JPS60168762A - 活性水素含有組成物の硬化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は硬化性組成物、特に、熱硬化性組成物お、１；
びその製法、更にその用途（特にカチオン電着にお＋す
る用途）に関する。更に詳しくは、本発明Ｌｊ：　−／
　［７・ツク化イソシアネ−１・に類卸４る硬化剤を含
（ｆ４ろ組成物に関４゛る５、シフか（、なから、こイ
１らの硬化剤（」ポリ第１級アミンお、１−ひｒＴ機カ
ーボネートの反応生成物である。

（従来技術） ゾ（Ｊツタ化ｆソノアネ−１・を含ｒ１１１−る硬化＋
’１組成物（Ｊ周知である。多くの場合、ブ［７ツク化
ｒソンアネ−１・はイソシアネートとソ「ｌツタ化痢の
反応により１１〜１製されろ、１ごの調製方法（」、多
くの欠点かあろ（ご乙かかわら４゛広く使用さＡ　＋、
−Ｃきた＋１１．Ｈ１木的にｒソノ）′ネート類ｉＪ：
　＋ｉｊ性を白４ろの（＝、健康を害４゛る恐イ１があ
る１、また、イノ７′）′ネート１．ｒ１は高い反応性
を（ｊＬ、、処理りの門題点を（ｊ４′る。

ある種のイソン）′ネート汀＋Ｕ高山′（あ、・八Ｃ）
、人手困難であ・八り４ろ。ｊｉｆニー）で、ごイ゛１
らの欠点がブ［１ツク化イソンアネ−１・の硬化剤とｊ
−この用途を限定４ろ３゜ （発明の目的） 本発明では、出発物質としてイソシアネ−１・類を用い
ないで、ブ［Ｊツク化イソシアネート構造を（Ｉ４゛る
硬化剤を使用−４′る。

（発明の構成） 即ら、本発明は活性水米食（ｉ′物質を含む組成物を自
効な（Ｗ化をｒｊ４えるのにＩ°分な温度に加熱して硬
化する方法であって、該組成物が（ｉ）多官能アミンと
（１１）有機カーボネ−１・との反応生成物を硬化剤と
１．て含（イし、該硬化剤が面記活性水集金白゛物質の
白成分または外成分のいづ゛れの形態てし存在し得るこ
とを特徴と６“る活性水素含有組成物の硬化方法を提供
４“る。

本発明の態様において、組成物は典型的には被覆組成物
、特に電着組成物である。好ましくは、本発明は、特に
電着により、基材に装飾らしく１．Ｊ保護被覆をりえろ
方法を提供４゛ろ。該方法（Ｊ多官能アミンと有機カー
ボネートとの反応生成物を含０”する活性水素含有組成
物を基材に塗布４”るごとＪ−りなる。

本発明に有用な多官能アミンは、好ましく（ｊポリ第１
級アミン、より好ましくは脂肪族ポリ第１級アミンであ
る。ポリ第１級アミンの非限定的な例はアルギルアミン
またはアリールＹミノ、例えば１．３　ノアミノプ〔ｌ
パン、１，５　ノアミノブ〔ｌパン、イソポ（Ｊノジア
ミン、メタンジアミノ、１；よびキノリレツノアミンで
ある。本発明の４１１にＨ’ましい態（・ρて（」、ポ
リ第１級アノ′ミノが２以１．の第１級アミノ基を含有
４′る１、２以１．のアミノ基を含ｒｆ４るポリ第１級
アミンの非限定的な例として（」、ポリオ；トップｃ＋
ピ［ｌピレンポリアミン（例えば１．１　ｅｒ「（！ｒ
ｓｏｎ　Ｃｏｍｐａｎｙから市販の、Ｊ　Ｅト”ＦΔＭ
　ＩＮｌ＞　’Ｉ’４０：’ｌ　）、およびｊ″、ボギ
ノ含台物質（例え（Ｊポリ」゛、ホキシト）とポリアル
ギレンボリアミン（）こ／、１１、反応１ノ１アミツノ
、狐例えば第１級アミノＪ１１；をケトン」；た（Ｊア
ルデヒド等てブ［１ンク１゛ろ）どの付加物か挙げられ
ろ。ポリアルギレンボリ）′ミノとポリ」、ホキシトの
（；Ｉ加物を調製４°ろ便利な方法（Ｊ１ポリアミン（
（列えば、ジ」−ヂレントリアミノまた（Ｊトリエチレ
ンテトラミン）の末端アミノ基をケトン（例えば、メヂ
ルイソブヂルケトン）てブ【ノック化してジケヂミノを
形成する。得られたジケヂミノをポリエポキシドと約６
５〜１５０℃の温度範囲で反応する。反応の際にケチミ
ン（Ｊブ【ノックされた圭まであり、第２級アミノ基か
反応（！１の状態で残る、３第２級アミノＪ４は」、ボ
ギノ」、１Ｘと反応し、複数のブ’Ｏツク化アミノ基を
含有４°る樹脂を提１ｊ（４°る。ごれらのアミノ基は
水刊媒体中て加水分解されて、ブロックが外れ、例えば
、ト記打機カーホネートと反応側る。ごれらのポリアミ
ンの調製法は米国特許法第４，０１７，４３８号、第７
欄第４３１ｊ〜第８欄第４ｉｔｊに記載されている（こ
の部分を本明細書に挿入４°るノ。

多官能アミンの他の例と１．では、少ｔｊ　＜と（肩側
の第１級よノ厘Ｊ第２級アミノ基と池の活性水素を金白
４°る官能Ｊル、例えばヒドロキシル埜を含ｆノ″４”
ろらのである。前記の如く、多官能アミンと６機カーボ
ネートの反応（Ｊアミノ基を介してｉ−ｊ　ｒｊわれろ
３、この場合第１級アミノＪｉＩ、か好よ（２いか、第
２級アミノ基を使用しでしよい。

本発明に有用な何機カーボネート（Ｊ好ましくは環状で
あろ３．ａ機カーボネートの非限定的な例としてはアル
ギレンカーポネート、例えばエチレンカー小オー　１・
、−ハＩビレンカーボネー）・、ジ）′ルギルカーホオ
ー　１・、（列えばノメチルカーホネート、ンＪ、チル
カーポネ−１・、２−エチルへギノルカーホ゛ネーＩ・
、オキシー１２ルギレンカーホ′ネート、（列えば／＼
ギノル　２」−トキノ」、タノールカーポネ−Ｉ・、お
よび）２リール′）２ルギルまノニ（」ジアリールヲノ
ーボネ−１・、例えばシフｊニルカーポネ−１・でＩ５
ろ３．好：Ｊ：　１．、　＜　＋」：　Ｊ−チレンカー
ポ：ｒ、−１−およｄブ【Ｊビレノカーホネ−１・であ
る。

