JPS60124614A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60124614A JPS60124614A JP58232743A JP23274383A JPS60124614A JP S60124614 A JPS60124614 A JP S60124614A JP 58232743 A JP58232743 A JP 58232743A JP 23274383 A JP23274383 A JP 23274383A JP S60124614 A JPS60124614 A JP S60124614A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- polyfunctional
- resin composition
- transition metal
- organic acid
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は多官能エポキサイドと多官能イソシアネートと
を硬化成分とする貯蔵安定性の良好な樹脂組成物に関す
る・ 〔発明の背景〕 多官能エポキサイド１当敗に対して、多官能インシアネ
ート２当量以上の割合で配合した無溶剤型ワニス（以下
、単にワニスと称する）は、第３級アミン化合物、Ｎ−
置換モルホリン化合物およイミダゾール化合物のうちか
ら選ばれる１種以上の硬化触媒を添加し、加熱すること
により、イソシアヌレート環とオキサゾリドン環を形成
し、優れた耐熱性を有する硬化物となるので、含浸、注
型材料として重用されている。
を硬化成分とする貯蔵安定性の良好な樹脂組成物に関す
る・ 〔発明の背景〕 多官能エポキサイド１当敗に対して、多官能インシアネ
ート２当量以上の割合で配合した無溶剤型ワニス（以下
、単にワニスと称する）は、第３級アミン化合物、Ｎ−
置換モルホリン化合物およイミダゾール化合物のうちか
ら選ばれる１種以上の硬化触媒を添加し、加熱すること
により、イソシアヌレート環とオキサゾリドン環を形成
し、優れた耐熱性を有する硬化物となるので、含浸、注
型材料として重用されている。
しかし、硬化触媒（イソシアヌレート・オキサゾリン形
成触媒）を含むワニスは常温においても硬化反応が起り
、その可使時間は短かく約１日である。加温状態では該
ワニスはより速やかに重合を生起し、５０℃では数時間
でゲル化する。このような性質は１例えば多量の該ワニ
スをタンクに貯蔵し、特に加温下で含浸に反復使用し、
あるいは該ワニスを加温低粘性化してシリカ、アルミナ
、ガラス粉などを均一に分散させて注型に供するような
方法において、大きな障害となっていた。
成触媒）を含むワニスは常温においても硬化反応が起り
、その可使時間は短かく約１日である。加温状態では該
ワニスはより速やかに重合を生起し、５０℃では数時間
でゲル化する。このような性質は１例えば多量の該ワニ
スをタンクに貯蔵し、特に加温下で含浸に反復使用し、
あるいは該ワニスを加温低粘性化してシリカ、アルミナ
、ガラス粉などを均一に分散させて注型に供するような
方法において、大きな障害となっていた。
本発明の目的は、前述のような欠点を伴うことなしに、
顕著に改善された貯蔵安定性と加温安定性を有する樹脂
組成物を提供することにある。
顕著に改善された貯蔵安定性と加温安定性を有する樹脂
組成物を提供することにある。
本発明は、多官能エポキサイド１当量に対して、多官能
インシアネート２当量以上配合したものＫ、有機酸と周
期律１ｂ、ＩＩｂ＋ ■ａ、ｖａ、ＶＩａ。
インシアネート２当量以上配合したものＫ、有機酸と周
期律１ｂ、ＩＩｂ＋ ■ａ、ｖａ、ＶＩａ。
■ａまたは■族から選ばれる遷移金属との塩を必須成分
とすることである。
とすることである。
本発明において、多官能エポキサイドとしては例エバビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブタジエンジ
エボキサイド・３．４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、４．４′−ジ
（１，２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル・４．
４’ −（１゜２−エポキシエチル）ビフェニル・２．
２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン
・〜レゾルシンのジグリシジルエーテル・フロログルシ
ンのジグリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジ
グリシジルエーテル・ビス（２，３−エポキシシクロペ
ンチル）エーテル、２−（３，４−エポキシ）シクロヘ
キサン−５，５−スピロ（３，４−エポキシ）−シクロ
ヘキサン−ｍ −ジオキサン、ビス−（３，４−エポキ
シ−６−メチルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’
