JPS60152488A - β−置換アクリル酸誘導体 - Google Patents
β−置換アクリル酸誘導体Info
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- JPS60152488A JPS60152488A JP59009876A JP987684A JPS60152488A JP S60152488 A JPS60152488 A JP S60152488A JP 59009876 A JP59009876 A JP 59009876A JP 987684 A JP987684 A JP 987684A JP S60152488 A JPS60152488 A JP S60152488A
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- Japan
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- acrylic acid
- beta
- formula
- substituted acrylic
- methylene chloride
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物であるβ−置換アクリル酸誘導体
に関する。
に関する。
本発明のβ−置換アクリル酸誘導体（以下、本発明化合
物と略記する）は、下記一般式［１１％式％ 〔式中、Ｒは低級アルキル基好ましくは−０１，。
物と略記する）は、下記一般式［１１％式％ 〔式中、Ｒは低級アルキル基好ましくは−０１，。
（式中、Ｗは水素、ハロゲン好ましくは−Ｃｌ。
−Ｂｒ、低級アルキル基好ましくは−Ｃ１（３、低級ア
ルコキシ基好ましくは−ＱＣＨｓ又は−ＮＯ，である）
、 （式中、 Ｒ” 、Ｒ”、Ｒ’は同−又は異なるもので
あって水素、低級アルキル基好ましくは一〇Ｈｓ。
ルコキシ基好ましくは−ＱＣＨｓ又は−ＮＯ，である）
、 （式中、 Ｒ” 、Ｒ”、Ｒ’は同−又は異なるもので
あって水素、低級アルキル基好ましくは一〇Ｈｓ。
低級アルコキシ基好ましくは一０ＣＲ，、ニトロ基又は
ヒドロキシ基である）である〕 本発明者らは先に、土壌から分離したペニシリウム層に
属する糸状菌である「Ａ２１８８生産菌」（微工研条寄
「第１４２号」）の培養物から、新規な抗生物質で、下
記式（Ｉ［〕で表わされるβ−（６−インジアツー３．
７−シオキサトリシクロ（４，１，０，０”’］ヘプタ
ンー４−イル）アクリル酸（以下、β−置換アクリル酸
と略記する）を得た（特願昭５７−１２８６９３号及び
特願昭５７−１３５５５７号）。
ヒドロキシ基である）である〕 本発明者らは先に、土壌から分離したペニシリウム層に
属する糸状菌である「Ａ２１８８生産菌」（微工研条寄
「第１４２号」）の培養物から、新規な抗生物質で、下
記式（Ｉ［〕で表わされるβ−（６−インジアツー３．
７−シオキサトリシクロ（４，１，０，０”’］ヘプタ
ンー４−イル）アクリル酸（以下、β−置換アクリル酸
と略記する）を得た（特願昭５７−１２８６９３号及び
特願昭５７−１３５５５７号）。
（）
本発明化合物は、前記β−置換アクリル酸を更に化学反
応させて得られた化合物であり、以下に示す如（優れた
抗菌性並びに抗マイコプラズマ活性を有する。
応させて得られた化合物であり、以下に示す如（優れた
抗菌性並びに抗マイコプラズマ活性を有する。
本発明化合物は、β−置換アクリル酸を一方の原料とし
、その塩化メチレン溶液に他方の原料例えばエタノール
、ｐ−ブロモフェナシルブロマイド、ベンジルブロマイ
ド又はそれらの置換誘導体、あるいはＮ−ヒドロキシス
クシンイミド等を添加し、有機塩基の存在下、沸点以下
の温度で反応させることにより合成することができる。
、その塩化メチレン溶液に他方の原料例えばエタノール
、ｐ−ブロモフェナシルブロマイド、ベンジルブロマイ
ド又はそれらの置換誘導体、あるいはＮ−ヒドロキシス
クシンイミド等を添加し、有機塩基の存在下、沸点以下
の温度で反応させることにより合成することができる。
前記有機塩基としては、トリエチルアミン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、 １．８−ジアザビシクロ（５，４
，０１−７−ウンデセン等が使用され情る。
ルアミノピリジン、 １．８−ジアザビシクロ（５，４
，０１−７−ウンデセン等が使用され情る。
前記の如く合成される本発明化合物の具体例を第１表に
示す。尚、化合物の理化学的性質も併記した。
示す。尚、化合物の理化学的性質も併記した。
本発明化合物の薬理学的性質は以下に示す通りである
（１） 抗菌性
肉汁寒天培地を用いる寒天希釈法により決定した抗歯ス
ペクトルを、第２表及び第３表に示す。
ペクトルを、第２表及び第３表に示す。
（記）
試験菌属
１、 ８ｔａｐｈｙｌｏｃＯｃｃｕｓ ａｕｒ６１１１
