JPS6019772A - ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 - Google Patents
２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法Info
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- JPS6019772A JPS6019772A JP12847283A JP12847283A JPS6019772A JP S6019772 A JPS6019772 A JP S6019772A JP 12847283 A JP12847283 A JP 12847283A JP 12847283 A JP12847283 A JP 12847283A JP S6019772 A JPS6019772 A JP S6019772A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ビニル−４，６−ジアミツーｓ−トリアジ
ン（以下Ｖ、Ｔ、という）の合成方法に関するものであ
り、その目的とするところは安価に量産し・）る方法を
提供することにある。
ン（以下Ｖ、Ｔ、という）の合成方法に関するものであ
り、その目的とするところは安価に量産し・）る方法を
提供することにある。
本発明方法によって得られる化合物は、コモノマーとし
て有用であり、高分子側鎖にジアミノ−ｓ−トリアジン
を導入すると該高分子の軟化点及びガラス転移点は未導
入高分子よりも大幅に上昇しまた比重も増大し、溶解性
も顕著に変化することが知られている。［例えば）１１
尾、加倉井：高分子論文集、３２．３０８ （１！１７
５） ； Ｔ、Ｓｅｏ、に、＾ｂｅ、Ｉｆ、ｌｌｏｎｍ
ａ＋Ｔ、Ｋａｋｕｒａｉ ： Ｐｏｌｙｍ、ｒ’ｒｅｐ
ｎ、＋２０＋６６１ （１！１７９） ］Ｖ、Ｔ、の合
成については、既に以下に述べる幾らかの方法が知られ
ている。即し、ビグアニドとアクリル酸クロライドを反
応させる方法［Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、
八、Ｃ，Ｓ、、 ８０，９８８ （１９５Ｂ） ］ 、
ジシアンジアミドとβ−ジメチル７ミノープロピオニト
リルを反応させる方法［１ｌｏｅｃｈｓ Ｌ社： Ｆｒ
、１，５６３，２５５（１９６７） ］ 、Ｌ２−ジ
ｌ ４’、 ６′−ジアミノ−ｓ−）リアジ−３− ニル−（２ｒ ｌ−シフし１ブタンを減圧下で３２０°
Ｃに加熱する方法［旭化成：特公昭４６−３５０６８］
、２−β−メトキシコニチル− 窒素気流中で３５０°Ｃに加熱する方法［ Ｓｕｄｄｅ
ｕ ｔｓｃｈｅ Ｉ（ａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ Ｗ
ｅｒｋｅ Ａ．Ｇ．： Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ，２，１３
５、８８１ （１９７３） ］等である。
て有用であり、高分子側鎖にジアミノ−ｓ−トリアジン
を導入すると該高分子の軟化点及びガラス転移点は未導
入高分子よりも大幅に上昇しまた比重も増大し、溶解性
も顕著に変化することが知られている。［例えば）１１
尾、加倉井：高分子論文集、３２．３０８ （１！１７
５） ； Ｔ、Ｓｅｏ、に、＾ｂｅ、Ｉｆ、ｌｌｏｎｍ
ａ＋Ｔ、Ｋａｋｕｒａｉ ： Ｐｏｌｙｍ、ｒ’ｒｅｐ
ｎ、＋２０＋６６１ （１！１７９） ］Ｖ、Ｔ、の合
成については、既に以下に述べる幾らかの方法が知られ
ている。即し、ビグアニドとアクリル酸クロライドを反
応させる方法［Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、
八、Ｃ，Ｓ、、 ８０，９８８ （１９５Ｂ） ］ 、
ジシアンジアミドとβ−ジメチル７ミノープロピオニト
リルを反応させる方法［１ｌｏｅｃｈｓ Ｌ社： Ｆｒ
、１，５６３，２５５（１９６７） ］ 、Ｌ２−ジ
ｌ ４’、 ６′−ジアミノ−ｓ−）リアジ−３− ニル−（２ｒ ｌ−シフし１ブタンを減圧下で３２０°
Ｃに加熱する方法［旭化成：特公昭４６−３５０６８］
、２−β−メトキシコニチル− 窒素気流中で３５０°Ｃに加熱する方法［ Ｓｕｄｄｅ
ｕ ｔｓｃｈｅ Ｉ（ａｌｋｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ Ｗ
ｅｒｋｅ Ａ．Ｇ．： Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ，２，１３
５、８８１ （１９７３） ］等である。
しかしながら前記の各方法は、出発原料が高価であった
り、反応操作が複雑であったり、また収率が低いなどい
づれも工業的規模の実施に適さない。
り、反応操作が複雑であったり、また収率が低いなどい
づれも工業的規模の実施に適さない。
次に本発明の方法について述べる。
本発明の方法において使用される出発物質２−（β−
（グーメチルイミダゾリル−１５） −エチル−４．６
−ジアミツーｓ− ｌリアジン（以下相当トリアジンと
いう）は、アクリロニトリル、２−メチルイミダゾール
及びジシアンジアミドの３者から特公昭４７−３６３９
１号公報記載の方法で容易にえられる化合物である。
（グーメチルイミダゾリル−１５） −エチル−４．６
−ジアミツーｓ− ｌリアジン（以下相当トリアジンと
いう）は、アクリロニトリル、２−メチルイミダゾール
