JPS60208307A - 防錆材料 - Google Patents
防錆材料Info
- Publication number
- JPS60208307A JPS60208307A JP6389484A JP6389484A JPS60208307A JP S60208307 A JPS60208307 A JP S60208307A JP 6389484 A JP6389484 A JP 6389484A JP 6389484 A JP6389484 A JP 6389484A JP S60208307 A JPS60208307 A JP S60208307A
- Authority
- JP
- Japan
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- photocurable
- resins
- diester
- unsaturated carboxylic
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、紫外縁、電子線等によって硬化する光硬化型
防錆材料に関するものである。
防錆材料に関するものである。
鋼材、その他の金属材料の発錆を防止し、品質、外観を
保持するための防錆材料として、一般に乾性油、アルキ
ッド樹脂、フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂などが用いられている。しかし、こ
れらの材料は塗膜を乾燥させるために加熱によるエネル
ギーを大量に必要とするか、常ｍ硬化の場合には非常に
長い乾燥時間を要し、さらに含有溶剤による作業環境の
汚染が発生するなど、経済性、作業性、安全性の而（１
） で問題があった。
保持するための防錆材料として、一般に乾性油、アルキ
ッド樹脂、フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂などが用いられている。しかし、こ
れらの材料は塗膜を乾燥させるために加熱によるエネル
ギーを大量に必要とするか、常ｍ硬化の場合には非常に
長い乾燥時間を要し、さらに含有溶剤による作業環境の
汚染が発生するなど、経済性、作業性、安全性の而（１
） で問題があった。
そこで、近時、これらの問題点全解決する方法として、
紫外線や電子線を照射することによって短時間に硬化す
る無溶剤型の光硬化型防錆材料が検討されている。この
目的に使用する材料には、一般に光硬化速度が速いこと
、耐水性や耐食性に優れることが要求される。しかし、
従来の光硬化性樹脂のなかにはこの目的にかなうものが
少なく、とくに粘度調整等の目的で光硬化性希釈剤を配
合した系では上記のごとき性質をすべて満足することは
きわめて困難であった。
紫外線や電子線を照射することによって短時間に硬化す
る無溶剤型の光硬化型防錆材料が検討されている。この
目的に使用する材料には、一般に光硬化速度が速いこと
、耐水性や耐食性に優れることが要求される。しかし、
従来の光硬化性樹脂のなかにはこの目的にかなうものが
少なく、とくに粘度調整等の目的で光硬化性希釈剤を配
合した系では上記のごとき性質をすべて満足することは
きわめて困難であった。
そこで本発明者らは、従来技術のかかる欠点全改良すべ
く鋭意検討を進めた結果、公知の光硬化性成分のなかで
、従来、樹脂成型品用の被覆材料や印刷インキ用の光硬
化性成分として知られていた（％開昭５６−２３５１１
号、同５７−１６４１６３号）トリシクロデカンジメチ
ロール系の材料が特異的に優れた性能金層していること
を見い出し、本発明全完成するに致った。
く鋭意検討を進めた結果、公知の光硬化性成分のなかで
、従来、樹脂成型品用の被覆材料や印刷インキ用の光硬
化性成分として知られていた（％開昭５６−２３５１１
号、同５７−１６４１６３号）トリシクロデカンジメチ
ロール系の材料が特異的に優れた性能金層していること
を見い出し、本発明全完成するに致った。
かくして本発明によれは、光硬化性成分として／ＱＸ
トリシクロデカンジメチロール類とα、β−不飽和カル
デン酸のジエステルを含有することを％徴とする光硬化
型防錆材料が提供される。
デン酸のジエステルを含有することを％徴とする光硬化
型防錆材料が提供される。
上記のトリシクロデカンジメチロール類はジシクロペン
タジェンまたはその低級アルキル置換体のオキソ反応に
よって得られるものでちゃ、具体的Ｋｉｊ３，８−ビス
（ヒドロキシメチル）トリシクロ［：５，２，１．０”
６］デカン、４．９−ビス（ヒドロキシメチル）トリシ
クロ〔５，２，１，０２°６〕デカンなどが例示される
。
タジェンまたはその低級アルキル置換体のオキソ反応に
よって得られるものでちゃ、具体的Ｋｉｊ３，８−ビス
（ヒドロキシメチル）トリシクロ［：５，２，１．０”
６］デカン、４．９−ビス（ヒドロキシメチル）トリシ
クロ〔５，２，１，０２°６〕デカンなどが例示される
。
一方、上記のα、β−不飽和カルボン酸の具体例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトンｌｉ！などが
