JPS6011961B2 - ポリシクロデキストリンビ−ズの製法 - Google Patents
ポリシクロデキストリンビ−ズの製法Info
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- JPS6011961B2 JPS6011961B2 JP5455382A JP5455382A JPS6011961B2 JP S6011961 B2 JPS6011961 B2 JP S6011961B2 JP 5455382 A JP5455382 A JP 5455382A JP 5455382 A JP5455382 A JP 5455382A JP S6011961 B2 JPS6011961 B2 JP S6011961B2
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリシクロデキストリンビーズの製法に関し、
さらに詳しくは、シクロデキストリンとェピクロルヒド
リンを反応させることによって、ビーズ状の不溶性樹脂
を製造する方法に関するものである。
さらに詳しくは、シクロデキストリンとェピクロルヒド
リンを反応させることによって、ビーズ状の不溶性樹脂
を製造する方法に関するものである。
シクロデキストリンは６個以上のグリコースがＱ−１・
４一結合した環状のオリゴ糖であり、その分子内に筒状
の空洞を有していて、種々の物質をその中に取り込むこ
とによって包鞍化合物を形成する。
４一結合した環状のオリゴ糖であり、その分子内に筒状
の空洞を有していて、種々の物質をその中に取り込むこ
とによって包鞍化合物を形成する。
この包嬢化合物を形成するためには、被包鞍物質の分子
の形と大きさが、シクロデキストリンの空洞に適合しな
ければならず、適合の度合により被包援物質とシクロデ
キストリンとの間に働く親和力に差が生じるために、そ
の差を利用することによって種々の物質の分離や分割を
行うことが可能である。この分離や分割については、従
来より包接化合物の結晶性やあるいは溶解度差を利用し
て分離する試みがなされており、また最近では、シクロ
デキストリンを高分子化することによって不溶性の樹脂
とし、それをカラムクロマトグラフィーの充てん剤とし
て利用する詠みが行われている。
の形と大きさが、シクロデキストリンの空洞に適合しな
ければならず、適合の度合により被包援物質とシクロデ
キストリンとの間に働く親和力に差が生じるために、そ
の差を利用することによって種々の物質の分離や分割を
行うことが可能である。この分離や分割については、従
来より包接化合物の結晶性やあるいは溶解度差を利用し
て分離する試みがなされており、また最近では、シクロ
デキストリンを高分子化することによって不溶性の樹脂
とし、それをカラムクロマトグラフィーの充てん剤とし
て利用する詠みが行われている。
ところで、不落性ポリシクロデキストリン樹脂の製法と
しては、例えばシクロデキストリンにェピクロルヒドリ
ン、ジェポキシ化合物、アクリルアミド誘導体などを作
用させて架橋高分子化する方法が知られている。これら
のうち、ェピクロルヒドリンを用いる方法〔Ｎ．Ｗｉｅ
ｄｅｎｈｏｆ、Ｊ．Ｎ．Ｊ．Ｊ．Ｌａｍｍｅｎ、ａｎｄ
Ｃ，Ｌ，ｖａｎ Ｐａｎｔｈａｌｅｏｎ、Ｓｔａｒｋ
ｅ、２１、１１９（１９６９）参照〕は、その操作の容
易さ及び得られた樹脂が熱やアルカ川こ対して極めて安
定であることなどにより、最も好ましい方法ということ
ができるが、この方法によって得られる樹脂はゲル状で
あって水などを吸収して膨潤する欠点を有しており、カ
ラムなどに用いるためには、その機械的強度を高め、か
つ溶媒の流通性をよくする必要があり、そのためにはビ
ーズ状であることが望まれる。ポリシクロデキストリン
ビーズの製法としては、アルカリ水溶液中に高濃度で熔
解せしめたシクロデキストリンを、Ｑーシクロデキスト
リンの場合はｏ−キシレン中に、８−シクロデキストリ
ンの場合はメチルイソブチルケトン中に分散させ、８ぴ
０に保ちつつェピクロルヒドリンと反応させる方法が知
られている。
しては、例えばシクロデキストリンにェピクロルヒドリ
ン、ジェポキシ化合物、アクリルアミド誘導体などを作
用させて架橋高分子化する方法が知られている。これら
のうち、ェピクロルヒドリンを用いる方法〔Ｎ．Ｗｉｅ
ｄｅｎｈｏｆ、Ｊ．Ｎ．Ｊ．Ｊ．Ｌａｍｍｅｎ、ａｎｄ
Ｃ，Ｌ，ｖａｎ Ｐａｎｔｈａｌｅｏｎ、Ｓｔａｒｋ
ｅ、２１、１１９（１９６９）参照〕は、その操作の容
易さ及び得られた樹脂が熱やアルカ川こ対して極めて安
定であることなどにより、最も好ましい方法ということ
ができるが、この方法によって得られる樹脂はゲル状で
あって水などを吸収して膨潤する欠点を有しており、カ
ラムなどに用いるためには、その機械的強度を高め、か
つ溶媒の流通性をよくする必要があり、そのためにはビ
ーズ状であることが望まれる。ポリシクロデキストリン
ビーズの製法としては、アルカリ水溶液中に高濃度で熔
解せしめたシクロデキストリンを、Ｑーシクロデキスト
リンの場合はｏ−キシレン中に、８−シクロデキストリ
ンの場合はメチルイソブチルケトン中に分散させ、８ぴ
