JPS6016235B2 - Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 - Google Patents
Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法Info
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- JPS6016235B2 JPS6016235B2 JP1755980A JP1755980A JPS6016235B2 JP S6016235 B2 JPS6016235 B2 JP S6016235B2 JP 1755980 A JP1755980 A JP 1755980A JP 1755980 A JP1755980 A JP 1755980A JP S6016235 B2 JPS6016235 B2 JP S6016235B2
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- hydroxyisobutyric
- hydroxyisobutyric acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性炭素を有する種々の天然物、または
医薬品などの生理活性物質を合成する際に有用な原料及
び反応中間体の１つであるＤ夕（一）−８−ヒドロキシ
ィソ酪酸を微生物のもつ特殊な能力を利用して工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
医薬品などの生理活性物質を合成する際に有用な原料及
び反応中間体の１つであるＤ夕（一）−８−ヒドロキシ
ィソ酪酸を微生物のもつ特殊な能力を利用して工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
Ｐーヒドロキシィソ酪酸の製造法に関しては、合成法と
してメチルマロン酸モノメチルェステル０の還元法を始
めとして種々の方法が知られているが、何れも光学的に
不活性なＤＬ（士）体であり、光学活性を有する種々の
物質製造の原料としては難点が多いのに加え、製造コス
トも高い。
してメチルマロン酸モノメチルェステル０の還元法を始
めとして種々の方法が知られているが、何れも光学的に
不活性なＤＬ（士）体であり、光学活性を有する種々の
物質製造の原料としては難点が多いのに加え、製造コス
トも高い。
一方、光学活性な８−ヒドロキシィソ酪酸の製造法５に
関しては、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）等によるィソ酪酸から製造する
方法があるが（Ｂｉｏｔｅｃｈ皿ｌｏｇｙ ａｎｄＢｉ
ｏｅｎ餌ｎｅｎｌｎｇ １３，２０３，１９７１）、こ
れらは何れもＬ（十）体の８−ヒドロキシィソ酪酸であ
り○（一）体のそれは得られていない。
関しては、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）等によるィソ酪酸から製造する
方法があるが（Ｂｉｏｔｅｃｈ皿ｌｏｇｙ ａｎｄＢｉ
ｏｅｎ餌ｎｅｎｌｎｇ １３，２０３，１９７１）、こ
れらは何れもＬ（十）体の８−ヒドロキシィソ酪酸であ
り○（一）体のそれは得られていない。
従来Ｄ（一）体に８−ヒドロキシィソ酪酸の工業的に有
利な製造方法は適当なものがなく、本発明者らは、その
製造法の開発に着目し、研究の結果、ィソ酸酸あるいは
メタクリル酸をＤ（一）−８−ヒドロキシィソ酪酸に変
換する能力を有する微生物の存在する事実を見し、出し
、微生物による、ィソ酪酸あるいはメタクリル酸より光
学活性なＤ（一）−８ーヒドロキシィソ酸酸を製造する
方法を完成した。
利な製造方法は適当なものがなく、本発明者らは、その
製造法の開発に着目し、研究の結果、ィソ酸酸あるいは
メタクリル酸をＤ（一）−８−ヒドロキシィソ酪酸に変
換する能力を有する微生物の存在する事実を見し、出し
