JPS60195550A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与λる低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなシ
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているにもかかわらず今日までその実
用化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られて
おらず、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光導電材料に較べ劣っている九めであった
。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。この様な低分子の有
機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択するこ
とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっ
ていた成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の
点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体￥ｉｌ−電荷輸送
層に用いた電子写真感光体では、未だに十分な感度が得
られておらず、また繰シ返し帯電および露光を行なった
際には明部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点
がある。

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規力電荷輸送物質を提供
することにある。

本発明のかかる目的は、下記一般式で示されるジヒドロ
−８−テトラジン化合物を含有する層を有する電子写真
感光体によって達成される。

５ ３ 式中Ｒ，Ｊ　Ｒ２１’ｉメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、フェニル、ナフチル勢のアリール
基、ベンジル、７エネチル等のアラルキル基又はＮ原子
と共にピロリジノ基、ピペリジノ基を形成する残基金示
す。該アルキル基、アリール基、アラルキル基、ピロリ
ジノ基、ピペリジノ基はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
等のアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで
置換されていてもよい。

Ｒ３はフェニル、ナフチル等のアリール基を示し、該ア
リール基はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキ
シ基、塩素、臭素、ヨウ素、吟のハロゲンで置換されて
いてもよい。

以下に一般式（１）で示す化合物についての代表列を挙
げる。

化合物例 −１ Ｔ−２ ０ＣＨ。

−３ ｔ −４ Ｈ５ −５ −６− Ｔ−１０ Ｔ−１１ −１２ −１３ Ｈ３ −１４ −１６ −１７ ■１−１　化合物の合成例 メタノール２００ｍｊに金属ナトリウム２５ｇｋ徐々に
加えてナトリウムメトキシドの溶液’ｋｉｌｌ製する。

ｐ−ツメチルアミノフェニル−β−フェニルヒドラツノ
チオケトン２７．１４７７　（０，１モル）を無水メタ
ノール１２（１／に予め溶解しておいた液を攪拌下に前
記ナトリウムメトキシドの溶液中に滴下する。反応液は
４０℃を越えないようコントロールする。滴下終了後室
温で１時間攪拌し、更に、６時間ｆｆｉ流する。析出し
た結晶を戸取し、メタノール、水で十分洗浄した後、！
ｉｌＫ　１００　ｒｘｌとメタノール４０１ｊの混合溶
媒から再結し、黄色結晶１２．３．ｉｉ”ｉ得る。収率
５２％計算値　７５，９２　６．３７　１７．７１他の
ジヒドロ−８−テトラジン類の合成も同様に、ｐ−アミ
ノフェニル−β−フェニルヒドラジノチオケトン全ナト
リウムメトキシドを触媒として二量化縮合反応をするこ
と罠より合成される。

本発明の好ましい具体［ＨＩでは、感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離し′ｆｃ電子写真感光体の電荷
輸送物質に前記一般式で示されるジヒドａ−８−テトラ
ジン化合物を用いることができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式（１）で示さ
れるジヒドロ−８−テトラジン化合物と結着剤とを適当
な溶剤に溶解せしめた溶液全塗布し、乾燥せしめること
によ多形成させることが好ましい。ここに用いる結着剤
としては、例えばボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂
、アルキド樹脂、ポリカーゴネート、ポリウレタンある
いはこれらの樹脂の繰シ返し単位のうち２つ以上を含む
共重合体樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、
スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。また、
この様な絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアンドンセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤とジヒドロ−８−テトラジン化合物との配合
割合は、結着剤１（）０重量部当りジヒドロ−８−テト
ラジン化合物を１０〜５００重量とすることが好ましい
。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的Ｐｌｊ、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層全溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソグロノ９ノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルニーｆｋｆｘ　ト
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、
四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素Ｍあるいはベンゼン、トルエン、キシレン、
リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンな
どの芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーチインク法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、プレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤全含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカー？ン類々ど全挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ビリリウム、チオピリリウム系染料、フタロシアニン
系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン
顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非
対称キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４−
３４３６４５号公ＩＩ　Ｋ　記載のアモルファスシリコ
ンなどの電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるい
は樹脂分散層を用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）　アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）　セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （５） ■ト ８　冨 ｇ　１ ｃ−ｏ　ｏ＝ｃ Ｃ工０　０＜ （４９） （５０） （５１） （５２） Ｏｆ（ （５４） （５５） （５６） （５７） （５８）　スクエアリック酸メチ／染料（５９）　イン
ノｆ染料（Ｃ，１，屋７８０００　）（６０）　チオイ
ンジゴ染料（Ｃ，１，扁７８８００　）（６１）　β−
型銅フタロシアニン （６２） （６３） ロ　ロ ＼ノ　（） 電荷発生ｊ−は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に
分散させ、これを基体の上に塗工することＫよって形成
でき、また貢空蒸着装置ｔＫより蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。電荷発生層を塗工によって
形成する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性Ｉｔ
脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビ
ニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと
フタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、フェノキシＪ＠指、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹１旨、ポリアクリルアミＰ樹脂、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、カゼイン、Ｉリビニルアルコール１．Ｉｆ！
Ｊビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重徽チ以下
、好ましくは４０重量−以下が適している。塗工の際に
用いる有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イ
ソデロノやノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ノオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類す
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類な
どを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーチイン法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生１は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましく’Ｖｉ０．０１ミクロン〜１ミク
ロンの膜厚をもっ薄１ｌＩＩｉｌとすることが好ましい
。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生
した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）Ｋよシ失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があること釦
帰因している。