０に保ちつつェピクロルヒドリンと反応させる方法が知
られている。
しかしながら、この方法にはいくつかの問題点がある。
その一つは、シクロデキストリン水溶液を有機相に均一
に分散させるために界面活性剤を加えなければならず、
それがビーズの中に取り込まれることである。反応終了
後にビーズから界面活性剤を完全に除去することは困難
であり、ビーズの使用中に徐々に溶出してくるおそれが
ある。もう一つは、反応中の温度が８０ｑｏという高温
であるために酸化防止剤として水素化ホウ素ナトリウム
を添加するにもかかわらず、得られたビーズが着色する
ことである。これらの問題を解決するためには、界面活
性剤を用いることなく、さらに着色が生じない程度の温
度にて反応を行わせる必要がある。本発明者らはこのよ
うな実情に鑑み、ヱピリロルヒドリンを用いるシクロデ
キストリンビーズの製法を敬良すべく鋭意研究を重ねた
結果、あらかじめシクロデキストリンを不落化しない程
度に高分子化しておくことにより、着色が生じない温度
にて容易にゲル化させることができ、さらには有機相と
して流動パラフィンを用いることにより界面活性剤がな
くてもビーズが生成することを見し、出し、この知見に
基づいて本発明をなすに至った。
その一つは、シクロデキストリン水溶液を有機相に均一
に分散させるために界面活性剤を加えなければならず、
それがビーズの中に取り込まれることである。反応終了
後にビーズから界面活性剤を完全に除去することは困難
であり、ビーズの使用中に徐々に溶出してくるおそれが
ある。もう一つは、反応中の温度が８０ｑｏという高温
であるために酸化防止剤として水素化ホウ素ナトリウム
を添加するにもかかわらず、得られたビーズが着色する
ことである。これらの問題を解決するためには、界面活
性剤を用いることなく、さらに着色が生じない程度の温
度にて反応を行わせる必要がある。本発明者らはこのよ
うな実情に鑑み、ヱピリロルヒドリンを用いるシクロデ
キストリンビーズの製法を敬良すべく鋭意研究を重ねた
結果、あらかじめシクロデキストリンを不落化しない程
度に高分子化しておくことにより、着色が生じない温度
にて容易にゲル化させることができ、さらには有機相と
して流動パラフィンを用いることにより界面活性剤がな
くてもビーズが生成することを見し、出し、この知見に
基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、ェピクロルヒドリンによりあらか
じめ不溶化しない程度に高分子化したシクロデキストリ
ンを、流動パラフィン中に分散させ、次いで４０〜５０
午○の温度に保ちながら、ヱピクロルヒドリンを加える
ことにより不瀞性高分子化させて、無色透明のポリシク
ロデキストリンビ−ズを製造する方法を提供するもので
ある。
じめ不溶化しない程度に高分子化したシクロデキストリ
ンを、流動パラフィン中に分散させ、次いで４０〜５０
午○の温度に保ちながら、ヱピクロルヒドリンを加える
ことにより不瀞性高分子化させて、無色透明のポリシク
ロデキストリンビ−ズを製造する方法を提供するもので
ある。
本発明方法においては、用いるシクロデキストリンはＱ
−シクロデキストリン、６ーシクロデキストリン及びｙ
ーシクロデキストリンであって、これらのシクロデキス
トリンをエピクロルヒドリンにより、あらかじめ不溶化
しない程度に高分子化する必要がある。
−シクロデキストリン、６ーシクロデキストリン及びｙ
ーシクロデキストリンであって、これらのシクロデキス
トリンをエピクロルヒドリンにより、あらかじめ不溶化
しない程度に高分子化する必要がある。
この高分子化されたシクロデキストリンの分子量は、不
溶化しない範囲であればできるだけ大きい方が望ましく
、ェピクロルヒドリンの使用量が少ないと分子量が小さ
くなって高分子化の効果が減少する。通常、この高分子
化においては、Ｑーシクロデキストリンを使用する場合
、その１重量部に対して水酸化ナトリウム０．３〜０．
５重量部、水１〜２重量部及びヱピクロルヒドリン０．
３〜０．４重量部を用いることが好ましく、一方６−シ
クロデキストリン及びｙ−シクロデキストリンを使用す
る場合はそれらの１重量部に対してェピクロルヒドリン
０．２〜０．箱重量部を用いることが好ましい。この高
分子化反応における温度は４０〜５ぴ０の範囲が好適で
あって、５０ｑｏを越えると着色が生じ、また４ｎｑ０
未満では長時間の反応時間が必要となる。この反応は、
通常２００〜５０仇ｐｍの回転速度で激しくかきまぜつ
つ、ェピクロルヒドリンを前記の温度範囲を維持しなが
ら滴下することによって３０分〜１時間で終了し、シロ
ップ状の粘性の高い液体が得られる。このようにして生
成たポリシクロデキストリン中には分子量１万以上のも
のが５０％以上含まれている。次に、前記のシロップ状
の液体より泡を除去したのち、これを流動パラフィン中
に均一に分散させ、ヱピクロルヒドリンを加えて不溶性
高分子化させる。この不溶性高分子化における流動パラ
フィンの使用量は、シクロデキストリン１重量部に対し
て５〜１０の重量部の範囲が好ましく、通常その使用量
が少ない場合は粒子径の大きいビーズが得られ、一方大
