JPS6016945B2 - α−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 - Google Patents
α−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの製造方法Info
- Publication number
- JPS6016945B2 JPS6016945B2 JP4798279A JP4798279A JPS6016945B2 JP S6016945 B2 JPS6016945 B2 JP S6016945B2 JP 4798279 A JP4798279 A JP 4798279A JP 4798279 A JP4798279 A JP 4798279A JP S6016945 B2 JPS6016945 B2 JP S6016945B2
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- formaldehyde
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱ−アミノ−ｚーカプロラクタムをジメチル化
することにより、Ｑ−ジメチルアミノ−ご−カプロラク
タムを製造する方法に関し、特に精製し‘こくい創生物
をおさえ、かつ収率良くＱ−ジメチルアミノ−ｚ−カプ
ロラクタムを得る方法に関する。
することにより、Ｑ−ジメチルアミノ−ご−カプロラク
タムを製造する方法に関し、特に精製し‘こくい創生物
をおさえ、かつ収率良くＱ−ジメチルアミノ−ｚ−カプ
ロラクタムを得る方法に関する。
従来、一級ァミン類のジメチル化法としては、一級ァミ
ンを硫酸などの触媒の存在下にメタノールと高温高圧で
反応させる方法〔Ｋｎｏｅｖｅｎａ繋１らＪ．Ｐｒｏｋ
ｔ．Ｃｈｅｍ．９８、１（１９１４）〕カ性ソーダなど
の脱酸剤の存在下にハロゲン化メチル、ジメチル硫酸、
リン酸ェステルなどのメチル化剤と反応させる方法〔Ｂ
ｉｌｌｅｍａｎらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６８８
９５（１９４２）〕。
ンを硫酸などの触媒の存在下にメタノールと高温高圧で
反応させる方法〔Ｋｎｏｅｖｅｎａ繋１らＪ．Ｐｒｏｋ
ｔ．Ｃｈｅｍ．９８、１（１９１４）〕カ性ソーダなど
の脱酸剤の存在下にハロゲン化メチル、ジメチル硫酸、
リン酸ェステルなどのメチル化剤と反応させる方法〔Ｂ
ｉｌｌｅｍａｎらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６８８
９５（１９４２）〕。
還元触媒を用いて、ホルマリンと水素とを反応させる方
法〔ＷｏｏｄｒＭｆらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭへ６２
、９２２（１９４０）〕、ホルマリンとギ酸とを反応さ
せる方法〔ＣＩａｒｋらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭ．、
６９６３０（１９３３）〕などが一般に知られている。
しかしながら、Ｑ−アミノ−ご−カプロラクタムは一般
の一級アミン類と異なり、ァミノ基と同時にアミド結合
を有するため、反応条件によってはアミノ基のジメチル
化と同時にアミド結合の加水分解、アミド結合のメチル
化、アミド結合の還刀、アミノ基またはアミド基のメチ
ロール化反応を経由する縮合などの副反応が起こるため
、Ｑ−アミノーご−カプロラクタムのジメチル化法はほ
とんど知られておらず、わずかにポリベプチド中の末端
アミノ基のジメチル化法〔Ｒ．Ｅ．Ｂｏｗｍａｎ：Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓ比．、１９５０ １３４９〕を応用して、
Ｑ−アミノ−ご−カプロラクタムとホルマリンを水素加
圧下に１０％Ｐｄ−炭素触媒を用いて還元的にジメチル
化してＱ−ジメチルアミノ−ご−カプロラクタムを製造
する方法（持公昭４２一１１９２６号公報）が知られて
いるにすぎない。この公知方法は反応条件が穏やかで、
収率も良好であるが高価なＰｄ−炭素触媒を比較的多量
に使用し、また危険な水素を使用するため設備が高価と
なり、工業的には有利な方法とはいえない。
法〔ＷｏｏｄｒＭｆらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭへ６２
、９２２（１９４０）〕、ホルマリンとギ酸とを反応さ
せる方法〔ＣＩａｒｋらＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭ．、
６９６３０（１９３３）〕などが一般に知られている。
しかしながら、Ｑ−アミノ−ご−カプロラクタムは一般
の一級アミン類と異なり、ァミノ基と同時にアミド結合
を有するため、反応条件によってはアミノ基のジメチル
化と同時にアミド結合の加水分解、アミド結合のメチル
化、アミド結合の還刀、アミノ基またはアミド基のメチ
ロール化反応を経由する縮合などの副反応が起こるため
、Ｑ−アミノーご−カプロラクタムのジメチル化法はほ
とんど知られておらず、わずかにポリベプチド中の末端
アミノ基のジメチル化法〔Ｒ．Ｅ．Ｂｏｗｍａｎ：Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓ比．、１９５０ １３４９〕を応用して、
Ｑ−アミノ−ご−カプロラクタムとホルマリンを水素加
圧下に１０％Ｐｄ−炭素触媒を用いて還元的にジメチル
化してＱ−ジメチルアミノ−ご−カプロラクタムを製造
する方法（持公昭４２一１１９２６号公報）が知られて
いるにすぎない。この公知方法は反応条件が穏やかで、
収率も良好であるが高価なＰｄ−炭素触媒を比較的多量
に使用し、また危険な水素を使用するため設備が高価と
なり、工業的には有利な方法とはいえない。
本出願人は工業的に有利なＱーアミノ−ご−カプロラク
タムのジメチル化法について、先にＱ−アミノーどーカ
プロラクタム１モルあたり、８モル以下のホルムアルデ
ヒドおよび１２モル以下のギ酸を混合し、これを５０〜
１００ｑ０に加熱する方法を提案した。この方法は工業
的に使用可能な収率が確保できるものの、最終製品の純
度を上げるための精製負荷が大きく、満足なものでない
。本発明者らは原理的には先願の方法に従い、さらに収
率が高く、副生物の少ない条件を鋭意検討した結果、本
発明に到達した。すなわち本発明はＱーアミノーごーカ
プロラクタムに対し実質的に必要な量のホルムアルデヒ
ドとギ酸を反応速度の十分速い温度条件で加熱処理する
ことからなる。
タムのジメチル化法について、先にＱ−アミノーどーカ
プロラクタム１モルあたり、８モル以下のホルムアルデ
ヒドおよび１２モル以下のギ酸を混合し、これを５０〜
１００ｑ０に加熱する方法を提案した。この方法は工業
的に使用可能な収率が確保できるものの、最終製品の純
度を上げるための精製負荷が大きく、満足なものでない
。本発明者らは原理的には先願の方法に従い、さらに収
率が高く、副生物の少ない条件を鋭意検討した結果、本
発明に到達した。すなわち本発明はＱーアミノーごーカ
プロラクタムに対し実質的に必要な量のホルムアルデヒ
ドとギ酸を反応速度の十分速い温度条件で加熱処理する
ことからなる。
さらに詳しくはＱ−アミノーど−カプロラクタム１モル
当り、１．５〜２．５モル当量のホルムアルデヒドおよ
び／またはパラホルムアルデヒド並びに１．５〜１２モ
ルのギ酸を前記ラクタムと８０〜１１０ｑｏの温度で反
応させることからなる。一般に１級アミンをホルムアル
デヒドとギ酸でジメチル化する場合、経済的な理由や、
後処理の容易さなどの理由で上限はあるものの、反応速
度を速めるなどの理由で大過剰のホルムアルデヒドをギ
酸を使用するのが常識である（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃ
ｏｉｌ．Ｖｏｌ．ｍＰ７２３）しかしＱ−アミノ−ごー
カプロラクタムのジメチル化について本発明者らが詳し
く調べた結果、ホルムアルデヒドおよび／またはパラホ
ルムアルデヒドの使用量について必要理論量近辺に特に
優れた最適範囲が存在することを見いだした。
当り、１．５〜２．５モル当量のホルムアルデヒドおよ
び／またはパラホルムアルデヒド並びに１．５〜１２モ
ルのギ酸を前記ラクタムと８０〜１１０ｑｏの温度で反
応させることからなる。一般に１級アミンをホルムアル
デヒドとギ酸でジメチル化する場合、経済的な理由や、
後処理の容易さなどの理由で上限はあるものの、反応速
度を速めるなどの理由で大過剰のホルムアルデヒドをギ