及びジシアンジアミドの３者から特公昭４７−３６３９
１号公報記載の方法で容易にえられる化合物である。
本発明方法を反応式で示せば次の如くである。
相当１リアジン
ν．１．２−メチルイミ
ダゾール
２−メチルイミダゾールから始まって相当トリアジンに
至る迄の反応収率は良好であり、目．っ相当］・リアジ
ンからＶ．Ｔ，が生成する反応は操作が簡単でしかも収
率は良好である。
至る迄の反応収率は良好であり、目．っ相当］・リアジ
ンからＶ．Ｔ，が生成する反応は操作が簡単でしかも収
率は良好である。
従って本発明の反応は１業的規模の実施に適すると云う
ことが出来る。
ことが出来る。
５ −
次に本反応の実施の態様について述べる。
相当トリアジンを適当な重合防止剤と共に、適当な減圧
保持可能な反応容器中で、５〜２０ｗｖ＋ｌＩｇ程度の
減圧下に、 １８０乃至３２０℃で適当時間加熱すると
、Ｖ．Ｔ．と２−メチルイミダゾールが昇華して反応容
器の上部器壁に付着する。上部器壁は空冷若しくは水冷
されていることが望ましい。
保持可能な反応容器中で、５〜２０ｗｖ＋ｌＩｇ程度の
減圧下に、 １８０乃至３２０℃で適当時間加熱すると
、Ｖ．Ｔ．と２−メチルイミダゾールが昇華して反応容
器の上部器壁に付着する。上部器壁は空冷若しくは水冷
されていることが望ましい。
付着物を採取したのち水洗して２−メチルイミダゾール
を除去し、残留物を水で再結して目的物Ｖ。
を除去し、残留物を水で再結して目的物Ｖ。
Ｔ．をうる。
本反応で使用される代表的な重合防止剤は硫化すトリウ
ム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫酸銅，β−ナフ
チル−アミン等である。中でも硫化ナトリウムが最も優
れた重合防止効果を示す。
ム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫酸銅，β−ナフ
チル−アミン等である。中でも硫化ナトリウムが最も優
れた重合防止効果を示す。
減圧度は高ければ高い方が好ましいが、５ｍｌ１ｇ程度
であれば充分である。反応時間は１時間以内である。
であれば充分である。反応時間は１時間以内である。
前述の水洗除去された２−メチルイミダゾールは一旦水
溶液の形で捕集され、ついで減圧蒸留に付され回収され
る。
溶液の形で捕集され、ついで減圧蒸留に付され回収され
る。
− ６ 二
次にＶ．Ｔ．の性質について述べる。
ｍ．ｐ． ２３９〜２旧”Ｃ（Ｗ）。熱水に可溶。熱メ
タノール、熱エタノール、熟アセトンに！ｉｔ溶。殆ど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加え
ると熱水に不溶性の重合体を与える。
タノール、熱エタノール、熟アセトンに！ｉｔ溶。殆ど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加え
ると熱水に不溶性の重合体を与える。
ＴＬＣ （アルミナ及びシリカ、ＥｔＯｌｌ） ： ｌ
ｉｆ＝ ０．Ｏｖｐｊｉｚ： ３３４０ 、３１７０、
１６８０ （第４吸収） 、１６５５（第２吸収） 、
１５５（１ （第１吸収） 、１４ｆｉＯ （第５吸収
） 、１４２５ （第３吸収）、１３７０、１２６５、
１１３０、 ９８５、 ９６０、 ８３５（第 ６吸収
） ＮＭＲ （ｄ，− ＩＩＭＳＯ） ：δ６．７６ （多
重線、４！ｌ） ；６．３５〜６．４５ （ ３重線、
２＋１） ； ５．５９〜５．７２ （ ４重線、１１
１） 元素分析値： ６％４４．２Ｂ、１１％５ｉｏ７、Ｎ％
５０．０２次に実施例をもって具体的に説明する。
ｉｆ＝ ０．Ｏｖｐｊｉｚ： ３３４０ 、３１７０、
１６８０ （第４吸収） 、１６５５（第２吸収） 、
１５５（１ （第１吸収） 、１４ｆｉＯ （第５吸収
） 、１４２５ （第３吸収）、１３７０、１２６５、
１１３０、 ９８５、 ９６０、 ８３５（第 ６吸収
） ＮＭＲ （ｄ，− ＩＩＭＳＯ） ：δ６．７６ （多
重線、４！ｌ） ；６．３５〜６．４５ （ ３重線、
２＋１） ； ５．５９〜５．７２ （ ４重線、１１
１） 元素分析値： ６％４４．２Ｂ、１１％５ｉｏ７、Ｎ％
５０．０２次に実施例をもって具体的に説明する。
実施例１。
相当トリアジンの結晶２１．９ｇ （ ０．１モル）と
、Ｎａ２Ｓ ＋ ９ａｑ． ２−２ｇ （ ０．００８
モル）を７１１ｊ！の水に熔かした溶液とを良く混じた
のち、全体を減圧乾固−７− し出発原料とした。これば重合防止剤を相当トリアジン
結晶に萬遍２．（＜ （”Ｊ着させるために行われる。
、Ｎａ２Ｓ ＋ ９ａｑ． ２−２ｇ （ ０．００８
モル）を７１１ｊ！の水に熔かした溶液とを良く混じた
のち、全体を減圧乾固−７− し出発原料とした。これば重合防止剤を相当トリアジン
結晶に萬遍２．（＜ （”Ｊ着させるために行われる。
該原料を約１（ｌｏｎｌのラグイス型クライゼンフラス
コに仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフードで
包み、５＋＋ｍ１１ｇの減圧下で加熱を行い、フラスコ
内温を２４０℃で１時間維持した。放冷後、フラスコ」
二部及びラグイス部の内壁に付着の昇華物を採取し、そ
のものに水３５ｍ １２を加え、室温で少時博拌したの
ら、不溶物を濾取し、該不溶物（粗Ｖ、Ｔ、）を］］０
ｍｆｆの水で再結し、目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ。
コに仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフードで
包み、５＋＋ｍ１１ｇの減圧下で加熱を行い、フラスコ
内温を２４０℃で１時間維持した。放冷後、フラスコ」
二部及びラグイス部の内壁に付着の昇華物を採取し、そ
のものに水３５ｍ １２を加え、室温で少時博拌したの
ら、不溶物を濾取し、該不溶物（粗Ｖ、Ｔ、）を］］０
ｍｆｆの水で再結し、目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ。
２３９〜２４１℃、ＴＬＣ（シリカ１Ｅｔｏ＋ｌ、 １
．発色）ＲｆＯ，ＯＯ〜０．０１１１１ｇ （収率８０
％）を得た。先述の濾液を減圧蒸留し２−メチルイミダ
ゾール（ｍ、ｐ、 １１５〜１１８℃） ５．ｈ （回
収率７１％）を回収した。
．発色）ＲｆＯ，ＯＯ〜０．０１１１１ｇ （収率８０
％）を得た。先述の濾液を減圧蒸留し２−メチルイミダ
ゾール（ｍ、ｐ、 １１５〜１１８℃） ５．ｈ （回
収率７１％）を回収した。
実施例２゜
実施例１のフラスコ内温と加熱時間を夫々 １８０℃及
び１．５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件下
の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜２
４１℃） ８．８ｇ （収率６４％）を得た。
び１．５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件下
の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜２
４１℃） ８．８ｇ （収率６４％）を得た。
実施例３゜
実施例１のフラスコ内温と加熱時間を夫々 ２２０°Ｃ
及び０．５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜
２４１°Ｃ） １０．５ｇ（収率７７％）を得た。
及び０．５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜
２４１°Ｃ） １０．５ｇ（収率７７％）を得た。
実施例４゜
実施例１のフラスコ内温と加熱時間を夫々 ３２０℃及
び０．７５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜
２４１’ｃ ） １０．７ｇ （収率７１（％）を得た
。
び０．７５時間に変える以外は全〈実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物Ｖ、Ｔ、 （ｍ、ｐ、 ２３９〜
２４１’ｃ ） １０．７ｇ （収率７１（％）を得た
。
なお、２−メチルイミダゾールの回収率は８２％であっ
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示される２−（β−（２′−メチルイミダゾリル−１
′））−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジンを
重合防止剤の存在下減圧で加熱することを特徴とする 構造式 Ｎｉ＋２ ／ ＼ Ｎｌ＋□ で示される２−ヒニルー４．〔１−ジアミノ−８−トリ
アジンの合成力法。 −２−・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12847283A JPS6019772A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12847283A JPS6019772A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019772A true JPS6019772A (ja) | 1985-01-31 |
| JPS629593B2 JPS629593B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=14985571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12847283A Granted JPS6019772A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019772A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579946A (en) * | 1985-01-10 | 1986-04-01 | Shikoku Chemicals Corporation | Process for synthesis of 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP12847283A patent/JPS6019772A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579946A (en) * | 1985-01-10 | 1986-04-01 | Shikoku Chemicals Corporation | Process for synthesis of 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS629593B2 (ja) | 1987-02-28 |
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