JPS60185743A - ヒドロキシベンゾフエノン類の製造法 - Google Patents
ヒドロキシベンゾフエノン類の製造法Info
- Publication number
- JPS60185743A JPS60185743A JP59042770A JP4277084A JPS60185743A JP S60185743 A JPS60185743 A JP S60185743A JP 59042770 A JP59042770 A JP 59042770A JP 4277084 A JP4277084 A JP 4277084A JP S60185743 A JPS60185743 A JP S60185743A
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- JP
- Japan
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- reaction
- group
- catalyst
- benzoyl
- phenylbenzoate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸性イオン交換樹脂の存在下においてフェニル
ベンゾエートまたはその置換体を加熱し、結合するベン
ゾイル基をフェニル基側に転位させてヒドロキシベンゾ
フェノン類ＩＪ造するか、あるいは酸性イオン交換樹脂
の存在下においてフェノールまたはその置換体および塩
化ベンゾイルを反応させ、そ第１．それのベンゾエート
を形成させたのち、継続して結合するベンゾイル基をフ
ェニル基側に転位させてヒドロキシペンゾフエノノｆ、
０ ｋ製造する方法に関するものである。
ベンゾエートまたはその置換体を加熱し、結合するベン
ゾイル基をフェニル基側に転位させてヒドロキシベンゾ
フェノン類ＩＪ造するか、あるいは酸性イオン交換樹脂
の存在下においてフェノールまたはその置換体および塩
化ベンゾイルを反応させ、そ第１．それのベンゾエート
を形成させたのち、継続して結合するベンゾイル基をフ
ェニル基側に転位させてヒドロキシペンゾフエノノｆ、
０ ｋ製造する方法に関するものである。
従来、本反応はフリース反応として利用されており、フ
ァインケミカル工業における重要な反応で、その生成物
は床几な用途を有している。同反応は主として無水塩化
アルミニウムを触媒として処理されるが、その際使用さ
れる塩化アルミニウムの量は基質のベンゾエートに対し
て化学量論量が必要であり、実際には当該必要量よりも
過剰に用いる処理法が常法となっている。そのため大規
模な製造を行う場合、塩化アルミニウムは反応試剤と対
等の存在となり、その強い吸温性のもたらす活性の低下
あるいは反応終了後の廃酸処岬など操業上不利益な間鵬
を生ずる難点がある。
ァインケミカル工業における重要な反応で、その生成物
は床几な用途を有している。同反応は主として無水塩化
アルミニウムを触媒として処理されるが、その際使用さ
れる塩化アルミニウムの量は基質のベンゾエートに対し
て化学量論量が必要であり、実際には当該必要量よりも
過剰に用いる処理法が常法となっている。そのため大規
模な製造を行う場合、塩化アルミニウムは反応試剤と対
等の存在となり、その強い吸温性のもたらす活性の低下
あるいは反応終了後の廃酸処岬など操業上不利益な間鵬
を生ずる難点がある。
本発明者らはこれらの問題点を克服するために鋭意研究
を重ねた結果、乾燥した不活性ガスの流通下において酸
性イオン交換樹脂を触媒としてフェニルベンゾエートま
たはその置換体を加熱処理すれば転位反応が進行し、能
率よく所期のヒドロキノベンゾフェノン類を生成させる
ことができ、しかも使用したイオン交換樹脂も反応後に
回収でられるような問題点は発生せずに目的物が得られ
る事実を確認し／乙。
を重ねた結果、乾燥した不活性ガスの流通下において酸
性イオン交換樹脂を触媒としてフェニルベンゾエートま
たはその置換体を加熱処理すれば転位反応が進行し、能
率よく所期のヒドロキノベンゾフェノン類を生成させる
ことができ、しかも使用したイオン交換樹脂も反応後に
回収でられるような問題点は発生せずに目的物が得られ
る事実を確認し／乙。
本反応は不活性ガスの非流通下においても進行するが、
乾燥し／こ不活性ガス（窒素ガス、ヘリウムガス）の流
通ｄ：副反応の防電、目的物の収率向−にに役立ち、本
発明において有益な手段である。