酸を使用するのが常識である（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃ
ｏｉｌ．Ｖｏｌ．ｍＰ７２３）しかしＱ−アミノ−ごー
カプロラクタムのジメチル化について本発明者らが詳し
く調べた結果、ホルムアルデヒドおよび／またはパラホ
ルムアルデヒドの使用量について必要理論量近辺に特に
優れた最適範囲が存在することを見いだした。
本発明者らはホルムアルデヒドとギ酸でＱ−アミノ−ど
ーカプロラクタムをジメチル化する場合に収率の向上を
妨げる原因と生成物の精製を妨げる要因を詳細に調べた
結果、共通要因として下式のごとくラクタム環の窒素原
子がホルムアルデヒドでメチロール化されたＱージメチ
ルアミノーＮごーメチロール−ごーカプロラクタム（以
後ＤＭＡ−Ｎ−Ｍ−ＣＬと略す）の副生があることをつ
きとめた。このＤＭＡ−Ｎ一Ｍ−ＣＬの創生を抑える方
法は反応の中期又は後期に反応系中の遊離のホルムアル
デヒドの存在を極力少くすると同時に還元反応を十分速
い条件に保つこと、すなわち使用するホルムアルデヒド
および／またはパラホルムアルデヒドのモル比を実質的
に必要な１．５〜２．５に保ち、かつ還元反応が十分速
い加熱条件である８０〜１１０℃で処理することで達成
できる。
ーカプロラクタムをジメチル化する場合に収率の向上を
妨げる原因と生成物の精製を妨げる要因を詳細に調べた
結果、共通要因として下式のごとくラクタム環の窒素原
子がホルムアルデヒドでメチロール化されたＱージメチ
ルアミノーＮごーメチロール−ごーカプロラクタム（以
後ＤＭＡ−Ｎ−Ｍ−ＣＬと略す）の副生があることをつ
きとめた。このＤＭＡ−Ｎ一Ｍ−ＣＬの創生を抑える方
法は反応の中期又は後期に反応系中の遊離のホルムアル
デヒドの存在を極力少くすると同時に還元反応を十分速
い条件に保つこと、すなわち使用するホルムアルデヒド
および／またはパラホルムアルデヒドのモル比を実質的
に必要な１．５〜２．５に保ち、かつ還元反応が十分速
い加熱条件である８０〜１１０℃で処理することで達成
できる。
本発明に供される主原料であるＱ−アミノーごーカプロ
ラクタムは、Ｑ−クロル−ごーカプロラクタムのアミノ
化（特公昭４６−２３７４１号公報）、Ｑーニトロ−ど
−カプロラクタムの還元（スイス国特許第３７５７２び
号明細書）、Ｑーアミノシクロヘキサンオキシムのべッ
クマン転位（特公昭４１一１８０８少号公報）、リジン
低級アルキルェステルの脱アルコール環化（椿公昭４６
一３７３３２号公報）など種々の製法が知られており、
これらいずれの方法で製造されたＱーアミノーごーカプ
ロラクタムを使用しても本発明は円滑に実施し得る。
ラクタムは、Ｑ−クロル−ごーカプロラクタムのアミノ
化（特公昭４６−２３７４１号公報）、Ｑーニトロ−ど
−カプロラクタムの還元（スイス国特許第３７５７２び
号明細書）、Ｑーアミノシクロヘキサンオキシムのべッ
クマン転位（特公昭４１一１８０８少号公報）、リジン
低級アルキルェステルの脱アルコール環化（椿公昭４６
一３７３３２号公報）など種々の製法が知られており、
これらいずれの方法で製造されたＱーアミノーごーカプ
ロラクタムを使用しても本発明は円滑に実施し得る。
本発明においては、原料としてホルムアルデヒドおよび
／またはパラホルムアルデヒドを使用する。
／またはパラホルムアルデヒドを使用する。
ホルムアルデヒドとパラホルムアルデヒドはそれぞれ単
独に用いてもよいし、ホルムアルデヒドとパラホルムア
ルデヒドの混合物を用いてもよい。また通常の商品形態
のもの、例えば水および／またはアルコールの混合物の
形態となっているものをそのまま使用してもよい。本発
明においては、ホルムアルデヒドおよび／またはパラホ
ルムアルデヒドをＱーアミ／−ご−カプロラクタム１モ
ル当り１．５〜２．５モル当量、好ましくは１．９〜２
．１モル当量、ギ酸をＱーアミノ−ごーカプロラクタム
１モル当り１．５〜１２．０モル好ましくは２．０〜３
５モル使用することが必要である。
独に用いてもよいし、ホルムアルデヒドとパラホルムア
ルデヒドの混合物を用いてもよい。また通常の商品形態
のもの、例えば水および／またはアルコールの混合物の
形態となっているものをそのまま使用してもよい。本発
明においては、ホルムアルデヒドおよび／またはパラホ
ルムアルデヒドをＱーアミ／−ご−カプロラクタム１モ
ル当り１．５〜２．５モル当量、好ましくは１．９〜２