−ｍ−フェニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−
シクロヘキサンジカルボキシイミドなどの２官能のエポ
キサイド、バラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、１．３．５−ト
リ（１，２−エポキシエチル）ベンゼン、２．２’、４
．４’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラ
グリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルム
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グリ
セリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
エタンのトリグリシジエーテルなどの３官能以上のエポ
キサイドが用いられる。
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブタジエンジ
エボキサイド・３．４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、４．４′−ジ
（１，２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル・４．
４’ −（１゜２−エポキシエチル）ビフェニル・２．
２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン
・〜レゾルシンのジグリシジルエーテル・フロログルシ
ンのジグリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジ
グリシジルエーテル・ビス（２，３−エポキシシクロペ
ンチル）エーテル、２−（３，４−エポキシ）シクロヘ
キサン−５，５−スピロ（３，４−エポキシ）−シクロ
ヘキサン−ｍ −ジオキサン、ビス−（３，４−エポキ
シ−６−メチルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’
−ｍ−フェニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−
シクロヘキサンジカルボキシイミドなどの２官能のエポ
キサイド、バラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、１．３．５−ト
リ（１，２−エポキシエチル）ベンゼン、２．２’、４
．４’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラ
グリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルム
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グリ
セリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
エタンのトリグリシジエーテルなどの３官能以上のエポ
キサイドが用いられる。
上記多官能エポキサイド内では、特にフェノールホルム
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテルが有用
である。
アルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテルが有用
である。
また多官能のインシアネートとしてはメタンジイソシア
ネート、ブタン−１，１−ジインシアネート、エタン−
１，２−ジインシアネート、ブタン−１，２−ジイソシ
アネート、トランスビニレンジイソシアネート、プロパ
ン−１，３−ジイソシアネート、ブタン−１，４−ジイ
ソシアネート、２−ブテン−１，４−ジイソシアネート
、２−メチルブタン−１，４−ジイソシアネート、ペン
タン−１，５−ジイソシアネート、２．２−ジメチルペ
ンタン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサン−１，６
−ジイソシアネート、ヘプタン−１゜７−ジイソシアネ
ート、オクタン−１，８−ジイソシアネート、ノナン−
１，９−ジイノシアネート、デカン−１，１０−ジイソ
シアネート、ジメチルシランジイソシアネート、ジフェ
ニルシランジイソシアネート、ω、ω’−１，３−ジメ
チルベンゼンジイソシアネート、ω、ω’−１．４−ジ
メチルベンゼンジイソシアネート、ω、ω′−１．３−
ジメチルシクロヘキサンジイソシアネート、ω、ω’−
１，４−ジメチルシクロヘキサンジイソシアネート、ω
、ω’−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、
ω、ω’−１，４−ジメチルナフタリンジイソシアネー
