JPS60150055A - 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な光導電性被膜及びそれを用いた高感度
の電子写真感光体に関するものである。

従来よシ、光導電性を示す顔料や染料につい〜Ｐ、４１
９（１９６２，９）では７タロシアニン顔料の光導電性
についての発表がなされておシ、又この７タロシアニン
顔料を用いた電子写真感光体が米国特許第５５９７０８
６号公報や米国特許第３８１６１１８号会報等に示され
ている。

その他に、電子写真感光体に用いる有機半導体としては
１例えば米国特許第４３１５９８３号３８２４０９９号
公報に示されているスクエアリック酸メチン染料、米国
特許第３８９８０８４号公報、米国特許第４２５１６１
５号公報等に示されたジスアゾ顔料などが挙げられる。

この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度特
に長波長（６００ｎｍ以上）領域での高感度特性におい
て実用できるものけ、ごく僅かである。

特に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴い７００　
ｎｍ以上の様な長波長光に対して高感度特性をもつ有機
半導体の開発が活発になって来ているが、長波長光に大
きな吸光係数をもつ化合物は、一般的に熱などに対して
不安定であることが多く、わずかな温度上昇によって分
解されやすいなどの問題点を有しておシ、このため赤外
感光性電子写真感光体の製造を実質的に困難なものとし
ている。

本発明者らは、これらの点に基づいて鋭意実験を行なっ
たところ、アズレニウム塩化合物のうち、アニオンとし
てＢ呼を用いることによって、予想外の高感度特性を見
い出した。

従って、本発明の目的は長波長（６００ｎｍ以上）領域
で高感度特性をもつ新規な光導電性被膜およびそれを用
いた電子写真感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、下記一般式（１）で表わされる
アズレニウム塩化合物を有する光導電性被膜及びそれを
用いた電子写真−感光体によって達成される。

一般式（１） 一般式において、Ｒ１−Ｒ７け、水素原子、ハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又け１価の有機残
基を表わす。１価の有機残基としては、広範なものから
選択することができるが、特にアルキル基（メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−アミル％ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２
−エチルへ午シル、ｔ−オクチルナト）、アルコキシ基
（メトキク、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、
置換本しくけ未置換のアリール基（フェニル、トリル、
キシリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エトキ
シフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ジメチ
ルアミノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチルなど）
、置換もしくは未置換のアラルキル基（べンジル、２−
フェニルエチル、２−フェニル−１−メチルエチル、ブ
ロモベンジル、２−ブロモフェニルエチル、メチルベン
ジル、メトキシベンジル、ニトロベンジル）％アシ〃基
（アセチル、グロビオニル、ブチリル、バレリル、ベン
ゾイル、トリオイル、ナフトイル、７タ四イル、７０イ
ルなど）、置換本しくけ未置換アミノ基（アミン、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換本しくけ未
置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチリル、
ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミノスチリル、
メトキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチリル
など）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、シ
アノ基又は置換もしくは未置換アリールアゾ基（フェニ
ルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジメチ
ルアミノスチリルアソ、クロロフェニルアゾ、ニトロフ
ェニルアゾ、メトキシフェニルアゾ、トリルアゾなど）
を挙げることができる。又、Ｒ４とＲ２、Ｒ３とＲ４１
、Ｒ４とＲ，、Ｒ，とＲ６およびＲ６と馬の組合せのう
ち、少なくとも１つの組合せで置換又は未置換の芳香族
環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベンゼン、）四モベ
ンゼン、メチルベンゼン、エチルベンゼン、メトキシベ
ンゼン、エトキクベンゼン々ど）を形成してもよい。

Ｒ８およびＲ２は、アルキル基（メチル、エチル、り“ ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、を−ブチル
、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシルｋｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、１−１クチルなど＞ｔｘｔ換もしくけ未置
換のアリール基（フェニル、トリル、キシリル、エチル
フェニル、クロ四フェニル、ニトロフェニル、メト午り
７エ二ル、エトキシフェニル、α−ナフチル、β−ナフ
チルなど）又は置換もしくは未置換のアラルキル基（ベ
ンジル、２−フェニルエチル、２−フェニル−１−メチ
ルエチル、メチルベンジル、メチルベンジル、ニトロベ
ンジルなト）ヲ表わす。又、Ｒ８とＲ９で窒素原子とと
もに５〜６員ｉＪｔ　（モルホリノ、ピロリジノ、ピペ
リジニル、ピペラジノ、フェノチアジノ、フェノ午すジ
ノ、カルバゾリル、インドリル、ピラゾリルなど）を形
成することもできる。

