JPS6016996A - アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法 - Google Patents
アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法Info
- Publication number
- JPS6016996A JPS6016996A JP58125314A JP12531483A JPS6016996A JP S6016996 A JPS6016996 A JP S6016996A JP 58125314 A JP58125314 A JP 58125314A JP 12531483 A JP12531483 A JP 12531483A JP S6016996 A JPS6016996 A JP S6016996A
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- JP
- Japan
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- hydrochloride
- amine hydrochloride
- acryloxysilane
- amine
- silane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のアクリルオキシシランの重合防止に
関するものである。
関するものである。
アクリレートおよびメタクリレート、すなわちアクリル
酸およびメタクリル酸のエステルは容易に重合する傾向
があり、加熱するだけでそれらの重合反応が起こり、比
較的高分子量の重合体を生じる。種々の公知のアクリレ
ートおよびメタクリレ−１・の中で、トリメトキシシリ
ル基の如くエステル基に結合した加水分解可能なシリコ
ン基を有するアクリレートおよびメタクリレートエステ
ル式（１）は熱安定性、蒸留時の安定性が最も悪いもの
の一群と考えられている。
酸およびメタクリル酸のエステルは容易に重合する傾向
があり、加熱するだけでそれらの重合反応が起こり、比
較的高分子量の重合体を生じる。種々の公知のアクリレ
ートおよびメタクリレ−１・の中で、トリメトキシシリ
ル基の如くエステル基に結合した加水分解可能なシリコ
ン基を有するアクリレートおよびメタクリレートエステ
ル式（１）は熱安定性、蒸留時の安定性が最も悪いもの
の一群と考えられている。
ｃａ２＝ｃＲｃｏｏ（ｃＨ２）３ｓｊ、（ｏＣＨ３）ｓ
・・・・・（１）このため、これらのアクリルオキシシ
ランの製造工程において、特にアクリルオキシシランを
主成分とする粗製混合物を精製単離する工程において、
該粗製混合物の不安定さのためにかなりの困難を引起す
ことが見出された。
・・・・・（１）このため、これらのアクリルオキシシ
ランの製造工程において、特にアクリルオキシシランを
主成分とする粗製混合物を精製単離する工程において、
該粗製混合物の不安定さのためにかなりの困難を引起す
ことが見出された。
すなわちアクリレートおよびメタクリレートの通常の重
合防止剤と考えられているサリチル酸系化合物、ヒンダ
ードフェノール、１化合物、アミン系化合物などを式（
１）に示されるようなシ２− ランまたはこれらのシランを主成物とする粗製混合物に
添加しても、これらの問題は解決されず、精製工程にお
いて該粗製混合物はゲル状となり、したがって無価値と
々る。
合防止剤と考えられているサリチル酸系化合物、ヒンダ
ードフェノール、１化合物、アミン系化合物などを式（
１）に示されるようなシ２− ランまたはこれらのシランを主成物とする粗製混合物に
添加しても、これらの問題は解決されず、精製工程にお
いて該粗製混合物はゲル状となり、したがって無価値と
々る。
本発明は、」二記の最も安定化するのが困難である式（
１）の如きシランの蒸留時の安定性を塩酸アミン類によ
シ改良するものである。
１）の如きシランの蒸留時の安定性を塩酸アミン類によ
シ改良するものである。
本発明は、通常の重合防止剤であるアミン類自身ではな
く塩酸アミン類を使用することを特徴とするものであシ
、従来困難だった式（１）の如きシランの熱安定性およ
びこれらを主成物とする粗製混合物の熱安定性、蒸留時
の安定性に寄与するものである。
く塩酸アミン類を使用することを特徴とするものであシ
、従来困難だった式（１）の如きシランの熱安定性およ
びこれらを主成物とする粗製混合物の熱安定性、蒸留時
の安定性に寄与するものである。
ある種の芳香族アミンが通常のアクリルモノマー用重合
禁止剤として作用することは公知であるが、前記したよ
うに式（１）のシランに対しては効果が小さく、その他
のアミンについてはまったく安定化作用ばみられない。
禁止剤として作用することは公知であるが、前記したよ
うに式（１）のシランに対しては効果が小さく、その他
のアミンについてはまったく安定化作用ばみられない。
しかし、これらアミンの塩酸塩が式（１）のシランに対
して顕著な安定化作用を有することはこれ迄予想すると
とはできなかった。
して顕著な安定化作用を有することはこれ迄予想すると
とはできなかった。
この効果は、式（］）を含有する粗製物の通常の製浩お
」こび蒸留操作において行なわれる加熱、及び長期にわ
たる保有時における変質を防止することができる点で工
業」二重要な意味を有している。
」こび蒸留操作において行なわれる加熱、及び長期にわ
たる保有時における変質を防止することができる点で工
業」二重要な意味を有している。
具体的には塩酸アミン類としては、アミンの部分だけ挙
げると１級、２級、３級アミンいずれでもよく、ｎ−オ
クチルアミン、ｎ−デシルアミン、ヌテアリルアミン、
ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−オク
チルアミン、ジ−ステアリルアミン、トリエチルアミン
、トす”ｎ−フ゛チルアミン、トリーｎ−オクチルアミ
ン、ピリジン、アニリン、ジフェニルアミン、キノリン
、インキノリン等があげられる。
げると１級、２級、３級アミンいずれでもよく、ｎ−オ
クチルアミン、ｎ−デシルアミン、ヌテアリルアミン、
ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−オク
チルアミン、ジ−ステアリルアミン、トリエチルアミン
、トす”ｎ−フ゛チルアミン、トリーｎ−オクチルアミ
ン、ピリジン、アニリン、ジフェニルアミン、キノリン
、インキノリン等があげられる。
なかでも第３級アミンと芳香族アミンの塩酸塩がより望
ましい。
ましい。
これら塩酸アミン類の添加方法は蒸留の前に添加しても
よく、また式（１）のシランに対応するクロロシランと
アルコールから合成スるトキにアミン類を添加して合成
後、塩酸アミン類が存在する方法を使用してもよく、そ
の他任意の方法が選択できる。用いる塩酸アミン類の量
はシランの重量をもととして０１乃至１重量％が一般的
であるが、重合を阻止する限りその量に特に制限は々い
。
よく、また式（１）のシランに対応するクロロシランと
アルコールから合成スるトキにアミン類を添加して合成
後、塩酸アミン類が存在する方法を使用してもよく、そ
の他任意の方法が選択できる。用いる塩酸アミン類の量
はシランの重量をもととして０１乃至１重量％が一般的
であるが、重合を阻止する限りその量に特に制限は々い
。
次に実施例において本発明方法を説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
実施例１
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリクロロシランおよ
びメタノールよ勺合成されたガンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを主成物とする粗製混合物（
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン８
９重量％含有する粗製混合物、ガスクロマトグラフィー
分析による）４．０３ｆと塩酸アニリン４０．３ ｍ９
（１重量％）を２０１１１／の試験管に入れ、これに三
方コックの付いた冷却管を取りつけ予備脱気（５１ｒａ
Ｈｆ、２０分）後、１５０°の恒温に保った油浴につけ
た。冷却管に水を流してときどきふ５− り捷ぜながら、２時間減圧下で加熱をつづけたが、内容
物は全く流動性を失なわずゲルは全く生成しなかった。
びメタノールよ勺合成されたガンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを主成物とする粗製混合物（
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン８
９重量％含有する粗製混合物、ガスクロマトグラフィー
分析による）４．０３ｆと塩酸アニリン４０．３ ｍ９
（１重量％）を２０１１１／の試験管に入れ、これに三
方コックの付いた冷却管を取りつけ予備脱気（５１ｒａ
Ｈｆ、２０分）後、１５０°の恒温に保った油浴につけ
た。冷却管に水を流してときどきふ５− り捷ぜながら、２時間減圧下で加熱をつづけたが、内容
物は全く流動性を失なわずゲルは全く生成しなかった。
試験後のガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランは内容物中に８９重量％含有されていて、試験前
とかわりなかった。
シランは内容物中に８９重量％含有されていて、試験前
とかわりなかった。
ところが、塩酸アミン類無添加の場合は、同じバッチの
当該粗製混合物を同条件で試験したところ、徐々に増粘
し、１時間１０分で半量がゲル化してしまった。
当該粗製混合物を同条件で試験したところ、徐々に増粘
し、１時間１０分で半量がゲル化してしまった。
実施例２
実施例１で使用したものと同じバッチの当該粗製混合物
に種々の塩酸アミン類を添加して、実施例１と同じ条件
で試験した結果を以下に示した。
に種々の塩酸アミン類を添加して、実施例１と同じ条件
で試験した結果を以下に示した。
＝６−
米ガンマーメタクリロキシフ０ロピルトリメ１−キシシ
ランを主成分とする該粗製混合物の重量に対する百分率 未来試験前の当該粗製混合物中に含有されるガンマ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランを１００とし
た値。
ランを主成分とする該粗製混合物の重量に対する百分率 未来試験前の当該粗製混合物中に含有されるガンマ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランを１００とし
た値。
特許出願人 鐘θ）：１化学工業株式会社代理人弁理士
浅野真− ７−
浅野真− ７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記の式（１）で表わされるシランを含有する粗
製混合物から該シランを蒸留するに当り、粗製混合物中
に安定化量の塩酸アミン類を存在させることを特徴とす
るアクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの
蒸留法。 ＣＨ２＝ＣＲＣＯＯ（ＣＨ２）３ ｓｉ、（ｏｃＨ３）
３・・・・・（１）（２）塩酸アミン類が第３級アミン
の塩酸塩である特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）塩酸アミン類が芳香族アミンの塩酸塩である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 （４）塩酸アミン類が第２級アミンの塩酸塩である特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58125314A JPS6016996A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58125314A JPS6016996A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016996A true JPS6016996A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH0253439B2 JPH0253439B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=14907036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58125314A Granted JPS6016996A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016996A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0486279A1 (en) * | 1990-11-13 | 1992-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for removing acidic impurities from alkoxysilanes |
-
1983
- 1983-07-08 JP JP58125314A patent/JPS6016996A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0486279A1 (en) * | 1990-11-13 | 1992-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for removing acidic impurities from alkoxysilanes |
| US5247117A (en) * | 1990-11-13 | 1993-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for removing acidic impurities from alkoxysilanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253439B2 (ja) | 1990-11-16 |
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