JPS60148003A - イオン電導性有機固体電解質 - Google Patents
イオン電導性有機固体電解質Info
- Publication number
- JPS60148003A JPS60148003A JP59005074A JP507484A JPS60148003A JP S60148003 A JPS60148003 A JP S60148003A JP 59005074 A JP59005074 A JP 59005074A JP 507484 A JP507484 A JP 507484A JP S60148003 A JPS60148003 A JP S60148003A
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- JP
- Japan
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- molecular weight
- solid electrolyte
- organic solid
- conductive organic
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-
- Y02E60/12—
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- Conductive Materials (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高いイオン電導性を有する有機固体電解質に
関する。
関する。
従来、イオン電導性を有する固体電解質としては、Ｒｂ
Ａｇ、Ｉ５又は安定化ジルコニア等の無機結晶やセラミ
ックスがよく知られている。一方、最近になって有機ポ
リマーを用いた固体電解質の研究が活発化している０例
えば、ポリプロピレンオキシド中にＬｉＣｌ０１ＮａＳ
ＣＮもしくはＫＳＣＮを配合することによって−１＝ ｌＯ〜１０ Ｓ・Ｃｍ のイオン電導性を示すことが報
告されている （渡辺、池田、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｊｏｕｒｎａｌ 、 １５．８５（１１３８３）、渡辺
、長岡、神庭、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ
、 １４．８７７（１１１８２）。）、シかし１．ポ
リプロピレンオキシドを高分子として用いた電解質はポ
リプロピレンが水に対して難溶もしくは不溶であり、か
つ融点（軟化点）が常温以下であるため、固体のフィル
ムもしくはシート化には無理があり、上記文献中でも溶
液として使用している。また、フィルム等への形成能の
あるポリアクリロニトリル又はポリフッ化ビニリデンも
固体電解質として世いられるが、これらは水に不溶なた
めメタノール等の有機溶媒に溶解させる必要がある。従
って、電解質となる金属塩も有機溶媒に可溶であること
が条件となり、有機溶媒に不溶な金属塩は用いることが
できない。
Ａｇ、Ｉ５又は安定化ジルコニア等の無機結晶やセラミ
ックスがよく知られている。一方、最近になって有機ポ
リマーを用いた固体電解質の研究が活発化している０例
えば、ポリプロピレンオキシド中にＬｉＣｌ０１ＮａＳ
ＣＮもしくはＫＳＣＮを配合することによって−１＝ ｌＯ〜１０ Ｓ・Ｃｍ のイオン電導性を示すことが報
告されている （渡辺、池田、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｊｏｕｒｎａｌ 、 １５．８５（１１３８３）、渡辺
、長岡、神庭、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ
、 １４．８７７（１１１８２）。）、シかし１．ポ
リプロピレンオキシドを高分子として用いた電解質はポ
リプロピレンが水に対して難溶もしくは不溶であり、か
つ融点（軟化点）が常温以下であるため、固体のフィル
ムもしくはシート化には無理があり、上記文献中でも溶
液として使用している。また、フィルム等への形成能の
あるポリアクリロニトリル又はポリフッ化ビニリデンも
固体電解質として世いられるが、これらは水に不溶なた
めメタノール等の有機溶媒に溶解させる必要がある。従
って、電解質となる金属塩も有機溶媒に可溶であること
が条件となり、有機溶媒に不溶な金属塩は用いることが
できない。
一方、水に可溶なポリエチレンオキシドを用いた固体電
解質がＰ、Ｖ、Ｗｒｉｇｈｔによって報告されているが
（Ｂｒ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ、７．３１
１１（１９７５）。）、ポリエチレンオキシドはフィル
ム化もしくはシート化をする場合数百万の分子量が必要
であり、また成形後もフィルム表面のベトッキが残存す
る。Ｐ、Ｖ、Ｗｒｉｇｈｔは分子量４００万のポリエチ
レンオキシドを用いてベレット化して電解質として使用
している。一方、一般に導電率は分子量の高いポリマー
を用いるほど小さくなるという報告があり（渡辺、池田
、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ、１５，１７
５（１９８３）。）、従って更に低分子量でかつフィル