ト、ω、ω′−１，５−ジメチルナフタリンジインシア
ネート・シクロヘキサン−１，３−ジイソシアネート、
シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネー）、１．３
−フェニレンジイソシアネート・１゜４−フェニレンジ
イソシアネート、１−メチルベンゼン、２．４−ジイソ
シアネート、１−メチルベンゼン−２，５−ジイソシア
ネート、１−メチルベンゼン−２，６−ジイソシアネー
ト、１−メチルベンゼン−３，５−ジイソシアネート、
ジフェニルエーテル−４，４’ −シイ７シアネー）
。
ネート、ブタン−１，１−ジインシアネート、エタン−
１，２−ジインシアネート、ブタン−１，２−ジイソシ
アネート、トランスビニレンジイソシアネート、プロパ
ン−１，３−ジイソシアネート、ブタン−１，４−ジイ
ソシアネート、２−ブテン−１，４−ジイソシアネート
、２−メチルブタン−１，４−ジイソシアネート、ペン
タン−１，５−ジイソシアネート、２．２−ジメチルペ
ンタン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサン−１，６
−ジイソシアネート、ヘプタン−１゜７−ジイソシアネ
ート、オクタン−１，８−ジイソシアネート、ノナン−
１，９−ジイノシアネート、デカン−１，１０−ジイソ
シアネート、ジメチルシランジイソシアネート、ジフェ
ニルシランジイソシアネート、ω、ω’−１，３−ジメ
チルベンゼンジイソシアネート、ω、ω’−１．４−ジ
メチルベンゼンジイソシアネート、ω、ω′−１．３−
ジメチルシクロヘキサンジイソシアネート、ω、ω’−
１，４−ジメチルシクロヘキサンジイソシアネート、ω
、ω’−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、
ω、ω’−１，４−ジメチルナフタリンジイソシアネー
ト、ω、ω′−１，５−ジメチルナフタリンジインシア
ネート・シクロヘキサン−１，３−ジイソシアネート、
シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネー）、１．３
−フェニレンジイソシアネート・１゜４−フェニレンジ
イソシアネート、１−メチルベンゼン、２．４−ジイソ
シアネート、１−メチルベンゼン−２，５−ジイソシア
ネート、１−メチルベンゼン−２，６−ジイソシアネー
ト、１−メチルベンゼン−３，５−ジイソシアネート、
ジフェニルエーテル−４，４’ −シイ７シアネー）
。
ジフェニルエーテル−２，４′−ジイソシアネート、ナ
フタリン−１，４−ジイソ４アネート、ナフタリン−１
，５−ジイソシアネート・ビフェニル−４，４′−ジイ
ソシアネート、３．３’−ジメチルビフェニル−４，４
′−ジイソシアネート・２．３′−ジメトキシビフェニ
ル−４，４′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン、
４．４′ジイソシアネート・３．３′−ジメトキシジフ
ェニルメタン−４，４′−ジインシアネート、４．４′
−ジメトキシジフェニルメタン−３，３′−ジイソシア
ネート、ジフェニルサルファイド−４，４−ジイソシア
ネート・ジフェニルスルホン−４゜４′−ジイソシアネ
ートなどの２官能のイソシアネート・ポリメチレンポリ
フェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート−トリス（４−フェニルイソシアネートチオ
ホスフェ−））、３．３’ 、４．４’−ジフェニルメ
タンテトライソシアネートなどの３官能以上のインシア
ネートが用いられる。
フタリン−１，４−ジイソ４アネート、ナフタリン−１
，５−ジイソシアネート・ビフェニル−４，４′−ジイ
ソシアネート、３．３’−ジメチルビフェニル−４，４
′−ジイソシアネート・２．３′−ジメトキシビフェニ
ル−４，４′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン、
４．４′ジイソシアネート・３．３′−ジメトキシジフ
ェニルメタン−４，４′−ジインシアネート、４．４′
−ジメトキシジフェニルメタン−３，３′−ジイソシア
ネート、ジフェニルサルファイド−４，４−ジイソシア
ネート・ジフェニルスルホン−４゜４′−ジイソシアネ
ートなどの２官能のイソシアネート・ポリメチレンポリ
フェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート−トリス（４−フェニルイソシアネートチオ
ホスフェ−））、３．３’ 、４．４’−ジフェニルメ
タンテトライソシアネートなどの３官能以上のインシア
ネートが用いられる。
またこれらのインシアネートの２量体、３ｉ体あるいＵ
４．４’ −ジフェニルメタンジイソシアネートの一部
をカルボジイミド化した液状イソシアネートなども用い
ることができる。
４．４’ −ジフェニルメタンジイソシアネートの一部
をカルボジイミド化した液状イソシアネートなども用い
ることができる。
