JPS60202865A - エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 - Google Patents
エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途Info
- Publication number
- JPS60202865A JPS60202865A JP60004799A JP479985A JPS60202865A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A JP 60004799 A JP60004799 A JP 60004799A JP 479985 A JP479985 A JP 479985A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- same
- lower alkyl
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
に相当するエノールエーテル構造の新しいタイプのイミ
ダゾールおよびトリアゾール類と、その酸付加塩および
金属錯塩に関する。
ダゾールおよびトリアゾール類と、その酸付加塩および
金属錯塩に関する。
本発明はさらに、活性成分としてこれら化合物を含む殺
微生物剤、本発明による化合物および殺微生物剤の製造
、および有害微生物制御のための該活性物質または剤の
用途に関する。
微生物剤、本発明による化合物および殺微生物剤の製造
、および有害微生物制御のための該活性物質または剤の
用途に関する。
一般式■において、
Ｒ１はα−モノ分技低級アルキルではない低級アルキル
を表し、 Ｒ２は水素または低級アルキルを表し、Ｒ１１，Ｒ４お
よびＲ６は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび／または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび／もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 ＹはＣＨまたはＮを表し、 ２は酸素またはイオウを表す。
を表し、 Ｒ２は水素または低級アルキルを表し、Ｒ１１，Ｒ４お
よびＲ６は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび／または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび／もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 ＹはＣＨまたはＮを表し、 ２は酸素またはイオウを表す。
低級アルキル、低級アルキルチオ、および低級アルコキ
シ基中のアルキル鎖は直鎖または分枝Ｃ１−６アルキ゛
ル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チルおよび／またはｔ−ブチルである。ハロゲンなる語
はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましく
は臭素および／または塩素を意味する。
シ基中のアルキル鎖は直鎖または分枝Ｃ１−６アルキ゛
ル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チルおよび／またはｔ−ブチルである。ハロゲンなる語
はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましく
は臭素および／または塩素を意味する。
一般式■の化合物は価値ある殺微生物性および静微生物
性を有する安定な油、樹脂または固体である。それらは
微生物による攻撃の防止および感染植物の処理の使用に
適している。それらは困難なしに施用することができ、
そして広範囲の濃度において殺微生物剤、例えば静カビ
剤または殺カビ剤として例外的に有効である。
性を有する安定な油、樹脂または固体である。それらは
微生物による攻撃の防止および感染植物の処理の使用に
適している。それらは困難なしに施用することができ、
そして広範囲の濃度において殺微生物剤、例えば静カビ
剤または殺カビ剤として例外的に有効である。
式Ｉにおいて、
Ｒ１はｔ−ブチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ２が水
素を表し、 Ｒ８，Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、水素また
はハロゲンを表し、 ＹがＮを表し、 Ｚが酸素またはイオウを表す化合物が特に好ましい。
素を表し、 Ｒ８，Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、水素また
はハロゲンを表し、 ＹがＮを表し、 Ｚが酸素またはイオウを表す化合物が特に好ましい。
本発明による化合物は、遊離化合物のほかに、それらの
酸付加塩および金属錯塩を含む。
酸付加塩および金属錯塩を含む。
塩を形成するのに適当な酸は、例えば、無機酸塩形成剤
