JPS6018962B2 - 偏光板の製造方法 - Google Patents

偏光板の製造方法

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JPS6018962B2
JPS6018962B2 JP8559878A JP8559878A JPS6018962B2 JP S6018962 B2 JPS6018962 B2 JP S6018962B2 JP 8559878 A JP8559878 A JP 8559878A JP 8559878 A JP8559878 A JP 8559878A JP S6018962 B2 JPS6018962 B2 JP S6018962B2
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JP
Japan
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polarizing plate
compound
polarizing
film
polymerizable unsaturated
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JP8559878A
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JPS5512930A (en
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靖夫 古橋
峰一 児玉
俊広 房安
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Mitsubishi Electric Corp
Original Assignee
Mitsubishi Electric Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は偏光板の製造方法に係り、更に詳しくは偏光膜
の両面に透明な硬化性組成物を塗布し、活性エネルギー
線を照射して粘着性をおぴない状態まで硬化した後、後
硬化として加熱硬化を行ない。
偏光膜上に所望の接着性の良い塗膜を形成するようにし
た偏光板の製造方法に関するものである。一般に偏光膜
は、ポリビニルアルコールフィルムを水溶液中で3〜4
倍に延伸し、ヨウ素あるいはコンゴ−レッド等の2色性
染料を吸着させ、これを乾燥して作られるため厚さがき
わめて薄く出釆るという利点がある一方、耐湿性、耐候
性及び加工性が悪い等の欠点がある。
実用に際しては、上記の偏光膜の両面に三酢酸セルロー
ズ等の透明プラスチック支持体を貼り合せる方法、ある
いは透面塗料を塗布乾燥して、所望の塗膜を形成し、偏
光膜を保護する必要がある。従来のプラスチック支持体
を貼り合せる方法は、耐候性、加工性は良くなるが三酢
酸セルロ−ス自身が多少吸湿性があり、充分満足な耐湿
性が得られなくなり、貼り合せというやつかし、な作業
が必要となり、かつ貼り合せ面がはがれやすい欠点があ
る。
一方透明塗料を塗布する方法は貼り合せ法より簡単であ
るが、塗料の加熱硬化に長時間を要し、加熱乾燥炉が長
くなるため、塗布の連続生産化は困難である。近年紫外
線、電子線等の活性エネルギー線を硬化手段として用い
た塗膜の硬化法が、従来の熱硬化法に比べ塗膜の硬化を
短時間でしかも低温で行ないうる等から注目されている
。
該方法に適用しうる塗料は、一般に重合性不飽和基を有
するモノマ−、オリゴマー、プレボリマー類を適宜組合
せたいわゆるラジカル重合性化合物を主体とする塗料で
ある。これらの塗料は短時間で硬化し、特性の良い塗膜
が得られるにもかかわらず、本発明の目的とする偏光膜
とは非常に接着性が悪く、塗膜が簡単にはくりし実用に
供しない。上記した従来の偏光板ならびにこれの製造方
法における欠点を除去する事を目的とし、厚さが薄く、
耐湿性、加工性良好な塗膜との接着性の良い偏光板を得
るべく種々検討を行なった。
その結果分子内に2個以上のィソシアネート基を有する
化合物と、そのィソシァネート基と反応し得る活性水素
を持つ重合性不飽和基を少なくとも1種含む重合性不飽
和化合物からなる硬化性組成物を偏光膜に塗布した後、
活性エネルギー線を照射して、粘着性をおびない状態ま
で硬化した後、後硬化として加熱硬化を行なう事により
、偏光膜面上に接着性の良い塗膜が得られることを見出
し、この発明を完成するにいたつた。すなわち本発明は
、分子内に2個以上のィソシアネート基を有する化合物
と、上記イソシアネート基と反応し得る活性水素を持つ
重合性不飽和基を有する重合性不飽和化合物を偏光膜に
塗布し、活性エネルギー線を照射後加熱硬化することを
特徴とする偏光板の製造方法に関するものである。本発