なお前記のエポキサイドおよびイソシアネートは、それ
ぞれ単独もしくは２種以上混合して用いることができる
。そして、好ましく社長官能エポキサイド１当量に対し
多官能インシアネート１．５〜５当量配合するのがよい
。
ぞれ単独もしくは２種以上混合して用いることができる
。そして、好ましく社長官能エポキサイド１当量に対し
多官能インシアネート１．５〜５当量配合するのがよい
。
また・多官能イソシアネートが３０当量を越えると硬化
物の特性は著しく脆くなる傾向にある。
物の特性は著しく脆くなる傾向にある。
本発明の有機酸と周期律ＩＪ ＩＩｂｍ Ｗａ＋Ｖａｌ
Ｖｉａｌ■ａまたは■族から選ばれる遷移金属との塩
とは、銅、亜鉛、カドミウム、チタン、ジルコニウム、
バナジウム、クロム、モリブデン・マンガン、鉄、ルテ
ニウム、コバルト、ニッケルなどと有機カルボン酸、好
ましくは脂肪族酸・樹脂酸、ナフテン酸の塩である。こ
れらのうち、特にオクタン酸ジルコニウム、ナフテン酸
ジルコニウム、オクタン酸バナジウム、オクタン酸チタ
ン。
Ｖｉａｌ■ａまたは■族から選ばれる遷移金属との塩
とは、銅、亜鉛、カドミウム、チタン、ジルコニウム、
バナジウム、クロム、モリブデン・マンガン、鉄、ルテ
ニウム、コバルト、ニッケルなどと有機カルボン酸、好
ましくは脂肪族酸・樹脂酸、ナフテン酸の塩である。こ
れらのうち、特にオクタン酸ジルコニウム、ナフテン酸
ジルコニウム、オクタン酸バナジウム、オクタン酸チタ
ン。
ナフテン酸チタンなどのジルコニウム塩、バナジウム塩
、チタン塩が望ましい。これらの遷移金属塩は多官能エ
ポキサイドと多官能インシアネートの混合物に対して０
．０ Ｏ５〜１０重量％の範囲で用い得る。とくに０．
０１〜２重量％の範囲が望ましい。
、チタン塩が望ましい。これらの遷移金属塩は多官能エ
ポキサイドと多官能インシアネートの混合物に対して０
．０ Ｏ５〜１０重量％の範囲で用い得る。とくに０．
０１〜２重量％の範囲が望ましい。
また、前記インシアヌレート・オキサゾリドン形成触媒
と遷移金属塩は多ぎ能エポキサイドと多官能イソシアネ
ートの混合物に別々に添加する以外に、予め付加物の状
態にして添加することができる。
と遷移金属塩は多ぎ能エポキサイドと多官能イソシアネ
ートの混合物に別々に添加する以外に、予め付加物の状
態にして添加することができる。
さらに必要、に応じて公知の添加剤・充填剤・顔料、貯
蔵安定化剤、または溶剤を加えて用いることができる。
蔵安定化剤、または溶剤を加えて用いることができる。
次に実施例によって本発明を説明する。例中に用いた多
官能エポキサイドと多官能インシアネートは下記のと訃
りである。
官能エポキサイドと多官能インシアネートは下記のと訃
りである。
ＤＥＲ３３２：米国ダウケミカル社製ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテル。当量１７４ＤＢＮ４３１：前記
ダウ社製ノボラックポリグリシジルエーテル。当量１７
２ ＭＤＩ：４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
。当量１２５ 液状ＭＤＩ：ＭＤＩの一部がカルボジイミド化された常
温で液状のＭＤＩ。当量的１４０ＴＤＩ ： ）リレン
ジイソシアネート。２，４−異性体８０％、２．６−異
性体２０％からなる混合物。当量８７ また実施例中において、部とは重量部を意味しｐｈｒと
（は多官能エポキサイド１ｏｏ重量部に対する当該成分
の重量部を表わす。
ジグリシジルエーテル。当量１７４ＤＢＮ４３１：前記
ダウ社製ノボラックポリグリシジルエーテル。当量１７
２ ＭＤＩ：４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
。当量１２５ 液状ＭＤＩ：ＭＤＩの一部がカルボジイミド化された常
温で液状のＭＤＩ。当量的１４０ＴＤＩ ： ）リレン
ジイソシアネート。２，４−異性体８０％、２．６−異
性体２０％からなる混合物。当量８７ また実施例中において、部とは重量部を意味しｐｈｒと
（は多官能エポキサイド１ｏｏ重量部に対する当該成分
の重量部を表わす。
実施例 １〜
多官能エポキサイド、多官能インシアネートおよび有機
酸と遷移金属との塩を・第１表に示すような一組合せと
比率で配合した。得られた組成物の１５０℃におけるゲ
ル化時間Ｑ（ｍｉｎ）をＧＥ式ゲルタイマで測定し２第
１表に示す値を得た。又・得られた組成物を３０ ’ｃ
に保管し、３０″Ｃにおける粘度が当初の１０倍に達す
る迄の経過時間（ｈ）をめ、シェルフライフＬとして第
１表に示す値を得た。そして・潜在性を示す基準として
シェルフライフＬ （ｈ） ／ゲル化時間Ｇ （ｈ）を
計算し・第１表の最終列に示した。表には、比較対照の
ために・従来の硬化触媒２−フェニルイミダゾール２Ｐ
Ｚを添加したものを比較例として付記した。
酸と遷移金属との塩を・第１表に示すような一組合せと
比率で配合した。得られた組成物の１５０℃におけるゲ
ル化時間Ｑ（ｍｉｎ）をＧＥ式ゲルタイマで測定し２第