多官能アミン２ゴｒｌｉ１カーボネートの反応の割合（
Ｊ、例／ｉ、　（，１：　ｆ・Ｉ４用さイ１ろ１″ｒ定
の出発物質才７，１−び反Ｉへ、条（’ｉに人ａ　＜　
ＩＩ＜（Ｉ４０．好！、　Ｌ　イＬｔ４．１９テｆＪ（
ｉ同カーホ：ｒ、−１・１モルに対ｊ７、約１の第１級
アミノ基を用いろ、３反陀：　ｔ：Ｌ、　！隻（Ｊ、（
伺え（Ｊ、（史用さイ１ろ反１心物、所望の反応゛別合
舌に大きく依（ｉ”ｄ／１．。

般に反応高度（Ｊ室１１υ、から約２　（］　（＋　’
（’　Ｊミて〕ぐ、）く変えてら′貞い。反応は比較的
不活１’ｌな溶媒の（ｊ在１・″、らしくＴ、Ｊ不（ｊ
／１ニドに行な−・て乙７１い３、（−ｉ用な溶媒の例
表１．−ζ（Ｊトルエン、キルン、アセトン、エチレン
グリコールモノ」−チルツー−チル等が￥げらイ１ろ８
１反応終了ＩＲＪ（、：、、不を占性ガスＪ：へは未反
応成分・変適当な方法、例えば蒸留、デカノ丁−）・ｌ
ノ等に、ｊ、り除去１−１てら良い。ま八、溶媒およｔ
’Ｊ’　Ａ、：反応成分を含ｆ］′ｉろ反応混合物を、
分離をｉ＋ム′イ）ムい−（ご用いＣ乙よいが、ポリ第
１級″）′ミノ（１機カーホｉ′−１・反応生成物が」
１４当）、１′１↑ｔ／１′（１，４ろことを条（’ｌ
と４る３１反応に際し、特に非環状カーホイートを用し
１ろ場合に（」、触々νを用いてら良い。

こ（ハ場合、強塩ノ、１、性触媒、例え（Ｊカリウノ・
ｔ　フトギントかｆ−ｊ用である１、 本発明に７１５いて、硬化剤（」活（’Ｉ水素集金ｉ物
′ｔ′１と組み合Ｌ！ご、硬化性組成物、例え（ｊ被覆
組成物、成形組成物Ｊ：た（ｊラミネート組成物を１成
４′ろ。

本発明の好−１：Ｉ−い低温硬化の聾ｊｐに１．いて、
硬化剤は硬化触媒（後に詳１．＜説明４る）とと乙に用
い＋４）イ１ろ。１１も（’Ｉ水素Ｊ−ｑはヒト１１キ
ノル、第１級らしくＩＪ第２級′）′ミノＪｉｌζＪ：
ノこはヂ′Ａ堰゛（あ−・て良く、ヒドロギノル括が好
よしい。活性水水含白物′ｌ′［の非限定的）−例とし
てはヒト（ｌキンル塙合資ポリマー、例えば品分７屯ポ
リオール、例えば、アルキドポリマー、ポリ」ステルポ
リマー、ヒト１１キノルＪｌ（含Ｙノアタリ月／ポリマ
ー、ヒト【ＪキノルＪ１１、金白″ポリζ゛ルタノポリ
マー、ヒト（ｌギノルノ１１イηｒｊポリ１、ｈ　に　
ポリ７−、ヒＦ１１　：’ｉ−：ｌ／　）Ｉｙ　）ｊ、
”　（ｊホ’Ｊ　：ｒ、　−：Ｈ゛）（。

ポリマー、ヒｌ：’　ｖ＋キノルＪｉ（Ｏイ１エボギン
ポリマー、ポリ」、ポギノト　−〕′ミアミンｊ加物て
ｉ）るヒト（）；）−ノルＪ＋’ｉ　：”；　ｒ＋ポリ
マーが）＋（げらイ１ろ。−１，ボキノポリマー（Ｊ」
ボギノフリー′ζあ７．′で乙、」ボキシｆえｒ’Ｖｃ
あパζｔ、）良い。

高分子ｉｎポリオールの分子ｔｉｔ　ｆＪ：　ｔＭＪ脂
の型、硬化１’１組成物か溶媒ヘースか否か、よノ買」
所望の塗１′１の１′’ｉ’　（’Ｉ等に、１ユり人き
く変えζら良い１３ボｊｌ　（−ｔ、スーツ″ル、−１
，ボ；１−７．１．にひ“〕′ルキトポリマー（））分
子すｌｉ、１約５０　＋ｌ程ＩＭの低さから約　５０　
、　（１（１（ｌ程度の１１．”。

さであ−・で良く、好ましく（」約１　、０００〜５．
０００の範囲内であろ（分子ｔ７’ｃ　ｉＪケルパーミ
」−１−ノ丁１ンク１Ｊ７トタリフイ＝で測定さイ１に
ポリスチレンに月４ろ数甲均分子−峨ζあろ）、、溶液
１Ｔ′ｒ合により調製されノこアクリルポリマーの分子
−…は約１，０（）０またはそれより高く、通常約　５
，０００〜５＋１　、０　Ｏｆｌ　ζあろ（分子４ｉ先
はゲＪレバーミニｌ、−）：Ｉンｌ’／　［７７トタラ
ー！イー−ζ測定ざわノポリスチレ〉・に対４゛ろ数重
均分子槍−ζあろ）３．アクリルラテーｌタスの分子Ｊ
はｌ　（］　０　、００　（１〜数市万であって良い。

品分１′ｉｆｆポリ」−ルのヒト１Ｊキノル含ａ＾（ノ
ボリオーノ１を硬化剤と組み合０へ場合に組成物か硬化
して１溶りνＩ’ｌの波膜を形成４°るのに十分な…で
ある１、　般に品分１′不ボリオーλ１・のヒ）・１Ｊ
ギノル数（」樹脂固ｊ［６分に斌−ＪＬビζ少／；ｉ：
　＜：と６約５０、好Ｊ゛し７くは約１　＋１０〜３０
０である。

好Ｊ：（い品分１′重ポリオール（ｊヒト１１キノルＪ
、Ｉ、金白Ｊ−ＩＶ＝１−ノポリマーである。特に好よ
しい、、７．　］、）ｉ”７１ポリオール（Ｊボリエポ
キシド　アミンイ・ｊ加物〔ある３１本発明においで用
いられる上ボキノポリマー（」ポリ」、ボキノ（・、叩
ら、ｌ　、にり大きい、好ましくは２よノー（Ｊｅわ、
ｊ坂１−の１，２　エポキシ仙１をｒ了４“るらのであ
る。好よ（５いポリ］、ボギシト（ま」、ボギンに関し
て２官能である。好よ（２いポリ」−ボキントは環状ポ
リオールのポリグリノンルｊ−，−テルζあろ１．特に
好Ｉ　Ｌ　＜　ｆＪボリーノＪノー月、例えばヒス−ノ
ー１ノールへのボリクリノノル、」−−γ〕１ζｒｌｆ
ｌる３、ポリ」、フト）−ントの例とｌ−ζ（Ｊ米国特
１．′１第４．２　（’＋　０．７１６号第３１１１１
第２０１、〜第４（間第；３（）（」に記載さＩ＋でい
ろ（この部分をご−に挿入４゛ろ）、。

１記」、ボ；１−ノポリマーの他に、使用り、１１μ）
他υ）−１ボ；１−ノ含ｆ＋ポリマーｉ、Ｊ：　］−、
ボギノＪｉｉ△（Ｖ）′タリ月ポリマーー（：Ｊｊ・ろ
１、ごれらのポリ−２−（Ｊ４飽（１にＩボキノノ、１
、ｒη白モ、ツマ−１例７Ｌ　ｉＪ′！リノノル）′り
１月−−１・１八（Ｊメタタリし・−１・を１よノーは
斜！１）、Ｉの’Ｉ？　ｒパｒ　Ｉ’１．、ｌ’−ザル
ン系イ、飽和モノマー′ζ−１７合４′乙、１２：（、
二１すｊに成さイ１ろ１、ごイ１らのポリマーの例（」
米ｌ１１ｔ、１Ｊ１ｈ第４．　（ｌ　ｆｌ　Ｉ　、　ｌ
　５　［ｉ弓第３１１１８第４’１９ｉｊ〜第５欄第に
０行に記載さイ１ζいろ（ごθ）部分をここに挿入４ろ
）、１ ポリ−１，ボキント　アミノイ：ｊ加物の、ｐＡｌ製に
用いらＡするアミンの例としてはアンモニア、第１級、
第２級ｊ；　、Ｉ−び第３級アミノお、Ｊ、ぴそれらの
混合物が挙げられろ。ポリ」−ボギントとアミンの反応
生成物は少なくとも部分的に酸で中和され、アミン塩お
よび／または第４級アンモニウノ、塩基を含ｒｆ４るポ
リマー生成物を得る。ポリエボギンＩＳとアミンの反応
釜４１１、種々のアミンの例示お、１ユび少なくとも部
分的な酸による中和は米国特ｉ’ｌ第４，２６０．７２
０　弓第５欄第２０行〜第７１１１１第４行に記載され
ている（この部分をここに押入り−る）。

また、種々のポリエボギノト−アミノイτＩ加物（Ｊヨ
ーｏ　ソバ特ム′１出願第（］　（ｌ　ｌ　２４６３号
に記載されている。

＋７、いに反応する有機アミンおよびポリ」゛ボキノト
のりｔに関シ、−７ｒ、Ｉｌｌ　７ｊ県ｉＪカチオン塩
、例えば所望のカチオン塩埜形成の範囲に依（ｊ（７、
また、ポリマーの分１’ｉ且にら依′＃４ろ。カヂオノ
塩］、（形成の範囲および反応生成物の分子量は、得ら
れたカチオンポリマーを水性媒体と混合した場合に安定
な分散液を形成４るよ・）に選択される。安定分散液と
（Ｊ沈殿を生しないか、あるい（ｊ生しても容易に１４
分散シ２゛得るものをいう。他の態様では、分散液は、
更に、水性分散液に浸漬されたアノード、カソード間に
電圧を加えた時に分１牧ポリマー拉γ−かカソード１．
二序？’ｉ　４−るの１こｌ″分なプツチ−オンＩ’ｌ
をＣ」４゛ろごとを要４”る。

また、分１′ｌｉｉ、構造およびツノチオノ塩形成の範
囲は、分散ポリマーが所望の流動性を（］（７、）１（
祠１にフィルン５、電着の場合に（Ｊカソード１゜にフ
ィルムをｊ１６成４ろ、１−・）に制御されろ３、フィ
ルン＼（」電着浴中ζ１１１溶解１’、また（Ｊ浴から
出さイ１へ塗装表面から洗い７ＡＥされない程瓜の、７
！＋１を気に＆ｊ４゛ろ、〕）感応１’ｌをｒｉ’Ｌ／
：、ｔｉｌｔ＋、ハ／；、ｃラム゛ｔ＋。

一般に本ずこ明にｆｊＩＩＩ　ｊ、ｒカチオンポリマー
の多く（，１約５　［１（１〜Ｉ　（］　（＋１、０　
（１０（ハ・ピ均分子、　ｉｊ、ｌ、約００１へ川０、
好Ｊ：　ｌ、　＜　ＩＪ約（）　１〜５０．５ｊ、り好
よｌ＝　＜　ｆ、Ｉ約０３〜３０ミリ当１．１の塩括（
叩ら、位１脂１＋’＋ｌ　＋ｒ；分１　ｇ（，１−、Ｊ
　イｃノカチｔ　：／〕、ｌ、）をｒｊｌ゛る。分、′
、　ｉ−、ｉ　、！：カヂ１ノ」、（含γｌ晴４相ノブ
合１」−ζ、満足のいくポリマーを１すろには゛ｊ１業
者の技術が必要である。ポリグリンシル」、−フール（
」約！’ｉ　（１（］〜１０、（１００、好まｌ、、＜
　＋Ｊｌ　ｌ　、００　（１〜５　、　（１０（１ノ分
子　Ｊｆｔを何し、　・方、アクリルポリ７−は１００
　、　（１００程度の高い分子量、好まし、＜ｉＪ：５
．（１（１（１〜５０　、　Ｇ　００　を分子　屯＠　
ｒｉ　する。

カチオンポリマーの他に、水ヘースの被覆組成物を形；
戊４“ろようなアニオンポリマーを電着の如き塗装方法
に用いてもよい。Ｊ：た、イオン塩入（の無い１記ポリ
マーを用いるａ機溶媒ｌ＼−スの被覆組成物を用いろこ
ともてきろ。その３１−ラなポリマーによる被覆組成物
の処方は周知てｌ）す、詳述ｉ゛る必要（Ｊ）ｊ゛い３
゜ 硬化剤は活性水素自行成分の外成分であ−、ζら白成分
てあっζムよい３、後との場合、反１．υＬ　ｌ＋Ｍ物
ｕ／））Ｎ’ｉ成分トＬ　−Ｃｒｊ（１：　’４０（７
，）　テＩＪ：　ｔｊ　＜、活１’ｌ　、／Ｉ（ＪＦ含
自白成分　一体Ｊ：　ｒｊ−）’ζいる１、硬化剤の代
／、：的ｔヱ例とし゛（（」米国特約第３．９４７，３
３８号に示さＡ１ている。活ｅ＋水素含有成分の外成分
またはｌ”ｌ　＋成分とはｆｌｌ（関係７ご、反応生成
物は硬化性組成物７、二段れた硬化をりえるのに十分な
吊ｉ７在４゛る９、典型的には反応生成物は当…比で０
．１〜Ｉ　Ｉ、好ましくは０３〜１　：　１存在する。

硬化剤は通常硬化触媒と組合ｌて用いられる。

典／（ＩＩ的ζ、二は硬化触妓は金属、例えはりｆ）、
曲鉛、全ソに、錫Ｊ３よびマンガンの塩およυ・／また
は錯体てある。１適当ム゛ごイ１．　’＋金金属塩（Ｊ
、例えｔｊｙ−＜りＩ・上−１・お、■、びナーノタ了
−１・ごＩ）ろ３．適当ム゛錯体（Ｊ、例え（」アセー
ｒ四レア、セ１ネートである。硬化触媒は後述４るよ）
に、比）・ｋ的低い、！１７１亀で硬化４ろのに１分な
パ吊を加えろ１１例え（Ｊ、金属塩、１５よひ／よ八は
＃ｉ’ｉ　Ｉ４゜は硬化触媒と１．で用いる場合、硬化
１’を序１１成物ｌ、す・１５’ｊｆ　ニｇ’すＬ　＋
−（約ｔｌ　、　１〜２　、０　（＋、’１ｌＪｌ”；
分）中量％、Ｊ：よし、＜ｕ、ｏ、２〜１（固杉分）屯
ｊＩＸ％金ｌ属θ）ｔ、７’、ｔ−（Ｈ，イ′ｊ白４ろ
。硬化触媒（」肢曽組成物ｔ〕）ｊＪ、ｉＪ製に用いろ
曲の物′ε１と同時に〆混合しＣ（−１良く、１八、い
−”　（、”　Ｃ１都合の良い時に被覆組成物中にＪｌ
ｌ、人し、Ｃ１，良い、。

本発明に、１、ろ硬化性組成物（」肢１°（ｊ組成物、
ラミネートイ１（酸物お、ノーひ１戊Ｊ［ヨポＩｉ＋戊
物としで（＝Ｊｊ　ＩＩＩ　Ｌ−ζｔ。

良い３．々ｆよ１．、　＜　ＩＪ、そイ１ら（」水ｌ＼
−ス１八（」溶媒ヘースの披）η組成物てあ−）で乙、
ｊ−い、、　）ＪｂｊＹＪ、組成物の成分は同１１１ｊ
に混合して乙、いかなる順序″ζ混合してらよい。ら１
．そイ１らの成分が液体でか−９充分低い粘度をｒｊｌ
、ているならば、単にそれらを混合４゛ろご表により被
覆組成物を形成してし良い。また、それらの成分か高枯
反液体また（」固体であれば、成分を希釈剤と混合（、
て組成物のも１１度を代１；し７、塗装用途に適合ｉ、
　’Ｃちよい。

液体希釈剤とは揮発性であ−・て、被膜形成後に除去さ
れる溶媒もしくは非溶媒であ−）で、曲、ＨｊＨの塗装
方法、即１Ｃ、ハケぬり塗装またはスプレー塗装で被膜
を調節し得る、所望の均　な厚さに拡散４゛ろのに１゛
分な粘度に減少するごとを要セろ。また、希釈剤ＩＪ：
　Ｍ　Ｍの濡れ、樹脂成分の適合性お３１；び合一・性
また（Ｊフィルム形成性を改善４ろ。希釈剤（ｊそれぞ
が使用される場合、一般的に被覆組成物の総市峨に基づ
いて約２０〜９０市ｒｉ）％、Ｑｒよしく　ｉＪ：　５
　（１〜８　（１重…％（Ｙ　ｉ’ｌ：４−ろ３，１．
力司７なから、特定の用途のために十記範囲を越える希
釈剤を用いてら、Ｉ：、い。

ａ機溶媒ヘースの塗＄４に有用な液体希釈剤（Ｊ使用さ
れる特定の系に多少依存゛４′る。一般にり）香族炭化
水素類（例えば、トルエンおよびキルン）、ケトン類（
例えば、メヂルＪ、デル）１１．ンおよびメチルｒソブ
ザ・ルノｒトン）　、　’ｉ’ルニ！−ルｌｉｌ’ｉ　
（例え（」、イソブＣ１ビルアル：１−ル、））ブチル
アル＝１−ル）、タリコールのモノアルギルエーテル類
（例えは、２　アル：ｌキノ」、タノール、２　アル：
Ｉキノブｌ’Ｊパノール）、１’；、１−びごれらの溶
媒の相溶性混合物を用いで乙良い１、 （１機溶なり、の曲に水を希釈剤とし′ζ中独でまへζ
Ｊ水混和１’Ｌｒｉ機溶媒と組合Ｄ゛ζ用し）−ζム良
い１、水を用いろ場合、被覆組成物（Ｊ通′畠、例え（
ｊ、水＋ｉＪ溶化〕１（（例えば、前記カチオンＪｉｌ
；）’Ｇ導入（、て水溶解＋１にｄるご七に７１−〇変
性（、て乙よい。前記カチオン」１１、の代わりに他の
水１１１溶化〕１（、例えば、ノーオノノ、１．（例え
（Ｊ、」、ヂレンＡキノｌ；’　Ｊｔｌｉ　）　、Ｌ；
よびアー刻刀１（（例え（Ｊ、カルボン酸塩基）をポリ
マーに導入１、（二披８η組成物を水に分散あるいは溶
解してら良い３゜ 本発明被覆組成物（ｊ、随意前オニ１を含白しζらよい
。顔１′１は、常会のいかなるタイプの乙のを用いてム
Ｊａ＜、例えば、酸化鉄、酸化鉛、スト１−７ンヂウ１
１り〔ｌメート、カーボンブラック、コールダスト、二
酸化チタン、タルク、硫酸バリウノ、か挙げられ、また
、色顔料、例えば力ＩＳミウノ・（工１１−１力トミウ
ノ、レゾＦ、夕〔ｌミラ１＼イ」、（Ｊ−および金属面
ｔ１、例えばアルミ−ｔウノ１、フレークをＩ’１１い
てし、ｊ−い。

被覆組成物の顔訓含ａ屯は、連′畠、顔ｕ対樹脂重弔比
で表わされろ３１本発明の実施において、顔刺対樹脂比
は２・１ないし７それ以１−てあって、多くの顔Ｕ塗１
゛」の場合、通冨約０　（）５〜１　１の範囲内である
。

１、記成分の池に、種々の充填剤、可塑剤、酸化防１１
剤、紫外線吸収剤、流イにＩント〔ｌ−ル剤、界面活性
剤および他の添加剤を所望により用（ビζ乙良い３．ご
イ１らの物￥＋１の配合Ｑｊは任意て、通゛７ｉｉ、、
被覆組成物の固形分に斌−）いて３　（１！１？ｊｉ１
％」：てである。

本発明被覆組成物＋Ｊ’畠介の方法、例えば、非磁気泳
動法、即ち、ハケぬり塗装、浸漬塗装、流イ１塗装およ
びスプレー塗装を用いて塗装してらよい。

通常、本発明被覆組成物はいかなる乱打、例えば木、金
属、カラス、布、皮、プラスチック、発泡体に用いてら
良く、また、種々のプライマー１．に塗装（２て乙良い
１．導電性Ｍ祠、例えば、金属基＋Ａの場合、電ｉ“′
；塗装に上り被覆してし良い１．塗Ｉ１１．；　ｌ：、
ｉｉＪ　・般に用途により人きく変化さＵてら良い。通
常、約　０１〜１０ミル゛ζあり、約　０１〜５ミルか
　般的−ζある。

被覆相１戊物（］）水性分散液に電着に用いろ場合、水
性分散液（Ｊ、導市性′Ｊ′ノートお、及びカソード１
．二接触４ろ１．・を装さ１１る表面をカソードらし２
くはアノードにｌ、てしよい５．カヂオ）電着（ごＡ１
か好Ｊ［１、い）に、１；いζ（」、塗装さイ１ろ）？
而（ｊカソードである。、水性分散液との接触の後、充
分／ニー、：　’、Ｊ　Ｉｉ：を電極間に印加１．八１
［５に、肢覆組酸物Ｃム）何首−）４月ノ、が塗装さ４
′ｌろ１［、極表面に沈着４２）、、電ａ”＋条件（」
周知である。印加１１ｉ１１−（１人きく変化さＵ′ζ
乙良く、例えば、１ホルトの如き低い電１１かＬ′）数
丁ポルトの如き晶い重重、−（あっζらよい１１通割５
０〜５００ホルＩ・が好ましい。電流密度（Ｊ、通：：
’、：　１．（１〜１５アンペア／フイート２であり、
１１！着中ｊ、二絶縁フィルムの形成により減少４る傾
向にある・・塗装後、噛（溶剤性被検を形成４′ろのに
１゛分な時間商ｌＡＡで加熱し、て硬化４−ろ。耐溶剤
ＰＩ波脱とは、例えばアセトンに浸した／ｌｉζ被膜を
拭くごとにより、）′セトン１こ自１性をイｙｆａ°ろ
４ことを屯味・）ろ、、　ｌ１ｌＥ化していないか、あ
るいは１・分に硬化し−ζいない披１１１２はアセトノ
拭きに耐えろごとがてき１１アセトン１０回以１・の化
復拭きて剥離４“ろ。　・方、硬化波膜は最低２０回、
好−＋：　１＝　＜はＩ　００回の）′セトン１１：復
拭きに自１えろ。

本発明硬化剤を用いる組成物を用いζ塗装置、八Ｊ、（
祠（Ｊ比較的低ｌ晶“Ｃ（Ｗ化４′ろ。本発明のｉ９ろ
聾様では、硬化剤ＩＪ：　Ｉ　３５℃（２７５°Ｉパ）
の低い温ルて硬化（１゛ろ。例えば、ポリ第１級アミン
とカーポネ−１・の反応生成物がβ　ヒト［Ｊギンリレ
ノンの場合、比較的低ｌｉ＋Ａで硬化４゛ろ。

本発明を実施例により史に詳細に説明４′る。。

実施例１ 本実施例はｍ−キンリレンジアミンおよびエチレンカー
ポネートの反応を示４−０ 成　分　＋ｎ　！＋１部　（す １１　キンリレノンアミン　１３６ 」、ザレノカーポネ−１・　１７（ｉ 」−千しンタリ＝！−ルモノ」、チル　１：３４」、−
テ゛ル ｍ　キノリしツノアミンをｊＪ　”７］、」装置＋ｉｉ
ｉ　４白４る反応容器に（１込Ａた１３次いＣ１」−ｒ
Ｌノノカーホイ、−１・をＩ　５　、’ｒ’）にイ）た
・′ζ添加４′ろと発±ＩＨ＋−，八１，１１　Ｏ”Ｃ
’ｉ：’、ｌイ（加を１１め８０　’（”よζ反応容器
・ｋ冷却１、八３．ε（ハ詰、冒、すご、仝ごの上手レ
ンカーポネ、−１・を添加１．終えろ上で添加を開始ｊ
２へ１１次いＣ１反１、仁、混合物を８　ｆｌ　’Ｃ−
ご約５時間（采持し、ハ１１反応混合物とパう赤外分１
１ｉ（、Ｊ、痕跡量θ）上ヂしノカーポネ−１・の（ｆ
（１を小した３１次い′ζ、エヂし・ノグリ二Ｊ−ルモ
ノ」−デル」、−〕゛ルを反応混合物に添加した。。

