔵安定性の反応性染
料水溶液の使用に関するものである。
実施例 1
例えばヨーロッパ特許出願第A−141.996号の実
施例2a(塩析前)により得られた式(1)の染料の反
応性溶液15kgを脱塩水9kgで希釈して6.25%
の純色素及び4.6%のS O、−+を含む溶液を得た
。この溶液をプレート・フレーム(plate fra
me)をモジュール上にて約25℃の温度、4のpH値
及び40バールの圧力で濃縮し、その際に99%より多
い染料を保持する市販の複合膜(担体層:ポリスルホン
、膜層:ポリアミド)を用いた。塩含有透過液18kg
を除去した後、濃縮物を脱塩水4kgで希釈し、そして
ホウ酸502で緩衝化した。
施例2a(塩析前)により得られた式(1)の染料の反
応性溶液15kgを脱塩水9kgで希釈して6.25%
の純色素及び4.6%のS O、−+を含む溶液を得た
。この溶液をプレート・フレーム(plate fra
me)をモジュール上にて約25℃の温度、4のpH値
及び40バールの圧力で濃縮し、その際に99%より多
い染料を保持する市販の複合膜(担体層:ポリスルホン
、膜層:ポリアミド)を用いた。塩含有透過液18kg
を除去した後、濃縮物を脱塩水4kgで希釈し、そして
ホウ酸502で緩衝化した。
約15%の純色素、2.8%のS O、−10,5%の
CQ−10,5%のホウ酸及び100%に達するまでの
水を含む式(1)の染料の低粘度貯蔵安定性液体組成物
°が得られた。
CQ−10,5%のホウ酸及び100%に達するまでの
水を含む式(1)の染料の低粘度貯蔵安定性液体組成物
°が得られた。
この液体の等級のものは天然及び再生セルロース繊維例
えば木綿及びビスコースを染色する際の染色浴、パッシ
ング液及び捺染ペーストの調製に直接使用できた。パッ
シングは15%の式(1)の純染iを含む実施例1によ
る等級の液体50I、ポリアクリレート糊料102、無
機酸のエステルをベースとする湿潤剤51及び残りは水
からなる液を用いてパッダー(padder)中にて7
0%液体塗布で木綿上にて20℃で行った。
えば木綿及びビスコースを染色する際の染色浴、パッシ
ング液及び捺染ペーストの調製に直接使用できた。パッ
シングは15%の式(1)の純染iを含む実施例1によ
る等級の液体50I、ポリアクリレート糊料102、無
機酸のエステルをベースとする湿潤剤51及び残りは水
からなる液を用いてパッダー(padder)中にて7
0%液体塗布で木綿上にて20℃で行った。
中間的な乾燥(2分間、120℃)の後、Naca25
01/Q及びNaOH38” Bel 02 /Qを用
いて70%の液体取込み(pik−up)でパツジン゛
グを行い、次に定屡のために飽和水蒸気を用いて102
℃で1分間繊″維布を水蒸気処理した。洗浄後(80℃
で4x)、同量の染料を用いるが、限外濾過を介せずに
調製した染料溶液の使用と比較して20%濃い明るい青
色の色調の染色物が得られた。
01/Q及びNaOH38” Bel 02 /Qを用
いて70%の液体取込み(pik−up)でパツジン゛
グを行い、次に定屡のために飽和水蒸気を用いて102
℃で1分間繊″維布を水蒸気処理した。洗浄後(80℃
で4x)、同量の染料を用いるが、限外濾過を介せずに
調製した染料溶液の使用と比較して20%濃い明るい青
色の色調の染色物が得られた。
実施例 2
実施例1からの反応溶液15kgを約25℃の温度、4
のpH値及び40バールの圧力で圧力透過によりプレー
ト$フレームΦモジュール上で精製した。このため、1
0kgの塩含有透過液を10kgの脱塩水で連続的に置
換した。
のpH値及び40バールの圧力で圧力透過によりプレー
ト$フレームΦモジュール上で精製した。このため、1
0kgの塩含有透過液を10kgの脱塩水で連続的に置
換した。
次に9kgの透過液を除去することにより溶液を濃縮し
た。
た。
98%より多い染料に保持する市販のポリスルホン膜を
用いた。
用いた。
濃縮物をホウ酸502で緩衝化させた。約25%の純色
素、2.8%のSO,−10,5%の011−0.8%
のホウ酸及び100%に達するまでの水を含む式(1)
の染料の低粘度の貯蔵安定性液体組成物が得られた。
素、2.8%のSO,−10,5%の011−0.8%
のホウ酸及び100%に達するまでの水を含む式(1)
の染料の低粘度の貯蔵安定性液体組成物が得られた。
技術的利点は実施例1に記載のものと同様であった。
実施例 3
実施例1からの反応溶液150kgを99%より多い染
色に保持する複合膜(担体層:ポリスルホン、膜層:ポ
リアミド)を用いて市販の巻かれたモジュール上で脱塩
水90kgで濃縮した。
色に保持する複合膜(担体層:ポリスルホン、膜層:ポ
リアミド)を用いて市販の巻かれたモジュール上で脱塩
水90kgで濃縮した。
塩含有透過液180kgを除去した後、濃縮物を脱塩水
40kgで希釈し、そしてホウ酸0.5kgで緩衝化さ
せた。
40kgで希釈し、そしてホウ酸0.5kgで緩衝化さ
せた。
同様の技術的特性を有する実施例1と同様の組成の溶液
が得られた。
が得られた。
実施例 4
式(lむの染料のに塩1 、5 kgを脱塩水18kg
に溶解させ、そして約4aの強酸性陽イオン交換体(p
H<1)の添加により大部分保護された状態に転化させ
た。
に溶解させ、そして約4aの強酸性陽イオン交換体(p
H<1)の添加により大部分保護された状態に転化させ
た。
イオン交換体は濾別し、そして濾液をl:lのモル比の
NaOH及びLiOHを含む希釈水溶液4゜5kgを用
いてpH4,5に調整した。
NaOH及びLiOHを含む希釈水溶液4゜5kgを用
いてpH4,5に調整した。
生じた5、3%の純色素及び0.33%のCQ−を含む
溶液24kgを実施例1に記載の条件下で、そこで挙げ
られた膜を用いて17.2kgの塩含有透過液を除去す
ることによりプレート・フレーム・モジュール上にて1
8.8%の純色素に濃縮した。
溶液24kgを実施例1に記載の条件下で、そこで挙げ
られた膜を用いて17.2kgの塩含有透過液を除去す
ることによりプレート・フレーム・モジュール上にて1
8.8%の純色素に濃縮した。
0.33%ノCa−を含み、そして4〜4.5のpH値
を有する生じた溶液は直接用いることができ、そして実
施例1からの溶液と同様の技術的特性を示す。
を有する生じた溶液は直接用いることができ、そして実
施例1からの溶液と同様の技術的特性を示す。
更に貯蔵安定性を増大させるために前の実施例と同様に
溶液を緩衝化することができた。
溶液を緩衝化することができた。
実施例 5
1.34%の染料含有量及び溶液1kg当り6001I
IgのCa”+含有量を有する式(1)の染料の溶液1
.850kgをH型の強酸性陽イオン交換体で満たした