８ ＦＤＡ ２０９ＰＪ（Ｈ−１２、８ｔａｐｌｙｌｏ
ｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ Ｔｅｒａｊｉｍａ３、
８ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｅ Ｍｅ
３５３４、 ５ｔｒｅｐｔｏｏｏＯＱｕｅ ｐｙｏｇｅ
ｎｅｓ ｃｏｏｋ５、Ｆｉ３ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏ
ｌｉ Ｎ工ＨＪ−、ｒｅ−２６、Ｅｅｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ｃｏｌｉＫ１２０６００７、Ｋｌｅｂｅｉｅｌｌａ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ｐｃエーロ０２８、Ｓａｌｍ
ｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈ加コｉｕｍ 工ＩＤ ９７１９
、 ５ａｌｊｌｎｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉ ９０１１
０、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｐａｒａｔｙｐｈｉ １０
１５１１．５ａｌｎｏｎｅｌｌａ ｓｃｈｏｔｔｍｕｅ
ｌｌｅｒｉ ８００６１２、Ｅｌａｌｎｏｎｅｌｌａ
ｅｎｔｅｒｉｔｉｄｉｓ Ｇ １４１３、 ５ｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ工ＡＭ １１８４１４、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＯＯ６６
３３１５、Ｐｓｅｕｉａｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ工ＦＯ３４４５１６、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａ
ｓｒｕｇｉｎｏｅａ Ｎ０ＴＯｌ０４９０１７、Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＰＡＯ１１
８、Ｐｒ０ｔｅｕｓ ｍｏｒｇａｎｉｉ工Ｉｌ＋０３８
４８１９、ｐｒｏｔｅｕａ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ工ＦＯ
３８４９’２０、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
０Ｋ−１９２１、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ＨＸ−１９２２、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｒｅｔｔｇｅｒｉ工
ＦＯ３８５０２３、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ ＡＴＣ！０ １３０４８２４、Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ ９６３２５、Ｍｉ
ａｒｏｃｏｃｃｕｓ １ｕｔｅｕｓ ＡＴＯＯ９３４１
（２） 抗マイコプラズマ活性 Ｍ）’ｃｏｐｌａｓｍａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ＩＩ
Ｄ ８１７を試験と抗マイコプラズマ活性を有し、且つ
低毒性であるため、本発明化合物は治療薬及び消毒薬と
して使用することができる。
８ ＦＤＡ ２０９ＰＪ（Ｈ−１２、８ｔａｐｌｙｌｏ
ｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ Ｔｅｒａｊｉｍａ３、
８ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｅ Ｍｅ
３５３４、 ５ｔｒｅｐｔｏｏｏＯＱｕｅ ｐｙｏｇｅ
ｎｅｓ ｃｏｏｋ５、Ｆｉ３ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏ
ｌｉ Ｎ工ＨＪ−、ｒｅ−２６、Ｅｅｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ｃｏｌｉＫ１２０６００７、Ｋｌｅｂｅｉｅｌｌａ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ｐｃエーロ０２８、Ｓａｌｍ
ｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈ加コｉｕｍ 工ＩＤ ９７１９
、 ５ａｌｊｌｎｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉ ９０１１
