JPH0327901B2 - - Google Patents
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- JPH0327901B2 JPH0327901B2 JP59134120A JP13412084A JPH0327901B2 JP H0327901 B2 JPH0327901 B2 JP H0327901B2 JP 59134120 A JP59134120 A JP 59134120A JP 13412084 A JP13412084 A JP 13412084A JP H0327901 B2 JPH0327901 B2 JP H0327901B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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Description
産業上の利用分野
本発明は、新規な光導電性被膜及びそれを用い
た高感度の電子写真感光体に関するものである。 従来の技術 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。特
に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴ない
700nm以上の様な長波長光に対して高感度特性を
もつ有機半導体の開発が活発になつて来ている
が、長波長光に大きな吸光係数をもつ化合物は、
一般的に熱などに対して不安定であることが多
く、わずかな温度上昇によつて分解されやすいな
どの問題点を有しており、このため赤外感光性電
子写真感光体の製造を実質的に困難なものとして
いる。 発明が解決しようとする問題点 従つて、本発明の第１の目的は、新規な有機半
導体を提供することにある。 本発明の第２の目的は、新規な有機半導体から
なる光導電性被膜を提供することにある。 本発明の第３の目的は、新規な光導電性被膜を
用いた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第４の目的は、電子写真式複写機に適
した電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第５の目的は、レーザ光線走査型電子
写真方式プリンタに適した電子写真感光体を提供
することにある。 本発明の第６の目的は、長波長域の光線に対し
て高感度な特性を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。 問題点を解決するための手段、作用 本発明は、下記一般式(1)で表わされるアズレニ
ウム塩化合物を有する光導電性被膜及び該化合物
を有する感光層を設けた電子写真感光体から構成
される。 一般式 式中、R1〜R7は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有
機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範
なものから選択することができるが、特にアルキ
ル基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ｔ−オクチルなど）、アルコキシ基（メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置
換もしくは未置換のアリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロ
フエニル、ジメチルアミノフエニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチルなど）、置換もしくは未置換の
複素環基（ピリジル、キノリル、カルバゾリル、
フリル、チエニル、ピラゾリルなど）、置換もし
くは未置換のアラルキル基（ベンジル、２−フエ
ニルエチル、２−フエニル−１−メチルエチル、
ブロモベンジル、２−ブロモフエニルエチル、メ
チルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジ
ルなど）、アシル基（アセチル、プロピオニル、
ブチリル、バレリル、ベンゾイル、トリオイル、
ナフトイル、フタロイル、フロイルなど）、置換
若しくは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換若しく
は未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノ
スチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピル
アミノスチリル、メトキシスチリル、エトキシス
チリル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、チオエーテル基、カル
ボンキシル基、カルボン酸エステル、カルボン酸
アミド、シアノ基、置換若しくは未置換アリール
アゾ基（フエニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−
ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルアゾ、ク
ロロフエニルアゾ、ニトロフエニルアゾ、メトキ
シフエニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げること
ができる。又、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4と
R5、R5とR6およびR6とR7の組合せのうち、少な
くとも１つの組合で置換又は未置換の縮合環を形
成してもよい。縮合環としては、５員、６員又は
７員環の縮合環であり、芳香族環、複素環又は脂
肪族鎖による環が挙げられる。 R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15
は水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、沃素原子）、アルキル基（メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシなど）、ヒドロキシ基、
置換又は未置換のアリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニル、