．１モル当量、ギ酸をＱーアミノ−ごーカプロラクタム
１モル当り１．５〜１２．０モル好ましくは２．０〜３
５モル使用することが必要である。
ここでパラホルムアルデヒド１モル当量とは、パラホル
ムアルデヒドを構成するホルムアルデヒド１単位をいう
。ホルムアルデヒドおよび／またはパラホルムアルデヒ
ドの使用モル比がＱ−アミノー・ーカプロラクタム１モ
ル当り１．５モル当量以下の場合、反応したＱーアミノ
ーごーカプロラクタム当りの収率は良好であり、反応自
体は円滑に進行するが、この場合、未反応Ｑ−アミノ−
ど−カプロラクタムが残り、特に工業的に本発明を実施
する際には未反応物の回収量が増大するため好ましくな
い。一方２．５以上の場合はＤＭＡ−Ｎ−Ｍ−ＣＬや高
滋副生物が増大し、収率を低下させるのみならず、生成
物の分離に際してホルムアルデヒドの混入量が増大し、
品質低下の原因となる。最も好ましくはホルムアルデヒ
ドおよび／またはパラホルムアルデヒドの使用モル比が
２．０近傍の場合である。ギ酸の使用モル比は理論上、
還元反応に２モル、生成物と塩を形成するのに１モル必
要であるが後者は還元力のない他の有機又は無機酸で代
用可能であるので実質２．０〜３．５モルが好ましい。
ムアルデヒドを構成するホルムアルデヒド１単位をいう
。ホルムアルデヒドおよび／またはパラホルムアルデヒ
ドの使用モル比がＱ−アミノー・ーカプロラクタム１モ
ル当り１．５モル当量以下の場合、反応したＱーアミノ
ーごーカプロラクタム当りの収率は良好であり、反応自
体は円滑に進行するが、この場合、未反応Ｑ−アミノ−
ど−カプロラクタムが残り、特に工業的に本発明を実施
する際には未反応物の回収量が増大するため好ましくな
い。一方２．５以上の場合はＤＭＡ−Ｎ−Ｍ−ＣＬや高
滋副生物が増大し、収率を低下させるのみならず、生成
物の分離に際してホルムアルデヒドの混入量が増大し、
品質低下の原因となる。最も好ましくはホルムアルデヒ
ドおよび／またはパラホルムアルデヒドの使用モル比が
２．０近傍の場合である。ギ酸の使用モル比は理論上、
還元反応に２モル、生成物と塩を形成するのに１モル必
要であるが後者は還元力のない他の有機又は無機酸で代
用可能であるので実質２．０〜３．５モルが好ましい。
本発明において反応温度も重要な要素であり８０〜１１
０午○、好ましくは９０〜１１０午０に制御する必要が
ある。８０ｏｏはギ酸が還元反応に関与し、激しく脱炭
酸する最低温度であり、１１０午０は反応を円滑に制御
できる最高の温度である。
０午○、好ましくは９０〜１１０午０に制御する必要が
ある。８０ｏｏはギ酸が還元反応に関与し、激しく脱炭
酸する最低温度であり、１１０午０は反応を円滑に制御
できる最高の温度である。
本発明の反応には、溶媒を特に必要としないが、水およ
び／または低級アルコールを使用することができ、特に
反応を円滑に進める上で水の存在が好ましい。
び／または低級アルコールを使用することができ、特に
反応を円滑に進める上で水の存在が好ましい。
本発明における反応の操作は特に限定されないが、予め
、Ｑ−アミ／−ご−カプロラクタムとギ酸と水を混合せ
しめ、その混合液中にホルムアルデヒドと水および／ま
たはパラホルムアルデヒドと水を滴下し、反応せしめる
方法によると、反応を制御しつつ進行せしめることがで
きる。
、Ｑ−アミ／−ご−カプロラクタムとギ酸と水を混合せ
しめ、その混合液中にホルムアルデヒドと水および／ま
たはパラホルムアルデヒドと水を滴下し、反応せしめる
方法によると、反応を制御しつつ進行せしめることがで
きる。
この方法は１００ｑｏ以上で反応を行なう場合には、反
応の進行が著しいため特に望ましい方法である。反応時
間は反応温度によって異なるため規定できないが、実質
的に反応が完結する時点で操作を停止すれば良い。反応
終了後、反応混合物からＱ−ジメチルァミノーごーカプ
ロラクタムを分離する方法としては通常の方法が採用で
きる。
応の進行が著しいため特に望ましい方法である。反応時
間は反応温度によって異なるため規定できないが、実質
的に反応が完結する時点で操作を停止すれば良い。反応
終了後、反応混合物からＱ−ジメチルァミノーごーカプ
ロラクタムを分離する方法としては通常の方法が採用で
きる。
例えば反応混合物をそのまま、あるいは濃縮で未反応物
、溶媒の一部を回収した後、水酸化ナトリウム、アンモ