挙げられるが、硬化速度の点でアクリル酸がもつとも賞
月される。
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトンｌｉ！などが
挙げられるが、硬化速度の点でアクリル酸がもつとも賞
月される。
本発明で用いられるトリシクロデカンジメチロールジエ
ステルは常法に従って合成することができる。例えばト
リシクロデカンジメチロールの水酸基に対してα、β−
不飽和カルボン酸を１〜３倍モル量使用し、硫酸、ｐ−
トルエンスルホン酸等のような酸触媒の存在下に８０〜
１２０℃の反応温度で、必要に応じてハイドロキノン、
ノ・イドロキノンモノメチルエーテルなどのような重合
禁止剤を加えて反応することによって容易に得ることが
できる。
ステルは常法に従って合成することができる。例えばト
リシクロデカンジメチロールの水酸基に対してα、β−
不飽和カルボン酸を１〜３倍モル量使用し、硫酸、ｐ−
トルエンスルホン酸等のような酸触媒の存在下に８０〜
１２０℃の反応温度で、必要に応じてハイドロキノン、
ノ・イドロキノンモノメチルエーテルなどのような重合
禁止剤を加えて反応することによって容易に得ることが
できる。
本発明においては、かかるトリシクロデカンジメチロー
ルジエステルが防錆材料の光硬化性成分として用いられ
る。使用に際しては、かかるトリシクロデカンジメチロ
ールジエステルを単独で用いてもよく、また通常使用さ
れている他の光硬化性樹脂と併用することもできる。併
用しうる光硬化性樹脂の具体例としては、例えばエポキ
シ樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、シリコーン樹脂
、ポリブタジェン、アルキッド樹脂、フェノール樹脂、
石油樹脂等を基材とするアクリレート変性物やメタクリ
レート変性物などが例示される。併用割合は適宜選択し
うるが、硬化性成分全体に対してトリシクロデカンツメ
チロールジエステルＴｈ通常１０重量％以上、好ましく
け１５Ｎ量係以上とするのが適切である。
ルジエステルが防錆材料の光硬化性成分として用いられ
る。使用に際しては、かかるトリシクロデカンジメチロ
ールジエステルを単独で用いてもよく、また通常使用さ
れている他の光硬化性樹脂と併用することもできる。併
用しうる光硬化性樹脂の具体例としては、例えばエポキ
シ樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、シリコーン樹脂
、ポリブタジェン、アルキッド樹脂、フェノール樹脂、
石油樹脂等を基材とするアクリレート変性物やメタクリ
レート変性物などが例示される。併用割合は適宜選択し
うるが、硬化性成分全体に対してトリシクロデカンツメ
チロールジエステルＴｈ通常１０重量％以上、好ましく
け１５Ｎ量係以上とするのが適切である。
本発明で用いられるトリシクロデカンジメチロールジエ
ステルにそれ自身きわめて低粘度であるため他の光硬化
性希釈剤を必ずしも必要としないが、他の光硬化性樹脂
を併用して高粘度化したときなどでは必要に応じて一般
に用いられている光硬化性希釈剤全配合することもでき
、その具体例として、例えはメチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
トリシクロデカンモノメチロールアクリレート、１．４
−ブタンジオールジアクリレート、１．６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ノペンタエリスリトールへ
キサアクリレート、これらの化合物に対応するメタクリ
レート、Ｎ−ビニルピロリドンなど全例示することがで
きる。しかし、この場合でめりてもトリシクロデカンジ
メチロールジエステルの量を全硬化性成分画９１０重量
−以上、好ましくは１５重量％以上とする仁とが適切で
ある。
ステルにそれ自身きわめて低粘度であるため他の光硬化
性希釈剤を必ずしも必要としないが、他の光硬化性樹脂
を併用して高粘度化したときなどでは必要に応じて一般
に用いられている光硬化性希釈剤全配合することもでき
、その具体例として、例えはメチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
トリシクロデカンモノメチロールアクリレート、１．４
−ブタンジオールジアクリレート、１．６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ノペンタエリスリトールへ
キサアクリレート、これらの化合物に対応するメタクリ
レート、Ｎ−ビニルピロリドンなど全例示することがで
きる。しかし、この場合でめりてもトリシクロデカンジ
メチロールジエステルの量を全硬化性成分画９１０重量
−以上、好ましくは１５重量％以上とする仁とが適切で
ある。
ｔ −）
本発明においては、紫外線等による光硬化を促進させる
ために一般に用いられている光重合開始剤が配合される
。かかる光重合開始剤の具体例としては、例えはベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロビルエー
テル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ヒｌ−’
ロキシシクロへキシルフェニルケトン、ジアセチル、ア
セトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、アントラキ
ノン等のカルボニル化合物やジフェニルジスルフィド等
のスルフィド化合物、ペンタクロロブタジェン等のハロ
ケ゛ン化物等が挙げられ、光硬化性成分１００重量部に
対して通常０．１〜１０重量部の割合で用いられる。
ために一般に用いられている光重合開始剤が配合される
。かかる光重合開始剤の具体例としては、例えはベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロビルエー
テル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ヒｌ−’
ロキシシクロへキシルフェニルケトン、ジアセチル、ア
セトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、アントラキ
ノン等のカルボニル化合物やジフェニルジスルフィド等
のスルフィド化合物、ペンタクロロブタジェン等のハロ
ケ゛ン化物等が挙げられ、光硬化性成分１００重量部に
対して通常０．１〜１０重量部の割合で用いられる。
また必要に応じて、光増感剤を配合するξともでき、そ
の具体例として、ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、トリエチルアミン、２−ツメチルアミノエタノー
ル、Ｎ−メチルノエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等が例示され、さらに必要に応じて、その他の添加
物、例えは鉛（６） 丹、亜酸化鉛、ジシタクロメート等の防錆剤や、光硬化
性有機リン酸エステル等の各種金属に対する密着性付与
剤、顔料、充填剤、可塑剤、熱１合開始剤等を加えても
よい。
の具体例として、ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、トリエチルアミン、２−ツメチルアミノエタノー
ル、Ｎ−メチルノエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等が例示され、さらに必要に応じて、その他の添加
物、例えは鉛（６） 丹、亜酸化鉛、ジシタクロメート等の防錆剤や、光硬化
性有機リン酸エステル等の各種金属に対する密着性付与
剤、顔料、充填剤、可塑剤、熱１合開始剤等を加えても
よい。
本発明に係る光硬化型防錆材料は、鉄、炭素鋼、ステン
レス鋼などの鋼材を保護するために使用される。鋼材の
形状けと〈Ｋ制限Ｕなく、板、線、棒、管、その他種々
の成形材に適用用能である。
レス鋼などの鋼材を保護するために使用される。鋼材の
形状けと〈Ｋ制限Ｕなく、板、線、棒、管、その他種々
の成形材に適用用能である。
また鋼材は予め他の塗料で下塗りしたものである必要Ｆ
ｉなく、未処理の鋼材に直接塗布することができる。
ｉなく、未処理の鋼材に直接塗布することができる。
光硬化のだめの光発生源としては、高圧水釧灯やメタル
ハライドランプなどの紫外＋１８！発生装置が通常用い
られるが、電子線、Ｘ１Ｉｉ！、γ線などの発生機も用
いることができる。また、塗装方法としては、スグレー
、シャワー、ディッピング、ロール、しごき等の塗装方
法がいずれも使用可能である。
ハライドランプなどの紫外＋１８！発生装置が通常用い
られるが、電子線、Ｘ１Ｉｉ！、γ線などの発生機も用
いることができる。また、塗装方法としては、スグレー
、シャワー、ディッピング、ロール、しごき等の塗装方
法がいずれも使用可能である。
かくして本発明によれは、短い硬化時間で耐水性と耐食
性に優れた塗膜を得ることができる。また乾燥工程の省
略による経済性、作業性の改善のほか無溶剤であること
による安全性の向上を図ることもできる。
性に優れた塗膜を得ることができる。また乾燥工程の省
略による経済性、作業性の改善のほか無溶剤であること
による安全性の向上を図ることもできる。
次に実施例を挙けて本発明を更に具体的に６蛯明する。
なお実施例中の部は重量部を表わす。
実施例１
トリシクロデカンジメチロールジアクリレート５０部、
二官能性オリゴエステルアクリレ−）・（アロエックス
Ｍ−６２００２，０００〜３，０００ｃｐａ ／ ２５
℃、東亜合成化学（相）製）５０部 ベンゾイル蟻酸メ
チル（バイキュア５５、ストウファ−・シャパン（株）
製）３部をよく混合して光硬化性防錆材料を脚製し、こ
れをトルエンで脱脂洗浄した冷間圧延鋼板に塗付し、８
０ Ｗ ／ ｃｍの強度を有する２ｋＷ高圧水銀ランプ
Ｈ２Ｏ００Ｌ／６（来夏紙材（株）製）にて照射距離１
０ｍで６ ｍ／ ｍｉｎのコンベアスピードで照射し硬
化させた。
二官能性オリゴエステルアクリレ−）・（アロエックス
Ｍ−６２００２，０００〜３，０００ｃｐａ ／ ２５
℃、東亜合成化学（相）製）５０部 ベンゾイル蟻酸メ