この様な電荷発生層と電荷輸送Ｊ−αａ　１１１造から
なる感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。

導電ｆ−を有する基体としては、基体自体が導電性をも
つもつ、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、パナゾウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニラケン、インジウム、金や白金などを用いる
ことができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金
、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合
金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有する
プラスチ、り（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン
、Ｉり塩化ビニル、Ｉリエチレンテレフタレート、アク
リル樹脂、Ｉリッツ化エチレンなど）、導電性粒子（例
えば、カーｒンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性
粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性Ｉリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。

導電１ｆｉ１と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマー、Ｉリアミド（ナイロン６
、ナイロン６６、ナイロン６１０　Ｎ　共重合ナイロン
、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、
ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生（橿、電荷輸送層の順に積層した感光
体を使用する場合において、ジヒドロ−Ｓ−テトラジン
化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に
帯電する必要があり、帯電後露光すると４光部では電荷
発生１１ｔにおいて生成した正孔が電荷輸送Ｉ＠に注入
され、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる
。現象時には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電衛
生トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料をジヒドロ−８−テトラジンの
増感剤としても用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号会
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体をジヒド
ロ−Ｓ−テトラジンの増感剤として用いることもできる
。この共晶錯体は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロ
ロエチル）アミノフェニル）　−２，６−シフエニルチ
アピリリウムノ千−クロレートとポリ（４，４’−イン
デロピリデンジフェニレンカーゲネート）をハロダン化
炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、Ｉ、１−ジクロルエタン、１，２−ジ
クロルエタン、１，１．２−　）ジクロルエタン、クロ
ルベンゼン、ブロモベンゼン、１．２−ジクロルベンゼ
ン）に溶解した後、これ忙非極性溶剤（例えば、ヘキサ
ン、オクタン、デカン、２，２．４−　）リメチルベン
ゼン、リグロインを加えることＫよって粒子状共晶錯体
として得られる。この具体例における電子写真感光体に
は、スチレン−！タジェンコポリマー、シリコン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレンーアクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセｆ−）−ｔＪ［化ビニルコポリマー、プリビニルブ
チラール、ポリメチルメタクリレート、ポリーＮ−プチ
ルメタク’）　しｌ’　、’ｆ　！Ｊエステル類、セル
ロースエステル類などの結着剤をジヒドロ−Ｓ−テトラ
ジンと共晶錯体とともに含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰〕返し帯電および博光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さく、しかもフォトメモリ
ー性を有効に改善できる利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実開１ 東洋インキ製造（株）製のβ型鋼フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕａ　ＮＣＢ　Ｔｏｎ＊ｒ　）ｔ
”水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、−過
して精製した顔料７Ｉ；デュＩン社製の「商品名２／リ
エステルアドヒーシゾ４９，０００（固形分２０％）Ｊ
ｌ　４＃　；　）ルエン３５１１；ジオキサン３５ｇを
混合し、メールミルで６時間分散することによって塗工
液を［１製した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗
布して電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｔ−１を７
ｇとポリカーゴネート樹脂（帝人化成（株）＃！の商品
名［）ぐンライトに一１３００Ｊ）７ｇとをテトラヒド
ロフラン３５ｇとクロロベンゼン３５９の混合溶媒中に
攪拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイ
ヤーパーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗工して
、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製靜電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　−ＳＰ　−４２８を
用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度５　Ｌｕｘで露光し帯電特性
を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖｓ　）を１７２に減衰するに必要な露
光量（Ｅｌ／２）を測定した。

さら釦、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６Ｋｖのコロナ帯電器、露光量１０ムＸ。

ｓｅａの露光光学系、現像器、転写帯電器、除電４光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機の７リン
ダーに貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に
伴い、転写紙上に画像が得られる構成釦なっている。こ
の複写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位
（ＶＤ）および５０００回使用した後の明部電位（ｖＬ
）と暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結果を次に示す
。

Ｖ、：　−５９０メルト ｖ、：　−５８０ボルト Ｅｌ／２　：　６．３　ｔｕｘ、ａａｃ初　期　５００
０回耐久後 ｖｏ：　５４（ｍ？シルトＶｔ、：　６０ｇルト　Ｖｏ
ニー５３ＯＮルト　”ｒ、ニー７５＆ルト実施例２〜１
４ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物Ｔ−１の代りに例示化合物Ｔ
−２、Ｔ−３、Ｔ−４、Ｔ−５。

Ｔ−６，Ｔ−７、Ｔ−８，Ｔ−１０，Ｔ−１１，７−１
４゜Ｔ−１５、Ｔ−１６、Ｔ−１７を用いたほかは、実
施例１と同様の方法によって電子写真感光体を作成した
。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

