JPS60109549A - 腐食抑制に有用な新規な塩 - Google Patents

腐食抑制に有用な新規な塩

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JPS60109549A
JPS60109549A JP59220325A JP22032584A JPS60109549A JP S60109549 A JPS60109549 A JP S60109549A JP 59220325 A JP59220325 A JP 59220325A JP 22032584 A JP22032584 A JP 22032584A JP S60109549 A JPS60109549 A JP S60109549A
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carbon atoms
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branched
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エミール　フイリツプス
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規力塩、それらの製造方法、及び非水性流体
中の金属の腐食抑制剤としてのそれらの使用法に関する
。
その様な流体を含有する系においては、汚染物質として
水分が存在する可能性がある＠水分の存在の影響として
、その様な系と接触している金属、特に鉄の様な金属の
腐食は深刻がつ費用のかかる問題である＠ この問題で特に重視されるのは、内燃機関、スチームタ
ービン、油圧系統、油パイプライン、貯蔵用道管内の鉄
金属の錆及び機関の運転中におこる腐食である。
この問題を解決する為の従来の試みとしてａ＞　ｔｍコ
ハク酸とアルキレンオキシドとの反応生成物（合衆国特
許第２９６２４４３号）：ｂ）　＋１）２ないし３個の
カルボキシル基を有する炭素原子数７ないし４４のポリ
カルボン［しくけ炭素原４数１ないし１８の脂肪族アル
コールで一部エステル化された該ポリカルボン酸のエス
テルと（１１）少なくとも炭素原子数１ないし２０及び
少なくと・も１つは炭素原子数６ないし２０である３つ
の炭化水素基を含有する脂肪族第三アミンとの、（１）
と（１１）の重量比が９５：５ないし５：９５である混
合物（合衆国特許第３７２０６１５号）：′または Ｃ）　次式： 〔式中、Ｘ及びｙは３ないし９の整数を表わし、Ｘとｙ
の合計は１２であシ、 ＺはＨもしくはＣ０ＯＨを表わす〕で表わされる液体の
ジカルボン酸：並びに該ジカルボン酸のモノもしくはビ
スアルカノールアミド、または該ジカルボン酸のモノア
ルカノールアミド誘導体（英国特許第１４５９８９９号
）。
の腐食防止剤としての使用法が挙げられるＯさらに日本
国特許公告第１５７８５７１９７３号公報に、次式： ％式％ （式中、Ｒはアルキル基を表わす）で表わされるγ−ア
ルコキシプロピルアミン誘導体からなる防錆剤が記載さ
れているＯさらに詳細には、γ−アルコキシプロピルア
ミンと脂肪酸の反応生成物を高めた温度、好ましくは１
２０ないし１４０℃で水または油に溶解することによる
金属の晴・の防止方法について記載されている〇驚くべ
きことに本発明者らは、日本国特許公告第１５７８５７
１９７３号公報で使用されている出発物質と非常に類似
した物質から製造されるある種の塩が、前記の日本の腐
食抑制剤と比較しｆＣ場合、その様な媒体の腐食防止剤
として予想外に優れた効果を有することを見出した◇従
って本発明は次式Ｉ： Ｙ　−ＮＨ，・ＲＣＯ，（１） 〔式中、 ｙハ次式：　Ｒ”ＸＣＨｚ（ｊＨ（ＯＨ）ＣＨｚ−−ｃ
ａｂすｈる基を表わし、 Ｒ及びＲ１は同一もしくは異なりて各々直鎖もしくは分
枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖もし
くは分枝鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
４ないし１２個の環構成原子からなる。シクロアルキル
基、６ないし１０個の環構成原子からなるアリール基、
または炭素原子数７ないし１０のアルアルキル基を表わ
し、 Ｘは０、ＣＯ，、ＮＲ”もしくはＳを表わし、そして Ｒ２は水素原子、直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数１な
いし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし１８
のアルケニル基を表わす〕で表わされる塩を供給するも
のであるＯ Ｒ及び／またはＷ及び／または犯が炭素原子数１カいし
１８の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす場合、そ
れらは例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−トリデシル基ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基またはｎ−オクタデシル基を表わすことができる
ＯＲ及び／またはＲ１及び／またはＷが炭素原子数２な
いし１８の直鎖または分枝鎖のアルケニル基を表わす場
合、それらは例えば、ビニル豚プロペニル基、ブチ−３
−ノニル基、ペンテニル基、ヘキサ−２，４−ジェニル
、オクタ−２，６−ジェニル基、テセニル基、デカ−１
，ｓ−７’セニル基、オレイル基またはリルイル基を表
わすことができる０これらのアルキル基もしくはアルケ
ニル基はさらに、１個もしくはそれ以上のへテロ原子、
例えばＯ９ＳまたはＮＨ基を介在していても良い。
Ｒ及び／またはＲ１がシクロアルキル基を表わす場合、
それらは例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロノニル豚シクロデシル基、シクロウンデシル
