JPH1036304A - ４，４’−ジオキシジフェニルアルカンの製造法 - Google Patents
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンの製造法Info
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- JPH1036304A JPH1036304A JP9098340A JP9834097A JPH1036304A JP H1036304 A JPH1036304 A JP H1036304A JP 9098340 A JP9098340 A JP 9098340A JP 9834097 A JP9834097 A JP 9834097A JP H1036304 A JPH1036304 A JP H1036304A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、工業的に有利な方法により、目的と
する４，４’−ジオキシジフェニルアルカンを高純度、
高収率で製造する方法を提供せんとするものである。 【解決手段】フェノールとケトン又はアルデヒドのよう
なカルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ触
媒の存在下に縮合させることにより得られた４，４’−
ジオキシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合
物に、有機溶剤を加え、加温溶解し、冷却晶析により
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールと
の包接化合物を結晶の形で分離し、次いで減圧乾燥する
ことを特徴とする４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンの製造法。
する４，４’−ジオキシジフェニルアルカンを高純度、
高収率で製造する方法を提供せんとするものである。 【解決手段】フェノールとケトン又はアルデヒドのよう
なカルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ触
媒の存在下に縮合させることにより得られた４，４’−
ジオキシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合
物に、有機溶剤を加え、加温溶解し、冷却晶析により
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールと
の包接化合物を結晶の形で分離し、次いで減圧乾燥する
ことを特徴とする４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度の４，４’
−ジオキシジフェニルアルカンを工業的に有利に製造す
る方法に関する。
−ジオキシジフェニルアルカンを工業的に有利に製造す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ジオキシジフェニルアルカン
の製法は、フェノールとケトン又はアルデヒドのような
カルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ触媒
の存在下に縮合させることにより４，４’−ジオキシジ
フェニルアルカンとフェノールとの１：１付加物として
得、この付加物からフェノールを蒸留（水蒸気蒸留等）
又は抽出により分離する方法が知られている。（例え
ば、特公昭３６−４７９４号公報）。
の製法は、フェノールとケトン又はアルデヒドのような
カルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ触媒
の存在下に縮合させることにより４，４’−ジオキシジ
フェニルアルカンとフェノールとの１：１付加物として
得、この付加物からフェノールを蒸留（水蒸気蒸留等）
又は抽出により分離する方法が知られている。（例え
ば、特公昭３６−４７９４号公報）。
【０００３】しかし、この方法は、比較的高温の状態を
経る水蒸気蒸留等の特別の手段を必要とし、操作が煩雑
となるのみならず、特に縮合反応により副生する不純物
や着色成分が十分に除去できないという欠点がある。一
方、特開昭６２−１７８５３４号公報にはアルコールと
芳香族炭化水素よりなる混合溶媒を用いて再結晶させる
ことによるビスフェノール類の精製法が記載されている
が、この方法は、縮合反応生成物から目的とする４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンを一旦分離した後に
再結晶処理を行う方法であり、かつアルコール留去の操
作を必要とし、操作が煩雑となるのみならず、目的物の
収率の低下を引起し、更に不純物や着色成分の除去に不
十分であった。
経る水蒸気蒸留等の特別の手段を必要とし、操作が煩雑
となるのみならず、特に縮合反応により副生する不純物
や着色成分が十分に除去できないという欠点がある。一
方、特開昭６２−１７８５３４号公報にはアルコールと
芳香族炭化水素よりなる混合溶媒を用いて再結晶させる
ことによるビスフェノール類の精製法が記載されている
