JPS6011942B2 - ハロゲン含有樹脂組成物 - Google Patents
ハロゲン含有樹脂組成物Info
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- JPS6011942B2 JPS6011942B2 JP6274377A JP6274377A JPS6011942B2 JP S6011942 B2 JPS6011942 B2 JP S6011942B2 JP 6274377 A JP6274377 A JP 6274377A JP 6274377 A JP6274377 A JP 6274377A JP S6011942 B2 JPS6011942 B2 JP S6011942B2
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- Japan
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- chlorine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱安定化された塩素含有樹脂組成物、特にポリ
塩化ピニル樹脂組成物に関する。
塩化ピニル樹脂組成物に関する。
塩素含有樹脂、例えばポリ塩化ビニル樹脂（以下ＰＶＣ
という）は加熱成型等の際に熱によって分解を起し易く
、このために加工製品の色調が悪化したり又機械的物質
が劣化したりする。
という）は加熱成型等の際に熱によって分解を起し易く
、このために加工製品の色調が悪化したり又機械的物質
が劣化したりする。
即ち色調については最初は淡黄色であったものが褐色更
に黒色に変化する。これ等の弊害を防止するために従来
鉛系、カドミウム系の有機、無機化合物の安定剤を添加
することが行なわれてきたが、近年、鉛系、カドミウム
系化合物の製造及びこれ等を添加したＰＶＣ製品の加工
時やその廃棄に於て生ずる鉛、カドミウムの毒性に基く
環境衛生問題から早急により安全な安定剤への転換が必
要とされている。しかしながら、塩ビ食器衛生協議会の
自主規制等により安全とされ鉛、カドミウムを含有しな
い従来の安定剤の効果は鉛系、カドミウム系に比較して
かなり劣るものであった。
に黒色に変化する。これ等の弊害を防止するために従来
鉛系、カドミウム系の有機、無機化合物の安定剤を添加
することが行なわれてきたが、近年、鉛系、カドミウム
系化合物の製造及びこれ等を添加したＰＶＣ製品の加工
時やその廃棄に於て生ずる鉛、カドミウムの毒性に基く
環境衛生問題から早急により安全な安定剤への転換が必
要とされている。しかしながら、塩ビ食器衛生協議会の
自主規制等により安全とされ鉛、カドミウムを含有しな
い従来の安定剤の効果は鉛系、カドミウム系に比較して
かなり劣るものであった。
特にこれ等の鉛系、カドミウム系以外の安定剤の中には
耐熱性の改良に於ては大きいものがあるものの色調の悪
化という点で今一歩不充分であった。本発明者等はこの
様な見地から研究を重ねた結果耐熱性と同時に特に色調
の悪化を招かず且つ上記有害金属を含まない安定剤を含
む塩素含有樹脂組成物を本発明として提供するものであ
る。即ち本発明は塩素含有樹脂組成物に対し【ィ｝２・
２一〔４・４′一（３−メルカプト−２ーヒドロキシー
プロポキシ）ージフエニル〕ープロパンと‘ロー亜鉛、
チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウ
ム、ジルコニウム又はケイ素の酸化物、水酸化物、炭酸
塩：アルミノケィ酸塩の少なくとも１種を添加してなる
塩素含有樹脂組成物にある。
耐熱性の改良に於ては大きいものがあるものの色調の悪
化という点で今一歩不充分であった。本発明者等はこの
様な見地から研究を重ねた結果耐熱性と同時に特に色調
の悪化を招かず且つ上記有害金属を含まない安定剤を含
む塩素含有樹脂組成物を本発明として提供するものであ
る。即ち本発明は塩素含有樹脂組成物に対し【ィ｝２・
２一〔４・４′一（３−メルカプト−２ーヒドロキシー
プロポキシ）ージフエニル〕ープロパンと‘ロー亜鉛、
チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウ
ム、ジルコニウム又はケイ素の酸化物、水酸化物、炭酸
塩：アルミノケィ酸塩の少なくとも１種を添加してなる
塩素含有樹脂組成物にある。
本発明で使用される‘ィ’の２・２一〔４・４一（３ー
メルカプト−２一ヒドロキシープロポキシ）ージフェニ
ル〕ープロパン（以下ＤＭＰＡとし、う）は次に構造式
を有しその製造方法についてはＥｒｉｃｈＴｏｂｌｅｖ
：１ ＆ＥＣ Ｐｒｏｄ肌ｔ ＲｅＳａｒＣｈ ａｎｄ
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、Ｖｏｌ＆ Ｎｏ．４ Ｄｅ
ｃｅｍばてｌ９６９４１５．Ｊ．Ｍ．Ｌａｌａｎｃｅｔ