基マタハシクロドデシル基を表わすことができるＯＲ及
び／またはＲ１が炭素原子数６ないし１０のアリール基
を弐わす場合、それらは例えばフェニル基またはナフチ
ル基を表わすことができるＯ Ｒ及び／またはＲ１が炭素原子数７ないし１１のアルア
ル基を表わす場合、それらは例えばベンジル基、α−も
しくはβ−７エネチル基、α。
α−ジメチルベンジル基または１−もしくは２−す７チ
ルメチル基を表わすことができる。
らは所望によυ１個もしくはそれ以上の炭素原子数１な
いし４のアルキル基、水酸基、アきノ基もしくはカルボ
キシル基で置換されていてもよい。
式■で表わされる好ましい塩はＲが直鎖もしくは分枝鎖
の炭素原子数１ないし１８（さらに好ましくは炭素原子
数１０ないし１８）のアルキル基または炭素原子数２な
いし１８のアルケニル基を表わし、そしてＹが次式： Ｒ，Ｉ　ＸＣＨ，ＯＨ（ＯＨ）　ＯＨ「（式中、ＸはＯ
もしくはＣＯ２を表わし、そしてＲ１は直鎖もしくは分
枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わす）
で表わされる基を表わす化合物である。
さらに好ましいのは、炭素原子の総数が１５ないし５９
、特に２３ないし３９である式Ｉの塩である。この範囲
内の数の炭素原子を含有する塩は優れた腐食防止作用及
びそれに加えて非水性機能流体への良好な溶解性を示す
。
式Ｉで表わされる新規な塩は好ましくは次式：Ｙ−ＮＨ
，（式中、Ｙは上記式■で定義した意味を表わす）で表
わされるアミンと次式コ几ＣへＨ（式中、Ｒは上記式１
で定義した意味を表わす）で表わされる酸を単に混合し
て塩を生成させることによって製造することができる。
混合は室温で実施するのが都合が良い０加熱する場合は
、好ましくは１００℃以下で、さらに好ましくは２０な
いし４０℃で行なう＠そして塩の前駆体であるアミンと
酸の均一な混合物を得ることのみが要求される。
混合は所望によシネ活性溶媒、例えばトルエンの様な芳
香族炭化水素中で実施される。
アミンの酸に対する重量比は１：３ないし３：１の範囲
内であるが実質的には１：１が好ましい０ 上記式：　ＹＮＨ２で表わされるアミンとして下記のも
のが挙げられる。
Ｘ＝０の例 ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ２ｎ　−Ｃ
３Ｈ７０ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ　−Ｃ４
Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ　−Ｃ５Ｈ
，，０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
ｎ−ＣＪ（ｓρＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
ｎ　−Ｃ，Ｈ，５０ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚ
ｎ　Ｃ５ＨｔｙＯＣＨｚＣＨ（ＯＨ）ＣＨｚＮＨｚｎ−
Ｃ８Ｈ，，０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ　−
Ｃ１６Ｈ２１０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ−
ｃｌ、Ｈ，ｏｃＨ，ｃＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ−Ｃ
ｘ４ＨｎＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＭＨｚｎ−Ｃｔ
ｓＨｓｓＯＣＨｚＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ｒｌＪＨｚｎ　
−Ｃ１，Ｈ３，０ＣＨ２ｃＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
ｎ　−ＣｔｓＨｓｓＯＣＨｚＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＩ
（。
シクロ−Ｃ６Ｈ，１０ＣＨ，ＣＯ（Ｏ）（）　ＣＨ！Ｎ
Ｈ。
シクロ−ＣｓＨ，５０Ｃ）４ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＪＨ。
シクロ−Ｃ１，Ｈ２３０ＣＨ，ＯＨ（ＯＨ）　ＣＨｌＩ
ＮＨ。
Ｃ６践ＯＣＨ！０Ｈ（ＯＨ）ＣＨ，ＮＨ，：イングロビ
ル化フェノールから得られる生成物二例えは ２−ｉ−Ｃｊ（ｙ−ｑ、ＨａＯＣＩ（、ＣＨ（ＯＨ）　
ＣＨ，ＮＨ２４−ｉ　−Ｃ３Ｈ，−Ｃ，Ｈ４０ＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ２、６−Ｄｉ　−ｉ　−Ｃ３Ｈ
７−Ｃ６Ｈ３０Ｃ八Ｃ）（（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
３　＊　５−Ｄ　ｒ−ｔ　−Ｃｄ（７−ｃ８Ｎ（３０Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ２；Ｃ０゜Ｈ，ＯＣＨ，
ＣＨ（ＯＨ）　ＯＨ，ＮＨ２Ｃ６）（ＳＣＨ，ＯＣＨ，
ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
Ｃ１゜Ｈ，Ｃル０Ｃｆ（、ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
ｘ　＝　Ｃｏ、の例 ＣＨ３ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
Ｃ２）Ｔｓ　Ｃ０ｘＣＨｚＣＨ（０Ｈ）ＣＨ２ＮＨ２Ｃ
９Ｈ１９Ｃ０２ＣＨｚＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｚＮＨｚｎ−