として塩酸、硫酸、リン酸または硝酸を、そして有機酸
塩形成剤として酢酸、トリフロロ酢酸、シュウ酸、ベン
ゼンスルホン酸またはサリチル酸を含む。式Ｉの化合物
の金属錯塩は、無機または有機金属塩、例えば好ましく
は銅のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリハ
ロ酢酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩から得られる。
として塩酸、硫酸、リン酸または硝酸を、そして有機酸
塩形成剤として酢酸、トリフロロ酢酸、シュウ酸、ベン
ゼンスルホン酸またはサリチル酸を含む。式Ｉの化合物
の金属錯塩は、無機または有機金属塩、例えば好ましく
は銅のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリハ
ロ酢酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩から得られる。
本発明による式■の化合物は、式
（式中Ｒ１およびＹは前記に同じ。）のアゾリル化合物
を、一般式■ ５ （式中、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、Ｒ２，Ｒｅ、 Ｒ４，ＲＩ５およびＺは前記に同じ
。）の化合物と、塩基の存在下そして有利には極性中性
溶媒、または慣用の相関転移触媒の存在下水性 、有機
二層媒体の存在下に反応させ、そして所望により式■の
遊離化合物を塩または金属錯塩へ変換することによって
製造することができる。
を、一般式■ ５ （式中、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、Ｒ２，Ｒｅ、 Ｒ４，ＲＩ５およびＺは前記に同じ
。）の化合物と、塩基の存在下そして有利には極性中性
溶媒、または慣用の相関転移触媒の存在下水性 、有機
二層媒体の存在下に反応させ、そして所望により式■の
遊離化合物を塩または金属錯塩へ変換することによって
製造することができる。
アルカリおよびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
水素化物、炭酸塩および重炭酸塩のような無機塩基、お
よび第３級アミンのような有機塩基が塩基として適当で
あることが証明された。
水素化物、炭酸塩および重炭酸塩のような無機塩基、お
よび第３級アミンのような有機塩基が塩基として適当で
あることが証明された。
適当な溶媒は、例えばジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、トルエンの単独または混合物、およびペ
ンタン、シクロヘキサン、リグロイン等のような水不混
和性脂肪族および芳香族炭化水素を含む。
ホルムアミド、トルエンの単独または混合物、およびペ
ンタン、シクロヘキサン、リグロイン等のような水不混
和性脂肪族および芳香族炭化水素を含む。
二層系媒体の反応に必要とする相間転移触媒は、例えば
テトラアルキルアンモニウムのハライド、酸性硫酸塩、
水酸化物またはホスホニウム塩でよい。
テトラアルキルアンモニウムのハライド、酸性硫酸塩、
水酸化物またはホスホニウム塩でよい。
反応温度は一般に０℃ないし１２０℃、好ましくは２０
℃ないし８０℃である。
℃ないし８０℃である。
出発物質は既知であるか、または文献公知の方法によっ
て得ることができる。
て得ることができる。
一般式Ｉの化合物の合成において、以下の二つの幾何異
性体を生じ得る。
性体を生じ得る。
（以下余白）
／
ｌ＼ノ
Ｅ 異性体 Ｚ 異性体
一般的に両者の混合物が得られ、慣用の方法、例えば再
結晶またはクロマトグラフィーによって分割することが
でき、シフト試薬を使ってＩＨ−ＮＭＲデータによって
その構造を明瞭に同定することができる。
結晶またはクロマトグラフィーによって分割することが
でき、シフト試薬を使ってＩＨ−ＮＭＲデータによって
その構造を明瞭に同定することができる。
二つの異性体は異なった殺微生物活性を有する。
特記しない限り、式Ｉの個々の化合物のデータは常に二
つの異性体の混合物に関する。
つの異性体の混合物に関する。
驚くべきことに、本発明による化合物は植物病原性カビ
およびバクテリアに対して極めて有益な殺微生物スペク
トルを有する。それらは治療的、予防的および組織的性
質を有し、そして栽培植物を保護するために使用するこ
とができる。
およびバクテリアに対して極めて有益な殺微生物スペク
トルを有する。それらは治療的、予防的および組織的性
質を有し、そして栽培植物を保護するために使用するこ
とができる。
本発明による活性物質は以下のタイプの植物病原性カビ
に対して特に遊離に使用し得る。
に対して特に遊離に使用し得る。
Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、 Ｂａｓｉｄｆｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ＋不完全菌類、およびＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ 以下のタイプの植物が処理に適当である。