α−ナフチル、β−ナフチルなど）、置換又は未
置換のアラルキル基（ベンジル、２−フエニルエ
チル、２−フエニル−１−メチルエチル、ブロモ
ベンジル、メチルベンジル、ニトロベンジルな
ど）およびニトロ基を表わす。又、R8とR9、R9
とR10、R10とR11、R12とR13、R13とR14および
R14とR15の組合せのうち、少なくとも１つの組
合せで置換又は未置換の芳香族環を形成してもよ
い。Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表
わす。 R16は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アルキ
ル基（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）
又はアリール基（フエニル、トリル、キシリルな
ど）を表わす。 Ｚはアニオン残基を表わし、Ｚの具体例と
しては、パークロレート、フルオロボレート、ス
ルフオアセテート、アイオダイド、クロライド、
ブロマイド、Ｐ−トルエンスルホネート、アルキ
ルスルホネート、アルキルジスルホネート、ベン
ゼンスルホネート、ハロスルホネート、ピクラー
ト、テトラシアノエチレンアニオン、テトラシア
ノキノジメタンアニオンなどのアニオン残基を表
わす。ｎは０，１又は２である。 以下、本発明で用いるアズレニウム塩化合物の
具体例を下記に列挙する。 本発明アズレニウム塩化合物は、下記一般式(2)
で示されるフオルミルアズレン化合物と 一般式 （式中、R1〜R7，R16およびｎは前述で定義し
たものと同様のものを意味する。） 一般式(3)で示される化合物とを溶媒中で反応さ
せることによつて得られる。 一般式 （式中、R8〜R15、およびＺは前述で定義し
たものと同様のものを意味する。） 又、一般式(1)で示されるアズレニウム塩化合物
においてｎ＝０の化合物は、一般式(4)で示される
アズレン化合物と 一般式 （式中、R1〜R7は前述で定義したものと同様
のものを意味する。） 一般式(5)で示されるアルデヒド化合物とを強酸
存在下適当な溶媒中で反応させることによつても
容易に得ることができる。 一般式 （式中、R8〜R15は前述で定義したものと同様
のものを意味する。） 次に、本発明のアズレニウム塩化合物のうち、
代表的なものについて、その合成法を示す。 合成例１：化合物No.(1) １−フオルミル−３，８−ジメチル−５−イソ
プロピルアズレン2.26ｇと９−メチル−キサンチ
リウムパークロレート2.95ｇを無水酢酸180ml中、
80〜90℃の液温にて２時間反応させた。放冷後、
析出した結晶を別し、濾別し、氷酢酸、水、エタ
ノールの順で洗浄した後、乾燥しアズレニウム塩
化合物4.07ｇを得た。 収率：81％ 元素分析：分子式 C30H27ClO5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 71.63 71.52 Ｈ 5.42 5.50 Cl 7.05 7.12 合成例２：化合物No.(5) １，４−ジメチル−７−イソプロピルアズレン
0.74ｇ、９−フオルミルメチレン−３，４，５，
６−ジベンゾキサンテン1.2ｇとテトラヒドロフ
ラン80mlよりなる液中に、70％過塩素酸２mlを室
温下にて滴下し、同温度で４時間撹拌した。析出
物を濾別し、テトラヒドロフラン、水、テトラヒ
ドロフランの順で洗浄し、乾燥した。アズレニウ
ム塩化合物1.01ｇを得た。 収率：45％ 元素分析：分子式 C38H31ClO5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 75.67 75.71 Ｈ 5.19 5.26 Cl 5.88 5.79 前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光
導電性を示し、従つて下述する電子写真感光体の
感光層に用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法に
より被膜形成するか、あるいは適当なバインダー
中に溶解もしくは分散含有させて被膜形成するこ
とにより電子写真感光体を調製することができ
る。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や補獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに溶解もしくは分散させ、これを基体の上に塗
工することによつて形成でき、また真空蒸着装置
により蒸着膜を形成することによつて得ることが
できる。電荷発生層を塗工によつて形成する際に
用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好
ましくは、ポリビニルブチラール、ポリアリレー
ト（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体な
ど。）ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量
％以下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−〔Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルル、アモルフアスシリコン、硫化カド
ミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリエチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の化合物を含有させた感
光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダー
とともに塗工によつて被膜形成される。 いずれの感光体においても、前述のアズレニウ
ム塩化合物を少なくとも１種類含有し、又必要に
応じて光吸収の異なる他の光導電性顔料や染料を
組合せて使用することによつて、この感光体の感
度を高めたり、あるいはパンクロマチツクな感光
体として調製することも可能である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １〜10 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様
に塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％）２ｇをイソプロピルアルコール95mlで溶かし
た溶液に、下記表に挙げた10種のアズレニウム塩
化合物５ｇを各々加えて10種の塗工液を調製し
た。 各塗工液をアトライターで分散した後、それぞ
れ前述のカゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成させた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した10種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428
を用いてスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位（Vp）と10
秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必
要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第
１表に示す。又、10秒間暗減衰させた時の電荷保
持率をVK（％）で表わした。
た高感度の電子写真感光体に関するものである。 従来の技術 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。特
に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴ない
700nm以上の様な長波長光に対して高感度特性を
もつ有機半導体の開発が活発になつて来ている
が、長波長光に大きな吸光係数をもつ化合物は、
一般的に熱などに対して不安定であることが多
く、わずかな温度上昇によつて分解されやすいな
どの問題点を有しており、このため赤外感光性電
子写真感光体の製造を実質的に困難なものとして
いる。 発明が解決しようとする問題点 従つて、本発明の第１の目的は、新規な有機半
導体を提供することにある。 本発明の第２の目的は、新規な有機半導体から
なる光導電性被膜を提供することにある。 本発明の第３の目的は、新規な光導電性被膜を
用いた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第４の目的は、電子写真式複写機に適
した電子写真感光体を提供することにある。 本発明の第５の目的は、レーザ光線走査型電子
写真方式プリンタに適した電子写真感光体を提供
することにある。 本発明の第６の目的は、長波長域の光線に対し
て高感度な特性を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。 問題点を解決するための手段、作用 本発明は、下記一般式(1)で表わされるアズレニ
ウム塩化合物を有する光導電性被膜及び該化合物
を有する感光層を設けた電子写真感光体から構成
される。 一般式 式中、R1〜R7は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有
機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範
なものから選択することができるが、特にアルキ
ル基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ｔ−オクチルなど）、アルコキシ基（メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置
換もしくは未置換のアリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロ
フエニル、ジメチルアミノフエニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチルなど）、置換もしくは未置換の
複素環基（ピリジル、キノリル、カルバゾリル、
フリル、チエニル、ピラゾリルなど）、置換もし
くは未置換のアラルキル基（ベンジル、２−フエ
ニルエチル、２−フエニル−１−メチルエチル、
ブロモベンジル、２−ブロモフエニルエチル、メ
チルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジ
ルなど）、アシル基（アセチル、プロピオニル、
ブチリル、バレリル、ベンゾイル、トリオイル、
ナフトイル、フタロイル、フロイルなど）、置換
若しくは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換若しく
は未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノ
スチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピル
アミノスチリル、メトキシスチリル、エトキシス
チリル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、チオエーテル基、カル
ボンキシル基、カルボン酸エステル、カルボン酸
アミド、シアノ基、置換若しくは未置換アリール
アゾ基（フエニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−
ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルアゾ、ク
ロロフエニルアゾ、ニトロフエニルアゾ、メトキ
シフエニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げること
ができる。又、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4と
R5、R5とR6およびR6とR7の組合せのうち、少な
くとも１つの組合で置換又は未置換の縮合環を形
成してもよい。縮合環としては、５員、６員又は
７員環の縮合環であり、芳香族環、複素環又は脂
肪族鎖による環が挙げられる。 R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15
は水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、沃素原子）、アルキル基（メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシなど）、ヒドロキシ基、