Ｃ１ｇＨ３７ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，ＮＨｚＣ
，Ｈ，ＮＨＣＨ２０Ｈ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
（ＣＨ，）　、ＮＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
（Ｃ６Ｈ１３）、ＮＣＲ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ２
（Ｃ，Ｈｌ、）、ＮｅＨ，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，ＮＨ。
Ｘ＝８の例 ＣＨ３５ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
Ｃ，Ｈ，ＳＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ２Ｃ，、Ｒ
２，ＳＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ，ＮＨ。
Ｃｌ８Ｈ，ＳＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２ＮＨ。
上記式：　ＲＣＯ，Ｈで表わされる酸は例えば下記のも
のである： 酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、
ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン醜デカン酸、ウンデカ
ン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペ
ンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸もしく
はオクタデカン酸ニアクリル酸、メタアクリル酸、プロ
ペン酸、ブテン酸、ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクテン
酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、
テトラデセン酸、ヘキサデセン酸もしくはオクタデセン
酸；シクロヘキサンカルボン酸、シクロオクタンカルボ
ン酸、安息香酸またはα−もしくはβ−ナフトン酸、フ
モニル酢酸、フェニルプロピオン酸もシくハα。
α−ジメチルフ゛エニル酢酸、またはナフチル酢酸０ Ｙ−ＮＩ（２で表わされるアミン及びＲ−ＣＯ，Ｈで表
わされる酸はほとんどが公知であシ、その多くが市販品
として入手し得る。
上記の群の中で新規のアミンまたは酸は全て当該技術分
野においてよく知られている方法によシ製造できる０例
えば、出発物質としてのヒドロキシアミンは、次式： （式中　Ｒ１及びＸは前記式で定義した意味を表わす）
で表わされるエポキシ化合物を希アンモニア水で処理す
ることによシ製造され得る。
式■で表わされる新規な塩は水で汚染された非水性流体
と接触している金属、特に鉄金属の優れた金属腐食剤で
ある。
従って本発明は、多量の非水性機能流体と腐食抑制剤と
して腐食抑制量、好ましくは（ＬＯＯｌないし５重量係
の上記式Ｉで表わされる塩を含有する組成物に関する。
非水性機能流体としては、例えば天然もしくは合成潤滑
油の様な潤滑油：重油、ジーゼル油、ケロセン、ガソリ
ンもしくは航空燃料の様な石油精製生成物：または例え
ばホスフェートベースの合成油の様な圧媒液が挙げられ
る。
潤滑油は鉱物油、合成油もしくはそれらの混合物であシ
得る。鉱物油が好ましく、これらの例として４０℃にお
ける粘度が４６　ａ　／　Ｓである鉱物油：４０℃にお
ける粘度が５２　ｗＪ　／　ｓである、天然鉱物油を溶
媒精製して得た中性鉱物油’　１５０５ｏｌｖｅｎｔ　
Ｎｅｕｔｒａｌ　”　；及び鉱物油を精製する段階で得
られ、４０℃における粘度が”　ｌｌｊ　／　Ｓの高沸
点残留物である″８ｏ１ｖｅｎｔｂｒｉｇｈｔｓｔｏｃ
ｋｓ　’の様なパラフィン系炭化水素油が含まれる。
存在し得る合成潤滑油として、ポリブテン、アルキルベ
ンゼン及びボリルα−オレフィン並びに単純なジー、ト
リー及びテトラエステル、複合体エステル、及びカルボ
ン酸とヒドロキシ化合物から誘導されるポリエステルが
挙げられる。次式： Ｒ３−０００−アルキレン−〇〇〇Ｒ４〔式中、アルキ
レンは炭素原子酸２ないし１４のアルキレン基を表わし
、Ｒ３及びＲ４は同一または異なって各々炭素原子酸６
ないし１８のアルキル基を表わす〕で表わされるジカル
ボン酸エステルが好ましい。
潤滑油ベースストックである、または潤滑油ベーススト
ックとして用いられるトリーエステルはトリメチロール
プロパンと炭素原子酸６ないし１８のモノカルボン酸ま
たはその混合物から誘導されるものであシ、適するテト
ラエステルはペンタエリスリトールと炭素原子酸６ない
し１８のモノカルボン酸またはその混合物から誘導され
るものを含む〇 本発明の組成物の成分としての使用に適する複合体エス
テルは一塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘導
され、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸及び
セバシン酸から誘導される複合体エステルである〇 適するポリエステルは炭素原子数４ないし１４の脂肪族
ジカルボン酸及び少なくとも１種類の炭素原子数３ない
し１２の脂肪族の二価アルコールから誘導されるもので
あシ、例えばアゼライン酸もしくはセバシン酸及び２，
２．４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールから誘
導される本のである。
所望によシ、式Ｉの塩は非水性機能流体中で従来から使
