JPS60115699A - ホツプ精油の回収法 - Google Patents
ホツプ精油の回収法Info
- Publication number
- JPS60115699A JPS60115699A JP22359083A JP22359083A JPS60115699A JP S60115699 A JPS60115699 A JP S60115699A JP 22359083 A JP22359083 A JP 22359083A JP 22359083 A JP22359083 A JP 22359083A JP S60115699 A JPS60115699 A JP S60115699A
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- Japan
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- hop essential
- exhaust gas
- hop
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、ホップ精油の回収法に関し、さらに詳しくは
ビール製造における麦汁煮沸釜排気中のホップ精油を選
択的に分離・回収する方法に関する。
ビール製造における麦汁煮沸釜排気中のホップ精油を選
択的に分離・回収する方法に関する。
ホップ精油は、ホップを水蒸気蒸留する時に留出するフ
ムレン、セリネン、カジネン、ミルセン等のテルペン系
炭化水素を主成分とする帯黄色の油状物質であって、香
料素材として有用であるばかりでなく、含まれるテルペ
ン系炭化水素には種々の生理活性があるので医薬品原料
としてもその用途が期待されるものである。
ムレン、セリネン、カジネン、ミルセン等のテルペン系
炭化水素を主成分とする帯黄色の油状物質であって、香
料素材として有用であるばかりでなく、含まれるテルペ
ン系炭化水素には種々の生理活性があるので医薬品原料
としてもその用途が期待されるものである。
ビール製造工程の中には、麦芽を主原料として調製され
る麦汁にホップを加えてこれを煮沸する所謂麦汁煮沸工
程がある。この麦汁煮沸工程の主な目的は、ホップ中の
不溶性苦味質を麦汁中に溶出させると同時に麦汁中の熱
凝固性蛋白質を析出させること等にあるが、このとき麦
汁煮沸釜からは水蒸気とともにホップ精油や麦汁中の揮
散性成分等が排出される。との麦汁煮沸釜排気中に含ま
れるホップ精油をはじめとするこれらの物質には独特な
匂いがあるため、従来は臭気対策としてその処理法が検
討され、既にこの麦汁煮沸釜排気を冷却してから活性炭
で処理して前記の臭気成分を一括除去する方法が提案さ
れている(浜野治:産業と環境、84(1982))。
る麦汁にホップを加えてこれを煮沸する所謂麦汁煮沸工
程がある。この麦汁煮沸工程の主な目的は、ホップ中の
不溶性苦味質を麦汁中に溶出させると同時に麦汁中の熱
凝固性蛋白質を析出させること等にあるが、このとき麦
汁煮沸釜からは水蒸気とともにホップ精油や麦汁中の揮
散性成分等が排出される。との麦汁煮沸釜排気中に含ま
れるホップ精油をはじめとするこれらの物質には独特な
匂いがあるため、従来は臭気対策としてその処理法が検
討され、既にこの麦汁煮沸釜排気を冷却してから活性炭
で処理して前記の臭気成分を一括除去する方法が提案さ
れている(浜野治:産業と環境、84(1982))。
麦汁煮沸工程において、ホップ中のホップ精油はその大
部分が水蒸気やその他の揮散性成分とともに麦汁煮沸釜
排気として排出されるが、麦汁煮沸釜排気よりホップ精
油を選択的に回収しようとのの試みは、これまでのとこ
ろ報告されていない。
部分が水蒸気やその他の揮散性成分とともに麦汁煮沸釜
排気として排出されるが、麦汁煮沸釜排気よりホップ精
油を選択的に回収しようとのの試みは、これまでのとこ
ろ報告されていない。
発明の概要
要旨
本発明は、麦汁煮沸釜排気中の臭気成分を除去するとと
もに、その中からホップ精油のみを選択的に回収するこ
とを目的になされたものであり、特定の単位工程の合目