実施例２ 本実施例（Ｊｍ　キノリレンツアミンとブ（ｌビレノカ
ーホネ−１−との反応生成物を用いろ塗料を硬化４−る
方法を示４°０ 成　−分　重＠：’ｄ＜　Ｃ’ｊ） ｍ　；ｌ−シリし・ンジアミン　３６６　、０ブ〔１ビ
レンカーホネ−１・　５５５．（１」、チレンクリ；ｌ
−ルモノブチル　２２９．（１上−づル 適当な装（ｄｌｌを何−４る反応容器にｍ−ギンリレノ
ン−ノ′ミノを１１込み、ブＶノピレンカーホネ−１・
を添ＩＪＩＩ　ｌ刃こ。添加時に発熱した３、半分のブ
Ｉ′１ビレンカーホネ−Ｉ・を添加し７ノー後、反応温
１．ｔｊ’　ｉＪ：　８５”Ｃ，に１）イｊまた５、空
気冷却を行／’、Ｃ−ｙて、最高１　ｔｌ　Ｏ’（に発
熱を押えた。その間にブ［１ビレンカーポ才−１・ｃ）
）残りを添加し続＋１ｋ。

添加終１′後、反応混合物を８５°（゛に４時間保１１
」（刃こ、１反応混合物の赤外分析（」痕跡量のブ（ノ
ビレンカーポネ−１・の存ｒ１：を下した。反応混合物
（Ｊ、＋ｇ中に［１、３：’、　５ミリ当量のアミンを
０ｆｉ１．ハ。

次いて、エチし・ノダリコールモノゾ千ルＪ、−チルを
反応混合物に添加しノー１．固形分含＠’１７３　りを
白“４゛るＷ応混合物を取り出し保（ｒ　Ｌ　／こ。

）′タシルポリマーを含有するフィルム形成性樹脂を以
１・の、Ｊ−）に調製した・ 成　分　重’４．ｋ　Ｆ！Ｉｆ　（１ 処　一方、１ １）ＯＷΔＮＯＬ　ＰＭ　’　Ｉ　１　８．（１脱ヂオ
ン／ｋ　１３．４＋ モノマー処方 フチルアタリレ−１・　３　、ｉ　ｏ　ｆ１スヂしツノ
　２／１８０ ヒト１１キ／ブ１ノビルメタクリレート　８００メヂル
ノシタリし−１・　２８　（） タリンジルメタタリレ−１・　Ｉ　ＯＩＩ　、ｔｌ１ト
ブノルメル力ブタン　２（３０ ＶΔ７．ｔ’ｌ　（’＋７　’　７２．８１）　０１Ａ
’ΔＮＯＩ　Ｉ’Ｍ　５７．（ｉ処　力　１１ ＶΔ７．（１（ｉ７　Ｇ、８ １）　（ｌ　ＷΔＮ　（、＋　ｌ　ｔ’　Ｍ　ｌ　４　
（１’　＋１＋ＩＩＶ　にｈ（！ｍ１ｃａｌ　Ｃｏｍｐ
ａｎｙからｉｌｊ販のブ〔ｌピレンタリー１−ルモノメ
ヂル」、−チル、。

’　Ｉ）ｕ　Ｉ）ｏｎｃ　にｂｃｍｉｃａｌｓから市販
の２．２′アソビス　（２メチルブチ１にトリル １．記成分を用いて；１７１　１１１１［クジカル溶液
市会法に、Ｊ２リアタリルポリマーを嵩１製Ｕ７八。ｉ
Ｌ）らイ１ノーポリマーの樹脂固ＩＩｇ分含ｍは　７８
　２％てＩう・八９。

硬化剤をＡ　ｒｌ”４’る１，記アクリルポリマーの４
＜性分散ｌｔｒｉをυ！ｉｌ製ｌ，八１．へトの成分を
用い）ニ成　分　重り１部　（９） メタル」゛．タノールアミン　ｌＩＣｉ３ΔＲＭＩ＞Ｅ
Ｎ　２Ｇ　’　３３　２ １１１ｊ記硬化削　３（：　３　、　ｆｌ乳　酸　３７
　２ 脱（１〕水　３　２　ｆｌ　Ｆｌ　、　ｔ）前８己アク
リルポリマー　１２Ｆ＋００１　Δｒｍａｋ　Ｃ　ｂ（
！ｍｉｃａｌｓからｆｌｒ販のジニＩ　：Ｉ　’，ｉ’
ミノ。

ｉ（ｇら４１．／−分散液の樹脂固形分含量は　２５　
５％であーた。この分散液（２／１．８％固形分）の１
２［１Ｆ＋７を脱（Ａン水て希釈し、ノブチル錫オキシ
ドを合資４゛ろ触媒ベースＩ−（３２％、相溶性樹脂で
分散（ｇｒｉｎ＋Ｉ））　Ｉ　Ｏ　ｇと混合した。ｔｅ
ｌられへ組酸物を以１このようにｔＩｉａ塗装した。

リン酸化鉛お，ｊ−びリン酸鉄処理しへス子−ルノ１（
祠を１．１已組成物中で１２５ポルト、７　０”ｌ’　
（２　１℃）で−目）ｆ少電首塗装しノー。得ｔ：，　
イまたフィルン、を：（　５　０’Ｆ（１　７　７℃）
−Ｃ３（１分間焼成硬化（ｎ：。

約０　、　！ＪミルのフィルムＩ’Ｆ”ａ（ｉ″Ｌ／二
。フィＪｌ，　／、ＩＪ１分に６１Ｊ．ｌ化１，、、Ｍ
’ｌ　ｉ’ｌｌｕよで約５０〜＋　（］　０の了セト／
１１，復拭きを要（７た。

゛Ｊ′：施例；（ 本実施例（Ｊ、一体成分として硬化剤をＦｒ　４″るー
ノイルノ、形成体（ハ．ＪＡＩ製を示ｉ１，，　、１ク
フイルノ、形成体は」。

ホキノー１τリフ“ミツト１加物と何機カーホネ−１・
の反ＩＬ、生成物り含ｒｆ４ろ。」、ボキノボリアミン
（・１加物を以１・θ）よ・）にｍｊ製Ｌ２八 １戊　分　重ｒ段部　（す 」、ボギノ（１１１脂溶液’　Ｉ　２　８　、３　、　
５１・ＩＪ　１１．ザ１，・ン１ーリアミノ溶液　５７
リ　０のケチミン２ １　ノー「、ルケミカル社からｊ旧ｌＩｙのメ；ｒール
ｒソーｌデルケトン中７５％固形分で５（）７の」゛．
ボギノ当Ｎｔを（＝Ｔケろ１・：ＰＯＮ　Ｉ　Ｏ　（ｌ
　＋の溶液７。