乾燥し／こ不活性ガス（窒素ガス、ヘリウムガス）の流
通ｄ：副反応の防電、目的物の収率向−にに役立ち、本
発明において有益な手段である。
本発明において使用する基質としては、芳香核に電子求
引性置換基のみを有する構造の化合物を除くフェノール
類またはそれらのベンゾエートが含まれ、また触媒とし
てはフッ素化スルホン酸樹脂のほかポリスチレンスルホ
ン酸系樹脂を用いることができる。
引性置換基のみを有する構造の化合物を除くフェノール
類またはそれらのベンゾエートが含まれ、また触媒とし
てはフッ素化スルホン酸樹脂のほかポリスチレンスルホ
ン酸系樹脂を用いることができる。
本反応の終了後、触媒は反応生成物を適描な溶媒（たと
えばエタノール）に溶解して分離できる。
えばエタノール）に溶解して分離できる。
次にその分離した触媒樹脂を水洗し、乾燥すれば再び触
媒として同一反応に使用することが可能ですることが可
能であるが、基質に対して化学址論量以下でよく、０．
０５〜０２当量比でも十分に活性を示す。
媒として同一反応に使用することが可能ですることが可
能であるが、基質に対して化学址論量以下でよく、０．
０５〜０２当量比でも十分に活性を示す。
以下、実施例により詳細に説明する。
実施例１
気密かくけん装置内で乾燥窒素ガスを通しながう、レゾ
ルソンモノベンゾエート６４ｇおよびフッ素化スルホン
酸樹脂（Ｎａｆｉｏｎ ＸＲ，） １５ Ｅｌを急速に
かくけんし１６０℃に昇温しで４時間加熱する。その後
冷却してエタノール２００Ｉを加え熱濾過して樹脂を分
離し、続いてエタノールを蒸留回収する。得られた生成
物を熱りグロインで洗浄して不純物全除去し、最後に３
５チエタノールから再結晶−ｊ−レバ２ 、４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン４６Ｉが得られる。
ルソンモノベンゾエート６４ｇおよびフッ素化スルホン
酸樹脂（Ｎａｆｉｏｎ ＸＲ，） １５ Ｅｌを急速に
かくけんし１６０℃に昇温しで４時間加熱する。その後
冷却してエタノール２００Ｉを加え熱濾過して樹脂を分
離し、続いてエタノールを蒸留回収する。得られた生成
物を熱りグロインで洗浄して不純物全除去し、最後に３
５チエタノールから再結晶−ｊ−レバ２ 、４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン４６Ｉが得られる。
また、乾燥窒素ガスの代わりに乾燥ヘリウムガした装置
、操作に従ってかくけんしながらＩＩ（１’にに昇温し
て１晶化ベンゾイル４２ｇを滴下する。次に同実施例の
条件で処理すれば、レノ゛ル／ンモノベンゾエ−１・生
成後継続してフリース転位に移行し２．４−）ヒドロギ
／ベノゾフエノン４４ｇが（８らオし る。
、操作に従ってかくけんしながらＩＩ（１’にに昇温し
て１晶化ベンゾイル４２ｇを滴下する。次に同実施例の
条件で処理すれば、レノ゛ル／ンモノベンゾエ−１・生
成後継続してフリース転位に移行し２．４−）ヒドロギ
／ベノゾフエノン４４ｇが（８らオし る。
実／ｌｆＱ例３
実施例１に記載した製造方法において触媒樹脂にＡｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ ２００ Ｃ１８ｇを使用し、処理条件を
１４５°Ｃ１６時間として反応させる。その他同実施例
の操作に従って処理すれば２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン４０ｇが得られる。
ｅｒｌｉｔｅ ２００ Ｃ１８ｇを使用し、処理条件を
１４５°Ｃ１６時間として反応させる。その他同実施例
の操作に従って処理すれば２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン４０ｇが得られる。
捷た、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ２００ Ｃの代わりにＡｍ
ｂｅｒ］、１ｔｅ２ ０ ０ Ｃ１’、Ｂ １ｏ−Ｒａ
ｄ Ｍｌ’−５Ｑ、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １ ５ 、Ａ
、ｍｂｅｒｌｉｔｅ ２５２を使用する場合も２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノンが得られる。収量はそれぞ
、れ４０！？、４０Ｉ、３８１．３５Ｉ（上述の触媒と
