JPS5872568A - フエノキシフエニルアゾリルメチルケトン類およびカルビノ−ル類、それらの製造法、および殺菌剤としておよび中間生成物としてのそれらの使用 - Google Patents

フエノキシフエニルアゾリルメチルケトン類およびカルビノ−ル類、それらの製造法、および殺菌剤としておよび中間生成物としてのそれらの使用

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JPS5872568A
JPS5872568A JP57175430A JP17543082A JPS5872568A JP S5872568 A JPS5872568 A JP S5872568A JP 57175430 A JP57175430 A JP 57175430A JP 17543082 A JP17543082 A JP 17543082A JP S5872568 A JPS5872568 A JP S5872568A
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alkyl
compound
halogen
cycloalkyl
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ハンス−ル−トビツヒ・エルベ
カルル・ハインツ・ビユツヘル
ビルヘルム・ブランデス
パウル−エルンスト・フロ−ベルガ−
フオルカ−・パウル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規なフェノキシフェニルアゾイル
メチルケトン類およびカルビノール類、それらの製造法
、および殺菌剤としておよびそれ以上の植物保護剤の合
成に用いる中間生成物としてのそれらの使用に関する。
フェニルアゾイルメチルケトン類およびカルビノール類
が殺菌性をもつことは、すでに開示されている（ドイツ
国公開明細書＄２，４３１，４０７号参照）。しかしな
がら、これらのアゾイル誘導体の作用は、とくに少櫨お
よび低い濃度を用いるとき、多くの適用領域において常
に完全に満足すべきものであるというわけではない。
本発明によれば、新規な化合物として、式中 Ａｚは１，２．４−トリアゾル−１−イルまたは−４−
イルまたはイミダシル＝１−イルを表わし、 Ａはケト基または一〇Ｈ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＨ）
Ｒ基を表わし、 Ｒはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいフ
ェニルま九は置換されていてもよいツェナに）ルを表わ
し、 Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アルケニル、アルキニル、ハロケノアルキル、ア
ルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、ハロゲノアルキルチオアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル′ｔたは置換されていてもよい
フェナルキルを表わすか、めるいはＲ１は別に水素を表
わすことができ、ただし同時にＸは置換されていないフ
ェニルを表わさずかつＹ’　、Ｙ”およびＹｌは水素を
表わさず、あるいはただしＲはアルキル、シクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わさず、Ｘは独立
に選択される１個またはそれ以上の置換基を有していて
も−よいフェニルを表わし、そして ｙｌ　、ｙ２およびＹｌは独立に選択され、そして各々
は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わす、 のフェノキシフェニルアゾリルメチルケトン類およびカ
ルビノール類およびそれらの植物に許容される酸付加塩
および金属塩錯塩が、提供される。
式（１）の化合物は、２個の不整炭素原子を有すること
ができ、それゆえ、２ｍの幾何異性体（スレオ型および
エリメロ型）として存在することができる。それらは変
化する比率で生じ、光学異性体として存在する。
さらに、本発明によれば、 （ａ）　　一般式 式中 Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし
、そして Ｘ％ｙｌ　、　ｙｌおよびｙｌは上に記載の意味を有す
る、 のハロゲノケトンを、一般式 ％式％（） 式中 Ａｓは上に記載の意味を有する、 のアゾールと、希釈剤の存在でかつ酸結合側の存在で、
反応させるか、あるいは （ｂ）　　一般式 式中 Ａｘ、Ｘ、Ｙ”、Ｙ”およびＹ３は上にに２賊の意味を
有する、 のアゾイルケトンを、一般式 ％式％（） 式中 Ｒ１は上に記載の意味を有し、そして ２は電子吸引性離脱基を表わす、 のアルキル化剤と、塩基の存在でかつ有機希釈剤の存在
で、あるいは転相触媒の存在下に水性有機２相系中で、
反応させるか、あるいは （ｃ）　　一般式 ％式％ 式中 ム２％Ｘ、Ｙ”、Ｙ”およびＹｓは上に記載の意味を有
し、そして Ｒ１は水素またはＲ１を表わし、ここでＲ１は上に記載
の意味を有する、 のアゾイルケトンを、希釈剤の存在で錯塩の水素化物ま
たはアルミニウムイソプロピレートとの反応により還元
するか、あるいは一般式 ％式％（） 式中 Ｒは上に記載の意味を有し、そして Ｍはアルカリ金属または基Ｈａｌ’−Ｍｇを表わし、こ
こで Ｍａｌ’は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、の有機金
属化合物と、希釈剤の存在で、反応させる、 ことを特徴とする、式（１）のフェノキシフェニルアゾ
イルメチルケトンまたはカルビノールの製造法が提供さ
れる。
次いで、必要に応じて、酸または金属塩を、変法（ａ）
、（ｂ）または（ｃ）Ｋよって得られ要式（１）の化合
物へ付加することができる。ある場合において、式（１
）の化合物をその塩を介して純粋な形で得ることは、有
利であることが鉦明された。
式（１）のフェノキシフェニルアゾイルメチルケトン類
およびカルビノール類およびそれらの誘導体は、強力な
殺菌性を有する。篤ろくべきことには、本発明による化
合物は、この分野の技術状態から知られかつ同様な作用
をもつ化学的に類似する化合物であるフェニルアゾイル
メチルケトン類およびカルビノール類よ抄も、すぐれた
殺菌作用を示す。
さらに、式（Ｉ）のフェノキシフェニルアゾイルメチル
ケトン類およびカルビノール類は、それ以上の植物保護
剤を製造するための興味ある中間生成物である。ケト誘
導体において、ケト基は一〇Ｈ（ＯＨ）基にあるいは−
ＣＲ（ＯＨ）基に還元することができる（変法（ｃ）参
照）。その上、ケト基の官能性誘導体、たとえば、オキ
シム、オキシムエーテル、ヒドラゾンおよびケタールは
、適当な反応により得ることができる。カルビノール誘
導体は、常法により、ヒドロキシル基において対応する
エーテルに変えることができる。その上、式（１）の化
合物のアシルまたはカルバモイル誘導体は、原理的には
既知の方法において、たとえば、アシルハライドまたは
カルバモイルクロライドとの反応によ抄、得ることがで
きる。
こうして、本発明による物質は、この分野を豊にする。
式（１）は、本発明によるフェノキシフェニルアゾイル
メチルケトン類およびカルビノール類の一般宇義を与え
る。好ましい化合物は、一般式式中 Ａｓは１，２．４−）リアゾル−１−イルまたは−４−
イルまたはイミダゾルー１−イルを表わし、 Ａはケト基、または−ＣＨ（ＯＨ）または−Ｃ（ＯＨ）
Ｒ１に表わし、 Ｒは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、シクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子を有しか
つアルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するシクロア
ルキルアルキル、２〜６個の炭素原子を有するアルケニ
ル、２〜６個の炭素原子を有するアルキニル、置換され
ていてもよいフェニルまたはアルキル部分に１〜４個の
炭素原子を有する置換されていてもよいフェナルキルを
表わし、両者の場合において各フェニル置換基はハロゲ
ンおよび１〜４個の炭素原子を有するアルキルから独立
に選ばれ、 １１は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアル
キル、シクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子を有し
かつアルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するシクロ
アルキルアルキル、２〜６個の炭素原子を有するアルケ
ニル、２〜６個の炭素原子を有するアルキニル、各アル
キル部分に１〜２個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル、各アルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するア
ルキルチオアルキル、１〜８個の炭素原子と１〜５個の
ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子および塩素原子）
を有するハロゲノアルキル、各アルキル部分に１〜４個
の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子（好ましくはフッ