７トすｊ．ヂレンテトラミン（ＩＪ旧ｏｎ　Ｃａｒｂｉ
＋ＩＯ）と過剰のメヂルイソブヂルケトノをケチミノ形
成時に牛１，ろ水を共が１５還流し７て反応４゛ろごと
にＪ−り調製されたケチミン溶液。溶液１ｇ中に０．３
５ｙθ）Ｉ−リーｒ．チレノテトラミンを金白ｊ，た１
。

）１チミン溶液を適当な装備を備んた反応容器に仕込め
、窒素雰囲気１；に８（）℃に加熱＋−　／＝．　：Ｊ
ｌボギシ樹脂溶液を反応容器に入れ、混合物を１１〔）
〜Ｉ　２　５　”Ｃに徐々に加熱し、約４時間（呆持ｊ
刀−。

潜（１％１級アミ／Ｊｉｌｉをｆ〕’　４’ろ反応１１
成物を取り出しＩ’４：　（Ｔ　Ｉ−八，。

ブ［ノビレンカーボネ−１・とＪ．ボギンボリアミノ（
・ｌ’　ｔｕｔ物との反応　１・、記上ボキン−）′ミ
ノ溶ｌｐＩの９３１　３９に脱イオン水３　（ｌｙ　、
）ｃ＋ヒＬｚンカ−１にネート　３２．９５／および１
）ＯＷΔＮＯＬ　ＰＰＩＩ（１）ｏｗ　Ｃｌ＋ｔｉｍｉ
ｃａｌ　Ｃｏｎ中ａｌｌ）’　から市販のフエ，ツギツ
ブｔ１パノール）３２　９〆を添加し７ｋ。次いて混合
物をＩ　Ｏ　（１　’（’：に加熱し、１時間保持した
。ごの柿脂の９６（ｌｙを脱イオン水　２４（１．９ｇ
、耐酸４Ｂ．２９、お」；びカヂオノ界面活性剤７　８
９「次のＩ成分を金白４”ろ、アルキルぞミタゾリノ（
（、（ｙｉＦ！〜・Ｉ　ｎｄｕｓＬｒｉａｌ　Ｃｈ（！
ｍｉｃａｌｓから（冊・；　Ｉ　Ｇ　Ｙ　ΔＭ　ＩＮＩ
＝：　Ｃと１，−ζ市販）　Ｉ　２　（１　、ｔＲ弔部
、アセチし〉）２ルー！−ル（Δｉｒ　Ｉ’ｒｏ山＋ｃ
Ｌｓ　ＸＩｎ（ｌ　Ｃ１１（１ｍｉｃａｌｓからＳ（月
７１”ＹＮ（１１　１　＋１．１と１，“ζ市ｌｉｌｙ
．）Ｉ　２　Ｉｔ市Ｆｉｔ　ｉＭ＜、２　ブ（・；１−
）」ｌノールｌ　ｉ　（ｌ　ｉｌｔ’ｉＭ循，１。

よび氷酢酸１９小散部１に溶解し，八，、これ・定−ざ
らに脱イ′」ン水　２す“４　５７て昂択し八，１ご（
〕５水＋’１樹脂分散液（Ｊ：　ｐＨ　Ｇ　、　２　１
　Ｃあ，八，、ごの分散，イ々の１　！ｌ　３ｒｉ　Ｌ
Ｉ４脱イオン水３〔置）９て吊択１，、Ｉｔ空ストす／
　−、／”　Ｉ−　”Ｃ溶媒を除去し，八ｎ　ｆｌｒ　
’；’れへ水性ｉ＊　ｉ（ｌの固Ｊ［ε分合＋ｉｔｌＪ
：　２　７　、　５％Ｃ１５，八１。

１、記分子Ｎ　ＩＩ’２　［ｉ　５９を乳酸鉛（樹脂固
ｊＦｅ分１，ー基プい一ζ鉛を２　０　＋１円）１ｎ　
）　ｆｌ　、　２　３９（−二加え八，、ごの組成物を
イ）１（処理スチール１に３ミルの１’％さて塗装し、
：（　ｆｉ　Ｏ’Ｐ　（１　８　２′（ｊ）で３０分１
川焼１戊し７ノニ１，フィルン・（」１・０硬化（７、
！．（団Ｉｆ　：Ｊ：　ζに５０回のアセト］住復拭き
を要し刀ご。

害廊−蝕４ 本実施例ｕ（１機カーボネートと２以Ｊ，の第１級アミ
ノノー９を３白゛４−ろポリ第１級アミンの反応を示４
３． １戊　−分　重量部−（リ ドす」、チし・ンテトラミン溶液　３　（ｉ　０　、０
（］）ケヂミミノ Ｅｌ’ＯＮ　８２８　’　＋８８ 脱イオン水　１（目） 」、チレンカーポネ−１−１７７、（１１実施例３七は
ぼ同様の方法ζ５個製さねへヶ子ミノリ　７２７％溶液
。

２）」ルケミプノルＦ−１から市販の」、ボ；１−ノ゛
ｌ、ＨＨｊ（＋８８の」、ボキノ樹脂。

ケヂミノ溶液を適当な反応容器に１１込み、窒素雰囲気
トにＣ１，Ｉ″ｊｊシノコ体エボギノ樹脂を加え２二混
合物を１２（１°（：に１ｊ（１熱（刃こ。１１５〜＋
　２　（１”Ｃに１時間保持した後、混合物を６０℃に
冷却し、脱イオン水を添加、混合物を３０℃に約２１７
２時間冷却した。次いて、上ヂレンカーポネーｊ・を約
１１７２時間にわたって添加し、その間に３（）〜４０
℃に温度が上昇した。約１−１／２時間後、１１′、＋
曹、印が１・かり始め、反応混合物をｆｉ　５℃に加Ｈ
１１２，２０分間保持１刀ご。冷却、ＩｉＫ置後、反応
混合物（Ｊ２　ｋ’ｉに／））離した。次いて、混合物
を２６インチλ“↓空４（］〜［ｉ　（ビ（ドζ貞空ス
トリノブシ、ノニ。ｉＩｌ’＋望により−１、チレンタ
リー１−ルモノエチル」、一つルを（゛（空ストリップ
中に添加し７て粘度および発泡を制御した。全体て１５
０９の−１．ヂレンタリコール七ノ」。

チルニー（ｉルを加えノー。放置後溶媒層か生成物か１
゛）　Ｉｌｌひ分肉１１１１、樹脂生成物をこの層かＬ
’）分離した。

最終中代物（１，７３８％の非１１１１発分と１５５％
の［１，０を含（ｊした。赤外吸収スベタトル（Ｊ強い
ウレタン吸収を７ドし］こ。

’ｌ’ｌ’　ｊ’ｌ出瞑出入１人−ビージー・インダス
トリース・第１頁の続き

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｉ　活性水素角打物質を含む組成物をＦＴ効な硬化を４
   ｊえるの？、二１・分な温度？、二加熱して硬化ｉろ方
   法であ−）て、該組成物か（１）多官能アミンと（１１
   ）ｈ機カーホネ−１・との反応生成物を硬化剤とし７て
   α６゛し、該硬化剤か前記活性水水含イｆ物質の白成分
   または外ｊ成分のい４れの形態゛Ｃら（ｆ在（７得ろこ
   とを特徴と４゛る活性水素金白組成物の硬化方法。 ２　多官能アミンのポリ第１級）′ミノである第１〔１
   １記載の方法、。 ；３　ポリ第１級アミンが脂肪族である第２項記戦の方
   法。 ４、ポリ第１級アミンか１．３　ジアミノブ〔１パン、
   １．５−ジアミノプロパン、イ゛）＝ｌ：　ｏンジアミ
   ン、メタンジアミンまたはギンリし・ンノアミン゛ζあ
   ろ第２項記戦の方法。 ５、ポリ第１級アミンが２以上の第１級アミノＪＩＩ、
   を合資４′る第２項記載の方法。 【１　ポリ第１級アミンがポリオギンアルギレンボリア
   ミン１ノこはポリ」゛、ポ：１−ノドお３１−びボリア
   ノトギレノボリアミンの加水分解ざＡまた付加物（ごこ
   て、第１級アミツノλ（Ｊケト〕てブ（）、！りさイ１
   ろ）′ζある第５　Ｉｆ！記載の方法。 ７　ポリ第１級−ノ′ミノがン」゛、ボキノトとン、：
   ｒ、　−ｒレントす）′ミノよた（」Ｉ・す」゛、チレ
   ノフ゛トツミミノ＋）ジケ千ミノの加水分解されへイ・
   ＩＩＪｌｌ物′ζあろ第に珀記１１＆のノＪ゛法３゜ ８、（’＋機カーポネー１・が環状である第１項記載の
   方法、。 ９、（ｒ（歿カーボネートがＪ−チレンカー、Ｉξ？−
   １・、ブ［１ビレンカーポ才−１・、ツメデルカーボネ
   ート、）」、ザ・ルブノーホ゛才、−１・、シフ−〔二
   −ルプノーポネ−１・、２−」、チルｌ＼二１−ンルカ
   ーポ゛ネートまノー（Ｊヘギンル２　上トギノエタノー
   ルカ一ポ才−１・である第１項記載の方法。 ＋ｏ　（ｆ機カーボネートがエチレンカーホオ−１・ま
   たはプ〔Ｊピレンカーボネートであるり口項記１１山め
   方法。 １．１　活性水素含有物質がエポキシポリマー、アクリ
   ルポリマー、ポリウレタンまたはポリエステルである第
   １項記載の方法。 １２　組成物が被覆組成物である第１項記載の方法。 １３　カソード、アノードおよび水性電着組成物から成
   る電気回路中のカッ−１・およびアノード間に電流を通
   「るごとにより電極として供給された導電性表面に電着
   塗装する方法において、該水ｔ／１電着組成物かイオン
   基を有ケる活性水集金【了物質と（ｉ）多官能アミンお
   よび（１１）有機カーボネートの反応生成物である硬化
   剤とからなる水性分散液を含有４−ることを特徴とする
   電着塗装方法。 １４、導電性表面がカソードである第１３項記載の方法
   。 １５、エポキシ含有物質から誘導され、かつ、第１級ア
   ミン甚と有機カーホネ−１・基との反応に、１：り得ら
   れた残基を含有する樹脂組成物。 １６、以下の成分： （ａ）Ｊｔボギン物質とケヂミノ塙てブロックされた少
   なくとも２個の第１級アミノ基お、１：び第２級アミン
   塙を何１′ろポリ第１級アミンとの加水分解付加物、お
   よび （ｂ）　ｒｊ機カーボネート の反応生成物から誘導される第１５項記載の樹脂組成物
   。 １７　エポキシ物質がポリグリシジルエーケ゛ルまたは
   」−、スアルてあろ第１６項記載の樹脂組成物。 １８」、ポキン物質かポリフェノールのポリグリシジル
   エーテルである第１７項３己載の樹脂組成物１゜１９　
   エボギン物質がビスフＪ、ノールＡのジグリンジルＪ、
   −チルである第１８項記戦の樹脂組成物。 ２０　ポリ第１級アミンがジエチレントリアミノまたは
   トす」、チレンテトラミンのジケチミノてあろ第１６項
   記載の樹脂組成物。 ２＋、ポリ第１級アミンがノエチレントリアミンから得
   られる第２０項記載の樹脂組成物。 ２２４−Ｔ機カーボネートが環状である第１６項記載の
   樹脂組成物。 ２３′ｆｒ機カーボネートがＪ、ヂレンカーポネ−１・
   、ブ［Ｊビレンカーポネ−１・、ジメヂルカーボネ−１
   ・、ジエヂルカーボネート、ジフェニルカーボネ−１・
   、２−Ｊ−チルへキンルカーポネートまたはヘキシル２
   −ｓ、Ｉ・キンエタノールカーボネ−１・である第１に
   項記載の樹脂組成物。 ２４　６′機カーボネートがエチレンカーボネートまた
   はプロピレンカーボネートである第１６項記載の樹脂組
   成物。 ２５　第１６項記載の樹脂組成物おＪ−び水ｒｌＪ溶化
   塙を含有４゛る水ｔ＼−スの被覆組成物。 ２６　イオン基を含ａずろ第１６項記載の樹脂組＋ｒ１
   ２物の水性分散液から成る電着組成物。 ２７、イｔ：／Ｊｒ％がカチオン性である第２６項記載
   の？ｕ着組成中物