が、この方法は、縮合反応生成物から目的とする４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンを一旦分離した後に
再結晶処理を行う方法であり、かつアルコール留去の操
作を必要とし、操作が煩雑となるのみならず、目的物の
収率の低下を引起し、更に不純物や着色成分の除去に不
十分であった。
【０００４】更に、特開平５−７８２７０号公報には、
ケトン類及びフェノール類から既知の製法においてビス
フェノール／フェノール付加物として得られるビスフェ
ノール類の精製方法において、フェノールを減圧下でビ
スフェノール／フェノール付加物の融点より低い温度に
おいて除去する方法が記載されている。この方法では、
蒸留等の操作を伴なわない利点はあるが、前記付加物に
含まれる不純物、着色成分等を完全に除去することはで
いない。
ケトン類及びフェノール類から既知の製法においてビス
フェノール／フェノール付加物として得られるビスフェ
ノール類の精製方法において、フェノールを減圧下でビ
スフェノール／フェノール付加物の融点より低い温度に
おいて除去する方法が記載されている。この方法では、
蒸留等の操作を伴なわない利点はあるが、前記付加物に
含まれる不純物、着色成分等を完全に除去することはで
いない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利な方法により、目的とする４，４’−ジオキシジフェ
ニルアルカンを高純度、高収率で製造する方法を提供せ
んとするものである。
利な方法により、目的とする４，４’−ジオキシジフェ
ニルアルカンを高純度、高収率で製造する方法を提供せ
んとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノールと
ケトン又はアルデヒドのようなカルボニル化合物とを鉱
酸又はフリーデルクラフツ触媒の存在下に縮合させるこ
とにより得られた４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンとフェノールとの包接化合物に、有機溶剤を加え、加
温溶解し、冷却晶析により４，４’−ジオキシジフェニ
ルアルカンとフェノールとの包接化合物を結晶の形で分
離し、次いで減圧乾燥することを特徴とする４，４’−
ジオキシジフェニルアルカンの製造法である。
ケトン又はアルデヒドのようなカルボニル化合物とを鉱
酸又はフリーデルクラフツ触媒の存在下に縮合させるこ
とにより得られた４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンとフェノールとの包接化合物に、有機溶剤を加え、加
温溶解し、冷却晶析により４，４’−ジオキシジフェニ
ルアルカンとフェノールとの包接化合物を結晶の形で分
離し、次いで減圧乾燥することを特徴とする４，４’−
ジオキシジフェニルアルカンの製造法である。
【０００７】本発明の特徴は、前記のとおりフェノール
とケトン類との縮合反応により得られた４，４’−ジオ
キシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合物の
段階で有機溶剤による再結晶処理を行ない、次いで該包
接化合物を、結晶のままの状態で減圧乾燥によりフェノ
ールを実質的に除去することにより、目的とする４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンを分離する方法であ
る。
とケトン類との縮合反応により得られた４，４’−ジオ
キシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合物の
段階で有機溶剤による再結晶処理を行ない、次いで該包
接化合物を、結晶のままの状態で減圧乾燥によりフェノ
ールを実質的に除去することにより、目的とする４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンを分離する方法であ
る。
【０００８】これに対し、例えば、前記特開平５−７８
２７０号公報に従い、４，４’−ジオキシジフェニルア
ルカンとフェノールとの包接化合物からフェノールを除
去した後に有機溶剤による再結晶処理する方法が考慮さ
れるが、この場合には４，４’−ジオキシジフェニルア
ルカンを有機溶剤に溶解し難いという別の問題や４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンが有機溶剤であるア
ルコールとの付加化合物を形成し、このアルコール除去
のために蒸留操作を必要とする等の問題があり、更に、
この方法では目的物の収率低下を引起し、更に不純物や
着色成分の除去に不十分であった。
２７０号公報に従い、４，４’−ジオキシジフェニルア
ルカンとフェノールとの包接化合物からフェノールを除
去した後に有機溶剤による再結晶処理する方法が考慮さ
れるが、この場合には４，４’−ジオキシジフェニルア
ルカンを有機溶剤に溶解し難いという別の問題や４，
４’−ジオキシジフェニルアルカンが有機溶剤であるア
ルコールとの付加化合物を形成し、このアルコール除去
のために蒸留操作を必要とする等の問題があり、更に、
この方法では目的物の収率低下を引起し、更に不純物や
着色成分の除去に不十分であった。
【０００９】以下、本発明の方法について更に詳しく説
明する。本発明の好ましい実施態様は、過剰のフェノー