素原子および塩素原子）を有するハロゲノアルコキシア
ルキル、各アルキル部分にＴ〜４個の炭素原子と１〜５
ｉ１１のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子および塩
素原子）を有するハロゲンアルキルチオアルキル、各ア
ルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルア
ミノアルキル、またはアルキル部分に１〜４個の炭素原
子を有するｈｔ＊されていてもよいフェニルアルキルを
表ワシ、 でについて下に述べた基は適当なフェニル置換基であり
、あるいは Ｒ１は別に水素を表わすことができ、ただし同時ＫＸ”
　、Ｘ”　、　Ｘ”、　Ｙ’　、　Ｙ”　オＬＵＹ”　
Ｇ；を水素を表わさず、あるいはただしＲはアルキル、
シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わさ
ｙ。
！は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、１〜４個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子（
好ましくはフッ素原子および塩素原子）を有するＩ・ロ
ゲノアルキル、１〜４個の炭素原子と１〜５個のノ・ロ
ゲン原子（好ましくはフッ素原子および塩素原子）を有
するノ・ログノアルコキシ、１〜４個の炭素原子と１〜
５個のノ１０ゲン原子（好ましくはフッ素原子および塩
素原子）を有する／％＄７ゲノアルキルチオ、１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、アミノ、アルキル部分に１〜４個
の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に
１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、アルキ
ル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル、ニトロまたはシアンを表わし、 では水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまたは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表
わｊ７、あるいはＸｌおよびでは一緒ＶＣ１互いに対し
て〇−位置において、メチレンジオキソを表わし、では
水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
または１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表わし
、 では水素、ハロゲンまたは１〜４個の炭素原子を有する
アルキルを表わし、 Ｙは水素またはハロゲンを表わし、そしてでは水素を表
わす、 の化合物である。
とくに好ましい化合物は、式（ＩＡ）を有し、Ａおよび
Ａｚは上に記載の意味を有し、Ｒは１〜４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、５もしくは６
個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル
部分中に５もしくは６個の炭素原子を有するシクロ７に
キルメチル、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル、
２〜４個の羨Ｘ原子を有するアルキニル、フェニルまた
はベンジルを表わし、前記フェニルまたはベンジルはフ
ッ素、塩素、臭素およびメチルから独立に選ばれた１個
もしくはそれ以上の置換基を有することができ、Ｒ１は
１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル、５もしくは６４１Ａの炭素原子を有スるシクロア
ルキル、シクロアルキル部分に５もしくは６個の炭素原
子を有するシクロアルキルメチル、２〜６個の炭素原子
を有するアルケニル、２〜４個の炭素原子を有するアル
キニル、各アルキル部４＋に１〜２個の炭素原子を有ス
るアルコキシアルキル、各アルキル部分に１〜２個の縦
素原子を有するアルキルチオアルキル、１〜４個の炭素
原子と１〜５個のハロゲン原子（ことにフッ素原子およ
び塩素原子）を有するハロゲノアルキル、各アルキル部
分に１〜２個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子（こ
とにフッ素原子および塩素原子）を有するハロゲノアル
コキシアルキル、各アルキル部分に１〜２個の炭素原子
と１〜５個のノ・ロゲン原子（ことにフッ素原子および
塩素原子）を有するハロゲノアルキルチオアルキル、各
アルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するジアルキル
アミノアルキル、または置換されていてもよいベンジル
を表わし、 ｒについて述べた基は適当なフェニル置換基であり、あ
るいは Ｒ１は別に水素を表わすことができ、ただし同時にｘ”
　、ｘ”　、　ｘ”％ｙｌ　、　Ｙ８およびでは水素を
表わさず、あるいはただしＲはアルキル、シクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わさず、 ！は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、
メトキシカルボニル、ニトロまたはシアノを表わし、 ｌは水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表わ
し、あるいは ｆおよびでは一緒に１互いに対して〇−位置において、
メチレンジオキンを表わし、 では水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表わ
し、 Ｙｌは水素、フッ素、塩素またはメチルを表わし、では
水素、フッ素または塩素を表わし、そしてでは水素を表
わす、 化合物である。
製造例において述べた化合物に加えて、一般式（Ｉａ）
の次の化合物を個々に述べることができる（Ａ！Ｇ１１
．２．４−トリアゾル−１−イルまたはイミダゾルー１
−イルを表わす）： １ 悶　ｇ３　　　悶　　閑　　悶　　閑　　閤　　閤　　
閑　　閃　　悶　　閤０：　　国　　閑　　閑　　閑　
　閤　　閃　　閤　　閤　　１）　閑　　閑鳳　　閑　
　閑　　閤　　閤　　閤　　悶　　ミ　　閃　　ミ　　
閣　　間開　　閑　　頃　　閣　　閤　　閤　　閃　　
閃　　閑　　閤　　閤　　閃ミ　　Ｅ　　　閃　　悶　
　−閑　　閤　　閃　　閃　　閃　　閑　　悶＋　　　
　　Ｍ　　　　　−ｗ　　　　　ｆｆ　　　　　ｆｆ　
　　　　Ｗ　　　　　賃　　　　賃　　　　苛　　　　
苛　　　　彎　　　　賃閑 国 ズ 閑　　　閑　　　閤　　　閤　　　１）　　閃　　　国
　　１淵　　　閑　　　閤　　　工ｇ３１：ＣＩｌ！Ｉ
ＦＩ３　　　閑　　閤　　閃　　閤　　閑　　閃　　大
間　　閑　　悶　　閣　　頃　　閑　　閑　　閣　　閣
　　閑　　閤顎 丑　　　頴　　　１）　　閃　　　ミ　　　閑　　　閃
　　　大国　　　閃　　　国　　　国　　　ミ　　　頴
　　　閃　　　閃１：Ｅ　　　国　　閑　　閑　　閑　
　１）　閃　　開開　　畢　　閑　　国　　ミ　、閤　
　１）　閃タトえば、ω−クロロ−４二（４′−クロロ
フェノキシ）−アセトフェノンおよび１．２．　ａ　−
）リアゾールを変法（ａ）において出発物質として使用
する場合、反応の道筋は次の反応式で表わすことができ
る： たとえば、４−（４’−クロロフェノキシ）−―−（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−アセトフェノンお
よび４−クロロさンジルクロライドを変法（ｂ）におい
て出発物質として使用する場合、反応の道筋は次の反応
式で表わすことができる：たとえば、４−　（４’−ク
ロロフェノキシ〕−−−（ｔ２．４−）リアゾル−１−
イル）−７セトフエノンおよびホウ水素化ナトリウムを
変法（ｅ）におハて出発物質として使用する場合、反応
の道′ｙｆｈは次の反応式で表わすことができる： たとえば、１−（４−クロｕフェニル）−３−（４−（
４’−りａａミツエノキシ−フェニル〕−２−（Ｌ２．
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−５−オンおよ
び臭化メチル−マグネシウムを変法（ｅ）において出発
物質として使用する場合、反応の道筋は次の反応式で表
わすことができる：式値）は、変法（＆）を実施するた
めの出発物質として要するハロケノクトンの一般定義を
与えるＯこの式において、ｘＸｙｔ、ｙ”およびｙｌは
好ましくは不発明の好ましい定１ｋにおいて与えた意味
を有する０ 式（ｎ）のノ・ロケノケトンは、従来文献に開始されて
いない。しかしながら、ヤれらは、一般に知られた方法
において、たとえば、一般式 式中 Ｘ、Ｙ１％ｙｌおよびＹ３は上に記載の意味１に有する
、 のジフェニルエーテルヲ、クロロ（ブロモ）アセチルク
ロライド（プロミド）と、フリーデル−クラフッアシル
化の条件下に反応させることＫよって製造することがで
きる（製造例も参照）０式［有］は、変法（ａ）の出発
物質として追加的に使用するアゾール類の一般定義を与
える０この式においてム２は本発明の定義において与え
た意味を有する。
式（至）のアゾール類は、有機化合物の一般に既知の化
合物である。
式（ｌａ）Ｆｉ、変法（ｂ）　ｔ−実施するための出発
