JPS60112864A - 着色組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は筆記具用、印刷用、ｉｔ！録用、スタンプ１１
４　ｄ３よび紙希色に好適な１１色組成物に関りる。

従来、水性−ｒン−１には各種の水溶性染料が使用され
ている。これらの水性インキは溶液の安定性が非常に良
いが、筆跡、１３Ｊ、σ中側された画像の耐−水性が恩
いとい′）欠点を有している。特に、筆記直後の筆跡の
耐水性を有する良Ｏｆな水性インキは皆無である。

水性インキの耐水性の悪さを克服りるために種々のイン
キが倹約されている。

例えば、直接染）’ｉｆを使用したインキは耐水性が不
充分であり、溶液の０１−１が高くないと溶解性が悪い
。ｌ）　ｌ−１が高いと、例λばリインペン容器の貯蔵
体に用いられ°Ｃいるアセツー１−繊紐が加水分解を起
こし、染料を含めイン４−の物性が悪くなる。

また、黒色以外に色調の良いものがなく、黒色染料も増
粘、ゲル化し易い。

水不溶性染料を有機溶剤に溶解せしめたイン４−では、
耐水性はあるが、有機溶剤を使用Ｊるために滲み易く、
刺激臭かある。

水不溶性染料またｔよ顔第３１を用いたエマルジョンイ
ンキや分散インＶ【よ、経１、）安定１’ｌに劣り、毛
管の目詰りを起こし易い。

また、筆跡が光あるいは空気中の酸素などの作用により
経峙的に水不溶性となるインキも存在するが、耐水性が
出るのに時間がかかり、しかも筆跡が変色りる欠点を石
づる。

さらに、水溶性染わ１に耐水性向−にを目的とする添加
物（特定の樹脂等を含む）を加えたインキもあるが、筆
記１Ｉｉｉ後の耐水性はほとんどなく、現在公知の添加
物インキは１１．１−１変化に３Ｊツる溶液安定ｔ’ｌ
が悪く、秋い；１む囲にｌ）　１」を保つ必要がある。

また、耐水性のある添加物−インキはと貯蔵安定性に欠
りる。

以上の理由から、インキ安疋１１ど筆跡および印刷され
た画像の筆記面後の耐水性を満足するイン−１は従来存
（１ヒ−リ゛、ぞの両りの１ｉ質を協えたインキの開光
が望まれ−（いる。

本発明省らは、ｆｕ［水性および溶解安定性の良好な着
色剤を鋭意ω１究した結果、意外にも水溶性染料おＪ、
σ所（ｆ」にＪ、すｉＦＦ奴の存在上に、水または水溶
性布＋ｉ溶媒にｌｌＪ　ｉｉ’ｆ性のビニル化合物と、
活性水素をイｊりる２以１のＪｉ；　（ｊＬｊ　Ｌ、そ
の少なくとも１つの基はｊ１ミノ皐まＩこはイミノ基）
を有する化合物とを反応さＬ！　＜’　ｉＥｊられる艮
応？ｌＮ合物を含有Ｊるる色組成物をインキ化すること
により、インキ℃経時安定性が良好で、筆跡の耐水性が
極めで侵れ１＝水性インキが得られることを見出し、本
発明を成すに到った。

本発明のる色組成物が、何故、経１１４安定性および耐
水性に優れた特性を有り゛るのかは定かではないが、水
溶性染料、ビール化合物、１３よひ活性水素８有化合物
との間に反応が起こり、あるいはビニル化合物の車台反
応が起こり（一部のビニル化合物は発熱反応を示す）、
ぞれが溶解安定性および紙との親和性を向上さけるもの
と思われる。

本発明に用いる水溶性染料の例としては、直接染料、酸
性染料、Ｊ！ｉ基性染料い含金属釦１２ａ染料等が挙げ
られる。

反応系の水溶性染料は、反応組成物中に３０〜５０重量
％使用するのが好ましい。３０重間％以下であると着色
力が一１分でなく、５〕０重量％を越えると反応が不均
一になり、円滑に進行しない。