ｅｓ＋不完全菌類、およびＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ 以下のタイプの植物が処理に適当である。
こく類、仁果、核果およびベリー類、豆類、油作物、ウ
リ植物、繊維植物、カンキツ類、野菜、月桂樹、ブドウ
、ホップ、バナナ、天然ゴム植物およびキク科植物。
リ植物、繊維植物、カンキツ類、野菜、月桂樹、ブドウ
、ホップ、バナナ、天然ゴム植物およびキク科植物。
一般式Ｉの活性物質は、植物の成育に影響する製剤また
は植物保護剤であり得る他の活性物質と同時にまたは別
々に、処理すべき植物の表面に施用することができる。
は植物保護剤であり得る他の活性物質と同時にまたは別
々に、処理すべき植物の表面に施用することができる。
使用のため、本発明による化合物および場合によりその
塩は慣用の殺微生物製剤、例えば溶液、可溶性もしくは
乳化性濃縮物、湿潤粉、粉剤および／または担体と処理
される。使用前、濃縮物は活性物質的０．００５ないし
１重量％を含むスプレー液を製造するため、場合により
水で希釈される。
塩は慣用の殺微生物製剤、例えば溶液、可溶性もしくは
乳化性濃縮物、湿潤粉、粉剤および／または担体と処理
される。使用前、濃縮物は活性物質的０．００５ないし
１重量％を含むスプレー液を製造するため、場合により
水で希釈される。
もしそれらが低容積もしくは超低容積処方として使用さ
れるならば、活性物質の含量は実質上もっと高く （２
０または５０重量％まで）してもよい。
れるならば、活性物質の含量は実質上もっと高く （２
０または５０重量％まで）してもよい。
好ましい施用方法は葉散布、土壌散布および種子被覆で
ある。
ある。
本発明による製剤例
１、ｆｆ１Ｊｌ朋
式■の化合物 ２０重量部
カオリン ２０重量部
硫酸ナトリウム ５重量部
成分を粉砕し、施用のため組成物を活性物質濃度が約０
．０ ＯＳないし０．５重量％となる量の水に懸濁する
。
．０ ＯＳないし０．５重量％となる量の水に懸濁する
。
２．１止豆１−縮一炊
式Ｉの化合物 １５重量部
ドデシルベンゼンスルホン酸 １０重量部トリエチルア
ミン塩 ジメチルホルムアミド ７５重量部 実施例１ １− − ２−１％ リレ − −にイ（水素化ナトリ
ウム２．７ｇ（０，１１７モル）をジメチルホルムアミ
ド２２戚中に懸濁し、それヘンメチルホルムアミド２２
献中３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−２−ブタノン１６゜７ｇ（０，１モル
） １６．７ｇ （０，１モル）の溶液をかきまぜなが
ら１５分以内に滴下する。溶液を室温で２０時間かきま
ぜ、次にジメチルホルムアミＦ２２ｄ中クロルメチル−
４−クロルフェニルエーテル１７．７ｇ（０，１モル）
を冷却下に２０分以内に加える。溶液を１０℃で１０時
間かきまぜる。
ミン塩 ジメチルホルムアミド ７５重量部 実施例１ １− − ２−１％ リレ − −にイ（水素化ナトリ
ウム２．７ｇ（０，１１７モル）をジメチルホルムアミ
ド２２戚中に懸濁し、それヘンメチルホルムアミド２２
献中３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−２−ブタノン１６゜７ｇ（０，１モル
） １６．７ｇ （０，１モル）の溶液をかきまぜなが
ら１５分以内に滴下する。溶液を室温で２０時間かきま
ぜ、次にジメチルホルムアミＦ２２ｄ中クロルメチル−
４−クロルフェニルエーテル１７．７ｇ（０，１モル）
を冷却下に２０分以内に加える。溶液を１０℃で１０時
間かきまぜる。
次に水２０ｄ中へ注ぎ、塩化メチレンで抽出する。
塩化メチレンを乾燥し、蒸発する。残渣をシリカゲルカ
ラム上でトルエン／アセトン７：３で精製する。油１５
．３ｇが得られ、それは徐々に固化する。ｍ、ｐ、 ５
９−６０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）： δ ＝１．１８ｓ、
９Ｈ（ｔ −ブチル） ； ５．１１ ｇ、２Ｈ（０−
ＣＨ４−０−アリール） ；６．５１ ｓ、ＩＨ（＞
Ｃ＝ＣＨ−）リアゾール） ； ６．９１−７．３１ｍ
、４Ｈ（アリール）ｉ８．０５ｓ、ＩＨ（）リアゾール
）、８．３４ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 分析Ｃｌ５１ａｌｓ Ｎｌｌ ０２ Ｃｊ！ （３０７
，５）計算値 Ｃ５８，５４、Ｈ５，８５； Ｎ １３
．６６実験値 Ｃ５８，３１、Ｈ５゜７８ ｉ Ｎ １
３．３２実施例２ 実施例１に記載の操作をクロルメチル−４−クロルフェ
ニルエーテルの代わりにクロルメチル−４−クロルフェ
ニルチオエーテルの当量を使用して実施する。精製はシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル１；１で実施する（
Ｒｆ＝ ０．３３ ）。
ラム上でトルエン／アセトン７：３で精製する。油１５
．３ｇが得られ、それは徐々に固化する。ｍ、ｐ、 ５
９−６０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）： δ ＝１．１８ｓ、