物質として使用するアゾイルケトン類の一般定義を与え
る。式（ｆａ）の化合物は、それら自体本発明による化
合物である。それらは変法（ａ）により製造される。
弐■は、本発明による変法（ｂ）の出発物質として追加
的に使用するアルキル化剤の一般定義を与える。この式
において　Ｒ１は好ましくは、本発明の好ましい定義に
おいて記載した意味を有する。
２は好ましくＦｉ電子吸引ｌＩｌ脱基、たとえは、ハロ
ゲン、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシまたは基　
−０−８ｏ、−０ＲＩ筐たは−ＮＲ３’を表わし、ここ
でＲ１は、たとえば、１〜４個の炭素原子を有するアル
キルを六わす。
式（資）のアルキル化剤は、有機化学の一般に知られて
いる化付物である、。
式（Ｉｂ）は、変法（ｃ）　ｋ実施するための出発物質
として使用するアゾリルケトンの一般定義ヲ与える。式
（Ｉｂ）の化合物は、−ｆ：！′Ｌら自体本発明による
化合物である。それら社、変法（１）または（ｂ）によ
って製造される。
式（至）は、なかでも、変法（ｅ）の出発物質として追
加的に使用する有機金属化合物の一般定義を与える。こ
の式において、Ｒは好ましくは本発明の好ましい定義に
記載した意味ｔＶする。ｙは好ましくはリチウム、ナト
リウムまたはいわゆるクリ二ヤール基Ｈａ　ｌ’　−Ｍ
ｇ　ｆ表わし、ここでＨａｌ’ｔ１塩素、臭素またはヨ
ウ素を表わす。
式（至）の有機金属化合物は、有機化学の一般に既知の
化合物である。
変法（ａ）のための適当な希釈剤は、不活性Ｍ機浴媒で
ある。これらの溶媒の例は、好ましくは、次のとおりで
ある二ケトン拳、たとえば、ジエチルケトンまたは、と
くに、アセトンまたはメチルエチルケトン：ニトリル類
、たとえば、プロピオニトリルまたは、とくに、アセト
ニトリル：アルコール類、たとえばエタノールまたはイ
ンプロパノール：エーテル類、たとえば、テトラヒドロ
フランまたはジオキサン；芳査族炭化水素順、たとえば
、トルエン、ベンゼンまたはクロロベンゼン；ホルムア
ミド、たとえば、とくに、７メチルホルムアミド；およ
びハロゲン化炭化水素類。
変法（ａ）Ｕ、酸結合剤の存在で実施する。普通に使用
できる無機箇たは有機の酸結合剤のいずれも使用できる
。このよつな酸結合剤の例は、次のとおりである：アル
カリ金輌炭ｅ１に塩類、たとえば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム筐たは重炭酸ナトリウム：低級第三アルキル
アミン類、シクロアルキルアミン類またはアラルキルア
ミン類、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよ
びＮ、Ｎ−ジメチルペンシルアミン、およびピリジンま
りｔｉジアザビシクロアクタン。適当な過剰量のアゾー
ルは好適に使用される。
変法（ａ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変
化することも；できる〇一般に、反応は２０℃〜１５０
℃、好ましくは６０℃〜１２０Ｃにおいて実施する。溶
媒の存在で、反応はＭ利に＃′ｉ特定の溶媒の沸点にお
いて実ｖＩＩＪする〇変法（１）の実施において、式（
［Ｉ）の化合物の１モル当り好ましくは２〜４モルの７
ノールお工び１〜４モルの酸結合剤を使用する０式（１
）の化合物を単離するため、溶媒を蒸留し、そして残留
物を常法で仕上げる。
本発明の変法（ｂ）に適当な希釈剤は、不活性７ｆｉｉ
砿溶媒である。このような希釈剤の例扛、好箇しくに次
のとおりである：芳香族炭化水＄６、たとえば、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレン；ハロゲン化炭化水素類、
たとえは、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルムま
たはクロロベンゼン；エステル、たとえば、酢酸エチル
；ボルムアミド、たとえは、ジメチルホルムアミド：お
よびジメチルスルホキシド。
変法（ｂ）ｔｉｔ塩基の存在で実施する。この方法にお
いて、常用の有機塩基、とくに無機塩基のいずれをも使
用することができる。この工うな塩基の例は、アルカリ
金楓水酸化物またはアルカリ金属炭゛酸塩、たとえは水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。
変法（ｂ）　を実施するとき、反応温度は比較的広い範
囲内で変化することかできる〇一般に、反応は０℃〜１
００℃、好普しくＦｉ２０’Ｃ〜１００℃の間で実施す
る。
変法（ｂ）を実１ｆＭするとき、式（Ｉａ）のイと合物
の１モル当り好１しくに１〜１．２モルのアルキル化剤
管用いる。式（１）の目的生成物の単離は、一般に常法
で実施できる。
変法（ｂ）は別に二相系、たとえば、水酸化すｌラム水
溶液または水酸化カリウム水溶液／トルエンまたは塩化
メチレン中で、適当ならば１１〜１モルの転相触媒を加
えて、実施できる０転相触媒の例は、アンモニウム化合
物、ホスホニウム化合物、塩化ベンジル−ドデシル−ジ
メチル−アンモニウムおよび塩化トリエチル−ベンジル
−アンモニウムである。
変法（ｅ）に従う還元は、常法で実施できる。
この反応を錯塩の水素化物を用いて実施する場合、この
反応に適当な希釈剤は極性有機溶媒である。このような
希釈剤の例は、好ましくは、アルコール類、たとえば、
メタノール、エタノール、ブタノールま′ｆｉｃＦｊ：
イソプロパノール、およびエーテル類、たとえば、ジエ
チルエーテルまたはテトラヒドロフランである。この反
応は一般に０℃〜３０℃、好ましくはＯＣ〜２０℃にお
いて実施する。この反応において、式（Ｉｂ）のケトン
の１モル当り約１反応当量の錯塩の水素化物、たとえば
、ホウ水素化ナトリウムまたはリチウムアラネートを使
用する。式（１）の得られた化合物を単離するため、残
留装置希塩酸中に取り、次いで溶液をアルカリ性とし、
有機溶媒で抽出する。それ以上の仕上げは常法で実施で
きる。
この反応をアルミ二つムイソグロピレートを用いて実施
する場合、本発明による反応に好ましい希釈剤はアルコ
ール類、たとえば、インプロパツール、または不活性炭
化水素類、たとえば、ベンゼンである。貴び、反応温間
は比較的広い範囲内で変化できる。一般に、反応は２０
℃〜１２０℃、好ましくはＳａＣ〜１００℃の間で実施
する０反応を実施するため、式（Ｉｂ）のケトンの１モ
ル当り約１〜２モルのアルミニウムイン１０ビレートな
用いる。式（１）の生ずる化合＊１単離するために、過
剰の溶媒を真空蒸留により除去し、生ずるアルミニウム
化合物を希硫＃または水酸化ナトリウム溶液で分解する
。それ以上の仕上げは、常法で実施できる。
反応ｔ−有有機金化化合物用いて実施する場合、好まし
い希釈剤は無水エーテル類、たとえば、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル筐たはテトラヒドロフランである
。この反応は一般に０℃〜８０℃、好ましくは使用する
溶媒の沸点において実施する。この反応において　式（
１ｂ）の化合物の１モル肖り約１〜３モルの式（Ｖ）の
有機金属化合物を用いるＯＭ機金金属反応エリ得られた
混合物の仕上げは、常法で、一般に既知の方法で実施で
きる。
式（１）の化合物の生理学的に許容し侍る皺付ＩＪａ堪
ｔ−製造する際に、好ましく扛次の＠を用いることがで
きる：ハロゲン化水素ＩＩ！（例えは臭化水素酸及び殊
に塩化水素ｅ＃）、リン酸、硝酸、硫酸、−官能性及び
二官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボン酸（例え
ば酢酸、マレイン酸、コノ・り酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）およびス
ルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−
ナフタレンジスルホンＨ）ｏ式（１）の化合物の酸付加
塩は普通の塩生成法による簡単な方法で、例えｄ式（り
の化合物を過当な不活性溶媒に浴解し、酸例えは塩化水
素酸を加え、そしてこのものを既知の方法、例えば１通
によって本離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗浄する
ことによって得ることができる。
式（１）の化合物の金ＷＩ４塩錯堪を製造する際に、好
ましくは元素周期表の主族■−■並びに亜族■、■及び
Ｆ１／〜１の金）ｆ４を用い、挙は得る釡鵜の例は銅、
亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケル
である。塩の好ましい陰イオンは次の蒙から誘導される
ものである：ハロゲン化水素酸（例えば塩化水素酸及び
臭化水素１１Ｆ）、ＩＪン酸、硝酸及び硫酸。式（１）
の化合物の金属塩錯塩は普通の方法による簡単な方法で
、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し
、この溶液を式（１）の化合物に加えることによって得
ることができる。この金属塩錯塩を既知の方法において
、例えば濾過、単離及び適当ならば再結晶によって精製
することができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる０本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保饅の殺菌剤社プラスモジオ７オロミセテス（Ｐｌ
ａａｍｅｄｉ＠ｐｈ＠ｒ＠ｍｙｅ＠ｌ＠ｓ　）、卵１類