用されている１種類もしくはそれ以上の添加剤、例えば
酸化防止剤、金属不活性化剤、他の防錆剤、粘度指数改
良剤、流動点降下剤、分散剤／表面活性剤及び耐摩耗剤
を配合して使用し得る◇ ａ）　アルキル化及び非アルキル化芳香族アミン及びそ
れらの混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン、
２，２，５．５−テトラメチルブチルフェニル−α−及
ヒーβ−ナフチルアミン、フェノチアジン、ジオクチル
フェノチアジン、フェニル−α−す７チルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジー第ニブチルーｐ−フ二二レンジアミン。
ｂ）立体障害性フェノール、例えば：２，６−ジー第三
ブチル−ｐ−クレゾール、４．４’−ヒｘ−（２，６−
ジイツプロビルフエノール）、２，４゜６−第三ブチル
フェノール、嶋４′−メチレンービス−（２，６−ジー
第三ブチルフェノール）。
Ｃ）アルキル−、アリールもしくはアルカリルホスフィ
ツト、例えばニトリノニルホスフィツト、トリフェニル
ホスフィツト、ジフェニルデシルホスフィツト。
ｄ）チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエステル、
例えば：ジラウリルチオジグロビオネートまたはジオク
チルチオジアセテート。
ｅ）　カルバミン酸及びジチオリン酸の塩、例えばニジ
アミルジチオカルバミン酸アンチモン、シアミルジチオ
リン酸亜鉛。
ｆ）上記の酸化防止剤の２種もしくはそれ以上の配合物
、例えば：アルキルアミンと立体障害性フェノール。
ａ）　銅に対して：例えばベンゾトリアゾール、トルト
リアゾール、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、２．５−ジメルカプトチ
アジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリ
チルアミノグアニジン塩。
ｂ）鉛に対して：例えばセバシン酸誘導体、キニザリン
、没食子酸プロピルＯ Ｃ）上記添加剤の２種もしくはそれ以上の混合物。
他の防錆剤の例： ａ）有機酸、エステル、金属塩及びそれらの無水物、例
えばソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、ドデシ
ルコハク酸無水物。
ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■、第一、第二もしくは第三脂肪族もしくは脂環式アミ
ン及び有機もしくは無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート０ ■、複素環化合物、例えば置換イミダシリン及びオキサ
ゾリン。
ｃ）　ＩＪン含有化合物、例えばニリン酸の部分エステ
ルのアミン塩０ ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レンスルホネート、カルシウム石油スルホネート。
ｅ）上記添加剤の２種もしくはそれ以上の混合物。
ポリメチルアクリレート、ビニルピロリドン／メタアク
リレートコポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリマ
ースチレン／アクリレートコポリマー０ ポリメタアクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体〇 ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム及ヒハリウム
のスルホネート、フェルレート及びナフチネート０分散
剤は潤滑剤に対して例えばα１ないし１重量係の濃度で
使用される０硫黄及び／またはリン及び／または７％　
ｅｌｌノン有化合物、例えば硫化植物油、及びさらにモ
ノチオホスフェート、ジアルキルジチオホスフェートも
しくはそれらの亜鉛塩、トリトリルホスフェート、塩素
化パラフィン、アルキル及びアリールジスルフィド０ 下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明する・ 実施例１ ドデカン酸２０ｆ及び２−ヒドロキシ−３−イソオクチ
ルオキシプロピルアミン２ＣＬＳｆを室温で混合して塙
を製造する。わずかな発熱が観測される＠（最終温度４
０℃）０淡黄色ないし黄金色の油状生成物はアミン塩に
特有の赤外吸収スペクトル（ＪＨ，：　５０００　ｃｍ
”　Ｋ中心をもつ広い吸収、−ＣＯン：１５４２６＋＋
　に強い吸収）を示獣元索分析の結果は下記の通シであ
る〇 実測値：　Ｃｉ０２；　Ｈ１２，５８：　Ｎ　ＡＯ２％
Ｃ請−ＮＯ４としての計算値：Ｃ６７，５２：　Ｈ１２
，５３：Ｎ４５８係 実施例２なりし２５ 同様の方法によシ酸とアミンから生成させた塩を第１表
に示す◎ 上記実施例において塩のＩＲスペクトルは示された構造
と一致する。
実施例２６ 実施例１ないし２５の生成物のいくりかについてＡＳＴ
Ｍ　Ｄ６　ｂ　ｓＡ　（脱イオン水）及びＢ（合成海水
）法を用いて、４０℃における粘度が２６、Ｊ　／ｓ、
１００℃における粘度が４．８−／　ｓであり、典型的
な硫黄含量がＬＬ６％であるタービン級の鉱物油中での
防錆抑制を試験した。第■表に示した結果は試験スピン
ドルの錆の痕跡を完全に妨げる生成物濃度（ｐｐｍ）で
表わしている。
ＡとＢの両方の試験において、添加剤を加え々かった場
合、試験スピンドルのひどい錆が生じた〇 第■表 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’　識別記号　庁内整理番号／／　Ｃ
１０Ｎ　３０：１２　７８２４−４Ｈ＠発明者　デビッ
ト　ウィルソン　イギリス国　マンチチルデスレー、ウ
イ ニスター　エム２９７ダブリユピー。
ンチェスター　アベニュー　４