１表に示す値を得た。又・得られた組成物を３０ ’ｃ
に保管し、３０″Ｃにおける粘度が当初の１０倍に達す
る迄の経過時間（ｈ）をめ、シェルフライフＬとして第
１表に示す値を得た。そして・潜在性を示す基準として
シェルフライフＬ （ｈ） ／ゲル化時間Ｇ （ｈ）を
計算し・第１表の最終列に示した。表には、比較対照の
ために・従来の硬化触媒２−フェニルイミダゾール２Ｐ
Ｚを添加したものを比較例として付記した。
本発明の組成物は、比較例と比べ５倍以上の潜在性を有
することが認められる。特に・ジルコニウム塩やチタン
塩が有効である。
することが認められる。特に・ジルコニウム塩やチタン
塩が有効である。
第工表に示す実施例４の組成物を１１０′ｃ１５時間＋
１５０’Ｃ／１０時間＋２２０ ’ｃ ７１０時間加熱
して硬化物を得た。
１５０’Ｃ／１０時間＋２２０ ’ｃ ７１０時間加熱
して硬化物を得た。
この硬化物の赤外線吸収スペクトル全測定したところ、
硬化前の組成物のスペクトルに存在していたインシアネ
ート基による波数２２５０ ｃｍ−’の吸収とエポキシ
基による仮数９１０α−１の吸収とが減少し、イソシア
ヌレート環およびオキサゾリドン環のカルボニル基によ
る吸収が、それぞれ１７１０および１７５０ ｃｍ−’
に認められ、従来のイミダゾールを添加した組成物から
の硬化物のスペクトルと全く同じであった。
硬化前の組成物のスペクトルに存在していたインシアネ
ート基による波数２２５０ ｃｍ−’の吸収とエポキシ
基による仮数９１０α−１の吸収とが減少し、イソシア
ヌレート環およびオキサゾリドン環のカルボニル基によ
る吸収が、それぞれ１７１０および１７５０ ｃｍ−’
に認められ、従来のイミダゾールを添加した組成物から
の硬化物のスペクトルと全く同じであった。
また、その硬化物は、第２表に示すような機械特性、電
気特性、無劣化特性を示した。その値は従来のイミダゾ
ール系触媒を用いたものの特性と同等であった。
気特性、無劣化特性を示した。その値は従来のイミダゾ
ール系触媒を用いたものの特性と同等であった。
上記災施例から明らかなように、遷移金属の有機酸塩を
硬化触媒とする多官能エポキサイドと多官能インシアネ
ートから成る組成物は従来のイミダゾール化合物を硬化
触媒とする組成物と、硬化物特性が同等であるにもか＼
わらず・漕在性が向上している。
硬化触媒とする多官能エポキサイドと多官能インシアネ
ートから成る組成物は従来のイミダゾール化合物を硬化
触媒とする組成物と、硬化物特性が同等であるにもか＼
わらず・漕在性が向上している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、多官能エポキサイド１当量に対して・多官能インシ
アネート２当１以上配合したものに、有機酸と周期律１
ｂ、ｌｂ、 ■ａ、 ■ａ、 ■ａ、■ａ。 ■族から選ばれる遷移金属との塩を前記エポキサイドと
イソシアネートの総量に対し、０．００５〜ｌＯ重ｉ％
添加して成ることを特徴とする樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58232743A JPS60124614A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58232743A JPS60124614A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60124614A true JPS60124614A (ja) | 1985-07-03 |
Family
ID=16944065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58232743A Pending JPS60124614A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60124614A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022536640A (ja) * | 2019-06-12 | 2022-08-18 | コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー | イソシアネート基末端ポリオキサゾリジノンを作製する方法 |
-
1983
- 1983-12-12 JP JP58232743A patent/JPS60124614A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022536640A (ja) * | 2019-06-12 | 2022-08-18 | コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー | イソシアネート基末端ポリオキサゾリジノンを作製する方法 |
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