置換又は未置換のアリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニ
ル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニル、
α−ナフチル、β−ナフチルなど）、置換又は未
置換のアラルキル基（ベンジル、２−フエニルエ
チル、２−フエニル−１−メチルエチル、ブロモ
ベンジル、メチルベンジル、ニトロベンジルな
ど）およびニトロ基を表わす。又、R8とR9、R9
とR10、R10とR11、R12とR13、R13とR14および
R14とR15の組合せのうち、少なくとも１つの組
合せで置換又は未置換の芳香族環を形成してもよ
い。Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表
わす。 R16は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アルキ
ル基（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）
又はアリール基（フエニル、トリル、キシリルな
ど）を表わす。 Ｚはアニオン残基を表わし、Ｚの具体例と
しては、パークロレート、フルオロボレート、ス
ルフオアセテート、アイオダイド、クロライド、
ブロマイド、Ｐ−トルエンスルホネート、アルキ
ルスルホネート、アルキルジスルホネート、ベン
ゼンスルホネート、ハロスルホネート、ピクラー
ト、テトラシアノエチレンアニオン、テトラシア
ノキノジメタンアニオンなどのアニオン残基を表
わす。ｎは０，１又は２である。 以下、本発明で用いるアズレニウム塩化合物の
具体例を下記に列挙する。 本発明アズレニウム塩化合物は、下記一般式(2)
で示されるフオルミルアズレン化合物と 一般式 （式中、R1〜R7，R16およびｎは前述で定義し
たものと同様のものを意味する。） 一般式(3)で示される化合物とを溶媒中で反応さ
せることによつて得られる。 一般式 （式中、R8〜R15、およびＺは前述で定義し
たものと同様のものを意味する。） 又、一般式(1)で示されるアズレニウム塩化合物
においてｎ＝０の化合物は、一般式(4)で示される
アズレン化合物と 一般式 （式中、R1〜R7は前述で定義したものと同様
のものを意味する。） 一般式(5)で示されるアルデヒド化合物とを強酸
存在下適当な溶媒中で反応させることによつても
容易に得ることができる。 一般式 （式中、R8〜R15は前述で定義したものと同様
のものを意味する。） 次に、本発明のアズレニウム塩化合物のうち、
代表的なものについて、その合成法を示す。 合成例１：化合物No.(1) １−フオルミル−３，８−ジメチル−５−イソ
プロピルアズレン2.26ｇと９−メチル−キサンチ
リウムパークロレート2.95ｇを無水酢酸180ml中、
80〜90℃の液温にて２時間反応させた。放冷後、
析出した結晶を別し、濾別し、氷酢酸、水、エタ
ノールの順で洗浄した後、乾燥しアズレニウム塩
化合物4.07ｇを得た。 収率：81％ 元素分析：分子式 C30H27ClO5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 71.63 71.52 Ｈ 5.42 5.50 Cl 7.05 7.12 合成例２：化合物No.(5) １，４−ジメチル−７−イソプロピルアズレン
0.74ｇ、９−フオルミルメチレン−３，４，５，
６−ジベンゾキサンテン1.2ｇとテトラヒドロフ
ラン80mlよりなる液中に、70％過塩素酸２mlを室
温下にて滴下し、同温度で４時間撹拌した。析出
物を濾別し、テトラヒドロフラン、水、テトラヒ
ドロフランの順で洗浄し、乾燥した。アズレニウ
ム塩化合物1.01ｇを得た。 収率：45％ 元素分析：分子式 C38H31ClO5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 75.67 75.71 Ｈ 5.19 5.26 Cl 5.88 5.79 前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光
導電性を示し、従つて下述する電子写真感光体の
感光層に用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法に
より被膜形成するか、あるいは適当なバインダー
中に溶解もしくは分散含有させて被膜形成するこ
とにより電子写真感光体を調製することができ
る。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や補獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに溶解もしくは分散させ、これを基体の上に塗
工することによつて形成でき、また真空蒸着装置
により蒸着膜を形成することによつて得ることが
できる。電荷発生層を塗工によつて形成する際に
用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好
ましくは、ポリビニルブチラール、ポリアリレー
ト（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体な
ど。）ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量
％以下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−〔Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルル、アモルフアスシリコン、硫化カド
ミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリエチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の化合物を含有させた感
光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダー
とともに塗工によつて被膜形成される。 いずれの感光体においても、前述のアズレニウ
ム塩化合物を少なくとも１種類含有し、又必要に
応じて光吸収の異なる他の光導電性顔料や染料を