（Ｏｅｓｎｙｃ＠ｔ＊ｓ　）、チトリジオンセテス（Ｃ
ｋｙｔｒｉ−ｄｉ＠ｍｙｃ＠ｔｅａ　）、接合菌類（Ｚ
ｙｇｅｍｙｅ＠ｔ＠ｓ　）、嚢子菌類（ム５ｅｏｔａｙ
ｃｅｔｅｓ　）Ｘ　　担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｅ＠
ｔｅａ　）、及び不完全菌類（ｌ１ｌ）＠ｕｔ＠ｒｏｍ
ｙｃ＠ｔｅａ　）　ｔ−防除する際に用いられる０ 殺菌剤は、植物株−において、シュードモナダセアエ（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｅ＠ａｅ　）、リゾビアセア
エ（Ｒｈ１ｚｏｂｉａｅ＠ｍｓ　）　　エンテｑバクテ
リアセアエ（ｇｎｔ＠ｒ＠ｂａｅｔｅｒｉａｃ＠ａ＊　
）、コリネバクテ°リアセアエ（Ｃｏｒｙｎ＠ｂａｃｔ
＠ｒｉａｃ＠ａｅ　）およびストレプトミセタセアエ（
Ｓｔｒ＠ｐｔｏｍｙｃ＠ｔａｃ＠ａｓ　）を防除する九
めに使用する。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の他物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増堆晶及び種子、釜びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保躾剤として、本発明による活性化合物ｔうどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍ１ｌｄ＠ｗ　）の原因となる菌
類（ｆｕｎｇｉ　）　　を防除する際に殊に有利に用い
いることができ、かくして、大麦または穀物のうどんこ
病原［Ｉ（Ｅｒｙａｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｍ　）ベン
チュリア（Ｖ＠ｎｔｕｒｉｍ　）種、九とえば、リンゴ
の腐敗病原１ｉ（Ｖ＠ｎｔｕｒｉａ　　ｉｎａ＠ｑｕａ
ｌｉｍ　）、またはイネの病気、たとえば、ピリクラリ
ア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｓａ
＠）およびペリクラリア・ササキ（Ｐ＠１ｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ　　ｓｍｇ＋ｎｋｉｉ　）’を防除するために使
用できる。本発明による物質は、すぐれた殺バクテリア
性をも有することを、強−すべきである。
活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤
、エアロゾル、懸濁−乳濁濃厚物、種子処Ｊｌｌｌ／Ｉ
末、活性化合物を含浸した天然および合成の物質、重合
体物質中の非常に黴細なカプセル剤、種子用被覆組成物
、燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カンお
よび燻蒸コイルとともに使用する配合挫、ならひにＵＬ
Ｖ常温ミストおよび加温ミスト配合物に変えることがで
きる、これらの組成物は曖知の方法Ｖ（おいて、例えば
活性化合物を増量剤、即ち液体もしくは固体または液化
した気体の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳
化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して
製造することができる０また伸展剤として水を用いる場
合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもでき
る０ 液体希釈剤１九は担体、特に＃媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えはクロロベンゼン１．クロロエチレン、塩化メチレン
、脂肪族もしくはｍ環式炭化水素例えにシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えに
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくはシフ四ヘキサノン、
威イは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体と社、常温及び常圧で
は気体である液体上意味し、例えばハロゲン化され友炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
同体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、メルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、また社ケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる０粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石湛びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸子ステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成−を用いることが
できる０分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが含まれる。
伸展剤例えはカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えはアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びｙｔ’ｌＪヒニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる〇 調製物は一般に活性化合物（Ｌ１〜９５重量−１好まし
くＦｉ（１５〜９０重量−を含有する。
本発明による活性化合物は、他の活性化合物、たとえば
、殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤
、生長因子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物として、配合物中または種々の使用形態で存在するこ
とができる。
本活性化合物はその１ま、或いはその配合物の形ｍまた
扛骸配合物から希釈により調製し九施用形態、例えば調
製済液剤（ｒｅａｄｙ　−ｔｏ　−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉ
ｏｎｓ　）、乳剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、粉剤及び
粒剤の形態で用いることができる０この形態のものは普
通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ＠ｒｉｍｇ　）、
浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ
　）、ミスチング（ｍｉｓｔｉｍｇ　）、蒸発、注入、
スラリーの形成、はけ塗り、ダスチング（ｄｕｓｔｉｎ
ｇ　）％　　散布、乾式ドレッシング（ｄｒｙ　ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ　）、湿式ドレッシング（ｍｏｉｓｔｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ　）、湿潤ドレッシング（ｗｅｔ　ｄｒｖｓ
ｓｉｎｇ）、スラリードレッシングまたは外皮形成（・
ｎｅｒｕｍｔｉｎｇ）により使用する。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物＃度は一般に１〜ｎｏｏｏｔ重量−間、好まし
くは１５〜［１００１亀奮−間でめるＯ 性化合物α００１〜５０ｆ１好ましくは１０１〜１０ｆ
の４ｋを必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所にα００００１〜（Ｌ
１重量饅、好ましくはα０００１〜α０２重量−の活性
化合物濃度を必要とする。
また、本発明は、固体もしく社液化した気体の希釈剤ま
たは担体との混合物として、或いＦｉ表面活性剤を含む
液体希釈剤または担体との混合物−として、本発明の化
合物音活性成分として含んでなる殺菌剤組成物を提供す
る。
また、本発明は、Ｉｌｊ＋またはその生息場所に本発明
の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物
として本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用す
ることからなる菌類の防除方法ｔ−提供する。
史に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い育直前及
び／または生付期間中に作物の生育場所に施用すること
からなるｌＩＮ類による損害から保躾された作物を提供
する。
本発明に１って収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
製造法を次の実施例により説明する。
製造例 実施例　１ 変法　（ａ） １００ｔ（０，５６モル）のω−クロロ−４−（４’−
クロロフェノキシ）−アセトフェノン、３ｔｌＦ（１４
５モル）の１．２．４−トリアゾールおよび１２４ｆ（
１９モル）の粉砕した炭酸カリウムを、かきまぜながら
、２０時間＃を流加熱した。
次いで、混合＠を冷却し、無機塩を吸引Ｆ−ＡＬ、、ｒ