水または水溶性有機溶剤に可溶のビニル化合物の例とし
ては、アクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、アクリルアマイド、２−アクリルノ７ミｌ〜−２−メ
Ｊ−ルｆ　Ｌｌパンスルホン酸、メタクリル酸、２　じ
１〜Ｌｌ二１ニジ」−ノールメタクリレ−］−、メタク
リル酸ジ１ナルアミノ１．　’ｆ−ル、メタクリル酸−
２−メＩ〜キンポリ１プレングリコール、アリルスル小
ン酸、スルシンス耐小ン酎、Ｎ−ビニルビ１［−ル、Ｎ
−ビールビシリン、Ｎ−ビニルスクシンイミド、５−ビ
ールビシンリン、Ｎ−ビニルＬ）土ｆ−レンＩｚｋ　Ａ
、Ｎ　じ−ルＡキサゾリドン、２−ヒールブ）ｌゾール
、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、１−メチ
ル−２−ビニルピペリジン、７１−ヒールピペリジン、
Ｎ−ビニルピペリドン、２−ビニルピノジン、Ｎ−ビニ
ルカフ′口°ツクタム、または（これらの混合物等が挙
げられる。

ビニル化合物は反応組成物中に１０〜４０重団％使川Ｊ
るのがり」′ましい。′ｌＯΦ和％以下であると耐水性
が−１−分得られり°、４０Φｍ％を越えると、溶液化
に多ωの水溶１４１　＠’　１１Ｎ溶剤を必要とし好ま
しくない。

本発明に用いる活性水素含有化合物は、活性水素を有づ
る２以上の阜（または原子）を有し、その内の少なくと
も１つはアミノ基またはイミノ基である化合物である。

例えば、ｍ−７ミノフ」、ノール、ｐ−アミツノ１ノー
ル、２−アミノフェノール−４−スルホンアミ１〜、ｍ
−フェニレンジ）ノミン、０−７１ニレンジアミン、２
−クロル−川−フェニレンジノ７ミン、２，５−ジク［
」ルー…−フェニレンジアミン、１−リレン−２，４−
ジ、アミン、■−キシリレンシフ／ミン、１１−）」−
ニシンジアミン−４−スルホン酸、０−１ヘリジン、２
−フェニル−４，５−ジヒＩ〜ロキシメヂルイミダゾー
ル、５，５−ジメチルヒダントイン、メラミン、メラミ
ン樹脂、グア７ニシン、シフ−１−ルグ）７ニシン、ベ
ンゾグアナミン、尿素、チΔ尿素、またはこれらの混合
物等が挙げられる。さらに、前記水溶性染料の骨格に該
当乃る部分構造を右する染料であってもよい。活竹水素
含イｊ化合物は反応組成物中に２〜１０重四％含石づる
のが好ましい。２重量％以下であると、溶液安定ｆ！Ｉ
ａ）よび耐水性が得られず、１０重量％を越えると品質
が劣化し、目的の性能が得られない。

ビニル化合物と活性水水を右りる化合物はモル比Ｔ：１
００　：　ｂ〜３０が適当である。

本発明において、ビニル化合物ど活性水素を有づる化合
物の反応は、；１１を溶媒で反応させてもよく、溶媒の
存在下に反１４＋さけてｂにい。溶媒は染料、ビニル化
合物、活１１水素含有化合物および反応生成物、いずれ
をも溶解覆るしのが好ましく、特に反応混合物を低粘１
すに溶解づるものが好ましい。