組合せて使用することによつて、この感光体の感
度を高めたり、あるいはパンクロマチツクな感光
体として調製することも可能である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １〜10 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様
に塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％）２ｇをイソプロピルアルコール95mlで溶かし
た溶液に、下記表に挙げた10種のアズレニウム塩
化合物５ｇを各々加えて10種の塗工液を調製し
た。 各塗工液をアトライターで分散した後、それぞ
れ前述のカゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成させた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した10種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428
を用いてスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位（Vp）と10
秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必
要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第
１表に示す。又、10秒間暗減衰させた時の電荷保
持率をVK（％）で表わした。
【表】
実施例 11
ポリエステル樹脂（東洋紡績(株)製、バイロン
200）５ｇと１−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン５ｇをメ
チルエチルケトンの80mlに溶解した後、前述のア
ズレニウム塩化合物No.(1)1.0ｇを添加し分散後、
アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム上に
塗布乾燥し、乾燥膜厚13μの感光層を有する感光
体を作成した。 この感光体の特性を実施例１と同様の方法によ
つて初期帯電電位（Vp）、10秒間暗減衰させた時
の電荷保持率（VK）および10秒間暗減衰させた
時の帯電電位を1/2に減衰するに必要な露光量
（Ｅ1/2）を測定したところ、下記のとおりであつ
た。 Vp：−430V VK：81％ Ｅ1/2：43.5lux・sec 実施例 12〜17 前記実施例11の感光体を調製した時に用いたア
ズレニウム塩化合物No.(1)に代えて、下記表に挙げ
たアズレニウム塩化合物を用いたほかは、実施例
11と全く同様の方法によつて感光体を作成し、各
感光体の帯電特性を測定した。 これらの結果を第２表に示す。
200）５ｇと１−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン５ｇをメ
チルエチルケトンの80mlに溶解した後、前述のア
ズレニウム塩化合物No.(1)1.0ｇを添加し分散後、
アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム上に
塗布乾燥し、乾燥膜厚13μの感光層を有する感光
体を作成した。 この感光体の特性を実施例１と同様の方法によ
つて初期帯電電位（Vp）、10秒間暗減衰させた時
の電荷保持率（VK）および10秒間暗減衰させた
時の帯電電位を1/2に減衰するに必要な露光量
（Ｅ1/2）を測定したところ、下記のとおりであつ
た。 Vp：−430V VK：81％ Ｅ1/2：43.5lux・sec 実施例 12〜17 前記実施例11の感光体を調製した時に用いたア
ズレニウム塩化合物No.(1)に代えて、下記表に挙げ
たアズレニウム塩化合物を用いたほかは、実施例
11と全く同様の方法によつて感光体を作成し、各
感光体の帯電特性を測定した。 これらの結果を第２表に示す。
【表】
実施例 18
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール１ｇと前述のア
ズレニウム塩化合物No.(5)５mgを１，２−ジクロル
エタン10ｇに加えた後、十分に撹拌した。こうし
て調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエ
チレンテレフタレートフイルムの上に乾燥膜厚が
15μとなる様にドクターブレードにより塗布し
た。 この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
によつて測定した。但し、帯電極性はとした。
この結果を下記に示す。 Vp：＋510V VK：79％ Ｅ1/2：42.5lux・sec 実施例 19 前記実施例18の電子写真感光体を調製した時に
用いたアズレニウム塩化合物No.(5)に代えて、前述
のアズレニウム塩化合物No.(7)を用いたほかは、実
施例18と全く同様の方法で感光体を調製した後、
この感光体の帯電特性を測定した。この結果を下
記に示す。但し、帯電極性をとした。 Vp：＋520V VK：83％ Ｅ1/2：35.4lux・sec 実施例 20 微粒子酸化亜鉛（堺化学(株)製Sazex2000）10
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン(株)製ダイヤナ
ールLR009）４ｇ、トルエン10ｇおよび前述のア
ズレニウム塩化合物No.(1)10mgをボールミル中で十
分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸着
したポリエチレンテレフタレートフイルムの上に
ドクターブレードにより乾燥膜厚が21μになる様
に塗布し、乾燥して電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の
分光写真により測定したところ、前述のアズレニ
ウム塩化合物を含有していない酸化亜鉛被膜に較
べて、本実施例の感光体は長波長側に感度を有し
ていることが判明した。 実施例 21 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層
を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前述のアズレニウム塩化合物No.