液を濃縮した。残留物を塩化メチレン中でかきまぜ、希
塩酸を加えた。生ずる塩酸塩を分離し、塩化メチレンで
洗浄し、そして常法でアルカリの添加および引き続く抽
出により、遊ｌｅｔ！基に変え九。４ｔ５Ｆ（理論値の
３４１１）の４−　（４’−クロロフェノキシ）−１１
１−（Ｌ２，４−）リアゾル−１−イル）−アセトフェ
ノン、１１１１点１４８〜１５０℃、が倚られた。
８４６Ｆ（α７７モル）の塩化クロμアセチルを、１．
０００−の塩化メチレン中の１５ｏｆ（α７５モル）の
４−クロロビフェニルエーテルおよび１１７ｆ（１８８
モル）の三塩化アルミニウムへ室温において満々加えた
。この反応溶液をさらに１時間かきまぜ、次いで３ｔの
氷上で導入した。有機相を分離し、　水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物を石油エーテル
とともにすり砕き、吸引１遇し、乾燥した。
１６１１７ｆ（理論値ｆ）８２．５　％　）　（７）＃
−クロロー４−　（４’−クロロフェノキシ）−アセト
フェノン融点５９〜６１℃、が得られた。
実施例　２ 変法　（ｂ） ２００ｗｔのジメチルスルホキシド中の５１４ｆ（α１
モル）の４−　（４’−クロロフェノキシ）−１１−（
１，２，４−）リアゾル−１−イル）−アセトフェノン
（実施例’）、１ｂ、１ｔのａ化４−／ロロベンジルお
よび５．６　ｔ　（１１モル）の水酸化カリウムを４０
℃で２０時間かさませた。次いで反応混合物ｔ−７００
ｓｄの水上へ導入し、酢酸エチルで抽出した。有機相を
水で洗浄し、硫酸す）　１７ウムで乾燥し、濃縮した。
残留物をイングロビルエーテルとともに沸とうすること
によって、精製した。２瓜Ｉｆ（理論値の５９．６　％
　）の１−（４−クロロ２エニル）　−５−（４−（４
’−クロロフェノキシ）−フェニル）−２−（Ｌ２．４
−）リアゾル−１−イル）−プロパン−３−オン、融点
１３２℃、が得られた。
実施例　５ ５（Ｉｍｇ（Ｄ！−チル中に溶轄た、７ｆ（（１０１６
モル）の１−（４−クローフェニル）−５，−（４−（
４′−クロロフェノキシ）−フェニル〕−２−（１，２
，４−トリ７ゾルー１−イル）−ブーツ（ンー３−オン
（実施例２）および４．８ｆ（（１０４モル）の臭化メ
チル−マグネシウム’ｉ、１００−のテトラヒドロフラ
ン中で１時間還流下にかきまぜた。
この混合物を冷却し、希塩ｌｉｅ加えたＯＭ有機相分離
し、水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、濃縮し
た。残留物をジイソプロピルエーテル中でかきまぜ、吸
引ｔ３遇し、乾燥した。５．、Ａｆ（理論値の７５％）
の１−（４−クロロフェニル）−５−［４−（４’−ク
ロロフェノキシ）−フェニル〕−２−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イル）−ブタン−３−オール、＃！涜１
５９℃、が得られた０実施例　４ 変法　（Ｃ） １０−の水中に浴けた、ａｘａｙ（α０１モル）のホウ
水素化ナトリウム’ｉ、４００−のメタノール中の１４
２（α０３２モル）の１−（４−クロロフェニル）−１
−（４−（４’−クロロフェノキシ）−フェニル）−２
−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−プロパン−
３−オン（実施例２）Ｋ加えた。この混合物１に２５℃
で２時間かきまぜ、次いで希塩酸の添加によりｐＨｆＥ
を６〜７にｖ４幣した。反応＃！液を濃縮し、残留物を
塩化メチレン／水で取った。有機相を分離し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。固体残留物をジイソプロピ
ルエーテルから再結晶した０１１５Ｆ（理論値の７５５
Ｇ）０１−（４−りｏ　ａ　７ｘニル）　−ｓ　−（４
−（４’−クロロフェノキシ）−フェニル〕−２−（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−３−オ
ール、融点１１２℃、ｔＩＸ得られ良〇下表に記載する
一般式 の化合物が、上の実施例中に記載する方法に類似する方
法でかつ本発明の方法によって、得られたＯこの表にお
いて、＠Ａ型”および１Ｂ型”というｆｍは、２つの可
能な幾何異性体を意味する０５９ 閑　　　　閃　　　　閤　　　　閤　　　　閃　　　　
閤　　　　閃　　　　間開　　　　１）　　　Ｉ！Ｉ　
　　　　閤　　　　１）　　　国　　　　閃　　　　間
開　　　　　１）　　　国　　　　閑　　　　閃　　　
　閃　　　　閤　　　　間開　　　　国　　　　国　　
　　閤　　　　閃　　　　閑　　　　１）　　　開国　
　　　国　　　　閑　　　　−閃　　　　閤　　　　閑
　　　　開開　　　　工　　　　閃　　　　国　　　　
国　　　　閑　　　　国　　　　開国　　　　閤　　　
　閃　　　　ミ　　　　国　　　　閣　　　　閤　　　
　閑閃　　　　国　　　　１）　　　国　　　　工　　
　　閃　　　　閤　　　　閑悶　　　　　閤　　　　国
　　　　国　　　　国　　　　悶　　　　１）　　　閑
悶　　　　悶　　　　国　　　　国　　　　国　　　　
国　　　　国　　　　工ｋ　　　　　　ＣＤ　　　　　
　伽　　　　　ロ　　　　　Ｐ　　　　　へ　　　　　
噂　　　　　賃Ｎ　　　　　　　へ　　　　　　　ｃ−
４噂　　　　　　　（イ）　　　　　　　哨　　　　　
　　吟　　　　　　　哨閑　　　　　１）　　　国　　
　　　閑　　　　国　　　　閃　　　　閃　　　　開国
　　　　　１）　　　閑　　　　　閑　　　　閃　　　
　閣　　　　国　　　　開開　　　　　１）　　　国　
　　　　閤　　　　閤　　　　悶　　　　国　　　　閃
嵩　　　　国　　　　国　　　　１）　　　閑　　　　
閣　　　　閣　　　　開国　　　　　国　　　　国　　
　　　閃　　　　閃　　　　１）　　　国　　　　間開 に 閤 閤 閃　　　　ＥＥ　　　　　　　国　　　　閃　　　　閑
　　　　　　開国　　　　閤　　　　閑　　　　　　閤
　　　　国　　　　閑　　　　　　間開　　　　閃　　
　　閑　　　　　　１）　　　閃　　　　閑　　　　　
　閑ｌｌ！ｌｉ　　　　　悶　　　　閑　　　　　　閃
　　　　国　　　　閃　　　　　　匡国　　大　　国　
　国　　匡　　開 国　　閤　　閤　　丑　　国　　閑 Ｅｉ　　　国　　頃　　国　　閑　　開国　　丑　　ｇ
３　　　国　　頃　　閃１）　　　１）　　　悶　　　
　１）　　　１）　　　閑ｋ　　　　　Ｆ％　　　　　
Ｎ１％　　　　　１＋＋Ｆ−使用例 本発明の化合物の殺ｌＩｉ活性舎、次の生物試験世によ
り説明する。
これらの実施例において、本発明による化合勿の各々は
、対応する製造例の番号（カッコ内）ｒ工り表示する０ 既知の化合物は、次のように表示する：実施例　Ａ Ｖ・ｎｔｕｒｉａ賦験（リンゴ）／保繰溶　媒：４７重
１部のア七トン １　　　乳化剤：（Ｌ５重１部のアルキルアリールポリ
グリコールエーテル グ　　　　活性゛イヒ金物の適当な調製物をつくるため
、１重量部の活性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の一度
にし良。
保腺活性について試験するため、蒼い植物に活性化合物
のｐ４製物ｔしたたり落ちてぬれるまで噴霧した。噴霧
した被膜が乾燥した後、植物にリンゴ腐敗病を起こす微
生物（ｖ＊ｎｔｕｒｌａ　ｉｎｓ＠ｑｓｓａｌｉｍ　）
の水性分生子懸濁液を接種し、次いで２０℃および１０
０％の相対大気湿度の培参室に１日間式れた０次いで、
植物ｆ：２０℃および約７０−の相対大気湿度の温室に
入れた。
評価Ｆｉ接檀＠［１２日０に行った０ この試験において、たとえに１次の化合物は、先行技術
と比べて明らかにすぐれた活性を示した＝（９）、（１
０）、（４１）、（５）、（７）、（６）、（８）、（
４０）および（１３）。
表　　　Ａ Ｖ・ｎｔｕｒｉｍ試験（リンゴ）／保護（Ｂ）（既知） 実施例　Ｂ ｇｒｙｓｌｐｈ・試験（オオムギ）／保繰溶　媒：１０
０重り邪のジメチルホルムアミド乳化剤：（Ｌ２５重菫
１のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当なｇ４製物を製造するために、活性化
合物１重蓋部を上記量の浴媒及び乳化剤と混合し、この
−厚物會水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物管した九り落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にｊｉ：ｒｙｓｉ
ｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　ｓｐ、　ｈｓｒｄ＊
ｉの胞子をふりかけた。
うどんこ病の小突起の発展を促進させる友めに、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０囁の温床に置いた
。
評価を接種して７日後に行つ九。
この試験において、先行技術に比べて明らかにすぐれた
活性は、たとえば次の化合物が示した：（６９）、（９
）、（１０）、（５６）、（４１）、（す％　（３７）
、（５）、（７）、（６）、（８）、（４０）および（
１３）。
表　　　Ｂ Ｅｒｙｖｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保饅（Ｄ）（既知
） 噴霧液中　未処理対 噴霧液中　未処理対 実施例　Ｃ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保膜溶　媒＝１