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　次式１： ％式％（） 〔式中、 Ｙは次式：　ＲＩＸＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２−で表
    わされる基を表わし、 Ｒ及びＲ１は同一もしくは異なって各々直鎖もしくは分
    枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖もし
    くは分枝鎖の炭素原子数２ないし１Ｂのアルケニル基、
    ４ないし１２個の環構成原子からなるシクロアルキル基
    、６ないし１０個の環構成原子からなるアリール基、ま
    たは炭素原子数７ないし１０のアルアルキル基を表わし
    、 Ｘは０１ＣＯ２、ＮＲ”もしくはＳを表わし、そして Ｒ２は水素原子、直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし１８
    のアルケニル基を表わす〕で表わされる塩。
  2. （２）　上記式１中、 Ｒが直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基もしくは炭素原子数２ないし１Ｂのアルケニル
    基を表わし、 Ｙが次式：　ＲＩＸＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　Ｃルー（式中
    、Ｘは０もしくはＣＯ２を表わし、そしてＲ１は直鎖も
    しくは分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
    表わす）で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の塩。
  3. （３）炭素原子の総数が１５ないし３９である特許請求
    の範囲第１項記載の塩◎
  4. （４）炭素原子の総数が２３ないし３９である特許請求
    の範囲第１項記載の塩◇
  5. （５）　次式：　Ｙ−ＮＲ２（式中、Ｙは後記式Ｉで定
    義する意味を表わす）で表わされるアミンと次式：　ｒ
    ｔｃｏ２ｒ−ｒ　（式中、Ｒは後記式Ｉで定義する意味
    を表わす）で表わされる酸から塩を生成させることを特
    徴とする次式■： Ｙ−ＮＨ３・几ｃｏ；　（１） 〔式中、 ＹｔＪ：次式：　ＲＩＸＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−−
    ｔ’表わすれる基を表わし、 Ｒ及びＲ１は同一もしくは異なって各々直鎖もしくは分
    枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖もし
    くは分枝鎖の炭素原子数２々いし１８のアルケニル基、
    ４ないい２個の環構成原子からなるシクロアルキル基、
    ６ないし１０個の環構成原子からなるアリール基、また
    は炭素原子数７ないし１ｏのアルアルキル基を表わし、 Ｘｔ′ｉｏ、ｃｏ、、ＮＲ”４Ｌ＜ｈ８１表わし、そし
    て 几２は水素原子、直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし１８
    のアルケニル基を表わす〕で表わされる塩の製造方法。
  6. （６）塩の生成が、上記のアミンと上記の酸を単純に混
    合することによって行なわれる特許請求の範囲第５項記
    載の製造方法。
  7. （７）　多量の非水性機能流体と、腐食抑制剤として腐
    食抑制量の次式■： Ｙ　−ＮＨ３・ＲＣＯ，（１） 〔式中、 Ｙｔｊ：次式：凡”ＸＣＨｇＣＨ（ＯＨ）ＣＨｚ−テ表
    ｂすれる基を表わし、 Ｒ及びＲ１は同一もしくは異なって各々直鎖もしくは分
    枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖もし
    くは分枝鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
    ４ないい２個の環構成原子からなるシクロアルキル基、
    ６表いし１０個の環構成原子からなるアリール基、また
    は炭素原子数７ないし１ｏのアルアルキル基を表わし、 Ｘは０、Ｃｏ、、ＮＲ”４Ｌ＜はＳＩ！わし、そして Ｗは水素原子、直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし１８の
    アルケニル基を表わす〕で表わされる塩を含有する組成
    物。
  8. （８）非水性機能流体が潤滑油、精製された石油生成物
    または圧媒液である特許請求の範囲第７項記載の組成物
    〇
  9. （９）上記式■の塩を機能流体の重量に対してα００１
    ないし５重量％の割合で含有する特許請求の範囲第７項
    記載の組成物。 （ＩＩ　潤滑油が天然または合成潤滑油である特許請求
    の範囲第８項記載の組成物。 α１）精製された石油生成物が重油、ジーゼル油、ケロ
    セン、ガンリンまたは航空燃料である特許請求の範囲第
    ８項記載の組成物。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8327911D0 (en) * 1983-10-19 1983-11-23 Ciba Geigy Ag Salts as corrosion inhibitors
HU199775B (en) * 1988-03-09 1990-03-28 Nagy Peter Literati Process for production of formed by fatty acids salts of amin acids and medical compositions containing them