Ｒ１゜１Ｒ１１１Ｒ１２およびＲ＋ｓは、水素原子、ア
ルキル基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−７’チル、ｔ−７’チル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルヘキシル、ｔ−オクチルｔｎ−ｔクチルなと）、
アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プ四ボキシ、ブト
キシなど）又はヒドロキシ基を表わす。又、ｎけ０．１
又は２である。

本発明のアズレニウム塩化合物の代表例を下記に示す。

化合物Ａ　化合物例 化合物層　化合物例 化合物崖　化合物例 化合物眉　化合物例 Ｈ５ 合成例（化合物層８） 酢酸８０１ｎＬ中にｐ−ジメチルアミノシンナミックア
ルデヒド５．５４９と１，４−ジメチル−７−イツブロ
ピルアズレン（アルドリッチ・ケミカル社製）　４．ｏ
　ＩＩを加えて溶解した後、１００Ｃに加熱した。次に
４２チホウフツ化水素酸４９ｇを加え同温度にて１時間
攪拌を行なった後冷却し、−晩装置して生成した析出物
を濾過した。

次に析出物を４０憾の酢酸で２回洗浄濾過した後、水２
００ｍ１で３回洗浄および濾過を繰り返した。さらにエ
タノール３０−で２回洗浄濾過した後乾燥して化合物／
１６８を４．８ｇ得た。

（収率５３．６チ） 溶液吸収スペクトル：塩化メチレン中 λｍａｘ　＝　７２８　ｎｍ ε＝　１．６２Ｘ１０５ 融　点：１８０〜１８２ｔ’ 元素分析：分子式　Ｃ２６Ｈ，、ＮＢＦ４計算値（チ）
　分析値（％） ０　７０．４！ｉ　７０．２９ Ｈ６，８３６，７８ Ｎ　３．Ｌ６　３．１０ 前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光導電性を
示し、従って下述する電子写真感光体の感光層に用いる
ことができる。

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法により被膜形成す
るか、あるいは適当なノくインダー中に分散含有させて
被膜形成するととによシミ子写真感光体を調製すること
ができろう本発明の好ましい具体例では、電子写真感光
体の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電
子写真感光体における電荷発生層として、前述の光導電
性被膜を適用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの乗和を短かくするために薄膜層１例
えば５はクロン以ことけ、入射光量の大部分が電荷発生
層で吸収されて、多くの電荷キャリアを生成すること、
さらに発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ
）によシ失活することなく電荷輸送層に注入する必要が
あることに帰因している。

電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置によシ蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用１／ｌルバインダーとしては広範な絶縁性樹脂
から選択でき、またポリ−１４−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。

好マシくけ、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどのＰ縁性樹脂を挙げる
ことができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重
量％以下、好ましくけ４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類＆Ｃよって
異なシ、また下述の電荷輸送層や下引層を溶解し表いも
のから選択することが好ましｒ、具体的女有機溶剤とし
ては、メタノール、エタノール、イソプロパツールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドをどのアミド類
、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラ
ヒドロ７ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルナトの工・−チル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リフ四イン。

モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類
などを用いることができる。

塗工け、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、￥温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０む〜２００υの温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で一行−なうこ
とができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
お９、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け耽るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長竣に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とけ、γ線、ｘＰ、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の１光線」の定義を包含する。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては。

クロルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、　２，４．７−トリニトロ
−９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２，４．７−ドリニトロー９−ジシ
アノメチレンフルオレノン、２．４，５．７−チトラニ
トロキサントン、　２，４．８−トリニドロチオキサン
トン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分
子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン％ＪＮ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−二チルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒドーＮ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒト２シン、１，３．３−トリ
メチルインドレニン−ω−アルデヒ）”−Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒト２シン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒド
ラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾール％１−７二二ルー
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）＝ｓ−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２
）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（２）　）　−５−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−（６−メドキシーピリジル（２）　）　−５−（
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）　）
　−３−（Ｐ　−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（レピジ
ル（２）　）　−３−＜　ｐ　−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　
−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
ｓ−（ｐ−ジエチルアミ／フェニル）ヒラソリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フ二二ルー３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアぐノフェニル
）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、
２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルア
ミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−
（２−クロロフェニル）オキサソール等のオキサゾール
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−
ジニチルアミノペンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１
．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）へブタン、１，１，２．２−テトラキス（４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタ
ン等のボリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバソール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−
９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂
等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、Ｗ化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２１１以上
組合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩紫化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいけポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くするととができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する導電性基体の上に設けられる。

導電層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつ
導電性基体、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム。

チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いる
ことができ、その他にアルミニウム、アルきニウム合金
、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合
金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有する
プラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例え
ば、カーボンブラック・銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。

導電性基体と感光層の中間ｒ′、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層け、カゼイン、ポリビニルアルコール。

ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、
ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１
０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できるつ 下引層の膜厚は、０．１ミクロン−５きクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順（Ｃ積層した感光
体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときけ、電荷輸送層表面を正に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面
に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いけトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着するととができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、１４
荷輸送層表面を負に帯電する必要があ）、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未震光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場
合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ボリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導容性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述の化合物を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダーととも
に塗工によって被膜形成されろ。

いずれの感光体においても、一般式（１）で示される化
合物から選ばれる少なくとも１′！ｌｌ類のアズレニウ
ム塩を含有し、必要に応じて光吸収の異なる他の光導電
性顔料や染料を組合せて使用することも可能である。

本発明の光導電性被膜は、第１図に化合物肩８の分光感
度曲線を示す様に、ブロードな分光特性を有しているの
で電子写真複写機、特にレーザビームプリンターの感光
体として使用することが適している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水ＩＩｉ、
水２２２ｔｄ）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥し
て塗工１ｉ　１．０９／ｌｏ２の下引層を形成した。

次に、前述のアズレニウム塩化合物／１６８の１重量部
、ブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水化学■製
）１重量部とイングロビルアルコ〜ル３０重量部をボー
ルミル分散機で４時間分散した。との分散液を先に形成
した下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。この時の膜厚は０．３　ミク
ロンであった。

次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｈ−フェ
ニル−Ｎ−α−す７チルヒドラゾン１重量部、ポリスル
ホン樹脂（Ｐ１７００：ユニオンカーバイド社製）、１
重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機
で攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コーテ
ィング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。こ
の時の膜厚け、１２ミクロンであった。

こうして調製した感光体に−５にＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖｏ　）
。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面
電位を測定した（暗減衰Ｖｋ）６感度は、暗減衰し支後
の電位ｖｌを％に減衰するに必要な露光ｔ（ｆｆｉＭマ
イクロジュール／ｃｘ２）を測定することによって評価
した。

この際、光源としてガリウム、アルミニウム・ヒ紫半導
体レーザー（発振波長７８０　ｎｍ　）を用いた。これ
らの結果は、次のとおシであった。

Ｔｏ　：　−５４０ボルト Ｖｋ　：　９２チ ＩＨ：　０．５　ｐ：Ｊ／ｃｙｎ２ 又、本実施例の感光体の分光感度特性を測定したところ
、第１図に示す様な感度特性であった。

実施例２〜１１ 実施例１で用いたアズレニウム塩化合物Ａ６８に代えて
、第１表に示す化合物をそれぞれ用いたほかは、実施例
１と全く同様の方法で感光体を調製し、との感光体の特
性を測定した。これらの結果を第１表に示す。

第　１　表 ３　２　６１０　８９　２．１ ４　３　６１０　９０　３．５ ５　４　６００　９１　Ｌ８ ６　５　６２０　９２　１．５ ７　６　５９０　８７　４．５ ８　７　６１０　９１　２．６ ９　９　５７０　９２　０．８ １０　１０　６０５　９０　０．６ １１　１１　６１０　９０　１．０ 実施例１２ ボｕ−Ｎ−ビニルカルバゾール１ｇと前述のアズレニウ
ム塩化合物Ａ（８）５■を１，２−ジクロルエタン１０
．！ｉｌに加えた後、十分に攪拌した。

