JPS6020387B2 - 新規なキナゾリン誘導体の製造法 - Google Patents
新規なキナゾリン誘導体の製造法Info
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- JPS6020387B2 JPS6020387B2 JP50156071A JP15607175A JPS6020387B2 JP S6020387 B2 JPS6020387 B2 JP S6020387B2 JP 50156071 A JP50156071 A JP 50156071A JP 15607175 A JP15607175 A JP 15607175A JP S6020387 B2 JPS6020387 B2 JP S6020387B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
く・）
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子を、ＲＩはフェニ
ル基、またはハロゲン原子、トリフルオロメチル基で置
換されたフェニル基、またはハロゲン原子で置換された
ペンジル基を意味する）で表わされる新規なキナゾリン
誘導体の製造法に関するものである。
ル基、またはハロゲン原子、トリフルオロメチル基で置
換されたフェニル基、またはハロゲン原子で置換された
ペンジル基を意味する）で表わされる新規なキナゾリン
誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ロ）
（〇）
（式中、Ｘ及びＲＩは前記と同じ意味を有する）で表わ
される化合物に一般式（ｍ）Ｒ２Ｃ（ＯＲ）３
（ｍ）式中、Ｒは低級アルキル基を、
Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる化合物を
反応させ前記一般式（１）で表わされる化合物を製造す
る方法に関するものである。
される化合物に一般式（ｍ）Ｒ２Ｃ（ＯＲ）３
（ｍ）式中、Ｒは低級アルキル基を、
Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる化合物を
反応させ前記一般式（１）で表わされる化合物を製造す
る方法に関するものである。
前記一般式（１），（ロ）及び（血）における＊×，Ｒ
，ＲＩ及びＲ２に就いて更に詳しく説明すると、Ｘのハ
ロゲン原子は塩素、臭素、弗素、沃素等を、Ｒ及びＲ２
の低級アルキルはメチル、エチル、ｎープロピル等の低
級アルキル基を、ＲＩはフェニル基、または塩素、臭素
、弗素、沃素等のハロゲン原子およびトリフルオロメチ
ル基等が任意の位置に１〜２個置換したフェニル基を、
または、塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置
換したペンジル基を表わす。本発明の出発原料である一
般式（ロ）で表わされる２−アミノベンズアミド誘導体
は例えばＮ−置換ィサト酸誘導体にアンモニア溶液を反
応させるか又は２−アミ／安息香酸の反応性誘導体にア
ンモニアを反応させることによって収量よく得られる。
，ＲＩ及びＲ２に就いて更に詳しく説明すると、Ｘのハ
ロゲン原子は塩素、臭素、弗素、沃素等を、Ｒ及びＲ２
の低級アルキルはメチル、エチル、ｎープロピル等の低
級アルキル基を、ＲＩはフェニル基、または塩素、臭素
、弗素、沃素等のハロゲン原子およびトリフルオロメチ
ル基等が任意の位置に１〜２個置換したフェニル基を、
または、塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置
換したペンジル基を表わす。本発明の出発原料である一
般式（ロ）で表わされる２−アミノベンズアミド誘導体
は例えばＮ−置換ィサト酸誘導体にアンモニア溶液を反
応させるか又は２−アミ／安息香酸の反応性誘導体にア
ンモニアを反応させることによって収量よく得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
（〇）
（ｍ）
く・）
前記の反応は一般式（ロ）で表わされる化合物に一般式
（ｍ）で表わされる化合物を反応させることによって行
なわれる。
（ｍ）で表わされる化合物を反応させることによって行
なわれる。
反応は化合物（０）１モルに対して化合物（ｍ）を５〜
２０モル、好ましくは１０〜１５モルの割合で使用する
と良い。反応はジメチルホルムアミド、無水酢酸等の有
機溶媒中、又は化合物（ｍ）を過剰使用し溶媒を兼ねて
、１２０〜２００午０の温度で１２〜４報時間反応させ
ればよく、反応条件は反応試薬によって各々適宜選択さ
れる。又、封管中岡条件下で反応させることも出来る。
本発明により得られた化合物は文献未萩の新規化合物で
あり顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用
等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物
である。
２０モル、好ましくは１０〜１５モルの割合で使用する
と良い。反応はジメチルホルムアミド、無水酢酸等の有
機溶媒中、又は化合物（ｍ）を過剰使用し溶媒を兼ねて
、１２０〜２００午０の温度で１２〜４報時間反応させ
ればよく、反応条件は反応試薬によって各々適宜選択さ
れる。又、封管中岡条件下で反応させることも出来る。
本発明により得られた化合物は文献未萩の新規化合物で
あり顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用
等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物
である。
又、医薬品の中間原料としても有用な化合物である。以
下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが勿
論本発明はこれらのみに限定されるものではない。
下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが勿
論本発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例 １
２ーアニリノ−４ークロロベンズアミド２．５夕とオル
ト酢酸エチル１１．４９‘こ５泌のジメチルホルムアミ
ドを加え封管中１７０つ０で２０時間反応させた。
ト酢酸エチル１１．４９‘こ５泌のジメチルホルムアミ
ドを加え封管中１７０つ０で２０時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を放冷し析出した結晶を炉取し
アセトンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶し、無色針
状晶の１−フェニル−２−メチル−７−クロロ−４−オ
キソー１，４ージヒドロキナゾリン１．９夕を得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
アセトンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶し、無色針
状晶の１−フェニル−２−メチル−７−クロロ−４−オ
キソー１，４ージヒドロキナゾリン１．９夕を得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 ２４４〜２４５００
元素分析値 Ｃ，５日，．ＣそＮ２０
理 論 値 Ｃ：６６．５５Ｈ：４．１０Ｎ：１０．３
５ 実 測 値 Ｃ：６６．４１Ｈ：３．斑 Ｎ：１０．２８ 実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリ／）ペンゾアミド３．５夕とオ
ルト酢酸エチル１６．２のこ７の‘のジメチルホルムア
ミドを加え封管中１７び○で２０時間反応させた。
５ 実 測 値 Ｃ：６６．４１Ｈ：３．斑 Ｎ：１０．２８ 実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリ／）ペンゾアミド３．５夕とオ
ルト酢酸エチル１６．２のこ７の‘のジメチルホルムア
ミドを加え封管中１７び○で２０時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を放冷し析出した結晶を炉取し
、アセトンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶して、淡
褐色針状晶の１−（ｍ−クロロフエニル）−２ーメチル
ー４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン２．９夕を
得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつ
た。
、アセトンと酢酸エチルの混合溶媒より再結晶して、淡
褐色針状晶の１−（ｍ−クロロフエニル）−２ーメチル
ー４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン２．９夕を
得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつ
た。
融 点 ２６８〜２６９ＱＯ
元素分析値 Ｃ．５日，．ＣそＮ２０
理 論 値 Ｃ：６６．５５Ｈ：４．１０Ｎ：１０．３
５ 実 測 値 Ｃ：６６．４８Ｈ：３．９８Ｎ：１０．３
７ 以下実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成し
た。
５ 実 測 値 Ｃ：６６．４８Ｈ：３．９８Ｎ：１０．３
７ 以下実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成し
た。
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−２−メチル
一７ークロロー４ーオキソー１，４−ジヒドロキナゾリ
ン融 点３００午○以上 １−（ｍークロロフエニル）一２ーメチル−７ークロロ
−４ーオキソー１，４ージヒドロキナゾリン融 点２６
９〜２７０００ １ーフエニル−２−メチル一４−オキソー１，４−ジヒ
ドロキナゾリン融 点２３０〜２３３℃ １一（ｍ−トリフルオ。
一７ークロロー４ーオキソー１，４−ジヒドロキナゾリ
ン融 点３００午○以上 １−（ｍークロロフエニル）一２ーメチル−７ークロロ
−４ーオキソー１，４ージヒドロキナゾリン融 点２６
９〜２７０００ １ーフエニル−２−メチル一４−オキソー１，４−ジヒ
ドロキナゾリン融 点２３０〜２３３℃ １一（ｍ−トリフルオ。
メチルフエニル）−２ーメチル−４−オキソ−１，４−
ジヒドｏキナゾリン融 点２３８〜２３９００ １−（ｐ−クロｏベンジル）−２−メチル−４−オキソ
ー１，４−ジヒドロキナゾリン融 点１８８〜１９００
０
ジヒドｏキナゾリン融 点２３８〜２３９００ １−（ｐ−クロｏベンジル）−２−メチル−４−オキソ
ー１，４−ジヒドロキナゾリン融 点１８８〜１９００
０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ＾１
はフエニル基、またはハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基、またはハロゲン原子で置
換されたベンジル基を意味する）で表わされる化合物に
一般式 Ｒ＾２Ｃ（ＯＲ）＿３ （式中、Ｒ及びＲ＾２は低級アルキル基を意味する）
で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ，Ｒ＾１及びＲ＿２は前記と同じ意味を有
する）で表わされる新規なキナゾリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50156071A JPS6020387B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | 新規なキナゾリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50156071A JPS6020387B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | 新規なキナゾリン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5278888A JPS5278888A (en) | 1977-07-02 |
| JPS6020387B2 true JPS6020387B2 (ja) | 1985-05-21 |
Family
ID=15619657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50156071A Expired JPS6020387B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | 新規なキナゾリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6020387B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2539476C (en) * | 2003-09-23 | 2011-04-19 | Merck & Co., Inc. | Quinazoline potassium channel inhibitors |
-
1975
- 1975-12-26 JP JP50156071A patent/JPS6020387B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5278888A (en) | 1977-07-02 |
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