炭糸数１へ・６の低分子ωアル」−ル類；グリコール類
、例えば１チレングリ−１−ル、ジエチレングリコール
、ｉ〜り土ヂレングリニ」−ル類：クリコールエーテル
知、例えばエチレングリ］−ルモノ土チル１−　ｊル、
」−チレンクリ＝１−ルモノーｎ−′ブチルニー゛フー
ル、ジ土チレングリコールモノメヂルエーテル等；グリ
−」−ル七ノｊルテー１〜；グリレロール；グリコール
Ｍ：上チレンカーボネート：ブヂロラク１〜ン：２−ピ
Ｌ１リドン；Ｎ−メチルごロリドン；ジメＬル小ルムア
ミド；デＩ・ラヒドロノラン：ジＡＡ＝）ン：ジメヂル
スルホキシド；またはそれらの１１４合物等が例示され
る。これらの有機溶剤は一般に４０重１ｎ％以下で反応
組成物中に使用するのが好ましい。

本発明にＪ３いて、ビニル化合物と活性水素含有化合物
との反応は触媒の存在下に？’］なっ−Ｃもよい。

適当な触媒の例としては、塩化水素、硫酸、燐酸、ベン
ゼンスルホン酸、１）−１〜ル土ンスルホン酸、前記ビ
ニル化合物の遊ａｌｌ酸、該有機化合物の酔性塩、およ
び染料の遊離酸または色素ｌ！ｉ等の酸触媒、２．２′
　−アゾビスイソブチロニ１ヘリル等のアゾ系間始剤、
ヘンシイルバーオキ１ナイド、ブヂルパーΔキサイド等
のバーＡギ→ノーイト系触媒等が例示される。特に好ま
しくは酸触媒である。触媒は一般に反応系に５器間％以
下で配合さけるのが好ましい。

上記成分の反応は、一般に１０〜１６０℃、好ましくは
６０〜１１０℃の４瓜で、０．５〜１０時間行なうのが
好ましい。

上記反応により得られた反応組成物、即ち、水溶性染料
、ビニル化合物おＪ、び活性水素含有化合物の反応物は
、所望により、水および／または水浴性右機洛ｈｌ目、
溶かして着色組成物として用いる（好ましくは、もとの
染１″：１に換偉して１５〜２５重量％ｉ１度の溶液と
づる）。

ｊｕられｌｃン１色組成物かＭ　１’Ｊの場合には、ア
ンモニノノ、水酸化ノ゛トリウム、水酸化カリウム、水
酸化りＪウムＪｊ　Ｊ、びノ′ルカノールノ７ミン等に
より所望のｐ　Ｈに調整りる。

本発明の４５区組成物ｔＪ紅１１．“１安定性が極めて
良好であり、しから安定溶解１．１　＋−１域が広がっ
ており、１ｉＪ−染料ヲ用Ｃ１’　タ（＋Ｌ　ＡＧ　（
１）　ｉｆｌ＋）　Ａｊ’ａＱ　Ｊ、Ｖ）　１１１−ｌ
　１４カ２〜３拡入りるの？Ｊｌ＋Ｌ来、強酸性Ｊ：だ
は強アルカリ性態（シか使用し１１１なが−）ｌこ染料
についても中性域の水１！Ｉイン１−が調Ｈ’−Ｃさ゛
る。

１１ノら４また石口絹成物がらインキ組成物を調製りる
に（，１、例えＩＪ：’　、　’ｔ′Ｉ色組成物’ｌ　
ｂ　〜６０８１ｉ、水１８（ｌｉ　ｆｊｌｉｌｉ　ｆｒ
ｆ　？’＋ｌＩ　ｌ　ｊ＋　−、’３０部、残り蒸涌水
を加え０１００部にしく　ｉｌＮ合ン’ｆｌ解し、必要
とあれは濾過して、（ンｌ’ｌｌｌ成物を１１ｊる１、
また、インキ組成物には他の畠゛我の）４≧加剤、例え
Ｈ，Ｈｙ）面）＾１り剤、防錆剤、防力に’　／ｉｌ１
等を配合しくもよい。