(1)１ｇをポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡
製）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液
に加え、分散した。この分散液を下引層の上に乾
燥後の膜厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と
同様の方法で測定した。これらの結果は、次のと
おりであつた。但し、帯電極性はとした。 Vp：＋470V VK：81％ Ｅ１／２：8.4lux・sec 実施例 22 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例２のアズレニウム塩化合物を含有
した塗工液を先に形成したポリビニルアルコール
層の上に、乾燥後の膜厚が0.1μとなる様にマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート（ビス
フエノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮
重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとな
る様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例と
同様の方法によつて測定した。この結果を下記に
示す。 Vp：−545V VK：86％ Ｅ１／２：46lux・sec 実施例 23 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、前述のアズレニウム塩化合物No.(1)の１重
量部、ブチラール樹脂（エスレツクBM−２：積
水化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール
30重量部をボールミル分散機で４時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コー
テイング法で塗工し乾燥して電荷発生層を形成し
た。この時の膜厚は0.3μであつた。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ−フエニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン（P1700：ユニオンカーバイ
ド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量
部を混合し、撹拌機で撹拌容解した。この液を電
荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚は、
12μであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位VO）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2マイクロジユール／cm2）を
測定することによつて評価した。この際、光源と
してガリウム、アルミニウム・ヒ素半導体レーザ
ー（発振波長780nm）を用いた。これらの結果は
次のとおりであつた。 Vp：−520V VK：80％ Ｅ１／２：2.4マイクロジユール／cm2 実施例 24〜31 実施例23で用いたアズレニウム塩化合物No.(1)に
代えて、第３表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例23と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。 これらの結果を第３表に示す。
ズレニウム塩化合物No.(5)５mgを１，２−ジクロル
エタン10ｇに加えた後、十分に撹拌した。こうし
て調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエ
チレンテレフタレートフイルムの上に乾燥膜厚が
15μとなる様にドクターブレードにより塗布し
た。 この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
によつて測定した。但し、帯電極性はとした。
この結果を下記に示す。 Vp：＋510V VK：79％ Ｅ1/2：42.5lux・sec 実施例 19 前記実施例18の電子写真感光体を調製した時に
用いたアズレニウム塩化合物No.(5)に代えて、前述
のアズレニウム塩化合物No.(7)を用いたほかは、実
施例18と全く同様の方法で感光体を調製した後、
この感光体の帯電特性を測定した。この結果を下
記に示す。但し、帯電極性をとした。 Vp：＋520V VK：83％ Ｅ1/2：35.4lux・sec 実施例 20 微粒子酸化亜鉛（堺化学(株)製Sazex2000）10
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン(株)製ダイヤナ
ールLR009）４ｇ、トルエン10ｇおよび前述のア
ズレニウム塩化合物No.(1)10mgをボールミル中で十
分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸着
したポリエチレンテレフタレートフイルムの上に
ドクターブレードにより乾燥膜厚が21μになる様
に塗布し、乾燥して電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の
分光写真により測定したところ、前述のアズレニ
ウム塩化合物を含有していない酸化亜鉛被膜に較
べて、本実施例の感光体は長波長側に感度を有し
ていることが判明した。 実施例 21 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層
を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前述のアズレニウム塩化合物No.