ム形成能に優れ、フィルム表面のベトッキのないポリエ
チレンオキシドが見い出せれば、上記欠点を改良するこ
とが可能となる。
解質がＰ、Ｖ、Ｗｒｉｇｈｔによって報告されているが
（Ｂｒ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ、７．３１
１１（１９７５）。）、ポリエチレンオキシドはフィル
ム化もしくはシート化をする場合数百万の分子量が必要
であり、また成形後もフィルム表面のベトッキが残存す
る。Ｐ、Ｖ、Ｗｒｉｇｈｔは分子量４００万のポリエチ
レンオキシドを用いてベレット化して電解質として使用
している。一方、一般に導電率は分子量の高いポリマー
を用いるほど小さくなるという報告があり（渡辺、池田
、篠原、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ、１５，１７
５（１９８３）。）、従って更に低分子量でかつフィル
ム形成能に優れ、フィルム表面のベトッキのないポリエ
チレンオキシドが見い出せれば、上記欠点を改良するこ
とが可能となる。
本発明者らは、かかる情況に鑑み鋭意研究を重ねた結果
、水溶性でかつ優れたフィルム形成能またはシート形成
能を有する高分子量化合物を得ることに成功し、高いイ
オン電導性の有機固体電解質を提供するに至ったもので
ある。
、水溶性でかつ優れたフィルム形成能またはシート形成
能を有する高分子量化合物を得ることに成功し、高いイ
オン電導性の有機固体電解質を提供するに至ったもので
ある。
すなわち、平均分子量が５０００以上で、かつエチレン
オキシド単位含有量が７０％（重量％、以下同様）以上
のポリオキシアルキレングリコールと、多価カルボン酸
、その無水物またはその低級アルキルエステルとを反応
させて調製した平均分子量５００００以上の高分子量化
合物にＩ族または／及び■族の金属塩の１種または２種
以上を組み合わせることを特徴とするイオン電導性の有
機固体電解質である。
オキシド単位含有量が７０％（重量％、以下同様）以上
のポリオキシアルキレングリコールと、多価カルボン酸
、その無水物またはその低級アルキルエステルとを反応
させて調製した平均分子量５００００以上の高分子量化
合物にＩ族または／及び■族の金属塩の１種または２種
以上を組み合わせることを特徴とするイオン電導性の有
機固体電解質である。
このようにして製造された有機固体電解質は、フィルム
形成能、特に伸び及び引裂強度に優れ、フィルム表面の
ベトッキがなく、さらにフィルム形成能が優れているた
め、金属塩の配分量を多くすることが可能となる。
形成能、特に伸び及び引裂強度に優れ、フィルム表面の
ベトッキがなく、さらにフィルム形成能が優れているた
め、金属塩の配分量を多くすることが可能となる。
本発明において、前記ポリオキシアルキレングリコール
（以下、ＰＯＡＧという）と多価カルボン酸、その無水
物またはその低級アルキルエステルとから平均分子量５
００００以上の高分子化合物が製造される。
（以下、ＰＯＡＧという）と多価カルボン酸、その無水
物またはその低級アルキルエステルとから平均分子量５
００００以上の高分子化合物が製造される。
前記ＰＯ＾Ｇは平均分子量が５０００以上で、かつエチ
レンオキシド単位含有量が７０％以上であることが好ま
しい。該分子量が５０００未満になると、これを用いて
製造する高分子化合物の溶剤可溶性およびフィルム形成
能が不足する傾向にあり、したがって該高分子化合物を
用いて製造するイオン電導性の有機固体電解質のフィル
ム特性、とりわけ物理的強度も不足する傾向−ある。一
方、ＰＯＡＧのエチレンオキシド単位含有量が７０％未
満になると、ＰＯＡＧと多価カルボン酸、その無水物ま
たはその低級アルキルエステルとを反応させて高分子量
化合物を製造する場合の縮合反応が遅くなり、反応時間
が長くなる傾向が生じるとともに、水に不溶性になった
り、融点が下がることにより常温で固化しにくくなった
りする。
レンオキシド単位含有量が７０％以上であることが好ま
しい。該分子量が５０００未満になると、これを用いて
製造する高分子化合物の溶剤可溶性およびフィルム形成
能が不足する傾向にあり、したがって該高分子化合物を
用いて製造するイオン電導性の有機固体電解質のフィル
ム特性、とりわけ物理的強度も不足する傾向−ある。一
方、ＰＯＡＧのエチレンオキシド単位含有量が７０％未
満になると、ＰＯＡＧと多価カルボン酸、その無水物ま
たはその低級アルキルエステルとを反応させて高分子量
化合物を製造する場合の縮合反応が遅くなり、反応時間
が長くなる傾向が生じるとともに、水に不溶性になった
り、融点が下がることにより常温で固化しにくくなった
りする。
前記ＰＯＡＧは活性水素を２個有する化合物にエチレン
オキシドを含有するアルキレンオキシドを付加重合させ
ることによりえられる。
オキシドを含有するアルキレンオキシドを付加重合させ
ることによりえられる。
前記活性水素基としては、水やアルコールなどの水酸基
、アミノ基、フェノール性水酸基などがあげられる。該
活性水素基を２個有する化合物（以下、出発物質という
）の具体例としては、たとえば水、エチレンゲルコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１