０、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｐａｒａｔｙｐｈｉ １０
１５１１．５ａｌｎｏｎｅｌｌａ ｓｃｈｏｔｔｍｕｅ
ｌｌｅｒｉ ８００６１２、Ｅｌａｌｎｏｎｅｌｌａ
ｅｎｔｅｒｉｔｉｄｉｓ Ｇ １４１３、 ５ｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ工ＡＭ １１８４１４、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＯＯ６６
３３１５、Ｐｓｅｕｉａｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ工ＦＯ３４４５１６、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａ
ｓｒｕｇｉｎｏｅａ Ｎ０ＴＯｌ０４９０１７、Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＰＡＯ１１
８、Ｐｒ０ｔｅｕｓ ｍｏｒｇａｎｉｉ工Ｉｌ＋０３８
４８１９、ｐｒｏｔｅｕａ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ工ＦＯ
３８４９’２０、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
０Ｋ−１９２１、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ＨＸ−１９２２、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｒｅｔｔｇｅｒｉ工
ＦＯ３８５０２３、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ ＡＴＣ！０ １３０４８２４、Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ ９６３２５、Ｍｉ
ａｒｏｃｏｃｃｕｓ １ｕｔｅｕｓ ＡＴＯＯ９３４１
（２） 抗マイコプラズマ活性 Ｍ）’ｃｏｐｌａｓｍａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ＩＩ
Ｄ ８１７を試験と抗マイコプラズマ活性を有し、且つ
低毒性であるため、本発明化合物は治療薬及び消毒薬と
して使用することができる。
本発明化合物を薬剤として使用する場合、薬剤中に本発
明化合物が有効成分として一般に０．０１乃至１００重
量％含まれる。本発明化合物を単独で使用しない場合、
本発明化合物を製薬上許容し得る担体との混合物としで
使用し得る。前記担体としては、水、ゼラチン、アラビ
アゴム、ラクトース、デン粉、ステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、植物油、ポリアルキレングリコール、黄色
ワセリン等の有機又は無機の不活性な担体材料を使用す
ることができる。また、該薬剤に他の薬及び／又は補助
薬、例えば保存剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧調
節剤、緩衝剤等を含有させても良い。
明化合物が有効成分として一般に０．０１乃至１００重
量％含まれる。本発明化合物を単独で使用しない場合、
本発明化合物を製薬上許容し得る担体との混合物としで
使用し得る。前記担体としては、水、ゼラチン、アラビ
アゴム、ラクトース、デン粉、ステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、植物油、ポリアルキレングリコール、黄色
ワセリン等の有機又は無機の不活性な担体材料を使用す
ることができる。また、該薬剤に他の薬及び／又は補助
薬、例えば保存剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧調
節剤、緩衝剤等を含有させても良い。
本発明化合物は、経口的または非経口的に適用され、従
って経口的または非経口的に投与するための形態、例え
ば固体形ＬＭ（散剤、顆粒斉り錠剤、糖衣錠、カプセル
剤、座薬等）、半固本形帳（軟膏等）、液体形態（＠濁
液、溶液、乳濁液、アンプル、注射液等）を任意にとり
得る。
って経口的または非経口的に投与するための形態、例え
ば固体形ＬＭ（散剤、顆粒斉り錠剤、糖衣錠、カプセル
剤、座薬等）、半固本形帳（軟膏等）、液体形態（＠濁
液、溶液、乳濁液、アンプル、注射液等）を任意にとり
得る。
投与量は、年令１個体差、病状などにより適宜変化する
が、人間を対象とする場合には、一般的に経口的には体
重量ｕ、１日当り１００〜１１０００ｔｎ、好ましくは
２５０〜５００９であり、非経口的には体重ωす、１日
当り５０〜５００■、好ましくは１００〜２００吋を１
〜４回に分けて投与する。