９Ｈ（ｔ −ブチル） ； ５．１１ ｇ、２Ｈ（０−
ＣＨ４−０−アリール） ；６．５１ ｓ、ＩＨ（＞
Ｃ＝ＣＨ−）リアゾール） ； ６．９１−７．３１ｍ
、４Ｈ（アリール）ｉ８．０５ｓ、ＩＨ（）リアゾール
）、８．３４ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 分析Ｃｌ５１ａｌｓ Ｎｌｌ ０２ Ｃｊ！ （３０７
，５）計算値 Ｃ５８，５４、Ｈ５，８５； Ｎ １３
．６６実験値 Ｃ５８，３１、Ｈ５゜７８ ｉ Ｎ １
３．３２実施例２ 実施例１に記載の操作をクロルメチル−４−クロルフェ
ニルエーテルの代わりにクロルメチル−４−クロルフェ
ニルチオエーテルの当量を使用して実施する。精製はシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル１；１で実施する（
Ｒｆ＝ ０．３３ ）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｅ） ：δ−１，１５ｓ、９
Ｈ（ｔ−ブチル） ：４．７８ｇ、２Ｈ（０−ＣＨｚ−
Ｓ−アリール）；６．４２ｓ、ＩＨ（＞ Ｃ＝ＣＨ−ト
リアゾール）；７．３４ｍ、４Ｈ（アリール）；８．Ｏ
ｓ、ＩＨ（トリアゾール）、８．０ｓ、ＩＨ（）リアゾ
ール）；８．３ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 実施例３ 実施例１と同様にして、Ｌ （１−（１，２，４−トリ
アゾリル）〕−〕ペンタノンー２１５．３ｇ（０，１モ
ル）と、クロルメチル−４−クロルフェニルエーテル１
７．７ｇ（０，１モル）とから、抽出後減圧蒸溜して題
記化合物２３．８ｇ（理論の８１％）を得る。ｂ。
Ｈ（ｔ−ブチル） ：４．７８ｇ、２Ｈ（０−ＣＨｚ−
Ｓ−アリール）；６．４２ｓ、ＩＨ（＞ Ｃ＝ＣＨ−ト
リアゾール）；７．３４ｍ、４Ｈ（アリール）；８．Ｏ
ｓ、ＩＨ（トリアゾール）、８．０ｓ、ＩＨ（）リアゾ
ール）；８．３ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 実施例３ 実施例１と同様にして、Ｌ （１−（１，２，４−トリ
アゾリル）〕−〕ペンタノンー２１５．３ｇ（０，１モ
ル）と、クロルメチル−４−クロルフェニルエーテル１
７．７ｇ（０，１モル）とから、抽出後減圧蒸溜して題
記化合物２３．８ｇ（理論の８１％）を得る。ｂ。
＋１．１７８−１７９℃
以下の表にそれらの式によって掲げた化合物が同様にし
て得られる。
て得られる。
（以下余白）
ロロロ０ロロＯｏロロ０ロロロ
Ｌ）７ω２２ ｍ ２１Ｊ ２２１Ｊ ２２ ｍ閃＝閃
千エーエ閃エエ＝＝工工 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 ＣＧ７ Ｄ ２４９１０８ ＠発明者 ルドルフ、メンゲル ｏ発 明 者 バインツーマンフレッ ド、ベツヒヤー ０発 明 者 クリスト、ドランダレ フスキー ０発 明 者 ジグムント、ルスト 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国デー６５３５．ガラアルゲス ハイム
、イムヘルツエナツ力−３２ ドイツ連邦共和国デー６５３０Ｘビンゲン、プファラー
ヘパーラーシュトラーセ ５ ドイツ連邦共和国デー６５０７、インゲルハイム、ベー
リンガーシュトラーセ ８ ドイツ連邦共和国デー６１０代ダルムシュタット、クラ
ツバツハーシュトラーセ ２エフ
千エーエ閃エエ＝＝工工 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 ＣＧ７ Ｄ ２４９１０８ ＠発明者 ルドルフ、メンゲル ｏ発 明 者 バインツーマンフレッ ド、ベツヒヤー ０発 明 者 クリスト、ドランダレ フスキー ０発 明 者 ジグムント、ルスト 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国デー６５３５．ガラアルゲス ハイム
、イムヘルツエナツ力−３２ ドイツ連邦共和国デー６５３０Ｘビンゲン、プファラー
ヘパーラーシュトラーセ ５ ドイツ連邦共和国デー６５０７、インゲルハイム、ベー
リンガーシュトラーセ ８ ドイツ連邦共和国デー６１０代ダルムシュタット、クラ
ツバツハーシュトラーセ ２エフ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ 一般式Ｉ ６ （式中、Ｒ１はα−モノ分技低級アルキルではない低級
アルキルを表し、 Ｒ２は水素または低級アルキルを表し、Ｒ１１，Ｒ４お
よびＲ５は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび／または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび／もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 ＹはＣＩまたはＮを表し、 Ｚは酸素またはイオウを表す。） の化合物またはその酸付加塩もしくは金属錯塩。 （２）Ｙが窒素を表し、Ｚが酸素を表す第１項の化合物