明に用いる分子内に2個以上のイソシアネート基を有す
る化合物としては、脂肪族又は芳香族ジィソシアネート
類例えば、テラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジィソシアネート、水添化された
ジフェニルメタンジィソシアネート等の他これらジィソ
シアネート類とアミ/基、水酸基等の活性水素原子を少
なくとも2個以上有する化合物との反応により得られる
分子内に2個以上のィソシアネート基を有する化合物が
用いられる。これらの化合物の具体例としては、(トリ
レンジイソシアネート)/(トリメチロールプロパン)
=3/1(モル比)よりなるポリイソシアネート(日本
ポリウレタン社製、商品名コロネートLに相当)、(キ
シリレンジイソシアネート)/(トリメチロールプロパ
ン)=3/1(モル比)より得られるポリィソシアネー
ト(武田薬品工業社製商品名タケネートD‐11血相当
)等があげられる。本発明に用いる重合性不飽和基を有
する化合物としては、ェステル結合を主鏡にもち、アク
リル及びメタアクリル不飽和結合を分子内に1個ないし
数個もつ重合性のオリゴェステルアクリレート、具体例
としてアロニツクスM−5700(水酸基含有)アロニ
ツクスM−610uアロニツクスM−710止(東亜合
成化学工業社製商品名)ェポキシ樹脂とアクリル酸及び
メタアクリル酸よりなるェポキシアクリレート、具体例
としてネオポール8105×5(水酸基含有、日本ュピ
カ社製商品名)、多官能モノマ−類及び官能性モノマー
類、例えば、ジメタアクリル酸エチレングリコール、ジ
メタアクリル酸テトラエチレングリコール、ジメタアク
リル酸1.3ブチレン、トリメタアクリル酸トリメチロ
ールプロパン、メタアクリル酸2ーヒドロキシェチル(
水酸基含有)、メタアクリル酸2ーヒドロキシプロピル
(水酸基含有)、メタアクリル酸グリシジル、メタアク
リル酸、メタアクリル酸メチル、アクリロニトリル、ス
チレン等があげられる。またマレィン酸、ィタコン酸等
のQ,8不飽和カルボン酸を含む多価カルボン酸と多価
アルコールとにより得られる不飽和ポリエステルと上記
モノマ−よりなる組成物もこの目的に適合する。重合性
不飽和基を有する化合物に対するィソシアネート基を有
する化合物の割合は、1の重量%〜35重量%が好まし
い。
ィソシアネート基を有する化合物の割合が1の重量%以
下では偏光膜との接着性が悪くなるため好ましくなく、
35重量%以上では活性エネルギー線を照射したのみで
は粘着性をおびてくるためいずれも好ましくない。重合
性不飽和基を有する化合物の水酸基に対するィソシアネ
ート基の割合は若干過剰に含まれる場合が好ましい結果
を与えることが多いが、イソシアネート基は塗膜が活性
エネルギー線を照射後加熱硬化中に、重合性不飽和基を
有する化合物中の水酸基及び偏光膜表面の活性基(例え
ば吸着水その他の反応性基)の両者と反応し、優れた接
着性を発揮するのでィソシァネート基の割合が水酸基の
割合より、必ずしも過剰である必要はない。
上記組成物を活性エネルギー線として紫外線を用いて硬
化する場合、組成物中に光重合開始剤として、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ペンゾインエチルエー
テル、ベンジル、ジフエニルジスルフイド、5−ニトロ
アセナフテン、3−ニトロピレン、アゾビスイソブチロ
ニトリル、アンスラキノン、クロロアンスラキノン、2
−t一ブチルアンスラキノン、等の一種または混合物を
0.1〜5重量%の範囲で添加し、波長250〜?0仇
hム好ましくは300〜450h〃の紫外線を照射する
事により硬化できる。紫外線硬化した塗膜はさらに後硬
化として、50〜100午0の温度で硬化し目的の偏光
板を得ることができる。偏光板の耐膜性をあげるために
、紫外線で硬化できる程度の紫外線吸収剤、例としてサ
ィアソープUV−24(アメリカンシアナミド社製商品
名)、チヌビン#326(チバガィギー社製商品名)等
を0.1〜2%添加する事により耐得性をあげることも
できる。
次に本発明を実施例をあげて説明する。
実施例 1 アロニックス6100(東亜合成化学=[業社製、オリ
ゴエステルアクリレート)6の都、メタアクリル酸2−
ヒドロキシェチル1礎部、タケネートD−11州(武田
薬品工業社製、ポリィソシァネ‐ト)30部、チヌビン
#326(チバガイギー社製)0.2重量%、2一t−
ブチルアンスラキノソ1.0重量%、DC−lIPA(
東レシIJコーン社製シリコン油)0.2重量%、ジメ
チルェタノールアミン0.1重量%を混合し、ポリビニ
ルアルコールーョウ素系偏光膜(厚さ35r)にバーコ
ータで塗布後400W高圧水銀灯を用い、窒素雰囲気中
で8陣鍵10仇で2分間紫外線照射後、同様に両面塗布
し厚さ100山の偏光板を得た。
偏光板は折り曲げて接着性テストを行なったところ塗膜
はハクリし1ヒ。この偏光板を80qoで30分間後硬
化を行ない接着性テストを行なったが、塗膜はハクリせ
ず、良好な接着性を示した。比較例 1 実施例1からタケネートD−11のJを除いた他は同塗
料組成で、ポリビニルアルコ・−ルーョウ素系偏光膜に
塗布し、同様に紫外線硬化を行なった偏光板の接着性テ
ストを行なったところ塗膜はハクリした。
この偏光板を80午○で30分間加熱し接着性テストを
行なったが、接着性は改善されずハクリした。実施例
2 ネオポール810×5(日本ュピカ社製、ェポキシァク
リレート)45部、ジメタアクリル酸1.3プチレン1
礎都、スチレン3礎部、キシリレンジイソシアネート1
5部、ベンゾィンェチルェーテル1.0重量%、DC−
lIPAO.2重量%、ジメチルェタノールアミン0.
1重量%を混合し、実施例1と同様にポリピニルアルコ
ールーョウ黍系偏光膜に塗布し、紫外線硬化を行なった
偏光板の接着性テストを行なったところ塗膜はハクリし
た。
この偏光板を80qoで3雌テ間加熱し、接着性テスト
を行なったが塗膜はハクリせず良好な接着性を示した。
比較例 2実施例2からキシリレンジィソシアネートを
除いた他は、同塗料組成でポリビニルアルコール−ヨウ
素系偏光膜に塗布、同様に紫外線硬化を行ない、加熱後
硬化を行なった偏光板の接着性テスを行なったところ塗
膜はハクリした。
実施例 3 メタアクリル酸グリシジルとメタアクリル酸との等モル
の反応物3礎都、アロニックス7100(東亜合成化学
工業社製、オリゴェステルアクリート)2庇部、アクニ
。
ニトリル2礎都、タケネートD−11帆3$部、ベンゾ
ィンェチルェーテル1.0重量%、DC−lIPAO.
a重量%、ジメチルェタノールアミン0.1重量%を混
合し実施例1と同様にポリビニルアルコールーョウ素系
偏光膜に塗布し、同機に紫外線硬化、加熱硬化を行なっ
た偏光板の接着テストを行なった結果、良好な接着性を
示した。比較例 3 実施例3からタケネートD−110Nを除いた他は同塗
料組成で、ポリビニルアルコールーョウ素系偏光膜に塗
布し、同様に紫外線硬化、加熱後硬化を行なった偏光板
の接着性テストを行なったところ塗膜はハクリした。
参考例 市販のポリビニルアルコールーョウ素系偏光板(ラミネ
ートタイプ、厚さ200一)と実施例1で得られた偏光
板(厚さ100仏)を、60q○60%RHの条件で5
00時間耐湿試験を行なった。
波長400〜70仇hムでの2枚の偏光板の偏光方向が
平行になるように重ねた場合の平均透過率(7,.)と
偏光度の初期値と劣化後の値は第1表の如くである。ま
た退色試験機(三菱電機製、MH−1型)を用いた温度
50qoでの耐候性の試験結果は第1表の如くである。
本発明の方法で得られた偏光板は厚さが薄く、耐湿、耐
候性のすぐれている事がわかる。第1表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 分子内に2個以上のイソシアネート基を有する化合
    物と、上記イソシアネート基と反応し得る活性水素を持
    つ重合性不飽和基を有する重合性不飽和化合物を配合し
    てなる硬化性組成物を、ポリビニルアルコール−ヨウ素
    系偏光膜またはポリビニルアルコール−染料系偏光膜に
    塗布し、活性エネルギー線を照射後加熱硬化することを
    特徴とする偏光板の製造方法。 2 重合性不飽和化合物に対し、イソシアネート基を有
    する化合物の配合割合を10〜35重量%としたことを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載の偏光板の製造方
    法。
JP8559878A 1978-07-12 1978-07-12 偏光板の製造方法 Expired JPS6018962B2 (ja)

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JPS5512930A JPS5512930A (en) 1980-01-29
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS646280U (ja) * 1987-07-01 1989-01-13
JPH01154170U (ja) * 1988-04-13 1989-10-24

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS646280U (ja) * 1987-07-01 1989-01-13
JPH01154170U (ja) * 1988-04-13 1989-10-24

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