こうして調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエ
チレンテレフタレートフィルムの上に乾燥膜厚が１５ミ
クロンとなる様にドクターブレードにより塗布した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（１噂
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　８　Ｐ　−４２８を
用いてスタチック方式で■５にＶでコロナ帯電し、暗所
で１０秒間保持した後、照度５１ｎｘで露光し帯電特性
を調べた。

帯電特性としては、初期帯電電位（ＶＯ）と１０秒間暗
減衰させた時の電位をＨに減衰するに必要な露光ｆ（ｇ
に）を測定した。この結果を以下に示す。又、１０秒間
暗減衰させた時の電荷保持率をＶｋ　（％）で表わした
。

Ｖｏ　：　＋　５１０ボルト Ｖｋ　：　８０チ ＷＨ：　２１．４１ｕｘ、ａｅｃ 実施例１５ 微粒子酸化亜鉛（堺化学■製ＳａＺθｘ２ＤＯＯ）１０
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン（ｍ製ダイヤナール
ＬＲＯＯ９）４ｇ、トルエン１０ｇおよび前記例示のア
ズレニウム塩化合物、％（１０）１０１１９をボールミ
ル中で十分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸
着したポリエチレンテレフタレートフィルムの上にドク
ターブレードにより乾燥膜厚が２１ミクロンになる様に
塗布し、乾燥して電子写真感光体を調製した。

この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の分光写真
によシ測定したところ、前述のアズレニウム塩化合物を
含有していない酸化亜鉛被膜に較べて、本実施例の感光
体は長波長側に感度を有していることが判明した。

実施例１４ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．１ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。

欠番で、実施例１のアズレニウム塩化合物を含有し九塗
工液を先に形成したボ藁ニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が０．１ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成し九。

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５Ｉとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｙをテトラヒドロフ２ン７゜舖に溶かした液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様に塗布
し、乾燥して電荷輸送ノーを形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法で測定した。その結果を下記に示す。

Ｖｏ　：　−５９０ボルト Ｖｋ　：　？　５％ Ｅに：０．７マイクロ・ジュール

【図面の簡単な説明】

第１図は、化合物／１６８を用いた実施例１で作製した
感光体の分光感度曲線を示す説明図である。 出願人　キャノン株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（１）で表わされるアズレニウム塩化
   合物を有する光導電性被膜。 一般式（１） （但し、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ
   ７け水素原子、ハロゲン原子又は１価の有機残基を表わ
   し、又Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ，とＲ
   ６およびＲ６とＲ７の組合せのうち、少なくとも１つの
   組合せで置換又は未置換の芳香族環を形成してもよい。 Ｒ８およびＲ９は置換もしくは未置換のアルキル基、置
   換もしくけ未置換のアリール基又は置換もしくは未置換
   のアラルキル基を表わす。またＲ８とＲ２で窒素原子と
   ともに環を形成してもよい。Ｒ４゜ｌＲ１１１Ｒ１２お
   よびＲ１５け水素原子、アルキル基、アルコキク基、ハ
   ロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。ｎけ０．１又は
   ２を表わす。）
2. （２）導電性支持体の上に、下記一般式（１）で表わさ
   れるアズレニウム塩化合物を有する感光層を設けたこと
   を特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） （但し、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ
   ７け水素原子、ハ四ゲン原子又＃′ｉ１価の有機残基を
   表わし、父、Ｒ７と馬、Ｒ５とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５
   とＲ６およびＲ６とＲ７の組合せのうち、少なくとも１
   つの組合せで置換又は未置換の芳香族環を形成してもよ
   い。Ｒ８およびＲ？け置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくけ未
   置換のアラルキル基を表わす。またＲ６とＲ９で窒素原
   子とともに環を形成してもよい。Ｒ１゜１Ｒ１１１Ｒ＋
   ２および”＋１１は水素原子、アルキル基、アルコキシ
   基、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。ｎけ０１
   １または２を表わす。）