イオン交換カラムを介して大部分プロトン化された状態
に転化させた。
IgのCa”+含有量を有する式(1)の染料の溶液1
.850kgをH型の強酸性陽イオン交換体で満たした
イオン交換カラムを介して大部分プロトン化された状態
に転化させた。
pH1であるこの溶液をl:lのモル比のLiOH及び
NaOHの希釈水溶液100kgを用いてpH4〜4.
5に調整した。
NaOHの希釈水溶液100kgを用いてpH4〜4.
5に調整した。
1.27%の染料含有量を有する溶液をモジュール及び
膜上にて、並びに実施例1に記載と同様の条件下で85
0kgの溶液量に濃縮した。
膜上にて、並びに実施例1に記載と同様の条件下で85
0kgの溶液量に濃縮した。
この染料含有量(約2.9%)で、脱塩水850kgを
用いて溶液を連続的な完全透過(diapar+mea
t 1on)に付した。(透過液を除去する速度で新た
な水を流入させた)。
用いて溶液を連続的な完全透過(diapar+mea
t 1on)に付した。(透過液を除去する速度で新た
な水を流入させた)。
次に溶液を15%の染料含有量を有する170に、に更
に濃縮した。
に濃縮した。
5O4−含有量は0.3%であり、モしてCa”含有量
は溶液1kg当り< 50 mgであった。
は溶液1kg当り< 50 mgであった。
溶液をホウ酸0.85kgを用いてpH4〜4.5で緩
衝化し、そして同様な良好な貯蔵安定性及び前の実施例
に記載される技術的特性を有していた。
衝化し、そして同様な良好な貯蔵安定性及び前の実施例
に記載される技術的特性を有していた。
実施例 6
1:55:8.5のNa: Li: Kの陽イオンモル
比で6.25%の式(’l )の純染料及び4.2%の
SO,トを含む溶液15kgを限外濾過を介して実施例
1により処理し、実施例1に記載と同様の良好な技術的
特性を有する安定な濃縮された溶液が生じた。
比で6.25%の式(’l )の純染料及び4.2%の
SO,トを含む溶液15kgを限外濾過を介して実施例
1により処理し、実施例1に記載と同様の良好な技術的
特性を有する安定な濃縮された溶液が生じた。
実施例 7〜lO
実施例6と同様の方法を用い、次のモル量の陽イオン比
を用いた: 実施例 Na : Li : K : N
H+4 1:0:O:0 8 1:l:0:1 9 0:l:O:0 101:0:l:0 また上の実施例から生じた溶液は実施例1に挙げられた
良好な技術的特性を有していた。
を用いた: 実施例 Na : Li : K : N
H+4 1:0:O:0 8 1:l:0:1 9 0:l:O:0 101:0:l:0 また上の実施例から生じた溶液は実施例1に挙げられた
良好な技術的特性を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Me■は水溶性を与える陽イオンである、 の染料の濃縮された貯蔵安定性の水溶液を製造する際に
、合成に際して直接得られる該染料の溶液を膜分離工程
に付すことを特徴とする、該染料の濃縮された貯蔵安定
性水溶液の製造方法。 2、少なくとも1当量の陽イオンがリチウムイオンであ
る、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、特許請求の範囲第1項記載により得られる染色調製
物のセルロース繊維の染色及び捺染に対する使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873703738 DE3703738A1 (de) | 1987-02-07 | 1987-02-07 | Verfahren zur herstellung einer konzentrierten waessrigen reaktivfarbstoff-loesung |
| DE3703738.2 | 1987-02-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196665A true JPS63196665A (ja) | 1988-08-15 |
Family
ID=6320441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63021437A Pending JPS63196665A (ja) | 1987-02-07 | 1988-02-02 | 貯蔵安定性にすぐれた染料濃縮水溶液の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778603A (ja) |
| EP (1) | EP0278320B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63196665A (ja) |
| DE (2) | DE3703738A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5282939A (en) * | 1988-09-20 | 1994-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Removal of salts by electrodialysis |
| DE4008262A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
| US6613104B2 (en) | 1998-09-22 | 2003-09-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing dyes and/or brightener formulations |
| EP0992547B1 (de) * | 1998-09-22 | 2005-11-30 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und/oder Aufhellerzubereitungen |
| EP1224241A1 (en) * | 1999-10-29 | 2002-07-24 | Ciba SC Holding AG | Process for the preparation of solutions of anionic organic compounds |
| DE60126268T2 (de) * | 2000-05-26 | 2007-05-31 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zur herstellung von lösungen anionischer organischer verbindungen |