が、人間を対象とする場合には、一般的に経口的には体
重量ｕ、１日当り１００〜１１０００ｔｎ、好ましくは
２５０〜５００９であり、非経口的には体重ωす、１日
当り５０〜５００■、好ましくは１００〜２００吋を１
〜４回に分けて投与する。
次に、実施例により本発明をさらに説明する。
β−置換アクリル酸〔…） １９７ｍｇ（１，０２ｍｍ
ｏｂ）を２０−の塩化メチレンに溶解させ、これにｐ−
ブロモフェナシルブロマイド５１２η（１，８４ｍ ｍ
ｏｌ ）とトリエチルアミン２５０ ｔｔｌ（１，８０
ｍ ｍｏｌ ）を加えて、加熱還流下１０分間反応させ
た。
ｏｂ）を２０−の塩化メチレンに溶解させ、これにｐ−
ブロモフェナシルブロマイド５１２η（１，８４ｍ ｍ
ｏｌ ）とトリエチルアミン２５０ ｔｔｌ（１，８０
ｍ ｍｏｌ ）を加えて、加熱還流下１０分間反応させ
た。
反応終了後溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトにより分離し、ｎ−
ヘキサン−塩化メチレン混合溶媒により再結晶し精製し
て、針状晶のβ−置換アクリル酸のｐ−ブロモフェナシ
ルエステル（化合物Ａ４）３４８ηを得た。このものの
理化学的性質は前記の通りであった。
媒とするシリカゲルカラムクロマトにより分離し、ｎ−
ヘキサン−塩化メチレン混合溶媒により再結晶し精製し
て、針状晶のβ−置換アクリル酸のｐ−ブロモフェナシ
ルエステル（化合物Ａ４）３４８ηを得た。このものの
理化学的性質は前記の通りであった。
〔Ｉ〕
β−置換アクリル酸（ＩＩ） １９３叩（１，Ｏｒｎｍ
ｏＩりを３０艷の塩化メチレンに溶解させ、これにトリ
エチルアミン１４７μ（１（１，０５ｍｍｏｅ）を加え
、−１５〜−１０℃にて攪拌しながら塩化インブチロキ
シカルボニル（ｉ−ＢＣＯ（Ｊ）１３６ ｔｔｅ （１
，０５ｍｍｏｌ）を加え、約１５分径エタノール６２
ｐＨ（１，０５ｍｍｏｌ ）を加えて、０℃以下で１時
間攪拌反応させ、更に室温で１夜攪拌を続けた。
ｏＩりを３０艷の塩化メチレンに溶解させ、これにトリ
エチルアミン１４７μ（１（１，０５ｍｍｏｅ）を加え
、−１５〜−１０℃にて攪拌しながら塩化インブチロキ
シカルボニル（ｉ−ＢＣＯ（Ｊ）１３６ ｔｔｅ （１
，０５ｍｍｏｌ）を加え、約１５分径エタノール６２
ｐＨ（１，０５ｍｍｏｌ ）を加えて、０℃以下で１時
間攪拌反応させ、更に室温で１夜攪拌を続けた。
反応終了後溶媒を留、去し、残渣を塩化メチレンを展開
溶媒とするシリカゲルクロマトにより分離精製して、油
状のβ−置換アクリル酸のエチルエステル（化合物ＩＦ
＝ ２ ） １７６．８ηを得た。
溶媒とするシリカゲルクロマトにより分離精製して、油
状のβ−置換アクリル酸のエチルエステル（化合物ＩＦ
＝ ２ ） １７６．８ηを得た。
このものの理化学的性質は前記の通りであった。
なお、このものは無溶媒状嘘で分解着色するので塩化メ
チレン溶液として保存した。
チレン溶液として保存した。
コシュランド
試薬Ｉ
〔Ｉ〕
β−置換アクリル酸〔■〕１００〜（０，５２ｍｍｏ／
）を塩化メチレン５−に溶解さぜ、これにコシュランド
試薬１１８０１＃（０，７８ｍｍａｌｌ ）と、１．８
−ジアザビシクロ［５、４、Ｏ：１−７−ウンデセ７０
．０８ ｍｌ （０，５２ｍ ｍｏｂ ）を加え、室温
で３０分間（Ｕ拌反応させた。
）を塩化メチレン５−に溶解さぜ、これにコシュランド
試薬１１８０１＃（０，７８ｍｍａｌｌ ）と、１．８
−ジアザビシクロ［５、４、Ｏ：１−７−ウンデセ７０
．０８ ｍｌ （０，５２ｍ ｍｏｂ ）を加え、室温
で３０分間（Ｕ拌反応させた。
反応終了後溶媒を留去し、塩化メチレンを展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトにより精製して油状の目的
化合物（化合物＆ １７ ）を約１４０〜得た。このも
のの理化学的性質は前記の通りであった。尚、このもの
は無溶媒状態で分解するので塩化メチレン溶液として保
存しユランド試薬■を反応させると、油状の目的化合物
（化合物＆１６）が得られた。
るシリカゲルカラムクロマトにより精製して油状の目的
化合物（化合物＆ １７ ）を約１４０〜得た。このも
のの理化学的性質は前記の通りであった。尚、このもの
は無溶媒状態で分解するので塩化メチレン溶液として保
存しユランド試薬■を反応させると、油状の目的化合物
（化合物＆１６）が得られた。
β−置換アクリル酸［１１） ８７り（０，４５ｍｒｎ
ｏｌ ）を５ｍ／の塩化メチレンに溶解させ、これにベ
ンジルブロマイド５６１１ｅ （０，４７ｍ ＩＴＩＯ
ｇ）とトリエチルアミン６６７４ｇ （０，４７ｍｎ１
０１（）を加えて約２０分間還流反応させた。
ｏｌ ）を５ｍ／の塩化メチレンに溶解させ、これにベ
ンジルブロマイド５６１１ｅ （０，４７ｍ ＩＴＩＯ
ｇ）とトリエチルアミン６６７４ｇ （０，４７ｍｎ１
０１（）を加えて約２０分間還流反応させた。