．４−ブタンジオール、１．８−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ポリエチレ
ングリコール、ポリテトラメチレーングリコール、ポリ
プロピレングリコール、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、アニリン、ブチルアミン、オクチルア
ミン、ラウリルアミン、シクロヘキシルアミンなどがあ
げられる。
、アミノ基、フェノール性水酸基などがあげられる。該
活性水素基を２個有する化合物（以下、出発物質という
）の具体例としては、たとえば水、エチレンゲルコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１
．４−ブタンジオール、１．８−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ポリエチレ
ングリコール、ポリテトラメチレーングリコール、ポリ
プロピレングリコール、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、アニリン、ブチルアミン、オクチルア
ミン、ラウリルアミン、シクロヘキシルアミンなどがあ
げられる。
付加重合に使用するアルキレンオキシドとしては、エチ
レンオキシドが必須成分とじて約７０％以上使用され、
そのほかプロピ″レンオキシド、ブチレンオキシド、ス
チレンオキシドなどが合計量で約３０％以下使用されう
る。
レンオキシドが必須成分とじて約７０％以上使用され、
そのほかプロピ″レンオキシド、ブチレンオキシド、ス
チレンオキシドなどが合計量で約３０％以下使用されう
る。
前記アルキレンオキシドを共重合させるばあいには、そ
れぞれブロック共重合させてもよく、ランダム共重合さ
せてもよく、これらをあわせた形で共重合させてもよい
が、末端にエチレンオキシドが重合していることが好ま
しい。
れぞれブロック共重合させてもよく、ランダム共重合さ
せてもよく、これらをあわせた形で共重合させてもよい
が、末端にエチレンオキシドが重合していることが好ま
しい。
かかる付加重合は通常の方法、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの苛性アルカリを触媒とし、約
９０〜２００℃の温度で約２〜３０時間行われる。
ム、水酸化カリウムなどの苛性アルカリを触媒とし、約
９０〜２００℃の温度で約２〜３０時間行われる。
本発明において、前記ＰＯＡＧと反応させる多価カルボ
ン酸、その無水物またはその低級アルキルエステルとし
ては、たとえば、 （ａ）マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、イタコン酸、トリメリド酸、ピロメリト酸も
しくはダイマー酸、 （ｂ） （ａ）のモノメチルエステル、ジメチルエステ
ル、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロ
ピルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステ
ル、もしくはジブチルエステルまたは、 （ｃ）（ａ）に記載した酸の酸無水物 などがあげられる。
ン酸、その無水物またはその低級アルキルエステルとし
ては、たとえば、 （ａ）マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、イタコン酸、トリメリド酸、ピロメリト酸も
しくはダイマー酸、 （ｂ） （ａ）のモノメチルエステル、ジメチルエステ
ル、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロ
ピルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステ
ル、もしくはジブチルエステルまたは、 （ｃ）（ａ）に記載した酸の酸無水物 などがあげられる。
前記ＰＯＡＧと多価カルボン酸、その無水物またはその
低級アルキルエステルとの反応により、本発明に用いる
高分子量化合物かえられる。たとえば前記ＰＯＡＧと多
価カルボン酸、その無水物またはその低級アルキルエス
テルとをエステル化反応またはエステル交換反応する官
能基比として等量混合し、 １２０〜２５０４ ℃、ｌＯ〜１０Ｔｏｒｒのような条件で反応させること
により本発明に用いる高分子量化合物かえられる。
低級アルキルエステルとの反応により、本発明に用いる
高分子量化合物かえられる。たとえば前記ＰＯＡＧと多
価カルボン酸、その無水物またはその低級アルキルエス
テルとをエステル化反応またはエステル交換反応する官
能基比として等量混合し、 １２０〜２５０４ ℃、ｌＯ〜１０Ｔｏｒｒのような条件で反応させること
により本発明に用いる高分子量化合物かえられる。
該高分子量化合物の平均分子量は５００００以上である
ことが好ましい。該分子量が５００００未満になると該
高分子量化合物を用いて製造した本発明のイオン電導性
の有機固体電解質は機械的強度が低く、脆い性質となる
。 ・次に本発明に用いる金属塩としては、１族または
Ｉｊ族の金属塩があげられ、中でも陽イオン半径の小さ
いＬｉ、 Ｎａ及び・Ｋ金属塩が好ましい。これらの金
属塩は、陰イオンとしてハロゲンイオン、チオシアン酸
イオン、過塩素酸イオンを対に持つ化合物が好ましい。