２５重量部のア七トン 乳化剤＝ＩＩＬ５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物ｔつくるために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水および前記量の乳化剤で希釈して、所望濃度にした
。
保瞳活性′を試験するため、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちるまで噴きした０噴霧被膜が乾
緑した後、植物ｔ　Ｐｙｒｉｃａｌａｒｉａｏｒｙｚａ
・の水性胞子懸濁液で接種した◎次いで、植物Ｙｒ１０
０％の相対大気湿度および２５℃の温室に入れた。
病気の感染の評価は、接１１＊４日目に実施した０この
試験において、たとえば、次の化合物は、先行技術に比
べて、明らかにすぐれた活性を示した：　（３６）、（
７）、および（７４）　。
表　　　Ｃ Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ賦験（イネ）／保−（Ｄ）（既
知） 実施例　Ｄ Ｐ＠１ｌｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）溶　媒：１２５
重量部のア七トン 乳化剤：（Ｌ１重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるために、１重量部の
活性化合物を前記量の爵媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水および前記量の乳化剤で希釈して所望濃度にした。
活性について試験するため、３〜４葉段階の若いイネ植
物に、０４裂物をぬれてしたたり洛ちるまで噴霧した。
植物を温室に入れて乾燥した。次いで植物をペリクラリ
ア・ササキ（Ｐ＠１ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｌｉ
　）　で嵌棟し、２５℃および１００−の相対湿度の雰
囲気中に置いた。
病気の感染のＷｆ価を、恢棟彼５〜８日において実施し
た０ この試験において、次の化合物は先行技術の化合物に比
べて明らかにすぐれた活性を示した＝（５６）、（７）
お工び（７４）　。
表　　　Ｄ Ｐａｌｌｉｃｕｌａｒ１ｍ試験（イネ）（Ｄ）（既知） 代理人　弁理士　小田島平吉 第１頁の続き ＠発明者　　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリー−バラ マイスターーシュトラーセ５ ０発　明　者　フォルカー・パウル ドイツ連邦共和国デー５６５０ゾー リンゲン１アーホルン・シュド ラーセ５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中 Ａｔはｔ、２．４−）リアゾル−１−イルまたは−４−
    イルまたはイミダゾルー１−イルを表わし、 Ａはケト基または−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＯＨ）
    Ｒ基を表わし、 Ｒはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいフ
    ェニルまたは置換されていてもよいフェナルキルを表わ
    し、 Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
    キル、アルケニル、アルキニル、ハロケノアルキル、ア
    ルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アル
    キルチオアルキル、ハロゲノアルキルチオアルキル、ジ
    アルキルアミノアルキルまたは置換されていてもよいフ
    ェナルキルを表わすか、あるいは鰺は別に水素を表わす
    ことができ、ただし同時にＸは置換されていないフェニ
    ルを表わさずかつＹｌ、でおよびＹ３は水素を表わさず
    、あるいはただしＲはアルキル、シクロアルキルまたは
    シクロアルキルアルキルを表わさず、Ｘは独立に選択さ
    れる１個またはそれ以上の置換基を有していてもよいフ
    ェニルを表わし、そして ｙｌ、ＹＲおよびＹｌは独立に選択され、そして各々は
    水素、ハロゲンま喪はアルキルを表わす、 のフェノキシフェニルアゾリルメチルケト７類およびカ
    ルビノール類およびそれらの植物に許容される酸付加塩
    および金属塩錯塩。 ＺＸは一般式 ％式％ Ｒは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル、シクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子を有しか
    つアルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するシクロア
    ルキルアルキル、２〜６個の炭素原子を有するアルケニ
    ル、２〜６個の炭素原子を有するアルキニル、！ｉｉ俟
    されていてもよいフェニルまたはアルキル部分に１〜４
    個の炭素原子を有する置換されていてもよいフェナルキ
    ルを表わし、両者の場合において谷フェニル置換基はハ
    ロゲンおよび１〜４個の炭素原子を有するアルキルから
    独立に選ばれ、 Ｒ１は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル、シクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子を有
    しかつアルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するシク
    ロアルキルアルキル、２〜６個の炭素原子を有するアル
    ケニル、２〜６個の炭素原子を有するアルキニル、各ア
    ルキル部分に１〜２個の炭素原子を有するアルコキシア
    ルキル、各アルキル部分に１〜２個の炭素原子を有する
    アルキルチオアルキル、１〜８個の炭素１子と１〜５個
    のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各アルキル
    部分に１〜４個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子を
    有するハロゲノアルコキシアルキル、各アルキル部分に
    １〜４個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子を有する
    ハロゲンアルキルチオアルキル、各アルキル部分に１〜
    ４個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、ま
    たはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する置換さ
    れていてもよいフェニルアルキルを表わし、各フェニル
    置換基はｒについて下に述べる基から独立に選ばれ、あ
    るいは Ｒ１は別に水素を表わすことができ、ただし同時ＫＸ”
    、ｘｇ、　ｘｓ、Ｙｌ、ｙ’ｎオｚヒｙｓｓｔ水ｘを表
    わさず、あるいはただしＲはアルキル、シクロアルキル
    またはシクロアルキルアルキルを表わさず、 では水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアル
    キル、１〜４１−の炭素原子と１〜５＠のハロゲン原子
    を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子と１〜
    ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜
    ４個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子を有するハロ
    ゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミ
    ン、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有す
    るジアルキルアミノ、アルキル部分に１〜４個の炭素原
    子を有するアルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノ
    を表わし、では水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルまたは１〜４個の炭素原子を有するアル
    コキシを表わし、あるいは ＸｌおよびＸ２は一緒に、互いに対して〇−位置におい
    て、メチレンジオキソを表わし、では水素、ハロゲン、
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜４個の
    炭素原子を有するアルコキシを表わし、 Ｙｌは水素、ハロゲンまたは１〜４個の縦素原子を有す
    るアルキルを表わし、 では水素またはハロゲンを表わし、そしてでは水素を表
    わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ＆　Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖屯しくは分枝
    鎖のアルキル、５もしくは６ＩＩの炭素原子を有するシ
    クロアルキル、シクロアルキル部分中に５もしくは６個