的的な結合からなる処理を行なうことによってこの目的
を達成しようとするものである。
もに、その中からホップ精油のみを選択的に回収するこ
とを目的になされたものであり、特定の単位工程の合目
的的な結合からなる処理を行なうことによってこの目的
を達成しようとするものである。
すなわち、本発明によるホップ精油の回収法は、ビール
製造の際の麦汁煮沸工程からの排気に含まれるホップ精
油を該排気から分離する方法において、該排気を下記の
工程の結合からなる処理に付してホップ精油を選択的に
回収すること、を特徴とするものである。
製造の際の麦汁煮沸工程からの排気に含まれるホップ精
油を該排気から分離する方法において、該排気を下記の
工程の結合からなる処理に付してホップ精油を選択的に
回収すること、を特徴とするものである。
A、該排気を30〜70℃の範囲の温度に冷却する工程
、 B、冷却後の排気を5〜40℃の水性液と接触させるこ
とにより洗浄する工程、 C0洗浄後の排気を固体吸着剤と接触させて、排気中に
含まれているホップ精油を該吸着剤に吸着させる工程、 D、ホップ精油を吸着した吸糸剤をホップ精油に対する
溶媒で処理して、ホップ精油な溶離させて回収する工程
。
、 B、冷却後の排気を5〜40℃の水性液と接触させるこ
とにより洗浄する工程、 C0洗浄後の排気を固体吸着剤と接触させて、排気中に
含まれているホップ精油を該吸着剤に吸着させる工程、 D、ホップ精油を吸着した吸糸剤をホップ精油に対する
溶媒で処理して、ホップ精油な溶離させて回収する工程
。
効果
本発明方法によれば、冷却工程と吸着工程から基本的に
なる従来法に薬液による湿式洗浄工程とホップ精油の溶
離・回収工程を付加するだけの簡単な工程により、麦汁
煮沸釜排気中の臭気成分をほぼ完全に除去するとともに
、有用成分であるホップ精油を選択的に回収することが
できる。また本発明方法によって取得されるホップ精油
は、ホップの水蒸気蒸留によって取得されるホップ精油
と同等の品質(官能的香味特性、ガスクロマトダラムの
パターン)を有する。なお、本発明のA工程(冷却工程
)で使用した冷却水を有効利用すれば排熱の回収・利用
ができることは当然である。
なる従来法に薬液による湿式洗浄工程とホップ精油の溶
離・回収工程を付加するだけの簡単な工程により、麦汁
煮沸釜排気中の臭気成分をほぼ完全に除去するとともに
、有用成分であるホップ精油を選択的に回収することが
できる。また本発明方法によって取得されるホップ精油
は、ホップの水蒸気蒸留によって取得されるホップ精油
と同等の品質(官能的香味特性、ガスクロマトダラムの
パターン)を有する。なお、本発明のA工程(冷却工程
)で使用した冷却水を有効利用すれば排熱の回収・利用
ができることは当然である。
発明の具体的説明
本発明の方法は、(1)麦汁煮沸釜排気の冷却工程、(
2)薬液による湿式洗浄工程、(3)吸着工程、(4)
溶離・回収工程の4つの工程から基本的になるものであ
る。
2)薬液による湿式洗浄工程、(3)吸着工程、(4)
溶離・回収工程の4つの工程から基本的になるものであ
る。
ビール製造工程において、麦汁は麦汁煮沸釜でホップと
ともに約1〜2時間程度煮沸される。このとき発生する
麦汁煮沸釜排気(約90〜100°C)には水蒸気とと
もに、フムレン、セリネン、カジネン、ミルセン等のテ
ルペン類を主体とするホップ精油と麦汁に由来する脂肪
酸、フェノール、ア# :T −# 、フルデヒド、エ
ステル、フラン、炭化水素、ケトン、ラクトン、ピラジ
ン、ビロール、硫化物、グリセリド等の臭気物質とが含
まれている。ここで「ホップ精油」とは、ホップを水蒸
気蒸留すると留出する帯黄色の油状物質で上記のテルペ
ン類を含むものであって、ホップ中に通常0.1〜z、
oqb程度含まれるものである。
ともに約1〜2時間程度煮沸される。このとき発生する
麦汁煮沸釜排気(約90〜100°C)には水蒸気とと
もに、フムレン、セリネン、カジネン、ミルセン等のテ
ルペン類を主体とするホップ精油と麦汁に由来する脂肪
酸、フェノール、ア# :T −# 、フルデヒド、エ