ことが好ましい。該分子量が５００００未満になると該
高分子量化合物を用いて製造した本発明のイオン電導性
の有機固体電解質は機械的強度が低く、脆い性質となる
。 ・次に本発明に用いる金属塩としては、１族または
Ｉｊ族の金属塩があげられ、中でも陽イオン半径の小さ
いＬｉ、 Ｎａ及び・Ｋ金属塩が好ましい。これらの金
属塩は、陰イオンとしてハロゲンイオン、チオシアン酸
イオン、過塩素酸イオンを対に持つ化合物が好ましい。
陽イオンとしてイオン半径の小さいＬｉ、 Ｎａ及びに
金属塩が好ましい理由は、ポリアルキレンオキシドの構
造によるところが大であって、エーテル酸素が取り囲む
ヘソックス構造中に陽イオンがトラップされる必要があ
るからである。
金属塩が好ましい理由は、ポリアルキレンオキシドの構
造によるところが大であって、エーテル酸素が取り囲む
ヘソックス構造中に陽イオンがトラップされる必要があ
るからである。
使用する金属塩の上記高分子量化合物に占める割合は２
％以上、２０％以下が好ましい。
％以上、２０％以下が好ましい。
２％以下の場合にはイオン電導性が低くなり、また２０
％以上ではフィルム形成性またはシート形成能が劣る傾
向にある。
％以上ではフィルム形成性またはシート形成能が劣る傾
向にある。
電解質の解離促進に効果のある高誘電率の化合物、例え
ば、ジメチルホルムアミド、炭酸エチレン、炭酸プロピ
レン、又はγ−ブチロラクトンを系に１種もしくは２種
以上加えることは、フィルム形成性を失わない限りイオ
ン電導性を高める点で有用である。
ば、ジメチルホルムアミド、炭酸エチレン、炭酸プロピ
レン、又はγ−ブチロラクトンを系に１種もしくは２種
以上加えることは、フィルム形成性を失わない限りイオ
ン電導性を高める点で有用である。
本発明のイオン電導性有機固体電解質は高いイオン電導
性を利用して、静電記録紙、ファクシミリ用紙等低抵抗
の要求される記録紙の帯電防止、自己放電の少ない固体
電池の −隔膜、透過イオン選択性を利用した各種セン
サー、又、大容量コンデンサー、電解応用素子、表示素
子等、多くの分ηにおいて有用性を持つことが考えられ
る。
性を利用して、静電記録紙、ファクシミリ用紙等低抵抗
の要求される記録紙の帯電防止、自己放電の少ない固体
電池の −隔膜、透過イオン選択性を利用した各種セン
サー、又、大容量コンデンサー、電解応用素子、表示素
子等、多くの分ηにおいて有用性を持つことが考えられ
る。
つぎに本発明のイオン電導性有機固体電解質を実施例に
もとづいて説明する。
もとづいて説明する。
製造例１
オートクレーブ中にジエチレングリコール１０８部およ
びフレーク苛性カリ２０部を仕込み、 １３０℃の加熱
下に２ｋｇ／ｃｒｒＩ′・Ｇ以下テエチレンオキシド
１２０００部を徐々に加えながら反応させた。生成物（
中間体）の重量平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ
価を測定してめたところ約 １００００であった。
びフレーク苛性カリ２０部を仕込み、 １３０℃の加熱
下に２ｋｇ／ｃｒｒＩ′・Ｇ以下テエチレンオキシド
１２０００部を徐々に加えながら反応させた。生成物（
中間体）の重量平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ
価を測定してめたところ約 １００００であった。
えられた生成物１００部にテレフタル酸ジメチル１．８
４部を加え、２００℃に昇温させたのちＩ Ｔｏｒｒの
減圧下でメタノールを除去しながら３時間反応させ、高
分子量化合物をえた。
４部を加え、２００℃に昇温させたのちＩ Ｔｏｒｒの
減圧下でメタノールを除去しながら３時間反応させ、高
分子量化合物をえた。
えられた高分子量化合物は、重量平均分子量（高速液体
クロマトグラフィーで測定）約２０００００であった。
クロマトグラフィーで測定）約２０００００であった。
実施例１〜５
製造例１でえられた高分子量化合物１８部を蒸留水６２
部に溶解し、この水溶液をＬｉＣｌ０１０重量％水溶液
２０部に加えて常温下２時間撹拌し、高分子量化合物に
対するＬｉＣ１０含量１０．０重量％の水溶液を得た。
部に溶解し、この水溶液をＬｉＣｌ０１０重量％水溶液
２０部に加えて常温下２時間撹拌し、高分子量化合物に
対するＬｉＣ１０含量１０．０重量％の水溶液を得た。
これを外径１１１０ｍ＋ｉのテフロンシャーレ中に５ｇ
キャストし、５０℃で一昼夜放置後、同温度、真空下に
て一昼夜乾燥して固体電解質フィルムを作製した。
キャストし、５０℃で一昼夜放置後、同温度、真空下に
て一昼夜乾燥して固体電解質フィルムを作製した。
このフィルムを２５℃、３０％ＲＨの恒温恒湿室に４日
間放置後、導伝率を測定した。測定には、タングステン
電極、四端子法によるタイクン抵抗測定機を用いた。
間放置後、導伝率を測定した。測定には、タングステン
電極、四端子法によるタイクン抵抗測定機を用いた。
同様にして第１表に示すＬｉＣｌ０濃度のフィルムを作
製し、測定した。これらの結果を第１表に示す。
製し、測定した。これらの結果を第１表に示す。
製造例２〜５
製造例１と同様にして第２表に示す 高分子量化合物を
得た。
得た。
実施例６〜９
製造例２〜５で得られた高分子量化合物を用いて実施例
１と同様に行った。
１と同様に行った。
結果を第３表に示す。
実施例１Ｏ〜１５
実施例のＬｉＣ１０の代わりに各種金属塩を用い、その