    の炭素原子を有するシクロアルキルメチル、２〜４個の
    炭素原子を有するアルケニル、２〜４個の炭素原子を有
    するアルキニル、フェニルまたはベンジルを表わし、前
    記フェニルまたはベンジルはフッ素、塩素、臭素および
    メチルから独立に選ばれた１個もしくはそれ以上の置換
    基を有することができ、 Ｒ１は１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル、５もしくは６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル、シクロアルキル部分に５もしくは６個の炭素
    原子を有するシクロアルキルメチル、２〜６個の炭素原
    子を有するアルケニル、２〜４個の炭素原子を有するア
    ルキニル、各アルキル部分に１〜２個の炭素原子を有す
    るアルコキシアルキル、各アルキル部分に１〜２個の炭
    素原子を有するアルキルチオアルキル、１〜４個の縦素
    原子と１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
    ル、各アルキル部分に１〜２個の炭素原子と１〜５個の
    ハロゲン原子を有するハロケノアルコキシアルキル、各
    アルキル部分に１〜２個の炭素原子と１〜５個のハロゲ
    ン原子を有するハロゲノアルキルチオアルキル各アルキ
    ル部分に１〜２個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
    アルキル、または置換されていてもよいベンジルを表わ
    し、各フェニル置換基番才下ＫＸ”Ｋついて述べる基か
    ら独立に選ばれ、あるいは Ｒ１は別に水素を表わすことができ、友だし同時ＫＸ１
    、’Ｘ”、’Ｘ”、Ｙ”、Ｙ”ｋヨＣＦＹ”Ｇ１水素を
    表わさず、あるいはただしＲはアルキル、シクロアルキ
    ルま九はシクロアルキルアルキルを表わさず、 では水素、フッＸ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシトリフルオロメチルチオ
    、メトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、メ
    トキシカルボニル、ニトロまたはシアノを表わし、では
    水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表わし、
    あるいは Ｘｌおよびでは一緒に、互いに対して〇−位置において
    、メチレンジオキソを表わし、では水素、フッ素、塩素
    、メチルまたはメトキシを表わし、 Ｙは水素、フッ素、塩素またはメチルを表わし、 では水素、フッ素または塩素を表わし、そして ｆは水素を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、酸の塩の形であるか、あるいは金属塩の錯塩の形で
    あり、前記酸はハライド酸、リン酸、硫酸、硝酸、スル
    ホン酸、−官能性カルボン＃ｋま九は二官能性酸から選
    ばれ、前記錯塩の金属は銅、亜鉛、マンガン、マグネシ
    ウム、スズ、鉄およびニッケルから選ばれ、そして前記
    錯塩の鴎イオンはハロゲンのイオン、リン酸のイオン、
    硫酸のイオンおよびｆＩ４Ｗｌのイオンから選ばれるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１．２または５項記載
    の化合物。 Ｓ　以後特定的に開示する特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ＆（１）　　一般式 式中 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｘ、Ｙ”、でおよびでは特許請求の範囲第１項記載の意
    味を有する、 のハロゲノケトンを、一般式 ％式％（［１） 式中 Ａ・２、特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のアゾールと、希釈剤の存在でかつ酸結合剤の存在で、
    反応させるか、あるいは （ｂ）　　一般式 式中 ＡｚｌＸ、Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３は特許請求の範囲第１
    項記載の意味を有する、 のアゾイルケトンを、一般式 ％式％（） 式中 Ｒ１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして ２は電子吸引性離脱基を表わす、 のアルキル化剤と、塩基の存在でかつ有機希釈剤の存在
    で、あるいは転相触媒の存在下に水性有機２相系中で、
    反応させるか、あるいは （ｃ）　　一般式 式中 Ａｓ　、　Ｘ、　Ｙ”　、　Ｙ”　＞ヨびＹ”Ｇｊ％許
    請求の一範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｒ２は水素を九はＲ１を表わし、ここでＢｌは特許請求
    の範囲第１項記載の意味を有する、 のアゾイルケトンを、希釈剤の存在で錯塩の水素化物ま
    たはアルミニウムイソプロピレートとの反応により還元
    するか、あるいは一般式 ％式％（） 式中 Ｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｍはアルカリ金媚または基Ｈａｌ’−Ｍｇを表わし、こ
    こで Ｈａｌ’は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、の有機金
    属化合物と、希釈剤の存在で、反応させ、そして （ｄ）　　必要に応じて、＃Ｒまたは金属塩を、変法（
    ａ）、伽）または（ｅ）によって得られた式＜１）の化
    合物へ付加する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物の
    製造法。 ｌ　希釈剤はケトン、ニトリル、アルコール、エーテル
    、芳香族炭化水素、ホルムアミドおよびノ・ロゲン化炭
    化水素から選ばれた不活性有機溶媒であることを特徴と
    する特許請求の範囲第６（ａ）項記載の方法。 ａ　酸結合剤はアルカリ金属ｔＳａ塩、アルカリ金属重
    炭酸塩、第三アルキル”アミン、シクロアルキルアミン
    、アラルキルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタ
    ンまたは過剰量のアゾールであることを特徴とする特許
    請求の範囲第６（ａ）ま九は７項記載の方法。 ｔ　反応′ｔ２０℃〜１５０℃において実施することを
    特徴とする特Ｗｆ請求の範囲第６（ａ）、７または８項
    記載の方法。 １ａ化合物（Ｉ）の１モル当抄に２〜４モルのアゾール
    および１〜４モルの酸結′合剤を使用することを特徴と
    する、脣軒請求の範囲第６（亀）、７．８または９項記
    載の方法。 １１、　　ＨＡＩが塩素または臭素を表わす化合物（璽
    ）を使用することを特徴とする特許請求の範囲第６（ａ
    ）および７〜１０項のいずれかに記載の方法。 １２、希釈剤は芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
    エステル、ホルムアミドおよびジメチルスルホキシドか
    ら選ばれた不活性有機溶媒であることを特徴とする特許
    請求の範囲第６（ｂ）項記載の方法。 １＆塩基はアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭
    酸塩であることを特徴とする特許請求の範囲第６（ｂ）
    または１２項記載の方法。 １１Ｌ　反応は水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
    の水溶液とトルエンまたは塩化メチレンとからなる二相
    系中で、必要に応じてアンモニウム化合物およびホスホ
    ニウム化合物から選ばれた転相触媒の存在下に、実施す
    ること（＋−特徴とする、特許請求の範囲第６（ｂ）項
    記載の方法。 遅反応を０℃〜１００℃において実施することを特徴と
    する特許請求の範囲第６（ｂ）、１２．１３または１４
    項記載の方法。 １６、化合物（Ｉｍ）の１モル当９１〜ｔ２モルのアル
    キル化剤を使用することを４１）微とする、特許請求の
    範囲第６（ｂ）および１２〜１５項のいずれかに記載の
    方法。 １７、　　Ｚカハロゲン、ｐ−／チルフェニルスルホニ
    ルオキシまたは式−〇−８Ｏ１−ＯＲもしくは−ＮＲＩ
    の基を表わし、ここでＲは有機基である、アルキル化剤
    （ＩＶ）を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
    ６（ｂ）および１２〜１６項のいずれかに記載の方法。 １ａ　還元は錯塩の水素化物を用いて極性有機溶媒の存
    在下に０℃〜３０℃の温度において実施することを特徴
    とする、％杵請求の範囲第６（Ｃ）項記載の方法。 １９、　還元ハケトン（１ｂ）の１モル当９１反応当量
    の錯塩の水素化物を使用して実施することを特徴とする
    特許請求の範囲第６（Ｃ）または１８項記載の方法。 ２ａ還元はホウ水素化ナトリウムまたはりチウムアラネ
    ートを用いて実施することを特徴とする特許請求の範囲