(1)１ｇをポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡
製）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液
に加え、分散した。この分散液を下引層の上に乾
燥後の膜厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と
同様の方法で測定した。これらの結果は、次のと
おりであつた。但し、帯電極性はとした。 Vp：＋470V VK：81％ Ｅ１／２：8.4lux・sec 実施例 22 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例２のアズレニウム塩化合物を含有
した塗工液を先に形成したポリビニルアルコール
層の上に、乾燥後の膜厚が0.1μとなる様にマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート（ビス
フエノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮
重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとな
る様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例と
同様の方法によつて測定した。この結果を下記に
示す。 Vp：−545V VK：86％ Ｅ１／２：46lux・sec 実施例 23 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、前述のアズレニウム塩化合物No.(1)の１重
量部、ブチラール樹脂（エスレツクBM−２：積
水化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール
30重量部をボールミル分散機で４時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コー
テイング法で塗工し乾燥して電荷発生層を形成し
た。この時の膜厚は0.3μであつた。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ−フエニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン（P1700：ユニオンカーバイ
ド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量
部を混合し、撹拌機で撹拌容解した。この液を電
荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚は、
12μであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位VO）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2マイクロジユール／cm2）を
測定することによつて評価した。この際、光源と
してガリウム、アルミニウム・ヒ素半導体レーザ
ー（発振波長780nm）を用いた。これらの結果は
次のとおりであつた。 Vp：−520V VK：80％ Ｅ１／２：2.4マイクロジユール／cm2 実施例 24〜31 実施例23で用いたアズレニウム塩化合物No.(1)に
代えて、第３表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例23と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。 これらの結果を第３表に示す。
【表】
発明の効果
上述したところから明らかなように本発明によ
れば、高感度の電子写真感光体を得ることがで
き、特に長波長側に発振波長をもつレーザー・ビ
ームに対して改善された電子写真特性を得ること
ができる。
れば、高感度の電子写真感光体を得ることがで
き、特に長波長側に発振波長をもつレーザー・ビ
ームに対して改善された電子写真特性を得ること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で表わされるアズレニウム塩化
合物を有する光導電性被膜。 一般式 但し、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6および
R7は水素原子、ハロゲン原子又は１価の有機残
基を表わし、又R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4と
R5、R5とR6およびR6とR7の組合せのうち、少な
くとも１つの組合せで置換又は未置換の縮合環を
形成してもよい。 R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14およびR15
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、置換又は未置換のアリー
ル基、置換又は未置換のアラルキル基、およびニ
トロ基を表わし、又R8とR9、R9とR10、R10と
R11、R12とR13、R13とR14およびR14とR15の組合
せのうち、少なくとも１つの組合せで置換又は未
置換の芳香族環を形成してもよい。Ｘは酸素原
子、硫黄原子又はセレン原子を表わす。R16は水
素原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基および
アリール基を表わす。 Ｚは、アニオン残基を表わす。ｎは０，１又
は２である。 ２ 導電性支持体の上に、下記一般式(1)で表わさ
れるアズレニウム塩化合物を有する感光層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。 一般式 但し、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6および
R7は水素原子、ハロゲン原子又は１価の有機残
基を表わし、又R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4と
R5、R5とR6およびR6とR7の組合せのうち、少な
くとも１つの組合せで置換又は未置換の縮合環を
形成してもよい。 R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は
未置換のアラルキル基およびニトロ基を表わし、
又、R8とR9、R9とR10、R10とR11、R12とR13、
R13とR14、およびR14とR15の組合せのうち、少
なくとも１つの組合せで置換又は未置換の芳香族
環を形成してもよい。Ｘは酸素原子、硫黄原子又
はセレン原子を表わす。R16は水素原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基およびアリール基を表
わす。 Ｚは、アニオン残基を表わす。ｎは０，１又
は２である。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134120A JPS6115149A (ja) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US06/742,570 US4629670A (en) | 1984-06-12 | 1985-06-07 | Photoconductive film of azulenium salt and electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134120A JPS6115149A (ja) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115149A JPS6115149A (ja) | 1986-01-23 |
| JPH0327901B2 true JPH0327901B2 (ja) | 1991-04-17 |
Family
ID=15120927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59134120A Granted JPS6115149A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-30 | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6115149A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2535866B2 (ja) * | 1987-02-10 | 1996-09-18 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆硬質合金製切削工具 |
| JP2927181B2 (ja) * | 1994-05-31 | 1999-07-28 | 三菱マテリアル株式会社 | 硬質被覆層がすぐれた層間密着性を有する表面被覆炭化タングステン基超硬合金製切削工具 |
| JP2927182B2 (ja) * | 1994-05-31 | 1999-07-28 | 三菱マテリアル株式会社 | 硬質被覆層がすぐれた層間密着性を有する表面被覆炭化タングステン基超硬合金製切削工具 |
-
1984
- 1984-06-30 JP JP59134120A patent/JPS6115149A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6115149A (ja) | 1986-01-23 |