ｔｅａｎｄ Ｍ．Ｌａｂｉｂｅｎｔｓ；Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ Ｎｏ．１６ＰＰ１４０１一１
４０４．１９７３の文献を参照出来る。
メルカプト−２一ヒドロキシープロポキシ）ージフェニ
ル〕ープロパン（以下ＤＭＰＡとし、う）は次に構造式
を有しその製造方法についてはＥｒｉｃｈＴｏｂｌｅｖ
：１ ＆ＥＣ Ｐｒｏｄ肌ｔ ＲｅＳａｒＣｈ ａｎｄ
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、Ｖｏｌ＆ Ｎｏ．４ Ｄｅ
ｃｅｍばてｌ９６９４１５．Ｊ．Ｍ．Ｌａｌａｎｃｅｔ
ｔｅａｎｄ Ｍ．Ｌａｂｉｂｅｎｔｓ；Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ Ｎｏ．１６ＰＰ１４０１一１
４０４．１９７３の文献を参照出来る。
即ちその具体的な１例を挙げると５００ク反応器に損梓
機、滴下ロート、オス導入管をつけ「１５０そのメタノ
ールを仕込みこれに水硫化ソーダ４ｋ９を溶解し硫化水
素を吹き込み飽和させる。これに２１２−〔４０４′一
（３・２ーエポキシプロポキシ）ージフエニル〕ープロ
パン１５０ｋ９をメタノール４４ｋｇに溶解したものを
礎押しつつ反応温度を２０〜３０午○で滴下し後に充分
に硫化水素を理論量以上に通ず、その後あと擬粋を行っ
た後脱メタノールの加熱蒸留を行うと同時に過剰の硫化
水素を除き加熱時に櫨過して触媒を除き粘度１００００
〜２００００センチポィズでＳＨ当量２００以上のＤＭ
ＰＡが得られる。か）る‘ィーのＤＭＰＡはこれ単独で
も塩素含有樹脂に対して安定化効果を有する性能的に不
充分で本発明に及ばない。上記ＤＭＰＡと併用される｛
ローの亜鉛、チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム
、マグネシウム、ジルコニウム又はケイ素の各酸化物、
水酸化物又は炭酸塩の代表例としては、それぞれ酸化亜
鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化アル
ミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化
ケイ素及びその水和物；水酸化亜鉛、水酸化アンモニウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化
ケイ素：炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム等が挙げられる。
機、滴下ロート、オス導入管をつけ「１５０そのメタノ
ールを仕込みこれに水硫化ソーダ４ｋ９を溶解し硫化水
素を吹き込み飽和させる。これに２１２−〔４０４′一
（３・２ーエポキシプロポキシ）ージフエニル〕ープロ
パン１５０ｋ９をメタノール４４ｋｇに溶解したものを
礎押しつつ反応温度を２０〜３０午○で滴下し後に充分
に硫化水素を理論量以上に通ず、その後あと擬粋を行っ
た後脱メタノールの加熱蒸留を行うと同時に過剰の硫化
水素を除き加熱時に櫨過して触媒を除き粘度１００００
〜２００００センチポィズでＳＨ当量２００以上のＤＭ
ＰＡが得られる。か）る‘ィーのＤＭＰＡはこれ単独で
も塩素含有樹脂に対して安定化効果を有する性能的に不
充分で本発明に及ばない。上記ＤＭＰＡと併用される｛
ローの亜鉛、チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム
、マグネシウム、ジルコニウム又はケイ素の各酸化物、
水酸化物又は炭酸塩の代表例としては、それぞれ酸化亜
鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化アル
ミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化
ケイ素及びその水和物；水酸化亜鉛、水酸化アンモニウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化
ケイ素：炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム等が挙げられる。
これ等の各酸化物、水酸化物及び炭酸塩は従来ポリ塩化
ビニル樹脂安定剤として使用されることが１部報告され
ているが以下の比較例に示されるように安定化効果は小
さく実用性はない。今回ＤＭＰＡと併用することによっ
て安定性効果が非常に上昇した。又‘口｝のアルミノケ
イ酸塩としてはカンラン石（Ｍｇ２Ｓｊ０４）、ジルコ
ン石（ＺｒＳｉ０４）、ギくる石（Ｃａｎ２（Ｓｊ０４
）３）、糟石（Ｍｇ（ＯＨ）２Ｓｉ４０，ｏ）、緑柱石
（Ｂｅ３ＡＩ２Ｓｉ６０，８）、長石（ＫＡＩＳｉ３０
８）、ゼオラ イト（Ｎａ２山２Ｓｊ３０，。
ビニル樹脂安定剤として使用されることが１部報告され
ているが以下の比較例に示されるように安定化効果は小
さく実用性はない。今回ＤＭＰＡと併用することによっ