US5182035A (en) * 1991-01-16 1993-01-26 Ecolab Inc. Antimicrobial lubricant composition containing a diamine acetate
US5328619A (en) * 1991-06-21 1994-07-12 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Oil additive concentrates and lubricants of enhanced performance capabilities
US5547592A (en) * 1992-01-15 1996-08-20 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Lubricant for metallurgy
SE500299C2 (sv) * 1992-11-25 1994-05-30 Berol Nobel Ab En vattenhaltig, alkalisk metallbearbetningsvätska innehållande en primär amin
US5723418A (en) * 1996-05-31 1998-03-03 Ecolab Inc. Alkyl ether amine conveyor lubricants containing corrosion inhibitors
NZ329859A (en) * 1996-05-31 1999-04-29 Ecolab Inc Alkyl ether amine conveyor lubricant also comprising of an acid, a stabilising hydrotrope and a surfactant
US5932526A (en) * 1997-06-20 1999-08-03 Ecolab, Inc. Alkaline ether amine conveyor lubricant
US6602834B1 (en) * 2000-08-10 2003-08-05 Ppt Resaerch, Inc. Cutting and lubricating composition for use with a wire cutting apparatus
US7846224B2 (en) * 2002-04-24 2010-12-07 Afton Chemical Intangibles, Llc Methods to improve the low temperature compatibility of amide friction modifiers in fuels and amide friction modifiers
US7435272B2 (en) * 2002-04-24 2008-10-14 Afton Chemical Intangibles Friction modifier alkoxyamine salts of carboxylic acids as additives for fuel compositions and methods of use thereof
US7402185B2 (en) * 2002-04-24 2008-07-22 Afton Chemical Intangibles, Llc Additives for fuel compositions to reduce formation of combustion chamber deposits
EP1509306B1 (en) * 2002-05-30 2008-07-23 Kkj, Inc. Vortex enhanced filtration device and methods
AU2004220569B2 (en) * 2003-03-10 2009-12-03 Kkj, Inc. Vortex-enhanced filtration devices
AU2004322685B2 (en) 2004-08-20 2009-04-23 Kkj, Inc. Two stage hemofiltration that generates replacement fluid
US7374677B2 (en) * 2004-08-20 2008-05-20 Kkj, Inc. Two stage hemofiltration that generates replacement fluid
AU2011207357A1 (en) * 2010-01-21 2012-08-09 Kkj, Inc. Vortex-enhanced filtration devices
CN113710367B (zh) * 2019-04-30 2024-05-24 巴斯夫欧洲公司 用阳离子捕收剂浮选含硅酸盐的铁矿石的方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2723233A (en) * 1952-12-10 1955-11-08 Exxon Research Engineering Co Method and composition for inhibiting corrosion
US2962443A (en) * 1955-08-31 1960-11-29 Lubrizol Corp Steam turbine lubricant
US3090796A (en) * 1958-05-23 1963-05-21 Universal Oil Prod Co Carboxylic acid salts of the condensation product of epihalohydrin and an aliphatic amine
US3240574A (en) * 1961-08-09 1966-03-15 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic compounds