    第６（Ｃ）、１８または１９項記載の方法。 ２を還元はアルミニウムイソプロピレートを用いて、希
    釈剤として、アルコールまたは不活性炭化水素の存在で
    ２０℃〜１２０℃の温度において実施することを特徴と
    する特許請求の範囲第６（Ｃ）項記載の方法。 ２２、還元はケトン（Ｉｂ）の１モル当り１〜２モルの
    アルミニウムイソプロピレートを用いて実施することを
    特徴とする特許請求の範囲第６（Ｃ）または２１項記載
    の方法。 ２５有機金属化合物（■）との反応は無水エーテル中で
    θ℃〜８０℃の温度において実施することを特徴とする
    特許請求Ｑ範囲第６（Ｃ）項記載の方法。 ２４、ケトン（Ｉｂ）の１モル当り１〜５モルの有機金
    属化合物（■）を用いることを４１Ｉｌｋとする、特許
    請求の範囲第６（Ｃ）または２３項記載の方法。 ２＆実施例１〜７５のいずれかに実質的に記載する、特
    許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 ２、特許請求の範囲第６〜２５項のいずれかに記載の方
    法によって製造されたことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ２７、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
    の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
    もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜５
    項及び２６項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
    て含んでなることを特徴とする殺菌剤組成物。 ２ａ　活性化合物ｃ１．１〜９５重１ｌｌｑｂを含むこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第２７項記載の組成物。 ２、特許請求の範囲第１〜５項及び２６項のいずれかに
    記載の化合物を単゛独で、或いは希釈剤もしくは担体と
    の混合物として特許請求の範囲第１〜５項及び２６項の
    いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
    形態で菌類またはその生息場所に施用することを特徴と
    する菌類の防除方法。 ５ａ　活性化合物１〜０．０００１重量％を含む組成物
    を施用することを特徴とする特許請求の範囲第２９項記
    載の方法。 ３１、活性化合物α５〜Ｑ、００１重量−を含む組成物
    を施用することを特徴とする特許請求の範囲第３０項記
    載の方法。 ３ｚ活性化合物を１００００１〜Ｇ、１重量％の量で土
    壌に施用す遥ことを特徴とする特許請求の範囲第２９項
    記載の方法。 ５４活性化合物を１０００１〜１０２重量−の量で土壌
    に施用することを特徴とする特許請求の範囲第２９項記
    載の方法。 ３４、活性化合物を（ＬＯＯ１〜５０ｆ／に４１種子の
    量で種子に施用することを特徴とする特許請求の範囲第
    ２９項記載の方法。 ５５活性化合物１１０１〜ｔｏｙ／４種子の量で種子に
    施用することを特徴とする特許請求の範囲第２２項記載
    の方法。 ５＆特許請求の範囲第１〜５項及び２６項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
    合物として作物の生育直前及び／または生育期間中に作
    物の生育場所に施用した、菌類による損傷から保鏝され
    ていることを％黴とする作物。
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ZA (1) ZA827370B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0285265A (ja) * 1983-05-19 1990-03-26 Ciba Geigy Ag ジフェニルエーテル基を含む新規トリアゾリル誘導体及び殺微生物剤組成物

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3322526A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide azolverbindungen, ihre herstellung und verwendung
HUT36990A (en) * 1983-07-08 1985-11-28 Sandoz Ag Fungicide preparates containing azole derivatives as active ingredient and method for producing azole derivates and medicine preparates containing these compunds
DE3470881D1 (de) * 1983-12-20 1988-06-09 Ciba Geigy Ag Microbizides
DE3501370A1 (de) * 1985-01-17 1986-07-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-2,2-dialkyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanole
GB8511344D0 (en) * 1985-05-03 1985-06-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0275955B1 (de) * 1987-01-21 1990-07-04 Ciba-Geigy Ag Mikrobizides Mittel
MD36C2 (ro) * 1988-08-04 1995-03-31 Циба-Гейги АГ Procedeu de combatere a micetelor
AU2011246088B2 (en) * 2010-04-27 2014-09-04 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Cell differentiation promoter and use of same
US20150307459A1 (en) * 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2735563A1 (en) * 2012-11-27 2014-05-28 Basf Se Meta substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20160029630A1 (en) * 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
EP2925731A1 (en) * 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
CA2895256C (en) 2013-01-09 2021-06-01 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
CN106028817A (zh) 2013-07-08 2016-10-12 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物和生物农药的组合物
EA201892682A1 (ru) 2014-06-25 2019-04-30 Басф Агро Б.В. Пестицидные композиции
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
CA3015456C (en) 2016-03-16 2024-09-17 Basf Se USE OF TETRAZOLINONES TO CONTROL RESISTANT PLANT PATHOGENIC FUNGI ON FRUIT
ES3056157T3 (en) 2016-03-16 2026-02-18 Basf Se Use of a specific tetrazolinone for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
CN115088722B (zh) * 2022-08-11 2024-06-21 海利尔药业集团股份有限公司 一种含三氮唑结构的二苯醚类化合物的防治或控制植物病害的用途、方法及其组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832233A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2832234A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0285265A (ja) * 1983-05-19 1990-03-26 Ciba Geigy Ag ジフェニルエーテル基を含む新規トリアゾリル誘導体及び殺微生物剤組成物

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