他は実施例１と同様に行った。
他は実施例１と同様に行った。
結果を第４表に示す。
第４表
特許出願人
第−工業製薬株式会社
Claims (1)
- 平均分子量が５０００以上で、かつエチレンオキシド単
位含有量が７０重量％以上のポリオキシアルキレングリ
コールと、多価カルボン酸、その無水物またはその低級
アルキルエステルとを反応させて調製した平均分子量５
００００以上の高分子量化合物にＩ族または／及びＩＩ
族の金属塩の１種または２種以上を組み合わせることを
特徴とするイオン電導性の有機固体電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005074A JPS60148003A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | イオン電導性有機固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005074A JPS60148003A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | イオン電導性有機固体電解質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60148003A true JPS60148003A (ja) | 1985-08-05 |
| JPH0335761B2 JPH0335761B2 (ja) | 1991-05-29 |
Family
ID=11601234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59005074A Granted JPS60148003A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | イオン電導性有機固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60148003A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62249361A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-30 | Yuasa Battery Co Ltd | 有機固体電解質 |
| JPH0195470A (ja) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Yuasa Battery Co Ltd | 高分子固体電解質 |
| JPH01158051A (ja) * | 1987-09-24 | 1989-06-21 | Toa Nenryo Kogyo Kk | 固定化液膜電解質 |
| JPH02291608A (ja) * | 1989-04-29 | 1990-12-03 | Tonen Corp | 多孔性イオン導電膜 |
| US5122303A (en) * | 1988-12-06 | 1992-06-16 | Ciba-Geigy Corporation | Ion-conducting compositions and their use |
| CN100334770C (zh) * | 2000-05-24 | 2007-08-29 | 索尼株式会社 | 固体或凝胶电解质和使用该电解质的电池 |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP59005074A patent/JPS60148003A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62249361A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-30 | Yuasa Battery Co Ltd | 有機固体電解質 |
| JPH01158051A (ja) * | 1987-09-24 | 1989-06-21 | Toa Nenryo Kogyo Kk | 固定化液膜電解質 |
| JPH0195470A (ja) * | 1987-10-05 | 1989-04-13 | Yuasa Battery Co Ltd | 高分子固体電解質 |
| US5122303A (en) * | 1988-12-06 | 1992-06-16 | Ciba-Geigy Corporation | Ion-conducting compositions and their use |
| JPH02291608A (ja) * | 1989-04-29 | 1990-12-03 | Tonen Corp | 多孔性イオン導電膜 |
| CN100334770C (zh) * | 2000-05-24 | 2007-08-29 | 索尼株式会社 | 固体或凝胶电解质和使用该电解质的电池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335761B2 (ja) | 1991-05-29 |
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