ステル、フラン、炭化水素、ケトン、ラクトン、ピラジ
ン、ビロール、硫化物、グリセリド等の臭気物質とが含
まれている。ここで「ホップ精油」とは、ホップを水蒸
気蒸留すると留出する帯黄色の油状物質で上記のテルペ
ン類を含むものであって、ホップ中に通常0.1〜z、
oqb程度含まれるものである。
麦汁煮沸釜排気の冷却工程
麦汁煮沸釜排気(約90〜100℃)を凝縮器に導き、
排気温度が約30〜70℃となるように冷却する。
排気温度が約30〜70℃となるように冷却する。
この工程に8いて排気中の水蒸気の大部分が凝縮水とし
て捕集され、旨沸点成分としてグリセリド、脂肪酸等カ
ミ親水性の高い成分としてフェノール等が、また不快な
臭気物質としてピラジン、ピロ・−ル等カベ凝縮または
凝縮水に溶解して除去される。
て捕集され、旨沸点成分としてグリセリド、脂肪酸等カ
ミ親水性の高い成分としてフェノール等が、また不快な
臭気物質としてピラジン、ピロ・−ル等カベ凝縮または
凝縮水に溶解して除去される。
薬液による湿式洗浄工程
約30〜70℃に冷却した排気を、公知のガス洗浄装置
に導き、適当な薬剤の水溶液からなる水性液(5〜40
℃。通常は常温)と接触させて十分に湿式洗浄する。こ
の処理により、排気温度は約40℃以下に低下する。適
当な薬剤としては、臭気除去剤として公知の酸・アルカ
リ(HCI 、 H2SO4、NaOHなど)、酸化剤
(過酸化水素、次亜塩素酸塩、過マンガン酸カリ・ラム
なと)、界面活性剤(ゾロピレングリコールなど)、金
属f(m酸銅、酢酸塩など)、カルIニル反応試薬(2
,4−ジニトロフェニルヒドラジンナト)等の0.01
〜5チ程度の水浴液を用いることができるが、次亜塩素
酸す) IJウム水溶液、硫酸銅水浴液および2・4−
ジニトロフェニルヒドラジンの酸性水溶液が特に効果的
である。この工程において、麦汁煮沸釜排気中のホップ
精油以外の臭気物質がほぼ完全に除去される。なお、湿
式洗浄装置としては、被処理排気が洗浄用水性液と接触
し5るものである限り合目的的な任意の形式のものを採
用することが可能である。具体的には例えば、スプレー
塔、充填塔等が使用できる。また薬液による湿式洗浄工
程に先立ち、冷却工程からの排気(約30〜70℃)を
水(常温)で洗浄処理すれば、薬液による湿式洗浄工程
の薬液の劣化を抑えるのに効果的である。
に導き、適当な薬剤の水溶液からなる水性液(5〜40
℃。通常は常温)と接触させて十分に湿式洗浄する。こ
の処理により、排気温度は約40℃以下に低下する。適
当な薬剤としては、臭気除去剤として公知の酸・アルカ
リ(HCI 、 H2SO4、NaOHなど)、酸化剤
(過酸化水素、次亜塩素酸塩、過マンガン酸カリ・ラム
なと)、界面活性剤(ゾロピレングリコールなど)、金
属f(m酸銅、酢酸塩など)、カルIニル反応試薬(2
,4−ジニトロフェニルヒドラジンナト)等の0.01
〜5チ程度の水浴液を用いることができるが、次亜塩素
酸す) IJウム水溶液、硫酸銅水浴液および2・4−
ジニトロフェニルヒドラジンの酸性水溶液が特に効果的
である。この工程において、麦汁煮沸釜排気中のホップ
精油以外の臭気物質がほぼ完全に除去される。なお、湿
式洗浄装置としては、被処理排気が洗浄用水性液と接触
し5るものである限り合目的的な任意の形式のものを採
用することが可能である。具体的には例えば、スプレー
塔、充填塔等が使用できる。また薬液による湿式洗浄工
程に先立ち、冷却工程からの排気(約30〜70℃)を
水(常温)で洗浄処理すれば、薬液による湿式洗浄工程
の薬液の劣化を抑えるのに効果的である。
本発明の工程Bでの「水性液と接触させる」ということ
は、このような水そのものによる処理(予備的なものに
限らず本処理の場合を含む)をも包含するものである。
は、このような水そのものによる処理(予備的なものに
限らず本処理の場合を含む)をも包含するものである。
吸着工程
薬液による湿式洗浄処理を終えた排気(約40℃以下)
を適当な吸着剤を詰めた吸着装置に尋いて、ホップ精油
を吸着させる。適当な吸着剤としては、(1)ホップ精
油を効率的に吸着すること、(2)吸着したホップ精油