同１１１）。
ｂｅｒ］、１ｔｅ２ ０ ０ Ｃ１’、Ｂ １ｏ−Ｒａ
ｄ Ｍｌ’−５Ｑ、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １ ５ 、Ａ
、ｍｂｅｒｌｉｔｅ ２５２を使用する場合も２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノンが得られる。収量はそれぞ
、れ４０！？、４０Ｉ、３８１．３５Ｉ（上述の触媒と
同１１１）。
実施例４
実施例２に記載した製造方法において触媒樹脂にＡｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ ２００ ＣＩ ８ ｇ ｆ使用し、その
他同実施例の操作に従い、塩化ベンゾイル滴下後の処理
条件を１４５℃、６時間として反応させると２．４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン３７ｇが得られる。
ｅｒｌｉｔｅ ２００ ＣＩ ８ ｇ ｆ使用し、その
他同実施例の操作に従い、塩化ベンゾイル滴下後の処理
条件を１４５℃、６時間として反応させると２．４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン３７ｇが得られる。
また、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ２（ＩＱｃ （７）代わりに
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ２００ Ｃ’ｌ”、 Ｂｉｏ−Ｒａ
ｄ ＭＰ−５０、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ、 ｌ ５、Ａｍ
ｂｅｒｌｌｔｅ２５２を使用する場合覗２，４−ジヒド
ロキ／ベンゾフェノンが得られる。収鼠はそれぞれ；う
５ｇ、３５，９．３５ｇ、３：３＆（ｌ二連の触媒と同
順）。
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ２００ Ｃ’ｌ”、 Ｂｉｏ−Ｒａ
ｄ ＭＰ−５０、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ、 ｌ ５、Ａｍ
ｂｅｒｌｌｔｅ２５２を使用する場合覗２，４−ジヒド
ロキ／ベンゾフェノンが得られる。収鼠はそれぞれ；う
５ｇ、３５，９．３５ｇ、３：３＆（ｌ二連の触媒と同
順）。
実施例５
実施例１に記載１〜だ製造方法においてレゾル／ンモノ
ヘンゾエ−１・の代ワりにｍ−クレジルベンゾニー ト
ロ ３ ｇ′ｆ！：（’ＪＬ用し、反応時間を６時間と
してその他同様に処理する。最後に１３〜＋ ４ ｍｍ
１１ｇで減圧蒸留し２１０〜２２０ ”にの留分を捕集
す第１ば２−メータレジルベ／ゾエー）６３ｇを使用し
、その他同様の操作で処理する。得られた粗生成物を３
係水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、濾過後塩酸で再沈
殿する。最後に０５％エタノールから再結晶すわば２−
ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン３３．９がイ（
すられる。
ヘンゾエ−１・の代ワりにｍ−クレジルベンゾニー ト
ロ ３ ｇ′ｆ！：（’ＪＬ用し、反応時間を６時間と
してその他同様に処理する。最後に１３〜＋ ４ ｍｍ
１１ｇで減圧蒸留し２１０〜２２０ ”にの留分を捕集
す第１ば２−メータレジルベ／ゾエー）６３ｇを使用し
、その他同様の操作で処理する。得られた粗生成物を３
係水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、濾過後塩酸で再沈
殿する。最後に０５％エタノールから再結晶すわば２−
ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン３３．９がイ（
すられる。
実施例７
実施例５に記載した製造方法において基質に〇−クレジ
ルベンゾエート６３Ｉを使用し、反応温度を１７５℃と
して、その他同様の条件で操作する。
ルベンゾエート６３Ｉを使用し、反応温度を１７５℃と
して、その他同様の条件で操作する。
最後に１２〜１．５ ｍｍＪＱで減圧蒸留し２４５〜２
５５℃の留分を捕集すれば３−メチル−４〜ヒトロキ７
ペンゾフエノン３０ｐがイ４すられる。
