JPS60156677A - ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンのイソシアヌ−ル酸付加物，該付加物の合成方法および該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents

２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンのイソシアヌ−ル酸付加物，該付加物の合成方法および該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法

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JPS60156677A
JPS60156677A JP59013121A JP1312184A JPS60156677A JP S60156677 A JPS60156677 A JP S60156677A JP 59013121 A JP59013121 A JP 59013121A JP 1312184 A JP1312184 A JP 1312184A JP S60156677 A JPS60156677 A JP S60156677A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジ
ンのイソシアヌール酸付加物、該付加物の合成方法およ
び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関す
るものである。
本発明者等は新規なポリエポキシ樹脂硬化剤をめ鋭意研
究を進め本発明を導き出した。
本発明の方法において出発物質として使用される２−ビ
ニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン（以下Ｖ．Ｔ
．と略称する）の合成方法のいくつかはこれまでに知ら
れている。即ちビグアニドとアクリル酸クロライドを反
応させる方法［Ｃ．Ｇ．Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ．
Ａ．Ｃ．Ｓ．、８０，９８８（１９５８）］、ジシアン
ジアミドとβ−ジメチルアミープロピオニトリルを反応
させる方法［Ｈｏｅｃｈｓｔ社：　Ｆｒ、　１　、５６
３．２５５　（１９６７）］、１．２−ジ（４’、６’
−シア□ミノ　−Ｓ−トリアジニル−（２’））−シク
ロブタンを減圧下で３２０　’ｔ：に加熱する方法［旭
化成：特公・昭４６−３５０６８］　、２−β−メトキ
シエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジンを窒素気
流中で３５０℃に加熱する方法［Ｓｕｄｄｅｕｔｓｃｈ
ｅ　Ｋａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ　Ｗｅｒｋｅ　Ａ．
Ｇ．：Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ、２，１３５，８８１（１９
７３）］等がそれらである。
上記の各方法でえられるＶ．Ｔ．の性質は次示の如くで
ある。ｍ．ｐ．２３９〜２４１℃（Ｗ）。
醋酸に易溶、熱水に可溶、熱メタノール、熱エタノール
、熱アセトンに難溶。殆んど中性。
■■：３３４０、３１７０、１６８０（第４吸収）、１
６５５（第２吸収）、１５５０（第１吸収）、１４６０
（第５吸収）、１４２５（第３吸収）、１３７０、１２
６５、１１３０、９８０、９６０、８３５（第６吸収） ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ６．７６（多重線、４Ｈ
）；６．３５〜６．４５（３重線、２Ｈ）；５．５９〜
５．７２（４重線、１Ｈ）元素分析値：Ｃ％　４４．２
８、Ｈ％　５．０７、Ｎ％５０．０２ 本発明者等は今日、尿素の熱分解で工業的に大量製造さ
れているイソシアヌール酸（以下ＩＣＡと略称する）と
Ｖ．Ｔ．を水の存在下に加熱することにより、次示の反
応式に従ってＶ．Ｔ．のＩＣＡ付加物が生成することを
見い出した。
上記反応の実施の態様は次の通りである。　。
即ち等モルのｖ、ｔ、とＩＣＡに重合防止剤として適当
量の硫化ソーダ（Ｍａｓｓ・９８９）を加え、ついで加
熱時、系が完溶するに足る量の水を加え、攪拌加熱し系
を完溶させたのち、冷却し、析出する粗目る。とは云う
ものの硫化ソーダが最も経済的である。上記の方法でえ
られる粗目的物の赤外吸収スペクトルも、同じ＜　ＴＬ
Ｃも純品のそれらと殆んど一敗するので、該粗目的物の
純度は相当高いものと考えられる。
粗目的物を常法により水から再結して精製物゛とするこ
とも勿論出来る＝この際、重合防止のため少量の硫化ソ
ーダを予め水に加えておくことが望ましい、かくしてえ
られるＶ０丁゛、の［ＣＡ付加物は新規物質である。そ
の性質□は次示の如くである。
