JPS60181091A - ナフトキノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なナフトキノン誘導体に関するものであシ
、詳しくは、合成高分子等の着色剤等として有用なナフ
トキノン誘導体に関するものである。

すなわち、本発明は、一般式（月 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子を示し、ｎは／−ｆの整数を示す。）゛で表
わされるナフトキノン誘導体を要旨とするものである。

本発明の化合物は例えば次のようにして製造することが
できる。すなわち　式（Ｉｔ）　ＯＨ で表わされる化合物と下記＜（Ｉｒ〕尭帽ｕで表わされ
る化合物とを反応させることにより、下記へ鎮］唸春峰 で表わされる化合物を創造しく特願昭！；ｇ−／３０ｇ
１ｌ／　）、これを通常の方法によりハロゲン化するこ
とによシ製造される。

すなわち、ハロゲン化は酢酸、クロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化
炭素などの溶媒の存在下に、塩素、臭素あるいはヨウ素
を作用させることにより達成される。またこの場合に塩
化亜鉛、塩化第二鉄、塩化アルミニウムなどのルイス酸
のような反応触媒を用いることもできる。反応温度は−
ｋＯＣ−２ｊＯＣの範囲で実施され、好ましくは−ｌ０
Ｃ−７，５′ＯＣで円滑に実施できる。

上記反応条件によっては、導入されるハロゲン原子数の
異なる化合物の混合物として得られることもあるか、本
発明においては、かかる混合物をそのまま使用してもよ
いし、また、常法により分離して使用してもよい。

本発明の化合物は新規な化合物であり、また色素として
鉱油、液晶等の低分子物質の着色及びセルロース、セル
ロース・アセテート、ポリエステル、ポリスチレン等の
天然〜合成高分子物質から成るシート状、繊維状その低
酸型物の着色に有用であり、着色法としては通常の染色
法の外に昇華、混練、転写等の方法が挙げられる。又本
発明化合物は種々の染料、顔料の中間体として価値ある
ものである。

次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に限定されるものではない。

実施例１ ０−アミノチオフェノールθ、コクｔを、苛性カリ０．
／　２　ｋ　ｔおよびエタノールコＯｒｕｌから成る溶
液に加え、次いでこれにコツ３−ジクロロナフタザリン
０．２４　？およびエタノールｔ、５ｒｒｔｌから成る
溶液を加えて室温でＳ時間攪拌し、反応させた。反応後
塩酸を加えて析出物を炉取した青黒色、粉末）を得た。

前記構造式（ＩＶ〕の化合物ｏ、６１１．ｔを含む酢酸
ｌコＯｍｌ：を加熱還流させ、これに臭素ケ、６りを徐
々に加えた後、Ｓ時間還流下に反応させた。

反応後冷却して水３００　ｒｕｌ中に排出し、析出結晶
を濾過、水洗、乾燥して、緑黒色粉末を得た。

本化合物は元素分析、マス・スペクトルより下省巳羽Ｌ
ｌに び６個導入された化合物の混合物であり、ジメチルホル
ムアミド中でり２！ｒｎｍ、ＡＡ！ｒｎｒｎ。

Ａ　／　Ｏｎｍに極大吸収を示した。

又、本化合物をポリスチレンに対してθ、ＯＳ饅添加し
て、常法により射出成型し、緑色に着色されたポリスチ
レン板を得た。

実施例コ 構造式（ｍＶ）で示される化合物０，１ｌｆｆ含む酢酸
ｌθ０１を加熱還流させ、これに臭素ｏ３　ｔを徐々に
加えた後、還流下で５時間反応させ、冷却後、水２ｓｏ
ｍｌ中に排出、水洗、乾燥して緑黒色粉末を得た。

本化合物は、元素分析、マススペクトルよシ式（ＩＶ）
の色素骨格に臭素が一個及び３個導入された化合物の混
合物であり、 本化合物をポリスチレンに対して、００ＯＳ％添加し、
常法により射出成型して得られたポリスチレン板は青緑
色を示した。

出　願　人　三菱化成工業株式会社 代　理　人　弁理士　長谷用　− ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは１〜ｇの整数を
   示す。）で表わされるナフトキノン誘導体。