反応終了後、反応液を／ｉａ縮し、塩化メチレンを展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトにより精製して、
油状のβ−１１虻換アクリル酸のベンジルエステルを４
１．１”９得た。尚、このものは無溶媒状幅で分解着色
するので塩化メチレン溶液として保存した。
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトにより精製して、
油状のβ−１１虻換アクリル酸のベンジルエステルを４
１．１”９得た。尚、このものは無溶媒状幅で分解着色
するので塩化メチレン溶液として保存した。
β−置換アクリル酸［：ＩＩ］ ５７３１＃（３，Ｏｍ
ｍｏｌ ） トＮ−ヒドロキシスクシンイミド３５８〜
（３，１ｍ １ＴＩＯＪ ）を６０ゴの塩化メチレンに
溶解させ、これに６５５ηのジシクロへキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）の塩化メチレン溶液（１５ｄ）を２０
〜２５℃で滴下して加えた。
ｍｏｌ ） トＮ−ヒドロキシスクシンイミド３５８〜
（３，１ｍ １ＴＩＯＪ ）を６０ゴの塩化メチレンに
溶解させ、これに６５５ηのジシクロへキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）の塩化メチレン溶液（１５ｄ）を２０
〜２５℃で滴下して加えた。
同温度で３時間撹拌続けた後、析出したジシクロへキシ
ルウレアをグラスフィルター（３Ｇ４）で戸別した。得
られたＰ液を１０〜２０−に濃縮後、塩化メチレン−酢
酸エチル（１０：１）混合溶媒を展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトにより残存するジシクロへキシルウ
レアを完全に除去した。目的化合物を含む両分を集め、
約１０−に至るまで濃縮し、これにヘキサンを加えて結
晶化させると、１１５℃以上の昌度で着色分解する目的
化合物の結晶を７８８Ｉｎ９得た。このものの理化学的
性質は前記の通りであった。
ルウレアをグラスフィルター（３Ｇ４）で戸別した。得
られたＰ液を１０〜２０−に濃縮後、塩化メチレン−酢
酸エチル（１０：１）混合溶媒を展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトにより残存するジシクロへキシルウ
レアを完全に除去した。目的化合物を含む両分を集め、
約１０−に至るまで濃縮し、これにヘキサンを加えて結
晶化させると、１１５℃以上の昌度で着色分解する目的
化合物の結晶を７８８Ｉｎ９得た。このものの理化学的
性質は前記の通りであった。
慧ト１ 商ｌう、ジニ阻ｆ ｔ３ｂ≧Ｊｌυ水４マロ暢
４εニノぞン・ｑ４ソζ４イｔこン１しがｔススαフト
１し、和４凶す飢茎護口１ａ水裁唱・茫Ｂ灼め体屓；核
講気駐ψ、ス（ｆりｌ−１ｂ−Ｌ仔す（ｊｊ乙脇現代理
人弁ふ士今 ４１ ル 第１図 波 数 （ｃｍ’） 第２図 盛 数（ｃｍ’） 第 ５ 図 疲 数 （ｃｍ’） 第６図 瀉 数（Ｃｍ−Ｉ） 第７図 遠 叡 （ｃｍ”） 第８図 波 数 （ｃｍ＝） 第９゛図 痕 数 （ｃｍ−’ ） 第１０図 疲 敷 （、ｃｍ＝） 第１１図 波 放 （ｃｍ−’ ） 第 １２ 図 液 叡 （ｃｍ”） 第１３図 波 数 （ｃｍ−’） 第１４図 ９９ｍ（δ） ！１７６Ｇ４３２１０ ４１’３ Ｎ 第１６図 第１７図 第 １８ 図 ｐｐｍ（６）ＴＯ９８７６５４３２１０第１９ ｒＩＡ ｐｐｍ（Ｏ）・ｕｙｏｒｏコ４：１２１０第２０図 第２１ｖ！Ｊ ｐｐｍ（５）ｔｏ ９ ６ ７ ６ Ｓ ４ ３ ２
１ ０ｍ ２２ ｖ！Ｊ ｐｐｍ（ＱＪＩｏ ９ １１ ７ ６ ５ ４ ３ ２
１ ０第２３図 ｐｐｍ（６）１０ ９ ８ ７ ６ Ｓ ４ ３ ２
１ ０第２４図 第２５図 第２６図 第２７図 第２８図 第２９ 図 第 ３Ｏｒ！！Ｊ 手続ン市正書 ［ｌＨＩ３９年３月ｒ［］ １、事件の表示 昭和５９（ｌ−特ム′１願第９８７６
号２、発明の名称 β−置換アクリル酎耐導体３、補正
をりる者 事１′１との関係 特狛出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社４、代 理
人 東京都新宿区新宿１丁目１番１４号 山田ビル８、
補正の内容 （１）明細書中、第５頁及び第６頁を別紙のとおり補正
づる。
４εニノぞン・ｑ４ソζ４イｔこン１しがｔススαフト
１し、和４凶す飢茎護口１ａ水裁唱・茫Ｂ灼め体屓；核
講気駐ψ、ス（ｆりｌ−１ｂ−Ｌ仔す（ｊｊ乙脇現代理
人弁ふ士今 ４１ ル 第１図 波 数 （ｃｍ’） 第２図 盛 数（ｃｍ’） 第 ５ 図 疲 数 （ｃｍ’） 第６図 瀉 数（Ｃｍ−Ｉ） 第７図 遠 叡 （ｃｍ”） 第８図 波 数 （ｃｍ＝） 第９゛図 痕 数 （ｃｍ−’ ） 第１０図 疲 敷 （、ｃｍ＝） 第１１図 波 放 （ｃｍ−’ ） 第 １２ 図 液 叡 （ｃｍ”） 第１３図 波 数 （ｃｍ−’） 第１４図 ９９ｍ（δ） ！１７６Ｇ４３２１０ ４１’３ Ｎ 第１６図 第１７図 第 １８ 図 ｐｐｍ（６）ＴＯ９８７６５４３２１０第１９ ｒＩＡ ｐｐｍ（Ｏ）・ｕｙｏｒｏコ４：１２１０第２０図 第２１ｖ！Ｊ ｐｐｍ（５）ｔｏ ９ ６ ７ ６ Ｓ ４ ３ ２