量になると微粒子のビーズが得られる。また前記のシロ
ップ状の液体を分散させるためには、かきまぜ速度は５
００〜２００仇ｐｍが好適であり、この速度では５〜１
び分間で均一化する。この不溶性高分子化においては、
反応温度を４０〜５０ｑｏに保つことが必要であり、こ
の温度に保ちながらシクロデキストリン１重量部に対し
て好ましくは０．５〜２重量部のェピクロルヒドリンを
加え、さらに１〜３時間かきまぜるとポリシクロデキス
トリンビーズが生成する。このビーズは、通常ェピク。
ルヒドリン添加後３０分〜１時間で生成する。このよう
にして得られたビーズをへキサン及びアセトンを用いて
順次洗浄することにより、流動パラフィンを禾反応ェピ
クロルヒドリンを除去し、さらに洗浄水のｐＨが中性に
なるまで蒸留水で洗浄、又は透析することによって、水
酸化ナトリウム、塩化ナトリウム及び水溶性物質を除去
する。
溶化しない範囲であればできるだけ大きい方が望ましく
、ェピクロルヒドリンの使用量が少ないと分子量が小さ
くなって高分子化の効果が減少する。通常、この高分子
化においては、Ｑーシクロデキストリンを使用する場合
、その１重量部に対して水酸化ナトリウム０．３〜０．
５重量部、水１〜２重量部及びヱピクロルヒドリン０．
３〜０．４重量部を用いることが好ましく、一方６−シ
クロデキストリン及びｙ−シクロデキストリンを使用す
る場合はそれらの１重量部に対してェピクロルヒドリン
０．２〜０．箱重量部を用いることが好ましい。この高
分子化反応における温度は４０〜５ぴ０の範囲が好適で
あって、５０ｑｏを越えると着色が生じ、また４ｎｑ０
未満では長時間の反応時間が必要となる。この反応は、
通常２００〜５０仇ｐｍの回転速度で激しくかきまぜつ
つ、ェピクロルヒドリンを前記の温度範囲を維持しなが
ら滴下することによって３０分〜１時間で終了し、シロ
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成たポリシクロデキストリン中には分子量１万以上のも
のが５０％以上含まれている。次に、前記のシロップ状
の液体より泡を除去したのち、これを流動パラフィン中
に均一に分散させ、ヱピクロルヒドリンを加えて不溶性
高分子化させる。この不溶性高分子化における流動パラ
フィンの使用量は、シクロデキストリン１重量部に対し
て５〜１０の重量部の範囲が好ましく、通常その使用量
が少ない場合は粒子径の大きいビーズが得られ、一方大
量になると微粒子のビーズが得られる。また前記のシロ
ップ状の液体を分散させるためには、かきまぜ速度は５
００〜２００仇ｐｍが好適であり、この速度では５〜１
び分間で均一化する。この不溶性高分子化においては、
反応温度を４０〜５０ｑｏに保つことが必要であり、こ
の温度に保ちながらシクロデキストリン１重量部に対し
て好ましくは０．５〜２重量部のェピクロルヒドリンを
加え、さらに１〜３時間かきまぜるとポリシクロデキス
トリンビーズが生成する。このビーズは、通常ェピク。
ルヒドリン添加後３０分〜１時間で生成する。このよう
にして得られたビーズをへキサン及びアセトンを用いて
順次洗浄することにより、流動パラフィンを禾反応ェピ
クロルヒドリンを除去し、さらに洗浄水のｐＨが中性に
なるまで蒸留水で洗浄、又は透析することによって、水
酸化ナトリウム、塩化ナトリウム及び水溶性物質を除去
する。
次いでアセトン若しくはアルコールに浸して脱水したの
ち、乾燥すればほぼ定量的に無色透明のポリシクロデキ
ストリンピーズが得られる。本発明方法の特徴は、あら
かじめ不溶化しない程度の高分子量のポリシクロデキス
トリンを調製し、それを原料としてビーズを製造するこ
とによってシクロデキストリンより直接ビーズを製造す
る場合と比較して、反応温度が著しく低いため着色を防
止することができ、その上有機相として用いる流動パラ
フィンは粘度が高いため界面活性剤を用いることなくシ
ロップ状の水溶液を均一に分散させうろことにある。次
に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
ち、乾燥すればほぼ定量的に無色透明のポリシクロデキ
ストリンピーズが得られる。本発明方法の特徴は、あら
かじめ不溶化しない程度の高分子量のポリシクロデキス
トリンを調製し、それを原料としてビーズを製造するこ
とによってシクロデキストリンより直接ビーズを製造す
る場合と比較して、反応温度が著しく低いため着色を防
止することができ、その上有機相として用いる流動パラ
フィンは粘度が高いため界面活性剤を用いることなくシ
ロップ状の水溶液を均一に分散させうろことにある。次
に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例
粉末状の８−シクロデキストリンに水５泌を加えて混練
し、これに３０％水酸化ナトリウム水溶液１５奴及び水
素化ホウ素ナトリウム１００の９を加えて均一な溶液と
し、これを５０ｑｏに保って２０仇ｐｍの速度でかさま
ぜながら３の【のヱピクロルヒドリンを１５分間で滴下
し、さらに１３分かきまぜたのち、泡を消すために３０
分間５０こ０に保った。
し、これに３０％水酸化ナトリウム水溶液１５奴及び水