チル（バイキュア５５、ストウファ−・シャパン（株）
製）３部をよく混合して光硬化性防錆材料を脚製し、こ
れをトルエンで脱脂洗浄した冷間圧延鋼板に塗付し、８
０ Ｗ ／ ｃｍの強度を有する２ｋＷ高圧水銀ランプ
Ｈ２Ｏ００Ｌ／６（来夏紙材（株）製）にて照射距離１
０ｍで６ ｍ／ ｍｉｎのコンベアスピードで照射し硬
化させた。
また比較のため上記トリシクロデカンジメチロールジア
クリレートに代えて各種二官能性希釈剤を用いて同様に
硬化させた。Ｐｌに、硬化速度および硬化物の特性値を
まとめた。
クリレートに代えて各種二官能性希釈剤を用いて同様に
硬化させた。Ｐｌに、硬化速度および硬化物の特性値を
まとめた。
（９）
夛１の結果より、本発明の防錆材料は、他の二官能性希
釈剤音用いたものに比較して、硬化が速く、耐水性、耐
塩水噴霧性にも優れていることがわかる。
釈剤音用いたものに比較して、硬化が速く、耐水性、耐
塩水噴霧性にも優れていることがわかる。
実施例２
トリシクロデカンジメチロールジアクリレート及び二官
能性ウレタンアクリレート（アロエックスＭ−１２００
，２０〜３０万ｃｐｓ ７５０℃、東亜合成化学（株）
製）全表２に示す割合で混合し、この混合物１００部に
１−（４−イソゾロビルフェニル）−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−１−オン（ダロキュア１１１６、
メルク社製）３部を配合し防錆材料を調製した。次いで
実施例１と同様にして試験を行い、耐水性、耐塩水噴霧
性を評価した。結果を弄２に示す。
能性ウレタンアクリレート（アロエックスＭ−１２００
，２０〜３０万ｃｐｓ ７５０℃、東亜合成化学（株）
製）全表２に示す割合で混合し、この混合物１００部に
１−（４−イソゾロビルフェニル）−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−１−オン（ダロキュア１１１６、
メルク社製）３部を配合し防錆材料を調製した。次いで
実施例１と同様にして試験を行い、耐水性、耐塩水噴霧
性を評価した。結果を弄２に示す。
（１１）
（Ｉ２）
衣２の結果が示すように、トリシクロデカンジメチロー
ルジアクリレートを加えた光硬化型防錆材料ね、耐水性
、副食性に優れていることがわかる。
ルジアクリレートを加えた光硬化型防錆材料ね、耐水性
、副食性に優れていることがわかる。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
（１３）
Claims (1)
- １ 光硬化性成分としてトリシクロデヵンジメｆ ｏ−
ｐ、、 類、！：α、β−不飽和カルボン酸のジエステ
ルを含有することを％徴とする光硬化型防錆材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6389484A JPS60208307A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 防錆材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6389484A JPS60208307A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 防錆材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208307A true JPS60208307A (ja) | 1985-10-19 |
Family
ID=13242460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6389484A Pending JPS60208307A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 防錆材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208307A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62277473A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-12-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用コ−テイング剤 |
-
1984
- 1984-03-31 JP JP6389484A patent/JPS60208307A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62277473A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-12-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用コ−テイング剤 |
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