。 ゛ （３）Ｙが窒素を表し、Ｚがイオウを表す第１項の化合
物。 ＋４） Ｒ１がｔ−ブチルまたはｎ−プロピルを表し、
Ｒ１１゜Ｒ４およびＲ５が同一または異なって水素およ
び／またはハロゲンを表す第１項ないし第３項のいずれ
かの化合物。 （５） 式■ （式中Ｒ１およびＹは前記に同じ）の化合物を塩基の存
在下、式■ ５ （式中Ｚ、 Ｒ２，Ｒ”、 Ｒ４およびＲ５は前記に同
じであり、Ｈａｔ はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表す。）の化合物と反応させることを特徴とする一般
式Ｉ ５ （式中符号は前記に同じ。）の化合物またはその酸付加
塩もしくは金属錯塩の製造法。 （６） 一般式 （式中符号は前記に同じ。）の化合物またはその酸付加
塩もしくは金属錯塩を含有することを特徴とする殺生物
剤。 （７）式Ｉにおいて、Ｒ１がｔ−ブチルまたはｎ−プロ
ピルを表し、Ｒ１１，Ｒ４およびＲ５が同一または異な
って水素および／またはハロゲンを表す第６項の殺生物
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3401714.3 | 1984-01-19 | ||
| DE19843401714 DE3401714A1 (de) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202865A true JPS60202865A (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=6225336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60004799A Pending JPS60202865A (ja) | 1984-01-19 | 1985-01-14 | エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149235A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60202865A (ja) |
| KR (1) | KR850005421A (ja) |
| AU (1) | AU3779385A (ja) |
| DE (1) | DE3401714A1 (ja) |
| ES (1) | ES8601931A1 (ja) |
| IL (1) | IL74103A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA85413B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1176008B (it) * | 1984-04-11 | 1987-08-12 | Montedison Spa | Triazolilcheto derivati fungicidi |
| DE3417468A1 (de) * | 1984-05-11 | 1985-11-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylvinylether |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| GR78234B (ja) * | 1981-03-10 | 1984-09-26 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3126478A1 (de) * | 1981-07-04 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| EP0079856A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Triazolyl-vinyläther |
-
1984
- 1984-01-19 DE DE19843401714 patent/DE3401714A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-24 EP EP84116289A patent/EP0149235A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-14 JP JP60004799A patent/JPS60202865A/ja active Pending
- 1985-01-18 IL IL74103A patent/IL74103A0/xx unknown
- 1985-01-18 KR KR1019850000292A patent/KR850005421A/ko not_active Withdrawn
- 1985-01-18 ES ES539674A patent/ES8601931A1/es not_active Expired
- 1985-01-18 AU AU37793/85A patent/AU3779385A/en not_active Abandoned