、微生物による、ィソ酪酸あるいはメタクリル酸より光
学活性なＤ（一）−８ーヒドロキシィソ酸酸を製造する
方法を完成した。
即ち本発明は、ィソ酪酸あるいはメタクリル酸または両
者の混合物に、このものをＤ（−）−３−ヒドロキシィ
ソ酪酸に変換する能力を有するサッカロマィセス属、ト
リゴノピシス属、トルロピシス属、ロードスポリディゥ
ム属、ピキア属、またはデバリオマィセス属に属する微
生物を資化しうる炭素源を含有する栄養塔地で培養して
得た培養液、菌体または菌体処理物を作用せしめ、生成
する○（一）−８ーヒドロキシィソ酪酸を採取すること
を特徴とするＤ（一）−８−ヒドロキシィソ酪酸の製造
法に関するものである。
者の混合物に、このものをＤ（−）−３−ヒドロキシィ
ソ酪酸に変換する能力を有するサッカロマィセス属、ト
リゴノピシス属、トルロピシス属、ロードスポリディゥ
ム属、ピキア属、またはデバリオマィセス属に属する微
生物を資化しうる炭素源を含有する栄養塔地で培養して
得た培養液、菌体または菌体処理物を作用せしめ、生成
する○（一）−８ーヒドロキシィソ酪酸を採取すること
を特徴とするＤ（一）−８−ヒドロキシィソ酪酸の製造
法に関するものである。
使用する微生物によっては、Ｄ−型と同時にＬ−型の８
ーヒドロキシィソ酪酸を生成するものであるが、Ｌ−型
がマイナー成分として創生・混在する場合も本発明の実
施態様である。とくに混在するＬ−型が１０％以下の場
合は１００％のＤ−型を生成する場合３と同様重要であ
る。本発明に使用されるィソ酉各酸あるいはメタクリル
酸より、Ｄ（−）−８ーヒドロキシィソ酪酸へ変換する
代謝系をもつ微生物としては、サッカロマイセス・セル
ビシエー（Ｓａｃｃｈａｒｍｙｃｅｓ３ｃｅｒｅｖｉｃ
ｉａｅ）、サツカロマイセス・ルキシ−（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｍｙｃｅｓｒｏ収ｉｉ）、トリゴノピシス・バリア
ビリス（Ｔｒｉ沙ｎｏｐｓｌｓｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）
、トルロピシス・キヤンデイダ（Ｔｏｒ山ｏｐｓｉｓｃ
ａｎｄｉｄａ）、ロードスポリデイウム・トルロイデス
４（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｔｏｒ山ｏｉｄｅｓ
）、ピキア・メンブラ ン ア エ フ ア シ エ
ン ス（Ｐｉｃｈｉａｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎ
ｓ）、ピキア 。
ーヒドロキシィソ酪酸を生成するものであるが、Ｌ−型
がマイナー成分として創生・混在する場合も本発明の実
施態様である。とくに混在するＬ−型が１０％以下の場
合は１００％のＤ−型を生成する場合３と同様重要であ
る。本発明に使用されるィソ酉各酸あるいはメタクリル
酸より、Ｄ（−）−８ーヒドロキシィソ酪酸へ変換する
代謝系をもつ微生物としては、サッカロマイセス・セル
ビシエー（Ｓａｃｃｈａｒｍｙｃｅｓ３ｃｅｒｅｖｉｃ
ｉａｅ）、サツカロマイセス・ルキシ−（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｍｙｃｅｓｒｏ収ｉｉ）、トリゴノピシス・バリア
ビリス（Ｔｒｉ沙ｎｏｐｓｌｓｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）
、トルロピシス・キヤンデイダ（Ｔｏｒ山ｏｐｓｉｓｃ
ａｎｄｉｄａ）、ロードスポリデイウム・トルロイデス
４（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｔｏｒ山ｏｉｄｅｓ
）、ピキア・メンブラ ン ア エ フ ア シ エ
ン ス（Ｐｉｃｈｉａｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎ
ｓ）、ピキア 。
フアリノサ（Ｐｉｃｈｉａｆａｒｉｎｏｓａ）、デバリ
オマイセス・ハンゼンィ（０ｅ畑ｒｙｏｍｙｃｅｓｈａ
ｍｓｅｎｉｉ）等があり、この培養には通常これらの微
生物が資化しうる栄養源であれば何んでも使用しうる。
例えば資化しうる炭素源としてはィソ酪酸、メタクリル
酸あるいは両タ者の混合物、シュクロ−ス・グルコ−ス
・マンニット等の炭水化物、エタノール等のアルコール
、酢酸・プロピオン酸等の有機酸、パラフィン・オルフ
イン等の炭化水素、大豆油等を用い、またこれらに、酵
母エキス・ベプトン・コーンステイ−ＺＯプリカー・硫
安・アンモニア等の含窒素栄養源、およびビオチン等の
ビタミン額を適宜配合した通常の培地が用いられる。培
養の方法としては、培地の解を４．０〜９．５の範囲で
好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜７日間培養する。ィ
ソ蟻酸あるいはメタタクリル酸からＤ（一）−８−ヒド
ロキシィソ酪酸への変換には６．０〜９．５のｐＨ範囲
が好ましい。また、Ｄ（一）−８−ヒドロキシイソ酪酸
の製造方法として、ィソ酸酸あるいはメタクリル酸また
は両者の混合物を唯一の炭素源とするか、また０は上記
の炭素源との共存下でｐＨ４．０〜９．５の範囲で好気
的に培養し、培養液中にＤ（一）−８ーヒドロキシィソ
酪酸を蓄積させる方法があり、また菌体の培養とィソ酪
酸、メタクリル酸または両者の混合物からＤ（−）−Ｂ
−ヒドロキシイソ酪酸へ夕の変換反応を分け２段階に分
けて行なう方法、例えば菌体の生産を炭素源としてィソ
酪酸あるいはメタクリル酸単独または両者の混合物、あ
るいは資化しうるパラフィン等の上記炭素源、またはこ
れらの混合物の栄養培地でｐＨ４．０〜９．５の範囲で
好０気的に培養し、得られた培養液にィソ酉各酸あるい
はメタクリル酸または両者の混合物を添加し、ｐｌｌを
６．０〜９．５に保持して好気的に反応せしめる方法、
または得られた培養液から遠心分離等で菌体を集め、菌
体を適当な組成の液、例えばＭ／１５リタン酸緩衝液（
ｐＨ８．５）に懸濁し、ィソ酪酸あるいはメタクリル酸
又は両者の混合物を加え好気的に保温下、ｐＨ６．０〜
９．５の範囲で反応を行なう方法がある。この場合の菌
体は反応速度を早める為にトルェン処理等の適当な前処
理を加えたものも使用できる。培養及び反応で得られた
Ｄ（一）−６−ヒドロキシィソ酪酸の採取方法としては
通常の公知の抽出精製方法が利用しうるが、次の如き方
法も使用しうる。
オマイセス・ハンゼンィ（０ｅ畑ｒｙｏｍｙｃｅｓｈａ
ｍｓｅｎｉｉ）等があり、この培養には通常これらの微
生物が資化しうる栄養源であれば何んでも使用しうる。
例えば資化しうる炭素源としてはィソ酪酸、メタクリル
酸あるいは両タ者の混合物、シュクロ−ス・グルコ−ス
・マンニット等の炭水化物、エタノール等のアルコール
、酢酸・プロピオン酸等の有機酸、パラフィン・オルフ
イン等の炭化水素、大豆油等を用い、またこれらに、酵
母エキス・ベプトン・コーンステイ−ＺＯプリカー・硫
安・アンモニア等の含窒素栄養源、およびビオチン等の
ビタミン額を適宜配合した通常の培地が用いられる。培
養の方法としては、培地の解を４．０〜９．５の範囲で
好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜７日間培養する。ィ
ソ蟻酸あるいはメタタクリル酸からＤ（一）−８−ヒド
ロキシィソ酪酸への変換には６．０〜９．５のｐＨ範囲
が好ましい。また、Ｄ（一）−８−ヒドロキシイソ酪酸
の製造方法として、ィソ酸酸あるいはメタクリル酸また
は両者の混合物を唯一の炭素源とするか、また０は上記
の炭素源との共存下でｐＨ４．０〜９．５の範囲で好気
的に培養し、培養液中にＤ（一）−８ーヒドロキシィソ
酪酸を蓄積させる方法があり、また菌体の培養とィソ酪
酸、メタクリル酸または両者の混合物からＤ（−）−Ｂ
−ヒドロキシイソ酪酸へ夕の変換反応を分け２段階に分
けて行なう方法、例えば菌体の生産を炭素源としてィソ
酪酸あるいはメタクリル酸単独または両者の混合物、あ
るいは資化しうるパラフィン等の上記炭素源、またはこ
れらの混合物の栄養培地でｐＨ４．０〜９．５の範囲で
好０気的に培養し、得られた培養液にィソ酉各酸あるい
はメタクリル酸または両者の混合物を添加し、ｐｌｌを
６．０〜９．５に保持して好気的に反応せしめる方法、
または得られた培養液から遠心分離等で菌体を集め、菌
体を適当な組成の液、例えばＭ／１５リタン酸緩衝液（
ｐＨ８．５）に懸濁し、ィソ酪酸あるいはメタクリル酸
又は両者の混合物を加え好気的に保温下、ｐＨ６．０〜
９．５の範囲で反応を行なう方法がある。この場合の菌
体は反応速度を早める為にトルェン処理等の適当な前処
理を加えたものも使用できる。培養及び反応で得られた
Ｄ（一）−６−ヒドロキシィソ酪酸の採取方法としては
通常の公知の抽出精製方法が利用しうるが、次の如き方
法も使用しうる。
例えば、得られたＤ（一）−８−ヒドロキシィソ酪酸含
有液のｐＨを硫酸等でｐＨ２．０に下げ、更に飽和とな
る硫酸アンモニウムを加える。しかる後、２倍容量の酢
酸エチルで３回抽出を行ない、これを低温、減圧下、溶
剤を除いてＤ（一）−８ーヒドロキシィソ酸酸含有物を
褐色油状で得、更にこのものを少量のベンゼンに溶解し
、ベンゼンーアセトン混合溶剤で溶出するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーを行なうことにより容易に他の
不純物と分離することが出来る。８−ヒドロキシィソ酪
酸の定量は、ジェームズ・アール・シエーフアー（Ｊａ
ｍｅｓ．Ｒ．Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）等の方法（Ｂｉｏに
ｃｈｎｄｏｇｙ ａｎｄＢｉ船ｎ鰹ｎｅｅｒｉｎｇ １
３ ２０３，１９７１）に準じて行つＢｉ船ｎ鰹ｎｅｅ
ｒｉｎｇ １３ ２０３，１９７１）に準じて行った。
有液のｐＨを硫酸等でｐＨ２．０に下げ、更に飽和とな
る硫酸アンモニウムを加える。しかる後、２倍容量の酢
酸エチルで３回抽出を行ない、これを低温、減圧下、溶
剤を除いてＤ（一）−８ーヒドロキシィソ酸酸含有物を
褐色油状で得、更にこのものを少量のベンゼンに溶解し
、ベンゼンーアセトン混合溶剤で溶出するシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーを行なうことにより容易に他の
不純物と分離することが出来る。８−ヒドロキシィソ酪
酸の定量は、ジェームズ・アール・シエーフアー（Ｊａ
ｍｅｓ．Ｒ．Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）等の方法（Ｂｉｏに
ｃｈｎｄｏｇｙ ａｎｄＢｉ船ｎ鰹ｎｅｅｒｉｎｇ １
３ ２０３，１９７１）に準じて行つＢｉ船ｎ鰹ｎｅｅ
ｒｉｎｇ １３ ２０３，１９７１）に準じて行った。
次に、本発明を実施例によって説明するが本発明は実施
例のみに限定されるものではない。
例のみに限定されるものではない。
実施例 １グルコース４％、イーストエキス０．５％、
ベプトン０．３％、肉エキス０．１％にィソ酪酸２％を
含む培地（ｐＨ７．５）１夕に、夫々、サッカロマイセ
ス．セレビシエーｌＡＭ４２７４、サツカロマイセス・
ルキシーＩＦＯ０４９３ トリゴノピシス・バリアビリ
スＩＦＯ０６７１、ロードスポリデイウム・トルロイデ
スＩＦＯ０５５９、ピキア・メンブランアエフアシエン
スｌＡＭ４９０４、デバリオマイセス・ハンゼンイＩＦ
ＯＯ０２０トルロピシス・キヤンデイダＩＦＯ０３８０
を櫨菌し、３そ容のミニジャーフアーメンターで３００
０、通気ＩＶＶＭ、櫨梓５０仇ｐｍで２４時間培養し、
その後ｐＨをＮａＯＨで８．５に調整、更に４鞘時間培
養した。
ベプトン０．３％、肉エキス０．１％にィソ酪酸２％を
含む培地（ｐＨ７．５）１夕に、夫々、サッカロマイセ
ス．セレビシエーｌＡＭ４２７４、サツカロマイセス・
ルキシーＩＦＯ０４９３ トリゴノピシス・バリアビリ
スＩＦＯ０６７１、ロードスポリデイウム・トルロイデ
スＩＦＯ０５５９、ピキア・メンブランアエフアシエン
スｌＡＭ４９０４、デバリオマイセス・ハンゼンイＩＦ
ＯＯ０２０トルロピシス・キヤンデイダＩＦＯ０３８０
を櫨菌し、３そ容のミニジャーフアーメンターで３００
０、通気ＩＶＶＭ、櫨梓５０仇ｐｍで２４時間培養し、
その後ｐＨをＮａＯＨで８．５に調整、更に４鞘時間培
養した。
得られた各培養液を硫酸でｐＨ２．０として硫酸アンモ
ニウムを加え飽和溶液とした。次に等量の酢酸エチルで
３回抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、こ
れを減圧下、４０００以下で溶剤を除き黄褐色油状物質
を得た。この油状物質の重量の５倍のシリカゲル（ワコ
ーゲルＱ−５０）を用いベンゼンで調整したカラムにか
けた。
ニウムを加え飽和溶液とした。次に等量の酢酸エチルで
３回抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、こ
れを減圧下、４０００以下で溶剤を除き黄褐色油状物質
を得た。この油状物質の重量の５倍のシリカゲル（ワコ
ーゲルＱ−５０）を用いベンゼンで調整したカラムにか
けた。
最初４倍量のベンゼン；アセトン（９：１）溶剤で洗浄
し未反応のィソ酪酸を除去し、次にベンゼン；アセトン
（３：１）溶剤で８−ヒドロキシィソ酪酸を溶出した。
得られたＢ−ヒドロキシィソ酪酸画分を集め、減圧下、
溶剤を除去しシロップ状の物質を得た。このものは、ガ
スクロマトグラフィ一、シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー、ＮＭＲ分析等から３−ヒドロキシィソ酪酸である
ことが確認された。これをメタクリルに溶解し、旋光光
度計で旋光度を測定した結果、〔Ｑ〕る′０＝−１５．
５〜一１７．８ｏ（Ｃ＝３、メタノール）の値を得、Ｄ
（一）体の８−ヒドロキシィソ酪酸である事が確認され
た。Ｌ体の混在する割合は夫々０〜８％内の値であった
。表一１に生成量と旋光性を示す。表−１ ｌＡＭ：東京大学応用微生物研究所 有用菌株保存施設（東豆京都文京区弥 生１丁目１番１号）において保存さ れている菌株。
し未反応のィソ酪酸を除去し、次にベンゼン；アセトン
（３：１）溶剤で８−ヒドロキシィソ酪酸を溶出した。
得られたＢ−ヒドロキシィソ酪酸画分を集め、減圧下、
溶剤を除去しシロップ状の物質を得た。このものは、ガ
スクロマトグラフィ一、シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー、ＮＭＲ分析等から３−ヒドロキシィソ酪酸である
ことが確認された。これをメタクリルに溶解し、旋光光
度計で旋光度を測定した結果、〔Ｑ〕る′０＝−１５．
５〜一１７．８ｏ（Ｃ＝３、メタノール）の値を得、Ｄ
（一）体の８−ヒドロキシィソ酪酸である事が確認され
た。Ｌ体の混在する割合は夫々０〜８％内の値であった
。表一１に生成量と旋光性を示す。表−１ ｌＡＭ：東京大学応用微生物研究所 有用菌株保存施設（東豆京都文京区弥 生１丁目１番１号）において保存さ れている菌株。
実施例 ２
グルコース４％、イーストエキス０．５％、ベプトン０
．３％、肉エキス０．１％にメタクリル酸２％を含む渚
地（ｐＨ７．５）１そに、夫々サッカロマィセス．セレ
ビジエーｌＡＭ ４２７４、トリゴノピシス・バリアビ
リスＩＦＯ０６７１、ロードスポリデイウム・トルロイ
デスＩＦＯ０５５９、ピキア・メンブランアエフアシエ
ンスｌＡＭ ４９０４、デバリオマイセス．ハンゼンイ
ＩＦＯＯ０２０ トルロピシス・キヤンヂィダＩＦＯ０
３８０を桶菌し、３〆容ミニジャーフアメンターで３０
℃、通気ＩＶＶＭ、縄梓５０仇ｐｍで２４時間培養し、
その後ｐＨをＮａＯＨで８．５に調整、更に４報時間培
養した。
．３％、肉エキス０．１％にメタクリル酸２％を含む渚
地（ｐＨ７．５）１そに、夫々サッカロマィセス．セレ
ビジエーｌＡＭ ４２７４、トリゴノピシス・バリアビ
リスＩＦＯ０６７１、ロードスポリデイウム・トルロイ
デスＩＦＯ０５５９、ピキア・メンブランアエフアシエ
ンスｌＡＭ ４９０４、デバリオマイセス．ハンゼンイ
ＩＦＯＯ０２０ トルロピシス・キヤンヂィダＩＦＯ０
３８０を桶菌し、３〆容ミニジャーフアメンターで３０
℃、通気ＩＶＶＭ、縄梓５０仇ｐｍで２４時間培養し、
その後ｐＨをＮａＯＨで８．５に調整、更に４報時間培
養した。
得られた培養液を実施例１と同様に処理し、得られた８
−ヒドロキシイソ酪酸の収量及び旋光性を測定した結果
、表−２に示す如くになった。表−２ 実施例 ３ グルコース４％、イーストエキス０．５％、ベプトン０
．３％（ｐＨ７．０）からなる渚地１そにデバリオマイ
セス・ハンゼンイＩＦＯＯ０２６を槌菌し、１８時間３
０ｑｏ、通気ＩＶＶＭ、縄梓５０比ｐｍで培養した。
−ヒドロキシイソ酪酸の収量及び旋光性を測定した結果
、表−２に示す如くになった。表−２ 実施例 ３ グルコース４％、イーストエキス０．５％、ベプトン０
．３％（ｐＨ７．０）からなる渚地１そにデバリオマイ
セス・ハンゼンイＩＦＯＯ０２６を槌菌し、１８時間３
０ｑｏ、通気ＩＶＶＭ、縄梓５０比ｐｍで培養した。
これを遠心分離し菌体を集め、更に生理的食塩水にて菌
体を洗浄した。この菌体をＭ／１５リン酸緩衝液（ｐＨ
８．５）１そに懸濁した。この菌体懸濁液に、ィソ酪酸
、メタクリル酸、ィソ酪酸とメタクリル酸等量混合物を
各々２％づつ添加しｐＨ８．５に合わせ３０℃、ＩＶＶ
Ｍ、蝿拝５０仇ｐｍで４８時間反応を行った。その後、
実施例１と同様に抽出精製し、得られたＢーヒドロキシ
ィソ酪酸の収量と旋光性を測定した結果を表−３に示す
。表‐３実施例 ４ ピキァ・ファリノサｌＡＭ４３２７を実施例１と同様に
培養、精製して○（一）一Ｂ−ヒドロキシイソ酪酸４．
２夕を得た。
体を洗浄した。この菌体をＭ／１５リン酸緩衝液（ｐＨ
８．５）１そに懸濁した。この菌体懸濁液に、ィソ酪酸
、メタクリル酸、ィソ酪酸とメタクリル酸等量混合物を
各々２％づつ添加しｐＨ８．５に合わせ３０℃、ＩＶＶ
Ｍ、蝿拝５０仇ｐｍで４８時間反応を行った。その後、
実施例１と同様に抽出精製し、得られたＢーヒドロキシ
ィソ酪酸の収量と旋光性を測定した結果を表−３に示す
。表‐３実施例 ４ ピキァ・ファリノサｌＡＭ４３２７を実施例１と同様に
培養、精製して○（一）一Ｂ−ヒドロキシイソ酪酸４．
２夕を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソ酪酸あるいはメタクリル酸または両者の混合物
に、このものをＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸に変
換する能力を有するサツカロマイセス属、トリゴノピシ
ス属、トルロピシス属、ロードスポリデイウム属、ピキ
ア属、またはデバリオマイセス属に属する微生物を資化
し得る炭素源を含有する栄養培地で培養して得た培養液
、菌体または菌体処理物を作用せしめ、生成するＤ（−
）−β−ヒドロキシイソ酪酸を採取することを特徴とす
るＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法。 ２ 微生物が、サツカロマイセス・セレビシエー、サツ
カロマイセス・ルキシー、トリゴノピシス・バリアビリ
ス、ロードスポリデイウム・トルロイデス、トルロピシ
ス・キヤンデイダ、ピキア・メンブランアエフアシエン
ス、ピキア・フアリノサまたはデバリオマイセス・ハン
ゼンイである特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 資化し得る炭素源が、イソ酪酸あるいはメタクリル
酸または両者の混合物、あるいはこれに炭水化物、アル
コール、有機酸または炭化水素の一種または二種以上を
共存せしめたものである特許請求の範囲第１項または第
２項記載の製造法。 ４ 資化し得る炭素源が、炭水化物、アルコール、有機
酸または炭化水素の一種または二種以上である特許請求
の範囲第１項または第２項記載の製造法。 ５ 微生物の培養を、ｐＨ４．０〜９．５の範囲で行な
う特許請求の範囲第１項または第２項記載の製造法。 ６ 微生物の培養液、菌体または菌体処理物と、イソ酪
酸あるいはメタクリル酸または両者の混合物との反応を
ｐＨ６．０〜９．５の範囲で行なう特許請求の範囲第１
項または第２項記載の製造法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1755980A JPS6016235B2 (ja) | 1980-02-14 | 1980-02-14 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
| GB8033532A GB2063873B (en) | 1979-11-06 | 1980-10-17 | Fermentative production of d(-)-hydroxyisobutyric acid |
| US06/201,337 US4310635A (en) | 1979-11-06 | 1980-10-27 | Fermentative production of D(-)-β-hydroxyisobutyric acid |
| DE19803041224 DE3041224A1 (de) | 1979-11-06 | 1980-11-03 | Verfahren zur fermentativen herstellung von d(-)- (beta) -hydroxyisobuttersaeure |
| NL8006026A NL192833C (nl) | 1979-11-06 | 1980-11-04 | Werkwijze voor het bereiden van een beta-hydroxyisoboterzuur. |
| IT50073/80A IT1188962B (it) | 1979-11-06 | 1980-11-04 | Procedimento per produrre acido d (-)-b-idrossi-isobutirrico |
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| ES496563A ES496563A0 (es) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Un procedimiento para obtener acido d(-)-beta-hidroxiisobu- tirico |
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| JP1755980A JPS6016235B2 (ja) | 1980-02-14 | 1980-02-14 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56113296A JPS56113296A (en) | 1981-09-07 |
| JPS6016235B2 true JPS6016235B2 (ja) | 1985-04-24 |
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Family Applications (1)
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| JP (1) | JPS6016235B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1980
- 1980-02-14 JP JP1755980A patent/JPS6016235B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6397349U (ja) * | 1986-12-13 | 1988-06-23 |
Also Published As
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