素化ホウ素ナトリウム１００の９を加えて均一な溶液と
し、これを５０ｑｏに保って２０仇ｐｍの速度でかさま
ぜながら３の【のヱピクロルヒドリンを１５分間で滴下
し、さらに１３分かきまぜたのち、泡を消すために３０
分間５０こ０に保った。
Claims (1)
- １ エピクロルヒドリンによりあらかじめ不溶化しない
程度に高分子化したシクロデキストリンを流動パラフイ
ン中に分散させ、次いで４０〜５０℃の温度に保ちなが
ら、エピクロルヒドリンを加えることにより不溶性高分
子化させることを特徴とするポリシクロデキストリンビ
ーズの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5455382A JPS6011961B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ポリシクロデキストリンビ−ズの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5455382A JPS6011961B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ポリシクロデキストリンビ−ズの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171404A JPS58171404A (ja) | 1983-10-08 |
| JPS6011961B2 true JPS6011961B2 (ja) | 1985-03-29 |
Family
ID=12973875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5455382A Expired JPS6011961B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ポリシクロデキストリンビ−ズの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011961B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5658894A (en) * | 1989-04-23 | 1997-08-19 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Compositions for inhibiting restenosis |
| US5075432A (en) * | 1989-08-11 | 1991-12-24 | Edward Vanzo | Spherical cyclodextrin polymer beads |
| NL1010926C2 (nl) | 1998-12-30 | 2000-07-03 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Werkwijze voor de bereiding van zetmeeldeeltjes. |
| JP5636537B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-12-10 | 地方独立行政法人青森県産業技術センター | 粒状シクロデキストリンポリマーおよびその製造方法 |
| JP6253059B2 (ja) | 2012-05-30 | 2017-12-27 | 国立大学法人 熊本大学 | エンドトキシン吸着材 |
| FR2999916B1 (fr) | 2012-12-20 | 2015-01-30 | Oreal | Composition permettant la liberation d'agent benefique comprenant un polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau et au moins un agent benefique |
| FR3000080B1 (fr) | 2012-12-20 | 2015-01-30 | Oreal | Polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau ; utilisations comme agent de capture |
| CN106589169A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-04-26 | 江南大学 | 一种水溶性高分子环糊精聚合物的制备方法 |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP5455382A patent/JPS6011961B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58171404A (ja) | 1983-10-08 |
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