が後の溶離・回収工程で溶媒により溶離されること、の
2つの条件を満足するものであることが必要で、具体的
には、活性炭、およびスチレン−ジビニルベンゼン系の
合成多孔性吸着剤であるアンバーライトXAD (ロー
ムアンドハース社製)やダイヤイオンHP(三菱化成工
業社製)が特に好適である。
を適当な吸着剤を詰めた吸着装置に尋いて、ホップ精油
を吸着させる。適当な吸着剤としては、(1)ホップ精
油を効率的に吸着すること、(2)吸着したホップ精油
が後の溶離・回収工程で溶媒により溶離されること、の
2つの条件を満足するものであることが必要で、具体的
には、活性炭、およびスチレン−ジビニルベンゼン系の
合成多孔性吸着剤であるアンバーライトXAD (ロー
ムアンドハース社製)やダイヤイオンHP(三菱化成工
業社製)が特に好適である。
溶離・回収工程
ホップ精油を吸着させた吸着剤を適当なホップ精油に対
する溶媒と接触させて、ポツプ精油を溶離し、この溶液
を減圧濃縮すれば、ポツプ精油が回収される。適当な溶
媒としては、゛ホップ精油を吸着剤から効率的に溶離さ
せるものであることが望ましく、具体的には、吸着剤と
して活性炭を用いた場合にはジクロルメタンや液化炭酸
が、またアンバーライ)XADやダイヤイオンHPを用
いた場合にはジクロルメタン、液化炭酸、ヘキサン、エ
タノール等が、特に好適である。
する溶媒と接触させて、ポツプ精油を溶離し、この溶液
を減圧濃縮すれば、ポツプ精油が回収される。適当な溶
媒としては、゛ホップ精油を吸着剤から効率的に溶離さ
せるものであることが望ましく、具体的には、吸着剤と
して活性炭を用いた場合にはジクロルメタンや液化炭酸
が、またアンバーライ)XADやダイヤイオンHPを用
いた場合にはジクロルメタン、液化炭酸、ヘキサン、エ
タノール等が、特に好適である。
実 験 例
実施例1
約100℃の麦汁煮沸釜排気(120m5/分)を1約
加℃の冷却水を通した凝縮器(伝熱面積74.5m2)
に導いて、排気温度を約(イ)℃まで低下させた。この
排気の一部(16,6m3/分)をそれぞれ水(約20
℃、循環水i:220リットル/分)と0.1%次亜塩
素酸ナトリウム水浴液(約加℃、循珊7に一優:130
リットル/分)を循環させた湿式洗浄装置(スプレー塔
)中を順次的0.8m/秒の風速で通過させた。30〜
35℃となった排気の一部(21,7m’/時)を6時
の活性炭を充填した活性炭塔に0.3m/秒の風速で通
過させた。5121 m の排気を通過させた活性炭1
0gをジクロルメタン200 ml でよく洗浄し、戸
別した後、ジクロルメタンを留去して、ホップ精油98
g/kg (活性炭)を得た。
加℃の冷却水を通した凝縮器(伝熱面積74.5m2)
に導いて、排気温度を約(イ)℃まで低下させた。この
排気の一部(16,6m3/分)をそれぞれ水(約20
℃、循環水i:220リットル/分)と0.1%次亜塩
素酸ナトリウム水浴液(約加℃、循珊7に一優:130
リットル/分)を循環させた湿式洗浄装置(スプレー塔
)中を順次的0.8m/秒の風速で通過させた。30〜
35℃となった排気の一部(21,7m’/時)を6時
の活性炭を充填した活性炭塔に0.3m/秒の風速で通
過させた。5121 m の排気を通過させた活性炭1
0gをジクロルメタン200 ml でよく洗浄し、戸
別した後、ジクロルメタンを留去して、ホップ精油98
g/kg (活性炭)を得た。
実施例2
実施例1において0.1%次亜塩素酸ナトリウム浴液に
替えて界面活性剤として500 Ppmの「1険eel
(資)」(アトラスパウダー社製)を用いて、ホップ精
油85g/kg (活性炭)を得た。
替えて界面活性剤として500 Ppmの「1険eel
(資)」(アトラスパウダー社製)を用いて、ホップ精
油85g/kg (活性炭)を得た。
実施例3
実施例1において0.1係次亜塩素酸す) IJウム浴
液に替えて酸化剤として1000 ppm過酸化水素水
を用いて、ホップ精油72g/kg(活性炭)を得た。
液に替えて酸化剤として1000 ppm過酸化水素水
を用いて、ホップ精油72g/kg(活性炭)を得た。
実施例4
実施例1において0.1%次亜塩素酸ナトリウム溶液に
替えて金属塩として1%硫酸銅溶液を用いホップ精油1
08 g/kg (活性炭)を得た。
替えて金属塩として1%硫酸銅溶液を用いホップ精油1
08 g/kg (活性炭)を得た。
実施例5
実施例1において0.1チ次亜塩素酸す) IJウム溶
液に替えて官能基反応試薬として2,4−ジニトロフェ
ニルヒドラジン希硫酸溶液゛を用いて、ホップ精油10
5 g/kg (活性炭)を得た。
液に替えて官能基反応試薬として2,4−ジニトロフェ
ニルヒドラジン希硫酸溶液゛を用いて、ホップ精油10
5 g/kg (活性炭)を得た。
実施例6
実施例1において活性炭に替えて合成吸着剤アンバーラ
イトXADを用いて、ホップ精油103g/kg (ア
ンバーライトXAD)を得た。
イトXADを用いて、ホップ精油103g/kg (ア
ンバーライトXAD)を得た。
実施例7
実施例6においてジクロルメタンに替えて非極性浴剤ヘ
キサンを用いて、ホップ精油49 g/kg(アンバー
ライトXAD)を得た。
キサンを用いて、ホップ精油49 g/kg(アンバー
ライトXAD)を得た。
実施例8
実施例1においてジクロルメタンに替えて液化炭酸を用
いて、ホップ精油95 g/k g (活性炭)を得た
。
いて、ホップ精油95 g/k g (活性炭)を得た
。
比較例1
約100℃の麦汁煮沸釜排気(120m37分)を約2
0℃の冷却水を通した凝縮器(伝熱面積7,4 、5
m2)に導いて、排気温度を約6+) ’Cまで低下さ
せた。この排気をさらに約加℃の冷却水を通した別の凝
縮器(伝熱面積74.5 m2)に導いて、排気温度を
約35℃まで低下させた。この排気の一部(21,7m
/時)を、6kgの活性炭を充填した活性炭塔に0.3
m 7秒の風速で通過させた。約2000 m の排
気を通過させた活性炭logをジクロルメタン200m
1 でよく洗浄し、F別した後、ジクロルメタンを留去
して、ホップ精油を含む臭気物質163 g/kg(活
性炭)を得た。
0℃の冷却水を通した凝縮器(伝熱面積7,4 、5
m2)に導いて、排気温度を約6+) ’Cまで低下さ
せた。この排気をさらに約加℃の冷却水を通した別の凝
縮器(伝熱面積74.5 m2)に導いて、排気温度を
約35℃まで低下させた。この排気の一部(21,7m
/時)を、6kgの活性炭を充填した活性炭塔に0.3
m 7秒の風速で通過させた。約2000 m の排
気を通過させた活性炭logをジクロルメタン200m
1 でよく洗浄し、F別した後、ジクロルメタンを留去
して、ホップ精油を含む臭気物質163 g/kg(活
性炭)を得た。
試験例
上記の実施例並びに比較例に関して、脱臭処理後の麦汁
煮沸釜排気の臭気濃度並びに得られたホップ精油の品質
を評価した結果を第1表にまとめて示す。
煮沸釜排気の臭気濃度並びに得られたホップ精油の品質
を評価した結果を第1表にまとめて示す。
(1)臭気濃度の測定法
三点比較式臭袋法([昭和52年度官能試験調査報告書
」昭和53年3月環境庁大気保全局特殊公害課) (2)ホップ精油の品質評価法 官能検査とガスクロマトグラフィー分析(カラム:3m
mX2m、充填剤二カーゼワックス20M)を行ない、
市販のホップ精油(米国カルセック社製)のそれと比較
した。
」昭和53年3月環境庁大気保全局特殊公害課) (2)ホップ精油の品質評価法 官能検査とガスクロマトグラフィー分析(カラム:3m
mX2m、充填剤二カーゼワックス20M)を行ない、
市販のホップ精油(米国カルセック社製)のそれと比較
した。
第1図は、市販のホップ精油のガスクロマトグラムを模
写したものである。 第2図は、実施例1で回収されたホップ精油のガスクロ
マトグラムを模写したものである。 第3図は、比較例1で回収されたホップ精油を含む臭気
物質のガスクロマトグラムを模写したものである。 S・・・溶媒のピーク、 ハツチング入りの部分・・・第1図にない成分のピーク
。 出願人代理人 猪 股 清
写したものである。 第2図は、実施例1で回収されたホップ精油のガスクロ
マトグラムを模写したものである。 第3図は、比較例1で回収されたホップ精油を含む臭気
物質のガスクロマトグラムを模写したものである。 S・・・溶媒のピーク、 ハツチング入りの部分・・・第1図にない成分のピーク
。 出願人代理人 猪 股 清
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ビール製造の際の麦汁煮沸工程からの排気に含まれ
るホップ精油を該排気から分離する方法において、該排
気を下記の工程の結合からなる処理に付してホップ精油
を選択的に回収することを特徴とする、ホップ精油の回
収法。 A、該排気を30〜70℃の範囲の温度に冷却する工程
、 B、冷却後の排気を5〜40℃の水性液と接触させるこ
とにより洗浄する工程、 C0洗浄後の排気を固体吸着剤と接触させて、排気中に
含まれているホップ精油を該吸着剤に吸着させる工程、 b、ホップ精油を吸着した吸着剤をホップ精油に対する
溶媒で処理して、ホップ精油を溶離させて回収する工程
。 2、工程Bで使用する水性液が、次亜塩素酸ナトリウム
水溶液、硫酸銅水溶液、または2,4−ジニトロフェニ
ルヒドラジンの酸性水溶液である、特許請求の範囲第1
項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22359083A JPS60115699A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | ホツプ精油の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22359083A JPS60115699A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | ホツプ精油の回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115699A true JPS60115699A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0573800B2 JPH0573800B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=16800547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22359083A Granted JPS60115699A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | ホツプ精油の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115699A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007321017A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Ogawa & Co Ltd | 香気成分の捕集方法及び該方法により得られた香料組成物並びに該香料組成物を添加したことを特徴とする飲食物 |
-
1983
- 1983-11-28 JP JP22359083A patent/JPS60115699A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007321017A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Ogawa & Co Ltd | 香気成分の捕集方法及び該方法により得られた香料組成物並びに該香料組成物を添加したことを特徴とする飲食物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0573800B2 (ja) | 1993-10-15 |
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