ニアなどのアルカリ水溶液で中和後、アルカリ性中和液
中からクロロホルム、トリクレンなどの非水港性有機溶
媒で抽出する方法などが挙げられる。以下実施例によっ
て本発明をさらに詳細に説明する。
、溶媒の一部を回収した後、水酸化ナトリウム、アンモ
ニアなどのアルカリ水溶液で中和後、アルカリ性中和液
中からクロロホルム、トリクレンなどの非水港性有機溶
媒で抽出する方法などが挙げられる。以下実施例によっ
て本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
冷却管、温度計、滴下漏斗および縄伴器を装着した２そ
の４つ口フラスコにＱ−アミノ−どーカプロラクタム１
２８．２夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸水溶液１５３．４
夕（３ｍｏｌ）、および水３００舷を仕込み１００ｏｏ
にて蝿拝した。
の４つ口フラスコにＱ−アミノ−どーカプロラクタム１
２８．２夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸水溶液１５３．４
夕（３ｍｏｌ）、および水３００舷を仕込み１００ｏｏ
にて蝿拝した。
滴下漏斗より穏やかな還流が行なわれる速度（沸騰点）
にて３７％ホルマリン１７１．６夕（２ｈｏｌ）を滴下
した。
にて３７％ホルマリン１７１．６夕（２ｈｏｌ）を滴下
した。
滴下終了後加熱還流温度（１０３ｑｏ近辺）で４時間反
応させた。反応終了後、減圧下で未反応のホルムァルデ
ヒド、ギ酸および水を大部分留去したのち、残留物に２
０％水酸化ナトリウム水溶液２１０夕を加えて中和した
。
応させた。反応終了後、減圧下で未反応のホルムァルデ
ヒド、ギ酸および水を大部分留去したのち、残留物に２
０％水酸化ナトリウム水溶液２１０夕を加えて中和した
。
５００の‘のクロロホルムで３回抽出したのち、クロロ
ホルム層を脱水した。
ホルム層を脱水した。
クロロホルムを減圧下で留去したのちに減圧蒸留し、１
２６〜１３０ｑｏ／３肋Ｈｇの蟹分としてＱ−ジメチル
アミノ−ご−カプロラクタム１３９．３タ得た。収率は
８９．２％であった。実施例 ２ 実施例１において、反応温度を表１のごとく変化させて
実施例１と同様に４時間反応させて実施例１と同様に４
時間反応させて実施した。
２６〜１３０ｑｏ／３肋Ｈｇの蟹分としてＱ−ジメチル
アミノ−ご−カプロラクタム１３９．３タ得た。収率は
８９．２％であった。実施例 ２ 実施例１において、反応温度を表１のごとく変化させて
実施例１と同様に４時間反応させて実施例１と同様に４
時間反応させて実施した。
収率は表１に示した。表１
実施例 ３
実施例１と同様の装置にＱーアミノ−ご−カプロラクタ
ム１２８．２夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸水溶液１５３
．４夕（３ｈｏｌ）および水３００私を仕込み１００午
０にて磯拝した。
ム１２８．２夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸水溶液１５３
．４夕（３ｈｏｌ）および水３００私を仕込み１００午
０にて磯拝した。
滴下漏斗より穏やかな還流が行なわれる速度にて４０％
パラホルムアルデヒド水懸濁液１５０夕（２ｈｏｌ）を
滴下した。滴下終了後、加熱還流温度（１０３ｏｏ近辺
）で４時間反応させた。反応終了後、内温が１２５℃に
上昇するまで常圧濃縮した。残留物に２０％アンモニア
水溶液２１０夕を加えて中和した。５００の‘のトリク
レンで３回柚出したのち、トリクレン層を脱水した。
パラホルムアルデヒド水懸濁液１５０夕（２ｈｏｌ）を
滴下した。滴下終了後、加熱還流温度（１０３ｏｏ近辺
）で４時間反応させた。反応終了後、内温が１２５℃に
上昇するまで常圧濃縮した。残留物に２０％アンモニア
水溶液２１０夕を加えて中和した。５００の‘のトリク
レンで３回柚出したのち、トリクレン層を脱水した。
トリクレンを減圧下で蟹去したのちに減圧蒸留し、１２
６〜１３０こ０／３肋Ｈｇの留分としてＱージメチルア
ミノーごーカプロラクタム１４３．８夕を得た。収率は
９２．１％であった。実施例 ４ 実施例３においてｑ−アミノ−ご−カプロラクタム１モ
ルに対してパラホルムアルデヒドおよびギ酸の割合を表