ルとケトン又はアルデヒドのようなカルボニル化合物と
を鉱酸又はフリーデルクラフツ触媒の存在下に縮合反応
させることにより４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンとフェノールとの包接化合物をスラリー状で得る。次
に、好ましくはこのスラリー状縮合反応液に苛性アルカ
リ、炭酸アルカリ等のアルカリで中性付近まで中和し、
次いで有機溶剤、好ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪
族アルコールから選ばれた有機溶剤と混合し、加温溶解
し、次いで冷却晶析することにより４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合物の結晶
として分離する。最後にこれを結晶のままの状態で減圧
乾燥することによりフェノールを実質的に除去して、目
的とする４，４’−ジオキシジフェニルアルカンを製造
する。
明する。本発明の好ましい実施態様は、過剰のフェノー
ルとケトン又はアルデヒドのようなカルボニル化合物と
を鉱酸又はフリーデルクラフツ触媒の存在下に縮合反応
させることにより４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンとフェノールとの包接化合物をスラリー状で得る。次
に、好ましくはこのスラリー状縮合反応液に苛性アルカ
リ、炭酸アルカリ等のアルカリで中性付近まで中和し、
次いで有機溶剤、好ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪
族アルコールから選ばれた有機溶剤と混合し、加温溶解
し、次いで冷却晶析することにより４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンとフェノールとの包接化合物の結晶
として分離する。最後にこれを結晶のままの状態で減圧
乾燥することによりフェノールを実質的に除去して、目
的とする４，４’−ジオキシジフェニルアルカンを製造
する。
【００１０】本発明の前記縮合反応は、公知の方法で実
施される。具体的には、フェノールとケトン又はアルデ
ヒドのようなカルボニル化合物とを、通常カルボニル化
合物に対して過剰（２〜８倍程度）のフェノールを用
い、塩酸、硫酸等の鉱酸触媒の存在下に室温から１００
℃、好ましくは４０〜６０℃で、１〜数時間で行われ
る。この縮合反応生成物は、通常目的物の他に水と過剰
のフェノールを含むスラリーとして得られる。
施される。具体的には、フェノールとケトン又はアルデ
ヒドのようなカルボニル化合物とを、通常カルボニル化
合物に対して過剰（２〜８倍程度）のフェノールを用
い、塩酸、硫酸等の鉱酸触媒の存在下に室温から１００
℃、好ましくは４０〜６０℃で、１〜数時間で行われ
る。この縮合反応生成物は、通常目的物の他に水と過剰
のフェノールを含むスラリーとして得られる。
【００１１】次に、このスラリー状縮合反応液に苛性ソ
ーダ水溶液等のアルカリで中性付近まで中和する方法
は、自体公知の方法で実施される。次に、本発明の特徴
の一つである有機溶剤による再結晶処理する方法は、ま
ず前記のとおりアルカリで中和したスラリーを、有機溶
剤、好ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪族アルコール
から選ばれた有機溶剤と混合し、温度５０〜１００℃、
好ましくは７５〜９５℃に加温して完全溶解させる。
ーダ水溶液等のアルカリで中性付近まで中和する方法
は、自体公知の方法で実施される。次に、本発明の特徴
の一つである有機溶剤による再結晶処理する方法は、ま
ず前記のとおりアルカリで中和したスラリーを、有機溶
剤、好ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪族アルコール
から選ばれた有機溶剤と混合し、温度５０〜１００℃、
好ましくは７５〜９５℃に加温して完全溶解させる。
【００１２】本発明に用いられる有機溶剤としては、好
ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪族アルコールから選
ばれ、芳香族系炭化水素としては、具体的には、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等が挙げら
れ、また脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタ
ノール等が挙げられる。
ましくは芳香族系炭化水素又は脂肪族アルコールから選
ばれ、芳香族系炭化水素としては、具体的には、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等が挙げら
れ、また脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタ
ノール等が挙げられる。
【００１３】次いで冷却晶析処理は、０〜５０℃程度の
温度に冷却することにより、４，４’−ジオキシジフェ
ニルアルカンとフェノールとの包接化合物が結晶として
析出させることで達成される。かくして、白色結晶状の
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールと
の包接化合物の湿潤ケーキが得られる。この湿潤ケーキ
は、通常、含水率３〜３０重量％、好ましくは５〜２０
重量％の湿潤ケーキである。
温度に冷却することにより、４，４’−ジオキシジフェ
ニルアルカンとフェノールとの包接化合物が結晶として
析出させることで達成される。かくして、白色結晶状の
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールと
の包接化合物の湿潤ケーキが得られる。この湿潤ケーキ
は、通常、含水率３〜３０重量％、好ましくは５〜２０
重量％の湿潤ケーキである。
【００１４】ここで、本発明者らは、前記有機溶剤によ
る再結晶処理に際し、必要によっては、主として中和に
よって生成する無機塩類を除くために、水を添加するこ
とが好ましいことを見いだした。かくして、主として無
機塩類は、水溶液中に溶解し、系外に取り除くことがで
きる。これらの水は、上記有機溶剤と同時に、又は有機
溶剤処理の前又は後に添加することができる。
る再結晶処理に際し、必要によっては、主として中和に
よって生成する無機塩類を除くために、水を添加するこ
とが好ましいことを見いだした。かくして、主として無
機塩類は、水溶液中に溶解し、系外に取り除くことがで
きる。これらの水は、上記有機溶剤と同時に、又は有機
溶剤処理の前又は後に添加することができる。
【００１５】次に、本発明の他の特徴の一つである前記
包接化合物の減圧乾燥は、通常、減圧度が１〜１００ｍ
ｍＨｇ、より工業的には５〜５０ｍｍＨｇで、乾燥温度
が９０〜１８０℃の範囲で行われる。
包接化合物の減圧乾燥は、通常、減圧度が１〜１００ｍ
ｍＨｇ、より工業的には５〜５０ｍｍＨｇで、乾燥温度
が９０〜１８０℃の範囲で行われる。
【００１６】本発明者らは、上記減圧乾燥の減圧度及び
乾燥温度を適宜選定して、４，４’−ジオキシジフェニ
ルアルカンとフェノールとの包摂化合物の結晶が溶融し
ないで、すなわち結晶のままの状態に保持させること
で、水その他の低沸分及びフェノールのみが効率的に留
出し、高純度、高品質の４，４’−ジオキシジフェニル
シクロヘキサンが容易に得られることを見出した。
乾燥温度を適宜選定して、４，４’−ジオキシジフェニ
ルアルカンとフェノールとの包摂化合物の結晶が溶融し
ないで、すなわち結晶のままの状態に保持させること
で、水その他の低沸分及びフェノールのみが効率的に留
出し、高純度、高品質の４，４’−ジオキシジフェニル
シクロヘキサンが容易に得られることを見出した。
【００１７】本発明における代表的な４，４’−ジオキ
シジフェニルアルカンとしては、４，４’−ジオキシジ
フェニル−１，１−シクロヘキサン、４，４’−ジオキ
シジフェニル−２，２−プロパン、４，４’−ジオキシ
ジフェニル−２，２−ブタン等である。
シジフェニルアルカンとしては、４，４’−ジオキシジ
フェニル−１，１−シクロヘキサン、４，４’−ジオキ
シジフェニル−２，２−プロパン、４，４’−ジオキシ
ジフェニル−２，２−ブタン等である。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的（操作
的、経済的）に有利に、目的とする４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンを高純度、高収率で容易に製造する
ことができる。
的、経済的）に有利に、目的とする４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンを高純度、高収率で容易に製造する
ことができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明の方法を更に詳し
く説明する。実施例中、部とあるのは特に断らない限
り、重量部を意味する。
く説明する。実施例中、部とあるのは特に断らない限
り、重量部を意味する。
【００２０】実施例１ フェノール２７０部と３５％塩酸４４．１部を混合し、
４５〜５０℃に保持する。ここにシクロヘキサノン４
２．８部を約６時間かけて滴下する。後、５０〜５５℃
で１０時間保温し、縮合反応を完結させる。縮合生成物
は過剰フェノール（塩酸と水を含む）を溶媒とした４，
４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンとフェノール
との包接化合物のスラリーである。
４５〜５０℃に保持する。ここにシクロヘキサノン４
２．８部を約６時間かけて滴下する。後、５０〜５５℃
で１０時間保温し、縮合反応を完結させる。縮合生成物
は過剰フェノール（塩酸と水を含む）を溶媒とした４，
４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンとフェノール
との包接化合物のスラリーである。
【００２１】このスラリーを４７％苛性ソーダ水溶液３
０〜３５部で中性になるまで中和し、次いでトルエン１
５０容量部と水１５０容量部を加えた後、温度９２℃ま
で昇温し、結晶を溶解させる。次に、約５℃まで冷却
し、結晶を析出（晶析）させ、濾過、トルエン及び水を
用いて洗浄を行って白色結晶の湿潤ケーキを得る。この
湿潤ケーキは、４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘ
キサン１モルにフェノールが約１モル付加した化合物
（包接化合物）である。
０〜３５部で中性になるまで中和し、次いでトルエン１
５０容量部と水１５０容量部を加えた後、温度９２℃ま
で昇温し、結晶を溶解させる。次に、約５℃まで冷却
し、結晶を析出（晶析）させ、濾過、トルエン及び水を
用いて洗浄を行って白色結晶の湿潤ケーキを得る。この
湿潤ケーキは、４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘ
キサン１モルにフェノールが約１モル付加した化合物
（包接化合物）である。
【００２２】濾液からは、トルエン及びフェノールが回
収される。上記湿潤ケーキを、温度１２０℃、減圧度４
０ｍｍＨｇの条件で減圧乾燥すると、結晶は融解しない
まま、水及び付加したフェノールが留出し、高純度の
４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンが得られ
る。（収率；シクロヘキサノンに対して９５％、純度９
９％）
収される。上記湿潤ケーキを、温度１２０℃、減圧度４
０ｍｍＨｇの条件で減圧乾燥すると、結晶は融解しない
まま、水及び付加したフェノールが留出し、高純度の
４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンが得られ
る。（収率；シクロヘキサノンに対して９５％、純度９
９％）
【００２３】実施例２ フェノール２７２．６部と３５％塩酸２９．４部を混合
し、４５〜５０℃に保持する。ここにシクロヘキサノン
２８．５部を約６時間かけて滴下する。後、５０〜５５
℃で１０時間保温し、縮合反応を完結させる。縮合生成
物は過剰フェノール（塩酸と水を含む）を溶媒とした
４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンとフェノ
ールとの包接化合物のスラリーである。
し、４５〜５０℃に保持する。ここにシクロヘキサノン
２８．５部を約６時間かけて滴下する。後、５０〜５５
℃で１０時間保温し、縮合反応を完結させる。縮合生成
物は過剰フェノール（塩酸と水を含む）を溶媒とした
４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンとフェノ
ールとの包接化合物のスラリーである。
【００２４】このスラリーを４７％苛性ソーダ水溶液１
５〜２０部で中性になるまで中和し、次いでトルエン１
５０容量部と水１５０容量部を加えた後、温度９２℃ま
で昇温し、結晶を溶解させる。次に、約５℃まで冷却
し、結晶を析出（晶析）させ、濾過、トルエン及び水を
用いて洗浄を行って白色結晶の湿潤ケーキを得る。この
湿潤ケーキは、４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘ
キサン１モルにフェノールが約１モル付加した化合物
（包接化合物）である。
５〜２０部で中性になるまで中和し、次いでトルエン１
５０容量部と水１５０容量部を加えた後、温度９２℃ま
で昇温し、結晶を溶解させる。次に、約５℃まで冷却
し、結晶を析出（晶析）させ、濾過、トルエン及び水を
用いて洗浄を行って白色結晶の湿潤ケーキを得る。この
湿潤ケーキは、４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘ
キサン１モルにフェノールが約１モル付加した化合物
（包接化合物）である。
【００２５】濾液からは、トルエン及びフェノールが回
収される。上記湿潤ケーキを、温度９２℃、減圧度１ｍ
ｍＨｇの条件で減圧乾燥すると、結晶は融解しないま
ま、水及び付加したフェノールが留出し、高純度の４，
４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンが得られる。
（収率；シクロヘキサノンに対して９６％、純度９９
％）
収される。上記湿潤ケーキを、温度９２℃、減圧度１ｍ
ｍＨｇの条件で減圧乾燥すると、結晶は融解しないま
ま、水及び付加したフェノールが留出し、高純度の４，
４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンが得られる。
（収率；シクロヘキサノンに対して９６％、純度９９
％）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 37/86 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 37/86 39/17 9155−4Ｈ 39/17 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】 フェノールとケトン又はアルデヒドのよ
うなカルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ
触媒の存在下に縮合させることにより得られた４，４’
−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化
合物に、有機溶剤を加え、加温溶解し、冷却晶析により
４，４’−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールと
の包接化合物を結晶の形で分離し、次いで減圧乾燥する
ことを特徴とする４，４’−ジオキシジフェニルアルカ
ンの製造法。 - 【請求項２】 フェノールとケトン又はアルデヒドのよ
うなカルボニル化合物とを鉱酸又はフリーデルクラフツ
触媒の存在下に縮合させることにより得られた４，４’
−ジオキシジフェニルアルカンとフェノールとの包接化
合物をアルカリで中和し、次いで有機溶剤を加え、加温
溶解し、冷却晶析により４，４’−ジオキシジフェニル
アルカンとフェノールとの包接化合物を結晶の形で分離
し、次いで減圧乾燥することを特徴とする４，４’−ジ
オキシジフェニルアルカンの製造法。 - 【請求項３】 有機溶剤が、芳香族系炭化水素又は脂肪
族アルコールから選ばれる請求項１又は請求項２のいず
れかに記載の４，４’−ジオキシジフェニルアルカンの
製造法。 - 【請求項４】 減圧乾燥を結晶のままの状態で行う請求
項１〜請求項３のいずれかに記載の４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンの製造法。 - 【請求項５】 有機溶剤を加える際に水を併用する請求
項１〜請求項４のいずれかに記載の４，４’−ジオキシ
ジフェニルアルカンの製造法。 - 【請求項６】 ４，４’−ジオキシジフェニルアルカン
とフェノールとの包接化合物が、含水率３〜３０重量％
の湿潤ケーキである請求項５に記載の４，４’−ジオキ
シジフェニルアルカンの製造法。 - 【請求項７】 減圧乾燥が、乾燥温度９０〜１８０℃、
減圧度１〜１００ｍｍＨｇで行われる請求項１〜請求項
６のいずれかに記載の４，４’−ジオキシジフェニルア
ルカンの製造法。 - 【請求項８】 ４，４’−ジオキシジフェニルアルカン
が、４，４’−ジオキシジフェニルアルカン−１，１−
シクロヘキサンである請求項１〜請求項７のいずれかに
記載の４，４’−ジオキシジフェニルアルカンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09834097A JP3919032B2 (ja) | 1996-04-03 | 1997-03-31 | ４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-108551 | 1996-04-03 | ||
| JP10855196 | 1996-04-03 | ||
| JP09834097A JP3919032B2 (ja) | 1996-04-03 | 1997-03-31 | ４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036304A true JPH1036304A (ja) | 1998-02-10 |
| JP3919032B2 JP3919032B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=26439531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09834097A Expired - Fee Related JP3919032B2 (ja) | 1996-04-03 | 1997-03-31 | ４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3919032B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010024247A (ja) * | 2009-11-02 | 2010-02-04 | Honshu Chem Ind Co Ltd | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 |
| CN113181931A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-30 | 江南大学 | 一种用于合成双酚a的复配催化剂及其制备方法和应用 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP09834097A patent/JP3919032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010024247A (ja) * | 2009-11-02 | 2010-02-04 | Honshu Chem Ind Co Ltd | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 |
| CN113181931A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-30 | 江南大学 | 一种用于合成双酚a的复配催化剂及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3919032B2 (ja) | 2007-05-23 |
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| JPH0460457B2 (ja) |
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