得られたインキ組成物は、腐蝕や毛管の目詰りがほとん
どないものが得られ、−とのインキの筆跡および画像の
耐水性が極め（（少れ（いる。

本発明着色組成物は筆記具用、印刷用、記録用、スタン
プ用および紙着色に極めｌ　９１適な着色組成物である
。

本発明を実施例にＪ、りさらに訂却１に説明りる。

実施例中、部Ｊ３よ０％は特に支持しない限り距硲に基
づく。

実」［拠」− 以下の組成により、ｉ！′ｉ色組成物を調製した。

跋−−１重相部 遊離酸型Ｃ１１，アシット レッｌ’８７　１００ ４−ビニルピリジン　６８ チＡ尿素　８ Ｎ−メチルピロリドン　５０ 上記成分を１責拌器、温度ｉｔ　ｄ３よび玲に１器を備
えた４つ口の５　Ｑ　Ｑ　ｍＲフラスコに仕込み、室温
で′１〜２時間攪拌した後、徐々に昇湿りる。９０〜１
００　’に　Ｉ；　ｉ　１１．’＋間保−）ｋ後、さら
に６０℃に２時間保った。

ｊｓｌられたＩＱ　ｌ＋ｉ＞物に温湯２００８＋＋を加
え、苛性ソータｔＪＩＩ−１ε３・〜・９に調整し濾過
後、水を加えＣ９１、ツノジッド　レット　（３７を２
０重量％含む着色組成物どした。

実施例２− 以下の組成にＪ、りお色組成物を調製した。

ＩＬ−１−）−ＬＬＬ豚 Ｃ１１，ノ′ジッド　」：　ｕ　−１１１０ＯＮ−ビニ
ルトノ【チレン１ボ系　７３ ０）−ノ〕、ニレンジアミン　１０ 土ヂレングリニ１−ル　６゜ 実施例１で用いた反応容器に上記成分を仕込み、型温で
１萌１１１１攪拌した後、塩化水素１０部を吹込添加し
て、さらに′目４間１ｍｌ’ｌ’　Ｌｋ後、実施例１と
１ム１様に胃渇しｌご１゜ 反応物に？ｉ＋−Ｊ　ｆＪｉＪを加え、水酸化リチウム
で１）Ｈ８〜９に調整し、染料濃度１５％の着色組成物
を得ｌこ　。

以−トの組成によりる色組成物を調製した。

【−−Ｌ　唄恒部 Ｃ９１，アシッド　シラツク　２　１００２−ヒドロキ
シ１デルメタ クリレ−１−８５ ベンゾグアナミン　゛１０ ２−ピロリドン　５０ 上記成分を実施例１で用いた反応容器に仕込み、空温で
１時間攪拌した。次いて、アゾビスイソブチロニトリル
３部を加えて９０へ・１００℃で５１＋、″ｉ間反応し
た。

反応物に湿温を加えＣＳＳ外性ソーダｕ　Ｉ−ｌ　９〜
１０に調整し、染料濃度２５％の着色着色組成物を得た
。

実施例４ 以下の組成にＪ、り６色組成物を調製した。

肢−一亀　飢ｌ」 遊離酸型Ｃ９１，ダイレクト ブラック　１５４　１００ Ｎ−ビニルビ１１す１−ン　７２ １）−アミノフェノール　１０ ジ］ニヂレングリ−」−ル　６０ 上記成分を実施１１「１に準じ（反応、処理し、苛性ソ
ーダで１ｌｌｌｉＱ〜’１０．！：〕どし、染料濃度１
５％のる色組成物を４１Ｊた。

笈１匠足 以下の組成に４ｊ、すＱＳ　（Δ９■成物を調製しｌこ
。

Ｌ災　重量部 色素酸型Ｃ６１，ジノジッド １シツク　５２　゛１００ ４−ビニルピリジン　３４ ）７クリルアマイト　２３ ｊ福酸グアニジン　１Ｏ Ｎ−メチルビＬ」す１〜ン　５０ 上記成分４実施例゛１にＬｔｕＵＣ反応、処理し、苛↑
（１４ノーターｃ＋＋Ｈ７・〜ε３どし、染料淵１哀２
０％の１５色相成物音ｉ！？　／こ。

実施例６ 以トの成分ＩＪＪ、り着色組成物を調−製した。

戊−−−Ａｍ　更ｊＡＩＪＬ Ｃ，１，ベーシック バイオレット３　１００ ２−ヒドロキシニブ−ルアクリレート　７５メラミン　
１０ メチレングリコール　５０ 上記成分を実／１錘例１に準じて反応、処理し、アンモ
ニアでｕ　ｌ−１３〜４とし、染料淵１褒２０％の着色
組成物を得Ｉζ。

見ｉ匠り 以下の成分により着色組成物を調製しＩＣ０成　分　巾
吊部 遊離酸型Ｃ，１，タイレク１〜 ブルー　８６　１００ ４−ビニルピリジン　６８ ２−アミノ−ノエノール−４− スルボンアミド　１５ Ｎ−メチルビＵリドン　５０ ｐ−トルエンスルボン酸　２ 上記成分を実施例２に準じて反応、処理し、苛ｆ［ソー
タで１１１−１９−　′１０とし、染料濃度２０％の着
色組成物を１［７ｋ。

実施例ξ３ 以下の１ｆ４１成にＪ、リイｊ色絹酸物物音製した。

恍−−Ｌ　重量部 に、１．？ジッド　ｆルー　９０　１００２−ヒトロー
１シ■ザルメタクリレ−１−３７Ｎ−ビニルビＵリドン
　３６ １〜リレン−２，／Ｉ−ジノフミン　１０Ｌ　’ｆ−レ
ングリー１−ル　７０ （ν１１　酩　１ −１２成分を実１ｊ！ｌｌ′ｌ＋　２　ニ＋ｘ＋：　シ
’＋Ｔ　反１心、処ＦＩＬ、、苛Ｉ１１ソータｅｌｌｌ
ｌｃｉ・〜・７どし、染ｉ’ｌ　ｉｔｅｍ度２０％の着
色組成物をＪ５ｉ　１：二。

友１」男 以下の組成にＪ、すｊ′ｉ色組成物を調製した。

！東−−笈　重量部 Ｃ９１，スクシン１〜　ツルー　２　り１００スブレン
スルホ゛〕０ｑ４６ ０−トリジン　５ ジエチレングリコール　６０ アゾどスイソブヂロー１〜リル　２ 上記成分を実施例３に準じて反応、処理し、苛性ソーダ
でｐｔ−１８〜９どし、染料濶１哀１５％の着色組成物
を得た。

友ｉ匠上史 以下の成分により異色組成物を調製した。

ｉ−一た　Ｌ１翫 逅＃Ｉｆｔ酸型Ｃ，ｔ、アシッド レット　３７　１００ ２−ヒＩＺロキシ土チルノ′クリレー１へ８５５．５′
　−シメヂルヒタンｉ〜イン　１０ジエチレングリコー
ル　６０ 硫　醇　１ 上記成分を実施例２に準じ（反応、処理し、水酸化リヂ
ウムでＩ］Ｈ７〜８とし、染料濃度２０％の着色組成物
を得Ｉζ。

ＬＬ匠１１ 以下の成分により着色組成物を′ｕ！１製した。

ｊＭ　５Ｌ　瓜ｊＣＪＬ ｉ？’ｃ　ＩＩＩ　Ｍ　型　（’：　Ｉ、ｙ’　シ　ツ
　ｌミｆン・ンク　４１　１０　Ｏ Ｎ−じ−ルじ１．１１Ｊｌ−）　７２ １１　−　ノ　１−　し　ン　ジ　ツノ　ミ　ン　１０
２−ピ目リドン　５０ Ｊ−記成分を実施例゛１に準じ（反応、処理し、苛性ソ
ーダｅｌｌＨε３・・・０どし、染料）１度２０％の着
色組成物を（！Ｉ　／’−（＋ 見ｉ糺１麦 ｊス“トの成分にＪ、り着色組成物を調製した。

１え一一一力一　ＬＬ肛 逅阿１酸型（／、１．ｊノシッド ｘｃ、ｕ　−４２１００ Ｎ−ビニルピロール　７５ １〜リレン−２，／ｌ−ジアミン　１ＯＮ−メチルピロ
リ；・ン　５０ １）−１−ル、：］−ンスルホンｖ　２−「記成分を実
施例２に県して反応、処理し、苛１／Ｉソーダでｐ１１
９〜′１０どし、染料濃度１５％の着色組成物を１￥＃
ｌこ。

火１百１１」− 以下の成分にＪ、り着色組成物を調製した。

肢−−Ｌ　重Ｍ部 遊離酸型Ｃ９１，アシッド ブルー　４ｔ′）　１００ Ｎ−ビニルスクシンイミド　、８５ メラミン　１０ エチレングリ」−ル　５０ １−開成分を実施例１に準じ（反応、処理し、苛性ソー
タでｌｌＨ８〜９とし、染料濃度２０％の着色組成物を
得た。

及ｉ凱１上 以下の成分により６色相酸物を調製した。

成　分　＠組部 Ｃ，１，ベーシック　グリーン　４　１００Ｎ−ビニル
ビＵリドン　３７ ２−ヒドロギシエチルメタクリレ−１へ３６ペンゾクノ
７）−ミン　１０ プロピレングリコール　７０ 硫　酸　１ −１＝　！！ｊ成分を実ｈＩ！＋例２に卑じ−Ｃ反応、
処理し、アンを二）７でｐ　Ｈ３３へ・４とし、染料濃
度２０％の着色組成物を）ＳＩた１゜ 丸夏に上ｙ 以下の成分にＪ、すｒ１色ＩＩ成物音調製した。

城−一−−分一　重量部 Ｃ１１，ツノジッド　バインレット ４１　１００ アクリルアマイド　３Ｏ Ｎ−ビニル士ノー１−チレン尿累　４５０−１ヘリジン
　８ Ｎ−メチルヒＩｉＪリドン　６゜ ブチルパーＡキリ′イ１へ　３ １−記成分を実施例３３に準じ（反応、処理し、苛性ソ
ータｒ１１１１９へ・１０とし、染料濃度１５％の暗５
色川用物音１′ＩＩご。

実施例１Ｇ 以下の成分にＪ、りン１色組成物を調製した。

【−−１３ＬＪＥＬｆｆＬ 色素酸型Ｃ０１，アシッド　レット １８０　１０Ｏ Ｎ−ビニルビロール　７５ ジフエニルグアニジン　８ エチレングリ」−ル　６゜ 上記成分を実施例１にＩｇじて反応、処理し、アンモニ
ノ７でｏ（１７〜８とし、染ｖｌ　ＩＤ度′１５％の着
色組成物を得た。

丈ｊ口１１１− 以下の成分により着色組成物を調製した。

成　分　重」１１Ｌ Ｃ，１，７シツド　Ｖルー　’Ｉ　１００アクリル醒　
８５ ｐ−〕１ニレンジアミン　１０ ２−ピロリドン　６゜ 塩化水素　１ 上記成分を実施例２に準じＣ反応、処理し、苛性ソーダ
で１ｌＨ６〜７とし、染才斗淵瓜１５％の着色組成物を
得た。

実り色間１　Ｂ 以トの成分に、１、す＋′＋（！’ｌ絹成物物音製した
。

跋−−１１部 遊離酸型Ｃ，１，）７シツト −１．　［Ｊ　−ｉ　７　１００ メｆ−ルノＩクリレ−１・　８５ １）−ノ２ミノノ５ノール　１Ｏ Ｎ−メＴ−ルビ１−１リドン　５０ 」２．ｉ　酸　３ −Ｌ−１ｉｒ３成分を実ｈｌＩ例２に嘗１“じて反応、
処理し、水酸化り一１ウム（’　ＩＩ　１１９〜′１０
どし、染料濃度２０％の７１色組成物音（、！　／こ。

実施例′Ｌ坦− ｊストの成分（、−よりｉ′１色組成物を調製した。

船−」し　重量部 に、１．１′ジッド　ツノツク　３）　１　１００ノ′
クリルノ′ンイ１〜　３５ Ｎ−ビニルじＩＩリドン　５０ ２−ノーＬニルー７１，５−ジヒド［」キシイミダゾー
ル　１０ ２−ピロリドン　５０ アゾビスイソノナ１−に１〜リル　３ 上記成分を実施例３に準して６０〜７０℃で′１０ｖ１
間反応し、同様に処理し、苛性ソーダでｐｌ−１７〜８
とし、染料濃度１５％の７１「）組成物を得た。

【駈」Ｌ史 以下の成分にＪ、り着色組成物を調製した。

肢−−１ｉｆｉ量部 ＠１１１［酸型Ｃ，１，タイレクト ブラック　１７　１００ ２−ビニルピリジン　８５ ヂオ尿素　１０ ジエチレングリコール　５０ ベンＵンスル小ンａｌｉ２ 上記成分を実施例２に卓じて反応、処理し、苛性ソータ
ｒｌ）１」９〜１０とし、染料濃度１ｂ％の着色組成物
を得た。

比較例 各々、次の組成Ｃ′水溶性染料の濃厚溶液を調製した。

比較例１ ”−」ＫＪｉＪＬ Ｃ，１，ツノジッド　レット　８７　２ＯＮ〜メチルビ
Ｕリドン　２５ 魚　溜　水　５５ ｃ、＋、ノアジッドー＋−ｔ＋−１ｉ１５土ヂレングリ
」−ル　２゜ 蒸　溜　水　６５ Ｃ，Ｉ、アシッド　ブラック　２　２５２−ピロリドン
　１３ ジ■チレングリ：−１−ル　２３ 蒸　溜　水　３９ Ｃ０１，タイレフト　ブランク １５４　１５ Ｎ−メチルごロリドン　１゜ ジエチレングリ」−ル　１１ 蒸　溜　水　６４ 匡Ｌ Ｌユ　ｆｆ１Ｊ］Ｌ Ｃ６１，アシッド　ブラック ５２　２、Ｏ Ｎ−メチルピロリドン　１７ エチレングリコール　６ 蒸　溜　水　５７ Ｃ２■、ベーシック バイオレット　３　２０ ジエチレングリコール　１５ エチレングリ］−ル　１２ 蒸　溜　水　５３ 匡り 成　分　虫釘冴。

Ｃ１１，ダイレフ１−　ゾル− ８６２Ｏ Ｎ−メチルビ上１リドン　２４ 魚　溜　水　５６ Ｇ、１．７’ジツド　ゾ／１．、−　９（Ｊ　２ＯＮ〜
メヂルビ１」リドン　７ シ土チレングリ二１−ル　７ １チレングリーｊ−ル　１６ 蒸　溜　水　５゜ 比較例９ １−１　± Ｃ８１，シンジット゛　ツル−　２５　１５シ」ヂレン
クリ−」〜ル　１゜ 魚　１１）１　水　７５ 比較例１０ 〔−豆　■Ｉ Ｃ，１，）アシッド　レット　３７　２゜ジエチレング
リコール　３゜ 蒸　溜　水　５゜ ｇユ Ｌユ　ｌｌ Ｃ，１，７シツド　７”ｔツク　＝１’ｌ　２０２−ピ
ロリドン　２５ 蒸　溜　水　や　５ Ｃ０１，アシッド　↓ａ−／１２１５ Ｎ−ミー／１２１５Ｎ−メチルピロリドン２゜蒸　溜　
水　５５ Ｃ１１，アシッド　ブルー　１ノ　２゜土ヂレングリコ
ール　２゜ 蒸　溜　水　６゜ Ｃ２１，ベーシック　グリーン　４．　２０Ｎ−メチル
ビ１１リドン　８ ／゛１」ヒレングリニ１−ル　２０ 云・町　ａ）′１　水　５２ Ｃ，＋、ノｌシッ１〜　ハイΔレット ４　’＋　１５ Ｎ　メチルビ１１リドン　１５ シ」１升しンクリ１−ル　５ 蒸　溜　水　６５ ＜：、＋、アシッド　レッド　’＋　８０　１５Ｎ−メ
チルビ上１リドン　１１ １チレングリ−１−ル　９ 蒸　溜　水　６５ Ｇ、１．アシッド　ツルー　１　１５ ２−ピＵリドン　１０ ジエチレングリコール　１３ 蒸　溜　水　６２ Ｃ，１，７シツド　土Ｄ−１７２Ｏ Ｎ−メチルピロリドン　８ ジ１ヂレングリ」−ル　！２ 蒸　溜　水　６゜ Ｃ０１，アシッド　シラツク　！ｌｉ　１　１５２−ピ
ロリドン　１５ ジエチレンクリ」−ル　５ 蒸　溜　水　６５ Ｃ，１，タイレフ１〜　ブラック　１７　１５Ｎ−メチ
ルピロリドン　１３ ジエチレングリコール　７ 蒸　溜　水　６５ 実験＋ＩＩＩＩ　’１ に記実施１ゲｌおＪ、び比較例より１１１ら一１′Ｌ　
７．ｍ石仏組成物の色感おＪ、び安定ヤ［Ｊ゛ス（−を
行４ヱー）１こ。溶液空走性は室温で３ツノ月ｈ’ｉ　
ｉｉ’ｉ　Ｌ／　／こ後の安定）ＩＬを６ｄ録しｌご。

１）１４安定性（沫蒸ｉぽ（４りて希釈し、ブＣ全に溶
解しＩこｊｌ：１疫のｐ　Ｈ安定１］１１ストを（’Ｊ
　’Ｊ−，）７こｕ　＆！Ｉ果を表−１に示づ。

実験例２ １．１ｉ４水（１ノスＩ・１ 実施例のｊ゛１邑絹成物物音、び比較例の温厚溶液を用
いＣ１１ストの処ハ（水性インキを調製しＩこ。

成　ブ）　重１ｆｉ部 １１７１へ壮１成物　１５ｊ〜６０ 上チレングリ二１−ル　′１０ ジＬ　”／ジングリ−１−ル　１０ 蒸　溜　水　残り １１ノられた水１’ｌイン１をリインベン打器にセット
し、筆記試験器（パ沖続筆記し、その筆跡を初筆３０分
後ににト溜水に１　／ｌ）　１ｉｉｌ浸漬し、引」二げ
、ｊ虱乾後第跡をＩｆ祭しｉ゛１′洒をｉｊなった。結
果を表−２に示ｃノ１゜ ［評　価］ ５：もとの筆跡が１００〜００％残る ４：もとの筆跡が９０〜７０％残る ３：もとの筆跡か７０〜５０％残る ２：もとの筆跡が５０〜３０９６残る １：もとの筆跡が３０〜１０％残る Ｏ：もとの筆跡が′１０〜Ｏ％残る

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　水溶１１染Ｊ′’ｌ　Ｊ３　Ｊ、び所望ににり溶
   媒の存在士に、水または水溶性イ］機？８媒に可溶性の
   ビニル化合物ど、粘性水系を右りる２以−１−の基（但
   し、その少なくとも１つの基はアミノ是またはイミノｊ
   ７４　）を右りる化合物とを反応させて得られる反応沢
   合物を含イ１づる着色組成物。 ２、　ビール化合物ど）１１竹水系含イｊ化合物をモル
   比で１００：５−３０用いる第１ｊｃ４記載の着色”組
   成物。