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| JPS5738859A (en) * | 1980-06-04 | 1982-03-03 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of concentrated liquid dye composition |
| JPS57149360A (en) * | 1981-03-06 | 1982-09-14 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of concentrated aqueous composition of anionic dye |
| JPS58114703A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-07-08 | アリゲナ・ア−ゲ− | 改良処理したスチレンベ−スのポリマ−の半透膜及びその製造プロセスと使用法 |
| JPS60108471A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-06-13 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジン反応性染料 |
| JPS60184567A (ja) * | 1984-02-11 | 1985-09-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジンビニールスルホン染料 |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| DE2805891C2 (de) * | 1978-02-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE2948292A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Waessrige, loesungsmittelfreie konzentrierte praeparationen von raktivfarbstoffen und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL64967A0 (en) * | 1981-03-17 | 1982-04-30 | Aligena Ag | Semipermeable membranes containing modified polysulfones,their manufacture and their use |
| CH648583A5 (de) * | 1981-09-29 | 1985-03-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen farbstoffpraeparaten. |
| DE3148878A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "fluessige, waessrige faerbepraeparationen von reaktivfarbstoffen und ihre verwendung" |
| DE3426727A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3521129A1 (de) * | 1985-06-13 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von anionischen farbstoffen und farbstoffadditiven |
-
1987
- 1987-02-07 DE DE19873703738 patent/DE3703738A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-22 US US07/146,907 patent/US4778603A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-27 EP EP88101129A patent/EP0278320B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-27 DE DE88101129T patent/DE3886785D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-02 JP JP63021437A patent/JPS63196665A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5648214A (en) * | 1979-09-19 | 1981-05-01 | Aligena Ag | Membrane containing porous improved polyacrylonitril suitable for ultrafiltration* its manufacture and its use |
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| JPS60108471A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-06-13 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジン反応性染料 |
| JPS60184567A (ja) * | 1984-02-11 | 1985-09-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジンビニールスルホン染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0278320A3 (de) | 1991-01-16 |
| DE3703738A1 (de) | 1988-08-18 |
| EP0278320B1 (de) | 1994-01-05 |
| DE3886785D1 (de) | 1994-02-17 |
| EP0278320A2 (de) | 1988-08-17 |
| US4778603A (en) | 1988-10-18 |
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