５５℃の留分を捕集すれば３−メチル−４〜ヒトロキ７
ペンゾフエノン３０ｐがイ４すられる。
実施例８
実施例１に記載した製造方法においてレゾル７ンモノヘ
ンソ工−トノ代ワリにフェニルベンツエート５９ｇを使
用し、その他同様の操作に従って処理する。最後に２０
〜２３ ｍｍｒ−ｔｌで減圧蒸留し２０５〜２’５０℃
）留分全捕集すればヒドロキシベンツ゛フェノン３４．
９が得られる。得られた生成物ｄガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果、４−ヒドロキシへ７１７１７７５
９％、２−ヒトロキ７ベンゾフエノン４１％からなるこ
とを確認した。
ンソ工−トノ代ワリにフェニルベンツエート５９ｇを使
用し、その他同様の操作に従って処理する。最後に２０
〜２３ ｍｍｒ−ｔｌで減圧蒸留し２０５〜２’５０℃
）留分全捕集すればヒドロキシベンツ゛フェノン３４．
９が得られる。得られた生成物ｄガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果、４−ヒドロキシへ７１７１７７５
９％、２−ヒトロキ７ベンゾフエノン４１％からなるこ
とを確認した。
実施例９
実施例１に記載した製造方法において基質にピロガロー
ルモノベンゾエート６９．９ｉ１［Ｌ、その他同様の操
作に従って処理する。最後に粗生成物を２５％エタノー
ルから再結晶す第１．ば２．３．４−トリヒドロギンベ
ンゾフェノ７５５ｇが得られる。
ルモノベンゾエート６９．９ｉ１［Ｌ、その他同様の操
作に従って処理する。最後に粗生成物を２５％エタノー
ルから再結晶す第１．ば２．３．４−トリヒドロギンベ
ンゾフェノ７５５ｇが得られる。
実施例１０
実施例２に記載した・μｓ造方法においてレゾルノンの
代わりにピロカロール３８ｇ？：使用し、塩化ベンゾイ
ルを滴トする際の温要を１３５ ”（：として、その他
同実施例の条件で処理１する。最後に得られた粗生成物
を２５％エタノールからＣＪ結晶すれば２゜３ 、４−
トリヒドロキノベンゾフェノン５１．９が得られる。
代わりにピロカロール３８ｇ？：使用し、塩化ベンゾイ
ルを滴トする際の温要を１３５ ”（：として、その他
同実施例の条件で処理１する。最後に得られた粗生成物
を２５％エタノールからＣＪ結晶すれば２゜３ 、４−
トリヒドロキノベンゾフェノン５１．９が得られる。
ｐ ／／ｆｌｉ例１１
実施例２に記載し、た製造方法においてレゾルノンの代
わりにカテコール３３ｇを使用し、反応温度を＋ ７０
”（：として、その他同様に処理する。最後に粗生成
物を１５係エタノールから再結晶すれば３ 、４−−−
ジヒドロキ／ベンゾフェノン１６ｇが得う第１る。
わりにカテコール３３ｇを使用し、反応温度を＋ ７０
”（：として、その他同様に処理する。最後に粗生成
物を１５係エタノールから再結晶すれば３ 、４−−−
ジヒドロキ／ベンゾフェノン１６ｇが得う第１る。
実施例１２
実施例１１に記載した仰造方法においてカテコールの代
わりにハイドロキノン３３ｇを使用し、反応温度を１８
０°Ｃ１反応時間を１０時間とし２て、その他同様の操
作に従って処理する。最後に得られた粗生成物を３５％
エタノールから再結晶すオしば２゜５−ジヒドロキ／ベ
ンゾフェノン９ｇが得られる。
わりにハイドロキノン３３ｇを使用し、反応温度を１８
０°Ｃ１反応時間を１０時間とし２て、その他同様の操
作に従って処理する。最後に得られた粗生成物を３５％
エタノールから再結晶すオしば２゜５−ジヒドロキ／ベ
ンゾフェノン９ｇが得られる。
実施例１３゜
実施例１に記載した製造方法において基：ｇｔ ＶＣ３
−メチル−４９０ロフエニルベンゾエート７４９を使用
し、反応温度ｆ：１７５°Ｃ１反応時間を６時間として
、その他同様の操作に従って処理するっ最後に粗生成物
を９５係エタノールから用結晶すれば２−ヒドロキシ−
４−メチル−５−クロロベンゾフェノン３４〃が得られ
る。
−メチル−４９０ロフエニルベンゾエート７４９を使用
し、反応温度ｆ：１７５°Ｃ１反応時間を６時間として
、その他同様の操作に従って処理するっ最後に粗生成物
を９５係エタノールから用結晶すれば２−ヒドロキシ−
４−メチル−５−クロロベンゾフェノン３４〃が得られ
る。
実施例Ｉ４
実施例２に記載した製造方法においてレゾルノンの代わ
りにチモール４５ ’＆を使用し、反応温１現を１７５
°Ｃとして、その他同様に処理する。最後に粗生成物を