無色結晶、微酸性ｅ　ｌｌ−１）−’＞　２５０℃。
熱水に可溶、醋酸及びＤＩ’ＩＳＯに易溶、アセトン、
メタノール又はエタノールに不溶０重合性を有する。
炭酸カリウム水溶液と室温で反応しＶ、↑、の結晶を与
える。希塩酸と室温で反応し夏ＣＡの結晶を与える。　
ＴＬＣ（シリカＧ、ｌ１ｔ０１１，１重発色）　：Ｒｆ
Ｏ，０ａ１４２５・、（第３吸収）、７戸０．（第６吸
収）ＮＩＩＲ（ｄｈ−ＤＭＳＯ）　：δ５．６１．２個
の２重線、・２■（ビニル基）　３６．７０．多重線。
Ｈａｍｓ、：　Ｌ／ｅ　１３７（諧゛二：３盪１１１’
（Ｖ、Ｔ、−ｔ”Ｑ、、ル基＋Ｈ）　、　４３（−ＣＯ
ＮＨ−）　：Ｖ、Ｔ、ＯＩＣＡ付加物は、余りエポキシ
樹脂、特に汎用のエピコート０８２８型のポリエポキシ
樹脂の硬化剤として使用される。
以下、本発明の実、施の態様を実施例により説明する。
実施例Ｉ Ｖ、７．１モル（１３７ｇ）、水５立及びＮａｔＳ−？
ａｑ、０．０１モル（２，４ＪＩ）の３者をステンレス
製２０立の反応釜に仕込み、攪拌下に加熱し、内温を約
８０℃とした。
この時点では系は不均一である０次にＩＣＡ　１モル（
１２９ｇ）を−挙に先の系に加え、加熱攪拌を少時行っ
た所、系は均一溶液となった。冷却により析出する結晶
を濾取し、粗目的物０．９５モル（２５２，７ｇ。
収率９５モル％）をえた。粗目的物の性質は次示の如く
である。　ｍ、ｐ、　＞　２５０℃、ＴＬＣ（シリカＧ
、ＨｔＯＩ１．Ｉ寡発色）　；　Ｒｆ　Ｏ，０，赤外ス
ペクトルは次記の精製物と殆んど一致する。
次に該粗目的物０．９５モル（２５２ｇ）をＮａｚＳ　
・９ａｑ。
２．４ｇを含む１８立の水で再結し、精製物０．８８モ
ル（２３５ｇ、収率８８．３モル％）をえた。
実施例２ Ｖ、Ｔ、のＩＣ＾付加物の１０重量部をビスフェノール
Ａのシフリシジルエーテルである所の固形エピコート■
８２８［油化シェルエポキシ■製］の１００重量部に混
合し、混合物の０．０２ｇをアルミ製セルに封入し、５
℃／分の昇温速度で示差熱分析に付し、１６３℃に硬化
発熱によるピークを認めた。
実施例３ Ｖ、Ｔ、０）　ＩＣＡ付加物の１０重量部をエピコート
＃８２８とある種の可撓性弾性体よりなる特殊エポキシ
樹脂エピコー）ＹＸ［油化シェルエポキシ■製］の１０
０重量部に加えて、３本ロールミルでよく粉砕混合した
のち、該混合物に炭酸カルシウム５０重量部を更に加え
て、よく混合攪拌し、−液性配合物を調整した。
該配合物の粘度は２５℃で７６０ポイズを示し、その熱
板法による１５０℃におけるゲルタイムは３分６秒であ
った。
咳配合物の４０℃における経時粘度が初期粘度の２倍値
に達する迄に要する日数は１４日であった。
これは保存安定性のよいことを示すものである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）構造式 で示される２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリア
    ジンのイソシアヌール酸付加物
  2. （２）構造式 で示される２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリア
    ジンと で示されるイソシアヌール酸を水の存在下で加熱するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の付加物の合
    成方法
  3. （３）特許請求の範囲第１項記載の付加物を用いるポリ
    エポキシ樹脂の硬化方法
JP59013121A 1984-01-26 1984-01-26 ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンのイソシアヌ−ル酸付加物，該付加物の合成方法および該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 Granted JPS60156677A (ja)

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US06/694,958 US4567259A (en) 1984-01-26 1985-01-25 Isocyanuric acid adduct of 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine
DE8585300525T DE3561015D1 (en) 1984-01-26 1985-01-25 Isocyanuric acid adduct of 2-vinyl-4,6-diamino-s-triazine, process for synthesis of said adduct and process for hardening polyepoxy resin with said adduct
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