て安定性効果が非常に上昇した。又‘口｝のアルミノケ
イ酸塩としてはカンラン石（Ｍｇ２Ｓｊ０４）、ジルコ
ン石（ＺｒＳｉ０４）、ギくる石（Ｃａｎ２（Ｓｊ０４
）３）、糟石（Ｍｇ（ＯＨ）２Ｓｉ４０，ｏ）、緑柱石
（Ｂｅ３ＡＩ２Ｓｉ６０，８）、長石（ＫＡＩＳｉ３０
８）、ゼオラ イト（Ｎａ２山２Ｓｊ３０，。
）「 雲母（ＫＡ１３（ＯＨ）２Ｓｉ３０，ｏ）、陶土
（山２０３１＄ｉ０２０が２０）ＰＶＣの充填剤と云わ
れている化合物で自然界に多量に存在している。これ等
の化合物を細かく好ましくは１〜５山に粉砕して併用す
る。塩素含有樹脂に上記｛ィ｝のＤＭＰＡと【ｏ｝の亜
鉛、チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネ
シウム、ジルコニウム「又はケイ素の各酸化物、水酸化
物及び炭酸塩；アルミノケィ酸塩の１種以上とを添加す
る添加方法は樹脂の成型加工時に於て好ましくは１８０
〜２２０ｑｏの加熱ロールにて配合するか又は予め予備
配合して混合しつつ押出機で押出し、冷却した型に押出
して成型することができる。
（山２０３１＄ｉ０２０が２０）ＰＶＣの充填剤と云わ
れている化合物で自然界に多量に存在している。これ等
の化合物を細かく好ましくは１〜５山に粉砕して併用す
る。塩素含有樹脂に上記｛ィ｝のＤＭＰＡと【ｏ｝の亜
鉛、チタン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネ
シウム、ジルコニウム「又はケイ素の各酸化物、水酸化
物及び炭酸塩；アルミノケィ酸塩の１種以上とを添加す
る添加方法は樹脂の成型加工時に於て好ましくは１８０
〜２２０ｑｏの加熱ロールにて配合するか又は予め予備
配合して混合しつつ押出機で押出し、冷却した型に押出
して成型することができる。
‘ィーのＤＭＰＡの添加量は塩素含有樹脂１０広重量部
に対し好ましくは０．０２〜２の重量部特に好ましくは
０．１〜１５重量部であり、又｛ｏ｝の亜鉛、チタン、
アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウム、ジル
コニウム又はケイ素の各酸化物、水酸化物及び炭酸塩；
アルミノケィ酸塩の１種以上の添加量は塩素含有樹脂１
０の重量部に対し好ましくは０．０２〜３の雲量部特に
好ましくは０．０２〜３の重量部特に好ましくは０．１
〜２の重量部がよい。本発明に於て安定化される塩素含
有樹脂としてはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ピニリデン、
塩素化ポリエチレン、クロロプレンゴム、塩化ゴム又は
それ等の混合物がその代表例として挙げられるが、これ
等の塩素含有樹脂には酢酸ピニル樹脂、ニトリルブタジ
ェンゴム、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂が５の
重量％以下含まれていてもよい。
に対し好ましくは０．０２〜２の重量部特に好ましくは
０．１〜１５重量部であり、又｛ｏ｝の亜鉛、チタン、
アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウム、ジル
コニウム又はケイ素の各酸化物、水酸化物及び炭酸塩；
アルミノケィ酸塩の１種以上の添加量は塩素含有樹脂１
０の重量部に対し好ましくは０．０２〜３の雲量部特に
好ましくは０．０２〜３の重量部特に好ましくは０．１
〜２の重量部がよい。本発明に於て安定化される塩素含
有樹脂としてはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ピニリデン、
塩素化ポリエチレン、クロロプレンゴム、塩化ゴム又は
それ等の混合物がその代表例として挙げられるが、これ
等の塩素含有樹脂には酢酸ピニル樹脂、ニトリルブタジ
ェンゴム、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂が５の
重量％以下含まれていてもよい。
本発明に於ては‘ィ｝のＤＭＰＡと（〇’の亜鉛、チタ
ン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウム、
ジルコニウム、ケイ素の各酸化物、水酸化物及び炭酸塩
；アルミノケィ酸塩の１種以上の他に必要に応じて亜燐
酸ェステル例えばトリオクチルホスフアイト、トリノニ
ルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、ジフエニ
ルイソオクチルホスフアイト、ノニルフエニルージーｎ
一プロピルホスフアィト等、フェノール系酸化防止剤例
えば２・６ージー第三ブチルパラクレゾール、４・４−
チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、ジアル
キルチオビスプロピオネート等、又押出・性、ロール作
業上から軟質ＰＶＣ製品の製造の場合等に可塑剤例えば