ベンゼンから再結晶すｇば２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−イソプロビルベンシフエノン２３ｇが得られる。
りにチモール４５ ’＆を使用し、反応温１現を１７５
°Ｃとして、その他同様に処理する。最後に粗生成物を
ベンゼンから再結晶すｇば２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−イソプロビルベンシフエノン２３ｇが得られる。
実施例１５゜
実施例Ｉ４に記載した製造方法においてチモールの代わ
りにカルバクロール４５ｇを使用し、その地回様に処理
する。最後に粗生成物をベンゼンから町結晶すれば２−
イソプロピル−４−ヒドロキソ−５−メチルベ／シフエ
ノン２１．９がＶｌられる。
りにカルバクロール４５ｇを使用し、その地回様に処理
する。最後に粗生成物をベンゼンから町結晶すれば２−
イソプロピル−４−ヒドロキソ−５−メチルベ／シフエ
ノン２１．９がＶｌられる。
Claims (2)
- （１）不活性カスの流通Ｆにおいて酸性イオン交換樹脂
を触媒とし、フェニルベンゾエートまｆコ＆ｉＩｇ７換
フェニルベンゾエート（たｆｒｌシ、電子求引性基のみ
を置換基として廟する化合物を除く）全加熱してそのベ
ンゾイル基をフェニル基側に転位させることを特徴とす
るヒトａキ／べ／シフエノン類の製造法。 - （２） 不活性ガスの流通下において酸性イオン交換樹
ｌＩｉ′Ｔを触媒と（〜、フェノール捷たは置換フェノ
ール（ただし、電子求引性基のみを置換基とし、て七す
る化合物を除く）および、塩化ベンゾイル基ル熱してそ
れぞれのベンゾエートをＬｌ−成させ、さらに継続して
それらのベンゾイル基をフェニル基１１１１１に転位さ
せることを特徴とするヒト゛ロギシベンゾフエノン類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59042770A JPS60185743A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | ヒドロキシベンゾフエノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59042770A JPS60185743A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | ヒドロキシベンゾフエノン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185743A true JPS60185743A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0460979B2 JPH0460979B2 (ja) | 1992-09-29 |
Family
ID=12645204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59042770A Granted JPS60185743A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | ヒドロキシベンゾフエノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60185743A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49251A (ja) * | 1972-04-17 | 1974-01-05 | ||
| JPS4988844A (ja) * | 1972-12-29 | 1974-08-24 |
-
1984
- 1984-03-06 JP JP59042770A patent/JPS60185743A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49251A (ja) * | 1972-04-17 | 1974-01-05 | ||
| JPS4988844A (ja) * | 1972-12-29 | 1974-08-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460979B2 (ja) | 1992-09-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |