JPH06248192A - スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法 - Google Patents
スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法Info
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- JPH06248192A JPH06248192A JP3011775A JP1177591A JPH06248192A JP H06248192 A JPH06248192 A JP H06248192A JP 3011775 A JP3011775 A JP 3011775A JP 1177591 A JP1177591 A JP 1177591A JP H06248192 A JPH06248192 A JP H06248192A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】有機溶剤中で液体色素を製造する方法であっ
て；少なくとも一部分の、 〔上式中、 は、第二の芳香環系を締し、（Ｉ）式または（II）式の
Ａｒは、単一、二重、または多重芳香環系であってもよ
い。但し、アゾまたは芳香族Ｎ−Ｎ基およびスルホン酸
基は、直接その環系に結合している〕から選ばれた一般
式を有する体質水溶液を製造し、約30〜約 100重量％の
ベンジルアルコール、および残部の水不混和性有機溶剤
を含む有機溶剤相を添加し、前記二相系中で前記体質を
ジアリールグアニジンと錯化させ、これによって製造さ
れる染料を前記有機溶剤相中に含ませ、そして前記有機
溶剤相を分離することを含む方法。 【効果】インキ、例えばボールペンに用いられるものと
して特に有用である。
て；少なくとも一部分の、 〔上式中、 は、第二の芳香環系を締し、（Ｉ）式または（II）式の
Ａｒは、単一、二重、または多重芳香環系であってもよ
い。但し、アゾまたは芳香族Ｎ−Ｎ基およびスルホン酸
基は、直接その環系に結合している〕から選ばれた一般
式を有する体質水溶液を製造し、約30〜約 100重量％の
ベンジルアルコール、および残部の水不混和性有機溶剤
を含む有機溶剤相を添加し、前記二相系中で前記体質を
ジアリールグアニジンと錯化させ、これによって製造さ
れる染料を前記有機溶剤相中に含ませ、そして前記有機
溶剤相を分離することを含む方法。 【効果】インキ、例えばボールペンに用いられるものと
して特に有用である。
Description
【０００１】本発明は、スルホン化アリールアゾ部分が
アリールグアニジン部分に錯化した、インキ用途用に配
合された非水液体染料の製造方法、特に、はじめに粉末
形態で錯染料を製造せずに、このような色素を製造する
方法に関する。
アリールグアニジン部分に錯化した、インキ用途用に配
合された非水液体染料の製造方法、特に、はじめに粉末
形態で錯染料を製造せずに、このような色素を製造する
方法に関する。
【０００２】本発明の染料は、同じ芳香環系に直接結合
したスルホン酸基およびアゾ基の両方並びにスルフェー
トに錯化したジアリールグアニジンを有する。この種の
広範囲に用いられている染料においては、アゾおよびア
リールグアナジン−錯化スルホン酸基が直接結合した２
個のこのような芳香環系が存在する。この種の染料は、
インキ、例えばボールペンに用いられるものとして特に
有用である。
したスルホン酸基およびアゾ基の両方並びにスルフェー
トに錯化したジアリールグアニジンを有する。この種の
広範囲に用いられている染料においては、アゾおよびア
リールグアナジン−錯化スルホン酸基が直接結合した２
個のこのような芳香環系が存在する。この種の染料は、
インキ、例えばボールペンに用いられるものとして特に
有用である。
【０００３】この種の染料は、一般に、水性媒質下にス
ルホン酸およびアゾ基に直接結合した１個以上の芳香環
系を含む化合物を合成し、次いでこの化合物をジアリー
ルグアナジンと水性媒質下に錯化させることによって製
造される。水性媒質から微粉末として収集された錯染料
沈殿物は、濾過ケークとしてプレスされ、乾燥される。
このような染料からインキを製造するにおいて、染料を
有機溶剤系に溶解させる。
ルホン酸およびアゾ基に直接結合した１個以上の芳香環
系を含む化合物を合成し、次いでこの化合物をジアリー
ルグアナジンと水性媒質下に錯化させることによって製
造される。水性媒質から微粉末として収集された錯染料
沈殿物は、濾過ケークとしてプレスされ、乾燥される。
このような染料からインキを製造するにおいて、染料を
有機溶剤系に溶解させる。
【０００４】固体の錯染料を製造し、次いでそれらを有
機溶剤中に溶解させることが不利であり、高価であるこ
とがわかった。粉末を取り扱うことは、困難であり、危
険な人体への暴露の可能性がある。粉末状の染料は、有
機溶剤中に溶解させることが困難であり、常に不溶度が
高くなる。また、粉末状の錯染料を溶解させることによ
って高い固体含有量を有する染料溶液を製造すること
は、困難である。
機溶剤中に溶解させることが不利であり、高価であるこ
とがわかった。粉末を取り扱うことは、困難であり、危
険な人体への暴露の可能性がある。粉末状の染料は、有
機溶剤中に溶解させることが困難であり、常に不溶度が
高くなる。また、粉末状の錯染料を溶解させることによ
って高い固体含有量を有する染料溶液を製造すること
は、困難である。
【０００５】はじめに染料粉末を製造せずに、スルホン
化アリールアゾ部分がジアリールグアニジンと錯化した
種の液体色素を製造することが、本発明の一般的な目的
である。
化アリールアゾ部分がジアリールグアニジンと錯化した
種の液体色素を製造することが、本発明の一般的な目的
である。
【０００６】水性媒質下に体質を合成すること、あるい
は水性媒質下に体質を溶解させることのいずれかによっ
て、少なくとも１個の、アゾ基およびスルフェート基の
両方が直接結合した芳香環系を有する体質化合物の水溶
液を製造する。水溶液は、二相系に保つために、少なく
とも約30重量％のベンジルアルコールおよびさらなる水
不混和性の有機溶剤を含む有機溶剤相と接触させる。体
質は、この二相系においてジアリールグアニジンと錯化
し、ここで錯染料は、溶剤相で濃縮される。
は水性媒質下に体質を溶解させることのいずれかによっ
て、少なくとも１個の、アゾ基およびスルフェート基の
両方が直接結合した芳香環系を有する体質化合物の水溶
液を製造する。水溶液は、二相系に保つために、少なく
とも約30重量％のベンジルアルコールおよびさらなる水
不混和性の有機溶剤を含む有機溶剤相と接触させる。体
質は、この二相系においてジアリールグアニジンと錯化
し、ここで錯染料は、溶剤相で濃縮される。
【０００７】本発明による体質は、スルフェート基およ
び、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）もしくは他の芳香環系のＮ−
Ｎ基のいずれかの両方が一般に結合した、少なくとも１
個の芳香環系を含む。従って、本発明の体質は、少なく
とも一部分の次一般式：
び、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）もしくは他の芳香環系のＮ−
Ｎ基のいずれかの両方が一般に結合した、少なくとも１
個の芳香環系を含む。従って、本発明の体質は、少なく
とも一部分の次一般式：
【０００８】
【化２】
【０００９】を含む。部分が式（Ｉ）を有するならば、
−Ｎ＝Ｎ−基は、典型的にはさらなる芳香環系に直接結
合している。（Ｉ）式および（II）式のＡr は、単一、
二重、または縮合した芳香環系であってもよく、アゾも
しくは芳香族Ｎ−Ｎ基およびスルホン酸基が直接その環
系に結合していることのみを必要とし、その環系の同じ
環上に結合していることは必要ではない。Ａr 基は、一
般的に炭素環系であるが、複素環系であってもよい。典
型的には、体質は、２部分以上の（Ｉ）式および／また
は（II）式を含むであろう。
−Ｎ＝Ｎ−基は、典型的にはさらなる芳香環系に直接結
合している。（Ｉ）式および（II）式のＡr は、単一、
二重、または縮合した芳香環系であってもよく、アゾも
しくは芳香族Ｎ−Ｎ基およびスルホン酸基が直接その環
系に結合していることのみを必要とし、その環系の同じ
環上に結合していることは必要ではない。Ａr 基は、一
般的に炭素環系であるが、複素環系であってもよい。典
型的には、体質は、２部分以上の（Ｉ）式および／また
は（II）式を含むであろう。
【００１０】ジアリールグアニジンは、次一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】〔上式中、Ａr ′は、単一、または多重
の、炭素または複素環式芳香環系の同じ、または異なる
芳香環系である〕を有する。一般に、Ａr ′は、置換さ
れた、または未置換の単一炭素環系（ベンゼン環）であ
る。市販入手可能なジアリールグアニジンは、ジフェニ
ルグアナジン(DPG）、ジ−ｏ−トリルグアナジン(DOT
G)、および混合ジアリール−グアニジン(MDAG)を含む。
ジアリールグアニジンの二重結合窒素は、カチオンを形
成するプロトン受容体として働き、これによって、水性
溶液中でこれらの化合物が強いアルカリ性となる。ジア
リールグアナジンのカチオンは、体質のスルホン酸基と
錯化する。一般に、全て有用なスルフェート基を錯化さ
せるために十分なジアリールグアナジンを体質と錯化さ
せる。
の、炭素または複素環式芳香環系の同じ、または異なる
芳香環系である〕を有する。一般に、Ａr ′は、置換さ
れた、または未置換の単一炭素環系（ベンゼン環）であ
る。市販入手可能なジアリールグアニジンは、ジフェニ
ルグアナジン(DPG）、ジ−ｏ−トリルグアナジン(DOT
G)、および混合ジアリール−グアニジン(MDAG)を含む。
ジアリールグアニジンの二重結合窒素は、カチオンを形
成するプロトン受容体として働き、これによって、水性
溶液中でこれらの化合物が強いアルカリ性となる。ジア
リールグアナジンのカチオンは、体質のスルホン酸基と
錯化する。一般に、全て有用なスルフェート基を錯化さ
せるために十分なジアリールグアナジンを体質と錯化さ
せる。
【００１３】いくつかの有用な体質は、芳香環に直接結
合した１個のスルホン酸基および少なくとも１個のアミ
ン基を有する化合物をジアゾ化し、次いで２つのこのよ
うなジアゾ化化合物を芳香族カップリング成分によって
カップリングさせることによって製造される。次いで製
造される体質は、次いでジアリールグアニジンに錯化さ
せる。ひとつのこのような染料、Luxol(商標）ブラウン
Ｋの合成は、次の通りである。
合した１個のスルホン酸基および少なくとも１個のアミ
ン基を有する化合物をジアゾ化し、次いで２つのこのよ
うなジアゾ化化合物を芳香族カップリング成分によって
カップリングさせることによって製造される。次いで製
造される体質は、次いでジアリールグアニジンに錯化さ
せる。ひとつのこのような染料、Luxol(商標）ブラウン
Ｋの合成は、次の通りである。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】次の表は、多くのLuxol(商標）染色の、ジ
アゾ化されるアミン／スルフェート化合物、カップリン
グ成分、およびジアリールグアニジンを示す。
アゾ化されるアミン／スルフェート化合物、カップリン
グ成分、およびジアリールグアニジンを示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】さらに、、イエローＴＮは、タートラジン
をDOTGと錯化することによって製造される。
をDOTGと錯化することによって製造される。
【００１９】本発明によれば、錯生成工程は、水性相と
有機溶剤相（有機溶剤相は、少なくとも30％のベンジル
アルコール、残部の相溶性の水不混和性溶剤を含む）を
含む、二相系において行われる。体質は、一般に水に可
溶である。ジアリールグアナジンは、典型的には水に少
し可溶であるが、溶剤相により可溶である。錯染料は、
一般に、水性相よりも溶剤相により多く可溶である。二
相系において体質とジアリールグアニジンを錯化するこ
とによって、染料の沈殿が避けられる。それよりも、染
料が溶剤相中の溶液として十分に高い重量％で濃縮さ
れ、ボールペンのインキ着色剤として、またはそのよう
なインキの主な成分として直接用いられる。
有機溶剤相（有機溶剤相は、少なくとも30％のベンジル
アルコール、残部の相溶性の水不混和性溶剤を含む）を
含む、二相系において行われる。体質は、一般に水に可
溶である。ジアリールグアナジンは、典型的には水に少
し可溶であるが、溶剤相により可溶である。錯染料は、
一般に、水性相よりも溶剤相により多く可溶である。二
相系において体質とジアリールグアニジンを錯化するこ
とによって、染料の沈殿が避けられる。それよりも、染
料が溶剤相中の溶液として十分に高い重量％で濃縮さ
れ、ボールペンのインキ着色剤として、またはそのよう
なインキの主な成分として直接用いられる。
【００２０】ベンジルアルコールは、主にその粘度のた
めに、溶剤相の主な構成々分として選ばれるが、これ
は、ボールペンのインキ用に極めて適している。ベンジ
ルアルコールは、溶剤相の約30重量％から 100重量％ま
での量で用いられる。補助溶剤、特に水不混和性のアル
コール、グリコール、およびエーテルを用いて、錯染料
の溶解性を増大させ、粘度を調節し、またはインキに乾
燥特性を与えることができる。適当なベンジルアルコー
ルの補助溶剤は、エチレングリコールフェニルエーテ
ル、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
およびその混合物を含むが、それに限定されない。
めに、溶剤相の主な構成々分として選ばれるが、これ
は、ボールペンのインキ用に極めて適している。ベンジ
ルアルコールは、溶剤相の約30重量％から 100重量％ま
での量で用いられる。補助溶剤、特に水不混和性のアル
コール、グリコール、およびエーテルを用いて、錯染料
の溶解性を増大させ、粘度を調節し、またはインキに乾
燥特性を与えることができる。適当なベンジルアルコー
ルの補助溶剤は、エチレングリコールフェニルエーテ
ル、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
およびその混合物を含むが、それに限定されない。
【００２１】粉末を取り扱うこと、およびそれに付随す
る粉末状の染料を再溶解させる問題を有しないという利
点に加えて、本発明の方法の重要な利点は、40〜60重量
％の固体を有する溶液が容易に得られることである。
る粉末状の染料を再溶解させる問題を有しないという利
点に加えて、本発明の方法の重要な利点は、40〜60重量
％の固体を有する溶液が容易に得られることである。
【００２２】ボールペン用インキは、典型的には、この
固体範囲内であり、これによって、染料を含む溶剤相
が、改質せずに、ボールペン用インクにおいて着色剤と
して用いるのに適当となる。固体含有量を下げる調節
は、さらなるベンジルアルコール／補助溶剤混合物の添
加によってなすことができる。
固体範囲内であり、これによって、染料を含む溶剤相
が、改質せずに、ボールペン用インクにおいて着色剤と
して用いるのに適当となる。固体含有量を下げる調節
は、さらなるベンジルアルコール／補助溶剤混合物の添
加によってなすことができる。
【００２３】他の本発明の方法の利点は、かなり少ない
水性相を必要とすることである。上記のように、ジアリ
ールグアニジンは、水に少し可溶であり、先行技術の方
法では、多量の水を必要とした。本発明では、別々の溶
剤と水性相を接触させることを必要とし、グアニジン基
剤が実質的に溶剤相中により可溶であるため、水性相の
合計量が、実質的に減少される。
水性相を必要とすることである。上記のように、ジアリ
ールグアニジンは、水に少し可溶であり、先行技術の方
法では、多量の水を必要とした。本発明では、別々の溶
剤と水性相を接触させることを必要とし、グアニジン基
剤が実質的に溶剤相中により可溶であるため、水性相の
合計量が、実質的に減少される。
【００２４】本発明のさらなる特徴によれば、上記の如
き二相系中における錯化方法を用い、他の重量はLuxol
(商標）染料、ブルーMBSN（これは、MDAGとスルホン化
銅フタロシアニンの錯体である）を製造することができ
る。また、スルホン化銅フタロシアニンと他のジアリー
ルグアニジン、例えばＤＰＧおよびDOTGの錯体もこの方
法で合成することができる。スルホン化銅フタロシアニ
ンは、技術的にはスルホン化アリールアゾ化合物ではな
いが、関連した構造を有し、同様にジアリールグアニジ
ンと錯化する。スルホン化銅フタロシアニンは、次構
造：
き二相系中における錯化方法を用い、他の重量はLuxol
(商標）染料、ブルーMBSN（これは、MDAGとスルホン化
銅フタロシアニンの錯体である）を製造することができ
る。また、スルホン化銅フタロシアニンと他のジアリー
ルグアニジン、例えばＤＰＧおよびDOTGの錯体もこの方
法で合成することができる。スルホン化銅フタロシアニ
ンは、技術的にはスルホン化アリールアゾ化合物ではな
いが、関連した構造を有し、同様にジアリールグアニジ
ンと錯化する。スルホン化銅フタロシアニンは、次構
造：
【００２５】
【化６】
【００２６】を有する。上記の式は、３個のスルホン酸
基を示すが；このような基の数は、分子間によって変化
し得る。分子あたりに平均して約2.５〜約2.８個のスル
ホン酸基が適当と考えられる。ジアリールグアニジン
は、前記スルホン化銅フタロシアニンに関して少なくと
も約１：１のモル比で与えられるが、好ましくは、全て
のスルホン酸基が錯化するに十分な量で与えられる。
基を示すが；このような基の数は、分子間によって変化
し得る。分子あたりに平均して約2.５〜約2.８個のスル
ホン酸基が適当と考えられる。ジアリールグアニジン
は、前記スルホン化銅フタロシアニンに関して少なくと
も約１：１のモル比で与えられるが、好ましくは、全て
のスルホン酸基が錯化するに十分な量で与えられる。
【００２７】
【実施例】本発明をある例によってより詳細に記載しよ
う。12リットルの四ツ口丸底フラスコに、1350ｇの水、
265ｇのアミノＧ酸Ｋ+ 塩（80％）および61ｇの50％苛
性ソーダを充填した。これを透明な溶液になるまで攪拌
した。次いで、1.68モルのHCl(36％）を添加した。溶液
を８〜10℃に氷で冷却した。化合物を47ｇの亜硝酸ナト
リウム(100％）基剤でジアゾ化した。陰性のスルホン試
薬試験および陽性のコンゴーレッドで化合物が完全にジ
アゾ化されるまで反応を進めた。
う。12リットルの四ツ口丸底フラスコに、1350ｇの水、
265ｇのアミノＧ酸Ｋ+ 塩（80％）および61ｇの50％苛
性ソーダを充填した。これを透明な溶液になるまで攪拌
した。次いで、1.68モルのHCl(36％）を添加した。溶液
を８〜10℃に氷で冷却した。化合物を47ｇの亜硝酸ナト
リウム(100％）基剤でジアゾ化した。陰性のスルホン試
薬試験および陽性のコンゴーレッドで化合物が完全にジ
アゾ化されるまで反応を進めた。
【００２８】そして、フラスコに、38ｇのレソルシノー
ルフレークを攪拌しながら添加し、溶解させた。次い
で、90分間かけて、 250ccの水中に溶解させた 171.4ｇ
の炭酸ナトリウムを添加した。添加の最後で、陰性のベ
ーターナフトール溶液カップリング試験および6.５〜7.
５の溶液pHがみられた。
ルフレークを攪拌しながら添加し、溶解させた。次い
で、90分間かけて、 250ccの水中に溶解させた 171.4ｇ
の炭酸ナトリウムを添加した。添加の最後で、陰性のベ
ーターナフトール溶液カップリング試験および6.５〜7.
５の溶液pHがみられた。
【００２９】そして、それぞれ 200ｇのベンジルアルコ
ールおよびドワノールＥＰＨをフラスコに添加した。15
〜20℃の温度で次の溶液を添加した。5000ｇの水、105
ｇの蟻酸、550ｇのジ−ｏ−トリルグアニジン。
ールおよびドワノールＥＰＨをフラスコに添加した。15
〜20℃の温度で次の溶液を添加した。5000ｇの水、105
ｇの蟻酸、550ｇのジ−ｏ−トリルグアニジン。
【００３０】次いで転化が完了したときを調べるために
斑点試験を行った。ここで、染料は、液体相中のフラス
コの底に存在していた。そして、有機相をデカントし、
水で2000ミクロオーム以下の導電率レベルまで洗浄し
た。水を真空ストリッピングによって染料から除去し
た。最終染料は、分光光度吸光測定によって50％の固体
標準に標定された。
斑点試験を行った。ここで、染料は、液体相中のフラス
コの底に存在していた。そして、有機相をデカントし、
水で2000ミクロオーム以下の導電率レベルまで洗浄し
た。水を真空ストリッピングによって染料から除去し
た。最終染料は、分光光度吸光測定によって50％の固体
標準に標定された。
【００３１】本発明をある好ましい態様に関して記載し
てきたが、当業者に明らかである変更を本発明の範囲か
ら逸脱することなく行うことができる。本発明の種々の
特徴は、前記の請求項に示している。
てきたが、当業者に明らかである変更を本発明の範囲か
ら逸脱することなく行うことができる。本発明の種々の
特徴は、前記の請求項に示している。
フロントページの続き (72)発明者 マイケル ピー． ヒントン アメリカ合衆国，ニュー ジャージー 08853，ネシャニック ステーション，マ ーシャル ロード 18 (72)発明者 アレジャンドロ ジミン アメリカ合衆国，ニュー ジャージー 07470，ウェイン，アトウッド ストリー ト 63
Claims (9)
- 【請求項１】 有機溶剤中で液体色素を製造する方法で
あって；少なくとも一部分の、 【化１】 から選ばれた一般式を有する体質水溶液を製造し、 約30〜約 100重量％のベンジルアルコール、および残部
の水不混和性有機溶剤を含む有機溶剤相を添加し、 前記二相系中で前記体質をジアリールグアニジンと錯化
させ、これによって製造される染料を前記有機溶剤相中
に含ませ、 そして前記有機溶剤相を分離することを含む方法。 - 【請求項２】 前記体質が、少なくとも二部分の（Ｉ）
式および／または（II）式を有する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 ジアリールグアニジンが、前記体質のス
ルホン酸基の全てを実質的に錯化するに十分な量で添加
される、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記ジアリールグアニジンが、ジフェニ
ルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジンおよび混合ジ
アリール−グアニジンからなる群から選ばれた、請求項
１記載の方法。 - 【請求項５】 前記水不混和性溶剤が、エチレングリコ
ールフェニルエーテル、ジプロピレングリコール、プロ
ピレングリコールおよびその混合物からなる群から選ば
れた、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 有機溶剤中で液体色素を製造する方法で
あって；スルホン化銅フタロシアニン水溶液を製造し、 約30〜約 100重量％のベンジルアルコール、および残部
の水不混和性有機溶剤を含む有機溶剤相を添加し、 前記二相系中で前記スルホン化銅フタロシアニンをジア
リールグアニジンと錯化させ、これによって製造される
染料を前記有機溶剤相中に含ませ、そして前記有機溶剤
相を分離することを含む、方法。 - 【請求項７】 ジアリールグアニジンが、前記スルホン
化銅フタロシアニンの基の全てを実質的に錯化するに十
分な量で添加される、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 前記ジアリールグアニジンが、ジフェニ
ルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジンおよび混合ジ
アリール−グアニジンからなる群から選ばれた、請求項
６記載の方法。 - 【請求項９】 前記水不混和性溶剤が、エチレングリコ
ールフェニルエーテル、ジプロピレングリコール、プロ
ピレングリコールおよびその混合物からなる群から選ば
れた、請求項６記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/474,427 US5049189A (en) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | Method of preparing a solution of sulfonated aryl azo/diaryl guanidine-complexed dye |
| US474427 | 1995-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248192A true JPH06248192A (ja) | 1994-09-06 |
| JPH0816201B2 JPH0816201B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=23883488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3011775A Expired - Lifetime JPH0816201B2 (ja) | 1990-02-02 | 1991-02-01 | スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049189A (ja) |
| EP (1) | EP0440368A3 (ja) |
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