- 1985-01-18 ZA ZA85413A patent/ZA85413B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA85413B (en) | 1986-09-24 |
| ES539674A0 (es) | 1985-11-16 |
| KR850005421A (ko) | 1985-08-26 |
| ES8601931A1 (es) | 1985-11-16 |
| IL74103A0 (en) | 1985-04-30 |
| EP0149235A1 (de) | 1985-07-24 |
| DE3401714A1 (de) | 1985-07-25 |
| AU3779385A (en) | 1985-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0378953B1 (fr) | Benzylidène azolylméthylecycloalcane et utilisation comme fongicide | |
| KR900005696B1 (ko) | 치환된-1-히드록시에틸-트리아졸릴 유도체의 제조방법 | |
| JPS5872568A (ja) | フエノキシフエニルアゾリルメチルケトン類およびカルビノ−ル類、それらの製造法、および殺菌剤としておよび中間生成物としてのそれらの使用 | |
| CA2764742A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CS250237B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| NL8006170A (nl) | Werkwijzen voor het bereiden en toepassen van organische verbinding. | |
| BE898070A (fr) | Nouveaux derives de l'ethanol, leur preparation et leur utilisation comme fongicides. | |
| JPS60190770A (ja) | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルジアステレオマ− | |
| EP0258161A2 (fr) | Dérivés de 2,5-dihydrofuranne à groupe triazole ou imidazole, procédé de préparation, utilisation comme fongicide | |
| FI71310B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av som laekemedel anvaenda imidazolylvinyletrar med baktericid och fungicid verkan | |
| JPS5921667A (ja) | ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体、その製法及び殺菌剤としてのその利用 | |
| CS214709B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| AU596377B2 (en) | Antimicrobial phenyl substituted pyridinyl derivatives | |
| JPS6038304A (ja) | 殺菌・殺カビ剤、その製法と使用 | |
| JPS648615B2 (ja) | ||
| KR950013769B1 (ko) | 살균활성을 갖는 아졸일 유도체 | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| JPS5965088A (ja) | ２−アリ−ル−２−アゾリルメチル−１，３−ジオキセピン | |
| JPS5890565A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| IE52870B1 (en) | Atimicrobbial triazole derivatives | |
| JPS6344154B2 (ja) | ||
| JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
| JP3006940B2 (ja) | アゾリルメチルスピロ［２．５］オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤 | |
| FR2638454A1 (fr) | Composes heterocycliques nouveaux, leur procede de production et leur utilisation comme fongicides et substances de croissance des plantes | |
| JPS6328916B2 (ja) |