ジー（エチルヘキシル）フタレート、ジーｎ−オクチル
フタレート、ジ−（エチルヘキシル）テトラヒドロフタ
レート、ジ（２ーエチルヘキシル）アジベート、ジーｎ
ーフチルセバゲート、トリクレジルホスフェート等更に
はェポキシ安定剤例えばェピクロルヒドリンとビスフェ
ノールＡ重合体、ェポキシ化大豆油等、紫外線吸収剤例
えばペンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系等を添加
することもできる。
ン、アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウム、
ジルコニウム、ケイ素の各酸化物、水酸化物及び炭酸塩
；アルミノケィ酸塩の１種以上の他に必要に応じて亜燐
酸ェステル例えばトリオクチルホスフアイト、トリノニ
ルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、ジフエニ
ルイソオクチルホスフアイト、ノニルフエニルージーｎ
一プロピルホスフアィト等、フェノール系酸化防止剤例
えば２・６ージー第三ブチルパラクレゾール、４・４−
チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、ジアル
キルチオビスプロピオネート等、又押出・性、ロール作
業上から軟質ＰＶＣ製品の製造の場合等に可塑剤例えば
ジー（エチルヘキシル）フタレート、ジーｎ−オクチル
フタレート、ジ−（エチルヘキシル）テトラヒドロフタ
レート、ジ（２ーエチルヘキシル）アジベート、ジーｎ
ーフチルセバゲート、トリクレジルホスフェート等更に
はェポキシ安定剤例えばェピクロルヒドリンとビスフェ
ノールＡ重合体、ェポキシ化大豆油等、紫外線吸収剤例
えばペンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系等を添加
することもできる。
更にはこれ等の他に適宜に有機キレーター、顔料、充填
剤、発泡剤、帯電防止剤、防雲剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、糟剤、難燃剤、蟹光剤、防徴剤、殺菌
剤、金属不活性剤、光劣化剤、非金属安定剤、チオ尿素
誘導体、加工助剤、離型剤等を添加することが可能であ
る。次に示す実施例は本発明の塩素含有樹脂の代表であ
るＰＶＣに於ける効果を示すものであるが本発明はこれ
等の実施例によって限定されるものでなく本発明の範囲
に於て種々の変更が可能であることは勿論である。
剤、発泡剤、帯電防止剤、防雲剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、糟剤、難燃剤、蟹光剤、防徴剤、殺菌
剤、金属不活性剤、光劣化剤、非金属安定剤、チオ尿素
誘導体、加工助剤、離型剤等を添加することが可能であ
る。次に示す実施例は本発明の塩素含有樹脂の代表であ
るＰＶＣに於ける効果を示すものであるが本発明はこれ
等の実施例によって限定されるものでなく本発明の範囲
に於て種々の変更が可能であることは勿論である。
実施例 １〜１０
ＰＶＣ（蛇ｏｎｌｏＩＥＰ平均重合度１４５０、ストレ
‐ト１０位ｈｅｓｈ通過量６０％以上）を６″ロールを
使用し温度１４５〜１５０℃で５分間で次記配合物を添
加し、プレス成型は１５０午０で２分間予熱、圧力は１
００ｋｇ／めで５分間行いその後室温で１８０ｋ９／め
で１０分間冷却した。
‐ト１０位ｈｅｓｈ通過量６０％以上）を６″ロールを
使用し温度１４５〜１５０℃で５分間で次記配合物を添
加し、プレス成型は１５０午０で２分間予熱、圧力は１
００ｋｇ／めで５分間行いその後室温で１８０ｋ９／め
で１０分間冷却した。
試験試料はＪＩＳＫ６７２３の軟質塩化ビニルコンパウ
ンド‘こ準じダンベル３号型試験片を作りギャー式空気
加熱老化試験機ＪＩＳＫ６３０１一１９６９を使用して
加熱老化して各安定剤の安定化効果をＰＶＣの着色度に
て評価を行った。
ンド‘こ準じダンベル３号型試験片を作りギャー式空気
加熱老化試験機ＪＩＳＫ６３０１一１９６９を使用して
加熱老化して各安定剤の安定化効果をＰＶＣの着色度に
て評価を行った。
配合 ＰＶＣ ＩＯの重量部
ジオクチルフタレート（可塑剤） １の重量部安定
剤 配合量は第１表参照第１表亜鉛華
、炭酸亜鉛、硫化亜鉛、酸化チタン、三酸化ケイ素、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ソーダ等は殆んど効果がない
。
ジオクチルフタレート（可塑剤） １の重量部安定
剤 配合量は第１表参照第１表亜鉛華
、炭酸亜鉛、硫化亜鉛、酸化チタン、三酸化ケイ素、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ソーダ等は殆んど効果がない
。
又、ＤＭＰＡ：３のみではＰＶＣの着色が早く実用性が
ない。然るに本発明のＤＭＰＡと酸化亜鉛、三酸化アン