実施例１５ ４−（４−ジメチルアミノフェニル”）　−２，６−ゾ
フェニルチアビリリクムノ膏−クロレート３ｇと前記例
示ジヒドロ−８−テトラジン化合物（Ｔ−９）ｅ５＃ｔ
−／ＩＪエステル（ポリエステルアドヒーシプ４９００
０　：デュポン社製）のトルエン（５０）−ノオキサン
（５０）溶液１００−に混合し、ゲールｉルで６時間分
散した。この分散液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとな
る様にマイヤーパーでアルミニウムシート上に塗布した
。

この様圧して作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　−５９０＆ルト Ｖ、：　−５８０＆ルト ＥＬ／２：　５．３　Ｌｕｘ、ｓｅｃ 初期 ＶＤ　：　−５６５ボルト ＶＬ　：　−６０ゲルト ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５５０がルト ＶＬ　：　−７０ゲルト 実施例１６ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２．９，２８９Ａアンモニア水１ｇ、水２２２ｍ）
をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着
層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モルチ）２ｇをエタノール９
５ｍｔＫ溶かした液と共に分散した後、接着層上圧塗工
し乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発生層を形
成した。

次に、前記例示のジヒドロ−８−テトラジン化合物（Ｔ
−１２）を５ｙと４リ−４，４′　−ジオキシジフェニ
ル−２，２−グロｉ４ンカーデネー）（Ｍ＆平均分子量
３００００）５ｇをジクロルメタン１５０−に溶かした
液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が１１ミクロン
の電荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を
作成した。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。

Ｖｏ　：　６００＆ルト Ｖｌ　二　−５９５デルト Ｅｌ／２　：　６．　Ｏｔｕｘ、ｓｅａ初期 Ｖｏ　：　−５８０＆ルト ｖＬ　：　−７０ボルト ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５６５ビルト ＶＬ　：　−ＳＯがルト 実施例１７ 表面が清浄にされた０、　２　ｍ厚のモリブデン板（基
板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に
槽内を排気し、約５８１０ｔｏｒｒの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度
を１５０℃に安定させた。その後水素ガスとシランガス
（水素ガスに対し１５容量チ）を槽内へ導入しガス流量
と蒸着槽メインパルプを調整して０．５ｔｏｒｒに安定
させた。次に誘導コイルに５ＭＨｚの高周波電力を投入
し槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ３０Ｗの入
力電力とした。上記条件で基板上にアモルファスシリコ
ン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保った後
グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、高周波電
源をオフ状態とし、基板温度が１００℃になるのを待っ
てから水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ、一旦
漕内を１０ｔｏｒｒ以下釦した後大気圧にもどじ基板を
＠シ出した。次いでこのアモルファスシリコン層の上に
電荷輸送化合物として例示化合物Ｈ−１４を用いる以外
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置い：
′）６Ｋｖでコロナ帯電し直ちに光障を照射した。光像
はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャー
トを通して照射された。その後直ちに■荷電性の現１象
剤（トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケ
ードすることＫよって感光体表面に良好なトナー画像を
得た。

実１１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレートａｌｌとポリ（４
，４’−イソデロビリデンノフェニレンカー〆ネート）
３ｇをジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、
トルエン１００−を加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を戸別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−へキサン１００ｍ１を加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５Ｓをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５Ｔｎｔに加え、６時間ゲールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマイヤ
ーパーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生；−の上に例示化合物Ｔ−１３を
用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被
覆１−を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

ｖｏ　：　−５８０ゴルト ｖ、：　−５７０ｙｋ”ルト ｇｔ／２　：　６．　Ｏｔｕｘ、ｓｅｃ初期 ＶＤ　：　−５５０＆ルト ＶＬ　：　−７０＆ルト ５０００回耐久後 Ｖｏ　：　−５４５＆ルト ＶＬ　：　〜　７０ゲルト 実施例１９ 実開１８で用い九共晶錯体と同様のもの５ｇと前記例示
のジヒドロ−８−テトラノン化合物（Ｔ−１３）５Ｊを
ポリエステル（ポリエステルアドヒーゾプ４９０００　
：デュ？ン社製）のテトラヒドロフラン液１５０ｍＺＫ
加えて、十分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシ
ート上にマイヤー・ぐ−により乾燥後の膜厚が１５μと
なる様に塗布した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　−５９０ボルト Ｖ＋　：　−５８０ボルト Ｅｌ／２　：　５．５１ｕｘ、ａｅｃ 初期 Ｖｒ、　：　−５６０がルト ＶＬ　：　−６０＋ｒル） ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５５０ボルト ＶＬ　ニー６５ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示されるジヒドロ−畠−テドラジン化合
   物を含有することを特徴とする電子写真感光体 ５ ■ ５ ただし、式中Ｒ１及びＲ２は置換もしくは非置換のアル
   キル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしく
   は非置換のアラルキル基、又はＮ原子と共に５〜６員３
   Ｊを形成する残基、Ｒ３は置換もしくは非置換のアリー
   ル基を示す。