２のごとく変化させて実施例３と同様に加熱還流温度（
１０３００近辺）で４時間反応させた。
６〜１３０こ０／３肋Ｈｇの留分としてＱージメチルア
ミノーごーカプロラクタム１４３．８夕を得た。収率は
９２．１％であった。実施例 ４ 実施例３においてｑ−アミノ−ご−カプロラクタム１モ
ルに対してパラホルムアルデヒドおよびギ酸の割合を表
２のごとく変化させて実施例３と同様に加熱還流温度（
１０３００近辺）で４時間反応させた。
薄層クロマトグラフィーによる収率を表２に示した。
実施例 ５
実施例１と同様の装置にＱーアミノ−ごーカプロラクタ
ム酢酸塩１磯．３夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸１０２．
３夕（２ｈｏｌ）および水３００私を仕込み１００ｑｏ
にて鷹拝した。
ム酢酸塩１磯．３夕（ｌｍｏｌ）、９０％ギ酸１０２．
３夕（２ｈｏｌ）および水３００私を仕込み１００ｑｏ
にて鷹拝した。
滴下漏斗より穏やかな還流が行なわれる速度にて４０％
パラホルムアルデヒド水懸濁液１５０夕（２ｈｏｌ）を
滴下した。滴下終了後還流温度（１０３℃近辺で）８時
間反応した。反応終了後、内温が１２５℃に上昇するま
で常圧濃縮した。
パラホルムアルデヒド水懸濁液１５０夕（２ｈｏｌ）を
滴下した。滴下終了後還流温度（１０３℃近辺で）８時
間反応した。反応終了後、内温が１２５℃に上昇するま
で常圧濃縮した。
残留物に２０％アンモニア水溶液２１０夕を加えて中和
した。５００Ｍのトリクレンで３回抽出したのち、トリ
クレン層を脱水した。
した。５００Ｍのトリクレンで３回抽出したのち、トリ
クレン層を脱水した。
Claims (1)
- １ α−アミノ−ε−カプロラクタム１モル当り、１．
５〜２．５モル当量のホルムアルデヒドおよび／または
パラホルムアルデヒド並びに１．５〜１２モルのギ酸を
前記ラクタムと８０〜１１０℃の温度で反応させること
を特徴とするα−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタム
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4798279A JPS6016945B2 (ja) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | α−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4798279A JPS6016945B2 (ja) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | α−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141471A JPS55141471A (en) | 1980-11-05 |
| JPS6016945B2 true JPS6016945B2 (ja) | 1985-04-30 |
Family
ID=12790511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4798279A Expired JPS6016945B2 (ja) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | α−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016945B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58177976A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-18 | Toray Ind Inc | ＤＬ−「あ」−ジメチルアミノ−ε−カプロラクタムの光学分割方法 |
-
1979
- 1979-04-20 JP JP4798279A patent/JPS6016945B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55141471A (en) | 1980-11-05 |
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