DE1220440B (de) * 1962-02-14 1966-07-07 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen
GB1128052A (en) * 1965-06-08 1968-09-25 Ici Ltd Alkanolamine derivatives
NL302990A (ja) * 1963-02-28
US3515741A (en) * 1964-04-20 1970-06-02 Boehringer Sohn Ingelheim 1-cyanophenoxy-2-amino-alkanes
JPS496022B1 (ja) * 1969-08-11 1974-02-12
US3775320A (en) * 1971-10-05 1973-11-27 Mobil Oil Corp Organic compositions containing salts of amines and substituted acetic acids as corrosion inhibitors
CA1022752A (en) * 1973-03-15 1977-12-20 Benjamin F. Ward Corrosion inhibiting compositions and process for inhibiting corrosion of metals
US3981682A (en) * 1973-03-15 1976-09-21 Westvaco Corporation Corrosion inhibiting compositions and process for inhibiting corrosion of metals
US4040798A (en) * 1973-07-16 1977-08-09 Rohm And Haas Company Hydrocarbon compositions containing rust inhibitors
GB1460999A (en) * 1973-11-07 1977-01-06 Lubrizol Corp Salts of mannich bases or derivatives thereof and liquid hydrocarbon fuels containing them
FR2301235A1 (fr) * 1975-02-24 1976-09-17 Pharmascience Lab Amines hydroxylees a activite bacteriostatique
GB1505388A (en) * 1975-11-27 1978-03-30 Bp Chem Int Ltd Acid salt solutions
US4196217A (en) * 1976-02-17 1980-04-01 Laboratoires Pharmascience Hydroxylated amines with bacteriostatic activity
US4072626A (en) * 1976-04-12 1978-02-07 A. F. Industries, Inc. Amine salt composition useful in inhibiting metal corrosion
ES490557A0 (es) * 1979-04-16 1981-04-16 Lubrizol Corp Un procedimiento para la preparacion de un carboxilato amonico soluble en agua.
US4294714A (en) * 1979-07-25 1981-10-13 Chevron Research Company Carboxylic acid salt containing deposit control additives and fuel and lube oil compositions containing them
US4396629A (en) * 1980-12-29 1983-08-02 Sterling Drug Inc. Compositions, processes and method
DE3319183A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel
GB8327911D0 (en) * 1983-10-19 1983-11-23 Ciba Geigy Ag Salts as corrosion inhibitors
FR2557101B1 (fr) * 1983-12-21 1986-06-27 Pharmascience Lab Nouveau procede de preparation de diamine-alcools

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Publication number Publication date
GB8327911D0 (en) 1983-11-23
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IT8423213A1 (it) 1986-04-18
DE3437876A1 (de) 1985-05-09
FR2553765B1 (fr) 1988-04-08
US4589992A (en) 1986-05-20
GB2148294B (en) 1987-04-01
GB8426042D0 (en) 1984-11-21
IT1178578B (it) 1987-09-09
US4740331A (en) 1988-04-26

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