１ ０ｍ ２２ ｖ！Ｊ ｐｐｍ（ＱＪＩｏ ９ １１ ７ ６ ５ ４ ３ ２
１ ０第２３図 ｐｐｍ（６）１０ ９ ８ ７ ６ Ｓ ４ ３ ２
１ ０第２４図 第２５図 第２６図 第２７図 第２８図 第２９ 図 第 ３Ｏｒ！！Ｊ 手続ン市正書 ［ｌＨＩ３９年３月ｒ［］ １、事件の表示 昭和５９（ｌ−特ム′１願第９８７６
号２、発明の名称 β−置換アクリル酎耐導体３、補正
をりる者 事１′１との関係 特狛出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社４、代 理
人 東京都新宿区新宿１丁目１番１４号 山田ビル８、
補正の内容 （１）明細書中、第５頁及び第６頁を別紙のとおり補正
づる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式［１） （式中、ＰＬｌは一１Ｉｌ−Ｃ１ｔ ｅ −Ｂｒ 、
−ＣＨ，、−αＭ。 又は−ＮＯ，である）。 （式中、 Ｂ’ 、 Ｒ＋” 、 Ｒ−は同−又は異な
るものであって−ｕ、−ｃｉ−ｉ、 、−０ＣＲ，、−
Ｎｏ、又は−ＯＨである）である〕 で表わされるβ−置換アクリル酸誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009876A JPS60152488A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | β−置換アクリル酸誘導体 |
| US06/692,104 US4684664A (en) | 1984-01-23 | 1985-01-16 | Derivatives of β-(4-isocyano-1,2,3,4-diepoxycyclopentyl) acrylic acid |
| DE19853501961 DE3501961A1 (de) | 1984-01-23 | 1985-01-22 | Derivate der (beta)-(4-isocyano-1,2-3,4-diepoxycyclopentyl)acrylsaeure |
| FR8500856A FR2558468B1 (fr) | 1984-01-23 | 1985-01-22 | Derives de l'acide b-(4-isocyano-1,2,3,4- diepoxycyclopentyl) acrylique et compositions, notamment pharmaceutiques, les contenant |
| GB08501543A GB2153353B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-22 | Derivatives of b-(4-isocyano-1,2-3,4-diepoxycyclopenthyl)acrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009876A JPS60152488A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | β−置換アクリル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152488A true JPS60152488A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0556355B2 JPH0556355B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=11732351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59009876A Granted JPS60152488A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | β−置換アクリル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152488A (ja) |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP59009876A patent/JPS60152488A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0556355B2 (ja) | 1993-08-19 |
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