チモン、ケイ酸マグネシウムの上記化合物を併用するこ
とにより本発明の安定剤との相乗効果が認められる。
ない。然るに本発明のＤＭＰＡと酸化亜鉛、三酸化アン
チモン、ケイ酸マグネシウムの上記化合物を併用するこ
とにより本発明の安定剤との相乗効果が認められる。
なお本発明の安定剤を添加した試験片は無添加試験片よ
り老化後に着色しても未老化品とは変らない柔軟体であ
るため物理的性質も優れている。実施例 １１〜１６ 実施例１〜１０と同じＰＶＣを使用し試験試料の調製及
び加工方法も同じにした。
り老化後に着色しても未老化品とは変らない柔軟体であ
るため物理的性質も優れている。実施例 １１〜１６ 実施例１〜１０と同じＰＶＣを使用し試験試料の調製及
び加工方法も同じにした。
配合ＰＶＣ ＩＯの重量
部ジオクチルフタレート（可塑剤） ５の重量部ス
テアリン酸モノグリセリド（滑剤）０．５重量部安定剤
配合量は第２表参照第２表※ 試験
方法：ＪＩＳＫ６７２３軟質塩化ビニルコンパゥンドに
より試験片を調製し引張試験は室温２５±１℃、引張速
さ２００のの／分に行なっている。
部ジオクチルフタレート（可塑剤） ５の重量部ス
テアリン酸モノグリセリド（滑剤）０．５重量部安定剤
配合量は第２表参照第２表※ 試験
方法：ＪＩＳＫ６７２３軟質塩化ビニルコンパゥンドに
より試験片を調製し引張試験は室温２５±１℃、引張速
さ２００のの／分に行なっている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩素含有樹脂組成物に対し、（イ）２・２−〔４・
４′−（３−メルカプト−２−ヒドロキシ−プロポキシ
）−ジフエニル〕−プロパンと、（ロ）亜鉛、チタン、
アンチモン、スズ、アルミニウム、マグネシウム、ジル
コニウム又はケイ素の酸化物、水酸化物、炭酸塩：アル
ミノケイ酸塩の少なくとも一種を添加してなる塩素含有
樹脂組成物。 ２ 塩素含有樹脂１００重量部に対し（イ）の物質を０
．０２〜２０重量部、（ロ）の物質を０．０２〜３０重
量部添加してある特許請求の範囲１の組成物。 ３ 塩素含有樹脂がポリ塩化ビニル樹脂である特許請求
の範囲１又は２の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6274377A JPS6011942B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | ハロゲン含有樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6274377A JPS6011942B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | ハロゲン含有樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53147746A JPS53147746A (en) | 1978-12-22 |
| JPS6011942B2 true JPS6011942B2 (ja) | 1985-03-29 |
Family
ID=13209168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6274377A Expired JPS6011942B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | ハロゲン含有樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011942B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01171833U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151048A (en) * | 1979-05-12 | 1980-11-25 | Sankyo Yuki Gosei Kk | Halogen-containing stabilized resin composition |
| JP2808113B2 (ja) * | 1988-03-17 | 1998-10-08 | 矢崎総業株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
-
1977
- 1977-05-31 JP JP6274377A patent/JPS6011942B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01171833U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53147746A (en) | 1978-12-22 |
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